JP2020196789A - 接着剤組成物、積層体及び接着シート - Google Patents
接着剤組成物、積層体及び接着シート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020196789A JP2020196789A JP2019102440A JP2019102440A JP2020196789A JP 2020196789 A JP2020196789 A JP 2020196789A JP 2019102440 A JP2019102440 A JP 2019102440A JP 2019102440 A JP2019102440 A JP 2019102440A JP 2020196789 A JP2020196789 A JP 2020196789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- base material
- adhesive composition
- resin
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 85
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 75
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 70
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 34
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 68
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 34
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 34
- 239000010408 film Substances 0.000 description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 14
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 8
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 6
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 3
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZKSTUZKJCCMK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)acetonitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CC#N NWZKSTUZKJCCMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethanol Chemical compound CC(C)(C)OCCO BDLXTDLGTWNUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKCKHNZNYQCYLO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-oxoethyl)amino]acetaldehyde Chemical compound O=CCN(CC=O)CCN(CC=O)CC=O OKCKHNZNYQCYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC=N1 IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIQHSJOKAUDDLN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-propylimidazole Chemical compound CCCN1C=CN=C1C SIQHSJOKAUDDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCNCZASVJWGNBZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-5-methyl-1h-imidazol-4-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(CCC#N)=C(C)N1 UCNCZASVJWGNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGFXVFLWVXTCJ-UHFFFAOYSA-N 3-oct-2-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCC=CCC1CC(=O)OC1=O WSGFXVFLWVXTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=NC=C1 XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 7,12-dimethyltetraphene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=C(C=CC=C1)C1=C2C ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N DMBA Natural products COC1=CC(OC)=CC(C=O)=C1 VFZRZRDOXPRTSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K bismuth;trihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[OH-].[Bi+3] TZSXPYWRDWEXHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-4-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=NC=C1 ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
Description
[1](A)下記一般式(1)で表されるビスマレイミド樹脂と、(B)エポキシ樹脂と、(C)活性エステル系硬化剤と、(D)硬化促進剤と、を含有し、上記(D)成分が、イミダゾール系化合物、アミン系化合物及び過酸化物系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、接着剤組成物。
[式(1)中、R1はダイマー酸に由来する2価の炭化水素基を示し、Qは置換又は非置換の炭素数1〜100の脂肪族基、置換又は非置換の芳香族基、或いは、置換又は非置換のヘテロ芳香族基を示し、nは0〜100の整数を示す。]
[2]上記(B)成分の含有量が、上記(A)成分、上記(B)成分及び上記(C)成分の総量を100質量部として2.0〜30.0質量部である、上記[1]に記載の接着剤組成物。
[3]上記(C)成分の含有量が、上記(A)成分、上記(B)成分及び上記(C)成分の総量を100質量部として2.0〜35.0質量部である、上記[1]又は[2]に記載の接着剤組成物。
[4]上記(D)成分の含有量が、上記(A)成分、上記(B)成分及び上記(C)成分の総量100質量部に対して0.1〜5.0質量部である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の接着剤組成物。
[5]樹脂基材と、樹脂基材又は金属基材との接着に用いられる、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の接着剤組成物。
[6]基材と、該基材上に上記[1]〜[5]のいずれかに記載の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層と、を備える積層体。
[7]上記[1]〜[5]のいずれかに記載の接着剤組成物によって接着された、樹脂基材と、樹脂基材又は金属基材とを備える積層体。
[8]上記[6]又は[7]に記載の積層体を備える接着シート。
本実施形態の接着剤組成物は、(A)一般式(1)で表されるビスマレイミド樹脂(以下、「(A)成分」ともいう)と、(B)エポキシ樹脂(以下、「(B)成分」ともいう)と、(C)活性エステル系硬化剤(以下、「(C)成分」ともいう)と、(D)硬化促進剤(以下、「(D)成分」ともいう)とを含有する。また、本実施形態の接着剤組成物において、上記(D)成分は、イミダゾール系化合物、アミン系化合物及び過酸化物系化合物からなる群より選択される少なくとも一種の硬化促進剤を含む。さらに、本実施形態の接着剤組成物は、(E)有機溶剤(以下、「(E)成分」ともいう)を含有していてもよい。
(A)ビスマレイミド樹脂は、下記一般式(1)で表される化合物であり、ダイマー酸から誘導されたジアミンであるダイマージアミンとテトラカルボン酸二無水物とマレイン酸無水物とを反応させて得ることができる。
式(1)中、R1はダイマー酸に由来する2価の炭化水素基を示し、Qは置換又は非置換の炭素数1〜100の脂肪族基、置換又は非置換の芳香族基、或いは、置換又は非置換のヘテロ芳香族基を示し、nは0〜100の整数を示す。式(1)中のQは、LCP等の低誘電特性を有する樹脂基材に対するより優れた接着性、及び、より優れた低誘電特性を得る観点から、非置換の芳香族基であることが好ましい。また、式(1)中のnは、LCP等の低誘電特性を有する樹脂基材に対するより優れた接着性、及び、より優れた低誘電特性を得る観点から、5〜30の整数であることが好ましい。
(B)エポキシ樹脂は、特に限定されないが、LCP等の基材との接着性の観点から、ビスフェノールA骨格を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールF骨格を有するエポキシ樹脂、ノボラック骨格を有する多官能エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等が好ましい。
式(2)及び式(2−1)中、R2は水素原子又はメチル基を示し、R3は2価の有機基を示し、mは0〜30の整数を示す。式(2)及び式(2−1)中のmは、LCP等の低誘電特性を有する樹脂基材に対するより優れた接着性、及び、より優れた低誘電特性を得る観点から、0〜10の整数であることが好ましい。式(2)のR3としては、置換又は非置換のアルキレン基、置換又は非置換のアルキレンオキシド基、置換又は非置換の芳香族基等が挙げられる。R3が置換又は非置換のアルキレン基、或いは、置換又は非置換のアルキレンオキシド基である場合、エポキシ樹脂に低弾性を付与することができる。
式(5)及び式(6)中、R4は水素原子又はメチル基を示し、Aは置換又は非置換の炭素数1〜30の脂肪族基、置換又は非置換の芳香族基、或いは、置換又は非置換のヘテロ芳香族基を有する2価の有機基を示し、x及びyは各々独立に1以上の整数を示す。xが2以上である場合、複数存在するR4は同一でも異なっていてもよい。yが2以上である場合、複数存在するAは同一でも異なっていてもよい。
(C)活性エステル系硬化剤は、それ自体が硬化反応に関与する化合物であり、これを用いることで低誘電特性化の効果を得ることができる。
(D)硬化促進剤は、イミダゾール系化合物、アミン系化合物及び過酸化物系化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む。(D)硬化促進剤は、上記特定の硬化促進剤のみからなるものであってもよく、上記特定の硬化促進剤以外の他の硬化促進剤を更に含んでいてもよい。
本実施形態の接着剤組成物は、さらに(E)有機溶剤を含有することができる。本実施形態で用いる有機溶剤は、(A)ビスマレイミド樹脂、(B)エポキシ樹脂、(C)活性エステル系硬化剤、及び(D)硬化促進剤を溶解させるものであれば、特に限定されない。(E)有機溶剤として具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族系炭化水素;シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素;トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶剤;アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶剤;メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル系溶剤;エチレングリコールモノn−ブチルエーテル、エチレングリコールモノiso−ブチルエーテル、エチレングリコールモノtert−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノiso−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノn−ブチルエーテ等のグリコールエーテル系溶剤などを使用することができる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。好ましい態様としては、芳香族炭化水素であり、なかでもトルエン又はキシレンを用いることが好ましい。
無機充填材は、接着剤組成物の熱膨張率低下及び耐湿信頼性向上のために添加される。
該無機充填材としては、例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ、クリストバライト等のシリカ類、アルミナ、窒化珪素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド、酸化チタン、ガラス繊維、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの無機充填材の平均粒径及び形状は、用途に応じて選択することができる。なかでも球状アルミナ、球状溶融シリカ、ガラス繊維等が好ましい。
離型剤は、金型からの離型性を向上させるために添加される。該離型剤としては、例えば、カルナバワックス、ライスワックス、キャンデリラワックス、ポリエチレン、酸化ポリエチレン、ポリプロピレン、モンタン酸、モンタン酸と飽和アルコール、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エタノール、エチレングリコール、グリセリン等とのエステル化合物であるモンタンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸エステル、ステアリン酸アミドなど、公知のものを全て使用することができる。
難燃剤は、難燃性を付与するために添加される。該難燃剤は公知のものを全て使用することができ、特に制限されない。該難燃剤としては、例えば、ホスファゼン化合物、シリコーン化合物、モリブデン酸亜鉛担持タルク、モリブデン酸亜鉛担持酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化モリブデン等が挙げられる。
イオントラップ剤は、液状の接着剤組成物中に含まれるイオン不純物を捕捉し、熱劣化及び吸湿劣化を防ぐために添加される。イオントラップ剤は公知のものを全て使用することができ、特に制限されない。イオントラップ剤としては、例えば、ハイドロタルサイト類、水酸化ビスマス化合物、希土類酸化物等が挙げられる。
本実施形態の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、又は、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本実施形態の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本実施形態の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、及びさらに他の基材を積層することにより、本実施形態の積層体を得ることができる。
本実施形態において基材とは、本実施形態の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板及び金属箔等の金属基材、紙類などを挙げることができる。
本実施形態の接着シートは、上述した積層体を備えるものであり、例えば、上記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体(基材/接着剤層)/離型基材、積層体(基材/接着剤層/基材)/接着剤層/離型基材、又は離型基材/接着剤層/積層体(基材/接着剤層/基材)/接着剤層/離型基材などが挙げられる。離型基材を積層することで接着シートを構成する接着剤層の保護層として機能する。また、離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
また、離型基材に接着剤組成物を塗布、乾燥後、必要に応じて別の離型基材を貼付すれば、接着剤層そのものを他の基材に転写することも可能になる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙等の紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレン等の目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−α−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、又はポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本実施形態におけるプリント配線板は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法等の従来公知の方法により製造することができる。本実施形態におけるプリント配線板は、必要に応じて金属箔によって形成された導体回路を、部分的、或いは全面的にカバーフィルム又はスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリイミド、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、ポリフェニレンスルフィド、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルム又は液晶ポリマーフィルムである。
<重量平均分子量(Mw)>
重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定した。テトラヒドロフラン(THF)にマレイミド樹脂を濃度3質量%となるように溶解させたサンプルを、30℃に加温されたカラム(GL−R420(株式会社日立ハイテクフィールディング製)×1本、GL−R430(株式会社日立ハイテクフィールディング製)×1本、GL−R440(株式会社日立ハイテクフィールディング製)×1本)に50μL注入し、展開溶媒としてTHFを用い、流速1.6mL/minの条件で測定を行った。なお、検出器には、L−3350 RI検出器(株式会社日立製作所製)を用い、溶出時間から標準ポリスチレン(東ソー株式会社製)を用いて作製した分子量/溶出時間曲線により重量平均分子量(Mw)を換算した。
後述する実施例及び比較例で得られた接着剤組成物を、アプリケータを用いて、ピューレックス(登録商標)A31(ポリエステルフィルム、帝人デュポン株式会社製、商品名)の上に乾燥後の厚さが65μmとなるように塗布し、オーブンを用いて130℃、10分間の乾燥処理を行い、樹脂フィルムを作製した。
ピューレックスA31を剥離した樹脂フィルムと、厚さ0.7mmのガラス板と、厚さ75μmのLCPフィルム(株式会社クラレ製、商品名「ベクスター」)とを、樹脂フィルムが真ん中になるように積層し、熱プレスにて200℃、2MPa、1時間の条件で熱圧着し、ガラス板、樹脂フィルムの硬化物、LCPフィルムがこの順に積層されてなる積層体を得た。得られた積層体のLCPフィルムを剥離することで接着強度を測定した。剥離強度は、90°剥離測定機(株式会社山電製、商品名「RHEONER II CREEP METER RE2−3305B」)を用いて、常温で引張速度5mm/sで測定した。また、剥離時の剥離位置(剥離モード)を観察した。
ピューレックスA31を剥離した樹脂フィルムと、2枚の銅箔(商品名「F2WS−18」、古河電工株式会社製)とを、銅箔の粗化面が樹脂フィルムと対面するように積層し、熱プレスにて200℃、2MPa、1時間の条件で熱圧着し、銅箔、樹脂フィルムの硬化物、銅箔がこの順に積層されてなる銅箔積層体を得た。得られた銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、130℃で30分乾燥させた後、5cm×5cmの試験片を作製した。誘電率及び誘電正接の測定は、周波数2MHzではアジレント・テクノロジー社製、商品名「E4980A プレシジョンLCRメータ」を用い、周波数10GHzではアジレント・テクノロジー社製、商品名「ベクトル型ネットワークアナライザ 8364B」を用いて実施した。本実施例及び比較例において、誘電率は、周波数2MHzで測定した場合の方が若干低い値となり、誘電正接は、周波数10GHzで測定した場合の方が若干低い値となる傾向があるが、測定値に大きな変動は見られなかった。そのため、一部の実施例を除き、誘電率及び誘電正接の測定は、周波数2MHz又は周波数10GHzの一方の条件で行った。
<合成例1>
冷却器、窒素導入管、熱伝対、攪拌機を備えた1Lのフラスコ容器に、ピロメリット酸二無水物(株式会社ダイセル製)60.8質量部、メシチレン(東洋合成工業株式会社製)400.4質量部、及びエタノール(和光純薬工業株式会社製)90.7質量部を投入した。投入後、80℃に昇温し、0.5時間保温し、ダイマージアミン(商品名「PRIAMINE1075」、クローダジャパン株式会社製)201.3質量部を滴下した。滴下後、メタンスルホン酸(和光純薬工業株式会社製)4.3質量部を加えた。その後165℃に昇温し、165℃で1時間脱水閉環反応を行い、反応液中の水とエタノールを除去し、中間体のポリイミド樹脂を得た。続いて、得られたポリイミド樹脂を80℃に冷却し、無水マレイン酸(扶桑化学工業株式会社製)27.3質量部を加え、160℃に昇温し、160℃で2時間脱水閉環反応を行い、反応液中の水を除去し、ビスマレイミド樹脂を得た。
撹拌機を備えた500mlの四つ口フラスコに、合成例1で得られたマレイミド樹脂(A−1)を80質量部、エポキシ樹脂(商品名「YX−4000」、三菱ケミカル株式会社製)を9質量部、トルエンを100質量部仕込み、60℃で1時間撹拌した。得られた溶液に、活性エステル系硬化剤(商品名「HPC−8000−65T」、DIC株式会社製)を11質量部配合し、60℃で0.5時間攪拌した。さらに、得られた溶液に、硬化促進剤(商品名「2PZCN」、四国化成株式会社製)を2質量部配合し、60℃で3時間攪拌して、接着剤組成物を得た。各成分の配合量、及び、物性評価結果を表1に示す。なお、表1において、(A)〜(E)成分の量は質量部を示す。
ビスマレイミド樹脂、エポキシ樹脂、活性エステル系硬化剤、及び、硬化促進剤のうちの一種以上の成分の種類及び配合量を、表1又は表2に示す内容に変更したこと以外は実施例1と同様にして、実施例2〜12、比較例1〜2の接着剤組成物を得た。各成分の配合量、及び、物性評価結果を表1及び表2に示す。なお、表1及び表2において、(A)〜(E)成分の量は質量部を示す。また、(A)〜(E)成分の詳細は以下の通りである。
(A−1)合成例1のビスマレイミド樹脂(重量平均分子量16000)
(B−1)ビフェニル型エポキシ樹脂:YX−4000(三菱ケミカル株式会社製)
(B−2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂:YDF−8170C(新日鉄住金化学株式会社製)
(C−1)HPC−8000−65T(DIC株式会社製)
(C−2)HPC−8000L−65MT(DIC株式会社製)
(D−1)1−(2−シアノエチル)−2−フェニルイミダゾール:2PZCN(四国化成株式会社製)
(D−2)2−エチル−4−メチル−イミダゾール:2E4MZ(富士フィルム和光純薬株式会社製)
(D−3)1,2−ジメチルイミダゾール:1,2−DMZ(四国化成株式会社製)
(D−4)ジメチルベンジルアミン:DMBA(富士フィルム和光純薬株式会社製)
(D−5)トリエチルアミン:TEA(富士フィルム和光純薬株式会社製)
(D−6)ジクミルパーオキサイド:DCP(日油株式会社製)
(D−7)テトラブチルホスホニウム−1,2−シクロへキシルジカルボン酸(カチオン種:アニオン種=1:1):TBP−3S(北興化学株式会社製)
Claims (8)
- 前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分、前記(B)成分及び前記(C)成分の総量を100質量部として2.0〜30.0質量部である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分、前記(B)成分及び前記(C)成分の総量を100質量部として2.0〜35.0質量部である、請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記(D)成分の含有量が、前記(A)成分、前記(B)成分及び前記(C)成分の総量100質量部に対して0.1〜5.0質量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 樹脂基材と、樹脂基材又は金属基材との接着に用いられる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 基材と、該基材上に請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物を用いて形成された接着剤層と、を備える積層体。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物によって接着された、樹脂基材と、樹脂基材又は金属基材とを備える積層体。
- 請求項6又は7に記載の積層体を備える接着シート。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019102440A JP7434727B2 (ja) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
JP2024016867A JP2024050836A (ja) | 2019-05-31 | 2024-02-07 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019102440A JP7434727B2 (ja) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024016867A Division JP2024050836A (ja) | 2019-05-31 | 2024-02-07 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020196789A true JP2020196789A (ja) | 2020-12-10 |
JP7434727B2 JP7434727B2 (ja) | 2024-02-21 |
Family
ID=73648422
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019102440A Active JP7434727B2 (ja) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
JP2024016867A Pending JP2024050836A (ja) | 2019-05-31 | 2024-02-07 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024016867A Pending JP2024050836A (ja) | 2019-05-31 | 2024-02-07 | 接着剤組成物、積層体及び接着シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7434727B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2022264985A1 (ja) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | ||
JP7467014B2 (ja) | 2021-03-25 | 2024-04-15 | 信越化学工業株式会社 | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150353730A1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Elite Material Co., Ltd. | Low dielectric resin composition, and resin film, prepreg, printed circuit board made thereby |
JP2018044065A (ja) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | タツタ電線株式会社 | 難燃性樹脂組成物及び樹脂付き銅箔 |
JP2018531317A (ja) * | 2015-08-08 | 2018-10-25 | デジグナー モレキュールズ インク. | 陰イオン性硬化可能な組成物 |
CN109456672A (zh) * | 2017-09-06 | 2019-03-12 | 味之素株式会社 | 树脂组合物 |
WO2019189466A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP2019173009A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 積水化学工業株式会社 | 硬化体、樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP2019173010A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料、積層フィルム及び多層プリント配線板 |
JP2020084110A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
JP2020084108A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
JP2020084109A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
WO2020158202A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 |
JP2020158704A (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP6805338B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2020-12-23 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料、積層構造体及び多層プリント配線板 |
-
2019
- 2019-05-31 JP JP2019102440A patent/JP7434727B2/ja active Active
-
2024
- 2024-02-07 JP JP2024016867A patent/JP2024050836A/ja active Pending
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150353730A1 (en) * | 2014-06-06 | 2015-12-10 | Elite Material Co., Ltd. | Low dielectric resin composition, and resin film, prepreg, printed circuit board made thereby |
JP2018531317A (ja) * | 2015-08-08 | 2018-10-25 | デジグナー モレキュールズ インク. | 陰イオン性硬化可能な組成物 |
JP2018044065A (ja) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | タツタ電線株式会社 | 難燃性樹脂組成物及び樹脂付き銅箔 |
CN109456672A (zh) * | 2017-09-06 | 2019-03-12 | 味之素株式会社 | 树脂组合物 |
JP2019044128A (ja) * | 2017-09-06 | 2019-03-22 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2019173009A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 積水化学工業株式会社 | 硬化体、樹脂材料及び多層プリント配線板 |
WO2019189466A1 (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP2019173010A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料、積層フィルム及び多層プリント配線板 |
JP6660513B1 (ja) * | 2018-03-28 | 2020-03-11 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料及び多層プリント配線板 |
JP6805338B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2020-12-23 | 積水化学工業株式会社 | 樹脂材料、積層構造体及び多層プリント配線板 |
JP2020084110A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
JP2020084108A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
JP2020084109A (ja) * | 2018-11-29 | 2020-06-04 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びに該樹脂組成物を用いて製造された接着フィルム、プリプレグ、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
WO2020158202A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 |
JP2020158704A (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7467014B2 (ja) | 2021-03-25 | 2024-04-15 | 信越化学工業株式会社 | フレキシブルプリント配線板(fpc)用接着剤組成物、並びに該組成物を含む熱硬化性樹脂フィルム、プリプレグ、及びfpc基板 |
JPWO2022264985A1 (ja) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | ||
WO2022264985A1 (ja) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
JP7302760B2 (ja) | 2021-06-15 | 2023-07-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、樹脂シート、多層プリント配線板、及び半導体装置 |
CN117529509A (zh) * | 2021-06-15 | 2024-02-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、树脂片、多层印刷电路板、及半导体装置 |
TWI836473B (zh) * | 2021-06-15 | 2024-03-21 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 樹脂組成物、樹脂片、多層印刷配線板、及半導體裝置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2024050836A (ja) | 2024-04-10 |
JP7434727B2 (ja) | 2024-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6761588B2 (ja) | 低誘電接着剤組成物 | |
JP6941308B2 (ja) | 低誘電接着剤組成物 | |
TWI609921B (zh) | 樹脂組成物、以及、藉由其所得之接著薄膜、覆蓋薄膜、層間接著劑 | |
JP6874896B2 (ja) | 低誘電難燃性接着剤組成物 | |
JP6791131B2 (ja) | 低誘電接着剤層を含有する積層体 | |
KR20170057257A (ko) | 접착제 조성물 및 이것을 사용한 접착제층 부착 적층체 | |
KR20190039392A (ko) | 저유전 접착제층을 함유하는 적층체 | |
KR20200128031A (ko) | 접착제 조성물 및 이것을 사용한 접착제층 부착 적층체 | |
JP2024050836A (ja) | 接着剤組成物、積層体及び接着シート | |
WO2021070606A1 (ja) | ポリオレフィン系接着剤組成物 | |
WO2022025123A1 (ja) | 樹脂組成物、硬化物、シート、積層体及びフレキシブルプリント配線板 | |
JP7120497B1 (ja) | 接着剤組成物、ならびにこれを含有する接着シート、積層体およびプリント配線板 | |
WO2021205675A1 (ja) | ビスマレイミド系接着剤組成物、硬化物、接着シート及びフレキシブルプリント配線板 | |
TW202214809A (zh) | 黏接劑組成物、黏接片、疊層體及印刷配線板 | |
JPWO2020012978A1 (ja) | 接着剤組成物、積層体及び接着シート | |
WO2021106847A1 (ja) | 接着フィルム、積層体およびプリント配線板 | |
JP2011144319A (ja) | スルホン基含有ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、該樹脂を含有する樹脂組成物、該樹脂を含有する硬化性樹脂組成物、及びそれらから得られるフィルム | |
JP2020012026A (ja) | 接着剤組成物、積層体及び接着シート | |
WO2022196586A1 (ja) | 接着剤組成物、ならびにこれを含有する接着シート、積層体およびプリント配線板 | |
JP2023180707A (ja) | 樹脂組成物、硬化物、シート、積層体、及びプリント配線板 | |
WO2022196585A1 (ja) | 接着剤組成物、ならびにこれを含有する接着シート、積層体およびプリント配線板 | |
KR20220044772A (ko) | 접착제 조성물, 접착 시트, 적층체 및 프린트 배선판 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220415 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230627 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230824 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231006 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240122 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7434727 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |