JP2020180300A - 低誘電接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)酸変性ポリオレフィン(a)100質量部に対して、エポキシ樹脂(c)を20質量部超60質量部以下含有する。
(B)さらにポリカルボジイミド(d)を含有する。
本発明で用いる酸変性ポリオレフィン(a)(以下、単に(a)成分ともいう。)は限定的ではないが、ポリオレフィン樹脂にα,β−不飽和カルボン酸及びその酸無水物の少なくとも1種をグラフトすることにより得られるものであることが好ましい。ポリオレフィン樹脂とは、エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、イソプレン等に例示されるオレフィンモノマーの単独重合、もしくはその他のモノマーとの共重合、および得られた重合体の水素化物やハロゲン化物など、炭化水素骨格を主体とする重合体を指す。すわなち、酸変性ポリオレフィンは、ポリエチレン、ポリプロピレン及びプロピレン−α−オレフィン共重合体の少なくとも1種に、α,β−不飽和カルボン酸及びその酸無水物の少なくとも1種をグラフトすることにより得られるものが好ましい。
本発明で用いるオリゴフェニレンエーテル(b)(以下、単に(b)成分ともいう。)は数平均分子量(Mn)が3000以下のものであり、好ましくは下記一般式(1)で表される構造単位および/または一般式(2)の構造単位を有する化合物を用いることができる。
本発明で用いるエポキシ樹脂(c)(以下、単に(c)成分ともいう。)としては、分子中にグリシジル基を有するものであれば、特に限定されないが、好ましくは分子中に2個以上のグリシジル基を有するものである。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、およびエポキシ変性ポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはエポキシ変性ポリブタジエンである。より好ましくは、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはエポキシ変性ポリブタジエンである。
本発明の接着剤組成物は、前記(a)成分〜(c)成分の3種類の樹脂を含有し、下記(A)および/または(B)の要件を満足することで、液晶ポリマー(LCP)などの低極性樹脂基材や金属基材との優れた接着性、耐熱性、ポットライフ性および電気特性(低誘電特性)発現することができる。すなわち、接着剤組成物を基材に塗布、硬化後の接着剤塗膜(接着剤層)が優れた低誘電率特性を発現することができる。
本発明の接着剤組成物において、ポリカルボジイミド(d)を含有しない場合、エポキシ樹脂(c)の含有量は、酸変性ポリオレフィン(a)100質量部に対して、20質量部超であることが好ましい。より好ましくは20.5質量部以上であり、さらに好ましくは21質量部以上である。前記下限値以上とすることで十分な硬化効果が得られ、優れた接着性およびハンダ耐熱性を発現することができる。また、60質量部以下であることが好ましく、より好ましくは50質量部以下であり、さらに好ましくは40質量部以下であり、特に好ましくは35質量部以下である。前記上限値以下とすることで接着剤組成物の誘電特性が良好となる。すなわち、前記範囲内とすることで、接着性、ハンダ耐熱性およびポットライフ性に加え、優れた低誘電特性を有する接着剤組成物を得ることができる。
本発明の接着剤組成物は、前記(a)成分〜(c)成分の3種類の樹脂に加え、さらにポリカルボジイミド(d)(以下、単に(d)成分ともいう。)を含有することができる。
ポリカルボジイミド(d)としては、分子内にカルボジイミド基を有するものであれば、特に限定されない。好ましくは分子内にカルボジイミド基を2個以上有するポリカルボジイミドである。ポリカルボジイミドを使用することによって、酸変性ポリオレフィン(a)のカルボキシル基とカルボジイミド基とが反応し、接着剤組成物と基材との相互作用を高め、接着性およびハンダ耐熱性を向上することができる。
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。難燃剤を含有させる場合、(a)〜(d)成分の合計100質量部に対し、難燃剤を1〜200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5〜150質量部の範囲がより好ましく、10〜100質量部の範囲が最も好ましい。前記下限値以上とすることで難燃性が良好となる。また、前記上限値以下とすることで接着性、耐熱性、電気特性等が低下することがない。
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着性付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。粘着付与剤を含有させる場合、(a)〜(d)成分の合計100質量部に対し、1〜200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5〜150質量部の範囲がより好ましく、10〜100質量部の範囲が最も好ましい。前記下限値以上とすることで粘着付与剤の効果を奏することができる。また、前記上限値以下とすることで接着性、耐熱性、電気特性等が低下することがない。
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に応じてシリカなどのフィラーを配合しても良い。シリカを配合することにより耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シリカとしては一般に疎水性シリカと親水性シリカが知られているが、ここでは耐吸湿性を付与する上でジメチルジクロロシランやヘキサメチルジシラザン、オクチルシラン等で処理を行った疎水性シリカの方が良い。シリカを配合する場合、その配合量は、(a)〜(d)成分の合計100質量部に対し、0.05〜30質量部の配合量であることが好ましい。前記下限値以上とすることで耐熱性を向上させる効果を奏することができる。また、前記上限値以下とすることでシリカの分散不良が生じることがなく、溶液粘度が良好であり作業性が良好となる。また接着性も低下しない。
本発明の接着剤組成物には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、グリシジル基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のグリシジル基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤を配合する場合、その配合量は(a)〜(d)成分の合計100質量部に対して0.5〜20質量部の配合量であることが好ましい。0.5質量部以上とすることで優れた耐熱性が良好となる。一方、20質量部以下とすることで耐熱性や接着性が良好となる。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−α−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明における「プリント配線板」は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムまたは液晶ポリマーフィルムである。
ロセスを用いて製造することができる。
実施例
酸価(a)成分:酸変性ポリオレフィン
本発明における酸価(当量/106g)は、酸変性ポリオレフィンをトルエンに溶解し、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液でフェノールフタレインを指示薬として滴定した。樹脂1ton中の当量(当量/106g)として表した。
本発明における数平均分子量は(株)島津製作所製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPC、標準物質:ポリスチレン樹脂、移動相:テトラヒドロフラン、カラム:Shodex KF−802 + KF−804L + KF−806L、カラム温度:30℃、流速:1.0ml/分、検出器:RI検出器)によって測定した値である。
本発明における融点、融解熱量は示差走査熱量計(以下、DSC、ティー・エー・インスツルメント・ジャパン製、Q−2000)を用いて、20℃/分の速度で昇温融解、冷却樹脂化して、再度昇温融解した際の融解ピークのトップ温度および面積から測定した値である。
後述する接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))、または、厚さ18μmの圧延銅箔(JX金属株式会社製、BHYシリーズ)に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ12.5μmのポリイミドフィルムもしくは18μmの圧延銅箔と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、160℃で40kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて、剥離強度評価用サンプルを得た。剥離強度は、25℃において、フィルム引き、引張速度50mm/minで90°剥離試験を行ない、剥離強度を測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。
<評価基準>
◎:1.0N/mm以上
○:0.8N/mm以上1.0N/mm未満
△:0.5N/mm以上0.8N/mm未満
×:0.5N/mm未満
上記と同じ方法でサンプルを作製し、2.0cm×2.0cmのサンプル片を23℃で2日間エージング処理を行い、280℃で溶融したハンダ浴に10秒フロートし、膨れなどの外観変化の有無を確認した。
<評価基準>
◎:膨れ無し
○:一部膨れ有
△:多くの膨れ有
×:膨れ、かつ変色有
後述する接着剤組成物を厚さ35μmの電解銅箔の光沢面に、乾燥硬化後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて試験用の銅張積層板を得た。得られた試験用の銅張積層板の硬化した接着剤組成物面に、蒸発乾固型の導電性銀ペーストを直径50mmの円形にスクリーン印刷にて塗布し120℃30分乾燥硬化させ、さらに導電性銀ペーストによる円の中央に長さ30mmのリード線を導電性接着剤にて接着し平行平板コンデンサを得た。得られた平行平板コンデンサの静電容量Capと損失係数D(誘電正接)をPRECISION LCR meter HP−4284Aを用いて、22℃下、周波数1MHzの条件で測定を行い、次式より比誘電率(εc)を算出した。
εc=(Cap×d)/(S×ε0)
ここで Cap:静電容量[F]
d:誘電体層厚さ=25×10−6[m]
S:被測定誘電体面積=π×(25×10−3)2
ε0:真空の誘電率 8.854×10−12
である。
得られた比誘電率、誘電正接について、以下の通りに評価した。
<比誘電率の評価基準>
◎:2.3以下
○:2.3を超え2.6以下
△:2.6を超え3.0以下
×:3.0を超える
<誘電正接の評価基準>
◎:0.008以下
○:0.008を超え0.01以下
△:0.01を超え0.02以下
×:0.02を超える
ポットライフ性とは、(a)〜(d)成分およびメチルシクロヘキサンとトルエンの混合溶媒(メチルシクロヘキサン/トルエン=80/20(v/v))を固形分濃度が20質量%となるように配合して樹脂溶液(ワニス)を調製し、その配合直後または配合後一定時間経過後の該ワニスの安定性を指す。ポットライフ性が良好な場合は、ワニスの粘度上昇が少なく長期間保存が可能であることを指し、ポットライフ性が不良な場合は、ワニスの粘度が上昇(増粘)し、ひどい場合にはゲル化現象を起こし、基材への塗布が困難となり、長期間保存が不可能であることを指す。
表1、2の比率に従い調製したワニスを、ブルックフィールド型粘度計を用いて25℃の分散液粘度測定し、初期分散液粘度ηB0を求めた。その後、ワニスを25℃下7日間貯蔵し、25℃下で分散粘度ηBを測定した。ワニス粘度を下記式にて算出を行い、以下の通りに評価した。
溶液粘度比=溶液粘度ηB/溶液粘度ηB0
<評価基準>
◎:0.5以上1.5未満
○:1.5以上2.0未満
△:2.0以上3.0未満
×:3.0以上、またはプリン化により粘度測定不可
CO−1を80質量部、OPE−2St 1200を20質量部、ポリカルボジイミドV−09GBを5質量部、エポキシ樹脂HP−7200を17質量部および有機溶媒(メチルシクロヘキサン/トルエン=80/20(v/v))を488質量部(固形分濃度で20質量%)配合し、接着剤組成物を得た。配合量、接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性を表1に示す。
表1に示すとおりに変更し、実施例1と同様な方法で実施例2〜20を行った。接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性を表1に示す。なお、有機溶媒(メチルシクロヘキサン/トルエン=80/20(v/v))は固形分濃度が20質量%となるように調整した。
表2に示すとおりに変更し、実施例1と同様な方法で比較例1〜5を行った。接着強度、ハンダ耐熱性、電気特性を表2に示す。
(オリゴフェニレンエーテル(b))
オリゴフェニレンエーテルスチレン変性品:OPE−2St 1200(三菱ガス化学社製 Mn1000の一般式(4)の構造を有する化合物)
オリゴフェニレンエーテルスチレン変性品:OPE−2St 2200(三菱ガス化学社製 Mn2000の一般式(4)の構造を有する化合物)
オリゴフェニレンエーテル:SA90(SABIC社製 Mn1800の一般式(3)の構造を有する化合物)
オリゴフェニレンエーテル:PPOレジンパウダー(SABIC社製 Mn20000の一般式(3)の構造を有する化合物)
(エポキシ樹脂(c))
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂:HP−7200(DIC社製 エポキシ当量 259g/eq)
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂:HP−7200H(DIC社製 エポキシ当量 278g/eq)
エポキシ変性ポリブタジエン樹脂:JP−100(日本曹達社製)
(ポリカルボジイミド(d))
ポリカルボジイミド樹脂:V−09GB(日清紡ケミカル社製 カルボジイミド当量 216g/eq)
ポリカルボジイミド樹脂:V−03(日清紡ケミカル社製 カルボジイミド当量 209g/eq)
製造例1
1Lオートクレーブに、プロピレン−ブテン共重合体(三井化学社製「タフマー(登録商標)XM7080」)100質量部、トルエン150質量部及び無水マレイン酸19質量部、ジ−tert−ブチルパーオキサイド6質量部を加え、140℃まで昇温した後、更に3時間撹拌した。その後、得られた反応液を冷却後、多量のメチルエチルケトンが入った容器に注ぎ、樹脂を析出させた。その後、当該樹脂を含有する液を遠心分離することにより、無水マレイン酸がグラフト重合した酸変性プロピレン−ブテン共重合体と(ポリ)無水マレイン酸および低分子量物とを分離、精製した。その後、減圧下70℃で5時間乾燥させることにより、無水マレイン酸変性プロピレン−ブテン共重合体(CO−1、酸価19mgKOH/g、数平均分子量25,000、Tm80℃、△H35J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を14質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン−ブテン共重合体(CO−2、酸価14mgKOH/g、数平均分子量30,000、Tm78℃、△H25J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を11質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン−ブテン共重合体(CO−3、酸価11mgKOH/g、数平均分子量33,000、Tm80℃、△H25J/g)を得た。
無水マレイン酸の仕込み量を6質量部に変更した以外は製造例1と同様にすることにより、無水マレイン酸変性プロピレン−ブテン共重合体(CO−4、酸価7mgKOH/g、数平均分子量35,000、Tm82℃、△H25J/g)を得た。
Claims (9)
- 酸変性ポリオレフィン(a)、数平均分子量3000以下のオリゴフェニレンエーテル(b)およびエポキシ樹脂(c)を含有し、かつ下記(A)を満足する接着剤樹脂組成物。
(A)酸変性ポリオレフィン(a)100質量部に対して、エポキシ樹脂(c)を20質量部超60質量部以下含有する。 - 酸変性ポリオレフィン(a)の酸価が5〜40mgKOH/gである請求項1に記載の接着剤組成物。
- 数平均分子量3000以下のオリゴフェニレンエーテル(b)が、一般式(1)の構造単位および/または一般式(2)の構造単位を有する請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 酸変性ポリオレフィン(a)100質量部に対して、数平均分子量3000以下のオリゴフェニレンエーテル(b)0.05質量部以上200質量部以下含有する請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 接着剤組成物が、ポリカルボジイミド(d)をさらに含有し、ポリカルボジイミド(d)の含有量が、酸変性ポリオレフィン100質量部に対して0.5〜20質量部である請求項1〜4のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 1GHzにおける比誘電率(εc)が3.0以下、誘電正接(tanδ)が0.02以下である請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物を含有する接着シート。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物を含有する積層体。
- 請求項8に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
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