JP2020169189A - 官能化エラストマーポリマーのための分枝剤としてのマルチビニルアミノシラン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、とりわけ、新規な重合性マルチビニルアミノシランを分枝剤として用いることによって、特に、そのような化合物を1,3‐ブタジエン(「ブタジエン」)及びイソプレンなどの1種以上の共役ジエン、ならびに場合によりスチレンなどの1種以上の芳香族ビニル化合物の重合に用いることによって、上記の目的を解決することができるという発見に基づいている。
(A)―Bn(式1)
式中、
Aは少なくとも2個のアミノ基を有する有機基であり;
各Bは、独立して‐Si(R1)(R2)(R3)基から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つはビニル及びブタジエンから選択され、式中、それぞれの基Bは、基Aのアミノ基の置換基であり;
基Aの少なくとも2つのアミノ基は、それぞれ少なくとも1つの基Bで置換され;
nは少なくとも2の整数であり、好ましくは2〜6から選択される整数であり;ならびに
基Aのすべてのアミノ基は、3級アミノ基である。
X‐Si(R1)(R2)(R3)(式2)
式中、
Xは、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホネート(OTf)及びトシレート(OTos)から選択され;
R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、ビニル、ブタジエン、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ベンジル及びフェニルから選択され、但し、R1、R2及びR3のうち、少なくとも1つは、ビニル及びブタジエンから選択され;ならびに
前記アミンは、1級アミノ基及び2級アミノ基から独立して選択される少なくとも2つの基を有する化合物である。
式1のマルチビニルアミノシラン
式1のマルチビニルアミノシランは、少なくとも1つのエチレン性不飽和シリル基Bで置換した少なくとも2つのアミノ基を有する。「基Bはアミノ基の置換基である」または「基Bで置換したアミノ基」という表現は、本明細書においては、アミノ基の窒素原子への基Bの結合、すなわち>N‐Si(R1)(R2)(R3)を記述するために使用する。基Aのアミノ基は、0、1または2個の基Bで置換してもよい。基Aのすべてのアミノ基は、3級アミノ基、すなわち水素原子を有していないアミノ基である。
R11、R12、R13、R14及びR15の各々は、独立して、基B、C1‐C18アルキル、C6‐C18アリール、場合によりC1‐C4アルキル置換C3‐C12ヘテロアリール、C7‐C18アラルキル、(R4)a‐O‐(R5)b、及び‐Si(R6)(R7)(R8)から選択され、R4及びR5の各々は、独立して、C1‐C6アルキル及びC6‐C18アリールから選択され、a及びbは、独立して、0〜4から選択される整数であり、R6、R7及びR8の各々は、独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され;
R9及びR10の各々は、独立して、二価のエチル、プロピル、ブチル、フェニル及び‐(CH2)a′‐C6H5‐(CH2)b′‐から選択され、a′及びb′はそれぞれ0及び1から選択される整数であり;ならびに
cは、0、1、2及び3から選択される整数である。
本発明の第一の態様の一部を構成する開始剤化合物は、そのすべての実施形態を含む上記で定義した式1のマルチビニルアミノシランを有機アルカリ金属化合物と反応させることによって得ることができる。
一般的に、本発明の第二の態様に従って、独立して、1級アミノ基及び2級アミノ基から選択される少なくとも2つの基を有するアミンと、本明細書で定義する式2のシランとを、塩基の存在下で反応させることによって、本発明の第一の態様の式1のマルチビニルアミノシランを調製する。
本発明の第三の態様によれば、本発明の式1のマルチビニルアミノシランは、エラストマーポリマー中に可逆的分枝を導入するための分枝剤として好適に用いられる。この目的のために、マルチビニルアミノシランそれ自体または開始剤化合物を生成するための有機アルカリ金属化合物との反応後のマルチビニルアミノシランは、エラストマーポリマーを調製するために行う重合反応において既に使用することができる(本発明の第四の態様)か、またはリビングエラストマーポリマーに添加して反応させることができる(本発明の第五の態様)。本発明の第四の態様のプロセスは、具体的には、(i)開始剤化合物の存在下で、少なくとも1つの共役ジエン及び式1のマルチビニルアミノシランならびに場合により1つ以上の芳香族ビニルモノマーを重合するか、または(ii)式1のマルチビニルアミノシランと有機アルカリ金属化合物とを反応させることにより得られる開始剤化合物の存在下で、少なくとも1つの共役ジエン及び場合により1つ以上の芳香族ビニルモノマーを重合することを含む。
本発明において有用な共役ジエンモノマーの例として、1,3‐ブタジエン、イソプレン(2‐メチル‐1,3‐ブタジエン)などの2‐(C1‐C5アルキル)‐1,3‐ブタジエン、2,3‐ジメチル‐1,3‐ブタジエン、1,3‐ペンタジエン、2,4‐ヘキサジエン、1,3‐ヘキサジエン、1,3‐ヘプタジエン、1,3‐オクタジエン、2‐メチル‐2,4‐ペンタジエン、シクロペンタジエン、2,4‐ヘキサジエン、及び1,3‐シクロオクタジエンが挙げられる。2種以上の共役ジエンの混合物を使用してもよい。好ましい共役ジエンとしては、1,3‐ブタジエン及びイソプレンが挙げられる。一実施形態では、共役ジエンは1,3‐ブタジエンである。
追加的な芳香族ビニルモノマーとして、モノビニル芳香族化合物、すなわち、芳香族基に結合したビニル基を1つのみ有する化合物、及び芳香族基に結合した2つ以上のビニル基を有する2価以上のビニル芳香族化合物が挙げられる。少なくとも1つの共役ジエンとともに使用する芳香族ビニルモノマーの例として、スチレン、例えば2‐メチルスチレン、3‐メチルスチレン、4‐メチルスチレン、2,4‐ジメチルスチレン、2,4,6‐トリメチルスチレン、α‐メチルスチレン、2,4‐ジイソプロピルスチレン、及び4‐tert‐ブチルスチレンなどのようなC1‐C4アルキル置換スチレン、スチルベン、ビニルベンジルジメチルアミン、(4‐ビニルベンジル)ジメチルアミノエチルエーテル、N,N‐ジメチルアミノエチルスチレン、tert‐ブトキシスチレン、ビニルピリジン、ならびに例えば1,2‐ジビニルベンゼン、1,3‐ジビニルベンゼン及び1,4‐ジビニルベンゼンなどのようなジビニル芳香族化合物、が挙げられる。2種以上の芳香族ビニルモノマーを併用してもよい。好ましい芳香族ビニルモノマーは、モノビニル芳香族化合物、より好ましくはスチレンである。
本発明のエラストマーポリマーを製造する際に使用してもよい式1のマルチビニルアミノシラン以外のコモノマー、すなわち共役ジエンモノマー及び任意の芳香族ビニルモノマーには、アクリルモノマーが含まれ、アクリルモノマーとしては、アクリロニトリル、例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル及びアクリル酸ブチルなどのアクリレート、ならびに例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル及びメタクリル酸ブチルなどのメタクリレートが挙げられる。そのような他のコモノマーは、重合反応に使用するモノマーの全重量に基づいて、通常、5重量%以下の割合で用いる。さらに、4‐[3‐(tert‐ブチル)‐1,3,3‐トリメチル‐1‐ビニルジシロキサニル]モルフォリン、3‐(tert‐ブチル)‐N,N‐ジエチル‐1,3,3‐トリメチル‐1‐ビニル‐ジシロキサン‐1‐アミン、及び3‐(tert‐ブチル)‐N,N‐ジブチル‐1,3,3‐トリメチル‐1‐ビニル‐ジシロキサン‐1‐アミンなどのビニルアミノジシロキサンまたはブタジエニルアミノジシロキサンモノマーを使用してもよい。
本発明の重合プロセスには開始剤化合物を用い、また、2種以上の開始剤化合物を併用してもよい。開始剤化合物は、一価または多価(二価、三価など)の開始剤化合物であってもよい。好適な開始剤化合物として、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物、アルカリ金属と極性化合物との錯体、アルカリ金属を含むオリゴマー、及びルイス酸‐塩基錯体が挙げられる。アルカリ金属の例として、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム及びセシウムが挙げられる。有機アルカリ金属化合物の例として、エチルリチウム、n‐ブチルリチウム、s‐ブチルリチウム、t‐オクチルリチウム、イソプロピルリチウム、フェニルリチウム、シクロヘキシルリチウム、2‐ブチルリチウム、4‐フェニルブチルリチウム、t‐ブチルジメチルシリルオキシプロピルリチウム、ジアルキルアミノプロピルリチウム、N‐モルホリノプロピルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムピペリジド、リチウムピロリジド、ジリチオ化ジフェニルエチレン化合物、ジリチオ化ビス(1‐アリールエテニル)ベンゼン、マルチリチオ化トリビニルベンゼン化合物、ビフェニルナトリウム、ナトリウムナフタレニド及びカリウムナフタレニドが挙げられる。アルカリ金属と極性化合物との錯体の例として、リチウム‐テトラメチルエチレンジアミン錯体、リチウム‐テトラヒドロフラン錯体、リチウム‐ジテトラヒドロフランプロパン錯体、ならびにそのナトリウム及びカリウム類似体が挙げられる。より好ましくは、開始剤化合物は、モノまたはジリチウムアルキル、アルキルアリールまたはアリール化合物である。さらに有用な開始剤として、WO2014/040640に記載されているアミノシラン重合開始剤及びPCT/EP2013/065399に記載されている重合開始剤が挙げられる。
重合は、通常、形成するポリマーが反応混合物中において実質的に可溶である溶液重合として、または形成するポリマーが反応媒体中において実質的に不溶である懸濁/スラリー重合として実施する。より好ましくは、溶液重合でポリマーを得る。重合溶媒としては、通常、開始剤、触媒または活性高分子鎖を失活させることがない炭化水素系溶媒を用いる。重合溶媒は、2種以上の溶媒の組合せであってもよい。炭化水素溶媒の例として、脂肪族及び芳香族溶媒が挙げられる。具体例として:プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ブテン、プロペン、ペンテン、ヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン及びキシレンが挙げられる(考え得るすべての構造異性体を含む)。
本発明の重合反応において、本発明のポリマー中のポリマー鎖の末端と反応することによってポリマー特性をさらに制御するための1種以上の鎖末端修飾剤を使用してもよい。一般的に、WO2007/047943、WO2009/148932、US6,229,036及びUS2013/0131263(各文献を参照として本明細書に援用する)に開示されているようなシランスルフィドオメガ鎖末端修飾剤をこの目的のために使用することができる。本発明での使用に適した他の鎖末端修飾剤は、WO2014/040640及びPCT/EP2013/065399に開示されている修飾剤、ならびにWO2014/040639に記載されているシランスルフィド修飾剤である。
ポリマーの分子量及びポリマー特性をさらに制御するために、カップリング剤(「連結剤」)を、本発明のプロセスにおける追加的な成分として使用することができる。カップリング剤は、カップリングしていない同一分子量の本質的に直鎖状のポリマー巨大分子に比べて、エラストマーポリマーの遊離鎖末端の数を減少させることによってヒステリシス損失を低減し、及び/またはポリマー溶液の粘度を低下させる。四塩化スズなどのカップリング剤は、ポリマー鎖末端を官能化し、エラストマー組成物の成分、例えば充填剤またはポリマーの不飽和部分と反応し得る。例示的なカップリング剤は、U.S.3,281,383、U.S.3,244,664及びU.S.3,692,874(例えば、テトラクロロシラン)に記載されており;U.S.3,978,103、U.S.4,048,206、U.S.4,474,908及びU.S.6,777,569(ブロックメルカプトシラン);U.S.3,078,254(1,3,5‐トリ(ブロモメチル)ベンゼンなどの多ハロゲン置換炭化水素);U.S.4,616,069(スズ化合物及び有機アミノまたはアミン化合物);ならびにU.S.2005/0124740に記載されている。一般的に、鎖末端修飾剤は、カップリング剤の添加前、添加時または添加後に添加し、修飾反応は好ましくはカップリング剤の添加後に行う。
ポリマーの共役ジエン部分のミクロ構造(すなわち、ビニル結合の含有量)を調整するために、またはポリマー鎖中の任意の芳香族ビニルモノマー及びビニル結合の組成分布を調整するために、当該技術分野において従前より公知のランダマイザー化合物(極性調整剤化合物としても知られる)を、モノマー混合物または重合反応に任意に添加してもよい。2つ以上のランダマイザー化合物を併用してもよい。本発明において有用なランダマイザー化合物の例として、一般にルイス塩基化合物が挙げられる。本発明での使用に適したルイス塩基は、例えば、例えばジエチルエーテル、ジ‐n‐ブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、(C1‐C8アルキル)テトラヒドロフリルエーテル(メチルテトラヒドロフリルエーテル、エチルテトラヒドロフリルエーテル、プロピルテトラヒドロフリルエーテル、ブチルテトラヒドロフリルエーテル、ヘキシルテトラヒドロフリルエーテル、及びオクチルテトラヒドロフリルエーテルを含む)、テトラヒドロフラン、2,2‐(ビステトラヒドロフルフリル)プロパン、ビステトラヒドロフルフリルホルマール、テトラヒドロフルフリルアルコールのメチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコールのエチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコールのブチルエーテル、α‐メトキシテトラヒドロフラン、ジメトキシベンゼン及びジメトキシエタンのようなエーテル化合物、ならびに例えばトリエチルアミン、ピリジン、N,N,N′,N′‐テトラメチルエチレンジアミン、ジピペリジノエタン、N,N‐ジエチルエタノールアミンのメチルエーテル、N,N‐ジエチルエタノールアミンのエチルエーテル、N,N‐ジエチルエタノールアミン、及びジメチルN,N‐テトラヒドロフルフリルアミンのような3級アミンである。好ましいランダマイザー化合物の例は、WO2009/148932に記載されており、前記文献はその全体を参照として本明細書に援用する。
重合には、任意に促進剤を含めて、開始剤の反応性を高め(したがって重合速度を高め)、ポリマー中に導入する芳香族ビニルモノマーをランダムに配置し、または芳香族ビニルモノマーの単一鎖を提供し、それによってリビングアニオン性エラストマーコポリマー中の芳香族ビニルモノマーの分布に影響を及ぼすことができる。促進剤の例として、ナトリウムアルコキシドまたはナトリウムフェノキシド及びカリウムアルコキシドまたはカリウムフェノキシド、好ましくは、例えばカリウムイソプロポキシド、カリウムt‐ブトキシド、カリウムt‐アミロキシド、カリウムn‐ヘプチルオキシド、カリウムベンジルオキシド、カリウムフェノキシドのようなカリウムアルコキシドまたはカリウムフェノキシド;例えばイソ吉草酸、カプリル酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、安息香酸、フタル酸及び2‐エチルヘキサン酸のようなカルボン酸のカリウム塩、;例えばドデシルベンゼンスルホン酸、テトラデシルベンゼンスルホン酸、ヘキサデシルベンゼンスルホン酸及びオクタデシルベンゼンスルホン酸のような有機スルホン酸のカリウム塩;ならびにジエチルホスファイト、ジイソプロピルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジブチルホスファイト、ジラウリルホスファイトのような有機亜リン酸のカリウム塩が挙げられる。
式1のマルチビニルアミノシランは、開始化合物(複数可)1molあたり0.01〜10molの総量で使用することができる。好ましくは、それは、0.1〜5mol、または0.1〜3mol、または0.1〜1.5molの総量で使用する。本発明に従って、式1の様々なマルチビニルアミノシランを併用してもよい。本発明のポリマーをタイヤ用途、例えばタイヤトレッドまたはタイヤサイドウォール用のゴム化合物に使用する場合、式1のマルチビニルアミノシランを、開始剤化合物(複数可)1molあたり0.1〜5mol、より好ましくは0.1〜2molの総量で使用することが好ましい。
本発明の第六の態様によるエラストマーポリマーは、本発明のプロセスによって、すなわち、式1の少なくとも1つの共役ジエンとマルチビニルアミノシランとを開始剤化合物の存在下で重合させるか、式1のマルチビニルアミノシランと有機アルカリ金属化合物とを反応させることによって得られる開始剤化合物の存在下で少なくとも1つの共役ジエンを重合させるか、または少なくとも1つの共役ジエンをアニオン重合することによって得られるリビングポリマーと式1のマルチビニルアミノシランとを反応させることによって、得ることができる。本発明のポリマーは、式1のマルチビニルアミノシランがそのビニル官能基によってポリマー鎖に組み込まれている、統計、ブロックもしくはテーパ型コポリマー、またはアルファもしくはアルファ,オメガ修飾ポリマーであってもよい。得られるポリマーは、一般的に分枝エラストマーポリマーである。
本発明の第七の態様の未硬化ポリマー組成物は、第六の態様のエラストマーポリマーと、(i)前記ポリマーを製造するために使用する重合プロセスに添加されるかまたは当該重合プロセスの結果として形成される成分、(ii)重合プロセスから溶媒を除去した後に残る成分、及び(iii)ポリマー製造プロセスの完了後にポリマーに添加する成分、から選択される1つ以上の追加の成分を含む。特に、このような成分(i)〜(iii)は、油(進展油)、充填剤、安定剤及び追加のポリマー(本発明のポリマーではない)から選択される1つ以上の成分であり得る。一実施形態では、ポリマー組成物は、1つ以上の加硫剤をさらに含む。
一実施形態では、本発明のポリマー組成物は、本発明のエラストマーポリマーを1種以上の油、特に鉱油と組み合わせて含む。代表的な例及び油の分類については、WO2009/148932及びUS2005/0159513参照(各文献は、その全体を参照として本明細書に援用する)。このような油としては、例えば、芳香族、ナフテン及びパラフィン系進展油などの従前より公知の進展油、例えばMES(軽度抽出溶媒和物)、TDAE(処理留出物芳香族系抽出物)、ゴム‐液体(RTL)油、バイオマス‐液体(BTL)油、加硫油、増量樹脂または500〜20000g/molの中程度の分子量(BS ISO11344:2004によるGPCを介して測定)を有する液状ポリマー(例えば、液体BR)などが挙げられる。進展油として鉱油を使用する場合、それは、好ましくは、DAE(留出物芳香族抽出物)、RAE(残留芳香族抽出物)、TDAE、MES及びナフテン系油から選択される1種以上である。前記の油は、異なる濃度の多環式芳香族化合物、パラフィン、ナフテン及び芳香族化合物を含み、異なるガラス転移温度を有する。上記の種類の油は、「Kautschuk.Gummi Kunststoffe」,vol.52,pages 799‐805に記載されている。いくつかの実施形態において、MES、RAE及びTDAEは、ゴム用の好ましい進展油である。
上記で定義した1つ以上の進展油を任意に含む本発明のポリマー組成物に、1つ以上の充填剤をさらに含めてもよい。充填剤は、重合プロセスの終了前または後にポリマーに添加することができる。好適な充填剤の例として、カーボンブラック(導電性カーボンブラックを含む)、カーボンナノチューブ(CNT)(離散CNT、中空カーボンファイバー(HCF)及びヒドロキシル、カルボキシル、及びカルボニル基などの1つ以上の官能基を有する修飾CNT)、黒鉛、グラフェン(離散グラフェンプレートレットを含む)、シリカ、カーボン‐シリカ二相充填剤、粘土(剥脱ナノクレイ及び有機粘土を含む層状ケイ酸塩)、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、二酸化チタン、ゴムゲル、リグニン、ガラス粒子系充填剤、デンプン系充填剤などの非晶質充填剤、ならびにそれらの組合せが挙げられる。適切な充填剤のさらなる例は、WO2009/148932に記載され、それは参照により完全に本願明細書に組み込まれる。
1つ以上の安定剤(「抗酸化剤」)を、重合プロセスの終了前または後にポリマーに任意に添加して、分子状酸素によるエラストマーポリマーの分解を防止することができる。立体障害型フェノール系抗酸化剤、例えば2,6‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノール、6,6′‐メチレンビス(2‐tert‐ブチル‐4‐メチルフェノール)、イソ‐オクチル‐3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ヘキサメチレンビス[3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル‐3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオネート、イソトリデシル‐3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5‐トリメチル‐2,4,6‐トリス(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2′‐エチリデンビス(4,6‐ジ‐tert‐ブチルフェノール)、テトラキス[メチレン‐3‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、2‐[1‐(2‐ヒドロキシ‐3,5‐ジ‐tert‐ペンチル‐フェニル)エチル]‐4,6‐ジ‐tert‐ペンチルフェニルアクリレート及び2‐tert‐ブチル‐6‐(3‐tert‐ブチル‐2‐ヒドロキシ‐5‐メチルベンジル)‐4‐メチルフェニルアクリレート、ならびに以下のようなチオエステル系抗酸化剤、例えば4,6‐ビス(オクチルチオメチル)‐o‐クレゾール、及びペンタエリスリチルテトラキス(3‐ラウリルチオプロピオネート)を一般的に使用する。適切な安定剤のさらなる例は、F.Rothemeyer,F.Sommer,Kautschuk Technologie,2nded.,(Hanser Verlag,2006)pages 340‐344及び前記文献中に引用されている参考文献に見出すことができる。
本発明のポリマー、進展油(複数可)、充填剤(複数可)などとは別に、本発明のポリマー組成物は、追加のポリマー、特に追加のエラストマーポリマーをさらに含有してもよい。追加のポリマーは、ポリマー配合物の後処理の前に、溶液として本発明のポリマー溶液に添加してもよく、または例えばBrabenderミキサーにおける機械的混合プロセスの間に添加してもよい。
本発明のポリマー組成物には、必要に応じて、少なくとも1種の加硫剤をさらに含めてもよい。従来からゴム製品の製造に用いられている任意の加硫剤を本発明に用いることができ、2種以上の加硫剤を併用してもよい。
a)エイジング防止剤、例えばN‐フェニルN′‐(1,3‐ジメチルブチル)‐p‐フェニレンジアミン(6PPD)、N,N′‐ジフェニル‐p‐フェニレンジアミン(DPPD)、N,N′‐ジトリル‐p‐フェニレンジアミン(DTPD)、N‐イソプロピルN′‐フェニル‐p‐フェニレンジアミン(IPPD)、2,2,4‐トリメチル1,2‐ジヒドロキノリン(TMQ)、
b)活性化剤、例えば酸化亜鉛及び脂肪酸(例えば、ステアリン酸)、
c)ワックス、
d)樹脂、特に接着性樹脂、
e)素練り用添加剤、例えば2,2′‐ジベンズアミドジフェニルジスルフィド(DBD)ならびに、
f)加工用添加剤、例えば亜鉛石鹸及び脂肪酸エステルならびにそれらの誘導体。酸化亜鉛(亜鉛華)は、好ましくは、硫黄促進剤系の成分として使用する。
本発明の第八の態様の加硫ポリマー組成物は、1種以上の加硫剤を含む本発明の第七の態様のポリマー組成物を、当該技術分野において従前より公知の条件及び機構で加硫することによって得られる。加硫プロセスは、本発明の第九の態様を構成する。
本発明の加硫ポリマー組成物は、低い転がり抵抗、低い動的熱蓄積及び高いウェットグリップを示すため、例えばタイヤもしくはタイヤの部品、例えば:タイヤトレッド、サイドウォール及びタイヤカーカス、ならびにベルト、ホース、消振ダンパー及び履物構成要素などの他の工業製品の製造における使用に適している。したがって、本発明の第十の態様の製品は、本発明の加硫ポリマー組成物から形成される少なくとも1つの成分を含む。製品は、例えば、タイヤ、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、タイヤカーカス、ベルト、ガスケット、シール、ホース、消振ダンパー、ゴルフボールまたは靴底などの履物構成要素である。
本明細書で定義するアルキル基は、そのままであるか、またはアルキルアリールまたはアルコキシのような他の基と結合して、いずれも、例えばメチル(Me)、エチル(Et)、n‐プロピル(Pr)、n‐ブチル(Bu)、n‐ペンチル、n‐ヘキシルなどの直鎖アルキル基、例えばイソプロピル、tert‐ブチルなどの分枝アルキル基、及び例えばシクロヘキシルなどの環状アルキル基を含む。
本発明の化合物には、アスタリスク(*)で印をつけている。
DCM(60ml)中、25℃で、TEA(8.68g、85.8mmol、2.5当量)及びクロロジメチルビニルシラン(10.3g、85.8mmol、2.5当量)の溶液に、p‐メトキシアニリン(4.22g、34.3mmol、1.0当量)を加えた。反応混合物を25℃で16日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(7.80g、26.8mmol、78%)を無色油状物として得た。
DCM(60ml)中、25℃で、メトキシエチルアミン(5.00g、66.6mmol、1.0当量)及びTEA(16.8g、166mmol、2.5当量)の溶液に、クロロジメチルビニルシラン(20.1g、166mmol、2.5当量)を加えた。反応混合物を25℃で16時間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(11.0g、45.2mmol、68%)を無色の油状物として得た。
メトキシアミン塩酸塩(4.83g、57.8mmol、1.0当量)を室温でDCM(150ml)中に懸濁した。次いで、TEA(17.6g、174mmol、3.0当量)を加え、その後、25℃でクロロジメチルビニルシラン(16.0g、133mmol、2.3当量)を滴下して加えた。反応混合物を25℃で4日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(4.64g、21.6mmol、37%)を無色油状物として得た。
DCM(60ml)中、25℃で、TEA(9.16g、90.5mmol、2.5当量)及びクロロジメチルビニルシラン(10.9g、90.5mmol、2.5当量)の溶液に、2‐アミノメチルピリジン(3.92g、36.2mmol、1.0当量)を加えた。反応混合物を25℃で5日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(8.78g、31.8mmol、88%)を無色油状物として得た。
1‐メチル‐N,N′‐ジプロピル‐1‐ビニルシランジアミン(2.00g、10.7mmol、1.0当量)を、25℃でMTBE(25ml)に溶解した。その後、シクロヘキサン(20wt%)中のnBuLi溶液(7.05g、22.0mmol、2.05当量)を30分かけて加えた。1時間後、MTBE(10ml)中のクロロジメチルビニルシラン(1.51g、10.7mmol、1.0当量)の溶液を加え、得られた混合物を25℃でさらに1時間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(1.0g、3.9mmol、37%)を無色油状物として得た。
30mlのDCM中の1,3‐ジアミノプロパン(3.72g、50.2mmol、1.0当量)の溶液を、DCM(70ml)中のTEA(21.8g、216mmol、4.3当量)及びジクロロジメチルシラン(6.51g、50.2mmol、1.0当量)の溶液に、25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で16時間攪拌した。その後、クロロジメチルビニルシラン(12.1g、100mmol、2.0当量)を加え、得られた懸濁液を25℃でさらに16時間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(11.1g、37.2mmol、74%)を無色の油状物として得た。
トリエチレンテトラミン(2.50g、17.1mmol、1.0当量)及びTEA(11.2g、111mmol、6.5当量)の溶液に、DCM(50ml)溶液中、25℃で、クロロジメチルビニルシラン(4.3g、35.9mmol、2.1当量)を加えた。反応混合物を25℃で1時間攪拌した。次いで、ジクロロジメチルシラン(4.41g、34.2mmol、2.0当量)を加え、得られた懸濁液を25℃でさらに1日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物(772mg、1.81mmol、11%)をわずかに黄色の高粘性油として得た。
ピペラジン(8.00g、92.9mmol)をDCM(150ml)に室温で溶解した。TEA(21.6g、214mmol、2.3当量)を加え、続いて25℃でクロロジメチルビニルシラン(25.8g、214mmol、2.3当量)を滴下して加えた。反応混合物を25℃で7日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M1(17.4g、68.4mmol、74%)を無色油状物として得た。
ベンジルアミン(6.00g、56.0mmol、1.0当量)を室温でDCM(110ml)に溶解した。TEA(14.2g、140mmol、2.5当量)を加え、続いて25℃でクロロジメチルビニルシラン(16.9g、140mmol、2.5当量)を滴下して加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M2(8.96g、32.5mmol、58%)を無色の油状物として得た。
トルイジン(3.89g、36.3mmol、1.0当量)及びTEA(9.18g、90.7mmol、2.5当量)をDCM(60ml)に室温で溶解した。次に、クロロジメチルビニルシラン(10.9g、90.7mmol、2.5当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。次いで、クロロジメチルビニルシランの第二の部分(2.20g、18.2mmol、0.5当量)を加え、得られた混合物を25℃でさらに6日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M3(7.70g、27.9mmol、77%)を無色の油状物として得た。
1,3‐ジアミノプロパン(1.50g、20.2mmol、1.0当量)を、DCM(70ml)中のTEA(12.3g、121.4mmol、6.0当量)及びクロロジメチルビニルシラン(13.1g、101.2mmol、5.0当量)の溶液に25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で4日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M4(7.15g、17.4mmol、86%)を無色油状物として得た。
クロロジメチルビニルシラン(30.2g、251mmol、2.3当量)を室温でDCM(120ml)に溶解した。次いで、塩化メチルアンモニウム(6.77g、100mmol、1.0当量)を加え、続いてDCM(30ml)中のTEA(36.5g、361mmol、3.6当量)の溶液を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M5(13.9g、697mmol、70%)を無色油状物として得た。
プロピルアミン(4.00g、67.7mmol、1.0当量)をDCM(120ml)に室温で溶解した。TEA(17.1g、169mmol、2.5当量)を加え、続いてクロロジメチルビニルシラン(20.4g、169mmol、2.5当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で18時間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M6(10.3g、45.3mmol、67%)を無色油状物として得た。
ブチルアミン(5.00g、68.4mmol、1.0当量)をDCM(120ml)に室温で溶解した。TEA(17.3g、170mmol、2.5当量)を加え、続いてクロロジメチルビニルシラン(20.6g、170mmol、2.5当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で2日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M7(8.87g、36.7mmol、54%)を無色油状物として得た。
DCM(100ml)中のo‐フェニレンジアミン(3.35g、31.0mmol、1.0当量)及びTEA(15.7g、155mmol、5.0当量)の溶液に、ジクロロジメチルシラン(4.02g、31.0mmol、1.0当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で16時間攪拌した。その後、クロロジメチルビニルシラン(9.35g、77.5mmol、2.5当量)を加え、得られた懸濁液を25℃でさらに3日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M8(7.20g、21.6mmol、70%)を無色油状物として得た。
エチレンジアミン(1.00g、16.6mmol)をDCM(50ml)に室温で溶解した。TEA(10.1g、99.8mmol、6.0当量)を加え、続いてクロロジメチルビニルシラン(12.0g、99.8mmol、6.0当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で2日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M9(3.71g、9.35mmol、56%)を無色油状物として得た。
ビス[ジメチル(ビニル)シリル]アミン(6.50g、35.1mmol、1.0当量)を、THF(60ml)に25℃で溶解した。その後、シクロヘキサン(20wt%)中のnBuLi溶液(11.8g、36.8mmol、1.05当量)を加えた。この温度で1時間後、クロロジメチルビニルシラン(5.29g、43.8mmol、1.25当量)を加え、得られた混合物を25℃でさらに16時間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M10(7.00g、26.0mmol、74%)を粘着性の油状物/固体として得た。
DCM(60ml)中のp‐フェニレンジアミン(2.43g、22.5mmol、1.0当量)及びTEA(10.5g、104mmol、4.6当量)の溶液に、25℃でクロロジメチルビニルシラン(12.2g、101mmol、4.5当量)を滴下して加えた。反応混合物を25℃で3日間攪拌した。その後、溶媒を50%に減少させ、クロロジメチルビニルシラン(1.35g、11.2mmol、0.5当量)を加えて反応速度を増加させた。得られた懸濁液を25℃でさらに21日間攪拌した。濾過し、溶媒を除去して残渣を取得し、これを減圧蒸留により精製した。表題化合物M11(6.40g、14.4mmol、64%)を無色油状物として得た。
ジエチレントリエアミン(Diethylenetrieamine)(3.00g、29.1mmol、1.0当量)をDCM(125ml)に室温で溶解した。TEA(19.1g、189mmol、6.5当量)を加え、続いてクロロジメチルビニルシラン(22.8g、189mmol、6.5当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で7日間攪拌した。すべての揮発性物質の濾過及び除去により、表題化合物M12(12.0g、23.0mmol、79%、純度:91%)を黄色油状物として得た。
トリエチレンテトラミン(2.00g、13.7mmol、1.0当量)をDCM(60ml)に室温で溶解した。TEA(11.1g、109mmol、8.0当量)を加え、続いてクロロジメチルビニルシラン(13.2g、109mmol、8.0当量)を25℃で滴下して加えた。反応混合物を25℃で7日間攪拌した。すべての揮発性物質の濾過及び除去により、表題化合物M13(6.15g、9.44mmol、69%、純度:主異性体の80%)を黄色油状物として得た。
一般的な重合手順:実施例A‐S、Y、Z及びLit Ref1+2
シクロヘキサン(表1〜5に示す量)、ブタジエン(表1〜6に示す量の98.3%)及びスチレン(表に示す量)を、空気を含まない10l(または5l)の反応器に充填し、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次いで、TMEDA(量は表に示す)及び分枝剤(BA)(表1〜5に量及び修飾剤を示す)を加え、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中の開始剤の処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、60℃の最終重合温度まで、80分間、反応器の壁における加熱または冷却によって温度を上昇させた。次いで、ブタジエン(表中の量の1.7%)を投入した。5分後、鎖末端修飾剤3‐メトキシ‐3,8,8,9,9‐ペンタメチル‐2‐オキサ‐7‐チア‐3,8‐ジシラデカン(2f)(表1〜5に示す量)を添加した。20分後にメタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させ、ポリマーを水蒸気ストリッピングにより回収し、残留揮発分が0.6%未満になるまで乾燥させた。試料の完全なデータセットを表1〜5に示す。
シクロヘキサン(表4に示す量)、ブタジエン(表4に示す量の100%)を、空気を含まない5lの反応器に入れ、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次いで、TMEDA(62.4mmol)、フェナントロリン(指示薬)及び分枝剤M1及びM12(それぞれ3.25mmol)を添加し、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNBの処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、60分間、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、60℃の最終重合温度まで温度を上昇させた。次いで、メタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
シクロヘキサン(表4に示す量)、ブタジエン(表4に示す量の75%)を空気を含まない5lの反応器に入れ、攪拌混合物を60℃まで加熱した。次いで、TMEDA(量は表4に示す)、フェナントロリン(指示薬)及び分枝剤(BA)(量及び修飾剤を表4に示す)を加え、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNBの処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、80分間、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、80℃の最終重合温度まで温度を上昇させた(0.8K/min)。同時に、ブタジエン(表中の量の25%)を15分かけてゆっくりと加えた。次いで、鎖末端修飾剤N(表4に示す量)を添加した。20分後にメタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
表4に示す量のシクロヘキサン(表4に示す量)、ブタジエン(表4に示す量の30%)及びスチレン(表に示す量)を、空気を含まない5lの反応器に入れ、攪拌混合物を60℃まで加熱した。次いで、TMEDA(量は表に示す)及び分枝剤M1(量は表4に示す)を加え、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNBの処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、85℃の最終重合温度まで温度を上昇させた(0.5K/min)。同時に、ブタジエン(表4に示す量の34%、流速1.6g/min)を加え、続いてブタジエン(表4に示す量の21%、流速1.0g/min)の第二の漸増投与を行い、さらに続けてブタジエンの最終漸増投与(表4に示す量の14%、流速0.7g/min)を行った。85℃で30分間攪拌した後、ブタジエン(表4に示す量の1%)を加えた。5分後、鎖末端修飾剤P(表4に示す量)を添加した。10分後にメタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
シクロヘキサン(表4に示す量)、ブタジエン(表4に示す量の50%)及びスチレン(表に示す量の65%)を、空気を含まない5lの反応器に入れ、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次いで、TMEDA(量は表に示す)及び分枝剤M12(量は表4に示す)を加え、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNBの処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、60℃の最終重合温度まで温度を上昇させた(0.25K/min)。同時に、ブタジエン(表4に示す量の50%、流速2.1g/min)及びスチレン(表4に示す量の34%、流速0.6g/min)を加えた。次いで、スチレン(表4に示す量の1%)を加えた。5分後にメタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させた。112.4g(37.5phr)のTDAE油(Vivatec500)を添加し、溶液を機械式ミキサーで攪拌した。その結果、ムーニー粘度は119.5MUから36.9MUに低下した。試料の完全なデータセットを表4に示す。
シクロヘキサン(表4に示す量)、ブタジエン(表4に示す量の45%)及びスチレン(表4に示す量の66%)を、空気を含まない5lの反応器に充填し、攪拌混合物を55℃まで加熱した。次いで、TMEDA(量は表に示す)及び分枝剤M12(0.82mmol)を添加し、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNBの処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、70℃の最終重合温度まで温度を上昇させた(1K/min)。同時に、ブタジエン(表4に示す量の54%、流速3.1g/min)及びスチレン(表4に示す量の34%、流速0.3g/min)を投入した。次に、ブタジエン(表4に示す量の1%)を投入した。5分後、分枝剤M1(1.94mmol)を添加した。5分後、鎖末端修飾剤P(2.30mmol)を添加した。10分後にメタノールを充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520Dで安定化させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
空気を含まない10lの反応器にシクロヘキサン(4652g)、ブタジエン(682.3g)及びスチレン(186.1g)を入れ、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次に、TMEDA(1.02g)を添加し、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで不純物を反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNB(4.39mmol、c=0.250mol/kg)の処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、80分間、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、60℃の最終重合温度まで温度を上昇させた。次いで、ブタジエン(3.6g)を加え、続いてシリンダーを介してSnCl4(0.31mmol)及びシクロヘキサン50gを加えた。反応は15分以内に完了し、最後にブタジエン(12.5g)を添加した。5分後、シクロヘキサン20gに溶解した鎖末端修飾剤3‐メトキシ‐3,8,8,9,9‐ペンタメチル‐2‐オキサ‐7‐チア‐3,8‐ジシラデカン(2f)(1.09g)を添加した。20分後にメタノール(10.8g)を充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520D(2.2g)で安定化させ、ポリマーを水蒸気ストリッピングで回収し、残留揮発分が0.6%未満になるまで乾燥させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
空気を含まない10lの反応器にシクロヘキサン(4739g)、ブタジエン(649.2g)及びスチレン(176.0g)を入れ、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次に、TMEDA(2.32g)及びDV(0.37g)を添加し、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで不純物を反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNB(4.14mmol、c=0.159mol/kg)の処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、80分間、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、60℃の最終重合温度まで温度を上昇させた。次に、ブタジエン(11.2g)を加えた。反応は5分以内に完了した。5分後、シクロヘキサン20gに溶解した鎖末端修飾剤3‐メトキシ‐3,8,8,9,9‐ペンタメチル‐2‐オキサ‐7‐チア‐3,8‐ジシラデカン(2f)(1.24g)を添加した。20分後にメタノール(10.1g)を充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520D(2.09g)で安定化させ、ポリマーを水蒸気ストリッピングで回収し、残留揮発分が0.6%未満になるまで乾燥させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
空気を含まない10lの反応器にシクロヘキサン(4111g)、ブタジエン(559.7g)及びスチレン(152.7g)を入れ、攪拌混合物を40℃まで加熱した。次に、TMEDA(0.84g)を添加し、n‐ブチルリチウムを滴下して加え、反応混合物の色が黄色に変わるまで不純物を反応させた(滴定)。その後、重合体の目標分子量に相当するシクロヘキサン中のNB(3.54mmol、c=0.249mol/kg)の処方量を直ちに投入して重合を開始した。開始剤の投入開始時間を重合の開始時間として用いた。並行して、開始剤の投入から開始して、80分間、反応器の壁における加熱または冷却を通じて、60℃の最終重合温度まで温度を上昇させ、続いて、ブタジエン(2.7g)を2回添加した。1分後、シクロヘキサン20gに溶解したカップリング剤SiC14(1.98g)を添加した。15分後、ブタジエン(10.3g)を3回添加した。5分後、シクロヘキサン20gに溶解した鎖末端修飾剤3‐メトキシ‐3,8,8,9,9‐ペンタメチル‐2‐オキサ‐7‐チア‐3,8‐ジシラデカン(2f)(1.08g)を添加した。20分後にメタノール(0.11g)を充填して反応を停止させた。ポリマー溶液をIrganox1520D(1.81g)で安定化させ、水蒸気ストリッピングによってポリマーを回収し、残留揮発分が0.6%未満になるまで乾燥させた。試料の完全なデータセットを表4に示す。
図1に示すように、本発明の未充填ポリマーは、通常とは異なる効果的な貯蔵挙動を示す。多くの官能化ポリマーとは対照的に、本発明の未充填ポリマーは、25℃(空気中)でのムーニー粘度の有意な経時的増加を示さない。理論に拘泥することを望むものではないが、それ自体の化学構造に起因して比較的不安定であるSi‐N結合が、長期貯蔵時に、修飾剤の分子構造に応じてカップリング率(ムーニー粘度によって反映される)を低下させると考えられる。結果として、縮合反応による酸素を介したカップリングまたはゆっくりと進行する架橋に起因する潜在的なムーニー増加を相殺することができる。
分子量分析は、HEWLETT PACKARD HP1100を用いたSEC/RIによって行った。溶離液THFをライン上で脱気した。溶媒流速は1.0ml/minであった。分析ごとに100μLのポリマー溶液を注入した。分析は40℃で行った。分子量は、最初にポリスチレン較正に基づいて計算し、ポリスチレンとして表に示した。実際の分子量(SSBR分子量)は、SEC/RIとSEC/MALLSから取得する分子量のより早期の比較から導かれる係数で割ることによって決定することができる。係数の値は、ポリマー組成(スチレン及びブタジエン含有率)に依存する。SSBRには21%と25%のスチレンを使用して1.52倍の係数を使用することができる。0%のスチレンを含むSBRの場合、係数1.84を使用することができる。1.56の係数は、16%のスチレンを含むSSBRに使用することができる。1.41の係数は45%のスチレンを含むSSBRに使用することができる。
重量:ca.10〜12mg
試料容器:Alu/S
温度範囲:(−140〜80)℃
加熱速度:20K/min それぞれ 5K/min
冷却速度:自由冷却
パージガス:20ml Ar/min
冷却剤:液体窒素
[実施形態1]
下記化学式1のマルチビニルアミノシランであって:
(A)―Bn(式1)
式中、
Aは少なくとも2個のアミノ基を有する有機基であり;
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、各基Bは、基Aのアミノ基の置換基であり;
基Aの少なくとも2つのアミノ基は、それぞれ少なくとも1つの基Bで置換され;
nは少なくとも2の整数であり、好ましくは2〜6から選ばれる整数であり;及び
基Aのすべてのアミノ基は3級アミノ基である、前記マルチビニルアミノシラン。
[実施形態2]
下記化学式1‐1〜1‐5から選択される化合物であって:
R11、R12、R13、R14及びR15の各々は、独立して、基B、C1‐C18アルキル、C6‐C18アリール、場合によりC1‐C4アルキルで置換したC3‐C12ヘテロアリール、C7‐C18アラルキル、(R4)a‐O‐(R5)b、及び‐Si(R6)(R7)(R8)から選択され、式中、R4及びR5の各々は、C1‐C6アルキル及びC6‐C18アリールから独立して選択され、a及びbは、それぞれ独立に0〜4から選択される整数であり、R6、R7及びR8の各々は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され;
R9及びR10の各々は、二価のエチル、プロピル、ブチル、フェニル及び‐(CH2)a′‐C6H5‐(CH2)b′‐から選択され、式中、a′及びb′の各々は、0及び1から独立して選択される整数であり;ならびに
cは、0、1、2及び3から選択される整数であり;
[実施形態3]
式1‐1において、R11、R12、R13、R14及びR15の各々が、独立して、基B及びメチルから選択され;R9及びR10の各々が二価のエチルであり;及びcが、0、1、2及び3から選択される整数である、実施形態2に記載のマルチビニルアミノシラン。
[実施形態4]
以下から選択される実施形態2に記載のマルチビニルアミノシランであって、
[実施形態5]
式1‐4中、Dがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びテトラヒドロフラニルから選択され;各基‐N<>X‐は、ピペリジニル及びピペラジニルから選択され;R23は単結合であり;eは2及び3から選択される整数であり;好ましくは、
[実施形態6]
式1‐5中、Eがシクロヘキシル及びフェニルから選択され;R′が単結合であり;Rが、B、C1‐C4アルキル及びフェニルから選択され;fが2及び3から選択される整数であり;好ましくは、
[実施形態7]
実施形態1〜6のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランと有機アルカリ金属化合物とを反応させることにより得られる開始剤化合物であって、有機アルカリ金属化合物は好ましくはメチルリチウム、エチルリチウム、n‐ブチルリチウム、s‐ブチルリチウム、t‐オクチルリチウム、イソプロピルリチウム、フェニルリチウム、シクロヘキシルリチウム、2‐ブチルリチウム、4‐フェニルブチルリチウム、t‐ブチルジメチルシリルオキシプロピルリチウム、ジアルキルアミノプロピルリチウム、N‐モルホリノプロピルリチウム、ナトリウムビフェニライド(biphenylide)、ナトリウムナフタレニド及びカリウムナフタレニドから選択される、前記開始剤化合物。
[実施形態8]
実施形態1に記載の化学式1のビニルアミノシランの製造プロセスであって、前記プロセスが、塩基の存在下、アミンと下記の式2のシランとを反応させることを含み:
X‐Si(R1)(R2)(R3)(式2)
式中、
Xが、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホネート(OTf)及びトシレート(OTos)から選択され;
R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ベンジル、及びフェニルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つが、ビニル及びブタジエニルから選択され;ならびに
アミンが、1級アミノ基及び2級アミノ基から独立に選択される少なくとも2つの基を有する化合物である、前記製造プロセス。
[実施形態9]
エラストマーポリマー中に分枝を導入するための分枝剤としての、実施形態1〜6のいずれか一項に記載の式1のビニルアミノシランの使用。
[実施形態10]
分枝エラストマーポリマーの製造プロセスであって、前記プロセスが:
少なくとも1つの共役ジエン及び実施形態1〜6のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランを開始剤化合物の存在下で重合するか、
実施形態7に記載の開始剤化合物の存在下で少なくとも1種の共役ジエンを重合するか、または
少なくとも1つの共役ジエンをアニオン重合することによって得られるリビングポリマーと、実施形態1〜6のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランとを反応させることを含む、前記製造プロセス。
[実施形態11]
実施形態10に記載のプロセスによって得ることができる分枝エラストマーポリマー。
[実施形態12]
実施形態11に記載の分枝エラストマーポリマーと、
(i)前記ポリマーを製造するために使用する重合プロセスに添加されるかまたは当該重合プロセスの結果として形成される成分、
(ii)重合プロセスから溶媒を除去した後に残る成分、及び
(iii)ポリマー製造プロセスの完了後にポリマーに添加する成分
から選択される1つ以上の追加の成分と、を含む未加硫ポリマー組成物。
[実施形態13]
1つ以上の充填剤を含む、実施形態12に記載の未加硫ポリマー。
[実施形態14]
1つ以上の加硫剤を含む、実施形態12または13に記載の未加硫ポリマー組成物。
[実施形態15]
実施形態14に記載の未加硫ポリマー組成物を加硫することによって得られる加硫ポリマー組成物。
[実施形態16]
実施形態14に記載の未加硫ポリマー組成物を加硫することを含む加硫ポリマー組成物の製造プロセス。
[実施形態17]
実施形態15に記載の加硫ポリマー組成物から形成する少なくとも1つの成分を含む製品であって、前記製品が、好ましくは、タイヤ、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、タイヤカーカス、ベルト、ガスケット、シール、ホース、消振ダンパー、履物構成要素、ゴルフボールとホースから選択される、前記製品。
Claims (22)
- マルチビニルアミノシランであって、以下の化合物:
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、
RがC1‐C6アルキル基である;
並びに、
下記化学式1‐1及び1‐3〜1‐5の化合物:
R11、R12、R13、R14及びR15の各々は、独立して、C1‐C18アルキル、C6‐C18アリール、場合によりC1‐C4アルキルで置換したC3‐C12ヘテロアリール、C7‐C18アラルキル、‐Si(R6)(R7)(R8)、及び‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R6、R7及びR8の各々は、独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、そしてR11、R12、R13、R14及びR15の少なくとも2つは‐Si(R6)(R7)(R8)であり、
R9及びR10の各々は、独立して、エチレン(‐C2H4‐)、プロピレン(‐C3H6‐)、ブチレン(‐C4H8‐)、フェニレン及び‐(CH2)a′‐C6H5‐(CH2)b′‐から選択され、式中、a′及びb′の各々は、0及び1から独立して選択される整数であり、ならびに
cは、0、1、2及び3から選択される整数であり;
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、
R20、R21及びR22の各々は、単結合及びC1‐C10アルキレン基から独立して選択され、
dは0、1及び2から選択される整数であり、d′は0及び1から選択される整数であり、ここでd′が0である場合、dは0であり、
各基‐N<>X‐は、独立して、5〜10員の複素環基であって、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、式中、各Xは、‐N‐、‐C=及び‐CH‐から独立して選択され、式1‐3に明示する2つの基N及びX以外のヘテロ原子基は、‐N=、>NR16、‐O‐、‐S‐、ならびに>SiR17R18から選択され、式中、R16は、C1‐C6アルキル、上で定義された基B、フェニル及びベンジルから選択され、R17及びR18の各々は、独立して、C1‐C6アルキル、フェニル及びベンジルから選択され;
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、
Dは、5〜10員の炭素環または複素環基であって、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、ヘテロ原子基は‐N=、>NR16、‐O‐、‐S‐、ならびに>SiR17R18から選択され、式中、R16は、C1‐C6アルキル、上で定義された基B、フェニル及びベンジルから選択され、R17及びR18の各々は、独立して、C1‐C6アルキル及びフェニルから選択され、
各基‐N<>X‐は、5〜10員の複素環基から独立して選択され、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、各Xは、‐N‐、‐C=及び‐CH‐から独立して選択され、
R23は、単結合及びC1‐C10アルキレン基から選択され、
eは、2、3及び4から選択される整数であり;
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、
Eは6〜10員の脂環式または芳香族基であり、
各R′は、独立して、単結合及びC1‐C2アルキレンから選択され、
各Rは、独立して、上で定義された基B、C1‐C4アルキル及びベンジルから選択され、
fは2及び3から選択される整数である;
から選択される化合物である、マルチビニルアミノシラン。 - 式1‐1において、R11、R12、R13、R14及びR15の各々が、独立して、メチル及び‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され;R9及びR10の各々がエチレンであり;及びcが、0、1、2及び3から選択される整数である、請求項1に記載のマルチビニルアミノシラン。
- 請求項1に記載のマルチビニルアミノシランであって:
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、
各Rが、独立して、上で定義されたB、C1‐C6アルキル及びベンジルから選択される;
から選択される、前記マルチビニルアミノシラン。 - 式1‐4中、Dがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びテトラヒドロフラニルから選択され;各基‐N<>X‐は、ピペリジニル及びピペラジニルから選択され;R23は単結合であり;eは2及び3から選択される整数である、請求項1に記載のマルチビニルアミノシラン。
- 式1‐5中、Eがシクロヘキシル及びフェニルから選択され;R′が単結合であり;Rが、請求項1で定義された基B、C1‐C4アルキル及びフェニルから選択され;fが2及び3から選択される整数である、請求項1に記載のマルチビニルアミノシラン。
- 請求項1に記載のビニルアミノシランの製造プロセスであって、前記プロセスが、塩基の存在下、アミンと下記の式2のシランとを反応させることを含み:
X‐Si(R1)(R2)(R3)(式2)
式中、
Xが、Cl、Br、I、トリフルオロメタンスルホネート(OTf)及びトシレート(OTos)から選択され、
R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つが、ビニル及びブタジエニルから選択され;ならびに
アミンが、1級アミノ基及び2級アミノ基から独立に選択される少なくとも2つの基を有する化合物である、
前記製造プロセス。 - 下記の式1のマルチビニルアミノシランと有機アルカリ金属化合物とを反応させることにより得られる開始剤化合物であって、
(A)―Bn(式1)
式中、
Aは少なくとも2個のアミノ基を有する有機基であり、
各Bは、独立して基‐Si(R1)(R2)(R3)から選択され、式中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、ビニル、ブタジエニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、但し、R1、R2及びR3の少なくとも1つは、ビニル及びブタジエニルから選択され、各基Bは、基Aのアミノ基の置換基であり、
基Aの少なくとも2つのアミノ基は、それぞれ少なくとも1つの基Bで置換され;
nは少なくとも2の整数であり、及び
基Aのすべてのアミノ基は3級アミノ基である、
前記開始剤化合物。 - 請求項7に記載の開始剤化合物であって、前記有機アルカリ金属化合物は、メチルリチウム、エチルリチウム、n‐ブチルリチウム、s‐ブチルリチウム、t‐オクチルリチウム、イソプロピルリチウム、フェニルリチウム、シクロヘキシルリチウム、2‐ブチルリチウム、4‐フェニルブチルリチウム、t‐ブチルジメチルシリルオキシプロピルリチウム、ジアルキルアミノプロピルリチウム、N‐モルホリノプロピルリチウム、ナトリウムビフェニライド(biphenylide)、ナトリウムナフタレニド及びカリウムナフタレニドから選択される、前記開始剤化合物。
- 請求項7又は請求項8に記載の開始剤化合物であって、前記マルチビニルアミノシランが、下記化学式1‐1〜1‐5:
R11、R12、R13、R14及びR15の各々は、独立して、請求項7で定義される基B、C1‐C18アルキル、C6‐C18アリール、場合によりC1‐C4アルキルで置換したC3‐C12ヘテロアリール、C7‐C18アラルキル、及び‐Si(R6)(R7)(R8)から選択され、式中、R6、R7及びR8の各々は、独立して、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、フェニル及びベンジルから選択され、そしてR11、R12、R13、R14及びR15の少なくとも2つは基Bであり、
R9及びR10の各々は、エチレン(‐C2H4‐)、プロピレン(‐C3H6‐)及びブチレン(‐C4H8‐)、フェニレン及び‐(CH2)a′‐C6H5‐(CH2)b′‐から選択され、式中、a′及びb′の各々は、0及び1から独立して選択される整数であり、ならびに
cは、0、1、2及び3から選択される整数であり;
基Bは請求項7で定義されるとおりであり、
基‐N<>N‐は、5〜18員の複素環式基であって、飽和または不飽和であってもよく、環の任意の炭素原子上においてC1‐C6アルキル基で置換されていてもよく、式中、式1‐2に明示的に示す2個のN原子以外のヘテロ原子基は、‐N=、>NR16、‐O‐、‐S‐ならびに>SiR17R18から選択され、式中、R16は、請求項7で定義される基B、C1‐C6アルキル、フェニル及びベンジルから選択され、R17及びR18の各々は、C1‐C6アルキル、フェニル及びベンジルから独立して選択され;
基Bは請求項7で定義されるとおりであり、
R20、R21及びR22の各々は、単結合及びC1‐C10アルキレン基から独立して選択され、
dは0、1及び2から選択される整数であり、d′は0及び1から選択される整数であり、ここでd′が0である場合、dは0であり、
各基‐N<>X‐は、独立して、5〜10員の複素環基であって、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、式中、各Xは、‐N‐、‐C=及び‐CH‐から独立して選択され、式1‐3に明示する2つの基N及びX以外のヘテロ原子基は、‐N=、>NR16、‐O‐、‐S‐、ならびに>SiR17R18から選択され、式中、R16は、C1‐C6アルキル、請求項7で定義される基B、フェニル及びベンジルから選択され、R17及びR18の各々は、独立して、C1‐C6アルキル、フェニル及びベンジルから選択され;
基Bは請求項7で定義されるとおりであり、
Dは、5〜10員の炭素環または複素環基であって、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、ヘテロ原子基は‐N=、>NR16、‐O‐、‐S‐、ならびに>SiR17R18から選択され、式中、R16は、C1‐C6アルキル、請求項7で定義される基B、フェニル及びベンジルから選択され、R17及びR18の各々は、独立して、C1‐C6アルキル及びフェニルから選択され、
各基‐N<>X‐は、5〜10員の複素環基から独立して選択され、飽和または不飽和であってもよく、前記環の任意の炭素原子上においてこれをC1‐C6アルキル基で置換してもよく、各Xは、‐N‐、‐C=及び‐CH‐から独立して選択され、
R23は、単結合及びC1‐C10アルキレン基から選択され、そして
eは、2、3及び4から選択される整数であり;
基Bは請求項7で定義されるとおりであり、
Eは6〜10員の脂環式または芳香族基であり、
各R′は、独立して、単結合及びC1‐C2アルキレンから選択され、
各Rは、独立して、請求項7で定義される基B、C1‐C4アルキル及びベンジルから選択され、そして
fは2及び3から選択される整数である;
から選択される化合物である、前記開始剤化合物。 - 式1‐1中、R11、R12、R13、R14及びR15の各々は、独立して、請求項7で定義される基B及びメチルから選択され、R9及びR10の各々はエチレンであり、そしてcは、0、1、2及び3から選択される整数である、請求項9に記載の開始剤化合物。
- 請求項9に記載の開始剤化合物であって、前記マルチビニルアミノシランが、
基Bは請求項7で定義されるとおりであり、そしてRは独立して基B、C1‐C6アルキル及びベンジルから選択され;
並びに、
から選択されるマルチビニルアミノシランである、前記開始剤化合物。 - 請求項9に記載の開始剤化合物であって、式1‐4中、Dがシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル及びテトラヒドロフラニルから選択され;各基‐N<>X‐は、ピペリジニル及びピペラジニルから選択され;R23は単結合であり;eは2及び3から選択される整数である、前記開始剤化合物。
- 請求項9に記載の開始剤化合物であって、式1‐5中、Eがシクロヘキシル及びフェニルから選択され;R′が単結合であり;Rが、請求項7で定義される基B、C1‐C4アルキル及びフェニルから選択され;fが2及び3から選択される整数である、前記開始剤化合物。
- エラストマー共役ジエンポリマー中に分枝を導入するための分枝剤としての、請求項7〜13のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランの使用。
- 分枝エラストマーポリマーの製造プロセスであって、前記プロセスが:
少なくとも1つの共役ジエン及び請求項7〜13のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランを開始剤化合物の存在下で重合するか、
請求項7〜13のいずれか一項に記載の開始剤化合物の存在下で少なくとも1種の共役ジエンを重合するか、または
少なくとも1つの共役ジエンをアニオン重合することによって得られるリビングポリマーと、請求項7〜13のいずれか一項に記載の式1のマルチビニルアミノシランとを反応させることを含む、前記製造プロセス。 - 請求項15に記載のプロセスによって得ることができる分枝エラストマーポリマー。
- 請求項16に記載の分枝エラストマーポリマーと、
(i)前記ポリマーを製造するために使用する重合プロセスに添加されるかまたは当該重合プロセスの結果として形成される成分、
(ii)重合プロセスから溶媒を除去した後に残る成分、及び
(iii)ポリマー製造プロセスの完了後にポリマーに添加する成分
から選択される1つ以上の追加の成分と、を含む未加硫ポリマー組成物。 - 1つ以上の充填剤を含む、請求項17に記載の未加硫ポリマー組成物。
- 1つ以上の加硫剤を含む、請求項17または18に記載の未加硫ポリマー組成物。
- 請求項19に記載の未加硫ポリマー組成物を加硫することによって得られる加硫ポリマー組成物。
- 請求項19に記載の未加硫ポリマー組成物を加硫することを含む、加硫ポリマー組成物の製造プロセス。
- 請求項20に記載の加硫ポリマー組成物から形成する少なくとも1つの成分を含む製品であって、前記製品が、タイヤ、タイヤトレッド、タイヤサイドウォール、タイヤカーカス、ベルト、ガスケット、シール、消振ダンパー、履物構成要素、ゴルフボールとホースから選択される、前記製品。
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