JP2020164743A - ポリマー被覆無機フィラー、及び、これを含む樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
無機粒子の表面が被覆ポリマーで被覆されたポリマー被覆無機フィラーであって、
前記被覆ポリマーは、ラジカル重合性モノマーが重合した重合体又は共重合体であり、
前記被覆ポリマーは、側鎖にウレタン結合を介して、有機官能基を有していることを特徴とする、ポリマー被覆無機フィラーを提供する。
前記ラジカル重合性モノマーの少なくとも1種類と、前記溶有機溶剤が以下の関係にあることを特徴とするポリマー被覆無機フィラーとしてもよい。
(ラジカル重合性モノマーのSP値)−(有機溶剤のSP値)≧0.5
本発明にかかるポリマー被覆無機フィラーは、無機粒子の表面が被覆ポリマーで被覆されている。ここで無機粒子の表面が被覆ポリマーで「被覆されている」とは、無機粒子の表面の一部又は全部が被覆ポリマーで被覆されていればよく、フーリエ変換赤外分光法(FT−IR)により被覆の有無、熱重量示唆熱分析(TG/DTA)により被覆量を分析することができる。この被覆ポリマー被覆無機粒子は、樹脂中や有機溶剤中での分散性の観点からは、無機粒子に対して1.5質量%以上の被覆ポリマー被覆をされていることが好ましい。
(ラジカル重合性モノマーのSP値)−(有機溶剤のSP値)≧0.5
本発明において用いられる無機粒子は、その表面が修飾されていない無機粒子を意味するが、有機溶剤に比べて親水性が低い場合には、親水化処理することが好ましい。
本発明にかかる被覆ポリマーは、ラジカル重合性モノマーが重合した重合体又は共重合体である。
以下には、本発明のポリマー被覆無機フィラーの製造方法について詳述する。
<<原料>>
<有機溶剤>
本発明において用いられる有機溶剤は、本発明のSP値の数値関係を満たす限りにおいて特に限定されない。有機溶剤は通常、疎水性を示し、そのSP値は7.0〜12.0の範囲にあり、例えば、SP値が7.2〜10.0のものが好適であり、SP値が7.5〜9.5のものがより好適であり、SP値が8.0〜9.2のものがさらに好適である。
δsm=Xs1×δs1+(1−Xs1)×δs2
式中のδsmは混合溶剤のSP値、δs1は有機溶剤1のSP値、δs2は有機溶剤2のSP値、Xs1は有機溶剤1のモル分率を意味する。
本発明において用いられるラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合性反応基を有するモノマーであり、本発明におけるSP値の数値関係を満たす限りにおいて、特に限定されない。このようなSP値の数値関係を満たすことでラジカル重合性モノマーは一緒に配合される有機溶剤より親水性を示し、相溶性も低くなることで、親水性を示す無機粒子に効率よく吸着される。このようなラジカル重合性モノマーとしては、例えば、SP値が9.0〜15.0であるものを用いることができ、SP値が9.5〜13.5であるものが好適である。
(ラジカル重合性モノマーのSP値)−(有機溶剤のSP値)≧0.5
本発明において用いられるラジカル重合開始剤は、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、特に限定されず、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤等を用いることができる。ラジカル重合開始剤は、熱や紫外線により活性種(フリーラジカルとも称す)を発生し、前記ラジカル重合性モノマーを重合反応させ、ポリマーを容易に形成することができる。ラジカル重合開始剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて、使用することができる。
本発明において用いられるイソシアネート化合物は、前記ラジカル重合性モノマーが重合した重合体又は共重合体で被覆された無機粒子の表面に存在する水酸基と反応する。イソシアネート化合物としては、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、特に限定されず、有機化合物の末端にイソシアネート基を有する化合物であればよい。さらに別の末端に、反応性の官能基(有機官能基)を含むものであれば、それら官能基を利用して、ポリマー被覆無機フィラーを、容易に、さらに修飾することが可能となる。このような有機官能基は、反応性を有していれば特に問題ないが、例えば、ビニル基、アリル基、(メタ)クリル基、イソシアネート基、エポキシ基、グリシジル基、オキシラン基、オキセタン基等を挙げることができる。エポキシ基、グリシジル基、オキシラン基、オキセタン基等の環状エーテル基を含むイソシアネート化合物が用いられた場合には、無機粒子を被覆するポリマー中に、環状エーテル基が存在することになる。このため、得られるポリマー被覆無機フィラーは、環状エーテル基と反応する水酸基やアミノ基などの活性水素を含むモノマー等で容易に修飾することが可能となる。従って、ポリマー被覆無機フィラーの用途等によって、容易に、様々な特性や機能を持たせることが可能となる。
本発明のポリマー被覆無機フィラーの製造方法の好適例は、有機溶剤と、被覆ポリマーの原料となるラジカル重合性モノマーと、該モノマーを重合させるラジカル重合開始剤と、を含む処理溶液中に無機粒子を浸漬し、好ましくは撹拌することで、前記無機粒子の表面に前記ラジカル重合性モノマーを吸着させる工程を含む点に一の特徴がある。
(ラジカル重合性モノマーのSP値)−(有機溶剤のSP値)≧0.5
このような関係にあると、ラジカル重合性モノマーと有機溶剤との相溶性が悪くなり、その結果、ラジカル重合性モノマーは、一般的に有機溶剤より親水性である無機粒子の表面に効率よく吸着されると考える。
本発明のポリマー被覆無機フィラーは、硬化性樹脂、硬化剤、硬化触媒等を配合してなる硬化性樹脂組成物に含むことができる。本発明のポリマー被覆無機フィラーは、硬化性樹脂組成物中で、優れた分散性を示す。また、硬化性樹脂組成物や、その硬化物の用途等によって、配合されるラジカル重合性モノマーやイソシアネート化合物に様々な官能基を含ませることで、硬化性樹脂組成物やその硬化物が、容易に、優れた接着性、耐薬品性及び耐熱性、低熱膨張性、高破断伸び(高靭性)、低硬化収縮性、低誘電正接率といった様々な特性や機能を有することが可能となる。
本発明にかかるドライフィルムは、上述した硬化性組成物を基材に塗布又は含侵し、乾燥して得られる樹脂層である。
硬化物は、上述した硬化性組成物(ドライフィルムに含まれる樹脂層を含む)を硬化することで得られる。
このような硬化物は、優れた、接着性、耐薬品性及び耐熱性、低熱膨張性、高破断伸び(高靭性)、低硬化収縮性、低誘電正接率を有するため、電子部品用等に使用可能である。特に、層間絶縁膜やソルダーレジストドライフィルムとしてプリント配線板に用いられる。
本発明のポリマー被覆無機フィラーは、樹脂中に充填する充填剤として用いることができる。特に、配線板や電子部品に用いられる封止材等の硬化性樹脂組成物や、ドライフィルムを構成する硬化性樹脂組成物からなる樹脂層に充填することで、それら硬化性樹脂組成物及びドライフィルムの樹脂層を硬化してなる硬化物の熱寸法安定性や誘電特性を向上させることができる。
・原料
無機粒子1:シリカ粒子、平均粒径500μm(株式会社アドマテックス社製SQ−C6)、15g
有機溶剤:トルエン(富士フィルム和光純薬製、SP値9.14)、36g
水酸基を含むラジカル重合性モノマー1:2−ヒドロキシエチルアクリレート、SP値12.45、0.3g
ラジカル重合開始剤:アゾ重合開始剤(富士フィルム和光純薬製V65)、54mg
イソシアネート化合物:ベンジルイソシアネート(東京化成工業社製)、3.9g
・製造方法
上記原料のトルエン、2−ヒドロキシエチルアクリレート、アゾ重合開始剤を容器に計り取り、撹拌して処理溶液を準備し、次いで、別に計量した上記原料のシリカ粒子を処理溶液中に浸漬し、窒素雰囲気下、60℃で、20時間反応させた。次いで、別に計量した上記原料のイベンジルイソシアネートを加え、撹拌しながら、65℃で、7時間反応させた。その後、ろ過により反応物を取り出し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(三共化学株式会社製)により洗浄を行い、残留しているモノマー、イソシアネート化合物、無機粒子表面を被覆していないポリマーを完全に除去したのち、80℃の乾燥炉内で5時間乾燥させ、実施例1のポリマー被覆無機フィラーを得た。なお、該ポリマー被覆無機フィラーをFT−IR測定することによりカルボニル基由来のピークとウレタン結合由来のピークを確認し、無機粒子が、2−ヒドロキシエチルポリマーにより被覆され、さらにベンジルイソシアネートが反応していることを確認した。
実施例1のイソシアネート化合物を表1に記載のイソシアネート化合物に変更したほかは、実施例1と同様にして、実施例2〜6のポリマー被覆無機フィラーを得た。
実施例1の水酸基を含むラジカル重合性モノマー、イソシアネート化合物を表1及び表2に記載の水酸基を含むラジカル重合性モノマー、イソシアネート化合物に変更したほかは、実施例1と同様にして、実施例7〜12のポリマー被覆無機フィラーを得た。
実施例1の無機粒子、イソシアネート化合物を表2に記載の無機粒子、イソシアネート化合物に変更したほかは、実施例1と同様にして、実施例13〜18のポリマー被覆無機フィラーを得た。
比較例1〜3は、表2に記載の配合を、イソシアネート化合物を添加しない以外は、実施例1、7、13と同様にして、比較例1〜3のポリマー被覆無機フィラーを得た。
評価基準は以下の様にした。表面被覆粒子1mgを5mLバイアルに量り取り、表1記載の溶媒を5mL加えた。30分超音波処理を行った後、静置し分散安定性の評価を行った。評価基準は以下とした。
〇:分散性良好であり1時間静置後に沈殿が見られない。
△:静置後30分で沈殿が発生。
×:静置後10分以内に沈殿が発生。
結果を表1に示した。
SiO2: アドマテックス社製 SQ−C6
CaZrO3: 堺化学工業社製 CZ−03
・有機溶剤
トルエン:富士フィルム和光純薬工業社製
・水酸基を有するラジカル重合性モノマー
2−ヒドロキシエチルアクリレート: 東京化成工業社製
4−ヒドロキシブチルアクリレート: 東京化成工業社製
・重合開始剤
V−65: 富士フィルム和光純薬工業社製 2,2‘−アゾビス2,4−ジメチルバレロニトリル
・イソシアネート化合物
ベンジルイソシアネート: 東京化成工業社製
2―フェニルエチルイソシアネート: 東京化成工業社製
シクロヘキシルイソシアネート: 東京化成工業社製
ブチルイソシアネート: 東京化成工業社製
2−イソシアナトエチルアクリレート: 東京化成工業社製
2−イソシアナトエチルメタクリレート: 東京化成工業社製
・分散性試験
CA: カルビトールアセテート、東京化成工業社製
PMA: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、東京化成工業社製
アセトン: 東京化成工業社製
<硬化性樹脂組成物の調製>
・原料
フィラー1:実施例1のポリマー被覆無機フィラー
フィラー2:実施例2のポリマー被覆無機フィラー
フィラー3:実施例3のポリマー被覆無機フィラー
フィラー4:実施例4のポリマー被覆無機フィラー
フィラー5:実施例7のポリマー被覆無機フィラー
フィラー6:実施例8のポリマー被覆無機フィラー
フィラー7:実施例9のポリマー被覆無機フィラー
フィラー8:実施例10のポリマー被覆無機フィラー
フィラー9:実施例13のポリマー被覆無機フィラー
フィラー10:実施例16のポリマー被覆無機フィラー
フィラー11:比較例1のポリマー被覆無機フィラー
フィラー12:比較例2のポリマー被覆無機フィラー
フィラー13:比較例3のポリマー被覆無機フィラー
エポキシ樹脂:JER828(ビスフェノールA型エポキシ、エポキシ当量:190) 三菱ケミカル社製
硬化剤:KAYAHARD A−A日本化薬社(株)製
硬化触媒1:2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール)四国化成工業(株)製
溶剤:シクロヘキサノン
実施例A〜N、及び、比較例A〜Fの硬化性樹脂組成物は、下記の表3及び表4中の記載に従って、各成分を配合撹拌後、3本ロールミルにより混錬し、各硬化性樹脂組成物を調製した。表3及び表4中の数値は、質量部を示す。
厚さ18μmの銅箔に、アプリケーターを用いて硬化後の膜厚が55μmとなるように各実施例及び比較例の組成物を塗布し、熱風循環式乾燥炉にて80℃で20分間乾燥させた後、熱風循環式乾燥炉にて180℃30分加熱して硬化させ、銅箔から剥がして、各組成物の硬化物からなるフィルムサンプルを得た。得られたフィルムサンプルを、3mm幅×30mm長にカットし、熱膨張率測定用試験片とした。
実施例A〜N及び比較例A〜Fの組成物について、熱膨張率評価において作製した各組成物の硬化物からなるフィルムサンプルを、5mm×10cmに裁断して引張破断伸び及び強度測定用試験片を作製した。この試験片について、島津製作所製小型卓上試験機EZ−SXを用い、引張速度10mm/分にて引張破断応力[MPa]と引張破断伸び(最大歪)[%]を測定した。その結果を下記の表3及び表4に示した。
本発明のポリマー被覆無機フィラーが、安価で、生産効率の高い方法で製造が可能であり、また、評価結果から有機溶剤中での分散性に優れることが理解できる。
Claims (7)
- 無機粒子の表面が被覆ポリマーで被覆されたポリマー被覆無機フィラーであって、
前記被覆ポリマーは、ラジカル重合性モノマーが重合した重合体又は共重合体であり、
前記被覆ポリマーは、側鎖にウレタン結合を介して、有機官能基を有していることを特徴とする、ポリマー被覆無機フィラー。 - 前記被覆ポリマーは、無機粒子と、有機溶剤と、被覆ポリマーの原料となるラジカル重合性モノマーと、ラジカル重合開始剤とを、含む処理溶液中において、重合された重合体又は共重合体であり、
前記ラジカル重合性モノマーの少なくとも1種類と、前記有機溶剤が以下の関係にあることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー被覆無機フィラー。
(ラジカル重合性モノマーのSP値)−(有機溶剤のSP値)≧0.5 - 前記ラジカル重合性モノマーが、水酸基を含む(メタ)アクリルモノマーを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリマー被覆無機フィラー。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー被覆無機フィラーを含むことを特徴とする、硬化性樹脂組成物。
- 基材上に、請求項4の硬化性樹脂組成物を塗布、乾燥してなる樹脂層を有することを特徴とする、ドライフィルム。
- 請求項4の硬化性樹脂組成物又は請求項6の樹脂層を、硬化してなることを特徴とする、硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を備えることを特徴とする、電子部品。
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