JP2020147728A - 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物、積層板および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
下記(1)で示される樹脂成分(A)と、前記樹脂成分(A)と相溶する活性エステル成分(B)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物を提供する。
(式(1)中、mは4〜11であり、nは9〜35である。)
樹脂成分(A)は、下記式(1)で示されるエポキシ化ポリブタジエンである。
なお、式(1)中、mは4〜11であり、nは9〜35である。
活性エステル成分は、分子内に活性エステル基を1つ以上(好ましくは2つ以上)有する化合物を示す。この活性エステル成分(B)は、樹脂成分(A)の硬化剤としての機能を有する。
本発明の硬化性組成物は、シリカを含んでもよい。組成物がシリカを含有することで、組成物の製膜性を向上させることができる。さらには得られる硬化物に難燃性を付与することができる。
過酸化物は、不飽和炭素結合を開き、架橋反応を促進する作用を有する。
その他の成分としては、例えば、イミダゾールおよびその誘導体、グアナミン類、ポリアミン類、トリアジン誘導体類、アミン類、ポリフェノール類、有機ホスフィン類、ホスホニウム塩類等の硬化促進剤;フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の従来公知の着色剤;アスベスト、オルベン、ベントン等の従来公知の増粘剤;シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤および/またはレベリング剤;チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤等の密着性付与剤;難燃剤;チタネート系、アルミニウム系の従来公知の添加剤;等を用いることができる。その他の成分は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
硬化物は、上述した硬化性組成物を硬化することで得られる。
本発明のドライフィルムまたはプリプレグは、上述した硬化性組成物を基材に塗布又は含浸して得られるものである。
本発明においては、上述のプリプレグを用いて積層板を作製することができる。
このような硬化物は、優れた誘電特性や耐熱性を有するため、電子部品用等に使用可能である。
<樹脂成分>
・JP−100(日本曹達株式会社製)
:樹脂成分(A)に該当するエポキシ化ポリブタジエン
式(1)において、m=4〜7、m+n=16〜25である。
・JP−200(日本曹達株式会社製)
:樹脂成分(A)に該当するエポキシ化ポリブタジエン
式(1)において、m=8〜11、m+n=34〜43である。
・PB3600(株式会社ダイセル製)
:樹脂成分(A)に該当しないエポキシ化ポリブタジエン
・JER828(三菱ケミカル株式会社製)
:エポキシ樹脂
・B3000(日本曹達株式会社製)
:1,2ブタジエン
<活性エステル成分(B)>
・EXB−8500−65T(DIC株式会社製)
・活性エステルA−65T
:後述する製造方法によって得られた活性エステル
・活性エステルB−65T
:後述する製造方法によって得られた活性エステル
・HPC−8000−65T(DIC株式会社製)
・EXB−8150−60T(DIC株式会社製)
・EXB−8100L−65T(DIC株式会社製)
なお、「65T」とは固形分65wt%のトルエン希釈品であることを示し、「60T」とは固形分60wt%のトルエン希釈品であることを示す。
<その他の成分>
・2E4MZ(イミダゾール)
:エポキシ硬化剤
・SC2050−HNF(アドマテックス社製)
:シリカスラリー、不揮発分70質量%(分散媒はシクロヘキサノン)
・DMAP(0.5phr)(広栄化学工業社製)
:硬化促進剤(硬化触媒)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン
・パーブチル(登録商標)P(日本油脂株式会社製)
:過酸化物
・トルエン
:溶剤
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、塩化アセチル195.0g(酸クロリド基のモル数:2.5モル)とトルエン500gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル−4,4’−ジオール121.1g(フェノール性水酸基のモル数:1.0モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液200gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65%のトルエン溶液状態にある活性エステルAを得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、シクロヘキサンカルボニルクロリド365.1g(酸クロリド基のモル数:2.5モル)とトルエン700gを仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。次いで、ビスフェノールA114.1g(フェノール性水酸基のモル数:1.0モル)を仕込み、系内を減圧窒素置換し溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液280gを3時間かけて滴下した。次いでこの条件下で1.0時間撹拌を続けた。反応終了後、静置分液し、水層を取り除いた。更に反応物が溶解しているトルエン相に水を投入して約15分間撹拌混合し、静置分液して水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した。その後、デカンタ脱水で水分を除去し不揮発分65%のトルエン溶液状態にある活性エステルBを得た。
JP−100を2.0質量部およびEXB−8500−65Tを3.4質量部に、溶剤としてトルエンを5質量部加えて、40℃にて30分混合、攪拌して完全に溶解させた。これによって得た樹脂溶液に、シリカスラリー(SC2050−HNF)を加え混合した後、攪拌・脱泡機にて分散させた。最後に、硬化触媒であるDMAPを0.02質量部配合し、マグネチックスターラーにて攪拌した。
表2の配合比で、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ樹脂または1,2ブタジエンと、活性エステルとを配合して評価用組成物を調製し、株式会社シンキー製の自転・公転ミキサーあわとり練太郎大気圧タイプにて攪拌5分、脱泡1分、25℃で24時間静置した。その後、組成物の状態を観察し下記基準で相溶または非相溶を判断した。
(相溶)
〇:組成物全体が透明であり、白濁がない。
(不相溶)
△:組成物中に明らかに白濁がある
×:成分が分離している
<硬化膜の作製>
厚さ18μm銅箔のシャイン面に、得られた樹脂組成物のワニスを、硬化物の厚みが50μm(乾燥後)になるようにアプリケーターで塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させた。その後、イナートオーブンを用いて窒素を完全に充満させて180℃で1時間、その後230℃まで昇温後、3時間硬化させた。その後、銅箔をエッチング除去して硬化膜を得た。
誘電特性である比誘電率Dkおよび誘電正接Dfは、以下の方法に従って測定した。
上述の方法に従い、厚みが50μmとなるように硬化膜を作製した。硬化膜を長さ80mm、幅45mm、厚み50μmに切断し、これを試験片としてSPDR(Split Post Dielectric Resonator)共振器法により測定した。測定器には、キーサイトテクノロジー合同会社製のベクトル型ネットワークアナライザE5071C、SPDR共振器、計算プログラムはQWED社製のものを用いた。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
恒温恒湿器(ヤマト科学社製:IG420型)を温度85℃、湿度85%に設定し、硬化後の塗膜を恒温恒湿器に1週間放置した。その後、塗膜を取り出し、上記と同様の手法により誘電特性を測定し、加湿前後の誘電特性の変化率を算出した。
耐熱性はガラス転移温度で評価した。硬化膜を長さ30mm、幅5mm、厚み50μmに切り出し、DMA7100(日立ハイテクサイエンス社製)にてガラス転移温度(Tg)の測定を行った。温度範囲は30〜280℃、昇温速度は5℃/min、周波数は1Hz、歪振幅7μm、最小張力50mN、つかみ具間距離は10mmで行った。ガラス転移温度(Tg)はtanδが極大を示す温度とした。
トルエンを含侵したウエスで、硬化膜に対するラビング試験を行った。
Claims (7)
- 下記(1)で示される樹脂成分(A)と、前記樹脂成分と相溶する活性エステル成分(B)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物。
(式(1)中、mは4〜11であり、nは9〜35である。) - 過酸化物を含む、請求項1記載の硬化性組成物。
- シリカを含む、請求項1または2記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を基材に塗布又は含浸して得られることを特徴とするドライフィルムまたはプリプレグ。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を含むことを特徴とする積層板。
- 請求項5に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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