JP2017031239A - アリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、アリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂、その製造方法、及びそれを用いた組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、下記一般式(1)で表されるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂である。
(式中、Aはアリル基を示し、RはH、C1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、k+q≦4であり、nは0〜20の値を示す。但し、複数あるAで示されるアリル基のうち一部のアリル基が水素原子に置換されていても良い。)
【選択図】なし
Description
Aはアリル基を示し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、
k+q≦4であり、
nは0〜20の値を示す。
但し、複数あるAで示されるアリル基のうち一部のアリル基が水素原子に置換されていても良い。)
Aはアリル基を示し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、
s、t及びuは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
j+p+s≦5、k+q+t≦4、且つl+r+u≦5であり、
nは0〜20の値を示す。
但し、複数あるAで示されるアリル基のうち一部のアリル基が水素原子に置換されていても良い。)
本発明は、上記一般式(1)で表されるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂(以下、一般式(1)の樹脂ともいう)及び上記一般式(2)で表されるアリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂(以下、一般式(2)の樹脂ともいう)に係るものである。以下、これらの樹脂を併せて本発明の樹脂ともいう。
GPC測定装置
型式:Waters e2695
カラム:LF−804
測定条件
カラム圧力:2.7MPa
溶離液:THF フローレート1mL/min
温度:40℃
検出器:スペクトロフォトメーター(Waters 2489)
WAVE LENGTH:254nmとRI
インジェクション量:50μL
試料濃度:5mg/mL
一般式(I)で示されるアラルキルノボラック樹脂は、下記一般式(4)で示される化合物(例えば、4,4’−ビフェニリレン基、2,4’−ビフェニリレン基、2,2’−ビフェニリレン基等を有する化合物)と、通常は過剰量のフェノール類を、酸触媒存在下又は触媒の非存在下で、縮合反応させることによって1段反応で好適に製造することができる。
本発明の一般式(1)で示されるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂は、一般式(I)で示されるアラルキルノボラック樹脂に対し公知の方法でアリル化反応を行うことで好適に得ることができる。そのような方法としては例えば、一般式(I)で表されるアラルキルノボラック樹脂を塩基性触媒存在下でハロゲン化アリルと反応させる方法が挙げられる。具体的な手順の例としては、原料となる一般式(I)で示されるアラルキルノボラック樹脂に、有機溶媒、塩基性触媒及び塩化アリル等のハロゲン化アリルを添加し、アラルキルノボラック樹脂の水酸基をアリル化(アリルエーテル化)する。
有機溶媒、塩基性触媒及びハロゲン化アリルは、樹脂に同時及び異なるタイミングの何れで添加してもよく、異なるタイミングで添加する場合は、まず有機溶媒を先に添加した後に、ハロゲン化アリル及び塩基性触媒を同時又は何れかを先に添加することが好ましい。
アリルエーテル化反の好適な手段の例としては、原料となる一般式(I)で示されるア
ラルキルノボラック樹脂を有機溶媒等に溶解して樹脂溶液を得、次いでこの樹脂溶液に塩基性触媒を添加し、次いで塩化アリル等のハロゲン化アリルを添加し、アラルキルノボラック樹脂の水酸基をアリル化(アリルエーテル化)する。しかしながら、後述するように「未溶解の水酸化ナトリウムの存在下に」反応を行おうとする場合は、原料樹脂、有機溶媒及びハロゲン化アリルを混合した後に、この混合物に対して塩基性触媒として水酸化ナトリウムを添加することも好ましい。
上記好ましい態様であるアラルキルノボラック樹脂の縮合度nの平均値は、好ましくは0.5以上20.0以下であり、より好ましくは2.0以上10.0以下である。また一般式(I)で表されるアラルキルノボラック樹脂の縮合度nは、150℃における溶融粘度(ICI粘度)は、好ましくは5Pa・s以下、より好ましくは3Pa・s以下、さらに好ましくは1Pa・s以下となるような値であることが好ましい。
また一般式(I)で表されるアラルキルノボラック樹脂の水酸基当量は、本発明の樹脂を首尾よく得る観点等から好ましくは100g/eq以上400g/eq以下であり、より好ましくは100g/eq以上350g/eq以下であり、特に好ましくは100g/eq以上300g/eq以下である。
「未溶解の水酸化ナトリウムの存在下に」反応を行うことによって、未溶解の水酸化ナトリウムが新たに溶媒中に溶解する工程が、反応溶媒中の水酸化ナトリウムの濃度を制御することになり、アリルエーテル化反応を通じて一定濃度の水酸化ナトリウムが反応に関与するような好適な反応条件となって、極めて温和且つ安定的に反応を行うことができる。
このような、好ましい態様において使用される水酸化ナトリウムは、100質量%中少なくとも80質量%(好ましくは90質量%、より好ましくは90〜95質量%)が0.5mm以上の粒径をもつ粒子上又はフレーク状の水酸化ナトリウムであることが好ましい。(ここで、「粒径」とは、形状が粒子状やフレーク状のものであっても、同一の体積の球としたときの直径を意味している)。なお、水酸化ナトリウムにおける少なくとも80質量%における粒径は、次のようにして求める。まず、乾燥窒素雰囲気下のドライボックス中で、水酸化ナトリウム20gから、篩を用いて粒径が比較的小さなものを篩い落として除き、粒径が比較的大きなもののみからなり、試料全体に対して80質量%以上の試料を分離する。この分離した試料から、目視で比較的小さい粒径のものを複数個選び出し、各質量を測定してその中から最も軽いものを粒径が最も小さいものとする。この粒径が最も小さいものの質量と水酸化ナトリウムの密度(2.13g/cm3)とを用いて、この水酸化ナトリウムを球と仮定した場合の直径を算出する。そして、水酸化ナトリウムは、少なくとも80質量%における粒径がこの算出した直径以上であるとする。
その他、溶媒量や反応温度等の反応条件については、上記の反応条件を適用することができる。
sは好ましくは0以上4以下、より好ましくは0以上2以下の値である。
この割合が0.80以上であることで、その硬化物の耐熱性(ガラス転移温度)や膨張性(線膨張率)が十分となりやすく好ましい。また、この割合が2.00以下であることで、従来知られているビスマレイミド化合物が有する問題である、流動性が悪くて取り扱いが難しくなり、低温での硬化が容易ではなくなり、また得られる硬化物の靭性などが低下して脆くなるなどの不具合が生じにくくなるため好ましい。
本発明の樹脂に対して15質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることがより好ましく、5質量%以下であることが特に好ましい。
また、積層板或いはプリプレグは、片面または両面に金属箔を重ね合わせて、必要に応じて加圧しながら加熱処理を行って金属張積層板を得ることができる。この金属張積層板は、エッチング処理によって回路パターンを形成し、プリント配線板として好適に用いることができる。
(1)アリル基当量(eq/g):JIS K0070に準拠したヨウ素価滴定法で測定した。
(2)水酸基当量(eq/g、以下「OH当量」ともいう):JIS K0070に準じた水酸基当量測定で測定した。
(3)ICI粘度(Pa・s):ICIコーンプレート粘度計としてTOA工業株式会社製MODEL CV−1Sを使用した。ICI粘度計のプレート温度を150℃に設定し、試料を所定量秤量した。プレート部に秤量した樹脂を置き、上部よりコーンで押えつけ、90sec放置した。コーンを回転させて、そのトルク値をICI粘度として読み取った。
(4)赤外吸収スペクトル(IR)分析
樹脂のIR分析は、パーキンエルマー社製のフーリエ変換赤外分光計 FT−IR分析装置 Spectrum を用いて行った。
(5)ガラス転移温度(Tg、℃):熱機械分析装置(日立製作所製 TMA−7100)を用い、昇温速度5℃/minの条件で測定した。
(6)5%質量減少温度(Td5)及び加熱質量減少率:TG/DTA(株式会社日立ハイテクサイエンス社製 TG/DTA7200)を用い、昇温速度10℃/minの条件で、5%質量減少温度(Td5)及び550℃における質量減少率を測定した。
(7)難燃性:UL−94に準拠して評価した。5本の試験片の各燃焼時間を合計し、燃焼時間とした。
<合成例1>
撹拌装置、コンデンサー、及び窒素ガス導入管を備えたガラス製反応釜に、フェノール315g(3.4モル)、レゾルシン158.4g(1.4モル)、4,4’−ジ(クロロメチル)ビフェニル(以下、4,4’−BCMBと略記する。)200.8g(0.8モル)を仕込み、100℃で3時間反応させた。
その後、160℃に昇温し、4,4’−BCMBを全て反応させた。その間、生成するHClを留去した。反応終了後、減圧蒸留により未反応フェノール及び未反応レゾルシンを留去することにより、フェノールノボラック樹脂を得た。
得られたフェノールノボラック樹脂は一般式(I)において、p、q及びrが0であり、j、k及びlがそれぞれ独立に1又は2であり、ICI粘度(150℃)が0.70Pa・sであり、水酸基当量が136(g/eq)であるビフェニルアラルキルノボラック樹脂(以下、原料樹脂aという)であった。
また、反応終了時のGPC分析により得られる、留去した未反応フェノール量及び未反応レゾルシン量から、樹脂中の2価フェノール導入割合を算出すると、2価フェノール(レゾルシン)の導入割合、つまり一般式(I)におけるj、k及びlのうちの2の整数であるj、k及びlの割合は64%であった。
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた4つ口フラスコに、合成例1で得られた原料樹脂a 54.4g(水酸基0.40モル)、ジメチルホルムアミド 163.2g、塩化アリル 33.7g(0.44モル)を投入し、均一に溶解させた。この混合溶液に塩基性触媒として水酸化ナトリウム 16.8g(0.42モル、(少なくとも80質量%の粒径(水酸化ナトリウムを球と仮定した場合の直径)が4.3mm以上)を投入し、窒素雰囲気下60℃で4時間反応させることでアリルエーテル化反応を行った。得られた反応混合液を、130℃に昇温し減圧下にて未反応の塩化アリル及び溶媒を除去した。95℃に降温後、メチルイソブチルケトン150gを加え均一に溶解後、純水で10回洗浄し、副生成物の塩を除去した。洗浄後、130℃に昇温し、減圧下にて水分及びメチルイソブチルケトンを除去することによって、生成物である樹脂Aを得た。樹脂AのICI粘度を測定した。また、樹脂Aのアリル基当量を測定した。これらの結果を下記表1に示す。同表には、原料樹脂aのOH当量及びICI粘度も併せて示す。更に上述の方法で原料樹脂a及び樹脂AのIR分析を行った。得られた原料樹脂aのIR分析チャートを図1に、樹脂AのIR分析チャートを図2に示す。
以上の結果から、得られた樹脂Aは、原料樹脂aのフェノール性水酸基がアリルエーテル化してなる一般式(1)で表されるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂であることが確認された。また樹脂Aのアリル基当量から一般式(1)中のAのうちほぼすべて(90モル%以上)が水素原子非置換であるつまりアリル基であることが確認された。一般式(1)中に存在するAのうちのアリル基の割合を算出する際、一般式(1)中のAの数は、原料樹脂aのOH基の数と同数とみなした。
<実施例2>
温度計、冷却器、撹拌装置を備えた4つ口フラスコに、実施例1で得られたアリルエーテル化ビフェニルアラルキル樹脂Aを加え、窒素雰囲気下にて190℃で6時間クライゼン転移反応を行うことによって、生成物である樹脂Bを得た。樹脂BのICI粘度を測定した。また、樹脂Bのアリル基当量を測定した。これらの結果を下記表1に示す。更に上述の方法で、樹脂BのIR分析を行った。得られたIR分析チャートを図3に示す。
と、つまり得られた樹脂Bが一般式(2)で表される樹脂であることが確認された。また樹脂Bのアリル基当量から一般式(2)中のOH基の数に対するアリル基の数の割合が90モル%以上であることが確認された。この割合の算出の際に、一般式(2)中のOH基の数は、原料樹脂aのOH基の数と同数とみなした。
フェノール樹脂として実施例1で得られたアリルエーテル化ビフェニルアラルキルノボラック樹脂A、マレイミド化合物として大和化成工業株式会社製BMI−1000のビスマレイミド(N, N'−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド)(マレイミド当量:179g/eq)、硬化促進剤としてジクミルパーオキサイド(DCPO)、及び充填剤として龍森社製シリカ(MSR−2212)を使用してマレイミド組成物を調製した。具体的には、これら各成分を下記表2に示す配合で混合し、80℃の温度条件下、2本ロールで混練後粉砕しマレイミド組成物粉体を調製した。
得られたマレイミド組成物粉体を用いて作成した40φタブレットから、トランスファー成形機にて試験片を作成し、これに180℃、8時間、常圧下でポストキュアを行った。得られた硬化物について、上記の方法で、ガラス転移温度、5%質量減少温度(Td5)及び加熱質量減少率を測定し、難燃性を評価した。
フェノール樹脂として実施例2で得られたアリル化ビフェニルアラルキル樹脂Bを用い、下記表2の配合でマレイミド組成物を調製した以外は実施例3と同様にして硬化物を得、5%質量減少温度(Td5)及び加熱質量減少率を測定し、難燃性を評価した。
フェノール樹脂として、下記一般式(7)で示されるアリルフェノールノボラック樹脂であって、常温(25℃)で液状であり(E型粘度(25℃):
1770mPa・s)、数平均分子量Mn:400、水酸基当量144g/eq、アリル基当量144g/eq、のもの。(以下樹脂Xともいう)を用い、下記表2の配合でマレイミド組成物を調製した以外は実施例3と同様にして硬化物を得、5%質量減少温度(Td5)及び加熱質量減少率を測定し、難燃性を評価した。
フェノール樹脂として、下記一般式(8)で示されるトリフェニルメタン型フェノール樹脂(ICI粘度(150℃):0.9Pa・s)、数平均分子量Mn:530(以下樹脂Yともいう)を用い、エポキシ樹脂としてトリフェニルメタン型エポキシ樹脂EPPN−502H(日本化薬株式会社製)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPPと略記することもある)、及び充填剤として龍森社製シリカ(MSR−2212)を使用して高耐熱性EMC組成物を調製した。具体的には、これら各成分を表2に示す配合で混合し、80℃の温度条件下2本ロールで混練後粉砕しEMC粉体を調製した。
得られたEMC粉体を用いて作成した40φタブレットを、トランスファー成形機にて試験片を作成し、これに180℃、8時間、常圧下でポストキュアを行った。得られた硬化物について、上記の方法で、ガラス転移温度、5%質量減少温度(Td5)及び加熱質量減少率を測定し、難燃性を評価した。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表されるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂。
Aはアリル基を示し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、
k+q≦4であり、
nは0〜20の値を示す。
但し、複数あるAで示されるアリル基のうち一部のアリル基が水素原子に置換されていても良い。) - 下記一般式(2)で表されるアリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂。
Aはアリル基を示し、
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、
s、t及びuは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
j+p+s≦5、k+q+t≦4、且つl+r+u≦5であり、
nは0〜20の値を示す。
但し、複数あるAで示されるアリル基のうち一部のアリル基が水素原子に置換されていても良い。) - 下記一般式(I)で表されるアラルキルノボラック樹脂を塩基性触媒存在下でハロゲン
化アリルと反応させる、請求項1に記載のアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂の製造方法。
Rは水素原子、炭素数1〜10の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を示し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、
j、k及びlは、それぞれ独立に1〜2の整数を示し、
但し、j、k及びlの少なくとも一つは2であり、
p、q及びrは、それぞれ独立に0〜3の整数を示し、
k+q≦4であり、
nは0〜20の値を示す。) - 含窒素非プロトン性極性溶媒を使用することを特徴とする請求項3に記載のアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂の製造方法。
- 請求項3または4に記載の方法で得られるアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂をクライゼン転移反応させる、請求項2に記載のアリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂の製造方法。
- 請求項1に記載のアリルエーテル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂及び/又は請求項2に記載のアリル変性ビフェニルアラルキルノボラック樹脂と、1分子中にマレイミド基を2つ以上有する化合物とを含有する組成物。
- 硬化促進剤を含む請求項6に記載の組成物。
- 充填材を含む請求項6又は請求項7に記載の組成物。
- 請求項6〜8の何れか一項に記載の組成物からなる硬化物。
- 請求項6〜8の何れか一項に記載の組成物からなる半導体素子の封止材。
- 請求項10に記載の封止材を用いて封止された半導体装置。
- 請求項6〜8の何れか一項に記載の組成物をマトリックス樹脂とする積層板。
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