JP2020132607A - 含硫黄シラン化合物およびその組成物 - Google Patents
含硫黄シラン化合物およびその組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020132607A JP2020132607A JP2019032080A JP2019032080A JP2020132607A JP 2020132607 A JP2020132607 A JP 2020132607A JP 2019032080 A JP2019032080 A JP 2019032080A JP 2019032080 A JP2019032080 A JP 2019032080A JP 2020132607 A JP2020132607 A JP 2020132607A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- sulfur
- group
- formula
- containing silane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 178
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims description 254
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims description 253
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 251
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 161
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 101
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 62
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 23
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 20
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 213
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 199
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 180
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 176
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 162
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 100
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 98
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 84
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 59
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 54
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 54
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 37
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 16
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 15
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 14
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 13
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 11
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 10
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 9
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 claims description 8
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005683 SIBR Polymers 0.000 claims description 5
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims description 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 abstract description 14
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 abstract description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 10
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 75
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 239000000047 product Substances 0.000 description 46
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 38
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 33
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 10
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 10
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 9
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 9
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 8
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 6
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 6
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNWOWBRFEBRMKW-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethyl(triethoxy)silane Chemical compound C1C2C(C[Si](OCC)(OCC)OCC)CC1C=C2 ZNWOWBRFEBRMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 4
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021385 hard carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 3
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 239000004591 urethane sealant Substances 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N lead(II) oxide Inorganic materials [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021384 soft carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBAUPCNQUQGXJT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylbenzene;2-methylprop-1-ene Chemical class CC(C)=C.CC1=CC=C(C=C)C=C1 JBAUPCNQUQGXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHFCAIXAVDQAK-STQWGSIPSA-N 1-n-[(2s,3s,5r)-3-amino-6-(4-fluoroanilino)-5-methyl-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]-3-n,3-n-dipropylbenzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)C1=CC=CC(C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)[C@@H](N)C[C@@H](C)C(=O)NC=2C=CC(F)=CC=2)=C1 PZHFCAIXAVDQAK-STQWGSIPSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTKWAZAGKZHBW-UHFFFAOYSA-N 2-[diethoxy(methyl)silyl]ethanethiol Chemical compound CCO[Si](C)(CCS)OCC GKTKWAZAGKZHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBBVTOGABTTHK-UHFFFAOYSA-N 2-[dimethoxy(methyl)silyl]ethanethiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCS RKBBVTOGABTTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZEBPNPRXOYGRA-UHFFFAOYSA-N 2-tripropoxysilylethanethiol Chemical compound CCCO[Si](CCS)(OCCC)OCCC UZEBPNPRXOYGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DECHJJJXDGPZHY-UHFFFAOYSA-N 3-tripropoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCCO[Si](CCCS)(OCCC)OCCC DECHJJJXDGPZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAPRZJHECPREHW-UHFFFAOYSA-N 4-[diethoxy(methyl)silyl]butane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCCS MAPRZJHECPREHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDLNACVKVFFHBM-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethoxy(methyl)silyl]butane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCS ZDLNACVKVFFHBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXLINXBIWJYFNR-UHFFFAOYSA-N 4-phenylpyridine-2-carbonitrile Chemical compound C1=NC(C#N)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 TXLINXBIWJYFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVAVYOJYNISEQK-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCS RVAVYOJYNISEQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCS LMAFAQBMCIYHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRYUZCLLNMIMQM-UHFFFAOYSA-N 4-tripropoxysilylbutane-1-thiol Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)CCCCS JRYUZCLLNMIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C(*)(**)C1(*)C(*)(*)C*(*)CC1(C)C**)*=C Chemical compound CC(C(*)(**)C1(*)C(*)(*)C*(*)CC1(C)C**)*=C 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical class [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 1
- 239000004826 Synthetic adhesive Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N [(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)ON=C(C=C1)C=CC1=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000227 bioadhesive Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000007337 electrophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021189 garnishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006247 magnetic powder Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000007149 pericyclic reaction Methods 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- AUSHVNXPCANHRL-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;zinc Chemical compound [Zn].CCC(O)=O AUSHVNXPCANHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- NYBWUHOMYZZKOR-UHFFFAOYSA-N tes-adt Chemical class C1=C2C(C#C[Si](CC)(CC)CC)=C(C=C3C(SC=C3)=C3)C3=C(C#C[Si](CC)(CC)CC)C2=CC2=C1SC=C2 NYBWUHOMYZZKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- CEQGXFSRENZDFH-UHFFFAOYSA-N triethoxy(sulfanyl)silane Chemical compound CCO[Si](S)(OCC)OCC CEQGXFSRENZDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSIGLRIVXRKQRA-UHFFFAOYSA-N triethoxysilylmethanethiol Chemical compound CCO[Si](CS)(OCC)OCC XSIGLRIVXRKQRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNFNJYRZOQPJF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(sulfanyl)silane Chemical compound CO[Si](S)(OC)OC ZFNFNJYRZOQPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJOOZNCPHALTKK-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethanethiol Chemical compound CO[Si](CS)(OC)OC QJOOZNCPHALTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDBGOFIMYAOZJI-UHFFFAOYSA-N tripropoxysilylmethanethiol Chemical compound CCCO[Si](CS)(OCCC)OCCC NDBGOFIMYAOZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WDHVIZKSFZNHJB-UHFFFAOYSA-L zinc;butanoate Chemical compound [Zn+2].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O WDHVIZKSFZNHJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L zinc;prop-2-enoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C=C.[O-]C(=O)C=C XKMZOFXGLBYJLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
Description
[1]式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]、あるいは、
式(2):
Aは、式(1−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)、または
式(1−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)
で表される2価の有機基であり、
Eは、水素原子あるいは式(1−1−1):
R1〜R18、Lおよびa〜eは、式(1−1)または式(1−2)において記載した通りであり、
波線は、Sxとの結合部位を表す。)
で表される置換基であり、
xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、
pは、0〜30の整数であり、
mは、2〜30の整数である。]
で表される、含硫黄シラン化合物。
[2]式(3):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される、[1]に記載の含硫黄シラン化合物。
[3]式(4):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(5):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(18):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(19):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]
で表される、[1]または[2]に記載の含硫黄シラン化合物。
[4]Aが、式(3−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または、
式(3−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である、[1]に記載の含硫黄シラン化合物。
[5]Aが、式(4−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(5−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(18−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(19−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である、[1]または[4]に記載の含硫黄シラン化合物。
[6]R1R2R3Si基が、式(6):
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1〜3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記含硫黄シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の含硫黄シラン化合物。
[7]R1R2R3Si基がトリエトキシシリル基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の含硫黄シラン化合物。
[8][1]〜[7]のいずれかに記載の含硫黄シラン化合物、および該含硫黄シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる、組成物。
[9]前記ポリマーが、ガラス転移点が25℃以下のエラストマーであり、かつ無機材料をさらに含んでなる、[8]に記載の組成物。
[10]前記ガラス転移点が25℃以下のエラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、シリコーンゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム及びハロゲン化イソブチレン−p−メチルスチレンゴムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する、[9]に記載の組成物。
[11]前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物をさらに含んでなる、[9]または[10]に記載の組成物。
[12]前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物が、式(7):
tおよびvは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、
uは、2〜10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1〜3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基である。]
で表される含硫黄シラン化合物である、[11]に記載の組成物。
[13]前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量の総量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.1〜30質量部である、[9]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量の総量に対する、前記組成物における前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物の含有量の割合が、質量基準で0.1〜0.9である、[11]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15][9]〜[14]のいずれかに記載の組成物を製造する方法であって、前記含硫黄シラン化合物、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程を含んでなる、方法。
[16]さらに加硫剤を混練する工程を含んでなる、[15]に記載の方法。
[17][9]〜[14]のいずれかに記載の組成物の架橋物。
[18][9]〜[14]のいずれかに記載の組成物を押出す工程、押し出された組成物を成形する工程、および成形された組成物を架橋する工程を含んでなる、架橋物の製造方法。
[19][17]に記載の架橋物を含んでなる、タイヤ。
[20]前記ポリマーがシーリング性ポリマーまたは接着剤である、[8]に記載の組成物。
[21]前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量が、前記組成物100質量部に対して、0.1〜30質量部である、[20]に記載の組成物。
[22]無機材料の表面に、[1]〜[7]のいずれかに記載の含硫黄シラン化合物を接触させる工程を含んでなる、無機材料の表面処理方法。
本明細書において、配合を示す「部」、「%」等は特に断らない限り質量基準である。
(1)含硫黄シラン化合物
本発明の含硫黄シラン化合物は、下記の式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]、あるいは、
式(2):
Aは、式(1−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)
または、式(1−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)
で表される2価の有機基であり、
Eは、水素原子あるいは式(1−1−1):
R1〜R18、Lおよびa〜eは、式(1−1)または式(1−2)において記載した通りであり、
波線は、Sxとの結合部位を表す。)
で表される置換基であり、
xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、
pは、0〜30の整数であり、
mは、2〜30の整数である。]
で表される化合物である。
また、bは、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは1である。
また、eは、0〜5の整数であり、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数、さらに好ましくは0または1の整数である。
また、R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよい。
また、fは、1〜5の整数であり、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらに好ましくは1である。
また、R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよい。
また、gは、1〜5の整数であり、好ましくは1〜4の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらに好ましくは1である。
また、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数2または3のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、好ましくは、水素原子、メチル基または炭素数2〜5のアルキル基、より好ましくは、水素原子またはメチル基、さらにより好ましくは、水素原子であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、好ましくは原子数2〜8の硫黄、より好ましくは原子数2〜6の硫黄、さらに好ましくは原子数3〜5の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、好ましくは原子数2〜8の硫黄、より好ましくは原子数2〜6の硫黄、さらに好ましくは原子数3〜5の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素、好ましくは4〜7員の脂環式炭化水素、より好ましくは5員または6員の脂環式炭化水素、さらに好ましくは5員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、好ましくは原子数2〜8の硫黄、より好ましくは原子数2〜6の硫黄、さらに好ましくは原子数3〜5の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、アルキル基の炭素原子数は1〜60が好ましく、1〜30がより好ましく、中でもメチル基またはエチル基であることが好ましい。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素原子数は7〜60が好ましく、7〜20がより好ましく、7〜14がさらに好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素原子数は6〜60が好ましく、6〜24がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。
酸素原子または窒素原子を含む炭化水素基とは、炭化水素基中の炭素原子が酸素原子または窒素原子で置き換えられた構造を有する基である。
また、xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜8、さらに好ましくは1〜5、さらにより好ましくは2〜5の整数である。
また、pは、0〜30の整数である。
また、mは、2〜30の整数であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜15、さらに好ましくは2〜10の整数である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または
式(5):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または
式(18):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(19):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]
で表される化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または、
式(3−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(5−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(18−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(19−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である化合物である。
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である化合物である。
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1〜3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記含硫黄シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有する含硫黄シラン化合物である。
また、R20は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜20のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。
また、jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは0である。
で表される化合物である。
で表される2価の有機基である化合物である。
式(1)または(2)で表される化合物は、式(42):
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される化合物と、式(43):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Yは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。]
で表される化合物を反応させることにより、式(1’):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくはR14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される化合物を製造する工程(工程1−1)、および
上記式(1’)で表される化合物を、硫黄と反応させることにより式(1)または(2)で表される化合物を製造する工程(工程1−2)により製造することができる。
Aは、
式(3−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2’)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)、または、
式(3−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2’)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)
で表される2価の有機基であり、
Eは、水素原子あるいは式(3−1−1):
R1〜R18、a〜eおよびhは、式(3−1)または式(3−2)において記載した通りであり、
波線は、Sxとの結合部位を表す。)
で表される置換基であり、
xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、
pは、0〜30の整数であり、
mは、2〜30の整数である。]
で表される化合物は、式(42):
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される化合物と、式(44):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数である。]
で表される化合物を反応することにより式(3’):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくはR14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、互いに結合して二重結合を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される化合物を製造する工程(工程2−1)、および上記式(3’)で表される化合物を、硫黄と反応させることにより式(3)または(2’)で表される化合物を製造する工程(工程2−2)により製造することができる。
本発明の含硫黄シラン化合物は、ゴム等の有機高分子材料と無機材料との分散不良や混合不良等が生じ難い、優れたシランカップリング剤である。本発明の含硫黄シラン化合物を用いることで、ゴム組成物から得られた架橋物の粘弾性特性を向上させることができる。また、本発明の含硫黄シラン化合物は、ゴム組成物から得られた架橋物の転がり抵抗抑制性能を向上させる。また、本発明の含硫黄シラン化合物は、ゴム組成物から得られた架橋物のウェットグリップ性能を向上させる。また、本発明の含硫黄シラン化合物は、得られた架橋物の接着特性を向上させる。
本発明の組成物は、上記式(1)で表される含硫黄シラン化合物および/または式(2)で表される含硫黄シラン化合物、並びに該含硫黄シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる。本発明の組成物としては、例えば、前記ポリマーが、ガラス転移点が25℃以下のエラストマーであって、かつ無機材料をさらに含んでなるゴム組成物、前記ポリマーがシーリング性ポリマーであるシーリング材組成物、並びに前記ポリマーが接着剤である接着剤組成物等が挙げられる。
本発明の組成物の一つの好ましい実施態様は、上記式(1)で表される含硫黄シラン化合物および/または式(2)で表される含硫黄シラン化合物、ガラス転移点が25℃以下のエラストマー、並びに無機材料を含んでなるものである。これらの組成により、エラストマーとシリカ等の無機材料との混合不良や分散不良等が生じることがなく、優れた粘弾性特性を発揮する架橋物を得るためのゴム組成物を提供することができる。また、該ゴム組成物から得られた架橋物の転がり抵抗抑制性能を向上させることができる。また、該ゴム組成物から得られた架橋物のウェットグリップ性能を向上させることができる。
本発明のゴム組成物におけるエラストマーは、ガラス転移温度(Tg)が25℃以下のエラストマーを含むものである。本発明の好ましい一つの実施態様によれば、本発明のゴム組成物におけるエラストマーは、ガラス転移温度(Tg)が0℃以下のエラストマーを含むものである。本発明のゴム組成物に含まれるエラストマーのガラス転移温度(Tg)がこの範囲であると、ゴム組成物が室温でゴム状弾性を示すため好ましい。本発明において、ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC−Differential Scanning Calorimetry)により測定したガラス転移点である。昇温速度は10℃/minにするのが好ましい。
本発明のゴム組成物は、式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物(本明細書において、「その他の含硫黄シラン化合物」と称することもある)をさらに含んでいてもよい。式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物を含んでなるゴム組成物を加硫反応させると、式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物が加硫反応に組み込まれるため、シランカップリング剤として機能する式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物と式(1)で表される化合物および/または式(2)で表される化合物が反応する。この反応によって、カップリング効率が高まるという相乗効果が生まれると考えられる。
tおよびvは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、
uは、2〜10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1〜3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基である。]
で表される化合物を使用してもよい。
また、uは、2〜10の整数であり、より好ましくは、2〜8の整数である。
また、qおよびrは、それぞれ独立して、1〜3の整数であり、好ましくは2〜3の整数、より好ましくは3である。
また、wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、好ましくは0である。
また、L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1〜30の炭化水素基、より好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1〜20の炭化水素基、さらに好ましくは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい、炭素数1〜10の炭化水素基である。
また、R21およびR23は、それぞれ独立して、加水分解性基であり、アルコキシ基、より好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1〜20のアルコキシ基、または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは1以上の炭素数1〜30のアルキル基で置換されたアミノ基、より好ましくは1以上の炭素数1〜20のアルキル基で置換されたアミノ基である。具体的には、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基およびイソブトキシ基等が挙げられ、これらの中でも、メトキシ基またはエトキシ基が好ましい。また、1以上のアルキル基で置換されたアミノ基としては、N−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基およびN−イソプロピルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、N−メチルアミノ基またはN−エチルアミノ基が好ましい。なお、アルコキシ基およびアミノ基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基からなる連結基を介してケイ素(Si)と結合してもよい。
また、R22およびR24は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜30のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1〜20のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、へキシル基およびシクロへキシル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基およびエチル基が好ましい。
本発明のゴム組成物に含まれる無機材料としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレイおよびタルク等が挙げられ、これらの中でも、機械的特性および耐熱性をより向上させることができることから、シリカ、またはカーボンブラックを用いることが好ましい。
本発明のゴム組成物は、その機能を損なわない範囲で、硫黄、酸化亜鉛等の加硫剤、架橋剤、加硫促進剤、架橋促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、軟化剤、各種オイル、酸化防止剤、老化防止剤、充填剤及び可塑材等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。
本発明のゴム組成物を製造する方法は、上記含硫黄シラン化合物、上記ガラス転移点が25℃以下のエラストマーおよび上記無機材料を混練する工程を含んでなるものである。本発明のゴム組成物を製造する方法は、好ましくは、該含硫黄シラン化合物、該ガラス転移点が25℃以下のエラストマー、該無機材料および上記加硫促進助剤を混練する工程を含んでなるものである。
本発明のゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識に従い、ゴム組成物の架橋物を製造することができる。例えば、上記ゴム組成物を押し出し、次いで、成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、架橋物を製造することができる。
上記ゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、上記ゴム組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。一つの実施態様としては、本発明のタイヤは、上記架橋物を含んでなるタイヤとされる。
本発明の組成物のもう一つの好ましい実施態様は、上記式(1)で表される化合物および/または式(2)で表される化合物並びにシーリング性ポリマー(シーリング剤)を含んでなるものである。これらの組成により、該シーリング材組成物と無機材料との接着性を向上させることができる。
本発明の組成物のさらにもう一つの好ましい実施態様は、本発明の接着剤組成物は、上記式(1)で表される化合物および/または式(2)で表される化合物並びに接着剤(接着性ポリマー)を含んでなるものである。これらの組成により、該接着剤組成物と無機材料との接着性を向上させることができる。
また、上記式(1)で表される化合物および/または式(2)で表される化合物は、無機材料の表面処理に使用することができる。表面処理方法としては、(1)乾式法、(2)湿式法、および(3)インテグラルブレンド法がある。
また、必要に応じて加熱処理工程を入れる。この方法は、希釈剤を使用しないため作業性に優れる。
・添加量(g)=[無機材料の質量(g)×無機材料の比表面積(m2/g)]/含硫黄シラン化合物の最小被覆面積(m2/g)
なお、含硫黄シラン化合物の最小被覆面積は、以下の式により計算することができる。
・最小被覆面積(m2/g)=(6.02×1023×13×10−20)/含硫黄シラン化合物の分子量
なお、無機材料の比表面積が不明の場合、1質量%の含硫黄シラン化合物により処理し、次いで量を適宜増減して最適な結果が得られる量を見出すことにより求める。
上記式(1)で表される化合物および/または式(2)で表される化合物は、パワートレイン関係製品として、ハイブリッド・電気自動車用製品、ディーゼルエンジン関係製品、スタータ、オルタネータ、エンジン冷却製品、駆動系製品など自動車関係製品に適用することができる。
具体的には、例えば、
(1)タイヤのトレッド、カーカス、サイドウォール、インナーライナー、アンダートレッド、ベルト部などのタイヤ各部、
(2)外装のラジエータグリル、サイドモール、ガーニッシュ(ピラー、リア、カウルトップ)、エアロパーツ(エアダム、スポイラー)、ホイールカバー、ウェザーストリップ、カウベルトグリル、エアアウトレット・ルーバー、エアスクープ、フードバルジ、換気口部品、防触対策部品(オーバーフェンダー、サイドシールパネル、モール(ウインドー、フード、ドアベルト))、マーク類;ドア、ライト、ワイパーのウェザーストリップ、グラスラン、グラスランチャンネルなどの内装窓枠用部品、
(3)エアダクトホース、ラジエターホース、ブレーキホース、
(4)クランクシャフトシール、バルブステムシール、ヘッドカバーガスケット、A/Tオイルクーラーホース、ミッションオイルシール、P/Sホース、P/Sオイルシールなどの潤滑油系部品、
(5)燃料ホース、エミッションコントロールホース、インレットフィラーホース、ダイヤフラム類などの燃料系部品;エンジンマウント、インタンクポンプマウントなどの防振用部品、
(6)CVJブーツ、ラック&ピニオンブーツなどのブーツ類、
(7)A/Cホース、A/Cシールなどのエアコンデショニング用部品、
(8)タイミングベルト、補機用ベルトなどのベルト部品、
(9)ウィンドシールドシーラー、ビニルプラスチゾルシーラー、嫌気性シーラー、ボディシーラー、スポットウェルドシーラーなどのシーラー類などが挙げられる。
また、乗用車用エアコン、バス用エアコン、冷凍機などの空調関係製品に適用することができる。また、コンビネーションメータ、ヘッドアップディスプレイ、ボデー製品、リレーなどのボデー関係製品に適用することができる。また、車間制御クルーズ/プリクラッシュセーフティ/レーンキーピングアシストシステム、ステアリングシステム、灯火制御システム、エアバッグ関連センサ&ECU、ブレーキコントロールなどの走行安全関係製品に適用することができる。また、カーナビゲーションシステム、ETC、データ通信モジュール、CAN−Gateway ECUなどの情報通信関係製品に適用することができる。また、自動車部品、ホース、ベルト、シート、防振ゴム、ローラー、ライニング、ゴム引布、シール材、手袋、防舷材、医療用ゴム(シリンジガスケット、チューブ、カテーテル)、ガスケット(家電用、建築用)、アスファルト改質剤、ホットメルト接着剤、ブーツ類、グリップ類、玩具、靴、サンダル、キーパッド、ギア、ペットボトルキャプライナーなどのエラストマー、ゴム履物、ベルト、ホース、防振ゴム、ゴムロール、印刷用ブランケット、ゴム・樹脂ライニング、ゴム板(ゴムシート)、導電性ゴム製品、シーリング材、シート防水、ウレタン塗膜防水、土木用遮水シート、密封装置、押出ゴム製品、スポンジゴム製品、防舷材、建築用ガスケット、 免震ゴム、舗装用ゴムブロック、非金属チェーン、医療・衛生用ゴム製品、ゴム引布製品、ゴム・ビニール手袋に適用することができる。また、タッチパネル用耐指紋コーティング、金属表面用潤滑性コート、金属塗装用プライマーなどのコーティング剤に適用することができる。
100mLの2口フラスコに玉栓および真空ラインを繋いだ3方コックを設置した。この2口フラスコにスターラーバーを入れ、真空ラインを用いてドライヤーで加熱しながら系内の脱気−窒素置換を10回繰り返し、常圧窒素雰囲気下とした。この2口フラスコ内に、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)を38.65g(0.317モル)を入れた後、71.93gのトルエン溶媒を、シリンジを用いて注入した。その後、スターラーを用いて撹拌し5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)を溶解させた。次に、シリンジを用いて、68.6g(0.288モル)の3−メルカプトプロピルトリエトキシシランを注入した。最後に0.4725g(2.88ミリモル)のアゾビスイソブチロニトリルを窒素を吹き込みながら添加した後、窒素バブリングを20分間行った。2口フラスコをオイルバスに浸漬し、オイルバスの温度を70℃になるまで徐々に上昇させて化学反応を進行させた。その後6時間化学反応を行った後に、2口フラスコをオイルバスからはずし、室温になるまで放置した。トルエンおよび未反応の5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)を減圧留去した後、98.64g(収率95%)の目的のシリル基含有VNB(VNB−SSi)を得た。1H−NMRおよび13C−NMRの測定により、シランの導入率は100%であり、ノルボルネン環の二重結合が消失していることを確認した。
(1)含硫黄シラン化合物1の合成
50mLの2口フラスコに、調製例1で得られたシリル基含有VNB(VNB−SSi)12.55g(0.035モル)、硫黄3.37g(0.105モル)、およびスターラーバーを入れ、玉栓、還流管を繋げた3方コックを設置した。その後、系内に10分間窒素を吹き込んで反応器内の空気を窒素に置換した。その後、2口フラスコをオイルバスに浸漬し、オイルバスの温度を160℃まで徐々に上昇させて化学反応を進行させた。その8時間化学反応を行った後に、2口フラスコをオイルバスからはずし、室温まで放置した。そして、15.50g(97%)の含硫黄シラン化合物1(黒褐色液体)を得た。得られた化合物の1H−NMR測定結果を図1に示す。図1により、得られた化合物のビニル基の二重結合由来のピークが消失していることを確認した。
および
Aは、以下の式:
を表し、
Eは、以下の式:
式:
で表される置換基であり、
xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、
pは、0〜30の整数であり、
mは、2〜30の整数である。]
ゴム組成物およびゴムシートの調製
以下の各成分を100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。このゴム組成物について160℃、15分間のプレス加硫を行いゴム組成物からなる厚さ1mmのゴムシートを得た。
・天然ゴム(RSS♯3) 100質量部
・含硫黄シラン化合物1(調製例2で合成) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、ノクラック224) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、油処理硫黄) 2質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、1.6質量部の含硫黄シラン化合物1および1.6質量部のその他の含硫黄シラン化合物(エボニック社製、商品名:Si69)を用いた以外は実施例1−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部のその他の含硫黄シラン化合物(Si69)を用いた以外は実施例1−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部の5−(トリエトキシシリルメチル)−2−ノルボルネントリスルフィド(特開2001−261685号公報の段落0035の合成例2に記載された方法で合成される式(45):
で表される化合物)を用いた以外は実施例1−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例1−1〜1−2および比較例1−1〜1−2で得られたおよびゴムシートの物性を下記の方法により評価した。
実施例1−1〜1−2または比較例1−1〜1−2で得られたゴムシートを6枚重ね、JIS K6353(2012年発行)に準拠して、JIS−A硬度を測定した。
粘弾性測定装置(UBM社製REOGEL E−4000)を用い、JIS K 6394に準拠して、歪20μm、約0.1%、周波数10Hzの条件下において、実施例1−1〜1−2または比較例1−1〜1−2で得られたゴムシートの、測定温度0℃および60℃におけるtanδを求め、さらにこの値からtanδバランス(=tanδ(0℃)/tanδ(60℃))を算出した。
(1)実施例2−1
ゴム組成物およびゴムシートの調製
以下の各成分を100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。このゴム組成物について160℃、30分間のプレス加硫を行いゴム組成物からなる厚さ1mmのゴムシートを得た。
・スチレン−ブタジエンゴム(日本ゼオン社製Nipol1502) 100質量部
・含硫黄シラン化合物1(調製例2で合成) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、ノクラック224) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、油処理硫黄) 2質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、1.6質量部の含硫黄シラン化合物1および1.6質量部のその他の含硫黄シラン化合物(エボニック社製、商品名:Si69)を用いた以外は実施例2−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部のその他の含硫黄シラン化合物(Si69)を用いた以外は実施例2−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部の5−(トリエトキシシリルメチル)−2−ノルボルネントリスルフィド(特開2001−261685号公報)を用いた以外は実施例2−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例2−1〜2−2および比較例2−1〜2−2で得られたゴムシートの物性(硬度および粘弾性)を実施例1(6)に記載された方法により測定した。
(1)実施例3−1
ゴム組成物およびゴムシートの調製
以下の各成分を100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。このゴム組成物について160℃、30分間のプレス加硫を行いゴム組成物からなる厚さ1mmのゴムシートを得た。
・スチレン−ブタジエンゴム(日本ゼオン社製Nipol1502) 70質量部
・ブタジエンゴム(宇部興産製UBEPOL BR150L) 30質量部
・含硫黄シラン化合物1(調製例2で合成) 3.2質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 40質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、ノクラック224) 1質量部
・硫黄(細井化学社製、油処理硫黄) 2質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、1.6質量部の含硫黄シラン化合物1および1.6質量部のその他の含硫黄シラン化合物(エボニック社製、商品名:Si69)を用いた以外は実施例3−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部のその他の含硫黄シラン化合物(Si69)を用いた以外は実施例3−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
3.2質量部の含硫黄シラン化合物1のかわりに、3.2質量部の5−(トリエトキシシリルメチル)−2−ノルボルネントリスルフィド(特開2001−261685号公報)を用いた以外は実施例3−1と同様にしてゴム組成物およびゴムシートを得た。
上記実施例3−1〜3−2および比較例3−1〜3−2で得られたゴムシートの物性(硬度および粘弾性)を実施例1(6)に記載された方法により測定した。
(1)実施例4−1
含硫黄シラン化合物1を、1成分形ウレタン系シーリング剤(ウレタンシールS700NB、セメダイン株式会社製)に、以下の表4に示す量で混合し、減圧乾燥機にて脱気し、組成物を得た。得られた組成物を、ガラス板(松波硝子工業株式会社、76mm×26mm×1.0mmのマイクロスライドガラス)に塗布し、室温で1週間放置、硬化させた。
1成分形ウレタン系シーリング剤(ウレタンシールS700NB、セメダイン株式会社製)を、ガラス板(松波硝子工業株式会社、マイクロスライドガラス76mm×26mm×1.0mm)に塗布し、室温で1週間放置、硬化させた。
1成分形ウレタン系シーリング剤(ウレタンシールS700NB、セメダイン株式会社製)に、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製、KBE−403)を、以下の表4に示す量で混合して、減圧乾燥機にて脱気し、シーリング剤入り組成物を得た。得られたシーリング剤を、ガラス板(松波硝子工業株式会社、マイクロスライドガラス76mm×26mm×1.0mm)に塗布し、室温で1週間放置、硬化させた。
上記実施例4−1および比較例4−1〜4−2で硬化させた組成物の接着力(N/m)を、それぞれJIS K6854−1に準拠して、90°剥離試験(引張速度300mm/分、室温)により測定した。結果を表4に示す。
Claims (22)
- 式(1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]、あるいは、
式(2):
Aは、式(1−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)、または
式(1−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
Lは、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。)
で表される2価の有機基であり、
Eは、水素原子あるいは式(1−1−1):
R1〜R18、Lおよびa〜eは、式(1−1)または式(1−2)において記載した通りであり、
波線は、Sxとの結合部位を表す。)
で表される置換基であり、
xは、それぞれ独立して、1〜30の整数であり、
pは、0〜30の整数であり、
mは、2〜30の整数である。]
で表される、含硫黄シラン化合物。 - 式(3):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、ここで、R12およびR13は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R14、R15およびR18は水素原子であり、若しくは、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子であり、
または
R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、ここで、R14およびR15は、原子数1〜10の硫黄を介して互いに結合して環を形成し、かつ、R12、R13およびR18は水素原子である。]
で表される、請求項1に記載の含硫黄シラン化合物。 - 式(4):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(5):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(18):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]、または、
式(19):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
yは、1〜10の整数である。]
で表される、請求項1または2に記載の含硫黄シラン化合物。 - Aが、式(3−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R14、R15およびR18は水素原子であり、R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または、
式(3−2):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
hは、1〜10の整数であり、
aは、0か1の整数であり、
bは、0か1の整数であり、
cは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
dは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
eは、0〜5の整数であり、
R4、R5、R6およびR7は、水素を表し、または、R4若しくはR5およびR6若しくはR7の1つが、−(CH2)f−で表される架橋構造を形成してもよく、
fは、1〜5の整数であり、
R8、R9、R10およびR11は、水素を表し、または、R8若しくはR9およびR10若しくはR11の1つが、−(CH2)g−で表される架橋構造を形成してもよく、
gは、1〜5の整数であり、
R12、R13およびR18は水素原子であり、
R16は、水素原子、メチル基または炭素数2〜8のアルキル基であり、かつ、R17は、水素原子、メチル基または炭素数2〜10のアルキル基であり、または、R16およびR17は、互いに結合して4〜9員の脂環式炭化水素を形成してもよく、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である、請求項1に記載の含硫黄シラン化合物。 - Aが、式(4−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(5−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(18−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]、または
式(19−1):
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、酸素原子または窒素原子を含んでいてもよい炭化水素基、あるいは水素原子を表し、
波線は、式(2)で表される含硫黄シラン化合物における主鎖との結合部位を表す。]
で表される2価の有機基である、請求項1または4に記載の含硫黄シラン化合物。 - R1R2R3Si基が、式(6):
R19は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R20は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基であり、
L1は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
jは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
kは、1〜3の整数であり、
アスタリスク(*)は、前記含硫黄シラン化合物のシリル基以外の部分と結合している部位を示す。]
の化学構造を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の含硫黄シラン化合物。 - R1R2R3Si基がトリエトキシシリル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の含硫黄シラン化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の含硫黄シラン化合物、および該含硫黄シラン化合物と反応し得るポリマーを含んでなる、組成物。
- 前記ポリマーが、ガラス転移点が25℃以下のエラストマーであり、かつ無機材料をさらに含んでなる、請求項8に記載の組成物。
- 前記ガラス転移点が25℃以下のエラストマーが、天然ゴム、ブタジエンゴム、ニトリルゴム、シリコーンゴム、イソプレンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、イソプレン−ブタジエンゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴム、ハロゲン化ブチルゴム、ハロゲン化イソプレンゴム、ハロゲン化イソブチレンコポリマー、クロロプレンゴム、ブチルゴム及びハロゲン化イソブチレン−p−メチルスチレンゴムからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項9に記載の組成物。
- 前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物をさらに含んでなる、請求項9または10に記載の組成物。
- 前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物が、式(7):
tおよびvは、それぞれ独立して、0〜10の整数であり、
uは、2〜10の整数であり、
qおよびrは、それぞれ独立して、1〜3の整数であり、
wおよびzは、それぞれ独立して、0か1の整数であり、
L2およびL3は、それぞれ独立して、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、
R21およびR23は、それぞれ独立して、アルコキシ基または1以上のアルキル基で置換されたアミノ基であり、
R22およびR24は、それぞれ独立して、水素またはアルキル基である。]
で表される含硫黄シラン化合物である、請求項11に記載の組成物。 - 前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量の総量が、前記エラストマー100質量部に対して、0.1〜30質量部である、請求項9〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量の総量に対する、前記組成物における前記式(1)または式(2)で表される化合物以外の含硫黄シラン化合物の含有量の割合が、質量基準で0.1〜0.9である、請求項11〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項9〜14のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法であって、前記含硫黄シラン化合物、前記エラストマー、および前記無機材料を混練する工程を含んでなる、方法。
- さらに加硫剤を混練する工程を含んでなる、請求項15に記載の方法。
- 請求項9〜14のいずれか一項に記載の組成物の架橋物。
- 請求項9〜14のいずれか一項に記載の組成物を押出す工程、押し出された組成物を成形する工程、および成形された組成物を架橋する工程を含んでなる、架橋物の製造方法。
- 請求項17に記載の架橋物を含んでなる、タイヤ。
- 前記ポリマーがシーリング性ポリマーまたは接着剤である、請求項8に記載の組成物。
- 前記組成物における前記含硫黄シラン化合物の含有量が、前記組成物100質量部に対して、0.1〜30質量部である、請求項20に記載の組成物。
- 無機材料の表面に、請求項1〜7のいずれか一項に記載の含硫黄シラン化合物を接触させる工程を含んでなる、無機材料の表面処理方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019032080A JP2020132607A (ja) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
EP20763075.7A EP3932692A4 (en) | 2019-02-25 | 2020-02-25 | SULFUR CONTAINING SILANE COMPOUND AND ITS COMPOSITION |
CN202080014303.2A CN113490606A (zh) | 2019-02-25 | 2020-02-25 | 含硫硅烷化合物和其组合物 |
US17/432,037 US20220325075A1 (en) | 2019-02-25 | 2020-02-25 | Sulfur-containing silane compound and composition thereof |
PCT/JP2020/007535 WO2020175493A1 (ja) | 2019-02-25 | 2020-02-25 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
JP2023110349A JP2023134560A (ja) | 2019-02-25 | 2023-07-04 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019032080A JP2020132607A (ja) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023110349A Division JP2023134560A (ja) | 2019-02-25 | 2023-07-04 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020132607A true JP2020132607A (ja) | 2020-08-31 |
Family
ID=72240016
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019032080A Pending JP2020132607A (ja) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
JP2023110349A Pending JP2023134560A (ja) | 2019-02-25 | 2023-07-04 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023110349A Pending JP2023134560A (ja) | 2019-02-25 | 2023-07-04 | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220325075A1 (ja) |
EP (1) | EP3932692A4 (ja) |
JP (2) | JP2020132607A (ja) |
CN (1) | CN113490606A (ja) |
WO (1) | WO2020175493A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102436156B1 (ko) * | 2021-07-28 | 2022-08-29 | 중앙아스콘(주) | 저소음형 pcm 개질 신재 아스팔트 콘크리트 조성물 |
KR102436159B1 (ko) * | 2021-07-28 | 2022-08-29 | 중앙아스콘(주) | 저소음형 pcm 개질 배수성 신재 아스팔트 콘크리트 조성물 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1180209A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-26 | Toagosei Co Ltd | シリル基含有環状スルフィド化合物、その製造方法および該化合物を添加してなるゴム組成物 |
JP2001261685A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シランカップリング剤及びそのゴム組成物 |
US6350797B1 (en) * | 1999-12-22 | 2002-02-26 | Crompton Corporation | Use of cyclic sulfur silanes as coupling agents in sulfur-vulcanizable, silica-reinforced tire rubber compositions |
JP2016060836A (ja) * | 2014-09-18 | 2016-04-25 | 東洋ゴム工業株式会社 | シラン化合物及びそれを用いたゴム組成物 |
WO2017188411A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Jxtgエネルギー株式会社 | 含硫黄シラン化合物およびこの合成方法、ゴム組成物、タイヤ、接着剤組成物、ならびにシーリング剤組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5514827A (en) * | 1995-01-25 | 1996-05-07 | Osi Specialties, Inc. | Silylated cyclic hydrocarbons and their uses |
US5534599A (en) | 1995-03-10 | 1996-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with silica reinforced rubber tread |
JPH11335381A (ja) | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Nitto Boseki Co Ltd | 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 |
EP1525259A1 (fr) | 2002-07-19 | 2005-04-27 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage a fonction polysulfure cyclique |
US9932437B2 (en) * | 2009-05-01 | 2018-04-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable silylated polymer compositions containing reactive modifiers |
JP6047434B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2016-12-21 | 東洋ゴム工業株式会社 | 有機シラン及びその製造方法 |
JP2014177580A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP2014177432A (ja) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 有機シラン及びその製造方法 |
KR20210107647A (ko) * | 2018-12-26 | 2021-09-01 | 에네오스 가부시키가이샤 | 실란 화합물 및 그 조성물 |
-
2019
- 2019-02-25 JP JP2019032080A patent/JP2020132607A/ja active Pending
-
2020
- 2020-02-25 CN CN202080014303.2A patent/CN113490606A/zh active Pending
- 2020-02-25 WO PCT/JP2020/007535 patent/WO2020175493A1/ja unknown
- 2020-02-25 US US17/432,037 patent/US20220325075A1/en active Pending
- 2020-02-25 EP EP20763075.7A patent/EP3932692A4/en active Pending
-
2023
- 2023-07-04 JP JP2023110349A patent/JP2023134560A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1180209A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-03-26 | Toagosei Co Ltd | シリル基含有環状スルフィド化合物、その製造方法および該化合物を添加してなるゴム組成物 |
US6350797B1 (en) * | 1999-12-22 | 2002-02-26 | Crompton Corporation | Use of cyclic sulfur silanes as coupling agents in sulfur-vulcanizable, silica-reinforced tire rubber compositions |
JP2001261685A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シランカップリング剤及びそのゴム組成物 |
JP2016060836A (ja) * | 2014-09-18 | 2016-04-25 | 東洋ゴム工業株式会社 | シラン化合物及びそれを用いたゴム組成物 |
WO2017188411A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Jxtgエネルギー株式会社 | 含硫黄シラン化合物およびこの合成方法、ゴム組成物、タイヤ、接着剤組成物、ならびにシーリング剤組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102436156B1 (ko) * | 2021-07-28 | 2022-08-29 | 중앙아스콘(주) | 저소음형 pcm 개질 신재 아스팔트 콘크리트 조성물 |
KR102436159B1 (ko) * | 2021-07-28 | 2022-08-29 | 중앙아스콘(주) | 저소음형 pcm 개질 배수성 신재 아스팔트 콘크리트 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3932692A4 (en) | 2022-11-30 |
US20220325075A1 (en) | 2022-10-13 |
EP3932692A1 (en) | 2022-01-05 |
WO2020175493A1 (ja) | 2020-09-03 |
JP2023134560A (ja) | 2023-09-27 |
CN113490606A (zh) | 2021-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11820843B2 (en) | Functionalized resin having a polar linker | |
WO2020138056A1 (ja) | シラン化合物およびその組成物 | |
WO2017188411A1 (ja) | 含硫黄シラン化合物およびこの合成方法、ゴム組成物、タイヤ、接着剤組成物、ならびにシーリング剤組成物 | |
US11142594B2 (en) | Functionalized resin having a polar linker | |
JP6207125B2 (ja) | ゴム混合物 | |
JP2023134560A (ja) | 含硫黄シラン化合物およびその組成物 | |
WO2017146103A1 (ja) | シラン化合物ならびに、これを含んでなるゴム組成物、シーリング剤組成物、接着剤組成物およびタイヤ | |
US20240059819A1 (en) | Functionalized resin having a polar linker | |
JP7055808B2 (ja) | ゴム組成物、架橋ゴム組成物、タイヤ及び工業用ゴム部品 | |
EP3609936B1 (en) | Functionalized resin having a polar linker | |
WO2016181679A1 (ja) | シラン化合物 | |
WO2016181678A1 (ja) | シランカップリング剤、シーリング剤組成物、接着剤組成物、ゴム組成物およびタイヤ | |
JP2018108936A (ja) | シランカップリング剤、シーリング剤組成物、接着剤組成物、ゴム組成物およびタイヤ | |
JP7493457B2 (ja) | シラン化合物およびその組成物 | |
TW202210571A (zh) | 矽烷偶合劑組合物及包含其之橡膠組合物 | |
TW202204369A (zh) | 矽烷偶合劑組合物及包含其之橡膠組合物 | |
WO2024071407A1 (ja) | シラン化合物およびそれを含む組成物 | |
JP2021054998A (ja) | タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221209 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230704 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230727 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20230929 |