JP2020105436A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(ここで、nは0〜20の数を示し、Gはグリシジル基を示し、OG基を2つ有するビフェニル環は4,4’体及び2,2’体を含む。)
上記ジヒドロキシビフェニルの混合物が、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを50〜90重量%と、2,2’−ジヒドロキシビフェニルを10〜50重量%含むことができ、また、芳香族架橋剤が、4,4’−ビスクロロメチルビフェニルであることができる。
(ここで、nは0〜20の数を示す。)
別の観点からは、4,4’体が100/200〜100/110(モル比)の範囲にあることがより好ましい。50〜90モル%が4,4’位構造で、10〜50モル%が2,2’位構造であることが更に好ましい。4,4’体と2,2’体以外の異性体構造が含まれてもよいが、10モル%以下が好ましい。
(ここで、Xは水酸基、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。)
4,4’−ジヒドロキシビフェニルの割合が増えるとエポキシ樹脂とされたときの軟化点は上昇するが、溶解性が低下するので、上記範囲の使用量とすることがよい。
電位差滴定装置を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、電位差滴定装置にて0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いて測定した。
示差走査熱量分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 EXSTAR6000 DSC/6200)により、昇温速度5℃/分の条件で、DSCピーク温度を求めた。すなわち、このDSCピーク温度を樹脂の融点とした。
BROOKFIELD製、CAP2000H型回転粘度計を用いて、150℃にて測定した。
JIS−K−2207に従い環球法にて測定した。
本体(東ソー株式会社製、HLC−8220GPC)にカラム(東ソー株式会社製、TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL)を直列に備えたものを使用し、カラム温度は40℃にした。また、溶離液にはテトラヒドロフラン(THF)を使用し、1mL/分の流速とし、検出器は示差屈折率検出器を使用した。測定試料はサンプル0.1gを10mLのTHFに溶解し、マイクロフィルターで濾過したものを50μL使用した。データ処理は、東ソー株式会社製GPC−8020モデルIIバージョン6.00を使用した。
熱機械測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 EXSTAR6000TMA/6100)により、昇温速度10℃/分の条件でTgを求めた。
熱重量/示差熱分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー製 EXSTAR6000TG/DTA6200、)を用いて、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件において、5%重量減少温度(Td5)を測定した。また、700℃における重量減少を測定し、残炭率として算出した。
熱伝導率は、NETZSCH製LFA447型熱伝導率計を用いて非定常熱線法により測定した。
1000mlの4口フラスコに、4,4’−ジヒドロキシビフェニル38.9g、2,2’−ジヒドロキシビフェニル38.9g、ジエチレングリコールジメチルエーテル119.6g、4,4’−ビスクロロメチルビフェニル41.9gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら170℃まで昇温して2時間反応させて、多価ヒドロキシ樹脂を生成させた。反応終了後、ジエチレングリコールジメチルエーテルを45.6g回収し、エピクロルヒドリン455.1gを加え、減圧下(約130Torr)62℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液70.5gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続した。その後、エピクロルヒドリンを留去し、メチルイソブチルケトンを加えた後、水洗により塩を除いた後、濾過、水洗を行ない、次にメチルイソブチルケトンを減圧留去し、エポキシ樹脂129gを得た(エポキシ樹脂A)。このエポキシ樹脂Aのエポキシ当量は200、軟化点は51℃、溶融粘度0.19Pa・s、加水分解性塩素は65ppmであった。得られた樹脂のGPCチャートを図1に示す。
4,4’−ジヒドロキシビフェニルの使用量を54.4g、2,2’−ジヒドロキシビフェニルの使用量を23.3gとした他は、実施例1と同様にして反応を行い、エポキシ樹脂128gを得た(エポキシ樹脂B)。このエポキシ樹脂Bのエポキシ当量は200、軟化点は84℃、溶融粘度0.19Pa・s、加水分解性塩素は78ppmであった。
4,4’−ジヒドロキシビフェニル77.5g、ジエチレングリコールジメチルエーテル180.8g、4,4’−ビスクロロメチルビフェニル52.3gを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら170℃まで昇温して2時間反応させた。反応後、ジエチレングリコールジメチルエーテルを123g回収し、エピクロルヒドリン385.4gを加え、減圧下(約130Torr)62℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液69.4gを4時間かけて滴下した他は、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂129gを得た(エポキシ樹脂C)。このエポキシ樹脂Cのエポキシ当量は196、融点は126℃、溶融粘度は0.68Pa・s、加水分解性塩素390ppmであった。
200mlの4口フラスコに参考例1で得られたエポキシ樹脂Cを30g、下記式(4)で表されるフェノールノボラック型エポキシ樹脂D(エポキシ当量175、GPC測定によるm=1成分の含有率は9.0%、m=2成分;37.7%、m=3成分;17.1%、m=4成分;8.2%、及びm=5成分以上の合計の含有率は27.9%。)を20g加え、150℃にて30分溶融混練してエポキシ樹脂Eを得た。このエポキシ樹脂Eのエポキシ当量は187、軟化点は92℃、溶融粘度0.13Pa・s、加水分解性塩素は280ppmであった。
(ここで、mは0〜20の数を示し、Gはグリシジル基を表す。)
溶剤溶解性の判定は、溶剤(メチルエチルケトン、トルエン、シクロヘキサノン)5gに実施例1で得たエポキシ樹脂A、実施例2で得たエポキシ樹脂B、参考例1で得たエポキシ樹脂C又は参考例2で得たエポキシ樹脂Eを固形分濃度(エポキシ樹脂g/溶剤100g)で30重量%、50重量%、又は70重量%となるように投入し、室温下で十分に撹拌した後、不溶分を目視で確認した。不溶分がある場合を×、ない場合を〇とした。また、不溶分が確認されたものを60℃に加熱した際に不溶分の溶解が確認されたものを△とした。また、融点(mp)又は軟化点(sp)を測定した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂成分として、実施例1で得たエポキシ樹脂A、実施例2で得たエポキシ樹脂B、参考例1で得たエポキシ樹脂C、参考例2で使用したエポキシ樹脂D又は下記エポキシ樹脂Fを用い、硬化剤として、硬化剤A〜Bを用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンを用い、表2に示す配合でエポキシ樹脂組成物を得た。表中の数値は配合における重量部を示す。
このエポキシ樹脂組成物を用いて175℃にて成形し、175℃にて5時間ポストキュアを行い、硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。
エポキシ樹脂F;o-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル製YDCN−700−3、エポキシ当量200)
硬化剤A;トリフェノールメタン型多価ヒドロキシ樹脂(群栄化学工業株式会社製TPM−100、OH当量 97.5、軟化点 105℃)
硬化剤B;フェノールノボラック樹脂(水酸基当量105、軟化点67℃)
硬化促進剤;トリフェニルホスフィン
Claims (10)
- OG基を2つ有するビフェニル環において、4,4’体が占める割合が30〜90モル%であり、2,2’体が占める割合が10〜70モル%である請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- 4,4’体が占める割合が50〜90モル%であり、2,2’体が占める割合が10〜50モル%である請求項2に記載のエポキシ樹脂。
- 4,4’−ジヒドロキシビフェニルと、2,2’−ジヒドロキシビフェニルを含むジヒドロキシビフェニルの混合物と、ビフェニル構造を有する芳香族架橋剤とを反応させて多価ヒドロキシ樹脂とした後、エピクロルヒドリンを反応して得られる請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- ジヒドロキシビフェニルの混合物が、4,4’−ジヒドロキシビフェニルを50〜90重量%、と、2,2’−ジヒドロキシビフェニルを10〜50重量%を含む請求項4に記載のエポキシ樹脂。
- 芳香族架橋剤が4,4’−ビスクロロメチルビフェニルである請求項4又は5に記載のエポキシ樹脂。
- 4,4’−ジヒドロキシビフェニルと、2,2’−ジヒドロキシビフェニルを含むジヒドロキシビフェニルの混合物と、ビフェニル構造を有する芳香族架橋剤とを反応させて多価ヒドロキシ樹脂とした後、エピクロルヒドリンを反応させることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂、及び硬化剤を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項9に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させたことを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
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