JP6462295B2 - 変性多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
本発明の変性多官能エポキシ樹脂は、一般式(3)
ここで、変性エポキシ樹脂における式(a)で表される置換基の導入割合は、こうした反応によるエポキシ化後においても、変性多価ヒドロキシ樹脂のヒドロキシ基1モルに対し0.1〜1.0モル比が維持されることから、グリシジル基1モルに対し0.1〜1.0モルであり、好ましくは0.2〜0.5モルである。変性フェノール樹脂と同様に、変性エポキシ樹脂においても、この変性率が低いと誘電率の改善効果が低く、また、多すぎると硬化性、密着性が低下する。
1)エポキシ樹脂の一部又は全部として前記変性多官能エポキシ樹脂を配合した組成物。
2)硬化剤の一部又は全部として前記変性多価ヒドロキシ樹脂を配合した組成物。
3)エポキシ樹脂及び硬化剤の一部又は全部として前記変性多官能エポキシ樹脂と変性多価ヒドロキシ樹脂を配合した組成物。
上記組成物には、これら硬化剤の1種又は2種以上を混合して用いることができる。
ボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレートなどのテトラフェニルボロン塩などがある。添加量としては、通常、エポキシ樹脂100重量部に対して、0.2から5重量部の範囲である。
合成例1
1Lの4口フラスコに、フェノールを500g(ジシクロペンタジエンに対して8.0倍モル)、酸触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体9.5gを仕込み120℃に昇温した。次に、120℃にて攪拌しながら、ジシクロペンタジエン88gを6時間かけて滴下し反応させ、さらに130℃にて4時間熟成を行った後、中和を行い、フェノール回収を行った。続いて、MIBK300gに溶解させ、80℃にて4回水洗を行い、MIBKを減圧留去した後、多価ヒドロキシ化合物179gを得た。その水酸基当量は178g/eq.、軟化点は93℃、重量平均分子量は422であった。この化合物をフェノール樹脂Aという。
1Lの4口フラスコに、フェノールを500g(ジシクロペンタジエンに対して4.0倍モル)、酸触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体19gを仕込み120℃に昇温した。次に、120℃にて攪拌しながら、ジシクロペンタジエン176gを6時間かけて滴下し反応させ、さらに130℃にて4時間熟成を行った後、中和を行い、フェノール回収を行った。続いて、MIBK500gに溶解させ、80℃にて4回水洗を行い、MIBKを減圧留去した後、多価ヒドロキシ化合物309gを得た。その水酸基当量は197g/eq.、軟化点は130℃、重量平均分子量は1000であった。この化合物をフェノール樹脂Bという。
1Lの4口フラスコに、フェノールを500g(ジシクロペンタジエンに対して3.5倍モル)、酸触媒として三フッ化ホウ素エーテル錯体22gを仕込み120℃に昇温した。次に、120℃にて攪拌しながら、ジシクロペンタジエン201gを6時間かけて滴下し反応させ、さらに130℃にて4時間熟成を行った後、中和を行い、フェノール回収を行った。続いて、MIBK541gに溶解させ、80℃にて4回水洗を行い、MIBKを減圧留去した後、多価ヒドロキシ化合物309gを得た。その水酸基当量は212g/eq.、軟化点は142℃、重量平均分子量は1215であった。この化合物をフェノール樹脂Cという。
実施例1
1Lの4口フラスコにフェノール樹脂Aを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.06gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン17.5g(フェノール骨格に対して0.3倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。さらに150℃にて1時間反応後、MIBK500gに溶解させ、80℃にて5回水洗を行った。続いて、MIBKを減圧留去した後、多価フェノール樹脂116gを得た。その水酸基当量は209g/eq.軟化点は91℃、重量平均分子量は443であった。この化合物をフェノール樹脂Dという。
多価ヒドロキシ化合物成分として、フェノール樹脂Aを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.06gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン29g(フェノール骨格に対して0.5倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、多価フェノール樹脂128gを得た。その水酸基当量は230g/eq.、軟化点は89℃、重量平均分子量は478であった。この化合物をフェノール樹脂Eという。
多価ヒドロキシ化合物成分として、フェノール樹脂Aを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.08gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン53g(フェノール骨格に対して0.9倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、多価フェノール樹脂151gを得た。その水酸基当量は272g/eq.、軟化点は86℃、重量平均分子量は538であった。この化合物をフェノール樹脂Fという。
多価ヒドロキシ化合物成分として、フェノール樹脂Bを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.06gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン16g(フェノール骨格に対して0.3倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、多価フェノール樹脂114gを得た。その水酸基当量は228g/eq.、軟化点は122℃、重量平均分子量は1220であった。この化合物をフェノール樹脂Gという。
多価ヒドロキシ化合物成分として、フェノール樹脂Cを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.06gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン15g(フェノール骨格に対して0.3倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、多価フェノール樹脂114gを得た。その水酸基当量は243g/eq.、軟化点は129℃、重量平均分子量は1489であった。この化合物をフェノール樹脂Hという。
1Lの4口フラスコにフェノール化合物Aを100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.06gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、ベンジル化剤としてベンジルアルコール18g(フェノール骨格に対して0.3倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、変性多価ヒドロキシ樹脂114gを得た。その水酸基当量は205g/eq.、軟化点は90℃、重量平均分子量は421であった。この化合物をフェノール樹脂Iという。
多価ヒドロキシ化合物成分としてフェノールノボラック(昭和高分子製;BRG−555、水酸基当量105g/eq.、軟化点67℃、重量平均分子量は651)を100g、酸触媒としてp−トルエンスルホン酸0.09gを仕込み150℃に昇温した。次に、150℃にて攪拌しながら、スチレン類としてスチレン89g(フェノール骨格に対して0.9倍モル)を3時間かけて滴下し反応させた。その後、実施例1と同様な処理を行った後、多価フェノール樹脂187gを得た。その水酸基当量は199g/eq.、軟化点は74℃、重量平均分子量は1015であった。この化合物をフェノール樹脂Jという。
実施例7
四つ口セパラブルフラスコに実施例1で得たフェノール樹脂D150g、エピクロルヒドリン398g、ジエチレングリコールジメチルエーテル60gを入れ撹拌溶解させた。均一に溶解後、130mmHgの減圧下65℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液55.0gを4時間かけて滴下し、この滴下中に還流留出した水とエピクロルヒドリンを分離槽で分離しエピクロルヒドリンは反応容器に戻し、水は系外に除いて反応した。反応終了後、濾過により生成した塩を除き、更に水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ樹脂171gを得た(エポキシ樹脂D)。得られた樹脂のエポキシ当量は276g/eq.、軟化点は82℃、重量平均分子量は491であった。
実施例2で得たフェノール樹脂E150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂168gを得た(エポキシ樹脂E)。得られた樹脂のエポキシ当量は299g/eq.、軟化点は78℃、重量平均分子量は526であった。
実施例3で得たフェノール樹脂F150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂160gを得た(エポキシ樹脂F)。得られた樹脂のエポキシ当量は334g/eq.、軟化点は75℃、重量平均分子量は584であった。
実施例4で得たフェノール樹脂G150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂164gを得た(エポキシ樹脂G)。得られた樹脂のエポキシ当量は298g/eq.、軟化点は115℃、重量平均分子量は1457であった。
実施例5で得たフェノール樹脂H150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂161gを得た(エポキシ樹脂H)。得られた樹脂のエポキシ当量は315g/eq.、軟化点は129℃、重量平均分子量は1782であった。
実施例6で得たフェノール樹脂I150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂172gを得た(エポキシ樹脂I)。得られた樹脂のエポキシ当量は275g/eq.、軟化点は80℃、重量平均分子量は463であった。
比較例1で得たフェノール樹脂J150gを用い、実施例7と同様に反応させエポキシ樹脂169gを得た(エポキシ樹脂J)。得られた樹脂のエポキシ当量は271g/eq.、軟化点は61℃、重量平均分子量は1257であった。
東ソー株式会社製 TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXLを直列に備えたものを使用し、カラム温度は40℃にした。また、溶離液にはテトラヒドロフランを用い、1ml/minの流速とし、検出器はRI(示差屈折計)検出器を用いた。サンプル0.1gを10mlのTHFに溶解した。標準ポリスチレンによる検量線により数平均分子量(Mw)を求めた。
自動軟化点装置(明峰社製、ASP−M4SP)を用い、JIS−K−2207に従い環球法にて測定した。
電位差滴定装置を用い、1,4−ジオキサンを溶媒に用い、1.5mol/L塩化アセチルでアセチル化を行い、過剰の塩化アセチルを水で分解して0.5mol/L−水酸化カリウムを使用して滴定した。
電位差滴定装置を用い、溶媒としてメチルエチルケトンを使用し、臭素化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液を加え、電位差滴定装置にて0.1mol/L過塩素酸−酢酸溶液を用いて測定した。
示差走査熱量測定装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製 EXSTAR6000 DSC6200)にて10℃/分の昇温条件で測定を行った時のDSC外挿値の温度で表した。
マテリアルアナライザー/AGILENT Technologies 社製を用い、容量法により周波数1GHzにおける誘電率および誘電正接を求めることにより評価した。
エポキシ樹脂成分としてo-クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(OCNE;エポキシ当量202、軟化点73℃)を使用し、硬化剤として実施例1〜5で得たフェノール樹脂D〜I,そして比較例1で得たフェノール樹脂Jを使用した。これらのエポキシ樹脂及びフェノール樹脂を、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンとともに、表3に示す配合(重量部)で混練しエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて130℃にて15分間、190℃にて80分間成形し、硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。配合表及び物性評価結果を、表3,4に示す。
エポキシ樹脂成分として、実施例7〜12で得たエポキシ樹脂D〜I、比較例2で得たエポキシ樹脂Jを使用し、硬化剤として、フェノールノボラック(硬化剤:群栄化学製、BRG−557;OH当量105、軟化点 80℃)を使用した。これらエポキシ樹脂及び硬化剤を、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンとともに、表5に示す配合(重量部)で混練しエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて130℃にて15分間、190℃にて80分間成形し、硬化物試験片を得た後、各種物性測定に供した。配合表及び物性評価結果を、表5,6に示す。
Claims (9)
- 上記式(a)におけるR2が水素、R3がメチル基であることを特徴とする請求項1に記載の変性多価ヒドロキシ樹脂。
- エポキシ樹脂及び硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成物において、硬化剤の一部又は全部として、請求項1に記載の変性多価ヒドロキシ樹脂を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項4に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項1に記載の変性多価ヒドロキシ樹脂とエピクロルヒドリンを反応させて、変性多価ヒドロキシ樹脂のヒドロキシ基をグリシジルエーテル基とすることを特徴とする請求項6に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂及び硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成物において、請求項6に記載のエポキシ樹脂を必須成分として配合してなるエポキシ樹脂組成物。
- 請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなるエポキシ樹脂硬化物。
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