JP2020033320A - ジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
RCF=r×N2÷895 ・・・ (i)
(i)式においてRCFは遠心力(G)、rは回転半径(m)、Nは1分間あたりの回転数(rpm)を示す。
また、2回以上の分液操作を繰り返す場合は、後段の分液操作で分離した水層を前段の水添加に送ることで、分液後の水層の総量を減らすこともできる。
(電位差滴定法)
測定には京都電子工業社製の電位差自動滴定装置(AT−500N)を使用した。油層サンプルを100mLビーカーに約3g入れて秤量後、アセトンで50mLになるまで希釈し、さらに水で60mLになるまで希釈して調整した。調整したサンプルを京都電子工業社製の電位差自動滴定装置(AT−500N)を使用し、シグマ・アルドリッチ社製の「0.1mol/L硝酸銀溶液(N/10)」で滴定した。滴定量が下限以下の場合は、油層量を約6gとして秤量後、同様の操作で滴定した。
塩素イオン濃度は以下の計算式(ii)により算出する。
塩素イオン濃度=滴定量×力価×0.3545÷油層サンプル量 ・・・(ii)
(ii)式において、塩素イオン濃度の単位は重量%、滴定量の単位はmL、力価は滴定試薬の濃度に応じた固有の値、油層サンプル量の単位はgである。
以下、調製例を示し、ジグリシジルアミン系エポキシ化合物を含む有機溶液を得る方法を説明するが、有機溶液の調製方法は、この例のみに制限されるものでは無い。
なお、この有機溶液の組成は、4−フェノキシ−N,N−ジグリシジルアニリン1重量部に対し、エピクロロヒドリン0.94重量部、水0.25重量部、塩化ナトリウム0.01重量部を含むものであった。
4−フェノキシ−N,N−ジグリシジルアニリン1重量部に対し、エピクロロヒドリン0.94重量部、水0.25重量部、塩化ナトリウム0.01重量部からなる有機溶液15gと水15gを50ccのガラス容器に測り入れ、30℃の温水槽に入れた後、長さ2.5cmの攪拌子を用いて1500rpmの回転数で60分間攪拌した。攪拌後の混合液に1500Gの遠心力を5分間かけ遠心分離で分液操作を行った(遠心分離装置は、株式会社久保田製作所製テーブルトップ遠心機 型番5220を使用した。)。分液後の油層に含まれる塩素イオンは270重量ppmとなった。
50ccのガラス容器に測り入れる有機溶液を10g、水を20gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは230重量ppmとなった。
50ccのガラス容器に測り入れる有機溶液を7.5g、水を22.5gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは100重量ppm以下に低減した。
遠心力をかける時間を15分間とする他は実施例2と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは195重量ppmとなった。
分液操作を遠心分離に替えて60分間の静置分離とする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは700重量ppmとなった。
分液操作でかける遠心力を200Gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは330重量ppmとなった。
分液操作でかける遠心力を500Gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは300重量ppmとなった。
分液操作でかける遠心力を1000Gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは280重量ppmとなった。
50ccのガラス容器に測り入れる有機溶液を10g、水を15g、メタノールを5gとする他は実施例1と同様の操作を行った結果、分液後の油層に含まれる塩素イオンは220重量ppm、メタノールは1.1重量%となった。
Claims (6)
- 前記遠心分離による分液操作を、500G以上の遠心力で5分間以上行うことを特徴とする請求項1に記載のジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法。
- 前記分液操作のため、遠心分離装置に供給する供給液が、前記有機溶液1重量部に対して0.5〜3.0重量部の水分を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法。
- 精製後の有機溶液中の塩素イオン濃度が300重量ppm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法。
- 下記(A)および(B)を特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のジグリシジルアミン系エポキシ化合物の精製方法。
(A)精製前の有機溶液中に含まれる標準沸点が130℃以下の成分のうち、水とエピクロロヒドリンを除外した総量が、有機溶液に対し1000重量ppm以下であること。
(B)精製時に、外部から加える成分が水のみであること。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS523924B1 (ja) * | 1970-05-13 | 1977-01-31 | ||
JPH02150413A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 高純度多価フェノールポリグリシジルエーテルの製造方法 |
JPH07286030A (ja) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂の連続精製方法 |
WO2010047244A1 (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-29 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | エポキシ化合物およびその製造方法 |
JP2012219081A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度ジグリシジルアミン系エポキシ化合物およびその製造方法 |
WO2013089006A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | グリシジルアミン系エポキシ化合物の製造方法 |
JP2015500394A (ja) * | 2011-12-19 | 2015-01-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ樹脂生成 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS523924B1 (ja) * | 1970-05-13 | 1977-01-31 | ||
JPH02150413A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-08 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 高純度多価フェノールポリグリシジルエーテルの製造方法 |
JPH07286030A (ja) * | 1994-04-18 | 1995-10-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂の連続精製方法 |
WO2010047244A1 (ja) * | 2008-10-20 | 2010-04-29 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | エポキシ化合物およびその製造方法 |
JP2012219081A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Toray Fine Chemicals Co Ltd | 高純度ジグリシジルアミン系エポキシ化合物およびその製造方法 |
WO2013089006A1 (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-20 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | グリシジルアミン系エポキシ化合物の製造方法 |
JP2015500394A (ja) * | 2011-12-19 | 2015-01-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ樹脂生成 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021171988A1 (ja) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 株式会社Ihi | ロケットエンジン用燃焼装置 |
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