JP2019533467A - 安定性が向上したオリゴ糖シロップ - Google Patents

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Abstract

【課題】保管期間の間、糖シロップ内に存在するオリゴ糖の含量を維持するためにオリゴ糖分解を防止するか減少させる糖シロップ組成物を提供する。【解決手段】本発明は、有機酸またはその塩とオリゴ糖を含む、オリゴ糖分解防止用糖シロップ組成物に関する。さらに詳しくは、前記糖シロップ組成物はアルロースシロップを含む。【選択図】図1

Description

本発明は、有機酸またはその塩とオリゴ糖を含む糖シロップ組成物に関する。さらに詳しくは、糖シロップ組成物に含まれているオリゴ糖の分解を防止する有機酸またはその塩とオリゴ糖を含む糖シロップ組成物であり、前記糖シロップ組成物はアルロースを含むことができる。
甘味料は長い間食品などの添加物として広く使用されており、砂糖、果糖およびブドウ糖のような天然糖類は、これらの良好な味によって飲料、食品、薬剤および口腔衛生/化粧品産業で多く使用されている。特に、砂糖は消費者に好ましい味をもたらすため、広く使用されている。
砂糖は優れた甘味度を有しているため、古くから様々な食べ物、加工食品などに添加されて食べ物の味を良好にして食欲をかきたてる最も好まれる甘味料とみなされてきた。しかし、最近、砂糖の有害性が頻繁に明らかになることによって問題が提起されている。
最近、全世界的に問題となっている成人病、肥満などを解決するための方案の一つとして、韓国をはじめとする複数の国家で自国民の糖摂取を減らすための多様な政策が施行されている傾向にある。本明細書で用語「糖類低減」は、特別な言及がされない限り、過剰摂取時に肥満、糖尿、心血管系疾患、その他の各種成人病の発生リスクを高めることが知られているブドウ糖、果糖、蔗糖など単糖類および二糖類の含量が低くなることを意味し、ここで前記「糖類」にはアルロースなどの希少糖は含まれない。
具体的には、砂糖の過剰摂取は、虫歯はもちろん肥満、糖尿病など各種生活習慣病の大きな原因であることが指摘されており、これを代替できる甘味料の開発の必要性が世界的に切望されているのが実情である。そこで最近、多様な甘味素材が開発されている。
アルロースは果糖の3番炭素のエピマーであって、果糖の70%に匹敵する甘味度を有しており、血糖調節、虫歯予防および肝臓の脂肪合成を阻害する機能性糖である。砂糖の代替甘味料として多く使用されている糖アルコール類は、一定量以上摂取すると下痢を誘発するなどの副作用があるが、アルロースには、特段の副作用は知られていない。したがって、アルロースの甘味料としての関心が高まっている。
また他の糖類として、様々な機能性が認められたとして食品に複数のオリゴ糖(functional oligosaccharides)が使用されている。オリゴ糖は、単糖類が3〜10個連結された形態のオリゴ糖のうち、消化酵素によって分解されず食餌繊維と同様に作用し大腸にて腸内有益菌の栄養源になって大腸環境を改善するのに役立つ機能性成分を意味する。
最近、オリゴ糖などを適用した複数の製品が市場に提供されているが、これらのオリゴ糖は加熱条件などによって容易に分解される特性があるため、分解を防止して初期含量を維持するための対策が必要である。
本発明の目的は、保管期間の間、糖シロップ内に存在するオリゴ糖の含量を維持するためにオリゴ糖分解を防止するか減少させる、有機酸またはその塩とオリゴ糖を含む糖シロップ組成物およびその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、糖シロップに有機酸またはその塩を添加して糖シロップ内に存在するオリゴ糖の分解を防止する方法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、有機酸またはその塩、オリゴ糖類およびアルロースを含む原料糖シロップおよびこれを適用した食品、食品添加剤、飲料または飲料添加剤、機能性食品を提供することにある。
本発明の一例は、有機酸またはその塩とオリゴ糖を含む、オリゴ糖分解防止用糖シロップ組成物に関する。前記有機酸またはその塩は0.001〜1.0重量%の濃度で含まれてもよい。前記有機酸またはその塩は乳酸、クエン酸またはアスコルビン酸またはその塩であってもよい。
また本発明の他の一例は、オリゴ糖を含む糖シロップ組成物に、0.001〜1.0重量%の有機酸またはその塩を添加して、前記オリゴ糖の分解を防止する方法に関する。
本発明による糖シロップ組成物は、温度45℃の条件で6週間(42日)保管する間、オリゴ糖初期含量100%を基準にしてオリゴ糖の含量が80%以上で含まれてもよい。
本発明による糖シロップ組成物は、電気伝導度が100〜1000μS/cm、スペクトロメーターにて420nm波長で測定された吸光度で表される色価(color value)が0.005〜0.2、またはpHが5.0〜8.0であってもよい。
本発明による糖シロップ組成物は、前記糖シロップ組成物100重量%を基準にして、オリゴ糖含量が20〜90重量%であってもよく、温度45℃の保管条件で6週間(42日)保管する間に、オリゴ糖初期含量100%を基準にしてオリゴ糖の含量が80%以上で含まれてもよい。
以下、本発明をさらに詳しく説明する。
本発明は、オリゴ糖を含有する糖シロップ組成物に有機酸またはその塩を特定濃度に調整して糖シロップ内のオリゴ糖の含量を一定の含量以上に維持し、オリゴ糖の分解を防止する糖シロップ組成物である。
前記糖シロップ内のオリゴ糖の含量を一定の含量以上に維持し、オリゴ糖の分解を防止する特性は、温度45℃の保管条件で6週間(42日)保管する間に、オリゴ糖初期含量100%を基準にしてオリゴ糖の含量が80%以上、好ましくは83%以上、85%以上、87%以上または90%以上で含まれてもよい。食品表示基準許容誤差が80%であることを考慮して、オリゴ糖含量の下限値を80%に設定することが好ましい。したがって、有機酸またはその塩を添加した糖シロップは、オリゴ糖の含量条件を長期間充足するので、保管期間が延長される効果がある。
本発明による糖シロップ組成物は、電気伝導度が100〜1000μS/cm、好ましくは100〜700μS/cm、さらに好ましくは100〜500μS/cmであってもよく、スペクトロメーターにて420nm波長で測定された吸光度で表される色価が0.005〜0.2、好ましくは0.01〜0.1であってもよく、またはpHが5.0〜8.0、好ましくは5.5〜6.5、pH5.5〜8、pH5.5〜7.5、pH6.0〜8.0、pH6.0〜7.5、pH6.0〜7.0、またはpH6.0〜6.5であってもよい。
本発明の具体的な例において、同一のpH条件に調整した糖シロップとして有機酸またはその塩を添加しない実験群と、無機塩(NaOH)を添加した実験群は、保管期間が経過するにつれてオリゴ糖含量が次第に減少するのを確認した。オリゴ糖はpH5以下で分解が深刻化する傾向にあり、上記の結果により、追加投入された酸度調節剤が初期pHを上昇させ、保存期間中のpH低下を抑制するのに起因していることが分かる。しかし、このような結果により、オリゴ糖の分解は糖シロップのpH条件のみに依存するのではないことが分かる。
また、無機塩と異なり、有機酸またはその塩を用いた場合、電気伝導度が100〜200μS/cmであって、電気伝導度が高くてpH変化を防止する効果がある。有機酸またはその塩は酸度を調節するだけでなく、保管期間の間にpH変動を最少化することができるpH緩衝機能を合わせて提供して、結果的に、オリゴ糖の分解を防止することができる。
本発明に使用可能な有機酸またはその塩は、乳酸、クエン酸、およびアスコルビン酸からなる群より選択される1種以上の有機酸またはその塩であってもよい。前記有機酸塩は、有機酸のナトリウム、カリウム、カルシウムまたはマグネシウムであってもよい。
前記有機酸またはその塩は、0.001〜1.0重量%、好ましくは0.005〜0.5重量%または0.01〜0.1重量%の濃度で含まれてもよい。
本発明による糖シロップ組成物はオリゴ糖を含むことができる。本発明に適用可能なオリゴ糖類は、フルクトオリゴ糖(fructo−oligosaccharide、FOS)、イソマルトオリゴ糖(isomalto−oligosaccharide、IMO)、ガラクトオリゴ糖(galacto−oligosaccharide、GOS)、キシロオリゴ糖(xylo−oligosaccharide、XOS)、キトオリゴ糖(chito−oligosaccharide)、セロオリゴ糖(cello−oligosaccharide)および大豆オリゴ糖(soy oligosaccharide)からなる群より1種以上選択することができる。
前記フルクトオリゴ糖は、イヌリンとして知られている化合物に属する。イヌリンは、主に、グルコース出発残基を任意に有する、β(2→1)類型のフルクトシル−フルクトース結合を通じて結合されたフルクトース残基からなる炭水化物物質に関する総称である。商業的に入手可能なFOSは、通常約2〜4の数平均重合度を有する多分散物である。実際に、FOSはオリゴフルクトースと総称される場合もある。フルクトオリゴ糖は、転移酵素(インベルターゼ(invertase)、β−フルクトフラノシダーゼ(β−fructofuranosidase))を使用して砂糖に果糖を移転させて作製するか、イヌリン(inulin)をイヌリナーゼ(inulinase、EC 3.2.1.7)で部分加水分解して作製した原料であって、機能成分はGF2(ケストース(kestose))、GF3(ニストース(nystose))およびGF4(フルクトフラノシルニストース(fructofuranosylnystose))である。
本発明によるシロップ組成物は、全シロップ組成物100重量%を基準にしてオリゴ糖を20〜90重量%、好ましくは25〜65重量%または25〜75重量%で含んでもよく、残りの糖類は多様な糖類のシロップを含んでもよく、好ましくはアルロースシロップであってもよい。
前記アルロースシロップは、全シロップ組成物100重量%を基準にして10重量%以上、15重量%以上、25重量%以上、35重量%以上、または50重量%以上で含んでもよく、例えば10〜80重量%、好ましくは35〜80重量%、または25〜75重量%であってもよい。
本発明の一例において、原料糖シロップがアルロースシロップとオリゴ糖類を含む場合、原料糖シロップ100重量%を基準にしてアルロースを10〜80重量%およびオリゴ糖類を20〜90重量%で含むものであってもよい。前記原料糖シロップは、固形分含量を60〜80ブリックス(Brix)で含んでもよい。
前記アルロースシロップは、アルロース以外に、ブドウ糖、果糖および二糖類以上の糖類を含んでもよい。アルロースシロップは様々な方法で製造でき、好ましくは生物学的方法、例えば微生物酵素反応により製造できる。
例えば、前記アルロースシロップは、アルロース含有混合糖またはこれから得られるものであり、前記混合糖は、アルロースエピマー化酵素、前記酵素を生産する菌株の菌体、前記菌株の培養物、前記菌株の破砕物、および前記破砕物または培養物の抽出物からなる群より選択される1種以上を含むアルロース生産用組成物を果糖含有原料と反応して製造された混合糖またはこれから得られるものであってもよい。前記混合糖シロップは、総固形分含量100重量部を基準にしてアルロースを2〜55重量部、果糖を30〜80重量部、ブドウ糖を2〜60重量部およびオリゴ糖を0〜15重量部含む混合糖であってもよく、アルロースシロップは、前記混合糖から分離、精製および濃縮工程を通じて得られたものであってもよい。本発明の一例において、分離工程および精製工程を経たアルロースシロップは、電気伝導度1〜50μS/cmであり、無色または微黄色の甘味を有する液状で、アルロース10重量%以上を含むアルロースシロップであってもよい。
本発明のアルロース製造のための一例として挙げられる、プシコースエピマー化酵素を高い発現率と安定性で生産することができる発現システム、これを用いたGRAS(Generally recognized as safe)微生物、および前記発現システムを用いた微生物および酵素を含むプシコース生産方法などは、韓国登録特許第10−1318422号および第10−1656063号などに詳しく記載されている。
本発明による糖シロップ組成物の粘度は、使用方法および便宜性を考慮して適切な範囲で調節することができ、好ましくは25℃の温度で測定された粘度が5〜100mPa・s、好ましくは10〜30mPa・s、15〜25mPa・sまたは18〜20mPa・sであってもよい。糖シロップの粘度を調節するためには粘度調節剤を使用することができ、好ましくは、前記粘度調節剤は糖シロップの粘度を増加させるものであってもよい。前記粘度調節剤は、アルロースシロップで低い分散度および溶解度を有し、これを解決するための分散剤を追加的に添加することができる。
本発明による粘度調節剤は、糖シロップ組成物の粘度調節のために添加する成分である。具体的な例は、増粘多糖類(ヒドロゲル)からなる群より選択される1種以上であってもよく、例えば、ペクチンまたはカラギーナンであってもよい。カラギーナンはペクチンに比べて粘度増加度が高いので、相対的に少量で添加されてもよい。本発明の一例による粘度調節剤の含量は、糖シロップ組成物の含量100重量%を基準にして、0.01〜5重量%、例えば0.05〜1重量%で使用されてもよい。
本発明の一例による分散剤は、粘度調節剤の低い分散度および溶解度を改善するために添加される。分散剤の具体的な例は、二糖類、糖アルコール類およびオリゴ糖類からなる群より選択される1種以上であってもよく、好ましくはオリゴ糖類であってもよい。前記分散剤は、粉末形態で添加されるのが好ましい。本発明の一例による分散剤の含量は、粘度調節剤100重量部を基準にして、10〜3,000重量部、例えば50〜2,000重量部、または100〜1,000重量部で使用されてもよい。
本発明の一例において、前記糖シロップ組成物は色度(chromaticity)100〜500IUを有するものであってもよい。糖シロップ自体で前記色度数値範囲を調節するか、または原糖抽出物、カラメルシロップおよび人工色素からなる群より選択される1種以上の色度調節剤を追加して調節することができる。前記添加される色度調節剤の含量は、各色度調節剤が有する色度(IU)を考慮して適切な含量で含むことができ、例えば色度調節剤の含量は糖シロップ組成物100重量%を基準にして0.0001〜1重量%の含量で含まれてもよい。
本発明の一例において、前記糖シロップ組成物は、甘味度調節のためにスクラロース、レバウジオシドおよびステビアからなる群より選択される1種以上の甘味素材を追加的に含んでもよい。前記添加される甘味素材の含量は、素材それぞれの砂糖に対する甘味度を考慮して適切な含量で含むことができ、例えば糖シロップ組成物100重量%基準にして0.00001〜5重量%の含量で含まれてもよい。
本発明による有機酸またはその塩、オリゴ糖類およびアルロースを含む糖シロップは、それ自体でも製品化が可能であり、前記糖シロップを適用した食品、食品添加剤、飲料または飲料添加剤、機能性食品に関するものである。
本発明による糖シロップ組成物は、有機酸またはその塩を使用してシロップ内に存在するオリゴ糖の分解防止および含量を一定水準以上に維持することができ、糖シロップの物性保存、オリゴ糖の含量保存および保管期間を延長する効果がある。
実施例1によってオリゴ糖を含有するアルロースシロップを保管する間に、保管期間の経過によるアルロースの含量変化を示すグラフである。 実施例1によってオリゴ糖を含有するアルロースシロップを保管する間に、保管期間の経過によるオリゴ糖の含量変化を示すグラフである。
本発明は下記の実施例を挙げてさらに詳しく説明するが、下記の実施例は本発明の例示的な意味として提供されるものに過ぎず、本発明の保護範囲を限定しようとする趣旨ではない。
比較例1
1−1:糖シロップの製造
下記の実施例に使用したアルロースシロップは、韓国登録特許第10−1318422号に記載の方法によって製造した。果糖含量95重量%で含む原料から、70ブリックス(Brix)のブドウ糖:果糖:アルロース:オリゴ糖=6:67:25:2の24〜26(w/w)%で構成されたアルロースシロップを得た。
得られたアルロースシロップを有色およびイオン成分などの不純物を除去するため、陽イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、および陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂を混合した樹脂で充填された常温のカラムに、時間当りイオン交換樹脂2倍体積の速度で通液させて処理した。その後、カルシウム(Ca2+)タイプのイオン交換樹脂で充填されたクロマトグラフィーを用いて高純度のアルロース分画を得た。前記アルロース分画をイオン精製および濃縮して、糖シロップ組成物固形分含量100重量%を基準にしてアルロース95重量%、果糖5重量%から構成されたアルロースシロップを製造した。
前記製造されたアルロースシロップ60重量%にフルクトオリゴ糖40重量%を添加して、オリゴ糖を含有するアルロース糖シロップを製造した。前記フルクトオリゴ糖は、三養社の製品を使用した。
前記アルロース含量95重量%のアルロースシロップと、オリゴ糖を含有するアルロース糖シロップのpH、色価、電気伝導度を測定して下記表1に示した。下記表1において、原料糖シロップは、アルロースシロップ60重量%とフルクトオリゴ糖40重量%とを含むシロップである。
Figure 2019533467
1−2:保管期間による物性評価
前記1−1で製造したアルロース95重量%シロップを60重量%およびフルクトオリゴ糖(FOS)40重量%を含む糖シロップを25℃、35℃、および45℃の各温度で7週間保管しながら、保管期間によるpH、色価、アルロース含量、オリゴ糖含量を測定した。具体的な物性測定は下記方法のように行った。
(1)色価測定
アルロースシロップを30BXに希釈し、分光光度計(Spectrophotometer)を用いて波長420nmの吸光度を測定した。分光光度計(Spectrophotometer)を用いて波長420nmの吸光度による色価を測定することによって、420nmで黄色乃至茶色が吸収されるため褐変度を確認することができ、前記波長で測定した吸光度値を用いて液状糖類の褐変または色の濃さ程度を判断するIU(Icumsa Unit)を計算することができる。
(2)糖組成分析
アルロースシロップを、炭水化物分析カラムBio−rad Aminex HPX−87Cを備えた高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて下記分析条件にて分析した。
<分析条件>
注入量:10μl
カラム温度:80℃
流速:0.6ml/min
移動相:蒸溜水
(3)pH分析
アルロースシロップを10BXに希釈し、pH測定器(SCHOTT Lab850)を用いて糖シロップのpHを分析した。
(4)電気伝導度分析
電気伝導度は、METTLER TOLEDO社のSevenExcellence機器にInLab 731 ISM電極を用いて測定した。
前記測定された物性評価結果を下記表2に示した。
Figure 2019533467
実施例1
比較例1と実質的に同様の方法でオリゴ糖を含有するアルロースシロップ(アルロース95重量%シロップを60重量%とオリゴ糖40重量%とを含む)を製造し、乳酸ナトリウム塩が0.02重量%になるように、乳酸ナトリウム塩濃度が40重量%の水溶液を添加してオリゴ糖を含有するアルロースシロップを製造した。
製造されたアルロースシロップのpHおよび色価と、アルロースおよびオリゴ糖含量を比較例1と同様の方法で測定した。前記測定した結果を下記表3に示した。
Figure 2019533467
上記表において、初期糖シロップ内のアルロース含量56.27重量%を100として設定した基準を設定し、保管期間(週次)によるアルロース含量(重量%)を初期シロップ内のアルロース含量に対する相対的含量で表わして図1に示した。図1に示すように、保管期間の間にアルロース含量変化は時間が経つにつれて減少する傾向を示すが、比較例1と酸度調節剤の有機酸塩を添加した実施例1の間で有意的な差は見られなかった。
初期糖シロップ内のオリゴ糖含量23.98重量%を100として設定した基準に対する、保管期間(週次)によるオリゴ糖含量(重量%)の相対的含量を表わして図2に示した。図2に示すように、オリゴ糖含量変化は、保管期間の間に時間が経つにつれて減少する傾向を示した。食品表示基準許容誤差80%であることを考慮して、オリゴ糖含量の下限値を80%に設定し、保管期間によるオリゴ糖含量変化の結果を分析した。具体的には、苛酷条件である45℃条件で保管した場合、有機酸塩を添加した群でオリゴ糖含量の減少線の傾きが対照区である比較例1に比べて約3.5倍低くなることを確認した。また、オリゴ糖含量の下限値を80%に設定した場合、無添加群である比較例1は3週ぶりに規格を離脱するが、有機酸塩添加群である実施例1は12週間維持しており品質維持期間を4倍延長する効果があった。
表2および表3の結果に示すように、比較例1の場合、35℃で7週間の保管条件下でオリゴ糖の含量は7.5%減少したが、酸度調節剤を添加した実施例1のシロップでは1.13%と低かった。オリゴ糖はpH5以下で分解が深刻化する傾向にあり、前記結果は、追加投入された酸度調節剤が初期pHを上昇させ、保存期間中にpHの低下を抑制したためである。
実施例2
比較例1と実質的に同様の方法でオリゴ糖を含有するアルロースシロップ(アルロース95重量%シロップ60重量%と、オリゴ糖40重量%とを含む)を製造し、クエン酸ナトリウム塩が0.02重量%になるように、クエン酸ナトリウム塩濃度が40重量%の水溶液を添加してオリゴ糖を含有するアルロースシロップを製造した。前記製造された糖シロップのpHおよび色価と、アルロースおよびオリゴ糖含量を比較例1と同様の方法で測定した。前記測定した結果を下記表4に示した。
前記製造されたオリゴ糖の苛酷実験を行うため、各実験区に酸を添加してpHを5.5に調整した。前記pHに調整したシロップを45℃の保管条件で2週間保管した後、アルロースシロップのpHおよび色価と、アルロースおよびオリゴ糖含量を比較例1と同様の方法で測定した。前記測定した結果を下記表4に示した。
比較例1
クエン酸塩を添加しないことを除いて実施例2と実質的に同様にして、オリゴ糖を含有するアルロース糖シロップを製造した後、酸を添加してpHを4.3に調整した。前記pHに調整したシロップを45℃の保管条件で2週間保管した後、アルロースシロップのpHおよび色価と、アルロースおよびオリゴ糖含量を比較例1と同様の方法で測定した。前記測定した結果を下記表4に示した。
比較例2
実施例2のクエン酸塩の代わりに、NaOH(水酸化ナトリウム)を0.005重量%の量で添加したことを除いて実施例2と実質的に同様にしてアルロースシロップを製造した。製造されたシロップのpHが5.5より高い場合、塩酸を添加してpHを5.5に調整した。前記pHに調整したシロップを45℃で保管した後、アルロースシロップのpHおよび色価と、アルロースおよびオリゴ糖含量を比較例1と同様の方法で測定した。前記測定した結果を下記表4に示した。
Figure 2019533467
比較例1の無添加群の場合、初期pHが低く、保管時間の経過によるpHの低下によってオリゴ糖の分解が行われることを確認した。NaOHを使用してpHを調整した比較例2の場合、苛酷実験条件でpHが急激に低下することを確認した。強酸および強塩基は(無機塩)の場合、初期pHの調整には効果的であるが、緩衝効果はないためであると推察される。
表4に示すように、クエン酸塩を添加した実施例2と、無添加群である比較例1および無機塩を添加した比較例2とを比較すると、クエン酸塩を添加した実施例2の糖シロップの電気伝導度は高くてpH変化を防止する機能を果たしていることが分かる。本発明に使用されたアルロースシロップは、精製を通じてイオン性物質が除去されてpH変化が大きく、クエン酸塩の添加はpH緩衝効果を有するため、pHの低下防止およびオリゴ糖含量を維持する役割を果たした。

Claims (20)

  1. オリゴ糖;および有機酸またはその塩を含むオリゴ糖分解防止用糖シロップ組成物。
  2. 前記糖シロップは、電気伝導度が100〜1000μS/cmである請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  3. pHが5.0〜8.0である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  4. 前記糖シロップ組成物の色価が0.005〜0.2である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  5. 前記オリゴ糖分解防止は、オリゴ糖初期含量100%を基準にして、温度45℃および期間42日の条件で保管したときのオリゴ糖の含量が80%以上である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  6. 前記有機酸は、乳酸、クエン酸およびアスコルビン酸からなる群より選択される1種以上である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  7. 前記有機酸またはその塩は、0.001〜1.0重量%で含まれる請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  8. 前記糖シロップ組成物100重量%を基準にして、オリゴ糖含量が20〜90重量%である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  9. 前記糖シロップ組成物はアルロースをさらに含む請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  10. 前記糖シロップ組成物100重量%を基準にして、オリゴ糖含量は20〜90重量%であり、アルロース含量は10〜80重量%である請求項9に記載の糖シロップ組成物。
  11. 前記オリゴ糖は、ガラクトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、フルクトオリゴ糖および大豆オリゴ糖からなる群より選択される1種以上である請求項1に記載の糖シロップ組成物。
  12. 前記糖シロップ組成物はアルロースシロップまたは粉末を含み、前記アルロースはアルロース含有混合糖または前記混合糖から得られ、前記混合糖はアルロースエピマー化酵素、前記酵素を生産する菌株の菌体、前記菌株の培養物、前記菌株の破砕物、および前記破砕物または培養物の抽出物からなる群より選択される1種以上を含むアルロース生産用組成物を果糖含有原料と反応して製造された混合糖である請求項9に記載の糖シロップ組成物。
  13. 前記アルロースシロップは、アルロースを2〜55重量部、果糖を30〜80重量部、ブドウ糖を2〜60重量部およびオリゴ糖を0〜15重量部含む混合糖から分離工程および濃縮工程を通じて得られる請求項12に記載の糖シロップ組成物。
  14. 前記アルロースは、電気伝導度1〜50μS/cmを有するアルロースシロップである請求項8に記載の組成物。
  15. 前記アルロースは無色または微黄色のアルロースシロップであって、アルロースシロップ100重量%を基準にしてアルロース含量が10重量%以上で含まれる請求項9に記載の組成物。
  16. オリゴ糖を含む糖シロップ組成物に、0.001〜1.0重量%の有機酸またはその塩を添加して、前記オリゴ糖の分解を防止する方法。
  17. 前記有機酸は、乳酸、クエン酸およびアスコルビン酸からなる群より選択される1種以上である請求項16に記載の方法。
  18. 前記糖シロップ組成物100重量%を基準にして、オリゴ糖含量が20〜90重量%である請求項16に記載の方法。
  19. 前記糖シロップ組成物100重量%を基準にして、オリゴ糖含量が20〜90重量%であり、アルロース含量が10〜80重量%である請求項16に記載の方法。
  20. 前記オリゴ糖は、ガラクトオリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、フルクトオリゴ糖および大豆オリゴ糖からなる群より選択される1種以上である請求項16に記載の方法。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101766430B1 (ko) * 2016-10-28 2017-08-08 주식회사 삼양사 올리고당을 함유하는 알룰로오스 시럽 및 그 제조방법
WO2019045378A1 (ko) * 2017-08-31 2019-03-07 주식회사 삼양사 장류 조성물 및 이의 제조방법
US20210177024A1 (en) * 2017-10-27 2021-06-17 Samyang Corporation Allulose syrup and method for manufacturing same
KR102215445B1 (ko) * 2017-10-31 2021-02-17 씨제이제일제당 주식회사 알룰로스를 포함하는 당류 및 시트러스 추출물을 포함하는 시럽 및 이의 제조방법
KR102246960B1 (ko) * 2017-11-24 2021-04-30 주식회사 삼양사 저칼로리 매운 맛 소스
KR102326587B1 (ko) * 2018-06-28 2021-11-15 주식회사 삼양사 콩취가 감소된 저칼로리 두유
US20210120855A1 (en) * 2018-06-28 2021-04-29 Samyang Corporation Mixed saccharide composition comprising maltooligosaccharide
US20210244057A1 (en) * 2018-06-28 2021-08-12 Samyang Corporation Sweetener powder composition and preparation method therefor
KR102335056B1 (ko) * 2018-07-06 2021-12-03 주식회사 삼양사 당시럽 조성물
JP7133096B2 (ja) * 2018-08-10 2022-09-07 サムヤン コーポレイション コーヒー乳飲料組成物
KR102414674B1 (ko) * 2018-08-10 2022-06-29 주식회사 삼양사 감미료 분말 조성물 및 이의 제조 방법
MX2022000953A (es) * 2019-07-24 2022-06-16 Samyang Corp Composición de jarabe de azúcar.
US20210045406A1 (en) * 2019-08-12 2021-02-18 Paragon Flavors, Inc. Whole grain syrups and flours
JP7423236B2 (ja) * 2019-09-30 2024-01-29 旭化成株式会社 原料液濃縮システム及び食料品の製造方法
JP2023541234A (ja) * 2020-09-17 2023-09-29 べネオ-オラフティ ソシエテアノニム 安定なフルクトオリゴ糖組成物、フルクトオリゴ糖組成物の製造方法、及びその使用
WO2022219194A1 (en) * 2021-04-17 2022-10-20 Cambridge Glycoscience Ltd Oligosaccharide compositions having sucrose-like characteristics and related methods

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009133835A1 (ja) * 2008-05-02 2009-11-05 株式会社林原生物化学研究所 β-フラクトフラノシド結合を有する非還元性オリゴ糖とともに還元性糖を含有するシラップ状甘味料の着色抑制方法とその利用
JP2016013085A (ja) * 2014-07-01 2016-01-28 味の素株式会社 液状甘味料組成物

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU634746B2 (en) * 1989-02-07 1993-03-04 Dimminaco Ag/Sa/Ltd. Effervescent composition for oral rehydration
JP3605129B2 (ja) * 1993-12-15 2004-12-22 株式会社林原生物化学研究所 ネオトレハロース構造を有する非還元性オリゴ糖とその製造方法並びに用途
KR950016598A (ko) 1993-12-30 1995-07-20 김정순 대두올리고당을 이용한 스포츠 음료의 조성물
JP4273277B2 (ja) * 1999-06-30 2009-06-03 大塚製薬株式会社 オリゴ糖補給組成物
EP1521534A2 (en) * 2002-06-21 2005-04-13 Grain Processing Corporation Dextrinized, saccharide-derivatized oligosaccharides
US7608436B2 (en) * 2006-01-25 2009-10-27 Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. Process for producing saccharide oligomers
BRPI0912166A2 (pt) * 2008-05-15 2019-09-24 Coca Cola Co composição edulcorante, e, método para conferir um perfil temporal mais semelhante ao açucar e/ou perfil de flavor a uma composição edulcorante
KR101670092B1 (ko) 2008-06-12 2016-10-27 티엔세 수이케라피나데리예 엔.브이. 프럭토올리고당 조성물, 이것의 제조 방법 및 용도
CN102613294A (zh) * 2011-01-31 2012-08-01 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 一种低聚糖牛乳
KR101332350B1 (ko) 2011-11-14 2013-11-22 주식회사 삼양제넥스 제품 제조시 가열 공정 중 제품 내 프락토올리고당의 분해를 방지하는 방법
EP2827905A4 (en) * 2012-03-23 2015-05-06 Advanced Bionutrition Corp STABILIZATION COMPOSITION FOR BIOLOGICAL SUBSTANCES
KR101454196B1 (ko) * 2013-02-12 2014-11-03 주식회사 건풍바이오 신규한 키토산올리고당 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 키토산올리고당 혼합물
KR101318422B1 (ko) 2013-04-09 2013-10-15 주식회사 삼양제넥스 D-사이코스 에피머화 효소, 및 이를 이용하는 사이코스 생산방법
GB201315559D0 (en) * 2013-08-02 2013-10-16 Tate & Lyle Ingredients Sweetener compositions
KR20130125745A (ko) * 2013-11-05 2013-11-19 한국과학기술연구원 에스쿨린을 포함하는 조성물
US20160302463A1 (en) * 2013-11-22 2016-10-20 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Food and beverage products comprising allulose (psicose)
KR101656063B1 (ko) 2015-05-22 2016-09-08 주식회사 삼양사 사이코스 에퍼머화 효소의 발현 시스템 및 이를 이용한 사이코스의 생산
KR101731063B1 (ko) * 2014-12-31 2017-04-27 주식회사 삼양사 당침액 조성물 및 이의 용도
WO2017155345A1 (ko) * 2016-03-09 2017-09-14 씨제이제일제당(주) 올리고당의 내산성이 증가된 감미료, 이를 포함하는 식품 및 올리고당의 내산성을 증가시키는 방법
KR101766430B1 (ko) 2016-10-28 2017-08-08 주식회사 삼양사 올리고당을 함유하는 알룰로오스 시럽 및 그 제조방법
KR101874928B1 (ko) * 2016-11-01 2018-07-05 주식회사 삼양사 저칼로리 커피 음료 조성물
KR102092398B1 (ko) * 2017-02-28 2020-03-23 주식회사 삼양사 고함량 프락토올리고당 함유 시럽 조성물
WO2020032302A1 (ko) * 2018-08-10 2020-02-13 주식회사 삼양사 영양드링크

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009133835A1 (ja) * 2008-05-02 2009-11-05 株式会社林原生物化学研究所 β-フラクトフラノシド結合を有する非還元性オリゴ糖とともに還元性糖を含有するシラップ状甘味料の着色抑制方法とその利用
JP2016013085A (ja) * 2014-07-01 2016-01-28 味の素株式会社 液状甘味料組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1/2 KCAL ALLULOSE OLIGOSACCHARIDE SYRUP, MINTEL GNPD, JPN6020042496, June 2016 (2016-06-01), ISSN: 0004382939 *
一般料理の10分の1相当・・・超低カロリーシロップが出てきた., JPN6020015127, March 2016 (2016-03-01), ISSN: 0004382940 *

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