JP2019533044A - 有機光検出器 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の発明者らは、電子受容体として、フラーレンでないn型OSC小分子を含有し、電子供与体として、供与体および受容体単位を、好ましくはランダムな配列で含むp型共役OSCコポリマーを含有する、以下に開示および権利請求されるOPDを提供することによって、上記の目的の1つ以上が達成され得ることを見出した。
本発明は、NIR光の検出のための上記および以下に記載されるOPDの使用にさらに関する。
本発明は、上記および以下に記載されるOPDを含むセンサーデバイスにさらに関する。
本発明は、バイオメトリクス、例えば、指の幾何学模様(finger geometrics)または静脈パターンの認証またはイメージングを含むがこれらに限定されない用途のための、上記および以下に記載されるOPDまたはセンサーの使用にさらに関する。
本明細書において使用される際、「近赤外線」という用語(「NIR:near infrared」と略記され得る)は、特に示されない限り、0.7μm〜3.0μmの波長を有する放射線を示すのに使用される。
スキームR1
X1−A−X1+X1−B−X1+X2−C−X2→−AC−BC−AC−AC−BC−BC−AC−BC−BC−BC−BC−
スキームR1中、反応性基X1およびX2の選択により、単位A、BおよびCが、ランダムな配列で分配された2連子「AC」および「BC」を形成する。スキームR1に示される反応によって形成されるポリマー主鎖は、以下の式
*−[(AC)x−(BC)y]n−*
によって表され、式中、xが、2連子ACのモル比であり、yが、2連子BCのモル比であり、nが、2連子ACおよびBCの総数である。
スキームR2
X1−A−X2+X1−B−X2+X1−C−X2→−A−B−B−C−A−A−C−B−B−C−C−B−A−A−B−C−
スキームR2中、単位A、BおよびCが、ランダムな配列で分配される。スキームR2に示される反応によって形成されるポリマー主鎖は、以下の式
*−[(A)x−(B)y−(C)z]n−*
によって表され、式中、xが、単位Aのモル比であり、yが、単位Bのモル比であり、zが、単位Bのモル比であり、nが、単位A、BおよびCの総数である。
スキームR3
X1−A−X2+X1−B−X2→−B−A−A−A−B−B−A−B−B−B−A−A−B−A−
スキームR3中、単位AおよびBが、ランダムな配列で分配される。スキームR3に示される反応によって形成されるポリマー主鎖は、以下の式
*−[(A)x−(B)y]n−*
によって表され、式中、xが、単位Aのモル比であり、yが、単位Bのモル比であり、nが、単位AおよびBの総数である。
スキームA1
X1−A−X1+X2−B−X2→−A−B−A−B−A−B−A−B−
スキームA1中、単位AおよびBが、交互の配列で配置される。スキームA1に示される反応によって形成されるポリマー主鎖は、以下の式
*−[A−B]n−*
によって表され、式中、nが、単位AおよびBの総数である。
スキームA2
X1−A−B−C−X2→−A−B−C−A−B−C−A−B−C−A−B−C−
スキームA2中、単位A、BおよびCが、交互の配列で配置される。スキームA2に示される反応によって形成されるポリマー主鎖は、以下の式
*−[A−B−C]n−*
によって表され、式中、nが、ポリマー主鎖中の単位A、BおよびCの総数である。
好ましいカルビルおよびヒドロカルビル基としては、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ(これらのそれぞれが、任意選択的に置換され、1〜40個、好ましくは、1〜25個、非常に好ましくは、1〜18個のC原子を有する)、さらに、6〜40個、好ましくは、6〜25個の原子を有する任意選択的に置換されるアリールまたはアリールオキシ、さらに、アルキルアリールオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ(これらのそれぞれが、任意選択的に置換され、6〜40個、好ましくは、7〜40個のC原子を有する)が挙げられ、ここで、全てのこれらの基は、任意選択的に、好ましくは、B、N、O、S、P、Si、Se、As、TeおよびGeから選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する。
Lが、F、Cl、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−R0、−OR0、−SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)から選択され、ここで、X0が、ハロゲン、好ましくは、FまたはClであり、R0、R00が、Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好ましくは、1〜12個の原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す。
アルキル、アルコキシ、アルケニル、オキサアルキル、チオアルキル、カルボニルおよびカルボニルオキシ基は、アキラルまたはキラル基であり得る。特に好ましいキラル基は、例えば、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−ブチルオクチル、2−ヘキシルデシル、2−オクチルドデシル、3,7−ジメチルオクチル、3,7,11−トリメチルドデシル、2−プロピルペンチル、特に、2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチル−ペントキシ、2−エチル−ヘキソキシ、2−ブチルオクトキシ、2−ヘキシルデコキシ、2−オクチルドデコキシ、3,7−ジメチルオクトキシ、3,7,11−トリメチルドデコキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチル−ペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシ−オクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルへプチルオキシ−カルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロロ−プロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチル−バレリル−オキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサ−ヘキシル,1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましいのは、2−メチルブチル、2−エチルヘキシル、2−ブチルオクチル、2−ヘキシルデシル、2−オクチルドデシル、3,7−ジメチルオクチル、3,7,11−トリメチルドデシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
本明細書において使用される際、−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、すなわち、構造
本明細書において使用される際、「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはI、好ましくは、F、ClまたはBrを含む。環または鎖上の置換基を表すハロゲン原子は、好ましくは、FまたはCl、非常に好ましくは、Fである。モノマー中の反応性基を表すハロゲン原子は、好ましくは、Cl、BrまたはI、非常に好ましくは、BrまたはIである。
例えば、非フラーレン小分子のエネルギーレベルの調整は、非フラーレン小分子受容体の吸収から生じる光応答をもたらす。この反応は、750nmより長い波長を有する光などの近赤外線(NIR)への光吸収を可能にするように調整され得る。
さらに、先行技術のOPDデバイスと比較して、OPDにおける以下に開示される非フラーレンn型OSCの使用は、最大で300nmを超える光活性層のより厚い厚さを可能にし、それによって、暗電流が減少され得、デバイス製造歩留まりが増加され得ることが分かった。
本発明に係るOPDにおいて、好ましくは、n型OSCのHOMOは、p型OSCのHOMOより、0.3eV超深く、非常に好ましくは、0.4eV超深い。
好ましくは、n型OSC化合物は、フラーレン部分を含有しない、モノマーまたはオリゴマー化合物、非常に好ましくは、小分子である。
U1 CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR1またはC=O、
V1 CR3またはN、
W1 S、O、SeまたはC=O、
R1〜7 Z1、H、F、Cl、CN、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
R1およびR2の対はまた、それらが結合されるC、SiまたはGe原子と一緒に、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される、5〜20個の環原子を有するスピロ基を形成してもよく、
Z1 電子求引基、
RT1、RT2 H、1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜30個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル基、
ここで、RT1およびRT2の少なくとも1つが電子求引基であり、
Y1、Y2 H、F、ClまたはCN、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、好ましくは、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、または−C(=O)−NR0R00、
R0、R00 Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好ましくは、1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
X0 ハロゲン、好ましくは、FまたはCl、
a、b 0、1、2または3、
c aについて示される意味の1つ、
i 0、1、2または3、
k mについて示される意味の1つ、
m 0または1〜10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5または6
を有する。
式NIのさらなる好ましい化合物は、iが0であるものであり、好ましくは、式I
好ましい実施形態において、式NIまたはIの化合物は、
別の好ましい実施形態において、式NIまたはIの化合物は、
別の好ましい実施形態において、式NIまたはIの化合物は、
式NIおよびIの好ましい化合物は、部分式IA
Ar1A、Ar1BおよびAr1Cが、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、式NI中のAr1について示される意味の1つを有し、
m1が、0または1〜10の整数であり、
a2およびa3がそれぞれ、0、1、2または3であり、
m1+a2+a3≦10である。
式IAのさらなる好ましい化合物は、
W2およびW3が、互いに独立して、式NI中のW1について示される意味の1つを有する。
式IAの非常に好ましい化合物は、
式IAのさらなる非常に好ましい化合物は、
式NI、IおよびIA中の好ましい基Ar1、Ar1A、Ar1BおよびAr1Cは、以下の式
式NI、IおよびIA中の好ましい基Ar3は、以下の式
式NI、IおよびIAの化合物において、Ar4およびAr5が、好ましくは、上記に定義されるアリーレンまたはヘテロアリーレンである。
この実施形態のさらなる好ましい化合物は、式NI、IまたはIAの化合物であり、式中、[Ar1]mまたは[Ar1A]m1がそれぞれ、非対称基、すなわち、固有の鏡面を有さない基を形成する。
Ar11、Ar12、Ar13、Ar32、Ar33 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar21 6〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、1つ以上の同一または異なる基R21で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
ここで、Ar21は、U2に結合される少なくとも1つのベンゼン環を含有し、
Ar22、Ar26 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、1つ以上の同一または異なる基R1〜4で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar41 ベンゼンまたは2、3もしくは4つの縮合ベンゼン環からなる基(これらは全て、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
Ar51 ベンゼンまたは2、3もしくは4つの縮合ベンゼン環からなる基(これらは全て、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1、LまたはZ1で置換される)、
ここで、Ar51は、電子求引基から選択される、少なくとも1つ、好ましくは、少なくとも2つの基R1、LまたはZ1で置換され、
Ar52,53 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはLで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar61,62 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはLで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
ここで、Ar61およびAr62が、互いに異なっており、互いに対して鏡像でなく、
Ar4,5 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基L、またはCY1=CY2または−C≡C−で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar54,55 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはL、またはCY1=CY2または−C≡C−で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Y1、Y2 H、F、ClまたはCN、
U1 CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR1またはC=O、
U2 CR3R4、SiR3R4、GeR3R4、NR3またはC=O、
W1 S、O、SeまたはC=O、好ましくは、S、OまたはSe、
W2 S、O、SeまたはC=O、好ましくは、S、OまたはSe、
R1〜4 H、F、Cl、CNまたは1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
R1およびR2の対および/またはR3およびR4の対はまた、それらが結合されるC、SiまたはGe原子と一緒に、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される、5〜20個の環原子を有するスピロ基を形成してもよく、
RT1、RT2 1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜30個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル基、
ここで、RT1およびRT2の少なくとも1つが電子求引基であり、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、好ましくは、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、または−C(=O)−NR0R00、
R21 好ましくは、Hまたは電子求引性でない基から選択される、R1〜4について示される意味の1つ、
R0、R00 Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好ましくは、1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
X0 ハロゲン、好ましくは、FまたはCl、
a、b 0、1、2または3、
c、d 0または1、
h 1、2または3。
式I1中の好ましい基Ar11〜13は、以下の式およびそれらの鏡像:
U1,2 式I1の意味の1つ、
W1,2 式I1の意味の1つ、
V1 CR3またはN、
V2 CR4またはN、
R1〜4 式I1の意味の1つ、
R5〜10 H、F、Cl、CNまたは1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または上記および以下に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)。
式I2の化合物において、Ar21が、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびピレンからなる群から選択され、これらは全て、1つ以上の同一または異なる基R21で置換される。
V21 CR21またはN、好ましくは、CR21、
V22 CR22またはN、好ましくは、CR22、
R21〜26 Hまたは1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−NR0−、−SiR0R00−、−CR0=CR00−または−C≡C−で任意選択的に置換される)。
式I2中の好ましい基Ar26は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I2中の好ましい基Ar23は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I2中の非常に好ましい基Ar21は、以下の式およびそれらの鏡像:
非常に好ましくは、式I2中のAr21は、
式I2中の非常に好ましい基Ar22は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I2中の非常に好ましい基Ar26は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I2中の非常に好ましい基Ar23は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I3の好ましい化合物は、W1およびW2がSまたはSe、非常に好ましくは、Sを示すものである。
式I3のさらなる好ましい化合物は、W1およびW2が異なる意味を有し、好ましくは、一方がSを示し、他方がSeを示すものである。
式I3中の非常に好ましい基Ar32およびAr33は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I4の化合物において、Ar41が、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびピレンからなる群から選択され、これらは全て、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される。
式I4の化合物において、好ましい基Ar41〜43は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I4中の非常に好ましい基Ar41〜43は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I5の化合物において、Ar51が、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンおよびピレンからなる群から選択され、これらは全て、少なくとも1つ、好ましくは、少なくとも2つの基Z1で置換され、1つ以上の同一または異なる基LまたはR1で任意選択的にさらに置換される。
R51〜56 Z1、H、F、Cl、CNまたは1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または上記および以下に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
ここで、置換基R51〜R56の少なくとも1つ、好ましくは、少なくとも2つがZ1を示し、
Z1 電子求引基。
非常に好ましい基Ar51は、以下の式:
式I5中の好ましい基Ar52およびAr53は、以下の式およびそれらの鏡像
式I5中の非常に好ましい基Ar52およびAr53は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I6中の好ましい基Ar61およびAr62は、以下の式およびそれらの鏡像:
式I6中の非常に好ましい基Ar61およびAr62は、以下の式およびそれらの鏡像:
好ましい実施形態において、Ar61およびAr62の好ましい式中の基R3〜9の1つ以上が、電子求引基Z1を示す。非常に好ましくは、この好ましい実施形態において、Ar61および/またはAr62が、以下の式およびそれらの鏡像:
W11 NR0、S、O、SeまたはTe。
式NI、I、IAおよびI1〜I6およびそれらの部分式の化合物において、電子求引基Z1およびZ2が、好ましくは、F、Cl、Br、−NO2、−CN、−CF3、−CF2−R*、−SO2−R*、−SO3−R*、−C(=O)−H、−C(=O)−R*、−C(=S)−R*、−C(=O)−CF2−R*、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−O−C(=O)−R*、−O−C(=S)−R*、−C(=O)−SR*、−S−C(=O)−R*、−C(=O)NR*R**、−NR*−C(=O)−R*、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、−CH=C(CO−NR*R**)2からなる群から選択され、ここで、
Raが、4〜30個の環原子をそれぞれ有し、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または上記に定義される1つ以上の基Lで置換されるアリールまたはヘテロアリールであり、またはRaが、Lの意味の1つを有し、
R*およびR**が、互いに独立して、直鎖状、分枝鎖状または環状であり、非置換であるか、または1つ以上のFまたはCl原子またはCN基で置換され、または過フッ素化される、1〜20個のC原子を有するアルキル(ここで、1つ以上のC原子は、O−および/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−SiR0R00−、−NR0R00−、−CHR0=CR00−または−C≡C−で任意選択的に置換される)を示し、またはR*およびR**が、Raについて示される意味の1つを有し、R0およびR00が、上記に定義されるとおりである。
式NI、I、IAおよびI1〜I6およびそれらの部分式の化合物において、基RT1およびRT2が、好ましくは、H、F、Cl、Br、−NO2、−CN、−CF3、R*、−CF2−R*、−O−R*、−S−R*、−SO2−R*、−SO3−R*、−C(=O)−H、−C(=O)−R*、−C(=S)−R*、−C(=O)−CF2−R*、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−O−C(=O)−R*、−O−C(=S)−R*、−C(=O)−SR*、−S−C(=O)−R*、−C(=O)NR*R**、−NR*−C(=O)−R*、−NHR*、−NR*R**、−CR*=CR*R**、−C≡C−R*、−C≡C−SiR*R**R***、−SiR*R**R***、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、−CH=C(CO−NR*R**)2から、および以下の式
Ra、Rb 4〜30個の環原子をそれぞれ有し、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の基Lで置換されるアリールまたはヘテロアリール、またはLについて示される意味の1つ、
R*、R**、R*** 直鎖状、分枝鎖状または環状であり、非置換であるか、または1つ以上のFまたはCl原子またはCN基で置換され、または過フッ素化される、1〜20個のC原子を有するアルキル(ここで、1つ以上のC原子は、O−および/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−SiR0R00−、−NR0R00−、−CHR0=CR00−または−C≡C−で任意選択的に置換される)、またはR*、R**およびR***が、Raについて示される意味の1つを有し、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、好ましくは、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、−C(=O)−NR0R00、
L’ HまたはLの意味の1つ、
R0、R00 Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜20個、好ましくは、1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
Y1、Y2 H、F、ClまたはCN、
X0 ハロゲン、好ましくは、FまたはCl、
r 0、1、2、3または4、
s 0、1、2、3、4または5、
t 0、1、2または3、
u 0、1または2、
ここで、RT1およびRT2の少なくとも1つが、電子求引基を示す。
好ましい電子求引基RT1およびRT2は、−CN、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、および式T1−T54から選択される。
式NI、I、IA、I1〜I6およびそれらの部分式の化合物において、好ましくは、R1〜4が、Hと異なる。
本発明の別の好ましい実施形態において、式NI、I、IA、I1〜I6およびそれらの部分式中のR5〜10の少なくとも1つが、Hと異なる。
別の好ましい実施形態において、式NI、I、IA、I1〜I6およびそれらの部分式の化合物中のR1〜10の1つ以上が、1〜50個、好ましくは、2〜50個、非常に好ましくは、2〜30個、より好ましくは、2〜24個、最も好ましくは、2〜16個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル基を示し、ここで、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で置換される。
−U、U1およびU2がそれぞれ、CR1R2またはSiR1R2、またはCR3R4またはSiR3R4であり、
−U、U1およびU2がそれぞれ、CR1R2またはCR3R4であり、
−V、V1およびV2がそれぞれ、CR3またはCR4であり、
−V、V1およびV2がNであり、
−mが1であり、
−mが2であり、
−mが3であり、
−mが4であり、
−mが5であり、
−aおよびbが、1または2であり、
−aおよびbが0であり、
−Ar4およびAr5の一方または両方において、R5〜8の少なくとも1つ、好ましくは、1つまたは2つが、Hと異なり、
−Ar4およびAr5が、チオフェン、チアゾール、チエノ[3,2−b]チオフェン、チアゾロ[5,4−d]チアゾール、ベンゼン、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、1,2,3−ベンゾチアジアゾール、チエノ[3,4−b]チオフェン、ベンゾトリアゾールまたはチアジアゾール[3,4−c]ピリジンを示し、
−Ar4およびAr5が、チオフェン、チアゾール、チエノ[3,2−b]チオフェン、チアゾロ[5,4−d]チアゾール、ベンゼン、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、1,2,3−ベンゾチアジアゾール、チエノ[3,4−b]チオフェン、ベンゾトリアゾールまたはチアジアゾール[3,4−c]ピリジンを示し、ここで、X1、X2、X3およびX4がHであり、
−Ar4およびAr5が、チオフェン、チアゾール、チエノ[3,2−b]チオフェン、チアゾロチアゾール、ベンゼン、2,1,3−ベンゾチアジアゾール、1,2,3−ベンゾチアジアゾール、チエノ[3,4−b]チオフェン、ベンゾトリアゾールまたはチアジアゾール[3,4−c]ピリジンを示し、ここで、X1、X2、X3およびX4の1つ以上が、Hと異なり、
−Z1およびZ2が、F、Cl、Br、−NO2、−CN、−CF3、−CF2−R*、−SO2−R*、−SO3−R*、−C(=O)−H、−C(=O)−R*、−C(=S)−R*、−C(=O)−CF2−R*、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−O−C(=O)−R*、−O−C(=S)−R*、−C(=O)−SR*、−S−C(=O)−R*、−C(=O)NR*R**、−NR*−C(=O)−R*、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、−CH=C(CO−NR*R**)2からなる群から選択され、ここで、R*およびRaが、上記に示される意味を有し、
−Z1およびZ2が、F、Cl、Br、−NO2、−CNまたは−CF3、非常に好ましくは、F、ClまたはCN、最も好ましくは、Fであり、
−R1、R2、R3およびR4が、Hと異なり、
−R1、R2、R3およびR4が、H、F、Cl、または1〜20個のC原子をそれぞれ有し、非置換であるか、または1つ以上のF原子で置換される、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシ、または任意選択的にフッ素化される、1〜12個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシから選択され、
−R1、R2、R3およびR4が、アリールまたはヘテロアリール(これらはそれぞれ、式NIおよびIに定義される1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、4〜30個の環原子を有する)から選択され、
−R1、R2、R3およびR4が、1〜20個のC原子、好ましくは、1〜16個のC原子、非常に好ましくは、4〜16個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシで、好ましくは、3位または4位または3,5位において、非常に好ましくは、4位または3,5位において任意選択的に置換されるフェニル、または1〜20個のC原子、好ましくは、1〜16個のC原子、非常に好ましくは、4〜16個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシで、好ましくは、5位において任意選択的に置換されるチエニルから選択され、
−R1、R2、R3およびR4が、4−アルキルフェニル(ここで、アルキルがC1〜16アルキルである)、非常に好ましくは、4−メチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−オクチルフェニルまたは4−ドデシルフェニル、または4−アルコキシフェニル(ここで、アルコキシがC1〜16アルコキシである)、最も好ましくは、4−ヘキシルオキシフェニル、4−オクチルオキシフェニルまたは4−ドデシルオキシフェニルまたは3,5−ジアルキルフェニル(ここで、アルキルがC1〜16アルキルである)、最も好ましくは、3,5−ジヘキシルフェニルまたは3,5−ジオクチルフェニルまたは3,5−ジアルコキシフェニル(ここで、アルコキシがC1〜16アルコキシである)、最も好ましくは、3,5−ジヘキシルオキシフェニルまたは3,5−ジオクチルオキシフェニル、または4−チオアルキルフェニル(ここで、チオアルキルがC1〜16チオアルキルである)、最も好ましくは、4−チオヘキシルフェニル、4−チオオクチルフェニルまたは4−チオドデシルフェニルまたは3,5−ジチオアルキルフェニル(ここで、チオアルキルがC1〜16チオアルキルである)、最も好ましくは、3,5−ジチオヘキシルフェニルまたは3,5−ジチオオクチルフェニル、または5−アルキルチエニル(ここで、アルキルがC1〜16アルキルである)、非常に好ましくは、5−ヘキシルチエニルまたは5−オクチルチエニルから選択され、
−L’がHであり、
−L、L’が、F、Cl、CN、NO2、または任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシを示し、
−RaおよびRbが、1つ以上の基Lで任意選択的に置換されるフェニルを示し、
−RaおよびRbが、直鎖状、分枝鎖状または環状であり、非置換であるか、または1つ以上のFまたはCl原子またはCN基で置換され、または過フッ素化される、1〜20個のC原子を有するアルキル(ここで、1つ以上のC原子は、O−および/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−SiR0R00−、−NR0R00−、−CHR0=CR00−または−C≡C−で任意選択的に置換される)を示し、
−R5〜10が、Hと異なる場合、F、Cl、または1〜20個のC原子をそれぞれ有し、非置換であるか、または1つ以上のF原子で置換され、過フッ素化されない、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ、スルファニルアルキル、スルホニルアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシから、好ましくは、F、または任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシから選択される。
n型OSC化合物として使用するための好ましいナフタレンまたはペリレン誘導体は、例えば、アドバンスド・サイエンス(Adv.Sci.)2016、3、1600117、アドバンスド・マテリアルズ(Adv.Mater.)2016、28、8546−8551、米国化学会誌(J.Am.Chem.Soc.)、2016、138、7248−7251およびジャーナル・オブ・マテリアル・ケミストリーA(J.Mater.Chem.A)、2016、4、17604に記載されている。
R1〜10 Z1、H、F、Cl、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
Z1 好ましくは、式Iについて上記に示される好ましい意味の1つを有する電子求引基、非常に好ましくは、CN、
Y1、Y2 H、F、ClまたはCN、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、好ましくは、F、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、または−C(=O)−NR0R00、
T1〜4 −O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−CR0R00−、−SiR0R00−、−NR0−、−CR0=CR00−または−C≡C−、
G C、Si、Ge、C=C、または5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはLで置換される四価アリールもしくはヘテロアリール基、
Arn1−n4 互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはL、またはCY1=CY2または−C≡C−で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
e、f、g、h 0または1〜10の整数。
好ましくは、この好ましい実施形態の光活性層は、フラーレン部分を含有しない2つ以上のn型OSC化合物を含有する。
付加物1が、任意の結合性でフラーレンCnに付加された第1の付加物であり、
付加物2が、任意の結合性でフラーレンCnに付加された、第2の付加物、または第2の付加物の組合せであり、
kが、1以上の整数であり、
lが、0、1以上の整数、または0を超える非整数である。
式Full−Iおよびその部分式中のフラーレンCnは、任意の数n個の炭素原子から構成され得る。好ましくは、式XIIおよびその部分式の化合物において、フラーレンCnを構成する炭素原子の数nは、60、70、76、78、82、84、90、94または96、非常に好ましくは、60または70である。
式Full−Iおよびその部分式中で「付加物」と示される第1および第2の付加物は、好ましくは、以下の式
ArS1、ArS2が、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、単環式または多環式であり、上記および以下に定義されるLの意味の1つを有する1つ以上の同一または異なる置換基で任意選択的に置換される、5〜20個、好ましくは、5〜15個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基を示し、
RS1、RS2、RS3、RS4およびRS5が、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、H、CNを示し、または上記および以下に定義されるRSの意味の1つを有する。
RS1、RS2、RS3、RS4 RS5およびRS6が、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、Hを示し、または上記および以下に定義されるRSの意味の1つを有する。
スキーム1A
スキーム6
X11、X12が、互いに独立して、S、OまたはSeを示し、
W22、W33が、互いに独立して、S、OまたはSeを示し、
Y11が、CR11R12、SiR11R12、GeR11R12、NR11、C=O、−O−C(R11R12)−、−C(R11R12)−O−、−C(R11R12)−C(=O)−、−C(=O)−C(R11R12)−、または−CR11=CR12−であり、
R11、R12、R13およびR14が、互いに独立して、Hを示し、または上記および以下に定義されるLまたはR1の意味の1つを有する。
式AAの好ましい受容体単位は、以下の部分式
別の好ましい実施形態において、共役p型OSCポリマーは、式Sp1および/またはSp6
好ましくは、共役p型OSCポリマーは、式DAおよびDBから選択される供与体単位、式AAおよびその部分式AA1〜AA7から選択される受容体単位、および式Sp1〜Sp6の1つ以上のスペーサ単位からなる。
−(D−Sp)− U1
−(A−Sp)− U2
−(D−A)− U3
−(D)− U4
−(A)− U5
−(D−A−D−Sp)− U6
−(D−Sp−A−Sp)− U7
−(Sp−A−Sp)− U8
−(Sp−D−Sp)− U9
から選択される1つ以上の単位を含み、非常に好ましくは、それらからなり、式中、Dが、出現するごとに同一にまたは異なって、供与体単位を示し、Aが、出現するごとに同一にまたは異なって、受容体単位を示し、Spが、出現するごとに同一にまたは異なって、スペーサ単位を示し、これらは全て、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、上記に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、ポリマーは、単位Dを含有する式U1〜U9から選択される少なくとも1つの単位および単位Aを含有する式U1〜U9から選択される少なくとも1つの単位を含有する。
非常に好ましいのは、以下の式
−[(D−Sp)x−(A−Sp)y]n− Pi
−[(D−A)x−(Sp−A)y]n− Pii
−[(D−A1)x−(D−A2)y]n− Piii
−[(D1−A)x−(D2−A)y]n− Piv
−[(D)x−(Sp−A−Sp)y]n− Pv
−[(D−Sp1)x−(Sp1−A−Sp2)y]n− Pvi
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(A2−Sp)y]n− Pvi
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(D−A2)y]n− Pvii
−[(D−A1−D−Sp)x−(A2−Sp)y]n− Pviii
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(D−Sp−A2−Sp)y]n− Pix
−[(D−A1)x−(Sp−A1)y−(D−Sp1−A2−Sp1)z−(Sp2−A2−Sp1)xx]n− Px
−[(D1−A1)x−(D2−A1)y−(D1−A2)z−(D2−A2)xx]n− Pxi
から選択される共役ポリマーであり、式中、A、DおよびSpが、式U1〜U9に定義されるとおりであり、A1およびA2が、Aの意味の1つを有する異なる受容体単位であり、D1およびD2が、Dの意味の1つを有する異なる供与体単位であり、Sp1およびSp2が、Spの意味の1つを有する異なるスペーサ単位であり、x、y、zおよびxxが、それぞれの単位のモル分率を示し、それぞれ、互いに独立して、0超かつ1未満であり、ここで、x+y+z+xx=1であり、nが、1を超える整数である。
さらに好ましくは、式Pi〜Pxiの共役ポリマーにおいて、受容体単位A、A1およびA2は、式AAまたはAA1〜AA7から選択される。
式Sp1〜Sp17中、好ましくは、R11およびR12がHである。式Sp18中、好ましくは、R11〜14が、HまたはFである。
好ましくは、共役p型OSCポリマーは、
a)式D1、D7、D10、D11、D19、D22、D29、D30、D35、D36、D37、D44、D55、D84、D87、D88、D89、D93、D106、D111、D119、D140、D141、D146およびD150からなる群から選択される1つ以上の供与体単位、および/または
b)式A1、A5、A7、A15、A16、A20、A74、A88、A92、A94、A98、A99、A103およびA104からなる群から選択される1つ以上の受容体単位、
および
c)任意選択的に、式Sp1〜Sp18、非常に好ましくは、式Sp1、Sp6、Sp11およびSp14からなる群から選択される1つ以上のスペーサ単位
を含有し、好ましくは、それらからなり、式中、スペーサ単位は、存在する場合、好ましくは、供与体単位および受容体単位が互いに直接結合されないように、供与体および受容体単位の間に位置する。
1つ以上、好ましくは、1つ、2つ、3つまたは4つの異なる繰返し単位D、および
1つ以上、好ましくは、1つ、2つまたは3つの異なる繰返し単位A
を含み、好ましくは、それらからなる。
d1、d2、d3、d4、d5およびd6のそれぞれが、0〜0.6であり、d1+d2+d3+d4+d5+d6が、0.2〜0.8、好ましくは、0.3〜0.7であり、
a1、a2、a3、a4、a5およびa6のそれぞれが、0〜0.6であり、a1+a2+a3+a4+a5+d6が、0.2〜0.8、好ましくは、0.3〜0.7であり、
d1+d2+d3+d4+d5+d6+a1+a2+a3+a4+a5+a6が、0.8〜1、好ましくは、1である。
a)式D1、D7、D10、D11、D19、D22、D29、D30、D35、D36、D37、D44、D55、D84、D87、D88、D89、D93、D106、D111、D119、D140、D141、D146およびD150からなる群から選択される1つ以上の供与体単位、および/または
b)式A1、A5、A7、A15、A16、A20、A74、A88、A92、A94、A98、A99、A103およびA104からなる群から選択される1つ以上の受容体単位
を含有し、好ましくは、それらからなる。
−任意選択的にフッ素化される、1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシまたはスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜30個、好ましくは、2〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシからなる群、
−FおよびClからなる群
から選択される。
式P1〜P39およびP49中、好ましくは、R13、R14、R15およびR16が、Hと異なる場合、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、以下の群:
−任意選択的にフッ素化される、1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシまたはスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜30個、好ましくは、2〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシからなる群
から選択される。
−任意選択的にフッ素化される、1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシまたはスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜30個、好ましくは、2〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシからなる群、
−FおよびClからなる群
から選択される。
−任意選択的にフッ素化される、1〜30個、好ましくは、1〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシまたはスルファニルアルキルからなる群、
−任意選択的にフッ素化される、2〜30個、好ましくは、2〜20個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシからなる群
から選択される。
R31−鎖−R32 PT
の共役p型OSCポリマーであり、式中、「鎖」が、式Pi、PiiまたはP1〜P49から選択されるポリマー鎖を示し、R31およびR32が、互いに独立して、上記に定義されるR11の意味の1つを有するか、または互いに独立して、H、F、Br、Cl、I、−CH2Cl、−CHO、−CR’=CR”2、−SiR’R”R”’、−SiR’X’X”、−SiR’R”X’、−SnR’R”R”’、−BR’R”、−B(OR’)(OR”)、−B(OH)2、−O−SO2−R’、−C≡CH、−C≡C−SiR’3、−ZnX’またはエンドキャップ基を示し、X’およびX”がハロゲンを示し、R’、R”およびR’”が、互いに独立して、式1に示されるR0の意味の1つを有し、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、R’、R”およびR’”のうちの2つはまた、それらが結合されるそれぞれのヘテロ原子と一緒に、2〜20個のC原子を有する、シクロシリル、シクロスタンニル、シクロボランまたはシクロボロネート基を形成し得る。
本発明に係るOPDに使用されるp型OSC化合物は、当業者に公知の、文献に記載されている方法にしたがって、またはそれに類似して合成され得る。他の調製方法は、実施例から得られる。
図3は、任意選択的な基板310、電極320、任意選択的に、正孔輸送(または電子ブロッキング)層330、電子供与体材料および電子受容体材料を含有する光活性層340、任意選択的に、電子輸送(または正孔ブロッキング)層350、電極360、および任意選択的な基板370を含む、本発明に係るフォトダイオードタイプの例示的なOPD300の断面図を示す。あるいは、任意選択的な層330は、電子輸送(または正孔ブロッキング)層であり得、任意選択的な層350は、正孔輸送(または電子ブロッキング)層であり得る。全スタックが、可撓性または剛性ケーシング内に封入され得る。
存在する場合、基板310または370はまた、不透明の材料であってもよい。例示的な不透明の材料は、例えば鋼箔またはアルミニウム箔などの金属箔である。
好ましい実施形態において、基板310および370の一方のみが透明である。別の好ましい実施形態において、基板310および370の両方が透明である。
好ましい実施形態において、電極320および/または360は、メッシュ電極を含む。メッシュ電極の例は、米国特許出願公開第2004/0187911 A1号明細書および米国特許出願公開第2006/0090791 A1号明細書に記載されている。
好ましくは、光活性層340中の電子供与体材料および電子受容体材料は、自己組織化された相互結合網目構造、特に、バルクへテロ接合(BHJ)を形成する。
−任意選択的に、基板310、
−アノード320、
−電子輸送層330、
−好ましくは、BHJを形成する、上記および以下に記載されるn型およびp型OSC化合物を含有する光活性層340、
−正孔輸送層350、および
−カソード360。
−任意選択的に、基板310、
−好ましくは、アノードとして働く、例えばITOのような金属酸化物を含む高仕事関数電極320、
−好ましくは、例えばPEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレン−スルホネート)、またはTBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)またはNBD(N,N’−ジフェニル−N−N’−ビス(1−ナフチルフェニル)−1,1’ビフェニル−4,4’−ジアミン)の有機ポリマーまたはポリマーブレンドを含む、任意選択的な伝導性ポリマー層または正孔輸送層330、
−例えば、p型/n型二重層または異なるp型およびn型層として、またはブレンドもしくはp型およびn型半導体として存在することができ、BHJを形成する、p型およびn型OSC化合物のブレンドを含む光活性層340、
−任意選択的に、例えば、LiFまたはPFN、ZnOを含む電子輸送層350、
−好ましくは、カソードとして働く、例えば、アルミニウム、または銀のような金属を含む低仕事関数電極360、
を含み、ここで、電極、好ましくは、アノード320の少なくとも1つが、可視光に対して透過性であり、
光活性層340において、n型OSC化合物は、上記および以下に記載されるフラーレン部分を含有しない小分子であり、p型OSC化合物は、上記および以下に記載される供与体および受容体単位を含む共役コポリマーである。
−任意選択的に、基板310、
−好ましくは、カソードとして働く、例えばITOのような金属または金属酸化物を含む高仕事関数電極320、
−好ましくは、TiOxもしくはZnOxのような金属酸化物、またはポリ(エチレンイミン)を含む正孔ブロッキング層330、
−例えば、p型/n型二重層または異なるp型およびn型層として、またはブレンドもしくはp型およびn型半導体として存在することができ、BHJを形成する、電極間に位置する、p型およびn型OSC化合物のブレンドを含む光活性層340、
−好ましくは、例えばPEDOT:PSS、ナフィオン(nafion)または例えばTBDもしくはNBDのような置換トリアリールアミン誘導体、MoOx、WO3、NiOxの有機ポリマーまたはポリマーブレンドを含む、任意選択的な伝導性ポリマー層または正孔輸送層350、
−好ましくは、アノードとして働く、例えば銀のような金属を含む高仕事関数電極360、
を含み、ここで、電極、好ましくは、カソード320の少なくとも1つが、可視光に対して透過性であり、
光活性層340において、n型OSC化合物は、上記および以下に記載されるフラーレン部分を含有しない小分子であり、p型OSC化合物は、上記および以下に記載される供与体および受容体単位を含む共役コポリマーである。
好ましくは、不活性バインダは、−70〜160℃、好ましくは、0〜150℃、より好ましくは、50〜140℃および最も好ましくは、70〜130℃の範囲のガラス転移温度を有するポリマーである。ガラス転移温度は、ポリマーのDSC(DIN EN ISO 11357、加熱速度10℃/分)を測定することによって決定され得る。
好ましい実施形態によれば、バインダは、好ましくは、スチレンモノマーおよび/またはオレフィンモノマーに由来する繰返し単位を含む。好ましいポリマーバインダは、少なくとも80%、好ましくは、90%、より好ましくは、99重量%の、スチレンモノマーおよび/またはオレフィンに由来する繰返し単位を含み得る。
本発明の好ましい実施形態によれば、ポリマーバインダは、50,000〜2,000,000g/mol、好ましくは、100,000〜750,000g/molの範囲、より好ましくは、150,000〜600,000g/molの範囲、最も好ましくは、200,000〜500,000g/molの範囲の重量平均分子量を有するポリスチレンである。
バインダとして好適なポリマーとしては、ポリ(1,3−ブタジエン)、ポリフェニレン、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(α−ビニルナフタレン)、ポリ(ビニルトルエン)、ポリエチレン、シス−ポリブタジエン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)、ポリ(2−メチル−1,3−ブタジエン)、ポリ(p−キシリレン)、ポリ(α−α−α’−α’テトラフルオロ−p−キシリレン)、ポリ[1,1−(2−メチルプロパン)ビス(4−フェニル)カーボネート]、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、ポリイソブチレン、ポリ(ビニルシクロヘキサン)、ポリ(ケイ皮酸ビニル)、ポリ(4−ビニルビフェニル)、1,4−ポリイソプレン、ポリノルボルネン、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン);31重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン);30重量%のスチレン、ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)(およびエチレン/ブチレン)1〜1.7%の無水マレイン酸、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー13%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン−プロピレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー37重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)トリブロックポリマー29重量%のスチレン、ポリ(1−ビニルナフタレン)、ポリ(1−ビニルピロリドン−コ−スチレン)64%のスチレン、ポリ(1−ビニルピロリドン−コ−酢酸ビニル)1.3:1、ポリ(2−クロロスチレン)、ポリ(2−ビニルナフタレン)、ポリ(2−ビニルピリジン−コ−スチレン)1:1、ポリ(4,5−ジフルオロ−2,2−ビス(CF3)−1,3−ジオキソール−コ−テトラフルオロエチレン)テフロン(登録商標)(Teflon)、ポリ(4−クロロスチレン)、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ(4−ビニルピリジン−コ−スチレン)1:1、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリ(ブタジエン−グラフト−ポリ(メチルアクリレート−コ−アクリロニトリル))1:1:1、ポリ(ブチルメタクリレート−コ−イソブチルメタクリレート)1:1、ポリ(ブチルメタクリレート−コ−メチルメタクリレート)1:1、ポリ(シクロヘキシルメタクリレート)、ポリ(エチレン−コ−1−ブテン−コ−1−ヘキセン)1:1:1、ポリ(エチレン−コ−エチルアクリレート−コ−無水マレイン酸);2%の無水物、32%のエチルアクリレート、ポリ(エチレン−コ−グリシジルメタクリレート)8%のグリシジルメタクリレート、ポリ(エチレン−コ−メチルアクリレート−コ−グリシジルメタクリレート)8%のグリシジルメタクリレート25%のメチルアクリレート、ポリ(エチレン−コ−オクテン)1:1、ポリ(エチレン−コ−プロピレン−コ−5−メチレン−2−ノルボルネン)50%のエチレン、ポリ(エチレン−コ−テトラフルオロエチレン)1:1、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(イソブチレン)、ポリ(メチルメタクリレート)−コ−(フルオレセインO−メタクリレート)80%のメチルメタクリレート、ポリ(メチルメタクリレート−コ−ブチルメタクリレート)85%のメチルメタクリレート、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチルアクリレート)5%のエチルアクリレート、ポリ(プロピレン−コ−ブテン)12%の1−ブテン、ポリ(スチレン−コ−アリルアルコール)40%のアリルアルコール、ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)7%の無水マレイン酸、クメン末端ポリ(スチレン−コ−無水マレイン酸)(1.3:1)、ポリ(スチレン−コ−メチルメタクリレート)40%のスチレン、ポリ(ビニルトルエン−コ−α−メチルスチレン)1:1、ポリ−2−ビニルピリジン、ポリ−4−ビニルピリジン、ポリ−α−ピネン、ポリメチルメタクリレート、ポリベンジルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン−コ−エチルアクリレート18%のエチルアクリレート、ポリエチレン−コ−酢酸ビニル12%の酢酸ビニル、ポリエチレン−グラフト−無水マレイン酸0.5%の無水マレイン酸、ポリプロピレン、ポリプロピレン−グラフト−無水マレイン酸8〜10%の無水マレイン酸、ポリスチレンポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)グラフト無水マレイン酸2%の無水マレイン酸1:1:1その他、分枝鎖状ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン)1:1、ポリ(スチレン−ブロック−ブタジエン−ブロック−スチレン)、30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン)10重量%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−イソプレン−ブロック−スチレン)17重量%のスチレン、ポリ(スチレン−コ−4−クロロメチルスチレン−コ−4−メトキシメチルスチレン2:1:1、ポリスチレン−コ−アクリロニトリル25%のアクリロニトリル、ポリスチレン−コ−α−メチルスチレン1:1、ポリスチレン−コ−ブタジエン4%のブタジエン、ポリスチレン−コ−ブタジエン45%のスチレン、ポリスチレン−コ−クロロメチルスチレン1:1、ポリ塩化ビニル、ポリケイ皮酸ビニル、ポリビニルシクロヘキサン、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン−コ−ヘキサフルオロプロピレン推定1:1、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)18%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/プロピレン−ブロック−スチレン)13%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロックエチレンブロック−エチレン/プロピレン−ブロックスチレン)32%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロックエチレンブロック−エチレン/プロピレン−ブロックスチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)31%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)34%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)30%のスチレン、ポリ(スチレン−ブロック−エチレン/ブチレン−ブロック−スチレン)60%、スチレン、分枝鎖状または非分枝鎖状ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン、ポリスチレン−ブロック(ポリエチレン−ran−ブチレン)−ブロック−ポリスチレン、ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリスチレン、ポリスチレン−(エチレン−プロピレン)−ジブロック−コポリマー(例えばクラトン(KRATON)(登録商標)−G1701E、シェル(Shell))、ポリ(プロピレン−コ−エチレン)およびポリ(スチレン−コ−メチルメタクリレート)が挙げられる。
OPD300の作製は、例えば以下のように進行し得る:
基板は、可撓性基板(PEN、PETなど)またはガラスなどの剛性基板であり得る。透明電極320は、この基板に適用される。典型的に、これは、許容される導電性を提供するインジウムスズ酸化物(ITO:indium tin−oxide)またはフッ素がドープされた酸化スズ(FTO:fluorine−doped tin−oxide)の層をスパッタリングすることによって行われ得る。任意選択的に、例えばPEDOT:PSSなどの正孔輸送層(HTL)が、例えば、スピンコーティング、スロットダイコーティング、スクリーン印刷、ドクターブレードコーティング、蒸着または印刷によって、導電性基板上に適用される。次に、光活性層が、好ましいコーティング方法、任意選択的に、その後のアニール工程を用いて、溶媒、好ましくは、非ハロゲン化溶媒中で供与体および受容体を含む配合物を堆積し、それによって、ランダムに組織化されたバルクへテロ接合(BHJ)層を形成することによって適用される。好ましくは、任意選択的なアニール工程が、周囲温度より高い温度で行われる。任意選択的に、CaまたはLiFまたはZnOまたはZnOナノ粒子などの電子輸送層(ETL)が、例えば、蒸着または溶液ベースの処理によって、光活性層上に堆積される。最後に、デバイスは、例えば、シャドーマスクを介した蒸着または印刷によって、金属電極を上部に堆積することによって完成される。
(i’)無機半導体材料を、溶媒(例えば、水性溶媒または無水アルコール)と混合して、分散体を形成し、
(ii’)分散体を基板上にコーティングし、
(iii’)コーティングされた分散体を乾燥させること
によって行われ得る。
(i)まず、n型および/またはp型OSC、任意選択的に、バインダまたは上述されるバインダの前駆体、任意選択的に、上記および以下に記載される1つ以上のさらなる添加剤および上記および以下に記載される溶媒または溶媒混合物を混合し、
(ii)このような混合物を、基板に適用し、
(iii)任意選択的に、溶媒を蒸発させて、デバイス層を形成すること
を含むプロセスによって、n型および/またはp型OSC化合物を含む配合物、好ましくは、溶液から調製される。
本発明の配合物は、多くの液体コーティング技術の使用を可能にする。好ましい堆積技術としては、限定はされないが、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラ印刷、逆ローラ印刷、オフセットリソグラフィー印刷、ドライオフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷が挙げられる。OPDデバイスおよびモジュールの作製では、例えばスロットダイコーティング、スプレーコーティングなどの、可撓性基板と適合する領域印刷方法が好ましい。
溶媒は、上述される要件を満たさなければならず、選択されたプリントヘッドに対する悪影響を与えてはならない。さらに、溶媒は、プリントヘッドの内部での溶液の乾燥によって引き起こされる操作性の問題を防ぐために、100℃を超える、好ましくは、140℃を超える、より好ましくは、150℃を超える沸点を有するべきである。上述される溶媒のほか、好適な溶媒としては、置換および非置換キシレン誘導体、ジ−C1〜2−アルキルホルムアミド、置換および非置換アニソールおよび他のフェノール−エーテル誘導体、置換複素環、例えば、置換ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロリジノン、置換および非置換N,N−ジ−C1〜2−アルキルアニリンおよび他のフッ素化または塩素化芳香族化合物が挙げられる。
本発明に係るOPDは、800nmを超える光の吸収を可能にし、したがって、バイオメトリクス、例えば指の幾何学模様および静脈イメージングなどの用途のためにNIR光を検出するのに使用され得る。800nmを超える波長の使用は、背景環境光からの光の干渉の減少により、感度を増大させる。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「含む(comprise」および「含有する(contain)」という用語ならびにこれらの用語の変化形、例えば「含む(comprising)」および「含む(comprises)」は、「含むがこれらに限定されない(including but not limited to)」を意味し、他の構成要素を除外することは意図されていない(除外しない)。
ここで、本発明は、以下の実施例を参照してより詳細に説明され、実施例は、例示であるに過ぎず、本発明の範囲を限定しない。
(実施例)
実施例1
中間体1
中間体2
中間体3
中間体4
中間体5
化合物1
実施例2
中間体6
化合物2
実施例3
中間体7
化合物3
実施例4
中間体8
化合物4
実施例5
中間体9
中間体10
化合物5
実施例6
化合物6
実施例7
中間体11
中間体12
化合物7
実施例8
中間体13
中間体14
中間体15
中間体16
化合物8
実施例9
中間体17
中間体18
中間体19
中間体20
中間体21
化合物9
実施例10
中間体22
中間体23
中間体24
中間体25
化合物10
実施例11
中間体26
中間体27
化合物11
実施例12
中間体28
中間体29
化合物12
実施例13
中間体30
化合物13
実施例14
中間体31
中間体32
中間体33
中間体34−経路A
中間体34−経路B
化合物14
実施例15
中間体35
中間体36
化合物15
実施例16
中間体37
中間体38
化合物16
実施例17
化合物17
実施例18
化合物18
実施例19
中間体39
中間体40
化合物19
実施例20
中間体41
中間体42
化合物20
実施例21
化合物21
実施例22
中間体43
中間体44
化合物22
実施例23
中間体45
中間体46
中間体47
中間体48
中間体49
化合物23
実施例24
中間体50
化合物24
実施例25
中間体51
化合物25および26
実施例26
中間体52
中間体53
中間体54
化合物27
実施例27
化合物28
実施例28
化合物29
実施例29
中間体55
化合物30
実施例30
化合物31
実施例31
中間体56
中間体57
化合物32
実施例23
中間体58
中間体59
化合物33
実施例33
中間体60
中間体61
中間体62
中間体63
化合物34
実施例34
化合物35
実施例35
中間体64
中間体65
中間体66
化合物36
実施例36
中間体67
中間体68
中間体69
中間体70
中間体71
化合物37
実施例37
中間体72
中間体73
化合物38
実施例38
化合物39
実施例39
化合物40
実施例40
中間体74
中間体75
中間体76
中間体77
中間体78
化合物41
実施例41
中間体79
中間体80
化合物42
実施例42
化合物43
実施例43
中間体81
中間体82
中間体83
中間体84
中間体85
化合物44
実施例44
中間体86
中間体87
化合物45
実施例45
化合物46
実施例46
中間体88
中間体89
化合物47
実施例47
化合物48
実施例48
化合物49
実施例49
中間体90
中間体91
中間体92
化合物50
使用実施例A−供与体/受容体システム
吸収およびエネルギーレベル
LOT EQEシステムは、吸収スペクトル測定に使用した。材料は、o−キシレンに溶解させ、ITOガラス基板上にドロップキャストした。ITOのシート抵抗は、10〜20Ωスクエアである。フィルムは、10分間にわたってホットプレート上で乾燥させ、フィルム厚さは、100nm未満であった。吸収スペクトルについて、ITOガラス基板は、対照として使用した。測定される材料は、PCBM[C70]、実施例8からの化合物8、実施例4からの化合物4、および以下に示される構造を有するポリマー1であった。
図2は、ポリマー1(白色の丸)、PCBM[C70](白色の四角)、化合物8(白色の菱形)および化合物4(白色の三角)の正規化された吸収スペクトルを示す。
表1:光学バンドギャップ値
表2:HOMO/LUMO値
図3に示されるエネルギー線図によれば、全ての3つの受容体化合物8、化合物4およびPCBM[C70]は、供与体から受容体への励起子の移動を促進するエネルギー差(>0.3eV)により供与体ポリマー1とともに働くべきである。このような場合、ポリマー1は、励起子を生成する光子吸収体として働き、励起子は、ポリマー1とそれぞれの受容体との間の境界面に移動してから、そこで解離する。
使用実施例B−有機光検出器
デバイスは、下部電極を提供するために、5mmの直径の6つのプレパターン化ITOドットを有するガラス基板上で作製する。ITO基板は、デコン(Decon)90溶液中での標準的な超音波処理プロセス(30分間)、続いて脱イオン水(×3)での洗浄および脱イオン水中での超音波処理(30分間)を用いて清浄化する。ZnO ETL層は、ZnOナノ粒子分散体を、基板上にブレードコーティングまたはスピンコーティングし、100〜140℃の温度で10分間にわたってホットプレート上で乾燥させることによって堆積させた。本明細書に開示されるポリマー1および化合物の配合物は、18〜40mg/mlの濃度で、0〜10%の共溶媒を含むo−ジクロロベンゼンまたはo−キシレン中で、1:2〜2:1の比率で調製し、23℃〜60℃の温度で17時間撹拌した。活性層は、ブレードコーティング(RK製のK101コントロール・コータ・システム(Control Coater System))を用いて堆積させた。ステージ温度は30℃または70℃に設定し、ブレードギャップは2〜15μmに設定し、速度は2〜8m/分に設定して、500〜1000nmの最終的な乾燥フィルム厚さを目標とした。コーティングの後、活性層は、100℃で10〜15分間アニールした。HTL層は、MoO3またはWO3のいずれかであった。HTLがWO3ナノ粒子(WO3 NPs、ナノグレード社(Nanograde Ltd))である場合、それは、50nmの厚さで、ブレードコーティング技術によってコーティングした。HTLがMoO3である場合、それは、15nmの厚さを目標として、1Å/秒の速度で、MoO3ペレットから電子線真空蒸着によって堆積させた。最後に、上部銀電極は、シャドーマスクを介した熱蒸着によって堆積させて、30〜80nmのAg厚さを得た。
表4:650nmでのデバイスのEQE
図4から、デバイスOD1において、可視光領域内のEQEが、ポリマー1からのシグネチャ応答(650nmおよび580nmにおける吸収ピーク)を有することが分かる。450〜500nm領域内の広い応答は、478nmにおける吸収ピークを有するPCBM[C70]の吸収に応答するものと考えられる。
Claims (39)
- 光活性層を含む有機光検出器(OPD)であって、前記光活性層が、n型有機半導体(OSC)化合物およびp型OSC化合物を含有し、前記n型OSC化合物が、フラーレン部分を含有せず、前記p型OSC化合物が、供与体および受容体単位を含む共役コポリマーであることを特徴とするOPD。
- 前記光活性層の前記n型OSC化合物が、式N
に示されるように、多環式電子供与性コアおよびそれに結合された1つまたは2つの末端電子求引基を含有し、式中、wが、0または1である、請求項1に記載のOPD。 - 前記光活性層の前記n型OSC化合物が、式NI
U1 CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR1またはC=O、
V1 CR3またはN、
W1 S、O、SeまたはC=O、
R1〜7 Z1、H、F、Cl、CN、または1〜30個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状もしくは環状アルキル(ここで、1つ以上のCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR0−、−SiR0R00−、−CF2−、−CR0=CR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で任意選択的に置換され、1つ以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNで任意選択的に置換され、1つ以上のCH2またはCH3基が、カチオン性またはアニオン性基で任意選択的に置換される)、またはアリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ(ここで、上記の環式基のそれぞれが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
R1およびR2の対はまた、それらが結合されるC、SiまたはGe原子と一緒に、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される、5〜20個の環原子を有するスピロ基を形成してもよく、
Z1 電子求引基、
RT1,T2 H、1つ以上の基Lで任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む、1〜30個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル基、
ここで、RT1およびRT2の少なくとも1つが電子求引基であり、
Y1,2 H、F、ClまたはCN、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、好ましくは、F、Cl、−CN、R0、−OR0、−SR0、−C(=O)−R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−O−C(=O)−OR0、−C(=O)−NHR0、または−C(=O)−NR0R00、
R0、R00 Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
X0 ハロゲン、
a、b 0、1、2または3、
c aについて示される意味の1つ、
i 0、1、2または3、
k mについて示される意味の1つ、
m 0または1〜10の整数
を有する、請求項1または2に記載のOPD。 - 前記光活性層の前記n型OSC化合物が、式I
- 前記光活性層の前記n型OSC化合物が、式IA
Ar1A、Ar1BおよびAr1Cが、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、請求項3に記載のAr1について示される意味の1つを有し、
m1が、0または1〜10の整数であり、
a2およびa3がそれぞれ、0、1、2または3であり、
m1+a2+a3≦10である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のOPD。 - 式NI、IおよびIA中、Ar1、Ar1A、Ar1BおよびAr1Cが、以下の式
- 式NI、IおよびIA中、Ar2が、以下の式
から選択され、式中、R3〜7が、請求項3に定義されるとおりである、請求項3〜6のいずれか一項に記載のOPD。 - 式NI、IおよびIA中、Ar3が、以下の式
- 前記n型OSC化合物が、以下の式
Ar11、Ar12、Ar13、Ar32、Ar33 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar21 6〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、1つ以上の同一または異なる基R21で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
ここで、Ar21は、U2に結合される少なくとも1つのベンゼン環を含有し、
Ar22、Ar26 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、1つ以上の同一または異なる基R1〜4で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar41 ベンゼンまたは2、3もしくは4つの縮合ベンゼン環からなる基(これらは全て、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換される)、
Ar51 ベンゼンまたは2、3もしくは4つの縮合ベンゼン環からなる基(これらは全て、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1、LまたはZ1で置換される)、
ここで、Ar51は、電子求引基から選択される、少なくとも1つ、好ましくは、少なくとも2つの基R1、LまたはZ1で置換され、
Ar52,53 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはLで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar54,55 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはL、またはCY1=CY2または−C≡C−で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar61,62 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基R1またはLで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
ここで、Ar61およびAr62が、互いに異なっており、互いに対して鏡像でなく、
Ar4,5 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基L、またはCY1=CY2または−C≡C−で置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
Ar6,7 5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン、
U1 CR1R2、SiR1R2、GeR1R2、NR1またはC=O、
U2 CR3R4、SiR3R4、GeR3R4、NR3またはC=O、
R21 好ましくは、Hまたは電子求引性でない基から選択される、R1〜4について示される意味の1つ、
W1 SまたはSe、
W2 SまたはSe、
c、d 0または1、
h 1、2または3
を有し、
Ar4、Ar5、Y1、Y2、R1〜4、RT1、RT2、L、R0、R00、X0、aおよびbが、請求項3に示される意味を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のOPD。 - 式NI、I、IA、I1〜I6中、Ar4およびAr5が、以下の式およびそれらの鏡像
W11が、NR0、S、O、SeまたはTeである、請求項3〜9のいずれか一項に記載のOPD。 - 式NI、I、IA、I1〜I6中、Ar4およびAr5が、以下の式およびそれらの鏡像
- 式NI、I、IA、I1〜I6中、RT1およびRT2が、H、F、Cl、Br、−NO2、−CN、−CF3、R*、−CF2−R*、−O−R*、−S−R*、−SO2−R*、−SO3−R*、−C(=O)−H、−C(=O)−R*、−C(=S)−R*、−C(=O)−CF2−R*、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−O−C(=O)−R*、−O−C(=S)−R*、−C(=O)−SR*、−S−C(=O)−R*、−C(=O)NR*R**、−NR*−C(=O)−R*、−NHR*、−NR*R**、−CR*=CR*R**、−C≡C−R*、−C≡C−SiR*R**R***、−SiR*R**R***、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、−CH=C(CO−NR*R**)2から、および以下の式
からなる群から選択され、式中、個々のラジカルが、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、以下の意味
Ra、Rb 4〜30個の環原子をそれぞれ有し、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または1つ以上の基Lで置換されるアリールまたはヘテロアリール、またはLについて示される意味の1つ、
R*、R**、R*** 直鎖状、分枝鎖状または環状であり、非置換であるか、または1つ以上のFまたはCl原子またはCN基で置換され、または過フッ素化される、1〜20個のC原子を有するアルキル(ここで、1つ以上のC原子は、O−および/またはS原子が互いに直接結合されないように、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=S)−、−SiR0R00−、−NR0R00−、−CHR0=CR00−または−C≡C−で任意選択的に置換される)、またはR*、R**およびR***が、Raについて示される意味の1つを有し、
L F、Cl、−NO2、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、R0、OR0、SR0、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−C(=O)−OR0、−O−C(=O)−R0、−NH2、−NHR0、−NR0R00、−C(=O)NHR0、−C(=O)NR0R00、−SO3R0、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、または任意選択的に置換されるシリル、または1〜30個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビル(これは、任意選択的に置換され、任意選択的に、1つ以上のヘテロ原子を含む)、
L’ HまたはLの意味の1つ、
R0、R00 Hまたは任意選択的にフッ素化される、1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、
Y1、Y2 H、F、ClまたはCN、
X0 ハロゲン、
r 0、1、2、3または4、
s 0、1、2、3、4または5、
t 0、1、2または3、
u 0、1または2
を有する、請求項3〜11のいずれか一項に記載のOPD。 - 式NI、I、IA、I1〜I6中、Z1およびZ2が、F、Cl、Br、−NO2、−CN、−CF3、−CF2−R*、−SO2−R*、−SO3−R*、−C(=O)−H、−C(=O)−R*、−C(=S)−R*、−C(=O)−CF2−R*、−C(=O)−OR*、−C(=S)−OR*、−O−C(=O)−R*、−O−C(=S)−R*、−C(=O)−SR*、−S−C(=O)−R*、−C(=O)NR*R**、−NR*−C(=O)−R*、−CH=CH(CN)、−CH=C(CN)2、−C(CN)=C(CN)2、−CH=C(CN)(Ra)、CH=C(CN)−C(=O)−OR*、−CH=C(CO−OR*)2、−CH=C(CO−NR*R**)2からなる群から選択され、ここで、R*、R**およびRaが、請求項12に示される意味を有する、請求項3〜12のいずれか一項に記載のOPD。
- 式NI、I、IA、I1〜I6中、R1〜4が、任意選択的にフッ素化される、1〜16個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、任意選択的に、請求項3に定義される1つ以上の基Lで置換される、4〜30個の環原子を有するアリールもしくはヘテロアリールから選択される、請求項3〜13のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記n型OSC化合物が、ナフタレンまたはペリレン誘導体である、請求項1に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマー中、前記供与体および受容体単位が、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または請求項3に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレンから選択される、請求項1〜15のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または請求項3に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレン(これらは、供与体単位および受容体単位が互いに直接結合されないように、前記供与体および受容体単位間に位置する)から選択される1つ以上のスペーサ単位をさらに含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、式DAおよびDB
X11、X12が、互いに独立して、S、OまたはSeを示し、
W22、W33が、互いに独立して、S、OまたはSeを示し、
Y11が、CR11R12、SiR11R12、GeR11R12、NR11、C=O、−O−C(R11R12)−、−C(R11R12)−O−、−C(R11R12)−C(=O)−、−C(=O)−C(R11R12)−、−CR11=CR12−であり、
R11、R12、R13およびR14が、互いに独立して、Hを示し、または請求項3に定義されるLまたはR1の意味の1つを有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載のOPD。 - 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、式AA
- 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、以下の部分式
- 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、式Sp1またはSp6
- 前記p型共役OSCポリマーが、以下の式
−(D−Sp)− U1
−(A−Sp)− U2
−(D−A)− U3
−(D)− U4
−(A)− U5
−(D−A−D−Sp)− U6
−(D−Sp−A−Sp)− U7
−(Sp−A−Sp)− U8
−(Sp−D−Sp)− U9
から選択される1つ以上の単位を含み、式中、Dが、出現するごとに同一にまたは異なって、供与体単位を示し、Aが、出現するごとに同一にまたは異なって、受容体単位を示し、Spが、出現するごとに同一にまたは異なって、スペーサ単位を示し、これらは全て、5〜20個の環原子を有し、単環式または多環式であり、任意選択的に、縮合環を含有し、非置換であるか、または請求項3に定義される1つ以上の同一または異なる基Lで置換されるアリーレンまたはヘテロアリーレンから選択され、前記ポリマーは、単位Dを含有する式U1〜U9から選択される少なくとも1つの単位および単位Aを含有する式U1〜U9から選択される少なくとも1つの単位を含有する、請求項1〜21のいずれか一項に記載のブレンド。 - 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマー中、前記供与体および受容体単位が、前記ポリマー主鎖に沿ってランダムな配列で分配される、請求項1〜22のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記p型共役OSCポリマーが、以下の式
−[(D−Sp)x−(A−Sp)y]n− Pi
−[(D−A)x−(Sp−A)y]n− Pii
−[(D−A1)x−(D−A2)y]n− Piii
−[(D1−A)x−(D2−A)y]n− Piv
−[(D)x−(Sp−A−Sp)y]n− Pv
−[(D−Sp1)x−(Sp1−A−Sp2)y]n− Pvi
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(A2−Sp)y]n− Pvi
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(D−A2)y]n− Pvii
−[(D−A1−D−Sp)x−(A2−Sp)y]n− Pviii
−[(D−Sp−A1−Sp)x−(D−Sp−A2−Sp)y]n− Pix
−[(D−A1)x−(Sp−A1)y−(D−Sp1−A2−Sp1)z−(Sp2−A2−Sp1)xx]n− Px
−[(D1−A1)x−(D2−A1)y−(D1−A2)z−(D2−A2)xx]n− Pxi
から選択され、式中、A、DおよびSpが、請求項23に定義されるとおりであり、A1およびA2が、Aの意味の1つを有する異なる受容体単位であり、D1およびD2が、Dの意味の1つを有する異なる供与体単位であり、Sp1およびSp2が、Spの意味の1つを有する異なるスペーサ単位であり、x、y、zおよびxxが、それぞれの単位のモル分率を示し、それぞれ、互いに独立して、0超かつ1未満であり、ここで、x+y+z+xx=1であり、nが、1を超える整数である、請求項1〜23のいずれか一項に記載のブレンド。 - 前記光活性層の前記p型共役OSCポリマーが、以下の式
から選択され、式中、R11〜20が、互いに独立して、出現するごとに同一にまたは異なって、Hを示し、または請求項3に定義されるLの意味の1つを有し、X1、X2、X3およびX4が、H、FまたはClを示し、x、y、z、xx、yy、zz、xyおよびxzがそれぞれ、互いに独立して、0超かつ1未満であり、ここで、x+y+z+xx+yy+zz+xy+xz=1であり、nが1を超える整数であり、式P5およびP7中、R13およびR14の少なくとも1つが、R15およびR16の少なくとも1つと異なる、請求項1〜24のいずれか一項に記載のOPD。 - 前記光活性層が、フラーレンもしくはフラーレン誘導体から選択される1つ以上のn型OSC化合物をさらに含む、請求項1〜25のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層が、共役OSCポリマーから選択される1つ以上のn型OSC化合物をさらに含む、請求項1〜26のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記n型共役OSCポリマーが、ペリレンまたはナフタレンに由来する1つ以上の単位を含む、請求項27に記載のOPD。
- 前記光活性層が、小分子から選択される1つ以上のp型OSC化合物をさらに含む、請求項1〜28のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記n型OSCが、2.0eV未満のバンドギャップを有する、請求項1〜29のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記n型OSCが、1.5eV未満のバンドギャップを有する、請求項1〜30のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層の前記p型OSCが、2.0eV未満のバンドギャップを有する、請求項1〜31のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層中、前記n型OSCの前記HOMOが、前記p型OSCの前記HOMOより0.3eV超深い、請求項1〜32のいずれか一項に記載のOPD。
- 700nmを超える波長に対する光検出器応答を有する、請求項1〜33のいずれか一項に記載のOPD。
- 前記光活性層中の前記n型OSCおよび前記p型OSCが、バルクへテロ接合(BHJ)を形成する、請求項1〜34のいずれか一項に記載のOPD。
- センサーデバイスにおける、請求項1〜35のいずれか一項に記載のOPDの使用。
- NIR光の検出のための、請求項1〜35のいずれか一項に記載のOPDの使用。
- 指の幾何学模様または静脈パターンの認証またはイメージングのための、請求項1〜35のいずれか一項に記載のOPDの使用。
- 請求項1〜35のいずれか一項に記載のOPDを含むセンサーデバイス。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210407740A1 (en) * | 2018-10-29 | 2021-12-30 | PolyJoule, Inc. | High yield storage materials |
WO2023112943A1 (ja) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機半導体インク、光電変換層及び有機光電変換素子 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11005043B2 (en) | 2017-08-11 | 2021-05-11 | Raynergy Tek Incorporation | Organic semiconducting polymer |
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CN108807676A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-11-13 | 暨南大学 | 基于有机光活化层的宽光谱响应无机钙钛矿太阳能电池及其制备方法和应用 |
GB2575324A (en) * | 2018-07-06 | 2020-01-08 | Sumitomo Chemical Co | Organic Photodetector |
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GB2579416A (en) | 2018-11-30 | 2020-06-24 | Sumitomo Chemical Co | Photoactive compound |
WO2020115663A1 (en) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | King Abdullah University Of Science And Technology | Radiative heat-blocking materials |
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KR20210000583A (ko) | 2019-06-25 | 2021-01-05 | 삼성전자주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 광전 소자, 이미지 센서 및 전자 장치 |
CN112142957B (zh) * | 2019-06-27 | 2023-05-16 | 北京大学深圳研究生院 | 一种高分子电子受体材料及其制备方法和应用 |
FR3098982B1 (fr) * | 2019-07-19 | 2022-04-15 | Isorg | Dispositif optoélectronique comprenant une couche organique active à performances améliorées et son procédé de fabrication |
CN110455761A (zh) * | 2019-08-19 | 2019-11-15 | 齐鲁工业大学 | 一种基于共轭聚合物纳米粒子和金纳米棒的荧光探针及其应用 |
CN110818698A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-21 | 湘潭大学 | 一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用 |
US11781986B2 (en) | 2019-12-31 | 2023-10-10 | University Of Southern Mississippi | Methods for detecting analytes using conjugated polymers and the inner filter effect |
CN111863893B (zh) * | 2020-07-13 | 2022-04-05 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 一种显示面板及其制备方法 |
GB2602025A (en) | 2020-12-15 | 2022-06-22 | Sumitomo Chemical Co | Compound |
CN112759601A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-07 | 南京欧纳壹有机光电有限公司 | 一种引达省并二噻吩类光电化合物纯化方法 |
CN113817142B (zh) * | 2021-10-13 | 2022-06-14 | 福州大学 | 芴基氰基茚酮类共轭聚合物及其制备方法 |
CN114133376B (zh) * | 2021-11-11 | 2023-05-09 | 北京师范大学 | 有机太阳能电池受体材料及其制备方法、有机太阳能电池 |
KR20230080832A (ko) * | 2021-11-30 | 2023-06-07 | 한국화학연구원 | 비대칭 n형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 광 검출기 |
CN114695678B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-04-25 | 电子科技大学 | 一种有效抑制倒置结构的有机光电探测器内暗电流的方法 |
CN116896903A (zh) * | 2022-03-30 | 2023-10-17 | 天光材料科技股份有限公司 | 有机半导体混合物及其有机光电元件 |
WO2023199793A1 (ja) * | 2022-04-11 | 2023-10-19 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 検出装置 |
CN115417977B (zh) * | 2022-09-19 | 2023-06-23 | 湖南大学 | 黑色至透明电致变色聚合物、制备方法及应用 |
GB2623329A (en) * | 2022-10-11 | 2024-04-17 | Sumitomo Chemical Co | Composition |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557968A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
CN105315298A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
WO2016041615A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3310658B1 (ja) | 1999-03-05 | 2002-08-05 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 高分子の合成方法 |
US7022910B2 (en) | 2002-03-29 | 2006-04-04 | Konarka Technologies, Inc. | Photovoltaic cells utilizing mesh electrodes |
DE10241814A1 (de) | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Prozeß zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
WO2004086462A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Konarka Technologies, Inc. | Photovoltaic cell with mesh electrode |
DE10326547A1 (de) | 2003-06-12 | 2005-01-05 | Siemens Ag | Tandemsolarzelle mit einer gemeinsamen organischen Elektrode |
EP1687830B1 (en) | 2003-11-28 | 2010-07-28 | Merck Patent GmbH | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
DE102004024461A1 (de) | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Konarka Technologies, Inc., Lowell | Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung eines elektronischen Bauelements mit zumindest einer aktiven organischen Schicht |
US8158881B2 (en) | 2005-07-14 | 2012-04-17 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem photovoltaic cells |
US20070181179A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-08-09 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem photovoltaic cells |
JP2008255097A (ja) | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含フッ素多環芳香族化合物、含フッ素重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 |
EP2143144B1 (en) | 2007-04-27 | 2018-11-28 | Merck Patent GmbH | Organic photovoltaic cells |
KR20100099225A (ko) | 2007-11-30 | 2010-09-10 | 고꾸리쯔 다이가꾸 호우징 오사까 다이가꾸 | 공액계 화합물, 질소 함유 축합환 화합물, 질소 함유 축합환 중합체, 유기 박막 및 유기 박막 소자 |
WO2009137141A2 (en) | 2008-02-21 | 2009-11-12 | Konarka Technologies, Inc. | Tandem photovoltaic cells |
US8691931B2 (en) * | 2009-09-04 | 2014-04-08 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based and diketopyrrolopyrrole-based polymers |
US9062152B2 (en) | 2010-09-01 | 2015-06-23 | Solvay Usa, Inc. | Organic electronic devices, including organic photovoltaic devices, polymers, and monomers |
US8841410B2 (en) | 2011-01-31 | 2014-09-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Nitrogen-containing condensed ring compound, nitrogen-containing condensed ring polymer, organic thin film, and organic thin film element |
WO2012114315A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices |
CN103492401B (zh) | 2011-02-25 | 2017-02-22 | 洛桑联邦理工学院 | 用作掺杂剂和其他用途的金属络合物 |
JP2013131477A (ja) | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Merck Ltd | コバルト電解質、電解液、色素増感太陽電池およびコバルト電解質の製造方法 |
US20130247992A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Polyera Corporation | Polymeric Blends and Related Optoelectronic Devices |
CN104583267A (zh) * | 2012-08-24 | 2015-04-29 | 默克专利股份有限公司 | 共轭聚合物 |
US20150302995A1 (en) | 2012-11-30 | 2015-10-22 | Merck Patent Gmbh | Cobaltcomplex salts |
WO2014082706A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Merck Patent Gmbh | Cobalt complexes with tricyanoborate or dicyanoborate counter-anions for electrochemical or optoelectronic devices |
US9985211B2 (en) * | 2013-06-21 | 2018-05-29 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
FR3008548B1 (fr) * | 2013-07-11 | 2016-12-09 | Arkema France | Procede de fabrication d'une couche active susceptible d'emettre un courant electrique sous irradiation |
DE102013110693B4 (de) * | 2013-09-27 | 2024-04-25 | Heliatek Gmbh | Photoaktives, organisches Material für optoelektronische Bauelemente |
WO2015067335A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Merck Patent Gmbh | Detector array for vein recognition technology |
EP2883881A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-17 | Merck Patent GmbH | Cobaltcomplex salts and mixtures of Cobaltcomplex salts for use in DSSC |
BR112017008501A2 (pt) * | 2014-11-19 | 2017-12-26 | Merck Patent Gmbh | misturas semicondutoras |
CN105524256B (zh) | 2016-01-04 | 2017-11-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种含有苯并三氮唑类共轭聚合物及其制备方法与在非富勒烯聚合物太阳能电池中的应用 |
-
2017
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104557968A (zh) * | 2013-10-29 | 2015-04-29 | 中国科学院化学研究所 | 基于二噻吩并引达省的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
CN105315298A (zh) * | 2014-08-04 | 2016-02-10 | 中国科学院化学研究所 | 基于七并稠环单元的a-d-a共轭分子及其制备方法和应用 |
WO2016041615A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CHENG LI ET AL.: "A systematical investigation of non-fullerene solar cells based on diketopyrrolopyrrole polymers as", ORGANIC ELECTRONICS, vol. 35, JPN6021024759, 2016, pages 112 - 117, XP029563890, ISSN: 0004538499, DOI: 10.1016/j.orgel.2016.05.011 * |
CHEN-HAO WU ET AL.: "Influence of Molecular Geometry of Perylene Diimide Dimers and Polymers on Bulk Heterojunction Morph", ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS, vol. 25, JPN6021024760, 2015, pages 5326 - 5332, XP055421209, ISSN: 0004538498, DOI: 10.1002/adfm.201501971 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20210407740A1 (en) * | 2018-10-29 | 2021-12-30 | PolyJoule, Inc. | High yield storage materials |
US11955280B2 (en) * | 2018-10-29 | 2024-04-09 | PolyJoule, Inc. | High yield storage materials |
WO2023112943A1 (ja) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機半導体インク、光電変換層及び有機光電変換素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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