JP2019526657A - 半導体パッケージ用樹脂組成物とこれを用いたプリプレグおよび金属箔積層板 - Google Patents
半導体パッケージ用樹脂組成物とこれを用いたプリプレグおよび金属箔積層板 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は2017年3月22日付韓国特許出願第10−2017−0036104号および2018年2月13日付韓国特許出願第10−2018−0018018号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれている。
[化学式1]
前記炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式2]
[化学式3]
[化学式1−1]
[化学式2−1]
[化学式3−1]
当量比=前記アミン硬化剤に含有された総活性水素当量/前記熱硬化性樹脂に含有された総硬化性官能基当量
[化学式5]
Rは、
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式6]
Rは、HまたはCH3であり、
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式7]
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式13]
R1およびR2は、それぞれ独立して、H,CH3またはC2H5である。
[化学式14]
nは、0または1〜50の整数である。
[化学式17]
nは、0または1〜50の整数である。
下記の表1および表2の組成に従い、各成分をメチルエチルケトンに固形分65%に合わせて投入して混合した後、400rpm速度で一日間常温撹はんして実施例1〜5、比較例1〜6の半導体パッケージ用樹脂組成物(樹脂ワニス)を製造した。具体的には、前記実施例1〜5で製造した樹脂組成物の具体的な組成は、下記の表1に記載されたとおりであり、前記比較例1〜6で製造された樹脂組成物の具体的な組成は、下記の表2に記載されたとおりである。
前記製造された半導体パッケージ用樹脂組成物(樹脂ワニス)を厚さ15μmのガラス繊維(Nittobo社製、T−glass #1017)に含浸させた後、170℃の温度で2〜5分間熱風乾燥して25μmのプリプレグを製造した。
*TFB:2,2'−bis(trifluoromethyl)benzidine;2,2'−Bis(trifluoromethyl)−4,4'−biphenyldiamine
*DDM:4,4'−diaminodiphenyl methane
*DDE:4,4'−diaminodiphenyl ether
*TDA:4,4'−Thiodianiline;4,4'−diaminodiphenyl sulfide
*XD−1000:エポキシ樹脂(Nippon kayaku社)
*NC−3000H:エポキシ樹脂(Nippon kayaku社)
*HP−6000:ナフタレン系エポキシ樹脂(DIC社)
*BMI−2300:ビスマレイミド樹脂(DAIWA KASEI社)
*SC2050MTO:フェニルアミノシラン処理したスラリータイプのマイクロシリカ、平均粒径0.5μm(Admantechs社)
*当量比:下記の数学式1により計算される
[数学式1]
熱硬化性樹脂に対するアミン硬化剤の当量比=(DDSの総活性水素当量+TFBの総活性水素当量+DDMの総活性水素当量+DDEの総活性水素当量+TDAの総活性水素当量)/{(XD−1000の総エポキシ当量+NC−3000Hの総エポキシ当量+HP−6000の総エポキシ当量)+(BMI−2300の総マレイミド当量)}
前記数学式1において、DDSの総活性水素当量は、DDSの総重量(g)をDDSの活性水素単位当量(62g/eq)で割った値であり、
TFBの総活性水素当量は、TFBの総重量(g)をTFBの活性水素単位当量(80g/eq)で割った値であり、
DDMの総活性水素当量は、DDMの総重量(g)をDDMの活性水素単位当量(49.5g/eq)で割った値であり、
DDEの総活性水素当量は、DDEの総重量(g)をDDEの活性水素単位当量(50g/eq)で割った値であり、
TDAの総活性水素当量は、TDAの総重量(g)をTDAの活性水素単位当量(54g/eq)で割った値であり、
XD−1000の総エポキシ当量は、XD−1000の総重量(g)をXD−1000のエポキシ単位当量(253g/eq)で割った値であり、
NC−3000Hの総エポキシ当量は、NC−3000Hの総重量(g)をNC−3000Hのエポキシ単位当量(290g/eq)で割った値であり、
HP−6000の総エポキシ当量は、HP−6000の総重量(g)をHP−6000のエポキシ単位当量(250g/eq)で割った値であり、
BMI−2300の総マレイミド当量は、BMI−2300の総重量(g)をBMI−2300のマレイミド単位当量(179g/eq)で割った値である。
*TFB:2,2'−bis(trifluoromethyl)benzidine;2,2'−Bis(trifluoromethyl)−4,4'−biphenyldiamine
*DDM:4,4'−diaminodiphenyl methane
*DDE:4,4'−diaminodiphenyl ether
*TDA:4,4'−Thiodianiline;4,4'−diaminodiphenyl sulfide
*XD−1000:エポキシ樹脂(Nippon kayaku社)
*NC−3000H:エポキシ樹脂(Nippon kayaku社)
*HP−6000:エポキシ樹脂(DIC社)
*BMI−2300:ビスマレイミド系樹脂(DAIWA KASEI社)
*SC2050MTO:フェニルアミノシラン処理したスラリータイプのマイクロシリカ、平均粒径0.5μm(Admantechs社)
*当量比:前記表1と同様の数学式1により計算
前記実施例および比較例で得られた半導体パッケージ用樹脂組成物、プリプレグおよび銅箔積層板の物性を下記方法で測定し、その結果を表3に示した。
前記実施例および比較例で得られた銅箔積層板の銅箔層をエッチングして除去した後、MD方向に試験片を製作し、TMA(TA Instruments,Q400)を用いて、30℃から260℃まで、昇温速度10℃/minの条件で測定した後、50℃から150℃範囲の測定値を熱膨張係数として記録した。
IPC−TM−650(2.3.17)に準拠して、前記実施例および比較例で得られたプリプレグ状態でカーバープレス(Carver社、#3893.4NE0000)を用いてRFを測定した。
IPC−TM−650(2.3.17)に準拠して、前記実施例および比較例で得られたプリプレグを常温で1月間保管した後の状態でカーバープレス(Carver社、#3893.4NE0000)を用いてRFを測定した。
前記実施例および比較例で得られたプリプレグを、回路パターン(パターン高さ10um、残銅率50%)の両面に位置させ、その上に銅箔(厚さ12μm、Mitsui社製)を位置させ、220℃および35kg/cm2の条件で100分間プレスした後、両面の銅箔をエッチングして、次の基準下で回路パターン充填性を評価した。
○:Void発生なし
X:Void発生
前記実施例および比較例で得られたプリプレグに対して、レオメータ(Anton Paar社、Modular compact Rheometer MCR 302)を用いて、50℃から200℃まで、昇温速度5℃/min、Normal Force 5N、Frequency 10Hz,amplitude 0.5%の条件で測定して粘度を評価し、最小粘度および最小粘度を現わす温度を記録した。
前記実施例および比較例で得られたプリプレグをガラス繊維のMDおよびTD方向が一致するように10枚を積層し、220℃および35kg/cm2の条件で100分間プレスした後、IPC−TM−650(2.4.18.3)に準拠し、Universal Testing Machine(Instron 3365)装備を用いてMD方向の引張伸び率を測定した。
Claims (13)
- スルホン基、カルボニル基、ハロゲン基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基を含むアミン硬化剤;
熱硬化性樹脂;および
無機充填剤を含み、
前記アミン硬化剤および熱硬化性樹脂100重量部に対して前記無機充填剤の含有量が200重量部以上であり、
前記アミン硬化剤100重量部に対して前記熱硬化性樹脂の含有量が400重量部以下であり、
前記アミン硬化剤に含まれた炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基および炭素数1〜20のアルキレン基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換された、半導体パッケージ用樹脂組成物。 - 下記の数学式1で計算される当量比が1.4以上である、請求項1に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物:
[数学式1]
当量比=前記アミン硬化剤に含有された総活性水素当量/前記熱硬化性樹脂に含有された総硬化性官能基当量。 - 前記アミン硬化剤は、下記の化学式1〜3からなる群より選ばれた1種以上の化合物を含む、請求項1または2に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物:
[化学式1]
Aは、スルホン基、カルボニル基、または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
X1〜X8は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R1、R1'、R2およびR2'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
nは、1〜10の整数であり、
前記炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式2]
Y1〜Y8は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R3、R3'、R4およびR4'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
mは、1〜10の整数であり、
前記炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換され、
[化学式3]
Z1〜Z4は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
R5、R5'、R6およびR6'は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、または炭素数2〜20のヘテロアリール基であり、
前記炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜15のアリール基、および炭素数2〜20のヘテロアリール基は、それぞれ独立してニトロ基、シアノ基およびハロゲン基からなる群より選ばれた1種以上の官能基に置換される。 - 前記アミン硬化剤および熱硬化性樹脂100重量部に対して前記無機充填剤の含有量が200重量部〜500重量部である、請求項1から3のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記無機充填剤は、シリカ、アルミニウムトリヒドロキシド、マグネシウムヒドロキシド、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛、ほう酸亜鉛、スズ酸亜鉛、アルミナ、クレー、カオリン、タルク、焼成カオリン、焼成タルク、マイカ、ガラス短繊維、ガラス微粉末および中空ガラスからなる群より選ばれた1種以上を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記シリカは、表面にシラン化合物が結合した平均粒径0.1μm〜100μmのシリカを含む、請求項5に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記シラン化合物は、アミノシランカップリング剤、エポキシシランカップリング剤、ビニルシランカップリング剤、陽イオンシランカップリング剤およびフェニルシランカップリング剤からなる群より選ばれた1種以上のシランカップリング剤を含む、請求項6に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂は、エポキシ樹脂、ビスマレイミド樹脂、シアネートエステル樹脂およびビスマレイミド−トリアジン樹脂からなる群より選ばれる1種以上の樹脂を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記半導体パッケージ用樹脂組成物は、IPC−TM−650(2.3.17)に準拠して測定した樹脂の流れ性が10%〜25%である、請求項1から8のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記半導体パッケージ用樹脂組成物は、140℃以上で最小粘度を有し、前記最小粘度が100Pa・s〜500Pa・sである、請求項1から9のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 前記半導体パッケージ用樹脂組成物は、IPC−TM−650(2.4.18.3)に準拠して測定した引張伸び率が2.0%以上である、請求項1から10のいずれか一項に記載の半導体パッケージ用樹脂組成物。
- 請求項1から11のいずれか一項による半導体パッケージ用樹脂組成物を繊維基材に含浸させて得られたプリプレグ。
- 請求項12によるプリプレグ;および加熱および加圧によって前記プリプレグと一体化した金属箔;を含む金属箔積層板。
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