JP2019519502A - ヒトにおける毛髪成長を促進し、かつ/または脱毛を阻害もしくは遅延させる化合物、ならびにかかる使用のための組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
R1およびR2は、一緒に二重結合を形成し、またはR1およびR2は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R3、R4は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され、またはR3およびR4は、一緒に二重結合を形成し;
R5、R6は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され;またはR5およびR6は、一緒に二重結合を形成し;またはR5およびR6は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R7=メチルまたはエチルであり;
R8=水素またはメチルである、
で表される化合物の使用により、育毛を促進することができ、脱毛を抑制または遅延させることができることが、見出された。
本発明の組成物は、ヒト頭皮において育毛を促進し、かつ/または脱毛を処置するにあたっての化粧品および治療的使用の両方に適しており、ここで一般式(I)で表される少なくとも1種の化合物は、活性成分として含まれる。
ローション
シャンプー前マスク
スタイリングジェルの強化
ヘアコンディショナーの強化
シャンプーの再生
ムース
本発明による前記化合物1、すなわちサンダルペンタノールを、実験目的のために試験するべき式(I)で表される化合物の中から以下のように選択した。サンダルペンタノールを、図2〜5の図式においてサンダロアと称する。
第1のステップとして、標準的な免疫蛍光技法を、OR2AT4がヒト頭髪毛包(HF)において発現するか否かを評価するために、健常ドナーからのヒト頭皮皮膚組織切片に対して用いた。
組織標本
側頭部の、および後頭部の正常なヒト頭皮を、インフォームド・コンセントおよび倫理的承認後、日常的な美容整形手術を受けている健康なドナー(年齢範囲38〜69歳における)から得た。
OCT包埋試料を、クリオスタットで切片化した(厚さ6μm)。切片を、4%パラホルムアルデヒド中で固定し、10%のヤギ血清(OR2AT4について)または5%のヤギ血清+0.3%のTritton X−100(切断したカスパーゼ3について)と共にプレインキュベートし、対応する一次抗体と共に4℃で一晩インキュベートした(OR2AT4について1/100および切断したカスパーゼ3について1/400)。二次抗体インキュベーションを、RTで45分間行った。DAPI(1μg/mL)での対比染色を行って、核を可視化した。TGFb2について、試料をアセトン中で固定し、内因性ペルオキシダーゼを3%のH2O2で遮断した。このステップに、アビジン−ビオチン遮断ステップおよびTNB緩衝液(Tris HCl+NaCl+カゼイン)とのプレインキュベーションを後続させた。対応する一次抗体を、4℃で一晩インキュベートした(TGFb2について1/1000)。二次抗体インキュベーションを、RTで45分間行い、その後Tyramideシグナル増幅キット(Perkin Elmer)を使用した。DAPIでの対比染色を実施して、核を可視化した。アポトーシス細胞および増殖細胞を染色するために、本発明者らは、アポプタグキット(Merck Milipore)を製造者のプロトコルに従って使用し、続いてKi67染色を行った。一次抗体を、TdT酵素ステップの後に一晩インキュベートした(Ki67、1/20)。二次抗体を、アポプタグキットの蛍光標識した抗ジゴキシゲニンステップの後にRTで45分間インキュベートした。DAPIでの対比染色を実施して、核を可視化した。陰性対照を、一次抗体を省略することによって供した。画像を、Keyence蛍光顕微鏡(大阪、日本国)を用い、さらなる分析のために画像化を通して一定の設定露出時間を維持して撮影した。
ヒト頭皮試料を、美容整形手順の後に得、同日にヒトアナゲンVI頭皮HFを顕微解剖するために用いた。顕微解剖したヒト頭皮HFを、37℃で5%CO2で、2mMのL−グルタミン(Gibco)、10ng/mlのヒドロコルチゾン(Sigma−Aldrich)、10μg/mlのインスリン(Sigma−Aldrich)および1%のペニシリン/ストレプトマイシン混合物(Gibco)(WEM)を補充したWilliam’s E培地(Gibco,Life technologies)の最小培地中で、以前記載されているように(Philpott,1990;Kloepper,2010;Langan et al,2015)培養した。
24時間のインキュベーションの後、WEM培地を交換し、HFを、対応する物質で実験条件に従って6日間処理した。HFを、ビヒクル(0.1%DMSO)、サンダルペンタノール(500μΜ)、フェニラート(アゴニストに対して1:1の比率において)、またはサンダルペンタノール+フェニラートの混合物のいずれかで処理した。
染色強度を、良好に規定した参照領域において、以前記載されているように(Bertolini et al.,2014)、NIH IMAGEソフトウェア(NIH,Bethesda,MD,USA)を用いた)、定量的(免疫)組織形態計測により評価した。
すべてのデータを、平均±SEMとして表し、2つより多い群を比較した場合にはOne Way AnovaまたはKruskall Wallis検定により、およびサンダルペンタノール処理をビヒクルに対して比較した場合にはスチューデントt−検定またはMann−Whitney検定により分析した(Graph Pad Prism 6,GraphPad Software,San Diego,CA,USA)。
結果を、図1〜5の添付した図面を参照して記載する。
1)ヒトHFは嗅覚受容体2AT4を発現する
最初に、HF中の嗅覚受容体2AT4(OR2AT4)の存在を、調査した。OR2AT4は、図1における免疫蛍光によって示すように、ヒト頭皮成長期HFの球上(suprabulbar)外毛根鞘(ORS)ケラチノサイトにおいて観察された。
OR2AT4の活性化がヒトHFの毛周期に影響し得るか否かをチェックするために、顕微解剖したヒトHFを、潜在的アゴニストであるサンダルペンタノールで特異的に刺激した。サンダルペンタノール処理の効果を、毛幹伸長をビヒクルと比較して測定することによって評価した。
サンダルペンタノールによるOR2AT4刺激の毛髪成長に対する効果の特異性を調査するために、顕微解剖したHFをサンダルペンタノールおよび/またはフェニラートで培養し、毛周期を以前記載されているようにステージング分析した(Kloepper,2010;Langan et al,2015)。毛周期スコアを、6日間の培養の後、処理した、およびビヒクルのHFの両方において測定した。3人の患者からN=16〜24のHF、平均±SEM、事後hoc検定としてのKruskal Wallis検定およびDunnの多重比較検定、ns、Mann−Whitney検定、#p<0.05、Graph Pad Prism 6。
図4の証拠を参照して、サンダルペンタノールが毛母体ケラチノサイト増殖およびアポトーシスに影響するか否かを調査するために、Ki67/TUNEL染色を実施した。増殖(図4Aの図式)およびアポトーシス(図4Bの図式)毛母体ケラチノサイトを、処理した、およびビヒクルのHFの毛母体中で計数した。Ki67/TUNELの代表的な写真を、図4、C〜Eに示す。平均±SEM、3人の患者からのn=18〜21 HF、事後hoc検定としてのKruskal−Wallis検定およびDunnの複数比較検定、**p<0.01、***p<0.001、Mann−Whitney検定、#p<0.05、Graph Pad Prism 6。
図5の証拠を参照して、いかにしてORアゴニストおよびアンタゴニストがHF増殖に影響するかをさらに調査するために、近位ORにおける、生理学的ヒトHFサイクリングの間の関連する休止期促進成長因子、すなわちTGFβ2の発現(Soma et al.,2002)を、試験した。サンダルペンタノールで6日間処理した後、タンパク質レベルでのTGFβ2発現の有意な減少が観察され、一方受容体をPheniratで遮断することによって変化は検出されなかった。この場合において、サンダルペンタノールのPheniratとの同時投与によって、図5Aの図式に示すように、サンダルペンタノール単独の投与によって得られたのと同等の結果が示された。TGFβ2発現を、処理した、およびビヒクルのHF中のORSケラチノサイトにおいて測定した。
上記結果は、全体的に、OR2AT4が育毛モジュレーターであり、本発明の化合物が成長期延長剤であることを示す。本発明の化合物によるOR2AT4の刺激によって、毛幹伸長が増加し、休止期相転移が遅延し、一方当該効果は、OR2AT4阻害剤Pheniratでは得られず、本発明の化合物をPheniratと同時投与した場合に実質的に打ち消される。
Claims (15)
- 一般式(I):
R1およびR2は、一緒に二重結合を形成し、またはR1およびR2は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R3、R4は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され、またはR3およびR4は、一緒に二重結合を形成し;
R5、R6は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され;またはR5およびR6は、一緒に二重結合を形成し;またはR5およびR6は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R7=メチルまたはエチルであり;
R8=水素またはメチルである、
で表される化合物の、
ヒト頭皮における育毛を促進し、かつ/または脱毛を抑制もしくは遅延させるための、化粧品的使用。 - 前記式(I)で表される化合物が3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタン−2−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が(4Z)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタ−4−エン−2−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が1−メチル−2−((1,2,2−トリメチルビシクロ(3.1.0)ヘキサ−3−イル)メチル)−シクロプロパンメタノールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が(E)−3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタ−4−エン−2−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)ブタノールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が(E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ブタ−2−エン−1−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記式(I)で表される化合物が(E)−2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オールであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 請求項1に記載の使用のための化粧品組成物であって、それが活性成分として少なくとも式(I):
R1およびR2は、一緒に二重結合を形成し、またはR1およびR2は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R3、R4は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され、またはR3およびR4は、一緒に二重結合を形成し;
R5、R6は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され;またはR5およびR6は、一緒に二重結合を形成し;またはR5およびR6は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R7=メチルまたはエチルであり;
R8=水素またはメチルである、
で表される化合物を含むことを特徴とする、前記化粧品組成物。 - 活性成分として、少なくとも式(I)で表される化合物を0.1〜10重量%(w/w%)の量において含み、局所的投与に適した成分と共に処方されていることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- ヒト頭皮における育毛を促進し、かつ/または脱毛を処置するにあたっての治療的使用のための、一般式(I):
R1およびR2は、一緒に二重結合を形成し、またはR1およびR2は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R3、R4は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され、またはR3およびR4は、一緒に二重結合を形成し;
R5、R6は、同一であるかまたは異なり、独立して水素、メチルから選択され;またはR5およびR6は、一緒に二重結合を形成し;またはR5およびR6は、一緒にシクロプロピル基を形成し;
R7=メチルまたはエチルであり;
R8=水素またはメチルである、
で表される化合物。 - 請求項11に記載の化合物を活性成分として含む、医薬組成物。
- 活性成分として、少なくとも式(I)で表される化合物を0.1〜10重量%(w/w%)の量において含み、局所的投与に適した成分と共に処方されていることを特徴とする、請求項12に記載の医薬組成物。
- 活性成分として、化合物3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペンタ−3−エン−1−イル)ペンタン−2−オールを含むことを特徴とする、請求項12に記載の医薬組成物。
- 活性成分として、化合物2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)ブタノールを含むことを特徴とする、請求項12に記載の医薬組成物。
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