JP2019505659A - ジブロック共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
先行技術から知られている硬質相変性熱可塑性ポリウレタンは、公知の製造方法では、一定割合の、使用したジオールがイソシアネートと反応する可能性があるという欠点を有している。その結果、ウレタン硬質相がランダムに分布し、これが結晶化挙動の点でポリエステルから形成された硬質相に影響を与え、また、軟質相の安定性を崩壊してしまう。軟質相中の遊離ウレタン結合は、熱安定性が低く、軟質相に溶解する傾向を有し、そして不可逆的開裂反応を行う傾向があり、したがって重合体を劣化させる傾向がある。
(a)160℃〜350℃の範囲の融点を有する、少なくとも1つの芳香族ポリエステルと100℃未満の融点を有する、少なくとも1つのポリマージオールとを200℃を超える温度で反応させて混合物(G−a)を得る工程;
(b)混合物(G−a)を少なくとも1つのジイソシアネートと反応させる工程
を含み、
該ジイソシアネートをポリマージオールのアルコール基に対して少なくとも0.9のモル量で使用する製造方法によって達成できる。
特に、芳香族ジカルボン酸、例えばナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸、特にテレフタル酸又はこれらのジカルボン酸の混合物が本発明に合致して適している。芳香族ジカルボン酸と(シクロ)脂肪族ジカルボン酸の混合物を使用する場合、芳香族ジカルボン酸の10モル%までは、有利には4〜14個の炭素原子を有する脂肪族及び/又はシクロ脂肪族ジカルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、及び/又はシクロヘキサンジカルボン酸と置き換えることができる。
工程(b)による分子量増加は、イソシアネート基の遊離酸/ヒドロキシル基との反応を介して行われる。本発明によれば、工程(b)の反応においては、更なる別の構成成分を使用することはない。
良好な機械的性質及び良好な温度挙動を有することから、本発明に係るジブロック共重合体は、特に、押出成形品、射出成形品、及びプレス成形品、並びに、電気機器産業、自動車産業、機械エンジニアリング、3−D印刷、医薬品及び消費財用の、発泡体、ケーブルシース、ホース、異形材、駆動ベルト、繊維、不織布、フィルム、成形物、プラグ、ハウジング、減衰要素を製造するのに適している。
(a)160℃〜350℃の範囲の融点を有する少なくとも1つの芳香族ポリエステルと100℃未満の融点を有する少なくとも1つのポリマージオールとを200℃を超える温度で反応させて、混合物(G−a)を得る工程;
(b)混合物(G−a)を少なくとも1つのジイソシアネートと反応させる工程 を含み、
該ジイソシアネートをポリマージオールのアルコール基に対して少なくとも0.9のモル量で使用する、方法。
(a)160℃〜350℃の範囲の融点を有する、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)及びポリエチレンナフタレート(PEN)からなる群から選択される少なくとも1つの芳香族ポリエステルと100℃未満の融点を有する少なくとも1つのポリマージオールとを200℃を超える温度で連続的に反応させて、混合物(G−a)を得る工程;
(b)混合物(G−a)を少なくとも1つのジイソシアネートと反応させる工程 を含み、
該ジイソシアネートをポリマージオールのアルコール基に対して少なくとも0.9のモル量で使用する、方法。
1.次の投入材料を用いた。
ポリオール2:OH価が174.7で、第一級OH基のみを有するポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドに基づく。官能価:2)
ポリオール3:OH価が112.2で、第一級OH基のみを有するポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドに基づく。官能価:2)
ポリオール4:53.33%のポリオール3と46.67%のポリオール5との混合物
ポリオール5:OH価が55.8で、第一級OH基のみを有するポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドに基づく。官能価:2)
ポリオール6:OH価が45.5で、第一級OH基のみを有するポリエーテルポリオール(ブタンジオール及びアジピン酸に基づく。官能価:2)
イソシアネート1: 芳香族イソシアネート(4,4’−メチレンジフェニルジイソシアネート)
イソシアネート2: 脂肪族イソシアネート(1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート)
触媒1: スズ(II)ジオクトエート(アジピン酸ジオクチル中の10%濃度)
酸化防止剤:立体障害フェノール
加水分解安定剤1:高分子カルボジイミド
加水分解安定剤2:エポキシ化大豆油
ポリエステル(PBT)を、プロセス長さ48DのCoperion ZSK58二軸スクリュー押出機の第1バレルに供給する。そのポリエステルの溶融後、ポリオール、及びそこに存在する触媒をバレル3に加える。バレル温度250〜300℃でエステル交換を実施し、その後、第5バレルでジイソシアネートを反応混合物に添加する。その下流で、モル質量増加をバレル温度190〜230℃で行う。合成に続いて、得た重合体を水中又はストランドペレット化し、次いで乾燥させる。
材料の特性評価に採用できる測定方法は、DSC、DMA、TMA、NMR、FT−IR、GPC、破裂圧力測定、
ショアD硬度 DIN 7619−1
弾性率 DIN 53504
引張強さ DIN 53504
破断点伸び DIN 53504
引裂伝播抵抗 DIN ISO34−1、B
摩耗量 DIN 4649
圧縮永久ひずみ DIN ISO815
クリープ挙動 DIN EN ISO899−1
である。
Claims (12)
- ジブロック共重合体を製造する方法であって、
(a)160℃〜350℃の範囲の融点を有する少なくとも1つの芳香族ポリエステルと100℃未満の融点を有する少なくとも1つのポリマージオールとを200℃を超える温度で反応させて、混合物(G−a)を得る工程;
(b)混合物(G−a)を少なくとも1つのジイソシアネートと反応させる工程
を含み、
該ジイソシアネートをポリマージオールのアルコール基に対して少なくとも0.9のモル量で使用することを特徴とする方法。 - 工程(a)の反応を連続的に行う、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)の反応を押出機中で行う、請求項1又は2に記載の方法。
- 工程(b)の反応を170℃〜260℃の範囲の温度で行う、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記芳香族ポリエステルが、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、及びポリエチレンナフタレート(PEN)からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ジイソシアネートが、2,2’−、2,4’−及び/又は4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4−及び/又は2,6−トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4’−、2,4’−及び/又は2,2’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(H12MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、及び1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI)からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマージオールがポリエーテルジオールである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマージオールがポリテトラヒドロフランである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)の反応において短鎖ジオールを使用しない、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)の反応においてジカルボン酸を使用しない、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法によって得られる、又は得ることができるジブロック共重合体。
- 請求項11に記載のジブロック共重合体、又は請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法によって得られる、又は得ることができるジブロック共重合体を、押出成形品、射出成形品、及びプレス成形品、並びに、電気機器産業、自動車産業、機械エンジニアリング、3−D印刷、医薬品及び消費財用の、発泡体、ケーブルシース、ホース、異形材、駆動ベルト、繊維、不織布、フィルム、成形物、プラグ、ハウジング、減衰要素の製造に使用する方法。
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