JP2019501142A5 - - Google Patents
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Claims (21)
- 式(I):
（上式中、
m は0〜3の整数であり、
各場合のR1 はフッ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C 1-C6 アルキル、C 1-C6 アルコキシ、又は、3〜6員シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールもしくはヘテロアリール環からなる群より独立して選ばれ、
R2 は水素、C 1-C6 アルキル、3〜10員シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリール、又は、ヘテロアリール環を表し、又は、R2 はR3 とともに、4〜10員ヘテロサイクリル環を形成し、
R3 は水素、C 1-C6 アルキル、又は、3〜10員シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールもしくはヘテロアリール環を表し、又は、R3 はR2 とともに、4〜10員ヘテロサイクリル環を形成し、又は、R3 はXとともに、場合により置換された4〜10員ヘテロサイクリル又はヘテロアリール環を形成し、
Lは結合、C 1-C6 アルキレン、又は、C2-C6 アルケニレンリンカーを表し、
Xは水素、C 1-C6 アルキル、場合により置換された3〜14員シクロアルキル、ヘテロサイクリル、アリールもしくはヘテロアリール環を表し、又は、XはR3 とともに、場合により置換された3〜10員ヘテロサイクリル又はヘテロアリール環を形成し、
ここで、X基が環である場合には、該環は1つ以上の-Q 1 -(R 4 ) n により場合により置換されており、各-Q 1 -(R 4 ) n は同一であるか又は異なり、
ここで、R 2 がR 3 とともに形成する環は場合により1つ以上の-Q 2 -(R 5 ) p により置換されており、各Q 2 -(R 5 ) p は同一であるか又は異なり、
ここで、X基がR 3 とともに形成する環は場合により1つ以上の-Q 3 -(R 6 ) q により置換されており、各-Q 3 -(R 6 ) q は同一であるか又は異なり、
nは0又は1であり、
pは0又は1であり、
qは0又は1であり、
Q 1 、Q 2 及びQ 3 は各々独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、-OR'、-SR'、-NR'R''、-CONR'R''、-NR'COR''、-NR'CONR''R'''、-COR'、-C(O)OR'、-SO 2 R'、-SO 2 NR'R''、-NR'SO 2 R''、NR'SO 2 NR''R'''、-NR'C(O)OR''、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 2 -C 6 アルケニル、アルキニル、共有結合、酸素原子、硫黄原子、-SO-、-SO 2 -、-CO-、C(O)O、-CONR'-、-NR'-、-NR'CO-、-NR'CONR''-、-SO 2 NR'-、NR'SO 2 -、-NR'SO 2 NR''-、-NR'C(O)O-、-NR'C(O)OR''、C 1 -C 6 アルキレン、又は、C 2 -C 6 アルケニレンを表し、
R'、R'' 及びR'''は各々独立して、水素、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、又は、C 1 -C 6 アルキレンを表し、
R 4 、R 5 及びR 6 は各々独立して、3〜10員ヘテロサイクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール環を表し、
R 4 はハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、-OR a 、-SR a 、-NR a R b 、-CONR a R b 、-NR a COR b 、-NR a CONR b R c 、-COR a 、-C(O)OR a 、-SO 2 R a 、-SO 2 NR a R b 、-NR a SO 2 R b 、-NR a SO 2 NR b R c 、-NR a C(O)OR b 、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルキニル、-Q 4 -R a 、-Q 4 -NR a CONR b R c 、-Q 4 -NR a R b 、-Q 4 -COR a 、-Q 4 -NR a COR b 、-Q 4 -NR a C(O)OR b 、-Q 4 -SO 2 R a 、Q 4 -CONR a R b 、-Q 4 -CO 2 R a 、-Q 4 -SO 2 NR a R b 、-Q 4 -NR a SO 2 R b 及び-Q 4 -NR a SO 2 NR b R c から選ばれる1つ以上の置換基により場合により置換されており、
Q 4 は共有結合、酸素原子、硫黄原子、-SO-、-SO 2 -、-CO-、C 1 -C 6 アルキレン又はC 2 -C 6 アルケニレンを表し、
R a 、R b 及びR c は各々独立して、水素、C 1 -C 6 アルキル、ヘテロサイクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール環を表し、
R 5 はハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、-OR d 、-SR d 、-NR d R e 、-CONR d R e 、-NR d COR e 、-NR d CONR e R f 、-COR d 、-C(O)OR d 、-SO 2 R d 、-SO 2 NR d R e 、-NR d SO 2 R e 、NR d SO 2 NR e R f 、-NR d C(O)OR e 、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルキニル、-Q 5 -R d 、-Q 5 -NR d CONR e R f 、-Q 5 -NR d R e 、-Q 5 -COR d 、-Q 5 -NR d COR e 、-Q 5 -NR d C(O)OR e 、-Q 5 -SO 2 R d 、Q 5 -CONR d R e 、-Q 5 -CO 2 R d 、-Q 5 -SO 2 NR d R e 、-Q 5 -NR d SO 2 R e 及び-Q 5 -NR d SO 2 NR e R f から選ばれる1つ以上の置換基により場合により置換されており、
Q 5 は共有結合、酸素原子、硫黄原子、-SO-、-SO 2 -、-CO-、C 1 -C 6 アルキレン、又は、C 2 -C 6 アルケニレンを表し、
R d 、R e 及びR f は各々独立して、水素、C 1 -C 6 アルキル、ヘテロサイクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール環を表し、
R 6 はハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、-OR g 、-SR g 、-NR g R h 、-CONR g R h 、-NR g COR h 、-NR g CONR h R i 、-COR g 、-C(O)OR g 、-SO 2 R g 、-SO 2 NR g R h 、-NR g SO 2 R h 、NR g SO 2 NR h R i 、-NR g C(O)OR h 、C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルキニル、-Q 6 -R g 、-Q 6 -NR g CONR h R i 、-Q 6 -NR g R h 、-Q 6 -COR g 、-Q 6 -NR g COR h 、-Q 6 -NR g C(O)OR h 、-Q 6 -SO 2 R g 、-Q 6 -CONR g R h 、-Q 6 -CO 2 R g 、-Q 6 -SO 2 NR g R h 、-Q 6 -NR g SO 2 R h 及び-Q 6 -NR g SO 2 NR h R i から独立して選ばれる1つ以上の置換基により場合により置換されており、
Q 6 は共有結合、酸素原子、硫黄原子、-SO-、-SO 2 -、-CO-、C 1 -C 6 アルキレン、又は、C 2 -C 6 アルケニレンを表し、そして
R g 、R h 及びR i は各々独立して、水素、C 1 -C 6 アルキル、ヘテロサイクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール環を表し、そして
ここで、該C 1 -C 6 アルキル、C 1 -C 6 アルコキシ、C 2 -C 6 アルケニル、C 2 -C 6 アルキニル、C 1 -C 6 アルキレン及びC 2 -C 6 アルケニレン基は各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、ニトロ及びSF 5 から選ばれる1つ以上の置換基により場合により置換されている）。 - R1 はフッ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、場合により置換されたC1-C6 アルキル及び場合により置換されたC1-C6 アルコキシからなる群より独立して選ばれる、請求項１記載の化合物。
- R 1 はメチルである、請求項２記載の化合物。
- Lは共有結合又はメチレンを表す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
- m は0又は1である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
- R2 がR3 とともに形成する環は1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル、1,1-ジオキシド-1,2,6-チアジアジナン-2-イル、2,2-ジオキシドベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-1(3H)-イル、1,4-ジヒドロ-3H-ピリド[3,4-c][1,2,6]チアジアジン-3-イル及び1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イルから選ばれる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
- R 2 がR 3 とともに形成する環はフェニル、ピラゾール又はモルホリニルにより置換されており、その各々がC 1 -C 6 アルキル又はC 1 -C 6 アルコキシにより場合により置換されている、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
- X は水素、メチル、並びに、フェニル、9H-カルバゾール、イソキサゾール、ピラゾール、ピリジン、ベンズイミダゾール、ピリミジン、ベンゾモルホリン及びピロリジンから選ばれる場合により置換された環から選ばれる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
- X基の環はオキソ、C 1 -C 6 アルキル及びC 1 -C 6 アルコキシから独立して選ばれる1又は2個の基により置換されており、ここで、該アルキル及びアルコキシはハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、ニトロ及びSF 5 から選ばれる1つ以上の基により場合により置換されている、請求項１〜５または８のいずれか１項に記載の化合物。
- X基の環は、フェニル、ピリジニル、ピラゾリル、モルホリニル、イソキサゾリル、アゼチジニル、ピロリジニル及びピペラジニルから選ばれる環により置換されており、その各々がC 1 -C 6 アルキル又はC 1 -C 6 アルコキシにより場合により置換されている、請求項１〜５又は９のいずれか１項に記載の化合物。
- X がR 3 とともに形成する環はピペリジニル、ピペラジニル、インドリニル、ベンゾピペリジニル、ジヒドロイソキノリニル及びジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリミジニルから選ばれる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
- X がR 3 とともに形成する環はメトキシ又はフェニルにより置換されている、請求項１〜５又は１１のいずれか１項に記載の化合物。
- 式(II)
- 式(IIA)
（上式中、
環Aは式(I)のR 2 がR 3 とともに形成する、場合により置換された4〜10員ヘテロサイクリル環を表す）。 - (S)-3-(5-(3-(イソキサゾール-5-イル)フェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-7-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-7-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-(2-ヒドロキシエチル)-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
3-(5-(4-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-メトキシ-3-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(3R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(1-(ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(6-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(6-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(3'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2'-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(6-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(3-クロロ-4-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(3-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(6-(3-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-フェニルイソキサゾール-5-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-6-(3-フェニルイソキサゾール-5-イル)-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-6-(3-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-2-フェニル-6,7-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-4(5H)-スルホンアミド、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-フェニル-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-(4-(ピリジン-4-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(5-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(5-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
3-(1,1-ジオキシド-5-フェニル-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
3-(1,1-ジオキシド-6-フェニル-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(3R,4S)-3-(5-([1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル、
(3S,4R)-3-メチル-4-(5-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(3S,4R)-3-メチル-4-(5-(3-モルホリノフェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(6-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-メトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-5-(2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-6-(2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1,1-ジオキシド-6-(2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-1,2,6-チアジアジナン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-(ピリジン-2-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(S)-3-(1,1-ジオキシド-5-(3-(ピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(9-メチル-9H-カルバゾール-3-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-モルホリノピリジン-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(4-モルホリノピリミジン-2-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(3-((R)-3-メトキシピロリジン-1-イル)フェニル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-((R)-3-メトキシピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-(3-メトキシアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(5-(2-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)ピリジン-4-イル)-1,1-ジオキシド-1,2,5-チアジアゾリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
N-ビフェニル-3-イル-N'-(1-シアノピロリジン-3-イル)硫酸ジアミド、
N-ビフェニル-4-イル-N'-(1-シアノピロリジン-3-イル)硫酸ジアミド、
N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-4-フェニルピペリジン-1-スルホンアミド、
N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-4-フェニルピペラジン-1-スルホンアミド、
N-(1-シアノピロリジン-3-イル)インドリン-1-スルホンアミド、
(R)-N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-スルホンアミド、
(R)-N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-5-フェニルインドリン-1-スルホンアミド、
(R)-N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-4-フェニルインドリン-1-スルホンアミド、
(R)-N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-スルホンアミド、
(R)-3-(3-メチル-2,2-ジオキシドベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-1(3H)-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(3-ベンジル-2,2-ジオキシドベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-1(3H)-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(2,2-ジオキシド-3-(ピリジン-3-イルメチル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール-1(3H)-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1-ベンジル-2,2-ジオキシド-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1-メチル-2,2-ジオキシド-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(7-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-2,2-ジオキシド-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(2,2-ジオキシド-7-フェニル-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1-メチル-2,2-ジオキシド-7-フェニル-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(1-メチル-2,2-ジオキシド-6-フェニル-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(2,2-ジオキシド-6-フェニル-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
N-(1-シアノピロリジン-3-イル)-N,N'-ジメチル-N'-フェニル硫酸ジアミド、
(R)-3-(8-モルホリノ-2,2-ジオキシド-1,4-ジヒドロ-3H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
(R)-3-(8-モルホリノ-2,2-ジオキシド-1,4-ジヒドロ-3H-ピリド[3,4-c][1,2,6]チアジアジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル、
から選ばれる、請求項１記載の化合物、その互変異性体、又はその化合物もしくは互変異性体の医薬上許容される塩。 - 医薬としての使用のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又はその化合物もしくは互変異性体の医薬上許容される塩。
- 神経変性疾患、ミトコンドリア脳症、乳酸アシドーシス及び脳卒中様症状症候群、レーベル遺伝性視神経症、癌、神経障害、運動失調、色素性網膜炎-母体遺伝性リー症候群、ダノン病、糖尿病、糖尿病性腎症、代謝障害、心不全、心筋梗塞を引き起こす虚血性心疾患、精神医学的疾患、統合失調症、多種スルファターゼ欠損症、ムコリピドーシスII、ムコリピドーシスIII、ムコリピドーシスIV、GM1-癌グリオシドーシス、ニューロンセロイド-リポフスノーゼ、アルパー病、バース症候群、ベータ酸化欠陥、カルニチン-アシル-カルニチン欠乏症、カルニチン欠乏症、クレアチン欠乏症候群、共酵素Q10欠損、複合体I欠損、複合体II欠損、複合体III欠損、複合体IV欠損、複合体V欠損、COX欠損、慢性進行性外眼筋麻痺症候群、CPT I欠損、CPT II欠損、グルタル酸性尿症II型、ケーンズ・セイヤー症候群、乳酸アシドーシス、長鎖アシル-CoAデヒドロゲナーゼ欠損、リー疾患又は症候群、致死性幼児心筋症、Luft病、グルタル酸性尿症II型、中鎖アシル-CoAデヒドロゲナーゼ欠損、ミオクロニー性てんかん及び赤色ぼろ線維症候群、ミトコンドリア細胞病、ミトコンドリア性劣性運動失調症候群、ミトコンドリアDNA枯渇症候群、筋胃腸管障害及び脳症、ピアソン症候群、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ欠損、ピルビン酸カルボキシラーゼ欠損、POLG突然変異、中/短鎖3-ヒドロキシアシル-CoAデヒドロゲナーゼ欠損、極長鎖アシルCoAデヒドロゲナーゼ欠損、並びに、認知機能及び筋力の年齢依存的な低下から選ばれるミトコンドリア機能不全を伴う状態を治療するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又はその化合物もしくは互変異性体の医薬上許容される塩を含む医薬組成物。
- 前記神経変性疾患が、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、虚血、脳卒中、レビー小体型痴呆及び前頭側頭型痴呆、並びに、α-シヌクレイン、パーキン及びPINK1における突然変異に関連するパーキンソン病、パーキンが突然変異している常染色体劣性若年性パーキンソン病から選ばれる、請求項１７記載の医薬組成物。
- 癌を治療するための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又はその化合物もしくは互変異性体の医薬上許容される塩を含む医薬組成物。
- 前記癌が、乳房、卵巣、前立腺、肺、腎臓、胃、結腸、精巣、頭頸部、膵臓、脳、黒色腫、骨の癌、組織器官の癌、血液細胞の癌、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、結腸直腸癌、非小細胞肺癌、アポトーシス経路が調節不全である癌、及びBCL-2ファミリーのタンパク質が突然変異しているか、又は、過剰発現もしくは過小発現している癌から選ばれる、請求項１９記載の医薬組成物。
- 請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(I)の化合物、その互変異性体、又はその化合物もしくは互変異性体の医薬上許容される塩を１種以上の医薬上許容される賦形剤とともに含む、医薬組成物。
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