JP2019189781A - 粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
フッ化ビニリデン重合体は、フッ化ビニリデン含有モノマーを重合してなる構造を有する高分子化合物である。フッ化ビニリデン重合体は、一種でもそれ以上でもよい。また、フッ化ビニリデン重合体は、フッ化ビニリデンの単独重合体(ポリフッ化ビニリデン)であってもよいし、フッ化ビニリデンと他のモノマーとの共重合体(フッ化ビニリデン共重体)であってもよい。フッ化ビニリデン重合体は、PVDF系樹脂粒子の多孔質構造を所期の構造に制御しやすい観点から、フッ化ビニリデン共重合体であることが好ましい。
PVDF系樹脂粒子の嵩密度は、0.30〜0.44g/mLである。嵩密度が低すぎると、例えば含水率が高くなり、PVDF系樹脂粒子の乾燥により多くのエネルギーを要することがある。嵩密度が高すぎると、例えばPVDF系樹脂粒子の多孔質構造に充填成分を含有させる場合に充填成分の含有量が不十分となることがある。嵩密度は、PVDF系樹脂粒子の乾燥の効率化の観点から、0.30g/mL以上であることが好ましく、0.32g/mL以上であることがより好ましく、0.33g/mL以上であることがさらに好ましい。また、嵩密度は、充填成分を十分な量でPVDF系樹脂粒子に含有させる観点から、0.44g/mL以下であることが好ましく、0.4g/mL以下であることがより好ましく、0.38g/mL以下であることがさらに好ましい。
なお、含水率の測定時にPVDF系樹脂粒子に印加する圧力(0.5MPa)は、実質的な含水状態を超えるPVDF系樹脂粒子への水の過剰な浸入を防止する観点、圧力の印加によりPVDF系樹脂粒子が崩壊することを防止する観点、および、加圧の操作性の観点、から適宜に決めることが可能である。加圧の操作性の観点とは、例えば、短時間で昇圧可能である観点であり、あるいは、高圧設備には該当しない適度な耐圧性を有する容器を用いてPVDF系樹脂粒子に圧力を印加することが可能である観点である。
PVDF系樹脂粒子は、本実施の形態の効果が得られる範囲において、フッ化ビニリデン重合体以外の他の成分をさらに含んでいてもよい。他の成分は、一種でもそれ以上でもよい。
PVDF系樹脂粒子は、その細孔に充填されている充填成分をさらに含んでいてよい。充填成分は、上記細孔に充填され得る範囲において、公知の化合物および組成物から適宜に決めることが可能である。充填成分は、一種でもそれ以上でもよい。
上記式中、「A1700−1800」は、1700〜1800cm−1の範囲に検出されるカルボニル基の伸縮振動に由来の吸光度であり、「A3023」は、3023cm−1付近(例えば3000cm−1〜3050cm−1)に検出されるCHの伸縮振動に由来の吸光度である。ポリアクリル酸水溶液含浸後におけるPVDF樹脂系粒子の吸光度比AR2から、含浸前の吸光度比AR1を引くことで、PVDF樹脂系粒子におけるポリアクリル酸の含有量の尺度が得られる。あるいは、予め求められているPVDF樹脂系粒子中のポリアクリル酸の量と吸光度比との相関関係に基づいて、PVDF樹脂系粒子中のポリアクリル酸の量を求めてもよい。
本実施形態に係るPVDF系樹脂粒子は、フッ化ビニリデン含有モノマーの供給量以外は、フッ化ビニリデン含有モノマーを、フッ化ビニリデンが超臨界状態となる条件で水中にて懸濁重合するPVDF系樹脂粒子の公知の製造方法を利用して製造することが可能である。
たとえば、PVDF系樹脂粒子は、フッ化ビニリデンを含むモノマーを、フッ化ビニリデンが超臨界状態となる条件で水中にて懸濁重合する工程を含む。モノマーは、フッ化ビニリデンを含み、必要に応じて前述の他のモノマーを含む。懸濁重合工程に際して、水と所定量のモノマーとを反応器に供給する。「所定量」とは、PVDF系樹脂粒子の分子構造が過剰に緻密になることを予防するために、懸濁重合の重合初期温度におけるモノマーの密度が、例えば0.580g/mL以上0.660g/mL以下となる量である。
Vcは、攪拌機などの懸濁重合時に使用する機器を装着した実使用状態の反応器内に水を充満させたときの水の体積として求めることができる。Vcは、常温で測定することが可能である。Vwは、水の供給量(g)を、重合初期温度における水の密度(g/mL)で除することによって求められる。
PVDF系樹脂粒子の製造方法は、本実施形態の効果が得られる範囲において、前述の懸濁重合工程以外の他の工程をさらに含んでいてもよい。このような他の工程の例には、脱水工程、水洗工程、乾燥工程および充填工程が含まれる。
充填工程は、PVDF系樹脂粒子に充填成分を充填する工程である。充填工程は、充填成分またはその水溶液中にPVDF系樹脂粒子を分散し、必要に応じて当該水溶液を加圧することによって実施することが可能である。
以上の説明から明らかなように、本実施形態に係るPVDF系樹脂粒子は、フッ化ビニリデン重合体の粒子であって、その嵩密度が0.30〜0.44g/mLであり、水銀ポロシメータで測定される累積細孔容積が0.5mL/gとなる細孔径が50〜400nmである。したがって、本実施形態に係るPVDF系樹脂粒子は、効率よく脱水可能であり、かつ充填成分を効率よく充填することが可能である。
実施例の詳しい説明に先立ち、以下の実施例における物性値の求め方を説明する。
PVDF系樹脂粒子におけるPVDF系樹脂のインヘレント粘度は、以下の方法から求めた。まず、1リットルのN,N−ジメチルホルムアミドに4gのPVDF系樹脂粒子を添加し、80℃で8時間かけて溶解し、得られた溶液を30℃に保持し、ウベローデ粘度計で測定される対数粘度である。
PVDF系樹脂粒子の嵩密度は、JIS K 6721−3.3「かさ比重」の測定方法に基づいて測定した。具体的には、PVDF系樹脂粒子の試料100gに対し、界面活性剤の5%エタノール溶液2mLを添加し、スパチュラで十分に撹拌後、10分間放置した。このようにして帯電防止した試料120mLを嵩比重測定装置のダンパーを差し込んだ漏斗に入れた後、速やかにダンパーを引き抜き、試料を受器に落とした。受器から盛り上がった試料は、ガラス棒ですり落とした後、試料の入った受器の質量を0.1gまで正確に量り、次の式によって嵩密度を算出した。
S=(C−A)/B
S:嵩密度(g/mL)
A:受器の質量(g)
B:受器の内容積(mL)
C:試料の入った受器の質量(g)
(3)PVDF系樹脂粒子の平均粒子径
PVDF系樹脂粒子の粒度分布を、(株)平工製作所製ロータップ式II型ふるい振とう機D型を用い、JIS K 0069−3.1に従って、乾式ふるい分け法により測定した。平均粒子径は、粒度分布の測定結果を元に、対数正規分布法にて求めた。平均粒子径は、粒度累積分布において、50%累積値(D50)を示す粒径とした。
0.1〜0.4gのPVDF系樹脂粒子の試料を105±2℃の温度で4時間乾燥させた後、「オートポア9520型」(株式会社島津製作所社製)を用いて、JIS R1655の水銀圧入法に準拠して、セル容積5mLの紛体用セルで、細孔径3〜1000nmでの細孔分布を測定した。そして、上記細孔半径における細孔容積の大孔径側からの累積値として累積細孔容積を求めた。また、上記細孔分布における累積細孔容積が0.5mL/gのときの細孔径を求めた。
充填粒子の含水率は、濾過後乾燥前の充填粒子を80℃、20時間で乾燥し、充填粒子の乾燥前の重量をW1として、乾燥後の重量をW2としたときの、乾燥による減量に対する乾燥後の充填粒子の重量の割合であり、下記式から求められる。
(6)充填粒子の吸光度比
加圧(充填)前後のPVDF樹脂系粒子をそれぞれ200℃で熱プレスして30mm×30mmの大きさのプレスシートを作製し、当該プレスシートのIRスペクトルを、赤外分光光度計FT−730(株式会社堀場製作所製)を用いて、1500cm−1〜4000cm−1の範囲で測定した。そして、加圧前後における吸光度比ARを下記式から求めた。
上記式中、「A1700−1800」は、1700〜1800cm−1の範囲に検出されるカルボニル基の伸縮振動に由来の吸光度であり、「A3023」は、3023cm−1付近(例えば3000cm−1〜3050cm−1)に検出されるCHの伸縮振動に由来の吸光度である。充填後のARから充填前のARを引くことにより、充填されたポリアクリル酸による吸光度比の変化量が求まる。この変化量は、充填粒子におけるポリアクリル酸の含有量の尺度とすることができ、ポリアクリル酸の量に換算可能である。
内容積1940mLのオートクレーブに、下記成分を下記の量で仕込んだ。
メチルセルロース 0.6g
酢酸エチル 4.0g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 2.2g
フッ化ビニリデン(VDF) 396g
マレイン酸モノメチル(MMM) 4.0g
メチルセルロールは、懸濁剤である。酢酸エチルは、連鎖移動剤である。ジイソプロピルパーオキシジカーボネートは、重合開始剤である。また、イオン交換水の仕込み量は、VDFおよびMMMの総仕込み量の3.20倍である。
Dv:重合初期温度におけるフッ化ビニリデン含有モノマーの密度(g/mL)
Mv:フッ化ビニリデン含有モノマーの供給量(g)
Vc:反応器(オートクレーブ)の内容積(mL)
Vw:重合初期温度における反応器内の水の体積(mL)(=水の供給質量(g)/水の密度(g/mL))
次いで、オートクレーブ内の温度を45℃まで1.5時間で昇温し、45℃に9.2時間維持した。この間の最高到達圧力は7.1MPaであった。また、45℃への昇温完了から9.2時間後におけるオートクレーブ内の圧力は、1.2MPaであった。
内容積1940mLのオートクレーブに、下記成分を下記の量で仕込んだ。
メチルセルロース 0.2g
酢酸エチル 13g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 0.86g
VDF 430g
そして、重合初期温度を40℃に変更し、この重合初期温度に維持する時間を13.5時間に変更した以外は実施例1と同様にして、PVDF系樹脂粒子2を製造し、また充填粒子2を製造した。PVDF系樹脂粒子2は、フッ化ビニリデンの単独重合体の粉末である。
内容積1940mLのオートクレーブに、下記成分を下記の量で仕込んだ。
メチルセルロース 0.64g
酢酸エチル 2.1g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 4.2g
VDF 420g
MMM 4.2g
そして、重合初期温度を29℃に変更し、この重合初期温度に維持する時間を40時間に変更した以外は実施例1と同様にして、PVDF系樹脂粒子3を製造し、また充填粒子3を製造した。
内容積1940mLのオートクレーブに、下記成分を下記の量で仕込んだ。
メチルセルロース 0.6g
酢酸エチル 1.2g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 1.8g
VDF 396g
MMM 4.0g
そして、重合初期温度を50℃に変更し、この重合初期温度に維持する時間を6.3時間に変更した以外は実施例1と同様にして、PVDF系樹脂粒子4を製造し、また充填粒子4を製造した。
モノマーを二回に分けてオートクレーブ内に投入した以外は、実施例1と同様にしてPVDF系樹脂粒子5を製造し、また充填粒子5を製造した。
メチルセルロース 0.6g
酢酸エチル 4.8g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 2.0g
VDF 396g
MMM 4.0g
次いで、オートクレーブ内の温度を50℃まで2時間かけて昇温し、50℃に維持した。この間の最高到達圧力は7.0MPaであり、50℃に昇温してから約1時間後、オートクレーブ内の圧力が6.7MPaになった時点から、当該圧力が6.69〜6.71MPaを維持するように、残りのモノマーとして200gのVDFを徐々に添加した。二回目のモノマーの添加後、オートクレーブ内の温度を50℃に約3時間維持し、さらに圧力が2.0MPaに下がるまで維持した。オートクレーブ内の温度を50℃に維持した時間は、合計で6.9時間であった。
内容積1940mLのオートクレーブに、下記成分を下記の量で仕込んだ。
メチルセルロース 0.22g
酢酸エチル 6.0g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 2.6g
VDF 430g
そして、重合初期温度を26℃に変更し、この重合初期温度に維持する時間を26時間に変更した以外は実施例2と同様にして、PVDF系樹脂粒子6を製造し、また充填粒子6を製造した。
モノマーを二回に分けてオートクレーブ内に投入した以外は、実施例2と同様にしてPVDF系樹脂粒子7を製造し、また充填粒子7を製造した。
メチルセルロース 0.20g
酢酸エチル 10g
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 0.4g
VDF 400g
次いで、オートクレーブ内の温度を55℃まで2時間かけて昇温し、55℃に維持した。この間の最高到達圧力は6.9MPaであり、55℃に昇温してから約2時間後、オートクレーブ内の圧力が6.6MPaになった時点から、当該圧力が6.59〜6.61MPaを維持するように、残りのモノマーとして400gのVDFを徐々に添加した。二回目のモノマーの添加後、オートクレーブ内の温度を55℃に約10時間維持し、さらに圧力が2.5MPaに下がるまで維持した。オートクレーブ内の温度を55℃に維持した時間は、合計で25時間であった。
表1から明らかなように、実施例1および実施例2のPVDF系樹脂粒子は、適度な嵩密度および累積細孔容積0.5mL/gの時の細孔径を有している。よって、ポリアクリル酸水溶液中での加圧によってポリアクリル酸を十分量含有するとともに、前述の乾燥条件で十分に乾燥する。
Claims (11)
- フッ化ビニリデン重合体の粒子であって、
嵩密度が0.30〜0.44g/mLであり、
水銀ポロシメータで測定される累積細孔容積が0.5mL/gとなる細孔径が50〜400nmである、粒子。 - 水中で0.5MPaの圧力をかけられたときの含水率が35〜80質量%である、請求項1に記載の粒子。
- 水銀ポロシメータで測定される全細孔容積が0.6〜1.3mL/gである、請求項1または2に記載の粒子。
- 前記フッ化ビニリデン重合体は、フッ化ビニリデンとその他のモノマーとの共重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記その他のモノマーは、ヘキサフルオロプロピレンおよびマレイン酸モノメチルからなる群から選ばれる一以上の化合物であることを特徴とする、請求項4に記載の粒子。
- 水銀ポロシメータで測定される全細孔容積が0.9〜1.3mL/gであり、水銀ポロシメータで測定される累積細孔容積が0.5mL/gとなる細孔径が100〜300nmである、請求項4または5に記載の粒子。
- 前記フッ化ビニリデン重合体は、フッ化ビニリデンの単独重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の粒子。
- 嵩密度が0.33〜0.38g/mLである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の粒子。
- 平均粒子径が50〜300μmである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記粒子の細孔に充填されている充填成分をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記充填成分は、ポリアクリル酸である、請求項10に記載の粒子。
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