JP2019182931A - 硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 - Google Patents
硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019182931A JP2019182931A JP2018071708A JP2018071708A JP2019182931A JP 2019182931 A JP2019182931 A JP 2019182931A JP 2018071708 A JP2018071708 A JP 2018071708A JP 2018071708 A JP2018071708 A JP 2018071708A JP 2019182931 A JP2019182931 A JP 2019182931A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- curable composition
- liquid crystal
- curable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 147
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 56
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 50
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 33
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 27
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 8
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 21
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 42
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 42
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 7
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- XUJWKSLRBGUTBQ-UHFFFAOYSA-N 1-(12-aminododecyl)-3-[4-[[4-(12-aminododecylcarbamoylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]urea Chemical compound C1CC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCN)CCC1CC1CCC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCN)CC1 XUJWKSLRBGUTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJEINMFDTGTUES-UHFFFAOYSA-N 1-(12-aminododecyl)-3-[6-(12-aminododecylcarbamoylamino)hexyl]urea Chemical compound NCCCCCCCCCCCCNC(=O)NCCCCCCNC(=O)NCCCCCCCCCCCCN VJEINMFDTGTUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWFWVROKFVIDDZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethyl)-3-[6-(2-aminoethylcarbamoylamino)hexyl]urea Chemical compound NCCNC(=O)NCCCCCCNC(=O)NCCN JWFWVROKFVIDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical group CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHMJEOHVSDLBGI-UHFFFAOYSA-N 1-(6-aminohexyl)-3-[4-[[4-(6-aminohexylcarbamoylamino)cyclohexyl]methyl]cyclohexyl]urea Chemical compound C1CC(NC(=O)NCCCCCCN)CCC1CC1CCC(NC(=O)NCCCCCCN)CC1 QHMJEOHVSDLBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHGSLTPUODQCAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(6-aminohexyl)-3-[6-(6-aminohexylcarbamoylamino)hexyl]urea Chemical compound NCCCCCCNC(=O)NCCCCCCNC(=O)NCCCCCCN SHGSLTPUODQCAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C=O YIDSTEJLDQMWBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)N=C=O MGOLNIXAPIAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2 SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRDZFIQIBCNOCR-UHFFFAOYSA-N 4-(isocyanatomethyl)chromen-2-one Chemical compound O=C=NCc1cc(=O)oc2ccccc12 GRDZFIQIBCNOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001821 azanediyl group Chemical group [H]N(*)* 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZSOGJUEUFCBK-UHFFFAOYSA-N butyl 2-isocyanatoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CN=C=O RMZSOGJUEUFCBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004230 chromenyl group Chemical group O1C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- DUVOZUPPHBRJJO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-isocyanatoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN=C=O DUVOZUPPHBRJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000005040 ion trap Methods 0.000 description 1
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- JOTMMIYKEOOTNZ-JTQLQIEISA-N methyl (2s)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CC1=CC=CC=C1 JOTMMIYKEOOTNZ-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ZYILYULSVKLHKZ-BYPYZUCNSA-N methyl (2s)-2-isocyanatopropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N=C=O ZYILYULSVKLHKZ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N triphenylstibine Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sb](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004933 β-carbolinyl group Chemical group C1(=NC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
- C08G59/1461—Unsaturated monoacids
- C08G59/1466—Acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
一方、シール剤を塗布するために用いた塗布装置を洗浄する際、シール剤によっては、アセトンやアルコールなどの有機溶剤により、粘稠な状態となって洗浄しにくくなることがあった。洗浄残渣は塗布工程においてシール切れ等の原因となり、生産性が低下することがあった。
対向して配置された2つの基材と、
前記2つの基材の間に枠状に配置された封止部材と、
前記2つの基材と前記封止部材により形成された空間内に充填された液晶と、を備え、
前記封止部材が、前記硬化性組成物の硬化物である。
第1の基材上に、前記硬化性組成物を枠状のパターンに塗布する工程と、
前記硬化性組成物の枠内に液晶を滴下する工程と、
前記第1の基材の前記硬化性組成物の枠が形成された面側に、第2の基材を貼り合わせる工程と、
前記硬化性組成物に光照射する工程と、
前記硬化性組成物を加熱する工程と、を有する。
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸の各々を表し、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイル及びメタアクリロイルの各々を表す。
本発明に係る硬化性組成物は、光硬化性化合物と熱硬化性化合物とを含む硬化性化合物と、光開始剤と、ウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体である熱硬化剤と、重合禁止剤とを含有し、本発明の効果を損なわない範囲で更に他の成分を含有してもよいものである。
上記本発明に係る硬化性組成物は、液晶の配向乱れを抑制し、且つ、優れた洗浄性を有する。
作用については未解明な部分もあるが、熱硬化剤として、ウレア構造(−NH−C(=O)−NH−)を有するアミノ化合物のアダクト体を用い、更に、重合禁止剤を組み合わせることにより、硬化性化合物の液晶等への溶出が抑制され、また有機溶剤に対しても粘りが生じにくく装置内壁への固着が抑制されることが明らかとなった。以上のことから、上記特定の硬化性化合物と、光開始剤と、上記特定の熱硬化剤と、重合禁止剤とを組み合わせることにより液晶の配向乱れを抑制し、且つ、優れた洗浄性を有する硬化性組成物が得られる。
本発明における硬化性化合物は、光硬化性化合物と熱硬化性化合物とを含むものである。本発明において硬化性化合物は、光硬化性を備える化合物(光硬化性化合物)と熱硬化性を備える化合物(熱硬化性化合物)の混合物であってもよく、また、光硬化性及び熱硬化性を備える化合物であってもよい。
光硬化性及び熱硬化性を備える化合物におけるエチレン性不飽和結合としては、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、中でも、(メタ)アクリロイル基が好ましい。エチレン性不飽和結合は、光硬化性及び熱硬化性を備える化合物中に1個以上有すればよく、1個以上2個以下が好ましく、1個がより好ましい。
また、エポキシ基は、硬化性化合物中に1個以上有すればよく、1個以上6個以下が好ましく、1個以上2個以下がより好ましい。
また、本発明において光硬化性及び熱硬化性を備える化合物は、分子内に芳香環を有することが好ましい。芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などが挙げられ、中でもベンゼン環であることが好ましい。光硬化性及び熱硬化性を備える化合物中の芳香環の数は、1個以上10個以下有することが好ましく、2個以上4個以下がより好ましい。
分子内にエチレン性不飽和結合とエポキシ基を有する化合物を合成する場合、例えば、エポキシ基と反応性を有する置換基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物と、多官能エポキシ化合物とを反応させて得ることができる。エポキシ基と反応性を有する置換基としては、アミノ基、カルボキシ基、イソシアネート基などが挙げられ、本発明においてはカルボキシ基が好ましい。
エポキシ基と反応性を有する置換基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物としては、(メタ)アクリル酸が好ましい。
本発明の硬化性組成物に用いられる光開始剤は、紫外線、可視光線等の光の照射により、前記硬化性化合物のエチレン性不飽和結合の重合反応を促進するものであれば特に限定されず、公知の光開始剤の中から適宜選択して用いることができる。本発明において光開始剤は、光開始性化合物、及び、光増感化合物を含むものとする。ここで、光開始性化合物とは、紫外線、可視光線等の光を吸収して、又は、光増感化合物が吸収したエネルギーを受容して、ラジカルを発生する化合物をいい、光増感化合物は、光を吸収して得たエネルギーを光開始性化合物などに供与する化合物をいう。光増感化合物は、例えば波長が380nm以上の光を吸収する可視光増感化合物であってもよい。
本発明においては、アウトガスの発生を抑制する点から、水素引き抜き型の光開始性化合物を用いることが好ましい。
このような光開始性化合物としては、例えば、光開始剤として公知のベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類、等が挙げられる。
光開始性化合物としては、ベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸、4−ヒドロキシベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、アセトフェノン、アルコキシアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン等のほか、後述する一般式(1)で表されジアルキルアミノベンゾイル基を有する化合物が好ましい。
チオキサントン類の具体例としては、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン等のほか、後述する一般式(1)で表され9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基を有する化合物が好ましい。
なお、一般式(1)において、置換基が9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基を有する場合、光開始剤は前記光増感化合物として作用する。また、一般式(1)において、置換基がジアルキルアミノベンゾイル基を有する場合、光開始剤は前記光開始性化合物として作用する。
また、X1におけるアルキレン基は、炭素鎖中に酸素原子を有していてもよく、オキシアルキレン基、又は、アルキレンオキシド基となっていてもよい。この場合、X1は、[−Y1−(O−Y1)m1−]で表される置換基であることが好ましい。当該置換基においてm1は1〜50の整数であり、2〜42が好ましく、4〜24がより好ましい。当該置換基においてY1は、炭素原子数1〜8のアルキレン基が好ましく、炭素原子数1〜4がより好ましい。また、Y1は更に置換基を有していてもよい。Y1における置換基としては、炭素原子数1〜4のアルキル基、下記一般式(2a)又は(2b)で表される基などが挙げられる。
本発明における熱硬化剤は、ウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体である。熱硬化剤としてウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体を用いることで、液晶への汚染を抑制しつつ、硬化性組成物の洗浄性を向上させることができる。
当該熱硬化剤は、ウレア構造を有するアミン化合物をエポキシ樹脂で処理することによりアダクト体とすることができる。
また、ウレア構造を有するアミン化合物のアミノ基は、特に限定されないが、前記熱硬化性の点から、第1級アミノ基、又は、第2級アミノ基が好ましく、第1級アミンを用いるのがより好ましい。
これらの組み合わせとは、例えば、−直鎖アルキレン基−シクロアルキレン基−直鎖アルキレン基−や、−直鎖アルキレン基−アリーレン基−直鎖アルキレン基−などと連結した構造などを表す。
R11が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、水酸基などが挙げられ、当該アルキル基、シクロアルキル基、及びアリール基は、炭素鎖中に酸素原子を有してもよい。上記アルキル基は、炭素原子数1〜8の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、t−ブチル基などが挙げられる。上記シクロアルキル基は、炭素原子数3〜12のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。また、上記アリール基は、炭素原子数6〜20の単環又は多環のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基などが挙げられる。アルキル基、シクロアルキル基及びアリール基はさらに置換基として、ハロゲン原子、水酸基を有してもよい。
アルキルオキシカルボニルアルキレン基、及び(メタ)アクリロイルオキシアルキル基が有するアルキル基は、前記R1〜R8で例示したアルキル基と同様のものとすることができる。また、アルキルオキシカルボニルアルキレン基が有するアルキレン基は、前記R11で例示したアルキレン基と同様のものとすることができる。
また、X11における、アリール−アルキレン−アリール基は、2個のアリール基がアルキレン基により接続された複合的な基であり、更に置換基を有してもよく、炭素鎖中に酸素原子を有していてもよい。2個のアリール基は同一であっても異なっていてもよい。各々のシクロアルキル基、及びアルキレン基、及び有していてもよい置換基の具体例は、前記R11で例示したものと同様のものとすることができる。
例えば、上記モノイソシアネート化合物、上記ジイソシアネート化合物、上記トリイソシアネート化合物及び上記テトライソシアネート化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のイソシアネート化合物と、ヒドラジン又は多価アミン化合物とを反応させて得られたものであることが好ましい。ウレア構造を有するアミン化合物は、上記イソシアネート化合物と、上記ヒドラジン又は多価アミン化合物とを、上記イソシアネート化合物1モルに対して、上記ヒドラジン又は多価アミン化合物を好ましくは0.01モル〜50モル、より好ましくは0.1モル〜50モル、更に好ましくは0.1モル〜30モル、特に好ましくは0.1モル〜20モルとなるように、有機溶媒中又はニート(無溶媒)で、好ましくは−10℃〜120℃、より好ましくは−5℃〜100℃、更に好ましくは0℃〜50℃、特に好ましくは5〜30℃で制御して反応させて得られたものであることが好ましい。
また、熱硬化剤の活性水素が硬化性化合物のエポキシ基1当量に対して0.5当量以上2当量以下であると好ましく、0.8当量以上1.2当量以下であるとさらに好ましい。このような配合比率にすることで、硬化性化合物同士の熱硬化が不完全に行われるのを抑制し、十分な硬度の封止部材を得ることができる。
本発明において重合禁止剤は、硬化性化合物の熱重合及び光重合を抑制するための化合物である。重合禁止剤は、シール剤の保存安定性等を目的として用いられるものであり、増粘や部分的な硬化を抑制できることから洗浄性を向上するものと推定される。重合禁止剤は、公知のものの中から適宜選択して用いることができる。
重合禁止剤としては、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系、キノン系、フェノチアジン系、ニトロソアミン系の重合禁止剤などが挙げられ、本発明においては中でもヒンダードフェノール系化合物が好ましい。
ヒンダードフェノール系化合物は、フェノールの2位と6位にかさ高い構造を有する化合物であり、例えば、2,6−t−ブチルフェノール、2,6−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,4,6−t−ブチルフェノールなどが挙げられる。
重合禁止剤は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で更に他の成分を含有してもよい。このような他の成分としては、例えば、遮光性材料、フィラー(無機フィラー、有機フィラー等)、カップリング剤、チキソ付与剤、エラストマー、反応性希釈剤、連鎖移動剤、硬化促進剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、液晶表示素子のシール近傍における光漏れやコントラスト向上のため、遮光性材料を含有させ、遮光性を付与することができる。ここで遮光性とは、遮光性材料を含有する本発明の硬化性組成物の硬化物が3〜5のOD(光学濃度)値を有するものをいう。遮光性材料は、特に限定されず、液晶に対する汚染性が小さいものを使用することが好ましい。例えば、カーボンブラック、チタンブラック等が挙げられる。
遮光性材料は、硬化性化合物100質量部に対し、50質量部以下で使用することができ、5質量部以上40質量部以下であることが好ましく、10質量部以上30質量部以下であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物の粘度制御や硬化性組成物を硬化させた硬化物の強度向上、または線膨張性を抑えることによって硬化性組成物の接着信頼性を向上させる等の目的で、フィラーを添加することができる。フィラーは、エポキシ樹脂を含む組成物に対して用いられる公知の無機フィラー及び有機フィラーが使用できる。無機フィラーとして、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、酸化チタン、アルミナ、酸化亜鉛、二酸化ケイ素、カオリン、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、及び窒化ケイ素が挙げられる。有機フィラーとして、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、これらを構成するモノマーと他のモノマーとを共重合させて得られる共重合体、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、及びゴム微粒子が挙げられる。本発明において、特に無機フィラー、例えば二酸化ケイ素及びタルクが好ましい。フィラーの配合量は、硬化性化合物100質量部に対して、2質量部以上40質量部以下であることが好ましく、5質量部以上30質量部以下であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物には、液晶表示基材との接着性をさらに良好とすることを目的として、カップリング剤を添加することができる。カップリング剤としては特に限定されず、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。シランカップリング剤の配合量は、硬化性化合物100質量部に対して、0.1質量部以上10質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上2質量部以下であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物には、塗工性改善等を目的として、チキソ付与剤を含有させることができる。チキソ付与剤は、特に限定されず、ヒュームドシリカ等の微粒子シリカ、微粒子アルミナ、脂肪族アマイド等が挙げられる。チキソ付与剤は、硬化性化合物100質量部に対して、10質量部以下とすることができ、塗工性改善の点から、例えば、0.1質量部以上10質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上8質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以上5質量部以下であることが更に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、液晶の配向乱れを抑制し、アセトン洗浄性にも優れるため、液晶と接触するシール剤として好適に用いることができ、特に、未硬化の状態で液晶と接触する液晶滴下工法用シール剤として好適に用いることができる。
<液晶パネル>
本発明の液晶パネルの構成について、図1を参照して説明する。図1は、本発明の液晶パネル100の平面図である。
図1に示すように、本発明の液晶パネル100は、対向して配置された2つの基材(第1の基材10及び第2の基材40)と、2つの基材の間に枠状に配置された封止部材22と、2つの基材と前記封止部材22により形成された空間内に充填された液晶30とを備える。
本発明の液晶パネルは前記封止部材22が、前記本発明の硬化性組成物の硬化物であるため、液晶の配向乱れが抑制されている。
基材の厚みは特に限定されないが、例えば、50μm以上1mm以下程度のものを用いることができる。
基材の液晶と接する面には、通常、液晶を配向させるための配向膜を有している。本発明において配向膜は、特に限定されず、ラビング処理された配向膜、光配向膜、賦形された配向膜のいずれであってもよい。
基材はさらに、透明電極層やカラーフィルタ等、液晶パネルに用いられる公知の構成を適宜備えていてもよい。
また液晶30は、特に限定されず、液晶パネルに用いられる公知の液晶の中から、液晶の駆動方式などに応じて適宜選択すればよい。
本発明の液晶パネルの製造方法について、図2を参照して説明する。図2は、液晶パネル100の製造方法の一例を示す模式的な工程図であり、図2の(a)〜(e)は、各工程(a)〜(e)における液晶パネル100の断面図である。図2の(e)は、図1の切断線IIE−IIEにおける断面図に相当する。
図2に示すように、本発明の液晶パネルの製造方法は、第1の基材10上に、前記硬化性組成物20を枠状のパターンに塗布する工程(a)と、当該枠内に液晶30を滴下する工程(b)と、前記第1の基材10の前記硬化性組成物20の枠が形成された面側に、第2の基材40を貼り合わせる工程(c)と、前記硬化性組成物20に光照射する工程(d)と、前記硬化性組成物20を加熱する工程(e)を有する。
その後、工程(d)において光照射を行い、未硬化の硬化性組成物20を硬化し、光硬化物21を得る。
その後、工程(e)において加熱を行い、光硬化物21となった硬化性組成物をさらに硬化し、封止部材22を得る。
工程(d)及び(e)における硬化条件は、硬化性組成物の組成に応じて適宜調整すればよい。例えば、紫外光を1,000mJ/cm2照射し、次いで100〜120℃程度で1時間ほど加熱することにより、硬化性組成物20の硬化物である封止部材22が形成される。
(実施例1)
硬化性化合物として下記化合物Aを100質量部、光開始剤のうち光開始性化合物として下記化合物Bを2質量部、可視光増感性化合物として下記化合物Cを2質量部、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン(BHT)を0.15質量部、無機フィラーとしてシリカ(KE−C50HG・株式会社日本触媒製)を10質量部、有機フィラーとして樹脂フィラー(F−351・アイカ工業株式会社製)を15質量部、チキソ付与剤(非晶質シリカ;TG−308F・キャボットジャパン(株)製)を1質量部、熱硬化剤としてウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体であるEH−5001P(融点:100〜120℃、株式会社ADEKA製)を10質量部加え、3本ロールミル(C−4 3/4×10・株式会社井上製作所製)を用いて充分に混練し、実施例1の硬化性組成物を得た。
実施例1において、EH−5001PをEH−4370S(ウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体、融点:110〜130℃、株式会社ADEKA製)に変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2の硬化性組成物を得た。
実施例3、4の硬化性組成物については、硬化性化合物のエポキシ基1当量に対する熱硬化剤の活性水素が1当量となるように、実施例1、2における熱硬化剤の量を変更した。すなわち、実施例1、2において、EH−5001PまたはEH−4370Sの量を、それぞれ表1のように変更した以外は、実施例1、2と同様にして、実施例3、4の硬化性組成物を得た。
実施例1において、EH−5001PをEH−5057P(ポリアミン系硬化剤、融点:75〜85℃、株式会社ADEKA製)に変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例1の硬化性組成物を得た。なお、EH−5057Pはウレア構造を有しないアミン化合物のアダクト体である。
実施例1において、EH−5001Pを下記化合物Dに変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例2の硬化性組成物を得た。化合物Dは、ウレア結合を有するアミン化合物であるが、エポキシ樹脂のアダクト体ではない。
比較例3、4の硬化性組成物については、硬化性化合物のエポキシ基1当量に対する熱硬化剤の活性水素が1当量となるように、比較例1、2における熱硬化剤の量を変更した。すなわち、比較例1、2において、EH−5057Pまたは化合物Dの量を表1のように変更した以外は、比較例1、2と同様にして、比較例3、4の硬化性組成物を得た。
ステンレス(SUS304)板に、実施例及び比較例の未硬化の硬化性組成物を各0.1ml取り、それぞれ2cmの線状に塗布した。当該ステンレス板をアセトン中に浸漬し5分放置した。その後、超音波洗浄機(SU−1・アズワン株式会社製)で、出力80W、周波数38kHzの条件で5分間超音波洗浄し、次いで、ステンレス板を別のアセトンに浸漬してさらに5分間超音波洗浄を行った。
それぞれのステンレス板の写真を図3に示す。また、ステンレス板を目視で観察した結果を表2に示す。
(洗浄性評価基準)
〇:残渣が確認されなかった。
×:残渣が確認された。
ラビング処理した配向膜(SE−5662・日産化学工業株式会社製)付きITOガラス基板上(厚さ0.7mm)に、シールディスペンサーを用いて、実施例3、実施例4、比較例3、及び比較例4の硬化性組成物を、それぞれ25mm×25mmの枠状のパターンにディスペンス塗布した。その後、基板上に液晶(MLC−6609・メルク株式会社製)を液晶滴下工法により滴下し、上下基板を貼り合わせ、紫外線(UV照射装置:UVX−01224S1、ウシオ電機社製、積算光量:50mJ/cm2)を照射して光硬化させ、その後120℃の熱風オーブンで60分熱硬化を行い、テストセルを作製した。
得られたテストセルの液晶の配向性を、偏光顕微鏡によって観察した。偏光子と検光子をクロスニコル状態とした状態における、テストセルの写真を図4に示す。また、液晶の配向乱れについての結果を表2に示す。
(配向性評価基準)
〇:配向乱れが観察されなかった。
×:配向乱れが観察された。
図4に示されるように、熱硬化剤としてウレア構造を有しないポリアミンのアダクト体である熱硬化剤を用いた比較例3の硬化性組成物は、液晶の配向性が良好であったが、図3に示されるように、アセトン洗浄時には実線で示された領域に残渣が確認された。一方、熱硬化剤として、アダクト体ではないウレア構造を有するアミン化合物を用いた比較例4の硬化性組成物は、図3に示されるようにアセトン洗浄性は良好であるものの、図4に示されるように液晶の配向乱れを生じていた。
分子内にエチレン性不飽和結合とエポキシ基とを有する硬化性化合物と、光開始剤と、ウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体と、重合禁止剤とを組み合わせて用いた実施例1〜4の硬化性組成物によれば、液晶の配向乱れを抑制し、且つ、優れた洗浄性を有することが示された。
20 硬化性組成物
21 光硬化物
22 封止部材
30 液晶
40 第2の基材
100 液晶パネル
Claims (7)
- 硬化性化合物と、光開始剤と、熱硬化剤と、重合禁止剤と、を含有し、
前記硬化性化合物が、光硬化性化合物と熱硬化性化合物とを含み、
前記熱硬化剤が、ウレア構造を有するアミン化合物のアダクト体である、
硬化性組成物。 - 前記硬化性化合物が、分子内にエチレン性不飽和結合とエポキシ基とを有する化合物を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記光開始剤が、下記一般式(1)で表される化合物を含む、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記熱硬化剤の融点が90℃以上150℃以下である、
請求項1乃至3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。 - 液晶用シール剤として用いられる、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 対向して配置された2つの基材と、
前記2つの基材の間に枠状に配置された封止部材と、
前記2つの基材と前記封止部材により形成された空間内に充填された液晶と、を備え、
前記封止部材が、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物である、液晶パネル。 - 第1の基材上に、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の硬化性組成物を枠状のパターンに塗布する工程と、
前記硬化性組成物の枠内に液晶を滴下する工程と、
前記第1の基材の前記硬化性組成物の枠が形成された面側に、第2の基材を貼り合わせる工程と、
前記硬化性組成物に光照射する工程と、
前記硬化性組成物を加熱する工程と、を有する、液晶パネルの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018071708A JP6650151B2 (ja) | 2018-04-03 | 2018-04-03 | 硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 |
KR1020207021820A KR102211198B1 (ko) | 2018-04-03 | 2019-03-19 | 경화성 조성물, 액정용 씰제, 액정 패널, 및 액정 패널의 제조 방법 |
CN201980024312.7A CN111936527B (zh) | 2018-04-03 | 2019-03-19 | 固化性组合物、液晶用密封剂、液晶面板及液晶面板的制造方法 |
PCT/JP2019/011368 WO2019193966A1 (ja) | 2018-04-03 | 2019-03-19 | 硬化性組成物、液晶用シール剤、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 |
TW108111784A TWI742355B (zh) | 2018-04-03 | 2019-04-02 | 硬化性組成物、液晶用密封劑、液晶面板、及液晶面板之製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018071708A JP6650151B2 (ja) | 2018-04-03 | 2018-04-03 | 硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019182931A true JP2019182931A (ja) | 2019-10-24 |
JP6650151B2 JP6650151B2 (ja) | 2020-02-19 |
Family
ID=68100726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018071708A Active JP6650151B2 (ja) | 2018-04-03 | 2018-04-03 | 硬化性組成物、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6650151B2 (ja) |
KR (1) | KR102211198B1 (ja) |
CN (1) | CN111936527B (ja) |
TW (1) | TWI742355B (ja) |
WO (1) | WO2019193966A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021200511A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 株式会社Adeka | 化合物、化合物の製造方法及び硬化性組成物 |
WO2023119849A1 (ja) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 中央発條株式会社 | 植毛ばね |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008016122A1 (fr) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Matière d'étanchéité pour cristaux liquides, procédé pour la production d'écrans à cristaux liquides avec celle-ci et écrans à cristaux liquides |
JP2013095795A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-20 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 滴下シール剤組成物 |
JP2014227344A (ja) * | 2013-05-17 | 2014-12-08 | 協立化学産業株式会社 | 光重合開始剤に適した化合物 |
WO2017131002A1 (ja) * | 2016-01-26 | 2017-08-03 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用遮光シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0551432A (ja) * | 1990-07-05 | 1993-03-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物および積層板の製法 |
JP3367531B2 (ja) * | 1992-10-22 | 2003-01-14 | 味の素株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JP5756693B2 (ja) | 2011-07-06 | 2015-07-29 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
WO2014010446A1 (ja) * | 2012-07-11 | 2014-01-16 | 協立化学産業株式会社 | 硬化剤及びそれを用いた樹脂組成物 |
JP2016170242A (ja) * | 2015-03-12 | 2016-09-23 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
JP6197020B2 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-09-13 | 三井化学株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、表示素子シール剤、液晶シール剤及び液晶表示パネルとその製造方法 |
JP6263317B1 (ja) * | 2016-05-17 | 2018-01-17 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
CN111344330A (zh) * | 2017-11-29 | 2020-06-26 | 协立化学产业株式会社 | 固化性树脂组合物及其制造方法 |
-
2018
- 2018-04-03 JP JP2018071708A patent/JP6650151B2/ja active Active
-
2019
- 2019-03-19 WO PCT/JP2019/011368 patent/WO2019193966A1/ja active Application Filing
- 2019-03-19 CN CN201980024312.7A patent/CN111936527B/zh active Active
- 2019-03-19 KR KR1020207021820A patent/KR102211198B1/ko active IP Right Grant
- 2019-04-02 TW TW108111784A patent/TWI742355B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008016122A1 (fr) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Matière d'étanchéité pour cristaux liquides, procédé pour la production d'écrans à cristaux liquides avec celle-ci et écrans à cristaux liquides |
JP2013095795A (ja) * | 2011-10-28 | 2013-05-20 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 滴下シール剤組成物 |
JP2014227344A (ja) * | 2013-05-17 | 2014-12-08 | 協立化学産業株式会社 | 光重合開始剤に適した化合物 |
WO2017131002A1 (ja) * | 2016-01-26 | 2017-08-03 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用遮光シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021200511A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 株式会社Adeka | 化合物、化合物の製造方法及び硬化性組成物 |
CN115003709A (zh) * | 2020-03-31 | 2022-09-02 | 株式会社艾迪科 | 化合物、化合物的制造方法及固化性组合物 |
CN115003709B (zh) * | 2020-03-31 | 2023-09-29 | 株式会社艾迪科 | 化合物、化合物的制造方法及固化性组合物 |
WO2023119849A1 (ja) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 中央発條株式会社 | 植毛ばね |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200093693A (ko) | 2020-08-05 |
TW201943756A (zh) | 2019-11-16 |
CN111936527B (zh) | 2022-12-02 |
WO2019193966A1 (ja) | 2019-10-10 |
CN111936527A (zh) | 2020-11-13 |
TWI742355B (zh) | 2021-10-11 |
JP6650151B2 (ja) | 2020-02-19 |
KR102211198B1 (ko) | 2021-02-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5611298B2 (ja) | アントラキノン誘導体、およびアントラキノン誘導体を含む光硬化性樹脂組成物 | |
EP1612597B1 (en) | Liquid crystal sealing agent and liquid crystalline display cell using the same | |
KR101108090B1 (ko) | 액정 실링제 및 이것을 사용한 액정 표시 셀 | |
KR20130125788A (ko) | 광 중합 개시제에 적합한 화합물, 광 중합 개시제 및 광경화성 수지 조성물 | |
JP2018104662A (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び電子部品用封止剤 | |
JP2008179796A (ja) | (メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物、および当該化合物を含む重合性組成物 | |
WO2013015182A1 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
WO2019193966A1 (ja) | 硬化性組成物、液晶用シール剤、液晶パネル、及び液晶パネルの製造方法 | |
JP2016109997A (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
JP6893486B2 (ja) | ディスプレイ用接着剤 | |
JP6535002B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
CN114667302A (zh) | 固化性树脂组合物、显示元件用密封剂、液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、显示元件、电子部件用粘接剂和电子部件 | |
JP5773782B2 (ja) | 新規(メタ)アクリル樹脂及びそれを用いた樹脂組成物 | |
JP5109324B2 (ja) | シール剤用光硬化性組成物、液晶シール剤、及び液晶パネル | |
JP5748273B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
WO2013042614A1 (ja) | 新規ヒドラジド化合物及びそれを用いた樹脂組成物 | |
JP2006039096A (ja) | 液晶表示装置用組成物 | |
JP6775877B2 (ja) | 新規化合物及びこれを用いた樹脂組成物 | |
JP2017203067A (ja) | 樹脂組成物および電子部品用接着剤 | |
JP2023137755A (ja) | 液晶シール剤組成物、及び液晶素子 | |
KR20190103351A (ko) | 방사선 경화성 실란트 조성물 | |
JP2005162860A (ja) | 液晶パネルシール用光硬化性組成物及び液晶パネル | |
JP6452194B2 (ja) | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル | |
KR20130051753A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 액정 표시 소자용 스페이서 및 이를 포함하는 액정 표시 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190809 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190809 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191029 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200115 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6650151 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |