JP2014227344A - 光重合開始剤に適した化合物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
[1]一般式(1):
〔式中、
X1は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、
Y1は、炭素原子数1〜8のアルキレン基であり、
m1は、1〜50であるが、
但し、Y1が直鎖である炭素原子数2のアルキレン基であり、m1が1である場合を除く)
で示される基、
−CH2−CRa1Ra2−CH2−
(式中、
Ra1及びRa2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(2a)の基又は式(2b)の基:
であるが、Ra1及びRa2の少なくとも一つは、式(2a)の基又は式(2b)の基である)
で示される基、又は
−CH2−CRa3Ra4−CH2−O−CH2−CRa5Ra6−CH2−
(式中、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(2a)の基又は式(2b)の基であるが、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6の少なくとも一つは、式(2a)の基又は式(2b)の基である)
で示される基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)であるが、
但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つは、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基である〕で示される化合物。
[2]R1及びR3が、同一であって、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、R2及びR4が、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)であり、X1が、−Y1−(O−Y1)m1−(式中、Y1及びm1は、[1]で定義されたとおりである)で示される基である、[1]記載の化合物。
[3]式(1A−1):
(式中、n1は、2〜50である)
で示される化合物である、[1]又は[2]記載の化合物。
[4]式(1B−1):
(式中、n2は、2〜50である)
で示される化合物である、[1]又は[2]記載の化合物。
[5]X1が、−CH2−CRa1Ra2−CH2−(式中、Ra1及びRa2は、[1]で定義されたとおりである)で示される基であり、R1、R3、R5及びR7が、同一であって、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、R2、R4、R6及びR8が、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)である、[1]記載の化合物。
[6][1]記載の式(1)で示される化合物の製造方法であって、工程(a)〜(d):
(a)ジアルキルアミノ安息香酸及び/又はヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンと、式(3):
〔式中、
X2は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、Y1及びm1は、[1]で定義されたとおりである)
で示される基、
−CH2−CRb1Rb2−CH2−
(式中、Rb1及びRb2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基であるが、Rb1及びRb2の少なくとも1つは、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基である)
で示される基、又は
−CH2−CRb3Rb4−CH2−O−CH2−CRb5Rb6−CH2−
(式中、Rb3、Rb4、Rb5及びRb6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基であるが、Rb3、Rb4、Rb5及びRb6の少なくとも1つは、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基である)
で示される基である〕
で示される、ポリグリシジルエーテル化合物とを反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(4):
(式中、R9及びR10の一方は、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、他方は水素である)
で示される基とする工程、
(b)場合により、さらに、酸又はアルカリと反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(5):
で示される基とする工程、
(c)場合により、さらに、ジアルキルアミノ安息香酸、ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、R11−OH(式中、R11は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアラルキル基である)で示される化合物及び/又はR12−COOH(式中、R12は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアラルキル基である)で示される化合物と反応させることにより、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(6):
(式中、R13及びR14の一方は、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、R11又はR12−CO−であり、他方は水素である)
で示される基とする工程、
により、式(1a):
〔式中、
X3は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、Y1及びm1は、前記で定義されたとおりである)
で示される基、
−CH2−CRc1Rc2−CH2−
(式中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基:
であるが、Rc1及びRc2の少なくとも1つは、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基である)
で示される基、又は
−CH2−CRc3Rc4−CH2−O−CH2−CRc5Rc6−CH2−
(式中、Rc3、Rc4、Rc5及びRc6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基であるが、Rc3、Rc4、Rc5及びRc6の少なくとも1つは、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基である)
で示される基であり、
R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、R11又はR12−CO−であるが、但し、R15、R16、R17、R18、R19及びR20のうちの少なくとも一つは、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基である〕
で示される化合物を得る工程、及び
(d)場合により、式(7a)の基又は式(7c)の基におけるOH基の少なくとも1つの水素、或いは、水素であるR15、R16、R17、R18、R19又はR20を、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、[1]で定義されたとおりである)に変換する工程
を含む、製造方法。
[7]光開始性化合物と可視光増感性化合物とからなる光重合開始剤であって、光開始性化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つがジアルキルアミノベンゾイル基である[1]記載の式(1)で示される化合物であり、可視光増感性化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つが9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基である[1]記載の式(1)で示される化合物である、光重合開始剤。
[8]光重合性モノマー及び/又は光重合性オリゴマーと[7]記載の光重合開始剤とを含む、光硬化性樹脂組成物。
本発明の化合物は、式(1)で示される。
ヘテロアリール基は、炭素原子の他に、少なくともO、S及びNからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む、総原子数5〜20の単環又は多環の複素環基であり、イミダゾリル基、キサンテニル基、チオキサンテニル基、チエニル基、ジベンゾフリル基、クロメニル基、イソチオクロメニル基、フェノキサチイニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソオキサゾリル基及びフラザニル基等が挙げられる。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基として、アリール基の置換基として例示した基が挙げられる。なお、ヘテロアリール基には、後述する9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基を含まないものとする。
(式中、Z2a及びZ2bは、それぞれ独立して、アルキル基である)で示される。Z2a及びZ2bにおけるアルキル基の炭素原子数は、同一であっても、異なっていてもよい。ジアルキルアミノベンゾイル基として、2−ジアルキルアミノベンゾイル基、3−ジアルキルアミノベンゾイル基、4−ジアルキルアミノベンゾイル基が挙げられる。ジアルキルアミノベンゾイル基として、ジメチルアミノベンゾイル基、ジエチルアミノベンゾイル基、ジプロピルアミノベンゾイル基、ジブチルアミノベンゾイル基、ジヘキシルアミノベンゾイル基、ジオクチルアミノベンゾイル基、メチルエチルアミノベンゾイル基、メチルプロピルアミノベンゾイル基、メチルブチルアミノベンゾイル基、メチルヘキシルアミノベンゾイル基、エチルプロピルアミノベンゾイル基、エチルブチルアミノベンゾイル基、エチルヘキシルアミノベンゾイル基、ブチルオクチルアミノベンゾイル基及びヘキシルオクチルアミノベンゾイル基等が挙げられ、光硬化性の点からジメチルアミノベンゾイル基が好ましく、4−ジメチルアミノベンゾイル基がより好ましい。
で示される。9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基として、9−オキソ−9H−チオキサンテン−1−イル基、9−オキソ−9H−チオキサンテン−2−イル基、9−オキソ−9H−チオキサンテン−3−イル基、9−オキソ−9H−チオキサンテン−4−イル基が挙げられる。
本発明の化合物の製造方法は、ジアルキルアミノ安息香酸及び/又はヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンと、ポリグリシジルエーテル化合物とを反応させる工程を含む。前記の工程において、ジアルキルアミノ安息香酸のOH基及びヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンのOH基が、ポリグリシジルエーテル化合物のグリシジル基(エポキシ基)と反応してグリシジル基が開環する。
本発明の化合物の製造方法は、場合により、前記の工程により得られた化合物又はポリグリシジルエーテル化合物と、酸又はアルカリとを反応させる工程を含むことができる。この工程により、前記の工程により得られた化合物又はポリグリシジルエーテル化合物のグリシジル基が開環して2つのOH基が形成される。また、本発明の化合物の製造方法は、場合により、前記の工程により得られた化合物又はポリグリシジルエーテル化合物と、フェノール性水酸基を有する化合物、脂肪族アルコール、芳香脂肪族アルコール及びカルボキシル基を有する化合物からなる群より選択される1以上の化合物とを反応させる工程を含むことができる。この工程により、前記の工程により得られた化合物又はポリグリシジルエーテル化合物のグリシジル基が開環して、前記カルボキシル基を有する化合物等の残基及び1つのOH基が形成される。
さらに、本発明の製造方法は、前記の3つの反応により生じるOH基における水素を、更なる基に転化させる工程を含むことができる。例えば、OH基における水素を、アルキル基、アシル基、及びシリル基等で修飾したり、イソシアナト基を有する化合物と反応させることにより、ウレタン化合物を得たりすることもできる。これらの反応を組み合わせることにより、本発明の式(1)で示される化合物が得られる。ここで、グリシジル基は、2,3−エポキシプロピル基であり、グリシジルオキシ基は、2,3−エポキシプロピルオキシ基であり、グリシジルオキシメチル基は、2,3−エポキシプロピルオキシメチル基である。
工程(a)は、ジアルキルアミノ安息香酸及び/又はヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンと、式(3)で示されるポリグリシジルエーテル化合物とを反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(4)で示される基とする工程である。工程(a)により、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基が開環し、1つのOH基と本発明の光開始剤部分を含む化合物が得られる。式(3)で示される化合物におけるグリシジル基は、式(3)におけるグリシジル部分、並びにRb1〜Rb6におけるグリシジルオキシ基及びグリシジルオキシメチル基におけるグリシジル部分が含まれる。
(式中、Z2a及びZ2bは、前記で定義されたとおりである)で示され、2−ジアルキルアミノ安息香酸、3−ジアルキルアミノ安息香酸、4−ジアルキルアミノ安息香酸が挙げられる。ジアルキルアミノ安息香酸として、ジメチルアミノ安息香酸、ジエチルアミノ安息香酸、ジプロピルアミノ安息香酸、ジブチルアミノ安息香酸、ジヘキシルアミノ安息香酸、ジオクチルアミノ安息香酸、メチルエチルアミノ安息香酸、メチルプロピルアミノ安息香酸、メチルブチルアミノ安息香酸、メチルヘキシルアミノ安息香酸、エチルプロピルアミノ安息香酸、エチルブチルアミノ安息香酸、エチルヘキシルアミノ安息香酸、ブチルオクチルアミノ安息香酸及びヘキシルオクチルアミノ安息香酸等が挙げられ、光硬化性の観点から、ジメチルアミノ安息香酸(4−ジメチルアミノ安息香酸、2−ジメチルアミノ安息香酸、3−ジメチルアミノ安息香酸)が好ましい。
で示され、1−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、3−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、及び4−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンが挙げられる。
酸性触媒は、塩酸及び硫酸等の無機酸;p−トルエンスルホン酸等の有機酸;銅、亜鉛、鉄、マグネシウム、銀、カルシウム、錫等の金属と、BF4 −、SiF6 2−又はPF6 −、CF3SO2 −等のアニオンからなる触媒(例えば、ホウフッ化錫)が挙げられる。
工程(b)は、場合により、さらに、酸又はアルカリと反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(5)で示される、2,3−ジヒドロキシプロピル基とする工程である。工程(b)において、グリシジル基が開環して、2つのOH基が形成される。
工程(c)は、場合により、さらに、ジアルキルアミノ安息香酸、ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、R11−OHで示される化合物及び/又はR12−COOHで示される化合物と反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(6)で示される基とする工程である。工程(c)において、グリシジル基が開環して、1つのOH基が形成されると共に、ジアルキルアミノ安息香酸、ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、R11−OHで示される化合物又はR12−COOHで示される化合物に由来する基が形成される。
R12−COOHで示される化合物として、芳香族カルボン酸(例えば、安息香酸等)、脂肪族カルボン酸(例えば、酢酸及びプロピオン酸等)及び芳香脂肪族カルボン酸(例えば、フェニル酢酸、3−フェニルプロピオン酸等)等が挙げられる。なお、R12−COOHで示される化合物には、ジアルキルアミノ安息香酸は含まれない。
ジアルキルアミノ安息香酸及びヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンについては、工程(a)において前記したとおりである。工程(c)において、R11−OHで示される化合物及びヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンを同時に用いることもでき、R12−COOHで示される化合物及びジアルキルアミノ安息香酸を同時に用いることもできる。
工程(d)は、工程(a)、工程(b)及び工程(c)により得られる式(1a)で示される化合物において、グリシジル基の開環反応により形成したOH基における水素の一部又は全部を、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基、又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、前記で定義されたとおりである)に変換する工程である。工程(d)により、工程(a)、工程(b)及び工程(c)を含む方法により得られる化合物以外の、式(1)で示される化合物が得られる。工程(d)は、工程(a)、工程(b)及び工程(c)で得られる化合物と、更なる化合物とを反応させることにより得られる。反応条件及び原料化合物は、例えば、PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS Second Edition(W.Greene及びM.Wuts著)に記載されているヒドロキシ基の保護基を導入する公知の反応条件を適用することができる。
本発明の式(1)で示される化合物は、液晶シール剤等の封止剤用の光重合開始剤において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つがジアルキルアミノベンゾイル基である化合物(以下、「化合物A」ということがある)は可視光増感性化合物によって光励起される光開始性化合物として作用し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つが9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基である化合物(以下、「化合物B」ということがある)は可視光増感性化合物として作用する。
これらの化合物は、分子内にOH基を有し極性が高いことから、通常、光硬化性樹脂組成物に使用される極性の高い光重合性オリゴマーとの相溶性に優れる一方で、液晶材料との極性が異なるため液晶への溶解度が低いため、液晶汚染性を低減できると考えられる。
本発明の光重合開始剤は、光開始性化合物と可視光増感性化合物とを含む光重合開始剤であって、光開始性化合物が化合物Aであり、及び/又は、可視光増感性化合物が化合物Bである。すなわち、本発明の光重合開始剤は、本発明の化合物A、本発明の化合物B、又は、本発明の化合物A及び化合物Bを含む。本発明の光重合開始剤は、好ましくは本発明の化合物A及び化合物Bからなる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、光重合性モノマー及び/又は光重合性オリゴマーと本発明の光重合開始剤とを含む。
シランカップリング剤としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種以上の化合物が好ましく、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランがより好ましい。
PEG#200(ライオン株式会社製)200g(2水酸基当量)、エピクロロヒドリン1110g(6当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド37.14g(0.1当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した2リットルの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を70torrの真空下攪拌しながら60〜70℃に加熱して、エピクロロヒドリンを激しく還流した。48%水酸化ナトリウム水溶液300g(1.8当量)を2時間にわたり混合物にゆっくりと添加した。共沸物が生成次第、水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。塩基添加終了後、3時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しクロロホルム500gを加え、水1Lで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、PEG#200のジグリシジルエーテル(PEG♯200−DGE)108gを得た(エポキシ当量160g/eq、粘度35mPa・s)。
PEG#200−DGE8g(0.05エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸8.26g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.85g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、24h攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−2を12.8g得た。
PEG#200をPEG#300(ライオン株式会社製)300g(2水酸基当量)、とした以外は実施例1−1と同様にして、PEG#300のジグリシジルエーテル(PEG#300−DGE)176gを得た(エポキシ当量209g/eq、粘度55mPa・s)。
PEG#300−DGE15.68g(0.075エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸12.39g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.78g(0.2当量)、MIBK150gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム150gに溶解させ、水200mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−3を22.0g得た。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル(n1=6〜9)ナガセケムテックス社製)26.8g(0.1エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.5g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK25gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−4を35.3g得た。
PEG#1000(ライオン株式会社製)300g(0.6水酸基当量)、エピクロロヒドリン333g(6当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド11.1g(0.1当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した1リットルの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を70torrの真空下攪拌しながら60〜70℃に加熱してエピクロロヒドリンを激しく還流した。48%水酸化ナトリウム水溶液90g(1.8当量)を2時間にわたり混合物にゆっくりと添加した。共沸物が生成次第、水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。塩基添加終了後、3時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム500gを加え、水1Lで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、PEG#1000のジグリシジルエーテル(PEG#1000−DGE)115gを得た(エポキシ当量551g/eq、常温固体(ロウ状))。
PEG#1000−DGE42.4g(0.075エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸12.39g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.78g(0.2当量)、MIBK150gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。
反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム150gに溶解させ、水200mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−5を47.0g得た。
PEG#1540(ライオン株式会社製)108g(0.14水酸基当量)、エピクロロヒドリン77.7g(6当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.60g(0.1当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した500ミリリットルの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を70torrの真空下攪拌しながら60〜70℃に加熱してエピクロロヒドリンを激しく還流した。48%水酸化ナトリウム水溶液21g(1.8当量)を2時間にわたり混合物にゆっくりと添加した。共沸物が生成次第、水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。塩基添加終了後、3時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却しクロロホルム300gを加え、水500mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、PEG#1540のジグリシジルエーテル(PEG#1540−DGE)65.6gを得た(エポキシ当量775g/eq、常温固体(ロウ状))。
PEG#1540−DGE23.3g(0.03エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸4.96g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.11g(0.2当量)、MIBK20gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−6を23.4g得た。
PEG−2000(東邦化学工業株式会社製)100g(0.1水酸基当量)、エピクロロヒドリン55.5g(6当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.86g(0.1当量)を機械攪拌機、温度計、温度調節器、凝縮器、ディーン−スターク・トラップ及び滴下ロートを付した500ミリリットルの三口丸底フラスコに入れた。次いで、混合物を70torrの真空下攪拌しながら60〜70℃に加熱してエピクロロヒドリンを激しく還流した。48%水酸化ナトリウム水溶液15g(1.8当量)を2時間にわたり混合物にゆっくりと添加した。共沸物が生成次第、水/エピクロロヒドリン混合物のうち、エピクロロヒドリンを反応系に戻しながら攪拌を続けた。塩基添加終了後、3時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム300gを加え、水500mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、PEG−2000のジグリシジルエーテル(PEG−2000−DGE)73.5gを得た(エポキシ当量1114g/eq、常温固体(ロウ状))。
PEG−2000−DGE11.1g(0.01エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸1.65g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド0.37g(0.2当量)、MIBK20gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−7を8.16g得た。
デナコールEX−850L(ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製)14.5g(0.1エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.5g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物A−1を23.3g得た。
PEG#200−DGE4.98g(0.03エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン6.85g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.11g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−2を9.90g得た。
PEG#300−DGE6.24g(0.03エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン6.85g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.11g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−3を10.68g得た。
デナコールEX−830(PEG400のジグリシジルエーテル(n2=6〜9)ナガセケムテックス社製)26.8g(0.1エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン22.83g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK40gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−4を36.2g得た。
PEG#1000−DGE11.3g(0.02エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン4.57g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド0.74g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−5を13.54g得た。
PEG#1540−DGE15.5g(0.02エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン4.57g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド0.74g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−6を16.3g得た。
PEG−2000−DGE11.14g(0.01エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン2.28g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド0.37g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−7を4.6g得た。
デナコールEX−850L(ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製)14.5g(0.1エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン22.8g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK50gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム50gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物B−1を27.8g得た。
デナコールDLC−301(ナガセケムテックス社製)11.80g(0.1エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.52g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK25gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物2Aを21.97g得た。
デナコールDLC−402(ナガセケムテックス社製)9.40g(0.1エポキシ当量)、4−ジメチルアミノ安息香酸16.52g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g(0.2当量)、MIBK25gをフラスコに入れ、110℃、24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム100gに溶解させ、水100mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物3Aを12.34g得た。
デナコールDLC−301(ナガセケムテックス社製)4.72g(0.04エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン9.13g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.49g(0.2当量)、MIBK30gをフラスコに入れ、110℃、48時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、クロロホルム200gに溶解させ、水200mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物2Bを4.93g得た。
デナコールDLC−402(ナガセケムテックス社製)3.76g(0.04エポキシ当量)、2−ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン9.13g(1.0当量)、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド1.49g(0.2当量)、DMSO(ジメチルスルホキシド)25gをフラスコに入れ、110℃、72時間攪拌した。反応混合物中の溶媒を減圧留去し、室温に冷却した後、クロロホルム200gに溶解させ、水200mlで6回洗浄した。有機相の溶媒を減圧留去し、化合物3Bを7.92g得た。
(a)光重合性オリゴマー(化合物C:ビスフェノールA型エポキシ樹脂の部分メタクリレート化エポキシ樹脂)の合成
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA850CRP、DIC株式会社製)320.2g、メタクリル酸(東京化成社製)90.4g、PS−PPh3(ポリスチレン(PS)にトリフェニルホスフィン(PPh3)を担持した塩基性触媒、バイオタージ社製)1.5g、及びBHT(ジブチルヒドロキシトルエン)100mgを混合し100℃で6時間撹拌した。反応終了後、濾過により触媒を除去し部分メタクリレート化エポキシ樹脂(化合物C、PR−850CRP)を得た。
(b)光重合開始剤
〔比較例1−3〕分解型(反応性基含有タイプ):EYレジン、KR−2(ケイエスエム社製)
〔比較例1−4〕分解型(可視光硬化タイプ):イルガキュア、I−369(BASFジャパン社製)
光重合性オリゴマーPR−850CRP100重量部(100g)に光開始性化合物A−1が1重量部と可視光増感性化合物B−1が1重量部とからなる光重合開始剤を溶解し、光硬化性樹脂組成物を得た。
〔実施例2−2〕〜〔実施例2〜16〕、〔比較例2−1〕〜〔比較例2−6〕は表1及び表2に示した重量部数で実施例2−1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。
〔評価条件〕
(1)粘度測定
E型粘度計(東機産業社製 RE105U)を用いて粘度を測定した。
(2)液晶溶出性評価(NI点変化測定)
液晶への溶出性の評価は液晶の相転移温度であるNI点(Nematic−Isotropic point)の変化により行った。液晶のNI点は液晶の各成分の混合組成により決定され、各配合で固有の値となる。一般的に、これら液晶に何らかの不純物(他成分)が混入することによりNI点は変化することが知られており、液晶汚染性をNI点の変化量により評価することができる。
評価用の液晶サンプルは、以下の手順で作成した。アンプル瓶に化合物0.1gを入れ、液晶(MLC−11900−080、メルク社製)1gを加える。この瓶を120℃オーブンに1時間投入し、その後室温で静置して室温(25℃)に戻ってから液晶部分を取り出し0.2μmフィルターによりろ過し、評価用の液晶サンプルとした。
NI点の測定には示差走査型熱量計(DSC、パーキンエルマー社製、Pyris6)を使用した。評価用の液晶サンプル10mgをアルミサンプルパンに封入し、昇温速度5℃/分の条件で測定を行った。表は、ブランクからのNI点変化量の値である。
(3)加熱減量
示差熱天秤(TG−DTA、製品名:サーモプラスTG8120、リガク社製)を用いて、秤量した各光開始剤をアルミパンに入れ、120℃×60分間でのアウトガスを測定し、化合物からの揮発成分量の比較を行った。
(1)反応率
光硬化性樹脂組成物を、一方を25mm×25mm厚さ0.7mmのLCD用ガラス、他方を25mm×25mm厚さ0.1mmのPETフィルムにより、光硬化性樹脂組成物の厚みが0.5mmになるようにはさみ、紫外線照射装置(UVX−01224S1、ウシオ電機製)により、100mW/cm2の紫外線照射照度で100〜3000mJ/cm2の光エネルギーで照射を行い硬化性測定用のサンプルとした。このとき、紫外線・熱線カットフィルターを用いて、波長340nm〜450nmの紫外及び可視光を照射した。硬化率の測定はFT−IR(Spectrum One、パーキンエルマー社製)を用いて測定し、得られたIRスペクトルの(メタ)アクリル基のピーク面積より(メタ)アクリル基の反応率(転化率)を算出した。反応率の算出は(メタ)アクリル基の吸収1630cm−1(又は945cm−1)の面積の減少をベンゼン環の二重結合の吸収1500cm−1の面積を基準として計算した。
一方、n1又はn2が1である比較例の化合物は、NI点変化量が大きく、粘度が高かった。比較例1−3の化合物は、反応性が劣っており、比較例1−4の化合物は、NI点変化量が大きいものであった。
よって、従来技術の光開始剤に対して、本発明の化合物は、液晶汚染性が低い液晶シール剤のための光開始剤としての効果が優れているといえる。
Claims (8)
- 一般式(1):
〔式中、
X1は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、
Y1は、炭素原子数1〜8のアルキレン基であり、
m1は、1〜50であるが、
但し、Y1が直鎖である炭素原子数2のアルキレン基であり、m1が1である場合を除く)
で示される基、
−CH2−CRa1Ra2−CH2−
(式中、
Ra1及びRa2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(2a)の基又は式(2b)の基:
であるが、Ra1及びRa2の少なくとも一つは、式(2a)の基又は式(2b)の基である)
で示される基、又は
−CH2−CRa3Ra4−CH2−O−CH2−CRa5Ra6−CH2−
(式中、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(2a)の基又は式(2b)の基であるが、Ra3、Ra4、Ra5及びRa6の少なくとも一つは、式(2a)の基又は式(2b)の基である)
で示される基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)であるが、
但し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つは、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基である〕で示される化合物。 - R1及びR3が、同一であって、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、R2及びR4が、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)であり、X1が、−Y1−(O−Y1)m1−(式中、Y1及びm1は、請求項1で定義されたとおりである)で示される基である、請求項1記載の化合物。
- X1が、−CH2−CRa1Ra2−CH2−(式中、Ra1及びRa2は、請求項1で定義されたとおりである)で示される基であり、R1、R3、R5及びR7が、同一であって、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、R2、R4、R6及びR8が、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である)である、請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の式(1)で示される化合物の製造方法であって、工程(a)〜(d):
(a)ジアルキルアミノ安息香酸及び/又はヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オンと、式(3):
〔式中、
X2は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、Y1及びm1は、請求項1で定義されたとおりである)
で示される基、
−CH2−CRb1Rb2−CH2−
(式中、Rb1及びRb2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基であるが、Rb1及びRb2の少なくとも1つは、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基である)
で示される基、又は
−CH2−CRb3Rb4−CH2−O−CH2−CRb5Rb6−CH2−
(式中、Rb3、Rb4、Rb5及びRb6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基であるが、Rb3、Rb4、Rb5及びRb6の少なくとも1つは、グリシジルオキシ基又はグリシジルオキシメチル基である)
で示される基である〕
で示される、ポリグリシジルエーテル化合物とを反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(4):
(式中、R9及びR10の一方は、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基であり、他方は水素である)
で示される基とする工程、
(b)場合により、さらに、酸又はアルカリと反応させて、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(5):
で示される基とする工程、
(c)場合により、さらに、ジアルキルアミノ安息香酸、ヒドロキシ−9H−チオキサンテン−9−オン、R11−OH(式中、R11は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアラルキル基である)で示される化合物及び/又はR12−COOH(式中、R12は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアラルキル基である)で示される化合物と反応させることにより、式(3)で示される化合物の少なくとも1つのグリシジル基を、式(6):
(式中、R13及びR14の一方は、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、R11又はR12−CO−であり、他方は水素である)
で示される基とする工程、
により、式(1a):
〔式中、
X3は、炭素原子数1〜20のアルキレン基、
−Y1−(O−Y1)m1−
(式中、Y1及びm1は、前記で定義されたとおりである)
で示される基、
−CH2−CRc1Rc2−CH2−
(式中、Rc1及びRc2は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基:
であるが、Rc1及びRc2の少なくとも1つは、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基である)
で示される基、又は
−CH2−CRc3Rc4−CH2−O−CH2−CRc5Rc6−CH2−
(式中、Rc3、Rc4、Rc5及びRc6は、それぞれ独立して、水素、炭素原子数1〜4のアルキル基、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基であるが、Rc3、Rc4、Rc5及びRc6の少なくとも1つは、式(7a)の基、式(7b)の基、式(7c)の基又は式(7d)の基である)
で示される基であり、
R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立して、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、水素、R11又はR12−CO−であるが、但し、R15、R16、R17、R18、R19及びR20のうちの少なくとも一つは、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基又はジアルキルアミノベンゾイル基である〕
で示される化合物を得る工程、及び
(d)場合により、式(7a)の基又は式(7c)の基におけるOH基の少なくとも1つの水素、或いは、水素であるR15、R16、R17、R18、R19又はR20を、9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基、ジアルキルアミノベンゾイル基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、アシル基、シリル基、アセタール基又は−CO−NH−Z1(式中、Z1は、請求項1で定義されたとおりである)に変換する工程
を含む、製造方法。 - 光開始性化合物と可視光増感性化合物とからなる光重合開始剤であって、光開始性化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つがジアルキルアミノベンゾイル基である請求項1記載の式(1)で示される化合物であり、可視光増感性化合物は、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8の少なくとも1つが9−オキソ−9H−チオキサンテン−イル基である請求項1記載の式(1)で示される化合物である、光重合開始剤。
- 光重合性モノマー及び/又は光重合性オリゴマーと請求項7記載の光重合開始剤とを含む、光硬化性樹脂組成物。
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