JP2019150778A - アミド側鎖を有するパリレン膜 - Google Patents
アミド側鎖を有するパリレン膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019150778A JP2019150778A JP2018038410A JP2018038410A JP2019150778A JP 2019150778 A JP2019150778 A JP 2019150778A JP 2018038410 A JP2018038410 A JP 2018038410A JP 2018038410 A JP2018038410 A JP 2018038410A JP 2019150778 A JP2019150778 A JP 2019150778A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parylene
- membrane
- parylene film
- film
- side chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 title claims abstract description 130
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 title abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 30
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract description 106
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 77
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012510 hollow fiber Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 7
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 polyparaxylylene Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 6
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 6
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 5
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 5
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 4
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 4
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- OOLUVSIJOMLOCB-UHFFFAOYSA-N 1633-22-3 Chemical compound C1CC(C=C2)=CC=C2CCC2=CC=C1C=C2 OOLUVSIJOMLOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- PURITTXNCHNYEP-UHFFFAOYSA-N mukoenine a Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC=C(C)C)=C(O)C(C)=C2 PURITTXNCHNYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
[1] アミド側鎖を有するパリレン膜。
[2] 下記一般式(a)で表される構成単位を含む、[1]に記載のパリレン膜:
Rは、それぞれ独立して任意の置換基を意味し、少なくとも1つのRがアミド側鎖であり;
pは、それぞれ独立して0〜4の整数であり、少なくとも一方のpは1以上である)。
[3] 前記一般式(a)で表される構成単位が、下記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位である、[2]に記載のパリレン膜:
[4] 前記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位が、下記一般式(b1)、(b2)または(b3)で表される構成単位である、[3]に記載のパリレン膜:
[5] Xが置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基またはこれらの組合せである、[4]に記載のパリレン膜。
[6] 細孔径が0.1〜10nmである、[1]〜[5]のいずれかに記載のパリレン膜。
[7] 膜厚が10nm〜10μmである、[1]〜[6]のいずれかに記載のパリレン膜。
[8] 透水膜である、[1]〜[7]のいずれかに記載のパリレン膜。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載のパリレン膜を含む複合膜。
[10] [1]〜[8]のいずれかに記載のパリレン膜または[9]に記載の複合膜に、水に物質が溶解および/または分散した試料を負荷し、前記パリレン膜または前記複合膜が前記物質を捕捉することによって水を分離する、水の分離方法。
[11] 化学気相蒸着法により、支持体の表面にアミド側鎖を有するパリレンを蒸着させることを含む、[1]〜[8]のいずれかに記載のパリレン膜の製造方法。
[12] 下記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位を含むパリレン:
[13] 前記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位が、下記一般式(b1)、(b2)または(b3)で表される構成単位である、[12]に記載のパリレン:
[14] Xが、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基またはこれらの組合せである、[13]に記載のパリレン。
(1)パリレン膜
本発明の一実施形態によると、アミド側鎖を有するパリレン膜が提供される。ここで、パリレンとは、パラキシリレンを熱分解して得られるパラシクロファン化合物の重合体を意味し、パリレン膜とは、パラシクロファン化合物の重合体を含む膜、好ましくはパラシクロファン化合物の重合体からなる膜を意味する。
パラシクロファンは、以下の構造を有する。
Rは、それぞれ独立して任意の置換基を意味し、少なくとも1つのRがアミド側鎖(−NH−CO−を含む基)であり;
pは、それぞれ独立して0〜4の整数であり、少なくとも一方のpは1以上である)。
本発明のパリレン膜は、上述したように支持体上に形成して単膜として使用することが可能であるが、他の膜と組み合わせて複合膜として使用することもできる。例えば、限界ろ過膜(UF膜)、精密ろ過膜(MF膜)等の膜を組み合わせて使用することにより、これらの膜と本発明のパリレン膜との複合膜を形成することができる。この場合、限界ろ過膜や精密ろ過膜等の孔に、例えば水溶性高分子を充填し、その表面にパリレン膜を蒸着させることも可能である。複合膜を形成後に水を透過させると水溶性高分子は溶解し、分離膜として機能する。水溶性高分子としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を用いることができる。
本発明の一実施形態によると、下記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位を含むパリレンが提供される:
<調製例1:N−アセチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファンの合成>
以下のスキームにしたがって、N−アセチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファンを合成した。
1H NMR(CDCl3, 400.12 MHz): δ=6.97 (1H, s, ArH), 6.83 (1H, br, -NH-), 6.76 (1H, d, J = 7.60 ArH), 6.57 (1H, d, J = 6.80, ArH), 6.523-6.435 (4H, m, -CH3), 2.27 (3H, s, -CH3-) HR-APCI-TOF MS m/z 266.1648 (calcd m/z 266.1539 for C18H19NO [M+H])
以下のスキームにしたがって、N−イソプロピル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファンを合成した。
1H NMR(CDCl3, 400.12 MHz): δ=7.01 (1H, s, ArH), 6.99 (1H, br, -NH-), 6.74 (1H, d, J = 7.60 ArH), 6.5796.426 (5H, m, ArH), 3.26-2.94 (8H, m, -CH2-), 2.658-2.572 (1H, m, -CH), 1.398-1.350 (6H, m, -CH3-)
13C-NMR(CDCl3, 100.62 MHz): δ=135.4, 133.6, 132.7, 129.1, 128.5, 126.73, 37.3, 35.7, 35.43 34.3, 33.4, 20.3, 20.1 HR-APCI-TOF MS m/z 294.1966 (calcd m/z 294.1852 for C20H23NO [M+H])
以下のスキームにしたがって、N−t−ブチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファンを合成した。
6cm四方のガラス板の上に、限外ろ過膜(分画分子量 50kDa、ミリポア社製Biomax(登録商標))を載せたものをパリレンコーティング装置のチャンバー内に静置した。日本パリレン社製パリレンコーティング装置内の気化部に調製例1で得られたN−アセチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファン150mgを入れ、減圧下(30mTorr)で175℃に加熱して昇華させた。昇華した気体は、650℃熱分解炉を通過する際に熱分解され、モノマー状態になる。モノマーは蒸着チャンバー内に導かれ、チャンバー内に置かれた限外ろ過膜表面で重合して薄膜を形成した。得られたパリレン膜の細孔径は0.9±0.3nm、膜厚は25nmであった。
調製例2および3で得られたN−イソプロピル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファン(実施例2)およびN−t−ブチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファン(実施例3)を使用して、実施例1と同様にパリレン膜を製造し、細孔径および膜厚を測定した。実施例2のパリレン膜の細孔径は1.5±0.3nm、膜厚は24nmであった。また、実施例3のパリレン膜の細孔径は1.5±0.3nm、膜厚は25nmであった。
(1)透過流束の測定
透過流束は、パリレン膜透過前の液体と透過後の液体の流れる向きが同じである、デッドエンドろ過方式を用いて測定した。測定は、実施例1〜3で製造したパリレン膜をセットした撹拌式セル(メルクミルポア社製、撹拌式セル8000シリーズ Model8010、有効面積:25mm2)を用いて行った。超純水を0.5MPaの圧力下でパリレン膜に負荷し、透過した水量を量った。図1に、デッドエンド方式のろ過の模式図を示す。
実施例1〜3で製造したパリレン膜を使用して、染料(ローズベンガル、メチルオレンジ)、MgSO4およびNaClが溶解した水溶液から、上記(1)と同様にデッドエンド方式により水の分離を行った。ローズベンガルおよびメチルオレンジの構造は、以下のとおりである。
膜表面の電荷を調べるために、ゼータ電位を測定した。測定は、実施例1〜3で製造したパリレン膜について、Malvern ZETASIZER Nano ZS90(Malvern社製)を使用して行った。結果を以下の表2に示す。
支持体としてシリコンウエハーを使用して、実施例1〜3と同様にパリレン膜を成膜してサンプルとした。得られたサンプルを恒温プレート(SCINIC COOL PLATE CP−120)上にセットし、所定の温度に設定した。温度が安定した20分後、水1μLをサンプル上の6箇所に滴下した。サンプル上の水滴の写真を撮り、画像解析ソフトimagejで解析して接触角を算出した。接触角の算出には、θ/2法を使用した。なお、設定温度は0℃〜40℃まで5℃ずつ変化させて測定した。結果を図2に示す(実施例1:メチル、実施例2:イソプロピル、実施例3:t−ブチル)。
実施例1〜3と同じ装置を使用して、中空糸の内表面にパリレン膜のコーティングを行った。中空糸モジュール(SPECTRUM LAB. MicroKros hollow fiber filter module 修飾ポリエーテルスルホン、分画分子量 50kDa)のサイドポートに栓をし、コーティングチャンバー内に配置した。調製例1で得られたN−アセチル−4−アミノ−[2,2]パラシクロファン(150mg)を気化部に入れ、減圧下(30mTorr)で175℃に加熱して昇華させた。昇華した気体は650℃熱分解炉を通過する際に熱分解され、モノマー状態になる。モノマーは蒸着チャンバー内に導かれ、チャンバー内に置かれた中空糸内表面で重合して薄膜を形成した。
Claims (14)
- アミド側鎖を有するパリレン膜。
- 下記一般式(a)で表される構成単位を含む、請求項1に記載のパリレン膜:
Rは、それぞれ独立して任意の置換基を意味し、少なくとも1つのRがアミド側鎖であり;
pは、それぞれ独立して0〜4の整数であり、少なくとも一方のpは1以上である)。 - 前記一般式(a)で表される構成単位が、下記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位である、請求項2に記載のパリレン膜:
- 前記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位が、下記一般式(b1)、(b2)または(b3)で表される構成単位である、請求項3に記載のパリレン膜:
- Xが置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基またはこれらの組合せである、請求項4に記載のパリレン膜。
- 細孔径が0.1〜10nmである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のパリレン膜。
- 膜厚が10nm〜10μmである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のパリレン膜。
- 透水膜である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のパリレン膜。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のパリレン膜を含む複合膜。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のパリレン膜または請求項9に記載の複合膜に、水に物質が溶解および/または分散した試料を負荷し、前記パリレン膜または前記複合膜が前記物質を捕捉することによって水を分離する、水の分離方法。
- 化学気相蒸着法により、支持体の表面にアミド側鎖を有するパリレンを蒸着させることを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のパリレン膜の製造方法。
- 下記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位を含むパリレン:
- 前記一般式(a1)、(a2)または(a3)で表される構成単位が、下記一般式(b1)、(b2)または(b3)で表される構成単位である、請求項12に記載のパリレン:
- Xが、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基またはこれらの組合せである、請求項13に記載のパリレン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018038410A JP2019150778A (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | アミド側鎖を有するパリレン膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018038410A JP2019150778A (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | アミド側鎖を有するパリレン膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019150778A true JP2019150778A (ja) | 2019-09-12 |
Family
ID=67947620
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018038410A Pending JP2019150778A (ja) | 2018-03-05 | 2018-03-05 | アミド側鎖を有するパリレン膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2019150778A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220074441A (ko) * | 2020-11-27 | 2022-06-03 | 충남대학교산학협력단 | 친수성 고분자 물질로 박막 코팅된 수전해 분리막 |
WO2023121035A1 (ko) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 충남대학교산학협력단 | 섬유 표면 개질 다공성 지지체 및 이를 활용한 강화복합막 |
JP7447282B2 (ja) | 2020-01-17 | 2024-03-11 | ダブリュ.エル.ゴア アンド アソシエイツ,インコーポレイティド | 有機溶媒ナノろ過のためのナノ選択性表面を有する高透過性複合膜 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016132859A1 (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-25 | 国立大学法人信州大学 | パリレン透水膜及びその製造方法、水の分離方法 |
US20170349697A1 (en) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | May-Hwa Enterprise Corporation | Patterned film structure, patterned film composite structure, method of selective inhibition of formation of organic film and method of selective adjustment of thickness of organic film |
JP2018131520A (ja) * | 2017-02-15 | 2018-08-23 | 国立大学法人信州大学 | 新規パリレン、架橋パリレン透水膜、及びこれらの製造方法 |
-
2018
- 2018-03-05 JP JP2018038410A patent/JP2019150778A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016132859A1 (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-25 | 国立大学法人信州大学 | パリレン透水膜及びその製造方法、水の分離方法 |
US20170349697A1 (en) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | May-Hwa Enterprise Corporation | Patterned film structure, patterned film composite structure, method of selective inhibition of formation of organic film and method of selective adjustment of thickness of organic film |
JP2018131520A (ja) * | 2017-02-15 | 2018-08-23 | 国立大学法人信州大学 | 新規パリレン、架橋パリレン透水膜、及びこれらの製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
HONGTING ET. AL.: "Chemical vapor deposition coplolymerization of 4-carboxyl-[2,2] paracyclophane and 4-amino-[2,2] par", MATERIAL LETTERS, vol. 61, JPN6021047940, 2007, pages 2718 - 2722, ISSN: 0004785703 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7447282B2 (ja) | 2020-01-17 | 2024-03-11 | ダブリュ.エル.ゴア アンド アソシエイツ,インコーポレイティド | 有機溶媒ナノろ過のためのナノ選択性表面を有する高透過性複合膜 |
KR20220074441A (ko) * | 2020-11-27 | 2022-06-03 | 충남대학교산학협력단 | 친수성 고분자 물질로 박막 코팅된 수전해 분리막 |
KR102467273B1 (ko) * | 2020-11-27 | 2022-11-15 | 충남대학교산학협력단 | 친수성 고분자 물질로 박막 코팅된 수전해 분리막 |
WO2023121035A1 (ko) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 충남대학교산학협력단 | 섬유 표면 개질 다공성 지지체 및 이를 활용한 강화복합막 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101904210B1 (ko) | 정삼투용 유도 용액, 이를 이용한 정삼투 수처리 장치, 및 정삼투 수처리 방법 | |
JP2019150778A (ja) | アミド側鎖を有するパリレン膜 | |
EP2722100A2 (en) | Reverse osmosis membrane having superior salt rejection and permeate flow, and method for manufacturing same | |
KR102293090B1 (ko) | 복합 반투막 | |
KR20130080808A (ko) | 내오염성이 우수한 역삼투막 및 그 제조방법 | |
KR20060106665A (ko) | 폴리아미드 역삼투 복합막 및 그 제조방법 | |
JP6381772B2 (ja) | パリレン透水膜及びその製造方法、水の分離方法 | |
KR20120132164A (ko) | 내오염성 유무기 복합 화합물, 내오염성 막 및 내오염성 막의 제조 방법 | |
JP7226708B2 (ja) | 複合半透膜及びその製造方法 | |
WO2015088210A1 (en) | Compound for fouling resistance, membrane for fouling resistance, and method of preparing membrane for fouling resistance | |
JP6642860B2 (ja) | 水処理分離膜およびその製造方法 | |
KR20150049273A (ko) | 그래핀 옥사이드가 함침된 나노복합막의 제조방법 및 이로부터 제조된 나노복합막 | |
KR101487764B1 (ko) | 폴리아미드 나노복합막의 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리아미드 나노복합막 | |
KR20120013308A (ko) | 복합 반투막 및 그의 제조 방법 | |
JP7105436B2 (ja) | イミダゾール側鎖を有するパリレン膜 | |
US20130327701A1 (en) | Separation membrane and water treatment device including a separation membrane | |
KR101317643B1 (ko) | 폴리아미드 나노복합막 및 그 제조방법 | |
JP2016521207A (ja) | 正浸透の用途のために転相により形成されるポリアニリン膜 | |
JP6857349B2 (ja) | 新規パリレン、架橋パリレン透水膜、及びこれらの製造方法 | |
KR20150068216A (ko) | Pva 코팅된 중공사 복합막 및 이의 제조방법 | |
CN105939777B (zh) | 螺旋型分离膜元件 | |
CN108654378B (zh) | 可消除内浓差极化的自支撑均相正渗透膜及其制备方法和应用 | |
WO2019168138A1 (ja) | 複合半透膜および複合半透膜エレメント | |
Sawunyama et al. | Ceramic-polymer composite membranes: synthesis methods and environmental applications | |
KR101913396B1 (ko) | 고유량 폴리아미드 복합 멤브레인 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210302 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211207 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220531 |