JP2019123864A - 樹脂組成物、硬化膜、硬化膜のレリーフパターンの製造方法、電子部品、半導体装置、電子部品の製造方法、半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](a)樹脂、(b)溶剤を含有する樹脂組成物であって、
前記(a)樹脂が、イミド化率5%以上90%未満のポリイミド前駆体構造を有する樹脂である、UVレーザーを用いたアブレーション加工用の樹脂組成物。
[2]前記樹脂組成物を硬化した硬化膜の引っ張り伸度が50%以上、引っ張り強度が150〜450MPaである[1]に記載の樹脂組成物。
[3]さらに、(c)塩基性添加剤を含有する[1]または[2]に記載の樹脂組成物。
[4](a)樹脂が、カルボン酸残基を含み、前記カルボン酸残基のエステル化率が10%以上90%未満である[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5](a)樹脂におけるカルボン酸残基のエステル化した置換基が分子量100以下のアルキル基またはおよびアルキルエーテル基である[4]に記載の樹脂組成物。
[6]前記(a)樹脂に含まれる全カルボン酸残基と全アミン残基を合わせたもの全体を100モル%として、一般式(1)で表される構造を含有するジアミン残基およびカルボン酸残基を合わせた残基の割合が10〜99モル%である[1]〜[5]のいずれに記載の樹脂組成物。
[7]前記(a)樹脂が、脂環式ジアミン残基を有し、かつ、2個以上のベンゼン環が単結合で結合されたカルボン酸残基構造を有し、
脂環式ジアミン残基は、一般式(2)、一般式(3)、および一般式(4)からなる群から選ばれる1つ以上の構造を有するものである、[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[8]前記(c)塩基性添加剤がpH9.5〜11.5の添加剤であり、前記(a)樹脂100質量部に対する(c)塩基性添加剤の含有量が0.1質量部〜10質量部である[3]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[9]前記(c)塩基性添加剤が2以上の置換基を有するイミダゾール誘導体であることを特徴とする[3]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[10]前記(a)樹脂が、イミド化率20%以上70%未満のポリイミド前駆体構造を有する樹脂である[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[11]さらに、(d)架橋剤を含有し、前記(d)架橋剤が3以上のメチロール基、またはアルコキシメチル基を有する[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12]さらに、(e)界面活性剤を含有し、前記(e)界面活性剤がアクリル重合物であることを特徴とする[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[13][1]〜[12]に記載の樹脂組成物を硬化した硬化膜が、UVレーザーによってアブレーション加工された硬化膜。
[14]前記UVレーザーがエキシマレーザーであることを特徴とする[13]に記載の硬化膜。
[15]前記UVレーザーがKrFのエキシマレーザーであることを特徴とする[14]に記載の硬化膜。
[16][1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布する工程と、180℃以下で加熱処理する工程と、UVレーザーによってアブレーション加工する工程を含む、硬化膜のレリーフパターンの製造方法。
[17][13]〜[15]のいずれかに記載の硬化膜が、再配線間の層間絶縁膜として配置された、電子部品または半導体装置。
[18]前記再配線が銅金属配線であり、前記銅金属配線の幅と隣り合う配線同士の間隔が5μm以下である、[17]に記載の電子部品または半導体装置。
[19][13]〜[15]のいずれかに記載の硬化膜が、シリコンチップが配置された封止樹脂基板上に、再配線間の層間絶縁膜として配置された、[17]または[18]に記載の電子部品または半導体装置。
[20][17]記載の再配線層が、半導体チップに近づくにつれ、金属配線の幅と隣り合う配線同士の間隔が狭くなる[17]〜[19]に記載の半導体電子部品または半導体装置。
[21][13]〜[15]のいずれかに記載の硬化膜を、仮貼り材料が配置された支持基板上に再配線間の層間絶縁膜として配置する工程と、
その上にシリコンチップと封止樹脂を配置する工程と、
その後、仮貼り材料が配置された支持基板と再配線を剥離する工程を含む、
電子部品または半導体装置の製造方法。
前記(a)樹脂が、イミド化率5%以上90%未満のポリイミド前駆体構造を有する樹脂である、UVレーザーを用いたアブレーション加工用の樹脂組成物である。
一般式(5)中、は、R5、R6は、架橋性や密着力向上のためフェノール性水酸基や脂肪族鎖を有していてもよいが、アブレーション加工後のパターン異常や残渣が抑制できるため、フェノール性水酸基のない芳香族基であることが好ましい。また、フッ素を有さないことが好ましい。フッ素は紫外線領域での吸収を持たないため、紫外線領域の吸収をもつ樹脂や添加剤を含有していたとしても、アブレーション加工時で微細なパターン形成を形成する際には除去できず残渣が発生し、また、分子鎖や金属との相互作用が抑制されることで物性の低下・密着力の低下が起こるため、フッ素を有さないことが好ましい。
炭素数1〜20の有機基としては、炭素数1〜20のアルキル基、アルキレンエーテル基、フルオロアルキル基、芳香族基などが挙げられる。
なお、前記ポリイミド前駆体におけるカルボン酸残基とアミン残残基は、イミド化している部位を含むものとする。
パターン形状と残渣のバランスから、60〜98モル%がさらに好ましい。
具体的には、1,2−シクロヘキサンジアミン、1,3−シクロヘキサンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、1,2−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)が挙げられる。
カルボン酸残基が10%以上エステル化されていることで、熱硬化時のイオンマイグレーションが抑制できることで密着性が付与できる。ポリイミド前駆体がエステル化された場合、ポリイミド前駆体のカルボン酸量が少なくなり、熱硬化する際に、ポリイミド前駆体のカルボン酸と金属配線が相互作用することで発生する金属拡散が抑制される。このため、硬化膜は、金属成分の含有量が低くなり、UVレーザーを用いたアブレーション加工において残渣のない高解像度なパターンが得られる。また、熱硬化時にポリイミド前駆体の開裂が抑制できるため高物性の硬化膜が得られる点でも好ましい。
前記(a)樹脂は、ポリイミド前駆体構造以外に、上記特性を失わない範囲でポリアミド構造、ポリヒドロキシアミド構造、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾチアゾール構造などが共重合されていてもよい。
(c)塩基性添加剤としては、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ジピリジル、ジキノリル、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ナフチリジン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、ベンゾシンノリン、ベンゾフタラジン、ベンゾキノキサリン、ベンゾキナゾリン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、ペリミジン、トリアジン、テトラジン、プテリジン、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロールジオン、イソインドールジオン、ピロリジンジオン、ベンゾイソキノリンジオン、トリエチレンジアミン、およびヘキサメチレンテトラミン、これらの芳香族環や複素環、炭化水素・窒化水素の水素原子の一部を、ジ置換アミノ基(ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、ジアミルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、ベンジルメチルアミノ基など)、モノ置換アミノ基(メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、アニリノ基、アニシジノ基、フェネチジノ基、トルイジノ基、キシリジノ基、ピリジルアミノ基、チアゾリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ベンジリデンアミノ基など)、環状アミノ基(ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、1−ピロリル基、1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、1−トリアゾリル基など)、アシルアミノ基(ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、シンナモイルアミノ基、ピリジンカルボニルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基など)、スルホニルアミノ基(メシルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、ピリジルスルホニルアミノ基、トシルアミノ基、タウリルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、メチルスルファモイルアミノ基、スルファニルアミノ基、アセチルスルファニルアミノ基など)、アミノ基、ヒドロキシアミノ基、ウレイド基、セミカルバジド基、カルバジド基、ジ置換ヒドラジノ基(ジメチルヒドラジノ基、ジフェニルヒドラジノ基、メチルフェニルヒドラジノ基など)、モノ置換ヒドラジノ基(メチルヒドラジノ基、フェニルヒドラジノ基、ピリジルヒドラジノ基、ベンジリデンヒドラジノ基など)、ヒドラジノ基、アミジノ基、ヒドロキシル基、オキシム基(ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、ヒドロキシイミノプロピル基など)、ヒドロキシアルキル基(ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基など)、ヒドロキシアリール基(ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、ジヒドロキシフェニル基など)、アルコキシアルキル基(メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基など)、シアノ基、シアナト基、チオシアナト基、ニトロ基、ニトロソ基、オキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基、チアゾリルオキシ基、アセトキシ基など)、チオ基(メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ピリジルチオ基、チアゾリルチオ基など)、メルカプト基、ハロゲン基(フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基)、カルボキシル基およびその塩、オキシカルボニル基(メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基など)、アミノカルボニル基(カルバモイル基、メチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ピリジルカルバモイル基、カルバゾイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、スクシンアモイル基など)、チオカルボキシル基およびその塩、ジチオカルボキシル基およびその塩、チオカルボニル基(メトキシチオカルボニル基、メチルチオカルボニル基、メチルチオチオカルボニル基など)、アシル基(ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ベンゾイル基、シンナモイル基、ピリジンカルボニル基、チアゾールカルボニル基、トリフルオロアセチル基など)、チオアシル基(チオホルミル基、チオアセチル基、チオベンゾイル基、ピリジンチオカルボニル基など)、スルフィン酸基およびその塩、スルホン酸基およびその塩、スルフィニル基(メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基など)、スルホニル基(メシル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、トシル基、タウリル基、トリフルオロメチルスルホニル基、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、スルファニリル基、アセチルスルファニリル基など)、オキシスルホニル基(メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、フェノキシスルホニル基、アセトアミノフェノキシスルホニル基、ピリジルオキシスルホニル基など)、チオスルホニル基(メチルチオスルホニル基、エチルチオスルホニル基、フェニルチオスルホニル基、アセトアミノフェニルチオスルホニル基、ピリジルチオスルホニル基など)、アミノスルホニル基(スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、アセトアミノフェニルスルファモイル基、ピリジルスルファモイル基など)、アンモニオ基(トリメチルアンモニオ基、エチルジメチルアンモニオ基、ジメチルフェニルアンモニオ基、ピリジニオ基、キノリニオ基など)、アゾ基(フェニルアゾ基、ピリジルアゾ基、チアゾリルアゾ基など)、アゾキシ基、ハロゲン化アルキル基(クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基など)、炭化水素基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基など)、複素環基、有機ケイ素基(シリル基、ジシラニル基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基など)などで置換した化合物などを含有することができるが、これに限定されない。これらを2種以上含有してもよい。
さらに、前記(c)塩基性添加剤が2以上の置換基を有するイミダゾール誘導体が好ましい。置換基としては、アルキル基、アルキレンエーテル基、フルオロアルキル基、芳香族基、アミド基、カルボニル基、アルキルアミノ基などが挙げられる。2以上の置換基を有することで、イミダゾール誘導体がイミド基へ配位しながら、複数のポリマーが相互作用するのを抑制することができるため、アブレーション加工時の凝集を抑制でき、さらに高解像度なパターンが得られるため好ましい。
(d)架橋剤が、硬化膜中でポリマー間で架橋することで、硬化膜中のイミド基の凝集を抑制することができるため、残渣が抑制でき、高解像度なパターンが得られるため好ましい。
また、前記(a)樹脂100質量部に対する前記(d)架橋剤の含有量は15〜70質量部の範囲内であることが好ましい。15質量部以上の場合、硬化膜の高密度化と酸化防止効果が得られ、信頼性評価後の伸度低下を大きく抑制できる。70質量部以下であると、硬化膜の伸度向上効果が得られ、膜のクラックを低減し、また、金属配線との密着性も向上させることができる。
IC(株)製の“メガファック”(登録商標)、旭硝子(株)製の“スルフロン”(登録
商標)などのフッ素系界面活性剤、信越化学工業(株)製のKP341、チッソ(株)製
のDBE、共栄社化学(株)製の“ポリフロー”(登録商標)、“グラノール”(登録商
標)、ビック・ケミー(株)製のBYKなどの有機シロキサン界面活性剤、共栄社化学(
株)製のポリフローなどのアクリル重合物の界面活性剤が挙げられる。この中でも、(a)樹脂との相溶性が低いことで硬化膜の膜表面に偏在しやすい点から、アクリル重合物の界面活性剤であることが好ましい。界面活性剤は、耐熱性樹脂の前駆体100質量部に対し、0.01〜10質量部含有することが好ましい。
(a)樹脂の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用いて確認した。展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量(Mw)及び分散度(PDI=Mw/Mn)を計算した。
ワニスを8インチのシリコンウエハ上に、120℃で3分間のプリベーク後の膜厚が11μmとなるように塗布現像装置ACT−8を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークした後、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で表1に示す硬化温度まで昇温し、硬化温度で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでウエハを取り出し、徐冷した後、45質量%のフッ化水素酸に5分間浸漬することで、ウエハから樹脂組成物の膜を剥がした。この膜を幅1cm、長さ3cmの短冊状に切断し、テンシロンRTM−100((株)オリエンテック製)を用いて、室温23.0℃、湿度45.0%RH下で引張速度5mm/分で引っ張り、破断点伸度と強度の測定を行なった。測定は1検体につき10枚の短冊について行ない、結果から上位5点の平均値を求めた。破断点伸度の値が100%以上のものをきわめて良好(A)、50%以上100%未満のものを良好(B)、50%未満のものを不良(D)とした。また、強度については180MPa以上350MPaをきわめて良好(A)、150MPa以上180MPa未満のものを良好(B)、150MPa未満のものを不良(D)とした。
加工法(i)
ワニスを、100nmの銅スパッタ膜が形成された8インチのシリコンウエハ上に塗布現像装置ACT−8(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で塗布し、120℃で3分間のプリベークを行ない、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で表1の硬化温度まで昇温し、硬化温度で1時間加熱処理を行なった。得られた膜厚10μmの硬化膜を炭酸レーザー(波長1064nm)またはUVレーザーであるYAGレーザー(波長355nm)、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、KrFエキシマレーザー(波長248nm)、XeClエキシマレーザー(波長308nm)600mJ/cm2を用いてビアパターンを形成した。
ナフトキノンジアジド化合物などの感光剤が添加されているポジ型感光性樹脂組成物については、ワニスを、8インチのシリコンウエハ上に塗布現像装置ACT−8(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で膜厚が10.5μm〜12μmとなるように塗布し、120℃で3分間のプリベークを行なった。露光機i線ステッパーDSW−8000(GCA社製)に円形のビアパターンの切られたレチクルをセットし、1500mJ/cm2の露光量で露光した。露光後、ACT−8の現像装置を用いて、2.38質量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(以下TMAH、多摩化学工業(株)製)を用いてパドル法で現像液の吐出時間10秒、パドル時間40秒の現像を2回繰り返し、その後純水でリンス後、振り切り乾燥し、膜厚10μmのパターンを得た。
重合開始剤、光重合性化合物などの感光剤が添加されているネガ型感光性樹脂組成物については、ワニスを、8インチのシリコンウエハ上に塗布現像装置ACT−8(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で膜厚が10.5μm〜12μmとなるように塗布し、120℃で3分間のプリベークを行なった。露光機i線ステッパーDSW−8000(GCA社製)に円形のビアパターンの切られたレチクルをセットし、1500mJ/cm2の露光量で露光した。露光後、ACT−8の現像装置を用いて、シクロペンタノンを用いてパドル法で現像液の吐出時間10秒、パドル時間40秒の現像を2回繰り返し、その後純水でリンス後、振り切り乾燥し、膜厚10μmのパターンを得た。
加工法(i)(ii)(iii)で得られたパターンを走査型電子顕微鏡(SEM、日立ハイテクノロジーズ社製S−3000N)を用い、倍率5000倍で観察し、残渣がなくビアパターンが解像している最小寸法を解像度とした。
支持基板である8インチのガラスウエハに仮貼り材料TP−300(東レ株式会社製)を形成した後、ワニスをスピンナ(ミカサ(株)製)を用いてスピンコート法で塗布し、次いでホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製D−SPIN)を用いて120℃で3分ベークし、50μmのビアパターン開口を狙い、(3)パターン評価と同様の手法で加工することで、厚み10μmの樹脂硬化膜(1層目の硬化膜)が形成された基板を得た。その後、スパッタ装置(日電アネルバ社製SPL−500)内にチタンのターゲットを設置し、基板をサンプルホルダーに設置した。アルゴンガスに酸素を混入させて(ガス流量:アルゴン20sccm/酸素3sccm)、膜厚が100nmになるようにスパッタし、チタン層を形成した。さらに同様の装置を用い、銅のターゲットにより、膜厚が100nmになるように、銅層を形成した。その後、TMMR P−W1000(東京応化株式会社製)のレジストを塗布し、20μmのL/Sパターン形成を行った後、層厚が4μmとなるように、電解銅めっきを行い、剥離液ST−120(東京応化株式会社製)でレジストを剥離し、エッチング液WLC−C2、WLC−T(三菱ガス化学株式会社製)をそれぞれ用いて銅エッチング、Tiエッチングを行うことで、膜厚4μmで10μmL/S(1層目の再配線の銅パターン(1層目の再配線)を形成した。
(A−0)の合成
乾燥窒素気流下、p−フェニレンジアミン(10.81g、0.1モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次にピロメリット酸二無水物(21.81g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、その後、ピリジン(0.79g、0.01モル)を添加し、60℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−0)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は10%、エステル化率は0%であった。重量平均分子量は62,300、PDIは2.3であった。
(A−1)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、ピリジン(0.79g、0.01モル)を添加し、80℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−1)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は18%、エステル化率は0%であった。重量平均分子量は50,600、PDIは2.2であった。
(A−1−2)の合成
(A−1)と同様、乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、ピリジン(0.79g、0.01モル)を添加し、80℃で2時間攪拌し、40℃に降温後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(7.1g、0.005モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−1−1)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は18%、エステル化率は10%であった。重量平均分子量は50,900、PDIは2.1であった。
(A−2)の合成
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(155.1g、0.5モル)を2l容量のセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート125gとγ―ブチロラクトン400mlを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に室温まで放冷し、16時間放置した。
(A−3)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。
その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(35.8g、0.03モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、40℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−3)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は40%、メチル基によるエステル化率は50%であった。重量平均分子量は70,300、PDIは2.2であった。
(A−4)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。
その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(35.8g、0.03モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−4)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は80%、メチル基によるエステル化率は15%であった。重量平均分子量は72,300、PDIは2.1であった。
(A−5)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(20.0g、0.10モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(23.8g、0.02モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−5)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は14%、メチル基によるエステル化率は60%であった。重量平均分子量は98,300、PDIは2.3であった。
(A−6)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(3.0g、0.015モル)、p−フェニレンジアミン(9.19g、0.085モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(29.42g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(23.8g、0.02モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−5)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は18%、メチル基によるエステル化率は70%であった。重量平均分子量は98,300、PDIは2.3であった。
(A−7)の合成
窒素気流下、250mlの三頸フラスコ中にイミダゾール27.2g(0.4モル)を入れ、塩化メチレン100gを入れて室温で攪拌した。これを−5℃以下に冷却し、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド29.5g(0.1モル)を100gの塩化メチレンに分散させた液体を、反応溶液の温度が0℃を越えないようにして1時間かけて滴下した。滴下後、室温にて反応溶液をさらに3時間攪拌し、反応中に生じた沈殿物を濾過した。濾過した沈殿物を純水で数回洗浄し、50℃の真空オーブンで100時間乾燥して、酸Aを得た。
(A−8)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、80℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−8)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は4%、エステル化率は0%であった。重量平均分子量は40,600、PDIは2.1であった。
(A−9)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(19.6g、0.098モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(SiDA)(0.50g、0.002モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を400gに溶解し、次に4,4’−オキシジフタル酸二無水物(31.0g、0.1モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、その後、ピリジン(0.79g、0.01モル)を添加し、180℃で2時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体のポリマー(A−9)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は90%、エステル化率は0%であった。重量平均分子量は60,600、PDIは2.1であった。
(A−10)の合成
乾燥窒素気流下、p−フェニレンジアミン(10.81g、0.1モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次にピロメリット酸二無水物(21.81g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、80℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−10)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は3%、エステル化率は0%であった。重量平均分子量は52,300、PDIは2.3であった。
以下、実施例と比較例に用いた各成分を下記に示す。
(A−13)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(3.0g、0.015モル)、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン15.15g(17.88g、0.085モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次にピロメリット酸二無水物(21.81g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(23.8g、0.02モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−13)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は19%、メチル基によるエステル化率は51%であった。重量平均分子量は68,300、PDIは2.3であった。
(A−14)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(3.0g、0.015モル)、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(17.88g、0.085モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(29.42g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(23.8g、0.02モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−14)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は20%、メチル基によるエステル化率は55%であった。重量平均分子量は88,300、PDIは2.3であった。
(A−15)の合成
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノフェニルエーテル(DAE)(6.0g、0.03モル)、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(14.72g、0.07モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)をNMP400gに溶解し、次に3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(29.42g、0.10モル)を加え、40℃で2時間反応させた。その後、N、N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(23.8g、0.02モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、60℃で3時間撹拌した。反応終了後、溶液を水2Lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を50℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリイミド前駆体(A−14)を得た。このようにして得られた樹脂のイミド化率は38%、メチル基によるエステル化率は45%であった。重量平均分子量は91,200、PDIは2.3であった。
(B−1)N−メチルピロリドン
(C−1)ピリジン (pH=8.5)
(C−2)イミダゾール (pH=9.8)
(C−3)トリエチルアミン(pH=12.3)
(C−4)2−エチル−4メチルイミダゾール(pH=10.5)
(E−1):ポリフロー77(共栄社化学株式会社製)
[実施例1〜21、比較例1]
(a)樹脂として、上記樹脂(A−0)〜(A−6)、(A−13)〜(A−15)10g、(B−1)20g、(c)成分0.1g、(d)成分3.0g、(e)成分0.01g、を表1に示した組成にて配合し、ワニスを作製した。
(a)樹脂として、上記樹脂(A−2)10g、(B−1)20g、感光剤として(f−1)2.0g、(f−2)2.0gと酸化防止剤(f−3)0.1gを配合し、ネガ型感光性樹脂組成物のワニスを作製した。
上記樹脂(A−7)10g、(B−1)20g、(d)成分3.0g、ナフトキノンジアジド系感光剤として(f−4)2.0g、酸化防止剤(f−3)0.1gを配合し、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスを作製した。
上記樹脂(A−7)〜(A−10)10g、(B−1)20g、(c)成分0.1g、(d)成分3.0g、(e)成分0.01g、を配合し、ワニスを作製した。
ビスフェノール型エポキシ樹脂ZX1059(新日鐵化学(株)製)20g、キシレン構造含有ノボラック型エポキシ樹脂YX7700(三菱化学(株)製)20g、フェノキシ樹脂YL7553BH30(三菱化学(株)製)3gを混合した樹脂を(A−11)とし、(B−1)20g、(C−1)0.1g、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤LA−7054(DIC(株)製)6部、ナフタレン型硬化剤SN−485(新日鐵化学(株)製)6g、難燃剤HCA−HQ(三光(株)製「HCA−HQ」2g、フェニルアミノシラン系カップリング剤(信越化学工業(株)製、「KBM573」)で表面処理された球形シリカSOC1((株)アドマテックス製「SOC1」)110部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、ワニスを作製した。
[比較例8]
上記樹脂(A−10)5gと、ポリテトラフルオロエチレン樹脂粉末KTL−8N(A−12)((株)喜多村製)5g、(B−1)20g、(c)成分0.1gを表1に示した組成にて配合し、ワニスを得た。
2 Alパッド
3 パッシベーション膜
4 絶縁膜
5 金属(Cr、Ti等)膜
6 金属配線(Al、Cu等)
7 絶縁膜
8 バリアメタル
9 スクライブライン
10 ハンダバンプ
11 封止樹脂
12 基板
13 絶縁膜
14 絶縁膜
15 金属(Cr、Ti等)膜
16 金属配線(Ag、Cu等)
17 金属配線(Ag、Cu等)
18 電極
19 封止樹脂
20 支持基板(ガラス基板、シリコンウェハ)
21 電極バッド(Cu)
22 絶縁膜
23 金属配線(Cu)
24 Cuポスト
25 ハンダバンプ
26 半導体チップ
27 TFT(薄膜トランジスタ)
28 配線
29 TFT絶縁層
30 平坦化層
31 ITO(透明電極)
32 基板
33 コンタクトホール
34 絶縁層
Claims (21)
- (a)樹脂、(b)溶剤を含有する樹脂組成物であって、
前記(a)樹脂が、イミド化率5%以上90%未満のポリイミド前駆体構造を有する樹脂である、UVレーザーを用いたアブレーション加工用の樹脂組成物。 - 前記樹脂組成物を硬化した硬化膜の引っ張り伸度が50%以上、引っ張り強度が150〜450MPaである請求項1に記載の樹脂組成物。
- さらに、(c)塩基性添加剤を含有する請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- (a)樹脂が、カルボン酸残基を含み、前記カルボン酸残基のエステル化率が10%以上90%未満である請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- (a)樹脂におけるカルボン酸残基のエステル化した置換基が分子量100以下のアルキル基または/およびアルキルエーテル基である請求項4に記載の樹脂組成物。
- 前記(a)樹脂が、脂環式ジアミン残基を有し、かつ、2個以上のベンゼン環が単結合で結合されたカルボン酸残基構造を有し、
脂環式ジアミン残基は、一般式(2)、一般式(3)、および一般式(4)からなる群から選ばれる1つ以上の構造を有するものである、請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(c)塩基性添加剤がpH9.5〜11.5の添加剤であり、前記(a)樹脂100質量部に対する(c)塩基性添加剤の含有量が0.1質量部〜10質量部である請求項3〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(c)塩基性添加剤が2以上の置換基を有するイミダゾール誘導体であることを特徴とする請求項3〜8のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(a)樹脂が、イミド化率20%以上70%未満のポリイミド前駆体構造を有する樹脂である請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂組成物。
- さらに、(d)架橋剤を含有し、前記(d)架橋剤が3以上のメチロール基、またはアルコキシメチル基を有する請求項1〜10のいずれかに記載の樹脂組成物。
- さらに、(e)界面活性剤を含有し、前記(e)界面活性剤がアクリル重合物であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜12に記載の樹脂組成物を硬化した硬化膜が、UVレーザーによってアブレーション加工された硬化膜。
- 前記UVレーザーがエキシマレーザーであることを特徴とする請求項13に記載の硬化膜。
- 前記UVレーザーがKrFのエキシマレーザーであることを特徴とする請求項14に記載の硬化膜。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の樹脂組成物を基板上に塗布する工程と、180℃以下で加熱処理する工程と、UVレーザーによってアブレーション加工する工程を含む、硬化膜のレリーフパターンの製造方法。
- 請求項13〜15のいずれかに記載の硬化膜が、再配線間の層間絶縁膜として配置された、電子部品または半導体装置。
- 前記再配線が銅金属配線であり、前記銅金属配線の幅と隣り合う配線同士の間隔が5μm以下である、請求項17に記載の電子部品または半導体装置。
- 請求項13〜15のいずれかに記載の硬化膜が、シリコンチップが配置された封止樹脂基板上に、再配線間の層間絶縁膜として配置された、請求項17または18に記載の電子部品または半導体装置。
- 請求項17に記載の再配線層が、半導体チップに近づくにつれ、金属配線の幅と隣り合う配線同士の間隔が狭くなる請求項17〜19に記載の電子部品または半導体装置。
- 請求項13〜15のいずれかに記載の硬化膜を、仮貼り材料が配置された支持基板上に再配線間の層間絶縁膜として配置する工程と、
その上にシリコンチップと封止樹脂を配置する工程と、
その後、仮貼り材料が配置された支持基板と再配線を剥離する工程を含む、
電子部品または半導体装置の製造方法。
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