JP2019112506A - 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、前面板に形成された硬化樹脂層と、画像表示部材とが積層された画像表示装置の硬化樹脂層用の組成物である。光硬化性樹脂組成物は、光ラジカル反応性成分と、光重合開始剤と、カチオンが金属であるフッ素含有スルホニウム系帯電防止成分と、数平均分子量が2000以上の可塑剤とを含有する。光ラジカル反応性成分は、分子中にポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートのうち1つを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含有する。また、可塑剤は、少なくともプロピレングリコールのみに由来する可塑剤(第2の可塑剤)を含有し、さらにエチレングリコール及びプロピレングリコールに由来する可塑剤(第1の可塑剤)を含有してもよい。
光ラジカル反応性成分は、例えば、光ラジカル重合性ポリ(メタ)アクリレートと光ラジカル重合性(メタ)アクリレートモノマーとを含む。
光ラジカル重合性ポリ(メタ)アクリレートは、分子中にポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートのうち1つを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー(以下、単に、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーという)を含有する。ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが、このような骨格を含有することにより、可塑剤や帯電防止剤との相溶性に優れ、表面抵抗率が低い硬化樹脂層を形成することができる。特に、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、分子中にポリエーテルを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーが好ましく、ポリプロピレングリコールを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーがより好ましい。
光ラジカル重合性(メタ)アクリレートモノマーは、画像表示装置の製造工程において、光硬化性樹脂組成物に十分な反応性及び塗布性等を付与するための反応性希釈剤として用いられる。光ラジカル重合性(メタ)アクリレートモノマーは、他の成分(例えば帯電防止成分)との相溶性の観点、高温高湿環境下での耐性の観点から、水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、ヘテロ環基を有する(メタ)アクリレートモノマー、鎖状脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートモノマー、脂環基を有する(メタ)アクリレートモノマー、芳香族基を有する(メタ)アクリレートモノマー等を用いることが好ましい。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の少なくとも1種を含有することがより好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(例えば、Irgacure 184、BASF社製、Speedcure 84、LAMBSON社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2一ヒドロキシ−2−メチル−プロピロニル)ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−プロパン−1−オン(Irgacure 127、BASF社製)等を用いることができる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(TPO、BASF社製)等を用いることができる。その他、光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を用いることもできる。
可塑剤は、例えば光照射によりそれ自身が光硬化をせず、光硬化後の硬化樹脂層に柔軟性を与えるものであり、上述した数平均分子量が2000以上であってプロピレングリコールのみに由来する可塑剤を少なくとも含有する。光硬化性樹脂組成物が、このような可塑剤を含有することにより、表面抵抗率が低く、高温高湿環境下でも型崩れしにくく、ヘイズが小さい硬化樹脂層を形成することができる。
H-(-C3H6-)n1-OH 式(1)
式(1)中、n1は33〜172の整数であり、55〜120であってもよく、55〜90であってもよい。
H-(-OC2H4-)n2-(-OC3H6)m-OH 式(2)
式(2)中、mは25〜138の整数であり、35〜100が好ましく、40〜80がより好ましく、50〜55がさらに好ましい。n2は8〜50の整数であり、10〜30が好ましく、15〜20がより好ましい。
帯電防止成分は、カチオンが金属であるフッ素含有スルホニウム系の化合物が用いられる。このような帯電防止成分を用いることにより、例えば、光硬化性樹脂組成物からなる硬化樹脂層が高温高湿環境下に長時間曝されても、優れた帯電防止性を発揮させることができる。
[酸化防止剤]
酸化防止剤は、例えば光硬化性樹脂組成物の変色防止の目的で用いられる。酸化防止剤は、特に限定されず、公知の酸化防止剤を用いることができる。例えば、ヒンダードフェノール構造を有する化合物、ヒンダードアミン構造を有する化合物、チオエーテル構造を有する化合物等が挙げられる。
本実施の形態に係る画像表示装置1は、例えば図1に示すように、画像表示部材2と、硬化樹脂層3と、前面板(光透過性部材)4とこの順に備える。
反応率(%)=[(X−Y)/X]×100
以下、画像表示装置の製造方法の具体例である第1の実施の形態、及び第2の実施の形態について説明する。なお、図面において同じ図番は同一の構成要素を表すものとする。
第1の実施の形態に係る製造方法は、光硬化性樹脂組成物を前面板の表面に塗布する工程(A)と、画像表示部材と前面板とを光硬化性樹脂組成物を介して貼合せる工程(B)と、光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程(C)とを有する。
工程(A)では、例えば図2に示すように、前面板4の遮光層5が形成された側の表面に、光硬化性樹脂組成物6を塗布する。光硬化性樹脂組成物6は、上述した光硬化性樹脂組成物と同義であり、好ましい範囲も同様である。
工程(B)では、例えば図3に示すように、画像表示部材2の表面に、光硬化性樹脂組成物6を介して前面板4を貼合せる。これにより、画像表示部材2と前面板4との間に光硬化性樹脂組成物6からなる硬化性樹脂層7が形成される。
工程(C)では、例えば図4に示すように、硬化性樹脂層7に対し光(例えば紫外線)を照射して硬化性樹脂層7を硬化させる。これにより、図1に示すように硬化樹脂層3を介して画像表示部材2と前面板4とが積層した画像表示装置1が得られる。
第2の実施の形態に係る製造方法は、前面板上に光硬化性樹脂組成物からなる硬化性樹脂層を形成する工程(AA)と、硬化性樹脂層に光照射して仮硬化層を形成する工程(BB)と、仮硬化層上に画像表示部材を配置する工程(CC)と、仮硬化層に対して前面板を介して光照射して、硬化樹脂層を形成する工程(DD)とを有する。
工程(AA)では、例えば図5に示すように、前面板4の表面に、光硬化性樹脂組成物6を塗布し、硬化性樹脂層7を形成する。具体的には、遮光層5の表面も含め、前面板4の遮光層5が形成された側の表面全面に、光硬化性樹脂組成物6を平坦になるように塗布し、段差が生じないようにすることが好ましい。硬化性樹脂層7の厚さは、例えば、遮光層5の厚さの1.2〜50倍の厚さが好ましく、2〜30倍の厚さがより好ましい。光硬化性樹脂組成物6の塗布は、必要な厚さが得られるように行えばよく、1回で行ってもよいし、複数回で行ってもよい。
工程(BB)では、例えば図6に示すように、工程(AA)で形成された硬化性樹脂層7に光(例えば紫外線)を照射して、図7に示すように仮硬化層8を形成する。硬化性樹脂層7の仮硬化を行うのは、光硬化性樹脂組成物を液状から著しく流動しない状態にし、例えば図6に示す状態から図7に示す状態に天地逆転させても流れ落ちないようにして取り扱い性を向上させるためである。
[工程(CC)では、例えば図8に示すように、仮硬化層8の表面に画像表示部材2を配置し、画像表示部材2と前面板4とを、仮硬化層8を介して貼合せる。貼合せは、例えば、公知の圧着装置を用いて、10〜80℃で加圧することにより行うことができる。
工程(DD)では、例えば図9に示すように、仮硬化層8に対し光(例えば紫外線)を照射して本硬化させる。これにより、硬化樹脂層6を介して画像表示部材2と前面板4とが積層した画像表示装置1(図1参照)が得られる。
ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー:EBECRYL230、ダイセル・オルネクス社製
(メタ)アクリレートモノマー:4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)、ラウリルアクリレート(LA)
<第1の可塑剤>
EXCENOL 510(Mn=4000)、旭硝子社製
<第2の可塑剤>
EXCENOL 3020(Mn=3100)、旭硝子社製
EXCENOL 2020(Mn=2000)、旭硝子社製
<光重合開始剤>
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、BASF社製
Irgacure 184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF社製
<帯電防止成分>
フッ素含有(イミドリチウム):リチウム(ビストリフルオロメタンスルホニル)イミド(Li−TFSI)
フッ素含有(スルホン酸カリウム):ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム(KFBS)
イオン性液体(含窒素オニウム塩):アミノイオンAS100、日本乳化剤社製
カチオン界面活性剤(第四級アンモニウム塩):レジスタットPU−101、第一工業製薬社製
アニオン界面活性剤(リン酸エステル):プライサーフ A208N、第一工業製薬社製
<酸化防止剤>
IRGANOX 1520L:4,6−ビス(オクチルチオメチル)‐о−クレゾール、BASF社製
表1に示す配合量(質量部)で各成分を均一に混合して実施例及び比較例の光硬化性樹脂組成物を調製した。なお、分子中にポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート以外の骨格を持つウレタン(メタ)アクリレート、例えば、ポリブタジエンを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、可塑剤および帯電防止成分との相溶性が不十分で、光硬化性樹脂組成物が白濁するため、更なる評価を断念した。
光ラジカル反応性成分としてのオリゴマー(EBECRYL230)30質量部、光ラジカル反応性成分としての(メタ)アクリレートモノマー20質量部(4HBAを10質量部、LAを10質量部)、第1の可塑剤(EXCENOL 510)22.5質量部、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)22.5質量部、酸化防止剤1質量部、光重合開始剤0.7質量部、帯電防止剤(Li−TFSI)5質量部からなる光硬化性樹脂組成物を調製した。
帯電防止剤(Li−TFSI)の量を2.5質量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
帯電防止剤を(Li−TFSI)を、等量のスルホン酸カリウム(KFBS)に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)の量を27.5質量部に変更し、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を17.5質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)の量を37.5質量部に変更し、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を7.5質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)の量を17.5質量部に変更し、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を27.5質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)の量を7.5質量部に変更し、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を37.5質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)を配合せず、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を45質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第2の可塑剤(EXCENOL 3020)を、等量のEXCENOL 2020に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)の量を30質量部に変更し、第2の可塑剤(EXCENOL 3020)の量を30質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
光ラジカル反応性成分としてのオリゴマー(EBECRYL230)30質量部、光ラジカル反応性成分としての(メタ)アクリレートモノマー20質量部(4HBAを10質量部、LAを10質量部)、第1の可塑剤(EXCENOL 510)50質量部、酸化防止剤1質量部、光重合開始剤0.7質量部、帯電防止剤(アミノイオンAS100)10質量部からなる光硬化性樹脂組成物を調製した。
帯電防止剤(10質量部のアミノイオンAS100)を、5質量部のレジスタットPU−101に変更したこと以外は、比較例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)を、等量のEXCENOL 2020に変更したこと以外は、比較例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
帯電防止剤(レジスタットPU−101)を、等量のプライサーフ A208Nに変更したこと以外は、比較例2と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第2の可塑剤(EXCENOL 3020)を、等量の第1の可塑剤(EXCENOL 510)に変更したこと以外は、実施例8と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
第1の可塑剤(EXCENOL 510)50質量部を、22.5質量部の第1の可塑剤(EXCENOL 510)と、22.5質量部の第2の可塑剤(EXCENOL 3020)に変更したこと以外は、比較例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
JISK 6911に準拠して、硬化樹脂層の表面抵抗率(Ω/□)を測定した。具体的には、光硬化性樹脂組成物に対して、紫外線照射装置を用いて、積算光量が5000mJ/cm2となるように、紫外線(200mW/cm2)を照射して厚さ100μmの硬化樹脂層を準備し、下記条件で硬化樹脂層の表面抵抗率を測定した。表面抵抗率が1.0×109Ω/□未満を○と評価し、それ以上を×と評価した。結果を表1に示す。
測定装置:MCP−450(三菱ケミカルアナリテック社製)
印加電圧:500V
厚さ0.4mmのガラス板の中央部に光硬化性樹脂組成物を滴下し、150μmのスペーサーを介して、厚さ0.4mmのガラス板を直交するように載置した。これにより、2枚のガラス板の間に、直径3cm、厚さ150μmの硬化性樹脂層が形成されたガラス接合体を得た。次に、紫外線照射装置を用いて、積算光量が5000mJ/cm2となるように、紫外線(200mW/cm2)を照射して、硬化性樹脂層を完全硬化させて硬化樹脂層を形成した。この硬化樹脂層を、60℃、相対湿度95%の環境で500時間経過後、硬化樹脂層の形状を観察し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
◎:硬化樹脂層の形状が保たれた(円形)
○:硬化樹脂層の形状が一部分のみ型崩れした
×:硬化樹脂層の形状が全体的に大きく型崩れした
上記環境試験後(60℃、相対湿度95%の環境で500時間経過後)の硬化樹脂層のヘイズ値(%)を以下の基準で測定した。ヘイズ値は、HAZEMETER(村上色彩技術研究所製、商品名:HM−150)を用いて、JIS K7136に準拠した方法で測定した。結果を表1に示す。
◎:透明(ヘイズ値が0.3未満)
○:透明〜少し白い(ヘイズ値が0.3〜0.7)
×:白色不透明(ヘイズ値が0.7超)
H-(-OC3H6-)n1-OH 式(1)
式(1)中、n1は33〜172の整数であり、55〜120であってもよく、55〜90であってもよい。
Claims (9)
- 前面板に形成された硬化樹脂層と、画像表示部材とが積層された画像表示装置の上記硬化樹脂層用の光硬化性樹脂組成物であって、
光ラジカル反応性成分と、
光重合開始剤と、
カチオンが金属であるフッ素含有スルホニウム系帯電防止成分と、
数平均分子量が2000以上の可塑剤とを含有し、
上記光ラジカル反応性成分は、分子中にポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートのうち1つを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含有し、
上記可塑剤は、プロピレングリコールのみに由来する可塑剤を含有する、光硬化性樹脂組成物。 - 上記可塑剤は、数平均分子量が2000以上であって、エチレングリコール及びプロピレングリコールに由来する可塑剤をさらに含有する、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記可塑剤の含有量の合計が40〜60質量%である、請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 第1の可塑剤としての上記エチレングリコール及びプロピレングリコールに由来する可塑剤と、第2の可塑剤としての上記プロピレングリコールのみに由来する可塑剤との質量比(第1の可塑剤:第2の可塑剤)が、85:15〜15:85である、請求項2又は3に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記可塑剤の含有量の合計が40〜50質量%であり、
上記第1の可塑剤と上記第2の可塑剤との質量比(第1の可塑剤:第2の可塑剤)が、50:50〜15:85である、請求項2又は3に記載の光硬化性樹脂組成物。 - 上記帯電防止成分の含有量が1〜10質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記帯電防止成分は、リチウムイオン、カリウムイオン及びナトリウムイオンからなる群から選択されるカチオンと、(CF3SO2)2N−及びCF3(CF2)3SO3 −からなる群から選択されるアニオンとからなる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記光ラジカル反応性成分は、水酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、ヘテロ環基を有する(メタ)アクリレートモノマー、鎖状脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートモノマー、脂環基を有する(メタ)アクリレートモノマー及び芳香族基を有する(メタ)アクリレートモノマーの少なくとも1種を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 硬化樹脂層を介して画像表示部材と前面板とが接合された画像表示装置の製造方法であって、
上記前面板上に、光硬化性樹脂組成物からなる硬化性樹脂層を形成する工程と、
上記硬化性樹脂層に光照射して仮硬化層を形成する工程と、
上記仮硬化層上に、上記画像表示部材を配置する工程と、
上記仮硬化層に対して、上記前面板を介して光照射して、上記硬化樹脂層を形成する工程とを有し、
上記光硬化性樹脂組成物は、光ラジカル反応性成分と、光重合開始剤と、カチオンが金属であるフッ素含有スルホニウム系帯電防止成分と、数平均分子量が2000以上の可塑剤とを含有し、
上記光ラジカル反応性成分は、分子中にポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネートのうち1つを骨格に持つウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含有し、
上記可塑剤は、プロピレングリコールのみに由来する可塑剤を含有する、画像表示装置の製造方法。
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