KR20110071480A - Ｕｖ 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지, UV 경화형 관능기 함유 화합물, UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체, 불소계 화합물, 광개시제 및 용매를 포함하는 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름에 관한 것이다.
본 발명의 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름은 지문 흔적과 같은 오염 부착을 방지할 수 있고, 용이하게 제거할 수 있으며, 내오염성과 내마모성을 동시에 부여하여 그 특성이 지속적으로 유지할 수 있는 동시에 발수성, 발유성 및 방오성이 우수하고 기재와의 밀착성이 우수하여 플라스틱, 금속, 유리, SiO2막 등 다양한 기재에 적용할 수 있다.
UV 경화, 불소계 화합물, 내오염성, 내마모성

Description

ＵＶ 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름{UV curable coating composiition and coating film}
본 발명은 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지, UV 경화형 관능기 함유 화합물, UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체, 불소계 화합물, 광개시제 및 용매를 포함하는 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름에 관한 것이다.
모니터용 CRT, TV용 CPT와 같은 브라운관, TFT-LCD 편광판, PDP 필터, RPTS 필터, 휴대폰 액정, 시계, 사진, 액자 등의 다양한 디스플레이들은 우리 생활과 밀접한 관계에 있다. 이러한 디스플레이가 오염원에 대하여 내성을 가지기 위해서는 표면에너지가 적어 지문 등이 쉽게 묻지 않고, 표면의 전하가 상쇄되거나 머무르지 않고 흐르게 되어 정전기적 인력에 의하여 먼지가 붙지 않아야 한다.
따라서, 표면에 전하를 띠지 않게 하여 먼지 등이 부착되는 것을 방지하기 위한 내오염성을 개선하는 방법들이 보고된 바 있다. 예를 들어 일본공개특허공보 제94-65529호는 인듐이 도핑된 산화 주석(Indium doped Tin Oxide ITO), 안티몬이 도핑된 산화 주석(Antimony doped Tin Oxide, ATO), 안티몬이 도핑된 산화 아연 (Antimony doped Zinc Oxide, AZO) 등의 도전성 산화금속 필러를 이용하는 방법을, 일본공개특허공보 제93-295353호 및 제94-32997호는 고분자로 이루어진 대전방지제를 이용하는 방법을, 그리고 일본공개특허공보 제93-339336호는 저분자량의 계면활성제를 이용하는 방법에 관하여 기재하고 있다.
그러나, 도전성 산화금속이나 전도성 고분자를 이용하여 먼지 등의 부착을 방지하는 방법들은 굴절률을 낮게 제어할 수 없어 저반사 기능을 발휘할 수 없고, 사용한 계면활성제가 시간에 따라 코팅막 표면으로 이탈되어 효과가 오랫동안 지속되지 못하는 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 제2004-0083916호 및 제2004-0085484호는 불소계 아크릴레이트 모노머를 포함하는 코팅액 조성물에 대하여 기재하고 있으나, 상기 조성물은 모노머 상태로 첨가되므로 반응성이 낮아 중합이 잘 이루어지지 않으므로 가교성이 낮다는 문제점이 있었다. 미국특허 제6,207,777호는 불소계 아크릴레이트의 반복단위로 구성된 고분자를 하나의 성분으로 하는 코팅액 조성물이 기재되어 있으나, 접착성이 낮다는 문제가 있다.
또한, Macromolucules(2006, 39, 1740-1748), 미국특허공개 제2003-0087338호, 제2005-0148050호, 제2005-0224175호에는 DOPA 등의 생접착성 단백질 성분을 사용하여 접착성을 개선한 코팅액 조성물이 기재되어 있으나, 상기 특허는 내오염성이 낮다는 문제가 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 지문 흔적과 같은 오염 부착을 방지할 수 있고, 용이하게 제거할 수 있는 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 내오염성과 내마모성을 동시에 부여할 수 있고, 그 특성이 지속적으로 유지될 수 있으며, 발수성, 발유성 및 방오성이 우수하고 기재와의 밀착성이 우수하여 플라스틱, 금속, 유리, SiO2막 등 다양한 기재에 적용할 수 있는 UV 경화형 코팅 조성물 및 코팅 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지; UV 경화형 관능기 함유 화합물; UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체; 불소계 화합물; 광개시제; 및 용매;를 포함하는 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물을 제공한다.
바람직하게, 상기 코팅 조성물은 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지 10~80중량%; UV 경화형 관능기 함유 화합물 1~30중량%; UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체 1~30중량%; 불소계 화합물 0.01~15중량%; 광개시제 0.1~10중량%; 및 용매 잔부;를 포함하다.
특히, 상기 불소계 화합물은 UV 경화형 관능기를 1~6개 가지는 퍼플루오로기 함유 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 비닐류 중 선택된 어느 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 코팅 필름을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 코팅 조성물을 기재 상에 코팅하는 단계 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 및 광경화하는 단계를 포함하는 코팅 필름의 제조방법을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 코팅 필름을 포함하는 액정표시부의 반사방지층(SiO2), 평면 CRT, 측정기기용 렌즈, 프린터 헤드, PDA 터치판넬, 휴대폰, 휴대폰 윈도우 보호커버, 액정 디스플레이, 유기발광디스플레이(OLED) 또는 플라즈마 디스플레이를 제공한다.
본 발명의 UV 경화형 코팅 조성물은 지문 흔적과 같은 오염 부착을 방지할 수 있고, 용이하게 제거할 수 있으며, 내오염성과 내마모성을 동시에 부여하여 그 특성이 지속적으로 유지할 수 있다. 또한, 본 발명의 코팅 조성물은 동시에 발수성, 발유성 및 방오성이 우수하고, 플라스틱, 금속, 유리, SiO2막 등 다양한 기재와의 밀착성이 우수하여 TV, 노트북, PDA, 휴대폰, 광학렌즈, 프린터 헤드 등에 적용이 가능하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 UV 경화형 코팅 조성물은 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지, UV 경화형 관능기 함유 화합물, UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체, 불소계 화합물, 광개시제 및 용매를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 사용되는 상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 본 발명의 코팅 필름에 내마모성을 부여하는 작용을 한다.
상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 UV 경화형이면 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로 아크릴레이트류, 메타크릴레이트류, 비닐류 등의 다관능성 또는 단관능성 모노머 또는 올리고머가 사용될 수 있다.
상기 아크릴레이트류로는 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 트리메틸렌프로필트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸헥실아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 아크릴레이트 올리고머로는 우레탄 변성 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에테르아크릴레이트 올리고머 등이 적당하며, 아크릴레이트 관능기는 2~6개가 적당하다. 이때 올리고머의 분자량은 1,000~10,000 정도가 적당하다.
또한, 상기 메타크릴레이트류로는 트리메틸롤프로판트리메타크릴레이트, 에 틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 부탄디올 디메타크릴레이트, 헥사에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트 등이 있으며, 메타크릴레이트계 올리고머를 사용할 수 있다.
상기 비닐류로는 디비닐 벤젠, 스티렌, 파라메틸스티렌 등이 있다.
상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 UV 경화형 코팅 조성물에 10~80중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 10중량% 미만일 경우에는 수지의 가교 밀도(cross linking density) 및 경도에 영향을 주게 되며, 80중량%를 초과할 경우에는 내마모성은 좋아지나, 막이 깨질 수 있다.
또한, 상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 UV 경화형 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 함께 사용할 수도 있다.
상기 UV 경화형 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머는 2개의 이소시아네이트(isocyanate)기를 가지는 디이소시아네이트 모노머를 변성하여 얻어진 이소시아네이트 프리폴리머(isocyanate prepolymer) 화합물 10~60중량부와 폴리카프로락톤(polycaprolactone) 변성 히드록시 에틸(메타)아크릴레이트 40~90중량부를 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 이소시아네이트 프리폴리머 화합물은 트릴렌 디이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 디페닐 메탄 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노볼락디이소시아네이트 등 1분자 중에 2개의 이소시아네이트기를 가지는 화합물을 이소시아누레이트 변성, 트 리메티롤프로판(TMP) 변성, 비우렛(biuret) 변성 등의 방법으로 변성하여 얻을 수 있다.
상기 폴리카프로락톤 변성 히드록시 에틸(메타)아크릴레이트는 이소시아네이트기와 반응하고, UV 경화형 관능기(CH2=)를 갖는다.
상기 UV 경화형 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머는 UV 경화형 코팅 조성물에 최대 10중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 10중량%를 초과할 경우에는 가교성이 증가하여 코팅 필름의 표면이 거칠어질 수 있고, 막이 깨질 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 UV 경화형 관능기 함유 화합물은 분자 중에 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지와 공중합 가능한 메타(아크릴로일)기를 가지는 다관능성 또는 단관능성 모노머 또는 올리고머를 사용할 수 있다.
구체적으로, 분자 중 메타(아크릴로일)기를 가지는 단관능성 모노머로는 2-에틸헥실아크릴레이트, 페녹시 에틸 아크릴레이트, 2-에톡시 에틸 아크릴레이트, 2-에톡시 에톡시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 프로필 아크릴레이트, 폴리카프로락톤 변성 히드록시 에틸 아크릴레이트, N-비닐 피롤리돈, 이소보닐 아크릴레이트, 초산비닐, 스티렌 등이 있으며, 이관능성 모노머로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 등이 있으며, 다관능성 모노머로는 트 리메틸올프로판 트리 아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 아크릴레이트, 트리메티롤프로판의 3몰 프로필렌 옥사이드 부가물의 트리 아크릴레이트, 트리메티롤프로판의 6몰 에틸렌 옥사이드 부가물의 트리 아크릴레이트, 글리세린 프로폭시 트리 아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨의 카프로락톤 부가물의 헥사 아크릴레이트 등이 있으며, 올리고머로는 불포화 폴리에스테르, 폴리에스테르 아크릴레이트, 폴리에테르 아크릴레이트, 아크리 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트 등이 있다.
상기 UV 경화형 관능기 함유 화합물은 UV 경화형 코팅 조성물에 1~30중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1중량% 미만일 경우에는 코팅 필름이 깨끗이 형성되지 않을 수 있으며, 30중량%를 초과할 경우에는 코팅 필름 표면이 거칠어질 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체는 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지와 공중합 가능한 UV 경화형 관능기를 갖는 화합물로, 그라프트 공중합체여도 좋고, 블록 공중합체여도 좋다.
상기 UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체로는 그라프트 타입의 반응성 실리콘 또는 블록 타입의 반응성 실리콘, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 수산기, 카르복실기 등의 관능기를 가지는 비닐 단량체, 상기 반응성 실리콘과 공중합 가능한 그 밖의 비닐 단량체, 상기 비닐 단량체의 관능기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물 등이 사용될 수 있다.
상기 그라프트 타입의 반응성 실리콘으로는 하기 화학식 10으로 표시되는 화 합물이 사용될 수 있다.
[화학식 10]
Figure 112009078966784-PAT00001
상기 식에서, n은 0 내지 500의 정수이다.
상기 블록 타입의 반응성 실리콘으로는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다.
[화학식 11]
Figure 112009078966784-PAT00002
상기 식에서, m은 10 내지 300의 정수이고, l은 1 내지 20의 정수이다.
상기 글리시딜기를 가지는 비닐 단량체로는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 알릴 에테르 등이 사용될 수 있고, 이소시아네이트기를 가지는 비닐 단량체로는 2-이소시아네이트 에틸(메타)아크릴레이트, 메타크릴로일 이소시아네이트, 비닐 이소시아네이트 등이 사용될 수 있고, 수산기를 가지는 비닐 단량체로는 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시 히드록시 프로필 아크릴 레이트 등이 사용될 수 있고, 카르복실기를 가지는 비닐 단량체로는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레인산, 무수말레산 등이 사용될 수 있다.
상기 반응성 실리콘과 공중합 가능한 그 밖의 비닐 단량체로는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, n-프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 옥틸 아크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 테트라 하이드로 퍼프릴 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트 등의 지방족 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 메틸 비닐 에테르, 에틸 비닐 에테르, n-프로필 비닐 에테르, n-부틸 비닐 에테르, 이소 부틸 비닐 에테르 등의 비닐 에테르류; 스타이렌, α-메틸 스타이렌 등의 스타이렌류, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 니트릴계 단량체; 초산비닐, 프로피온산 비닐 등의 지방산 비닐; 염화비닐, 염화 비닐리덴, 불화 비닐, 불화 비닐리덴 등의 할로겐 함유 단량체; 에틸렌, 프로필렌 등의 올레핀류; 이소프렌, 클로로프렌, 부타디엔 등의 디엔류 등이 사용될 수 있다.
상기 비닐 단량체의 관능기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물로는 글리시딜기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물로 카르복실기를 가지는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레인산, 무수 말레산 등이 사용될 수 있고; 이소시아네이트기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물로 수산기를 가지는 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 폴리스타이렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알코올형, 부톡시 히드록시 아크릴레이트, 페녹시 아크릴레이트 등의 아미노기를 가지는 화합물이 사용될 수 있고; 수산기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물로 2-이소시아네이트 에틸(메타)아크릴레이트, 메타크릴로일 이소시아네이트, 비닐 이소시아네이트 등이 사용될 수 있고; 카르복실기와 반응가능하고, UV 경화성 관능기를 가지는 화합물로 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 글리시딜 알릴 에테르 등이 사용될 수 있다.
상기 UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체는 UV 경화형 코팅 조성물에 1~30중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 1중량% 미만일 경우에는 코팅 필름이 깨끗이 형성되지 않을 수 있으며, 30중량%를 초과할 경우에는 코팅 필름 표면이 거칠어질 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 불소계 화합물은 본 발명의 코팅 필름에 지문 흔적과 같은 오염 부착을 방지하고, 용이하게 제거하도록 하는 작용을 한다.
특히, 상기 불소계 화합물은 표면에 다른 물질이 쉽사리 달라붙지 않는 전기음성도가 강한 불소를 함유하여 종래 UV 경화형 조성물이 코팅된 필름과 달리 본 발명의 코팅 조성물이 코팅된 필름 표면의 접촉각을 높여 오염을 방지하고, 고경도 및 내스크래치성을 부여하고, 광택을 높여 투명성을 향상시킨다. 즉, 본 발명의 UV 경화형 코팅 조성물에 불소계 화합물을 사용함으로써 본 발명이 목적하는 바를 이룰 수 있게 되는 것이다.
상기 불소계 화합물로는 불소를 함유하여야 하며, 이와 함께 UV 경화형 관능기를 갖고 있는 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다.
예를 들어, 상기 불소계 화합물로는 퍼플루오로기가 함유된 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐류 등이 사용될 수 있다. 이때, 상기 불소계 화합물은 UV 경화형 관능기를 1~6개를 가지는 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 불소계 화합물은 하기 화학식 1 내지 9로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 본 발명의 범위가 이들에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1]
Figure 112009078966784-PAT00003
[화학식 2]
Figure 112009078966784-PAT00004
[화학식 3]
Figure 112009078966784-PAT00005
[화학식 4]
Figure 112009078966784-PAT00006
[화학식 5]
Figure 112009078966784-PAT00007
[화학식 6]
Figure 112009078966784-PAT00008
[화학식 7]
Figure 112009078966784-PAT00009
[화학식 8]
Figure 112009078966784-PAT00010
[화학식 9]
Figure 112009078966784-PAT00011
상기 화학식 1 내지 9의 식에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 F 또는 CF3이고,
Z는 H 또는 CH3이고,
a, j, 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 16의 정수이고,
c, k 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
b, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고,
h 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 16의 정수이고,
PFPE는
Figure 112009078966784-PAT00012
이다.
상기 불소계 화합물은 UV 경화형 코팅 조성물에 0.01~15중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.01중량% 미만일 경우에는 전기음성도가 강한 불소계 화합물의 함유율이 낮아 내오염성 개선에 문제가 있으며, 경도가 약해지고, 스크래치성 및 투명성이 저하될 수 있으며, 15중량%를 초과할 경우에는 내오염성, 경도, 내스크래치성, 투명성의 개선효과가 미미하거나 저하된다.
본 발명에 사용되는 상기 광개시제로는 통상적으로 사용되는 UV 경화형 개시제이면 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤, 벤질 디메틸 케탈, 히드록시디메틸아세토페논, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 부틸 에테르 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 예를 들면 상품명 Daracur 1173, Irgacure 184, Irgacure 907(이상 Ciba사)으로 표시되는 개시제를 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 UV 경화형 코팅 조성물에 0.1~10중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.1중량% 미만일 경우에는 경화가 일어나지 않을 수 있고, 10중량%를 초과할 경우에는 표면 경화(Surface curing/through curing)가 심해질 수 있다.
또한 본 발명에 사용되는 용매로는 벤젠, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 아세톤, 에탄올, 테트라하이드로퍼퓨릴 알콜, 프로필 알콜, 프로필렌 카보네이트, N-메틸 피롤리딘온, N-비닐 피롤리딘온, N-아세틸 피롤리딘온, N-하이드록시 메틸 피롤리딘온, N-부틸 피롤리딘온, N-에틸 피롤리딘온, N-(N-옥틸)피롤리딘온, N-(N-도데실)피롤리딘온, 2-메톡시에틸 에테르, 자일렌, 사이클로헥세인, 3-메틸 사이클로헥산온, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 테트라하이드로퓨란, 메탄올, 아밀 프로피오네이트, 메틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 폼아마이드, 에틸렌 글리콜, 헥사플루오로안티모네이트, 에틸렌 글리콜의 모노알킬 에테르, 에틸렌 글리콜의 디알킬 에테르, 이들의 셀로솔브(cellosolve) 유도체(cellosolve) 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 용매의 종류 및 함량은 코팅막 평활도, 용매에 의한 기재의 침식도, 접착성, 헤이즈(haze), 핀홀 현상 등의 물성을 고려하여 적절히 선택하여 사용함이 바람직하다.
상기와 같은 성분을 포함하는 본 발명의 UV 경화형 코팅 조성물은 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지, UV 경화형 관능기 함유 화합물, UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체와 함께 표면에 다른 물질이 쉽사리 달라붙지 않는 전기음성도가 큰 불소계 화합물을 함유함으로써 종래 UV 경화형 조성물이 코팅된 필름과 달리 본 발명의 코팅 조성물이 코팅된 필름 표면의 접촉각을 높여 오염을 방지할 수 있고, 고경도 및 내스크래치성을 부여할 수 있으며, 광택을 높여 투명성을 향상시킬 수 있다.
상기와 같은 본 발명의 UV 경화형 코팅 조성물은 기재 상에 코팅될 수 있다. 상기 UV 경화형 코팅 조성물은 기재와의 밀착성이 우수하여 플라스틱, 금속, 유리, SiO2막 등 다양한 기재에 적용할 수 있다.
상기 코팅 조성물은 통상적으로 알려진 코팅방법으로 기재상에 코팅될 수 있 으며, 예를 들어 딥(dipping) 코팅, 스핀 코팅(spin coating), 증착법, 2롤 리버스 코팅, 3롤 리버스 코팅, 그라비아 코팅, 마이크로 그라비아 코팅, 다이 코팅, 커튼 코팅, 바 코팅, 플로우 코팅 등의 방법으로 코팅될 수 있다.
상기 방법에 의하여 코팅된 필름은 건조 후 UV 조사량 0.05~2J/㎠으로 경화시키는 것이 바람직하며, 특히 질소 분위기하에서 경화하는 경우 표면경화도가 상승하여 오염방지 및 제거 특성이 향상될 수 있다.
상기 코팅 조성물은 기재 표면에 5㎚~1㎛의 초박막 코팅 두께로 코팅되는 것이 기재표면의 경도 및 광학특성을 유지할 수 있어 바람직하며, 더욱 바람직하게는 8~100㎚의 두께로 코팅하는 것이다.
상기와 같이 UV 경화형 코팅 조성물이 코팅된 본 발명의 코팅 필름은 내오염성과 내마모성이 요구되는 용도라면 제한되지 않고 적용될 수 있으며, 대상 장치의 부품에 직접 코팅되어 형성될 수도 있고, 기재 상에 형성한 후 기재와 함께 대상 장치에 적용될 수도 있다.
본 발명에 따른 코팅 필름은 액정표시부의 반사방지층(SiO2), PC용 평면모니터, 노트북, 평면 TV 등의 평면 CRT 표면, 안경, 카메라, 각종 측정기기용 렌즈 등의 광학렌즈표면, 서멀헤드, 잉크젯 등의 프린터 헤드, PDA, 휴대폰 등의 터치판넬 표면, 휴대폰 윈도우 등의 보호커버 표면, 액정 디스플레이, 유기발광디스플레이(OLED), 플라즈마 디스플레이 등에 적용될 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
이하에서는 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
UV경화형 관능기 함유 바인더 수지로 우레탄계 아크릴레이트인 EB1290(Cytec사 제품) 80g, UV 경화형 관능기 함유 화합물로 2-에틸헥실아크릴레이트 20g, UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체로 에틸 아크릴레이트 15g, 불소계 화합물로 상기 화학식 1의 화합물(X 및 Y는 각각 F이고, Z는 CH3이고, a, e 및 i는 각각 2이고, b, c, d, f 및 g는 각각 1이며, h는 3임) 10g, 광개시제로 이가큐어 184 5g, 용매로 메틸에틸케톤 100g 및 부틸아세테이트 100g을 혼합하여 충분히 섞이도록 교반기로 1시간 정도 교반하였다.
상기 제조된 코팅 조성물을 유리 위에 경화두께가 10㎚가 되도록 스핀코팅하였다. 그 다음, 코팅된 필름을 60℃ 오븐에서 5분간 건조한 후, 중합수은램프로 UV 에너지가 1J/㎠이 되도록 조사하여 UV 경화형 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 불소계 화합물로 상기 화학식 2의 화합물(X는 F이고, Z는 CH3이고, j는 4이고, k 및 n은 각각 2이며, m은 3임)을 사용한 것을 제외하고는 상 기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 불소계 화합물로 상기 화학식 3의 화합물인 Optool DAC(DAIKIN사 제품)를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 불소계 화합물로 상기 화학식 4의 화합물(화학식 4의 Z는 CH3이며, PFPE의 X 및 Y는 각각 F이고, a, e 및 i는 각각 2이고, b, c, d, f 및 g는 각각 1이며, h는 3임)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 불소계 화합물로 상기 화학식 5의 화합물(화학식 9의 Z는 CH3이며, PFPE의 X 및 Y는 각각 F이고, a, e 및 i는 각각 2이고, b, c, d, f 및 g는 각각 1이며, h는 3임)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 코팅 조성물 제조 시 트릴렌 디이소시아네이트를 이소시아누레이트 변성시킨 이소시아네이트 프리폴리머 화합물을 폴리카프로락톤 변성 히드록시 에틸(메타)아크릴레이트와 반응시켜 얻어진 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머 10g을 더 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에서 제조된 코팅 조성물을 SiO2막 위에 경화두께가 10㎚가 되도록 딥 코팅하였다. 그 다음, 코팅된 필름을 60℃ 오븐에서 5분간 건조한 후, 중합수은램프로 UV 에너지가 1J/㎠이 되도록 조사하여 UV 경화형 코팅 필름을 제조하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 제조된 코팅 조성물을 트리아세틸셀룰로즈 필름 위에 경화두께가 10㎚가 되도록 딥 코팅하였다. 그 다음, 코팅된 필름을 60℃ 오븐에서 5분간 건조한 후, 중합수은램프로 UV 에너지가 1J/㎠이 되도록 조사하여 UV 경화형 코팅 필름을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 불소계 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
비교예 2
상기 비교예 1의 조성물을 SiO2막 위에 코팅한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
비교예 3
상기 비교예 1의 조성물을 트리아세틸셀룰로즈 필름 위에 코팅한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 코팅 필름을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 3의 코팅필름을 이용하여 하기와 같은 방법으로 내오염성, 내스크래치성 및 막 접착성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1. 내오염성: 코팅 필름을 각각 검은색 유성펜으로 더럽히고 10 초 후에 킴와이프스로 닦아내었다. 이 조작을 반복하여 펜의 흔적이 남기까지의 횟수로 내오염성을 평가하였다. 이때, 평가는 10 회 이상 펜을 닦아낼 수 있으면 ○, 5~10 회만큼 펜을 닦아낼 수 있으면 △, 1~5 회만큼 펜을 닦아낼 수 있으면 ×로 하였다.
2. 내마모성: 강철솜 #0000을 설치한 마모자에 1㎏의 하중을 걸어 스크래치 유무를 육안으로 관찰하여 평가하였다.
3. 막의 접착성: 코팅 필름에 크로스 컷 니치반테이프(cross cut nichiban tape) 박리시험을 수행하였다. 구체적으로, 코팅막에 1㎜ 간격으로 기질에 달하는 가로, 세로 각각 11 개의 눈금을 새겨 1㎟의 눈을 100개 만들고, 그 위에 셀로판 테이프를 붙이고 급격히 떼는 조작을 1개소에서 3 회 반복하여 하기에 의거하여 결과를 측정하였다.
○ : 3 회 반복하여도 가교 경화
△ : 3 회 반복하여서 박리 눈 수가 1~50인 경우
X : 3 회 반복하여서 박리 눈 수가 51~100인 경우

구분
내오염성
내마모성
막의 접착성

실시예 1
○
양호
○

실시예 2
○
양호
○

실시예 3
○
양호
○

실시예 4
○
양호
○

실시예 5
○
양호
○

실시예 6
○
양호
○

실시예 7
○
양호
○

실시예 8
○
양호
○

비교예 1
△
나쁨
△

비교예 2
×
나쁨
△

비교예 3
×
나쁨
△
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 불소계 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 6의 조성물이 코팅된 코팅 필름은 불소계 화합물을 포함하지 않은 비교예 1과 비교하여 내오염성, 내마모성 및 막의 접착성이 우수함을 확인할 수 있었다. 특히, 우레탄(메타)아크릴레이트계 올리고머를 더 사용한 실시예 6의 조성물이 코팅된 코팅 필름은 실시예 1 내지 5보다 내마모성이 더 우수하게 나타났다.
또한, 본 발명의 불소계 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 유리 뿐 아니라 SiO2막, 플라스틱에 코팅하여도 우수한 내오염성, 내마모성, 접착성을 나타내었으며, 이같은 결과를 통하여 본 발명의 코팅 조성물은 플라스틱, 금속, 유리, SiO2막 등 다양한 기재에 적용이 가능하여 액정표시부의 반사방지층(SiO2), PC용 평면모니터, 노트북, 평면 TV 등의 평면 CRT 표면, 안경, 카메라, 각종 측정기기용 렌즈 등의 광학렌즈표면, 서멀헤드, 잉크젯 등의 프린터 헤드, PDA, 휴대폰 등의 터치판넬 표면, 휴대폰 윈도우 등의 보호커버 표면, 액정 디스플레이, 유기발광디스플레이(OLED), 플라즈마 디스플레이 등에 적용가능함을 예측할 수 있었다.
비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 또한 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.

Claims (16)

  1. UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지;
    UV 경화형 관능기 함유 화합물;
    UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체;
    불소계 화합물;
    광개시제; 및
    용매;
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 UV 경화형 코팅 조성물은,
    UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지 10~80중량%;
    UV 경화형 관능기 함유 화합물 1~30중량%;
    UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체 1~30중량%;
    불소계 화합물 0.01~15중량%;
    광개시제 0.1~10중량%; 및
    용매 잔부;
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 아크릴레이트류, 메타크릴레이트류 또는 비닐류의 다관능성 또는 단관능성 모노머 또는 올리고머인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 UV 경화형 관능기 함유 바인더 수지는 이소시아네이트 프리폴리머(isocyanate prepolymer) 화합물과 폴리카프로락톤(polycaprolactone) 변성 히드록시 에틸(메타)아크릴레이트를 반응시켜 얻은 이소시아네이트 프리폴리머 화합물과 함께 사용하는 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 UV 경화형 관능기 함유 화합물은 분자중에 메타(아크릴로일)기를 가지는 다관능성 또는 단관능성 모노머 또는 올리고머인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 UV 경화형 실리콘 그라프트 또는 블록 공중합체는 중 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 불소계 화합물은 UV 경화형 관능기를 1~6개 가지는 퍼플루오로기 함유 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 비닐류 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 불소계 화합물은 하기 화학식 1 내지 9로 표시되는 화합물 중 선택되는 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009078966784-PAT00013
    [화학식 2]
    Figure 112009078966784-PAT00014
    [화학식 3]
    Figure 112009078966784-PAT00015
    [화학식 4]
    Figure 112009078966784-PAT00016
    [화학식 5]
    Figure 112009078966784-PAT00017
    [화학식 6]
    Figure 112009078966784-PAT00018
    [화학식 7]
    Figure 112009078966784-PAT00019
    [화학식 8]
    Figure 112009078966784-PAT00020
    [화학식 9]
    Figure 112009078966784-PAT00021
    상기 화학식 1 내지 9의 식에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 F 또는 CF3이고,
    Z는 H 또는 CH3이고,
    a, j, 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 16의 정수이고,
    c, k 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    b, d, e, f 및 g는 각각 독립적으로 0 내지 200의 정수이고,
    h 및 i는 각각 독립적으로 0 내지 16의 정수이고,
    PFPE는
    Figure 112009078966784-PAT00022
    이다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤, 벤질 디메틸 케탈, 히드 록시디메틸아세토페논, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르 및 벤조인 부틸 에테르 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 용매는 벤젠, 톨루엔, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 아세톤, 에탄올, 테트라하이드로퍼퓨릴 알콜, 프로필 알콜, 프로필렌 카보네이트, N-메틸 피롤리딘온, N-비닐 피롤리딘온, N-아세틸 피롤리딘온, N-하이드록시 메틸 피롤리딘온, N-부틸 피롤리딘온, N-에틸 피롤리딘온, N-(N-옥틸)피롤리딘온, N-(N-도데실)피롤리딘온, 2-메톡시에틸 에테르, 자일렌, 사이클로헥세인, 3-메틸 사이클로헥산온, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 테트라하이드로퓨란, 메탄올, 아밀 프로피오네이트, 메틸 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디메틸 설폭사이드, 디메틸 폼아마이드, 에틸렌 글리콜, 헥사플루오로안티모네이트, 에틸렌 글리콜의 모노알킬 에테르, 에틸렌 글리콜의 디알킬 에테르 및 이들의 셀로솔브(cellosolve) 유도체(cellosolve) 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 UV 경화형 코팅 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 이용하여 형성된 것을 특징으로 하는 코팅 필름.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 필름의 두께가 5㎚~1㎛인 것을 특징으로 하는 코팅 필름.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 코팅 필름의 일면에 기재가 구비되어 있는 것을 특징으로 하는 코팅 필름.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물을 기재 상에 코팅하는 단계 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 건조 및 광경화하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅 필름의 제조방법.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 광경화는 0.05~2J/㎠의 UV을 조사하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 코팅 필름의 제조방법.
  16. 제11항 기재의 코팅 필름을 포함하는 액정표시부의 반사방지층(SiO2), 평면 CRT, 측정기기용 렌즈, 프린터 헤드, PDA 터치판넬, 휴대폰, 휴대폰 윈도우 보호커버, 액정 디스플레이, 유기발광디스플레이(OLED) 또는 플라즈마 디스플레이.
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