JP2019104903A - 水性(共)重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、例えば、より高温での色相については、上記の技術では十分に満足できるとは言えず、優れた水性(共)重合体組成物の開発が望まれている。
本発明の目的は、高温時の色相安定性に優れる水性(共)重合体組成物を提供することを目的とする。
(1)高温での色相に優れる。
(2)各種材料の接着性に優れる。
本発明における(共)重合体(A)は、(メタ)アクリル酸(a1)を構成単量体[以下、構成単位と略記することがある]として含む。
該(a1)は、アクリル酸および/またはメタアクリル酸を意味する。該(a1)のうち、好ましいのはアクリル酸である。
上記(a2)のうち、接着性の観点から好ましいのは該アルキルが炭素数[以下、Cと略記することがある]2〜18のもの、さらに好ましくは該アルキルがC3〜12の直鎖または分岐のアルキルエステル、とくに好ましいのは該アルキルがC4〜10の直鎖または分岐のアルキルエステルである。
不飽和モノマー(x)としては、マレイン酸、ヒドロキシアルキル(C1〜5)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル等が挙げられる。
上記(x)は、(a1)の重量に基づいて、好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは5重量%以下、とくに好ましくは1重量%以下である。
<GPC測定条件>
[1]装置 :ゲルパーミエイションクロマトグラフィー
[型番「HLC−8120GPC」、東ソー(株)製]
[2]カラム :「TSKgelG6000PWxl」、「TSKgel
G3000PWxl」[いずれも東ソー(株)製]を直列に連結。
[3]溶離液 :メタノール/水=30/70(容量比)に
0.5重量%の酢酸ナトリウムを溶解させたもの。
[4]基準物質:ポリエチレングリコール(以下PEGと略記)
[5]注入条件:サンプル濃度0.25重量%、カラム温度40℃
有機溶剤を使用する場合は、重合後脱溶剤して水に溶解させても、脱溶剤せずにそのまま用いてもいずれでもよい。単独で、または水と共に使用できる有機溶剤としては、水性溶剤(25℃での水への溶解度が10g以上/100g水)、例えばケトン(アセトン、メチルエチルケトン(以下MEKと略記)、ジエチルケトン等)、アルコール(メタノール、エタノール、イソプロパノール等)等が挙げられ、生産性の観点から好ましいのはアセトン、MEK、イソプロパノールである。有機溶剤は1種または2種以上で使用することができる。
該(A)は、例えば、溶液(工業上の観点から好ましいのは水溶液)として得られ、溶液中の(A)の含有量(重量%)は、生産性の観点から好ましくは5〜80%、さらに好ましくは10〜70%、とくに好ましくは20〜60%である。
重合時間は、製品中の残存モノマー含量の低減および生産性の観点から好ましくは1〜10時間、さらに好ましくは2〜8時間である。
重合反応の終点は残存モノマー量で確認できる。残存モノマー量は、(A)の重量に基づいて好ましくは5%以下、さらに好ましくは3%以下である。残存モノマー量はガスクロマトグラフィー法により測定できる。
本発明におけるヒドロキノン化合物(H)としては、例えば、ヒドロキノン、4−メトキシフェノール、4−エトキシフェノール、4−プロピオキシフェノール、4−ブトキシフェノール、4−ペンチロキシフェノール、4−ヘキシロキシフェノール、4−ヘプチロキシフェノール、フルオロヒドロキノン、ブロモヒドロキノン、クロロヒドロキノン、テトラフルオロヒドロキノン、テトラブロモヒドロキノン、テトラクロロヒドロキノン、4−tert−ブトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ペンチルヒドロキノン、1,4−ジメトキシベンゼン、1,4−ジエトキシベンゼン、2,3−ジメチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン、2−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、テトラメチルヒドロキノンが挙げられる。
上記(H)のうち、高温時の色相の観点から、好ましいのはヒドロキノン、4−メトキシフェノール、さらに好ましいのは4−メトキシフェノールである。
本発明の水性(共)重合体組成物(X)は、前記(共)重合体(A)、ヒドロキノン化合物(H)および水を含有してなる。
該(A)の重量に基づいて該(H)の重量は1〜10,000ppmであり、好ましくは3〜5,000ppm、とくに好ましくは5〜2,500ppm、最も好ましくは10〜1,000ppmである。
該(H)が、1ppm未満では高温での色相が不十分であり、10,000ppmを超えると接着性が不十分となる。
また、該(X)には、後述のアミン化合物(B)を接着性を高めるために含有することが好ましい。
アミン化合物(B)としては、水酸基を1個有するアミン化合物(B1)、水酸基を2個または3個以上有するアミン化合物(B2)、水酸基を有しないアミン化合物(B3)等が挙げられる。
C2〜15、例えば、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、6−アミノ−1−ヘキサノール等が挙げられる。
C4以上かつMn1,000以下、例えば、エチレンジアミンのプロピレンオキサイド1モル付加物、1,4−フェニレンジアミンのエチレンオキサイド1モル付加物、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール等が挙げられる。
C3〜20、例えば、N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−ペンチルヘキサノールアミンが挙げられる。
C4〜10、例えば、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等が挙げられる。
上記(B21)のうち、接着性の観点から、好ましいのはジエタノールアミンである。
C6〜15、例えば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
上記(B22)のうち、接着性の観点から、好ましいのはトリエタノールアミンである。
C6以上かつMn1,000以下、例えば、ジエチレントリアミンの2〜20モルAO付加物、テトラメチレンペンタミンの2〜20モルAO付加物等が挙げられる。
また、前記(共)重合体(A)とアミノ化合物(B)との重量比[(A)/(B)]は、接着性の観点から、好ましくは50/50〜99/1、さらに好ましくは60/40〜97/3、とくに好ましくは70/30〜95/5である。
その場合、組成物(X)中の(A)と(B)との合計の含有量(重量%)は、生産性の観点から、好ましくは5〜80%、さらに好ましくは10〜70%、とくに好ましくは20〜60%である。
分散剤としては、無機顔料の分散剤として使用する場合には、分散液の形態によって異なるが、無機顔料の重量に基づいて、(A)の重量は好ましくは1〜25重量%、さらに好ましくは3〜15重量%である。
また、接着剤として使用する場合には、例えば、被接着体に付着または塗布したものを、例えば100〜300℃で、2〜120分間加熱することにより、接着することができる。
<製造例1>
オートクレーブに、溶媒として水300部、イソプロパノール300部を仕込み、撹拌下窒素を通気してオートクレーブ内の窒素置換を行った(気相酸素濃度400ppm以下)。窒素を吹き込みながら82℃に昇温した後、過硫酸ナトリウム17.6部を水45部に溶解させた溶液[開始剤]と、アクリル酸(a1−1)260部[モノマー]を同時に2時間かけて滴下し、さらに82℃で2時間撹拌して重合反応を行った。
その後、溶液中のイソプロパノールを脱溶剤し、(共)重合体(A−1)が40%になるように水を加え、(共)重合体(A−1)の水溶液を得た。(A−1)はMw13,000であった。
製造例1において、反応組成(部)を、表1にしたがった以外は製造例1と同様にして、(共)重合体(A−2)〜(A−3)の水溶液を得た。
オートクレーブに、溶媒として水300部、イソプロパノール300部を仕込み、撹拌下窒素を通気してオートクレーブ内の窒素置換を行った(気相酸素濃度400ppm以下)。窒素を吹き込みながら82℃に昇温した後、3−メルカプトプロピオン酸8.6部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.41部および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)1.9部をイソプロパノール50部に溶解させた溶液と、アクリル酸(a1−1)271部とアクリル酸ブチル(a2−1)8部[モノマー]を同時に2時間かけて滴下し、さらに82℃で2時間撹拌して重合反応を行った。
その後、溶液中のイソプロパノールを脱溶剤し、(共)重合体(A−4)が40%になるように水を加え、(共)重合体(A−4)の水溶液を得た。(A−4)はMw8,000であった。
表2に示した配合組成(部)にしたがって、仕込み、混合して、各水性(共)重合体組成物(X)を調製した。得られた各水性(共)重合体組成物(X)について、後述の方法により、評価を行った。結果を表2に示す。
ガラス製のシャーレ(外径75mm×高さ20mm)に、水性(共)重合体組成物(X)を30g仕込み、180℃×60分間加熱した。
25℃で2時間放置後、ハンター白色度を、JIS P8123に準じて測定した。得られた測定値を以下の<評価基準>で評価した。
<評価基準>
☆:80以上
◎:75以上、80未満
〇:70以上、75未満
△:65以上、70未満
×:65未満
ガラス材料(タテ20mm×ヨコ20mm×高さ20mm)の上に、水性(共)重合体組成物(X)を0.5g塗布した。その上に、ガラス材料(タテ20mm×ヨコ20mm×高さ20mm)を載置したものを、180℃×60分間加熱した。
25℃で2時間放置後、JIS K6849に準じて引張り接着強さ(単位:N/mm2)を求めた。得られた測定値を以下の<評価基準>で評価した。
<評価基準>
☆:25.0以上
◎:22.5以上、25.0未満
〇:20.0以上、22.5未満
△:17.5以上、20.0未満
×:17.5未満
Claims (2)
- (メタ)アクリル酸(a1)を構成単量体として含む(共)重合体(A)、ヒドロキノン化合物(H)及び水を含有してなる水性(共)重合体組成物であって、該(A)の重量に基づいて該(H)の重量が1〜10,000ppmである水性(共)重合体組成物(X)。
- さらに、アミン化合物(B)を含有してなる請求項1記載の水性(共)重合体組成物。
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