JP2016536402A - カチオン性アルキド樹脂 - Google Patents
カチオン性アルキド樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016536402A JP2016536402A JP2016528245A JP2016528245A JP2016536402A JP 2016536402 A JP2016536402 A JP 2016536402A JP 2016528245 A JP2016528245 A JP 2016528245A JP 2016528245 A JP2016528245 A JP 2016528245A JP 2016536402 A JP2016536402 A JP 2016536402A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- amine
- mixture
- group
- fatty acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 83
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 75
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims abstract description 71
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 69
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 69
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 20
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 10
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 10
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 6
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 6
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004807 2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 5
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 claims description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 claims description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- -1 cyclic aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 claims description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 claims description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 claims description 2
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 claims description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 claims description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 claims 3
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N (9E)-tetradecenoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 2
- NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical class FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 9E-tetradecenoic acid Natural products CCCCC=CCCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N alpha-Eleostearic acid Natural products CCCCC=CC=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-FWSDQLJQSA-N 0.000 claims 1
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 claims 1
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 claims 1
- IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N dioxido(dioxo)chromium;mercury(2+) Chemical compound [Hg+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O IXLCRBHDOFCYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N dithionic acid Chemical compound OS(=O)(=O)S(O)(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 claims 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- CXNQJNPKMZRHBC-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCN1CCN(CCN)CC1 CXNQJNPKMZRHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 21
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 20
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 9
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 8
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OCC1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 5-(tetradecyloxy)-2-furoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(C(O)=O)O1 CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004373 HOAc Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N rifampicin Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)NC=2C(O)=C3C([O-])=C4C)C)OC)C4=C1C3=C(O)C=2\C=N\N1CC[NH+](C)CC1 JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N 0.000 description 1
- JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N rumenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-UQGDGPGGSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- GPTWCNIDKQZDFF-UHFFFAOYSA-H trizinc;diphosphate;hydrate Chemical compound O.[Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GPTWCNIDKQZDFF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
- C08G59/184—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
- C08G59/1461—Unsaturated monoacids
- C08G59/1472—Fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
- C09D163/10—Epoxy resins modified by unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/002—Priming paints
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/02—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by spraying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/28—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by transfer from the surfaces of elements carrying the liquid or other fluent material, e.g. brushes, pads, rollers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
H2N−[(CH2)n−NH−]m−H
式中、nは2〜12、好ましくは2〜6の整数であり、そしてmは2〜200、好ましくは3〜10、特に好ましくは6までの整数である。このような好ましいアミンA’は、ジエチレントリアミン、トリエチレントテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、及び式H2N−[CH2−CH2−NH−]m’−1−CH2−CH2−NH2のアミノ末端基を有するオリゴマー及びポリマーのエチレンイミンであり、式中、m’は、5〜200である。更に好ましいアミンは、アミノ末端基を有するオリゴマーの1,2−及び1,3−プロピレンイミン、アミノ末端基を有するオリゴマーの1,2−及び1,4−ブチレンイミン、及びアミノ末端基を有するオリゴマーの1,6−ヘキサメチレンイミン、例えば、ジ−(2−メチルエチレン)トリアミン、トリ−(2−メチルエチレン)テトラミン、テトラ−(2−メチルエチレン)ペンタミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、テトラブチレンペンタミン、及びジ(ヘキサメチレン)トリアミン、トリ(ヘキサメチレン)テトラミン、テトラ(ヘキサメチレン)ペンタミンである。更に好ましいアミンには、環状アミン、例えばN、N’−ビス−(2−アミノエチル)−ピペラジン、及びN’−[2−[4−(2−アミノエチル)ピペラジン−1−イル]−エチル]−エタン−1,2−ジ−アミンが含まれる。
R1R2N−H
基中の水素原子であり、式中、R1とR2はアシル基ではなく、特に>CO基でもスルホン基>SO2でもホスホン(phosphone)基−POxでもなく、xはゼロより大きい。
ヨウ素価はヨウ素数とも称されるが、これは、DIN 53 241−1に準拠して、試料中のオレフィン系二重結合に退色下で添加されるヨウ素の質量mIと、その試料の質量mB(溶液又は分散液の場合は試料中の固形分の質量)の比として定義され、慣用単位は、「g/(100g)」であり、「g/hg」若しくは「dag/kg」又は好ましくは「cg/g」に等しい。
DOLA=ジエタノールアミン、モル質量105.14g/モル
DEAPA=ジエチルアミノプロピルアミン、モル質量130.24g/モル
DMAPA=ジメチルアミノプロピルアミン、モル質量102.18g/モル
HMDA=ヘキサメチレンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、モル質量116.2g/モル
BHMTA=ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、6,6’−イミノジヘキシルアミン、モル質量215.38g/モル
TOFA=トール油脂肪酸、酸価194mg/g(計算モル質量289.2g/モル)
OA=オレイン酸、モル質量282.47g/モル
LO=アマニ油;けん化価190mg/g、酸価0.5mg/g未満(計算モル質量885.9g/モル)
LOFA=アマニ油脂肪酸、酸価200mg/g(計算モル質量280.55g/モル)
RIFA=リシノール酸(ricinenic acid)、9,11−オクタデカジエン酸、モル質量280g/モル
RO=脱水ヒマシ油、酸価3mg/g、けん化価190mg/g、計算モル質量872.18g/モル
BA=ビスフェノールA、モル質量228.29g/モル
CE=(登録商標)Cardura E、(登録商標)Versatic acidのグリシジルエステル、モル質量228.33g/モル
EP1=ビスフェノールAをベースとするジエポキシ樹脂、特定量のエポキシ基2.08モル/kg
EP2=ビスフェノールAをベースとするジエポキシ樹脂、特定量のエポキシ基5.26モル/kg(=「EP380」、1分子当たりのエポキシ基の数で割ったモル質量:190g/モル)
HOAc=酢酸、モル質量60.05g/モル、未希釈
LA=乳酸、モル質量90.08g/モル
[例1−脂肪酸アミド混合物FA1]
146g(1モル)のトリエチレンテトラミンと1760g(約2モル)のアマニ油とを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約6時間保持したが、これは、117mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1900gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が61mg/gであった。
146g(1モル)のトリエチレンテトラミンと1760g(約2モル)の脱水ヒマシ油とを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約6時間保持したが、これは、117mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1900gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が60mg/gであった。
146g(1モル)のトリエチレンテトラミンと1320g(1.5モル)のアマニ油とを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約6時間保持したが、これは、153mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1460gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が79mg/gであった。
146g(1モル)のトリエチレンテトラミンと880g(1.0モル)のアマニ油とを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約7時間保持したが、これは、218mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1020gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が114mg/gであった。
215.4g(1モル)のビス−ヘキサメチレントリアミンを、40℃に攪拌下で加熱した。560g(2.0モル)のトール油脂肪酸を15分かけて、連続攪拌下で添加し、そしてその後、添加終了後、中和反応の発熱を利用して1時間以内に150℃まで加熱した。反応中に形成された水(約36g)を150℃での更なる3時間の反応の間に分離し、その後、反応混合物を2時間180℃まで安定的に加熱した。この温度を、76mg/gのアミン価が測定されるまで保持したが、これは、1モルの第2級アミノ基に対応する。室温(23℃)で高粘度の茶色がかったアミド混合物730gを得た。このアミド混合物はアミン価が75mg/g、そして酸化が8mg/gであった。
215.4g(1.0モル)のBHMTAと1771.8g(2.0モル)のLOとを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約6時間保持したが、これは、85mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1950gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が30mg/gであった。
116.2g(1.0モル)のHMDAと1771.8g(2.0モル)のLOとを、熱電対、撹拌機及び還流冷却器を備えた3リットルの3つ口容器に投入し、攪拌下で95℃に加熱した。この温度を、少なくとも95%の第1級アミノ基が反応するまで、約7時間保持したが、これは、60mg/gで開始した測定アミン価の減少をモニターしつつ行った。約1870gのアミドとグリセリドとの混合物を得、この混合物は、アミン価が3mg/gであった。
[例8−エポキシド−アミン付加物の可塑化分散液]
1906g(1.0モル)のアミン官能性脂肪酸アミド/グリセリド混合物FA1と561g(2.0g)のLOFAとを攪拌機と還流冷却器とを備えた3つ口容器に投入し、そして80℃に加熱した。攪拌下で、960g(4.2モル)のBA、210g(2.0モル)のDOLA及び184g(1.8モル)のDMAPAをこの順序で添加した。1時間後、反応混合物が均質な溶融物になった際、4530g(11.9モル)のジエポキシ樹脂EP2を90分かけて添加したが、この間、温度は発熱に因り160℃まで上昇した。反応混合物を、遊離エポキシ基が検出できなくなるまで、更に1時間160℃に保持した。希釈容器を準備し、これに9kgの脱イオン水と677gの乳酸水溶液とを投入したが、その溶液は、乳酸(LA)の質量分率が50%であった。反応容器からの樹脂をこの希釈容器に、攪拌下で30分以内に添加した。混合物の温度を70℃に調整し、そしてその後、混合物をこの温度で1時間攪拌して均質化した。水を部分に分けて順次添加することにより、混合物を更に希釈して固形分の質量分率を43%にした。その後、こうして得た水分散液を80℃に加熱し、その後、第2部分である400g(1.05モル)のジエポキシ樹脂EP2を添加し、そして得られた混合物を更に2時間80℃で攪拌した。更なる水を添加することにより、そして室温(23℃)への冷却下で、混合物を希釈して、固形分の質量分率を40%にした。こうして得られた水分散液6は、pH4.0、油長24%、25℃及びせん断勾配100/秒で測定した動的粘度290mPa・s、並びに25℃及び溶媒としてのN−エチルピロリドン中で測定したシュタウディンガー指数58cm3/gであった。
106g(1.0モル)のジエチレントリアミンと560g(2.0モル)のトール油脂肪酸とを、撹拌機及び還流冷却器を備えた3つ口反応容器に投入し、そして中和熱を利用して80℃に加熱した。攪拌下で750g(3.0モル)のDE(グリシジルネオデカノアート、Cardura(登録商標)E、Momentive Specialty Chmicals)を外部冷却下で1時間以内に、温度を90℃未満に維持しつつ添加した。この温度を、添加完了後、更に1時間保持した。次に、次の成分、即ち、912g(4.0モル)のビスフェノールA、210g(2.0モル)のジエタノールアミン及び184g(1.8モル)のジメチルアミノプロピルアミンを、この順序にて攪拌下で添加し、その後、得られた混合物を、透明な溶液が形成されるまで、1時間80℃で攪拌した。90分以内に、80℃で、3600g(9.5モル)のジエポキシ樹脂EP2を一定のペースで添加したが、この間、反応混合物の温度を、発熱反応を補償するために冷却することにより、160℃未満に維持した。添加完了後、この温度を更に1時間、全てのエポキシ基が使われるまで保持した。
(比較例7に対応するが、トール油脂肪酸の代わりにオレイン酸を使用した。)
106g(1.0モル)のジエチレントリアミンと564.94g(2.0モル)のオレイン酸とを、撹拌機及び還流冷却器を備えた3つ口反応容器に投入し、そして中和熱を利用して80℃に加熱した。攪拌下、750g(3.0モル)のCE(グリシジルネオデカノアート、Cardura(登録商標)E、Momentive Specialty Chmicals)を外部冷却下で1時間以内に、温度を90℃未満に維持しつつ、添加した。添加完了後、この温度を更に1時間保持した。次に、次の成分、即ち、912g(4.0モル)のビスフェノールA、210g(2.0モル)のジエタノールアミン及び184g(1.8モル)のジメチルアミノプロピルアミンを、この順序にて攪拌下で添加し、その後、得られた混合物を、透明な溶液が形成されるまで、1時間80℃で攪拌した。90分以内に、80℃で、3600g(9.5モル)のジエポキシ樹脂EP2を一定のペースで添加したが、この間、反応混合物の温度を、発熱反応を補償するために冷却することにより、160℃未満に維持した。添加完了後、この温度を、更に1時間、全てのエポキシ基が使われるまで保持した。
以下のレシピに従って、プライマー9a〜9fを結合剤分散液6a〜6fから調製し、そしてプライマー9g〜9hを比較例7及び8の結合剤から調製した。
例6a〜6fで作られた結合剤分散液を、乾燥性の透明な被覆組成物10a〜f、例7の比較結合剤からの10g、及び例8の比較結合剤からの10hに、鉄含有乾燥剤Borchi Oxy−Coatをm(Fe)/m(B)の質量比が6mg/kgの量(m(Fe)は酸化剤中の鉄の質量、m(B)は(固形分、即ち未希釈の)結合剤の質量)で添加することにより、そして各場合において水を添加することにより結合剤固形分の質量分率を38%に調整することにより配合した。
Claims (13)
- エポキシ樹脂E及びアミンAからできており任意に不飽和脂肪酸F’の結合により変性された付加物EAを含む可塑化エポキシド−アミン付加物Pである結合剤樹脂であって、前記付加物が脂肪酸アミドM、又は前記脂肪酸アミドMとトリグリセリドGT、ジグリセリドGD、及びモノグリセリドGMからなる群から選択される少なくとも2種のグリセリドの混合物であるグリセリド混合物GXとの混合物M’の結合により可塑化される、可塑化エポキシド−アミン付加物Pである結合剤樹脂。
- 前記エポキシ樹脂Eが1分子当たり平均して少なくとも2つのエポキシ基を有する、請求項1に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物P。
- 前記アミンAが少なくとも1つの第1級又は第2級アミノ基を有する脂肪族直鎖、環状又は分枝アミンである、請求項1又は2に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物P。
- 前記脂肪酸アミドMが脂肪酸Fから及びアミンA’から誘導される部分を含み、ここで前記アミンA’は少なくとも2つの第1級アミノ基及び少なくとも1つの第2級アミノ基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物P。
- 前記脂肪酸Fが、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、及びメリシン酸を含み、4〜30個の炭素原子を有する飽和脂肪酸からなる群から、並びにミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、ペトロセライジン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノールエライジン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、アルファ−及びベータ−エレオステアリン酸、ガドレイン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、及びクルパノドン酸を含み、12〜30個の炭素原子を有し且つ少なくとも1つのオレフィン系不飽和を有する不飽和脂肪酸からなる群から選択される、請求項4に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物P。
- アミンA’が、少なくとも2つの第1級アミノ基及び少なくとも1つの第2級アミノ基を有し、そして4〜40個の炭素原子をする直鎖、分枝又は環状脂肪族アミンからなる群から選択される、請求項4に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物P。
- 請求項4に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物Pであって、
前記アミンA’が、式:
H2N−[(CH2)n−NH−]m−H
に従い、式中nは2〜12の整数であり、そしてmは2〜200の整数であり、
それには、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、式H2N−[CH2−CH2−NH−]m’−1−CH2−CH2−NH2(式中m’は5〜200である)で表されるアミノ末端基を有するオリゴマー及びポリマーのエチレンイミン、ジ−(2−メチルエチレン)トリアミン、トリ−(2−メチルエチレン)テトラミン、テトラ−(2−メチルエチレン)ペンタミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、テトラブチレンペンタミン、及びジ(ヘキサメチレン)トリアミン、トリ−(ヘキサメチレン)テトラミン、テトラ(ヘキサメチレン)ペンタミン、N,N’−ビス(2−アミノエチル)−ピペラジン、並びにN’−[2−[4−(2−アミノエチル)ピペラジン−1−イル]−エチル]−エタン−1,2−ジアミンが含まれる、
可塑化エポキシド−アミン付加物P。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物Pであって、
前記アミンAは第1級モノアミンA1、第1級−第3級ジアミンA2、ジ−第3級−第2級アミンA3、第2級アミン及びジアミンA4、並びにヒドロキシル−官能性第2級アミンA5からなる群から選択され、
前記A1は6〜12個の炭素原子を有し並びにn−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン及びステアリルアミンを含み、前記A2はジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、及びN−(2−アミノエチル)ピペリジンを含み、前記A3はジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、及びテトラエチレンペンタミン、更に、オリゴマージアミノポリ−エチレンイミンの市販の混合物を含み、前記A4はピペリジン、ピペラジン、ジ−n−ブチルアミン、モルホリンを含み、並びに前記A5はエタノール−アミン、ジエタノールアミン、及びジイソプロパノールアミン、更に2種以上のこれらのアミンの混合物を含む、
可塑化エポキシド−アミン付加物P。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物Pであって、
前記エポキシ樹脂Eは1分子当たり2以上のエポキシ基を有するジエポキシド又はポリエポキシド化合物からなる群から選択され、並びに前記エポキシ樹脂Eはエピクロロヒドリンと芳香族化合物D1との若しくは(環状)脂肪族化合物D2との反応生成物であり、又は、低モル質量のジエポキシド若しくはポリエポキシド化合物D3と前記芳香族化合物D1若しくは前記(環状)脂肪族化合物D2との反応生成物であり、
前記芳香族化合物D1は1分子当たり2以上のヒドロキシル基を有し並びにビスフェノールA、ビスフェノールF、ジヒドロキジフェニルスルホン、ヒドロキノン、レゾルシノール、及び1,4−ビス−[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼンを含み、前記(環状)脂肪族化合物D2は1分子当たり各々2以上のヒドロキシル基を有し並びにヘキサンジオール−1,6、ブタンジオール−1,4、シクロヘキサンジメタノール、並びにオリゴ−及びポリ−プロピレングリコールを含む、
可塑化エポキシド−アミン付加物P。 - 脂肪酸アミドMと、トリグリセリドGT、ジグリセリドGD、及びモノグリセリドGMからなる群から選択される少なくとも2種のグリセリドの混合物であるグリセリド混合物GXとを含む混合物M’であって、ジグリセリドGD中に存在するヒドロキシル基の物質量n(OH、GD)とモノグリセリドGM中に存在するヒドロキシル基の物質量n(OH、GM)との合計が、脂肪酸アミドM中の脂肪酸部分の物質量に等しい、混合物M’。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の可塑化エポキシド−アミン付加物Pと、乳化剤、消泡剤、チキソトロピー剤、増粘剤、充填剤、顔料、並びに、コバルト系乾燥剤及び鉄系乾燥剤からなる群から選択される乾燥剤、の少なくとも1つとを含むプライマー。
- 噴霧、浸漬、ローリング、又は刷毛塗りにより請求項12に記載のプライマーを塗布することにより、木材、加工木材、コンクリート、石膏、ガラス、セラミック、及び金属からなる群から選択される基材を被覆ための、請求項11に記載のプライマーの使用法。
- 泳動電着で請求項12に記載のプライマーを塗布することにより、金属基材を被覆するための、請求項11に記載のプライマーの使用法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13192037.3 | 2013-11-07 | ||
EP20130192037 EP2871195A1 (en) | 2013-11-07 | 2013-11-07 | Cationic Alkyd Resins |
PCT/EP2014/072540 WO2015067463A1 (en) | 2013-11-07 | 2014-10-21 | Cationic alkyd resins |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016536402A true JP2016536402A (ja) | 2016-11-24 |
JP2016536402A5 JP2016536402A5 (ja) | 2018-07-05 |
JP6704344B2 JP6704344B2 (ja) | 2020-06-03 |
Family
ID=49551533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016528245A Active JP6704344B2 (ja) | 2013-11-07 | 2014-10-21 | カチオン性アルキド樹脂 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10011678B2 (ja) |
EP (2) | EP2871195A1 (ja) |
JP (1) | JP6704344B2 (ja) |
CN (1) | CN105705545B (ja) |
BR (1) | BR112016010047B1 (ja) |
CA (1) | CA2927402C (ja) |
DK (1) | DK3066145T3 (ja) |
MX (1) | MX365554B (ja) |
WO (1) | WO2015067463A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111286252A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-16 | 长沙而道新能源科技有限公司 | 一种抗辐射防腐涂料及其制备方法 |
CN113150648A (zh) * | 2021-04-20 | 2021-07-23 | 安徽名士达新材料有限公司 | 水性双组分可厚涂超低voc高固体份清底漆及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5893763A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-06-03 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | 陰極電着塗装用ラツカ−結合剤 |
US4433078A (en) * | 1980-04-17 | 1984-02-21 | Akzo Nv | Waterdispersible cationic resins for electrodeposition |
JPS62131078A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-13 | ベ−・ア−・エス・エフ、ラツケ、ウント、フアルベン、アクチエンゲゼルシヤフト | 陰極電着塗装用結合剤 |
JPH04500386A (ja) * | 1989-06-29 | 1992-01-23 | ドクトル フリッシェ ゲーエムベーハー | 脂肪酸ベースの新しいプラスチック |
JPH07286026A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-31 | Bayer Ag | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 |
JP2004511616A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 構造強化用接着剤を生産するために有用な二成分熱硬化性組成物 |
JP2013507512A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | サイテク オーストリア ゲーエムベーハー | 水性焼付けバインダ |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3900437A (en) * | 1973-01-02 | 1975-08-19 | Gen Mills Chem Inc | New method for the preparation of polyamide adduct |
US4358551A (en) | 1981-07-17 | 1982-11-09 | Celanese Corporation | Aqueous air-drying cationic epoxy ester coating compositions |
DE3517013A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer druckfarben und ueberdrucklacke, verfahren zum bedrucken von oberflaechen und mittel fuer das verfahren |
AT387971B (de) | 1986-11-14 | 1989-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung wasserverduennbarer lufttrocknender lackbindemittel und deren verwendung |
DE3728597A1 (de) | 1987-08-27 | 1989-03-16 | Herberts Gmbh | Verwendung einer waessrigen emulsion oxidativ trocknender polyethylenmodifizierter alkydharze als unter druck stehende aerosolanstrichzusammensetzung |
DE3738932A1 (de) | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | Waessriges beschichtungsmittel, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
AT390261B (de) | 1988-08-24 | 1990-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen, oxidativ trocknenden epoxidharzester-emulsionen und deren verwendung als bindemittel fuer luftrocknende lacke |
DE3839171A1 (de) | 1988-11-19 | 1990-05-23 | Bayer Ag | Waessriges beschichtungsmittel, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
DE4004651A1 (de) | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Lufttrocknende polyurethanharze, deren herstellung und verwendung |
SE467543B (sv) | 1990-11-23 | 1992-08-03 | Berol Nobel Ab | Vattenhaltig autoxidativt torkande alkydkomposition |
DE19515917A1 (de) | 1995-05-02 | 1996-11-07 | Hoechst Ag | Hydroxyfunktionelle Polyurethan-Polyharnstoffe und deren Verwendung als Dispergiermittel |
US6451876B1 (en) * | 2000-10-10 | 2002-09-17 | Henkel Corporation | Two component thermosettable compositions useful for producing structural reinforcing adhesives |
AT409966B (de) | 2001-02-20 | 2002-12-27 | Solutia Austria Gmbh | Bindemittel für lufttrocknende korrosionsschutzsysteme |
US20120142816A1 (en) * | 2006-11-20 | 2012-06-07 | Dow Global Technologies Inc | Novel epoxy hardeners with improved cure and polymers with enhanced coating properties |
CN101205489B (zh) * | 2006-12-18 | 2012-01-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种燃料油添加剂组合物、其制备方法及其应用 |
EP1946995A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-07-23 | Sika Technology AG | Verstärkungssystem zur Verstärkung eines Hohlraumes eines Bauelements |
EP1950261A1 (en) * | 2007-01-29 | 2008-07-30 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Aqueous coating binders for corrosion protection, wood and concrete |
IT1395846B1 (it) * | 2009-06-30 | 2012-10-26 | Elchi S P A | Massa da stampaggio a base di resina termoindurente per elementi stampati dotati di elevata stabilità del coefficiente di attrito statico. |
-
2013
- 2013-11-07 EP EP20130192037 patent/EP2871195A1/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-10-21 EP EP14787163.6A patent/EP3066145B1/en active Active
- 2014-10-21 CN CN201480060542.6A patent/CN105705545B/zh active Active
- 2014-10-21 CA CA2927402A patent/CA2927402C/en active Active
- 2014-10-21 BR BR112016010047-6A patent/BR112016010047B1/pt active IP Right Grant
- 2014-10-21 US US15/034,207 patent/US10011678B2/en active Active
- 2014-10-21 DK DK14787163.6T patent/DK3066145T3/en active
- 2014-10-21 WO PCT/EP2014/072540 patent/WO2015067463A1/en active Application Filing
- 2014-10-21 JP JP2016528245A patent/JP6704344B2/ja active Active
- 2014-10-21 MX MX2016005622A patent/MX365554B/es active IP Right Grant
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4433078A (en) * | 1980-04-17 | 1984-02-21 | Akzo Nv | Waterdispersible cationic resins for electrodeposition |
JPS5893763A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-06-03 | バスフ アクチエンゲゼルシヤフト | 陰極電着塗装用ラツカ−結合剤 |
US4517343A (en) * | 1981-11-25 | 1985-05-14 | Basf Aktiengesellschaft | Cathodically electrodepositable surface coating binder |
JPS62131078A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-13 | ベ−・ア−・エス・エフ、ラツケ、ウント、フアルベン、アクチエンゲゼルシヤフト | 陰極電着塗装用結合剤 |
US4713406A (en) * | 1985-11-29 | 1987-12-15 | Basf Aktiengesellschaft | Binders for cathodic electrocoating |
JPH04500386A (ja) * | 1989-06-29 | 1992-01-23 | ドクトル フリッシェ ゲーエムベーハー | 脂肪酸ベースの新しいプラスチック |
JPH07286026A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-31 | Bayer Ag | ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途 |
JP2004511616A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 構造強化用接着剤を生産するために有用な二成分熱硬化性組成物 |
JP2013507512A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-03-04 | サイテク オーストリア ゲーエムベーハー | 水性焼付けバインダ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160280843A1 (en) | 2016-09-29 |
MX2016005622A (es) | 2016-08-03 |
CN105705545A (zh) | 2016-06-22 |
CN105705545B (zh) | 2019-03-22 |
EP2871195A1 (en) | 2015-05-13 |
WO2015067463A1 (en) | 2015-05-14 |
EP3066145B1 (en) | 2019-01-16 |
EP3066145A1 (en) | 2016-09-14 |
JP6704344B2 (ja) | 2020-06-03 |
CA2927402C (en) | 2021-12-28 |
DK3066145T3 (en) | 2019-04-15 |
US10011678B2 (en) | 2018-07-03 |
BR112016010047A2 (pt) | 2017-08-01 |
MX365554B (es) | 2019-06-07 |
BR112016010047B1 (pt) | 2021-07-27 |
CA2927402A1 (en) | 2015-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5443526B2 (ja) | エポキシ樹脂吸収ポリマー粒子 | |
JP4038612B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂エマルジョン | |
JP5570419B2 (ja) | エポキシ樹脂に基づく水系塗料 | |
US8658742B2 (en) | Epoxy resin imbibed polymer particles | |
JP5242593B2 (ja) | 防食、木材及びコンクリート用の水性コーティングバインダ | |
JP6479691B2 (ja) | カチオン性塗料添加剤 | |
WO2012150312A1 (en) | Multifunctional primary amine, process for its preparation, and use thereof | |
JP2008247958A (ja) | 水性エポキシ樹脂組成物 | |
CN112225879B (zh) | 一种改性胺类固化剂及其制备方法 | |
RU2533142C2 (ru) | Устойчивые при хранении эпокси-аминовые отверждаемые системы на водной основе | |
JP4012412B2 (ja) | 自然乾燥性腐蝕防止系のためのバインダー | |
JP6704344B2 (ja) | カチオン性アルキド樹脂 | |
CN108779233B (zh) | 用于环氧树脂基涂料组合物的硬化剂组合物,其制备方法和用途 | |
JP2006257141A (ja) | 二液硬化型水性被覆組成物及び塗膜形成方法 | |
JP2016536402A5 (ja) | ||
JP2013519773A (ja) | カチオン性アクリル樹脂 | |
JP2004359746A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂エマルジョン | |
TW201805373A (zh) | 用於水性塗料之新穎非離子性聚醯胺流變改質劑 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180427 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20180524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181023 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190614 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190911 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191115 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200207 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200413 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200428 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6704344 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |