JP2019034960A - 生物学的原材料から得られたパラフィンフラクションを含む組成物及びそれを製造する方法 - Google Patents

生物学的原材料から得られたパラフィンフラクションを含む組成物及びそれを製造する方法 Download PDF

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Abstract

【課題】生物学的原材料から得られたパラフィンフラクションを含む組成物の提供。【解決手段】組成物であって、組成物の総重量に基づいて40−50重量%のC14パラフィン、及び組成物の総重量に基づいて35−45重量%のC15パラフィン、を含み、C14パラフィン及びC15パラフィンは生物学的原材料に由来する、組成物。【選択図】図1

Description

本開示は、生物学的原材料から得られたパラフィンフラクションを含む組成物及びそのフラクションを製造する方法に関する。
溶媒は、多くの用途において、例えば塗料及びコーティング、印刷インク、接着剤、化粧品並びに医薬品において重要な役割を果たしている。全世界の溶媒利用は2011年に約2000万トンであり、需要は年率2.5%の平均で成長すると予測されている。需要は2019年に2500万トンに達すると予想することができ、予想売上高は250億ユーロに増加する。
脂肪族溶媒は、パラフィン(直鎖)、イソパラフィン(分枝鎖)及びナフテン(非芳香族環)を含む炭化水素溶媒を指し得る溶媒の群の一つである。脂肪族溶媒は、2011年に264万トン以上、又は全世界の溶剤消費量の約13%を占める。脂肪族溶媒は、主に原油から製造される。それらは、原油蒸留から開始する石油化学産業、クラッキング、アルキル化、異性化、改質及び他の操作で使用されるいくつかの物理的プロセスを通じて製造されることができる。
例えば、蒸留、吸収、液−液抽出、乾燥、洗脱、結晶化及びガス吸収のような、いくつかの分離技術が利用可能である。しかしながら、液体分離の95%が蒸留法によって行われる。これは、吸収、吸着及び抽出のような他の代替的な分離技術は、分離のための二つの相を作り出すために、外部物質例えば共留剤(entrainer)、溶媒及び吸着剤(adsorbent)の添加を要求し得るという事実に起因する。この外部物質は、後に除去されなければならない。一方で蒸留において、原理は、混合物内に存在する構成成分の揮発性の差によって形成される、液体混合物と蒸気との間の組成物の差に基づく。その上に、蒸留は、所与の混合物を分離するための可能な方法のうち最も安価なものであるかも知れず、多くの場合に唯一の適した方法である。
一つの例示的な態様によれば、組成物であって:組成物の総重量に基づいて40‐50重量%のC14パラフィン、及び組成物の総重量に基づいて35‐45重量%のC15パラフィン、を含み、C14パラフィン及びC15パラフィンは、生物学的原材料から製造されている、組成物が提供される。
一つの例示的な態様によれば、一つの例示的な組成物を製造するためのプロセスであって、そのプロセスは、生物学的原材料の水素化脱酸素反応及び異性化反応を行うステップ;及び結果として生じる材料の分離プロセスを行うステップであり、その分離プロセスは蒸留を含む、ステップ、を含む、プロセスが提供される。
一つの例示的な態様による、カウリブタノール数対ヒルデブランド溶解度パラメータのグラフを表す。
一つの例示的な態様による、カウリブタノール数対アニリン点のグラフを表す。
一つの例示的な態様による、カウリブタノール数及び溶解度パラメータのグラフを表す。
一つの例示的な態様による、イソパラフィンの潜在的クラッキング反応を表す。
一つの例示的な態様による、4℃で24時間後の、Berol791を用いたW/Oエマルジョン内の異なる層に関連したグラフを表す。
一つの例示的な態様による、23℃で24時間後の、Berol791を用いたO/Wエマルジョン内の異なる層に関連したグラフを表す。
一つの例示的な態様による、3回目の凍結/解凍サイクル後の、MULSIFAN CBを用いたO/Wエマルジョン及びW/Oエマルジョン内の異なる層に関連したグラフを表す。
一つの例示的な態様による、室温で24時間後の、SIMULSOL165を用いたO/Wエマルジョン及びW/Oエマルジョン内の異なる層に関連したグラフを表す。
一つの例示的な態様による、異なる温度及びフラクションにおけるDBE(登録商標)エステルを用いた、液体溶解度に関連したグラフを表す。
一つの例示的な態様による、異なる温度及びフラクションにおけるエポキシ樹脂を用いた、液体溶解度に関連したグラフを表す。
本開示は、生物学的原材料から製造されたパラフィンを含む組成物に関する。組成物は、溶媒又は溶媒成分として使用されてもよく、また、コーティング、塗料、表面処理剤、印刷インク又は接着剤の用途を含むがこれらに限定されない様々な用途において使用されてもよい。組成物内に存在するパラフィンは、水素処理された生物学的原材料から蒸留によって製造されることができる。パラフィンは、生物学的原材料の水素化脱酸素反応及び異性化反応を含むプロセスの産物であってもよい。
一つの例示的な態様によれば、C14パラフィン及びC15パラフィンを含む組成物が提供され、それらのパラフィンは生物学的原材料から製造される。
一つの例示的な態様によれば、C14パラフィン及びC15パラフィンを含むその組成物を製造するための方法が提供される。方法は、生物起源の原材料を水素処理して、n‐パラフィンを含む水素処理物を得ること(ステップ)及びその水素処理物を異性化してイソパラフィンを含む異性化物を得ること(ステップ)並びに蒸留によるその組成物の分離を含んでもよい。
本明細書において使用される場合、用語“バイオ溶媒(biosolvent)”は、生物学的原材料から製造される溶媒を指す。一つの例示的な態様において、C14パラフィン及びC15パラフィンを形成するために生物学的原材料のみが使用されて、C14パラフィン及びC15パラフィンを含む組成物が提供される。
一つの例示的な態様によれば、組成物は、組成物の総重量に基づいて、40‐50重量%のC14パラフィン及び35‐45重量%のC15パラフィン、例えば、45‐50重量%のC14パラフィン及び40‐45重量%のC15パラフィン、例えば、48‐50重量%のC14パラフィン及び43‐45重量%のC15パラフィンを含んでもよい。本明細書において使用される場合、“C14パラフィン”は、14個の炭素原子を含むパラフィンを指し、“C15パラフィン”は、15個の炭素原子を含むパラフィンを指す。C14パラフィン及びC15パラフィンは、生物学的原材料から製造される。
一つの例示的な実施形態において、組成物は、組成物の総重量に基づいて、9重量%未満のC13パラフィン及びより軽いパラフィン、並びに、7重量%未満のC16パラフィン及びより重いパラフィンを含んでもよい。例えば、組成物は、組成物の総重量に基づいて、5重量%未満のC13パラフィン及びより軽いパラフィン、並びに、3重量%未満のC16パラフィン及びより重いパラフィンを含んでもよい。例えば、組成物は、組成物の総重量に基づいて、3重量%未満のC13パラフィン及びより軽いパラフィン、並びに、1重量%未満のC16パラフィン及びより重いパラフィンを含んでもよい。
一つの例示的な実施形態において、組成物の総イソパラフィン含有量(content)は、組成物の総重量に基づいて、93重量%よりも多い。例えば、組成物の総イソパラフィン含有量は、組成物の総重量に基づいて、97重量%よりも多い。例えば、組成物の総イソパラフィン含有量は、組成物の総重量に基づいて、99重量%よりも多い。
一つの例示的な実施形態において、組成物は、組成物の総重量に基づいて、40‐50重量%のC14イソパラフィン及び35‐45重量%のC15イソパラフィン、例えば、45‐50重量%のC14イソパラフィン及び40‐45重量%のC15イソパラフィン、例えば、48‐50重量%のC14イソパラフィン及び43‐45重量%のC15イソパラフィンを含んでもよい。本明細書において使用される場合、“C14イソパラフィン”は、14個の炭素原子を含む分枝パラフィンを指し、“C15イソパラフィン”は、15個の炭素原子を含むイソパラフィンを指す。
一つの例示的な実施形態において、組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で1500ppm未満である。例えば、組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で1300ppm未満である。例えば、組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で500ppm未満である。
一つの例示的な実施形態において、C14パラフィン及びC15パラフィンは、生物学的原材料の水素化脱酸素及び異性化を含むプロセスによって製造されている。
一つの例示的な実施形態において、組成物は、240℃から260℃の範囲内に、例えば、245℃から255℃の範囲内に、248℃から252℃の範囲内に沸点を有する。
一つの例示的な実施形態において、組成物は、溶媒又は溶媒成分としての使用に適する。一つの例示的な実施形態において、組成物は液体状である。
一つの例示的な実施形態において、組成物はエマルジョンである。例えば、組成物は、水中油型(oil-in-water)エマルジョン又は油中水型(water-in-oil)エマルジョンであってもよい。一つの例示的な実施例において、組成物は、コーティング、塗料、ラッカー、ワニス、光沢剤(polish)、インク、接着剤、封止剤、樹脂、プラスチック、触媒、洗浄用組成物、過酸化物の減感剤、顔料分散、活性成分のためのキャリア流体、抗酸化剤、殺生物剤、殺虫剤、エアフレッシュナー、作物保護用組成物、洗剤、グリース除去用組成物、ドライクリーニング用組成物、化粧品、パーソナルケア用組成物、医薬品、歯科印象材料における増量剤、ワクチン、食品成分、フレーバー用組成物、香料、天然油抽出、油田用化学品、泥水掘削用組成物、抽出プロセス用組成物、エラストマーのための可塑剤、紙処理用化学品、潤滑剤、機能液、変圧器油、金属加工用組成物、圧延若しくは切断用流体、水処理用組成物、木材処理用組成物、建設用化学品、離型材、爆薬、鉱業用化学品、溶媒抽出用組成物、燃料用組成物、暖房用油、ランプ用油又はそれらの組み合わせにおける使用に適してもよい。
一つの例示的な実施形態において、組成物を製造するためのプロセスが提供される。そのプロセスは、生物学的原材料の水素化脱酸素プロセス及び異性化プロセスを行うステップ;及び、結果として生じる材料の分離プロセスを行うステップであり、分離プロセスは蒸留を含む、ステップ、を含む。
本開示は、フィンランド、エスポーのAalto University School of Chemical Technology(アアルト大学化学技術学部),Environmental Pathways for Sustainable Energy Systems (SELECT) Master's Program,技術科学修士(Master of Science in Technology)の学位の要求の部分的な履行において提出された学位論文である、2013年8月1日、Kanokporn Sinthavarayan,“Fractionation and characterization of renewable paraffinic solvents,”(以下、“アアルト大学学位論文”と呼ばれる)に記載の主題を包含する。当該論文の全ての内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
[生物学的材料からのn‐パラフィンの製造]
一つの例示的な組成物は、例えば、生物学的エステルの構造又はトリグリセリド成分を分解するため及び酸素、リン及び硫黄化合物を除去し、同時にオレイン結合を水素化するための水素化脱酸素(HDO)ステップを第一に含み、このようにして得られた生成物の異性化に続き、従って炭化水素鎖を分枝させ、パラフィンの低温特性を向上させる、プロセスを使用して、生物起源の出発材料から製造される。生成物は、蒸留によって分別(分留)されて(fractionated)、所望のフラクションを与える。
脂肪酸及び/又は脂肪酸エステルを含む植物、動物又は魚からの生物学的原材料が、出発材料として使用されてもよい。原材料は、植物油、動物脂肪、魚油及びそれらの混合物から選択されてもよい。適切な生物学的原材料は、菜種油(rapeseed oil)、キャノーラ油、菜種油(colza oil)、トール油、ヒマワリ油、大豆油、大麻油、オリーブ油、アマニ油、カラシ油、パーム油、落花生油、ヒマシ油、ヤシ油、スエット、獣脂(tallow)、脂身(blubber)、再生食事性脂肪(recycled alimentary fats)等の動物性脂肪、遺伝子工学によって産生された出発材料、及び藻類や細菌等の微生物によって産生された生物学的出発材料を含む。生物学的原材料から得られた縮合物、エステル又は他の誘導体も、出発材料として使用されてもよい。
HDOステップにおいて、水素ガス及び生物学的成分は、対向流又は並行流のいずれかの方法でHDO触媒床に通される。HDOステップにおいて、圧力及び温度の範囲は、例えば、それぞれ20バールと150バールの間及び摂氏200度と500度の間である。HDOステップにおいて、如何なる適切な水素化脱酸素触媒が使用されてもよい。
HDOステップに先立って、生物学的原材料は、二重結合の副反応を低減又は回避するために、より穏やかな条件下で任意的に予め水素添加を施されてもよい。
HDOステップの後に、HDO産物は異性化ステップに送られる。異性化ステップにおいて、水素ガス及びn‐パラフィン混合物は、異性化物を生成するために、対向流又は並行流のいずれかの方法で異性化触媒床に通される。“ステップ”は、同じ容器内又は別個の容器内で行われてもよい。“ステップ”は、同じ反応帯又は異なる反応帯内で発生してもよい。
異性化ステップにおいて、圧力及び温度の範囲は、例えば、それぞれ20バールと150バールの間及び摂氏200度と500度の間である。異性化ステップにおいて、如何なる適切な異性化触媒が使用されてもよい。
一つの例示的な態様の組成物の溶媒特性は優れており、従ってそれは、コーティング、塗料、ラッカー、ワニス内及び床、金属又は靴の光沢剤内で、並びに、インク、接着剤、封止剤、樹脂及び触媒調整及び洗浄操作を含むプラスチック生産において、過酸化物の減感剤、顔料分散において、抗酸化剤及び殺生物剤、殺虫剤、エアフレッシュナー、作物保護等のような活性成分のためのキャリア流体、洗剤、グリース除去、ドライクリーニング、化粧品、パーソナルケア、医薬品、歯科印象材料における増量剤、ワクチン、食品成分、フレーバー、香料、天然油等抽出等、油田用化学品、泥水掘削、及び抽出プロセス等、エラストマーのための可塑剤、紙処理用化学品、潤滑剤、機能液、変圧器油、金属加工並びに圧延及び切断用流体等、水処理、木材処理、建設用化学品、離型材、爆薬及び鉱業用化学品、溶媒抽出、燃料成分、暖房用油及びランプ用油において、それ自体で又は成分として、処方されて、及びエマルジョンとして使用されてもよい。
[n‐パラフィンフラクション及びイソパラフィンフラクションの蒸留]
一つの例示的な組成物は、生物学的原材料から製造されたパラフィンの蒸留によって得られる。パラフィンは、生物学的原材料の水素化脱酸素、及び任意的に水素化脱酸素から得られたn‐パラフィン混合物の異性化を含む方法によって製造されてもよい。
以下の実施例において使用されるパラフィンフラクションは、植物油の水素化処理及び生成されたn‐パラフィン混合物の異性化によって、並びに蒸留による所望のフラクションの分離によって得られている。
以下の実施例において使用されるイソパラフィン混合物は、少量のn‐アルカン及びナフテンと共に、主にイソアルカンを含む。その主要な炭素鎖長は、例えば、C6とC18との間であり、188℃から301℃のASTM D86蒸留範囲を有する。例えば、実施例において使用されるn‐パラフィン混合物は主として、主にC12からC22の炭素分布を有し、216℃から319℃のTBP範囲を有するn‐アルカンから成る。
一つの実施例において、イソパラフィン混合物の4つのフラクションが、パイロット規模及び実験室規模の蒸留装置を用いて得られている。パイロット規模の装置から得られた最も重い第4のフラクションは、二つの更なるフラクションを得るために実験室規模の分留装置によって更に分留された。n‐パラフィン混合物は、3つのフラクションを得るために実験室規模の装置でのみ分留された。イソパラフィンフラクション及びn‐パラフィンフラクションを得るために使用された蒸留性状及び装置操作は、(表1)に要約される。
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パイロット規模の分留は、3つの多段階カラムを有する連続蒸留装置によって行われた。第一のカラムは最も軽いフラクションを分離し、ボトムフラクションは、供給物から第二のフラクションを蒸留するための第二のカラムに送られた。次いで、第二のカラムからのボトムは、最終の分留のための第三のカラムに送られた。第一のカラム及び第二のカラムは大気圧で運転され、一方で第三のカラムは減圧下で運転された。
“試験設備1”及び“試験設備2”と名付けられた二つの実験室規模の分留装置が、イソパラフィン及び通常のパラフィンの混合物分留のためにそれぞれ使用された。これらの装置の原理は、負圧で運転されるバッチ式多段階蒸留である。
分留から得られるフラクションは、それらの物理的性質、組成及びそれらの適用のための予備的評価についても分析された。使用された標準的な方法及び方法論は、以下の節において記述される。
[適用性評価]
適用性評価のために使用された材料及び化学品は、以下の(表2)に表される。
Figure 2019034960
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[物理的性質]
分留で得られた全ての9つのフラクションは、それらの物質的性質について分析された。物質的性質及び使用された標準的な方法のリストは、以下の(表3)に示される。
表2のフラクションとは別に、実験室規模のイソパラフィン混合物分留から得られた沸点範囲190−220℃及び220−240℃を有するフラクション及びASTM D86装置による40%から95%の蒸留プログラムから得られたフラクションは、それらの表面張力、電気伝導度、色及び臭素指数について分析された。これらの追加的な分析は、得られたイソパラフィンフラクションとの比較及び一致性確認のために行われた。
Figure 2019034960
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[組成分析]
組成分析の目的は、分析された不飽和炭化水素、芳香族、硫黄及びベンゼン含有量である特定の構成成分の分析を含めて、フラクションの炭素分布及び構造を決定することである。
[炭素数及び構造分析]
炭素数及び構造分析は、フレームイオン化検出器(FID)を備えたガスクロマトグラフィー法によって行われた。方法は、サンプル内のn‐パラフィン及びパラフィン異性体を決定するために使用される。それは、C6からC36までの範囲に渡る炭素数で分析するために有効であり、個々の構成成分についての定量化の限界は、0.01重量%である。
そのうえに、パラフィン、イソパラフィン、オレフィン、ナフテン及び芳香族化合物(PIONA)分析も、炭化水素成分及びグループ類型を決定するために行われた。本方法は、FIDを備えたガスクロマトグラフィーを、パラフィン、イソパラフィン、オレフィン、ナフテン及び芳香族化合物を決定するために利用する。それはまた、サンプル内の各炭化水素の濃度を与える。本方法は、250℃よりも小さい沸点を有する軽油に対して有効であり、したがって、IBPから200℃までの沸点範囲を有するイソパラフィン混合物の第一のフラクションのみが分析された。
[臭素指数]
臭素指数決定は、ASTM D2710([引用文献92])及び修正されたASTM D2710に従って行われた。それは、臭素指数に換算してサンプル内の痕跡量の不飽和化合物を測定するための方法である。臭素指数は、サンプル100グラムと反応し得る臭素のミリグラム数である。本方法の原理は、特定の溶媒内に溶解した既知の質量のサンプルが、標準の臭化物‐臭素酸塩溶液を用いて滴定されることである。終点は、遊離した臭化物の存在が系の電気伝導度に急激な変化を引き起こしたときに、電気的底装置によって示される。それは、100より低い臭素指数を有するサンプルに適用可能である。
[芳香族含有量]
芳香族含有量を規定するために、紫外線(UV)‐分光光度計によって芳香族炭化水素の吸収が既知の波長で測定される試験が、芳香族含有量決定のために使用された。
[硫黄含有量]
サンプル内の総硫黄含有量を決定するために、ASTM D5453が使用された([引用文献95])。試験は、ネステオイル社中央研究所によって行われた。サンプルは高温燃焼チューブの中に注入され、そこで酸素に富む雰囲気中で硫黄が酸化されて二酸化硫黄になる。次いで、二酸化硫黄は、UV光からエネルギーを吸収してその励起状態に変換される。硫黄含有量は、高電子増倍管を用いて二酸化硫黄から放射される蛍光を測定することによって決定される。
[ベンゼン含有量]
痕跡量のベンゼンは、質量分光分析を用いてガスクロマトグラフィーによって測定される。
[予備的適用性評価]
予備的適用性評価は3つの部分を含み、それは、化学的適合性、エマルジョン形成能力及び顔料分散安定性である。サンプル量の制限に起因して、パイロット規模分留からの4つのフラクションのみが、下記の適用性評価について試験された。
[化学的適合性]
液体状態又は固体状態の両方における、フラクションと試験材料との間の適合性は、C.Chiyodaら([引用文献97])及びC.Bordesら([引用文献54])によって記述された実験に基づく方法によって評価された。
液体試験材料について、10mlのフラクションサンプル及び10mlの液体試験材料が混合され、磁石撹拌子を用いて20分間にわたって撹拌された。次いで混合物は24時間にわたって静置され、その後に溶解結果の外観検査が行われた。加えて、試験材料が部分的に溶解性又は不溶性であった場合には、試験温度が50℃及び80℃に高められた。
固体試験材料について、15mlのフラクションサンプルが1.5gの試験材料と混合され、磁石撹拌子を用いて1時間にわたって撹拌された。混合物は24時間にわたって静置され、その後に溶解結果の外観検査がなされた。加えて、適用可能であれば固体材料の重量の変化の百分率が測定された。重量変化の百分率は、方程式(1)(数1)を使用して計算された。試験材料が部分的に溶解したか又は溶解しない場合には、試験温度が50℃及び80℃に高められた。
Figure 2019034960


ここで、(数2)は、混合後の試験材料の重量である。
(数3)は、混合前の試験材料の重量である。
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Figure 2019034960

ポリアミドについての高い抵抗力により、Radilon材料は膨張(swelling)について試験された。本試験方法は、S.J.Kimら([引用文献62])、ALZAIDによる化学的適合性試験キット([引用文献98])及びARKEMAによってなされた溶媒抵抗性報告([引用文献99])によって記述された実験に基づく。高分子ビーズは1.5gの重さにされ、フラクションサンプルに浸された。次いで、混合物はオーブン内で60℃に保たれた。8日後、高分子ビーズはふき取って乾かされ、重さを加えられ、方程式(1)を適用して重量膨張率が計算された。イソパラフィン溶媒であるShellSol T及び芳香族溶媒であるShellSol A100を用いた適合性試験は、比較のために実行された。
予備的な化学適合性分類のために、表4の尺度が使用された。この尺度は、表5に示されるプラスチックデザインラボラトリ(PDL)抵抗力レーティング([引用文献55])に基づく。0.01g又はサンプルの原重量の0.67%における実験室の重量計の精度も考慮に入れられた。この尺度を使用することの目的は、適合性のレベルを容易に視覚的に決定することである。そのうえに、試験温度がサンプルの引火点より高いことはあり得ないので、高められた温度でのいくつかの試験は省略された。例えば、IBP‐200℃の沸点範囲をもつフラクションは、室温のみで試験された。
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*全ての値は最初からの百分率変化として与えられる。
**百分率の維持された機械的性質は、引張強度、延長、係数、柔軟強度及び衝撃強度を含む。%の維持が100%よりも大きい場合は、200から%の維持された性質を引いた値が計算に使用される。
***この種の報告の情報の多様さに起因して、この情報はガイドラインとしてのみ使用され得る。
[エマルジョン形成能力]
乳化剤の存在によってサンプルと水との間にエマルジョンを形成する能力を評価するために、方法は、石油及び合成流体の水分離可能性に関するASTM D1401標準試験方法([引用文献100])、Daaou及びBendedouchによってなされた実験([引用文献101])及び乳化剤製造業者からの技術データシート([引用文献102]、[引用文献103]、[引用文献104])に基づく。加えて、ベースラインとして界面活性剤を用いない試験が行われた。乳化剤を融解するための相及び添加の順序を変化させることによって、W/O及びO/Wエマルジョンの両方が調製された([引用文献105])。表5は、各乳化剤についてのエマルジョン調製を要約する。W/Oエマルジョンに関して、乳化剤の融解温度より低い引火点を有するフラクションについての試験は省略された。次いで、混合物は、1500±15rpmの速度で5分間にわたって撹拌された。
各エマルジョンについて、最初の1時間は10分毎に、その後次の5時間は1時間毎の間隔でエマルジョン安定性のモニタリングがなされた。サンプルはその後、観察のために室温(23℃)で24時間にわたって静置された。もし乳化剤が尚も安定であれば、その後サンプルは4℃の冷蔵庫中に24時間にわたって置かれ、エマルジョンが壊れるまで更に凍結/解凍サイクルを受けた。異なる応用のために、凍結/解凍サイクル抵抗力に関する多くのASTM標準、例えば、乳化ワックス床光沢剤のためのASTM D5678、高分子床光沢剤のためのASTM D3209、水性コーティングのためのASTM D2243及び接着剤のためのASTM D7149が、利用可能である([引用文献106])。しかしながら、凍結/解凍サイクル試験は、本予備的評価では単純化されている。したがって、約−14℃の冷凍庫ないで24時間にわたってエマルジョンが保持され、その後室温で24時間にわたって解凍されたことが、一つのサイクルであった。エマルジョン破壊が起こったときの回数が記録され、油相、水相及びエマルジョン層の体積が測定された。
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[顔料分散安定性]
顔料分散安定性を評価するための方法は、Q.Liらによって行われた実験([引用文献68])に基づく。15mLのサンプルは、磁石撹拌子を用いて30分間にわたって0.2gの顔料と混合された。沈降挙動は、10分、30分、1時間、1.5時間及び24時間にモニターされた。加えて、水、アセトン、キシレン及び芳香族を含まないパラフィン溶媒を用いた安定性試験は、比較のために行われた。表6における定性的尺度は、顔料分散安定性レベルを分類するために使用された。
Figure 2019034960


a 1.5時間における
b 初期体積の20%に等しい沈降体積に到達するまで
[実施例1,分留収率]
イソパラフィン混合物分留からの各フラクションの収率は、質量基準及び体積基準の両方に基づいて表8に表される。
5つのフラクションへの完全な分留が考慮される場合、それらの収率は計算され、また表8に示される。理解されるように、主要なフラクションは、他の3つのフラクションの収率よりも有意に高い、49重量%及び33重量%の収率をそれぞれ有するフラクション285−FBP及びフラクション260−285である。
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実験室蒸留は、表9に示されるように各フラクションについて行われた。概略で6℃だけ基準よりも低い、230−260のIBPフラクションを除いて、得られたフラクションはフラクションの沸点限度内であることが理解されることができる。
Figure 2019034960

n‐パラフィン混合物分留からの各フラクションの収率は、質量基準及び体積基準の両方に基づいて表10に表される。フラクションの収率は、第一、第二及び第三フラクションに関して、それぞれ概略で16重量%、38重量%及び46重量%である。加えて、各フラクションの炭素数分布は、表11に示される。各フラクションの構成成分は、フラクションの名前によって定義される基準をフラクションが満たしたことを示す。C18及びより重い構成成分のフラクション内のC18の純度は、狙った目標値である90重量%よりもわずかに小さい、86.2重量%である。このフラクションにおいて、より重い構成成分は7.5重量%を占め、一方でより軽い構成成分は6.3重量%に相当し、この着目したフラクションのC18回収率は、供給原料内に存在するC18の76重量%である。
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両方の分留が、設定された基準を満たした。イソパラフィン混合物分留について、得られた主なフラクションは、それぞれ49重量%及び33重量%の収率をもち、285℃‐FBP及び265℃‐285℃の沸点範囲をもつフラクションである。n‐パラフィン混合物からの主要なフラクションは、46重量%の収率をもつ、C18及びより重い構成成分のフラクションである。このフラクションは約86重量%のC18を含み、このフラクションへの76%のC18回収率が達成された。この主なフラクションにおけるC18純度は狙った目標値よりもわずかに小さいが、工業的規模の蒸留において目標を達成することが可能であり得る。
[実施例2,フラクションの物理的性質]
以下の表12は、イソパラフィンフラクションの物理的性質を示す。より高い沸点範囲と共に増大している性質は、引火点、アニリン点、動粘度、密度、表面張力、流動点、雲り点、相対蒸発率及び屈折率である。他方では、沸点範囲の増大と共に減少している性質は、カウリブタノール溶解度試験、溶解度パラメータ及び蒸気圧である。
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引火点は、最も軽いフラクションについての32℃から、最も重いフラクションについての145℃の範囲にわたる。アニリン点もまた、沸点範囲の関数として、79.2℃から99.5℃まで上昇する。動粘度は、沸点範囲に依存して、1mm/s未満から6mm/sまで変化する。より低い温度は、より高い粘度につながる。しかしながら、100℃における粘度は全てのフラクションについての2未満であり、それは標準の無効範囲内であるために、粘度指数は計算され得ない。サンプルの密度は、740kg/mから786kg/mまで変化する。全ての沸点範囲の流動点は−55℃よりも低く、曇り点は、−23℃から−60℃より低くまで変化する。相対蒸発率は、二つの最も軽いフラクションについてそれぞれ46及び233であるが、一方でそれらは、より重いフラクションについて、試験の上限より高くまで有意に上昇する。蒸気圧の計算は、IBP‐200℃及び200℃‐230℃の沸点範囲をもつフラクションはVOCsとして分類され、他のより重いフラクションは非‐VOCsであることを示す。屈折率は、増大する沸点範囲の関数として、1.415から1.439までわずかに上昇する。
溶解力の指標として、KBは18.5から26までの範囲にわたり、溶解度パラメータは、13.9から14.5(MJ/m1/2まで変化するKB試験に基づいて推定される。詳細な計算は、フィンランド、エスポーのAalto University School of Chemical Technology,Environmental Pathways for Sustainable Energy Systems (SELECT) Master's Program,技術科学修士の学位の要求の部分的な履行において提出された学位論文である、2013年8月1日、Kanokporn Sinthavarayan,“Fractionation and characterization of renewable paraffinic solvents,”(以下、“アアルト大学学位論文”と呼ばれる)の付録F.1に示される。当該論文の全ての内容は、参照により本明細書に組み込まれる。具体的には、溶解度パラメータは、図1(カウリブタノール数対ヒルデブランド溶解度パラメータ)及び図2(カウリブタノール数対アニリン点)に示されるKBと溶解度パラメータとの間の関係から推定される([引用文献40])(アアルト大学学位論文の図14)。図3に示される推定された傾向線(カウリブタノール数と溶解度パラメータとの間の相関関係)は、溶解度パラメータを推定することに使用される。
カウリブタノール値(KB)は、1‐ブタノール中の標準カウリ樹脂溶液を滴定するために使用される、曇り点に達するために要求される溶媒の量である。一方で、アニリン点(AP)は、アニリン及び試験される溶媒の液体が二つの相に分離する、最大の温度である。図6に示されるように、APはKBと相関し、溶解度パラメータとも相関する。それにも関わらず、これらの値は、溶媒‐溶質の所与の組み合わせに対する溶媒選択のために溶解度パラメータとして使用され得ない。それらは、塗料及びコーティングのような、選択された産業においてどの溶媒が使用され得るかの、いくつかの示唆を提供し得る([引用文献39])。
より軽いフラクションは、より重いフラクションよりも大きな溶解力を示す。続く表A.1及び表A.2(及びアアルト大学学位論文の付録A)における他の溶媒の典型的な物理的性質と比較すると、これらのフラクションのKBは、27である2,2,4トリメチルペンタンのKB及び31のKBをもつn‐ヘキサンよりも低い。加えて、溶解力は、芳香族溶媒、例えば、それぞれ112及び105のKBを有するトルエン又はベンゼンよりも有意に低い。
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Figure 2019034960

表面張力、電気伝導度及び色に関する実験の結果は、表13に示される。
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パイロット規模から得られたイソパラフィンフラクションは24.3mN/mから27.8mN/mの範囲にわたる表面張力を有し、より重いフラクションはより高い表面張力を有する。同様の傾向は、ASTM D86装置から得られたフラクションにおいても発見することができる。しかしながら、試験設備1及び試験設備2のユニットから得られたフラクションの表面張力は、それらの沸点範囲と一致しない23mN/m−25mN/mの範囲において、より低い表面張力を示す。加えて、より重いフラクションは、より軽いフラクションよりも低い表面張力を有する。これは、実験室規模の分留中に汚染があったとの仮定につながる。考えられる汚染物質は、蒸留カラム部の間に真空を固定するために使用されたグリースである。
電気伝導度及び色について、小さな電気伝導度及び黄色い色は、イソパラフィン混合物供給原料に既に存在する。これらの性質の主な原因となる構成成分は、最も重いフラクションに集中する傾向があることが理解されることができる。加えて、残留物内に残された最も重い構成成分は両方の性質の原因であることが示された。これらの最も重い構成成分は、高沸点温度と導電性を有する多環芳香族炭化水素であるかも知れない([引用文献107])。
電気伝導度についての他の考えられる理由は、帯電防止添加剤である。しかしながら、それはこの供給原料内に存在しない。ISO6297によれば、この添加剤の添加の後の最小の電気伝導度は、約100pS/mであり得る([引用文献108])。したがって、電気伝導度は、この添加剤から結果として生じるわけではない。しかしながら、供給原料が帯電防止添加剤を含む場合において、そのときの効果は、どの活性成分がその添加剤に含まれるかに依存する。例えばスルホン酸型帯電防止剤の有効成分はジノニルナフチルスルホン酸であり、それは300℃より高い温度で沸騰する前に分解する傾向がある([引用文献109])。したがって、電気伝導度は、最も重いフラクション内に検出され得る。
n‐パラフィンフラクションの物理的性質は、表14に表される。物理的性質と沸点範囲との間の関係の傾向は、イソパラフィンフラクションに類似している。C18及びより重い構成成分フラクションの高い流動点に起因して、このフラクションは室温で固体となり、いくつかの性質例えば表面張力、KB及び屈折率は、分析されなかった。
Figure 2019034960

増大する沸点範囲の関数として、引火点は101℃から157℃までの範囲にわたり、アニリン点は93℃から101℃に変化する。動粘度は、沸点範囲に依存して、1.11mm/sから5.23mm/sまで増大する。イソパラフィンフラクションと同様に、粘度指数は計算され得ない。50℃における密度は、748kg/mから762kg/mまで変化する。イソパラフィンフラクションのものよりも、有意に高い流動点及び曇り点が観察されることができる。相対蒸発率もまた、上限よりも高いことが発見される。全てのn‐パラフィンフラクションは、それらの蒸気圧が0.01kPaよりも小さいために、非‐VOCsとして分類されることができる。加えて、屈折率は、第一フラクションから第二フラクションで、1.432から1.436まで上昇する。
表面張力値を得るために、n‐パラフィン混合物もまた、実験室規模分留装置によって分留された。イソパラフィンフラクションと同じように、汚染もまた生じて表面張力分析に影響することが考えられる。電気伝導度は、供給原料及びn‐パラフィン混合物の両方について、1pS/mよりも小さいことが発見された。供給原料を含むすべてのフラクションにおいて、セーボルト色尺度で+30の色が観察された。その上に、KB及び溶解度パラメータは、イソパラフィンフラクションに関するよりもわずかに低いことが見出される。第一フラクション及び第二フラクションのKB及び溶解度パラメータは、それぞれ、KBについて19及び17.5であり、溶解度パラメータについて13.9及び13.8(MJ/m1/2であった。
[実施例3,構成成分分析]
イソパラフィンフラクションについて、炭素数分布は、それらの沸点範囲と対応している。NM490B及びNM291を使用した、IBP‐200℃の沸点範囲を用いたフラクションの結果は、一致している。それは、およそ87重量%のイソパラフィン、12重量%のn‐パラフィン及び1重量%のナフテンを有する。痕跡量のオレフィン、芳香族及び含酸素化合物もまた、それぞれ0.3重量%、0.03重量%及び0.07重量%だけ発見される。イソパラフィンフラクションの構成成分及び構造分析は、表15に表される。
Figure 2019034960
Figure 2019034960



備考:*アアルト大学学位論文の付録F.2 重量基準ppmでの芳香族含有量、及び、付録F.3 重量基準ppmでのベンゼン含有量(15℃における密度を使用)による推定。当該論文の全ての内容は、参照により本明細書に組み込まれる。具体的には、重量基準ppmでの芳香族含有量について、体積から重量基準への変換は、以下の方程式(数4)により計算される。
Figure 2019034960

ここでAは芳香族含有量であり、880は単環芳香族の密度(kg/m)であり、Dはサンプルの密度(kg/m)である。重量基準ppmでのベンゼン含有量について、体積から質量基準への変換は、以下の方程式(数5)により計算される。
Figure 2019034960


ここでBはベンゼン含有量であり、Dはサンプルの密度(kg/L)である。
他のフラクションは、92重量%から95重量%のより高いイソパラフィン含有量及び概略で5重量%から6重量%のより低いn‐パラフィン含有量を有する。260℃より高い沸点範囲をもつフラクションを除き、痕跡量のナフテンが発見される。加えて、硫黄含有量は1ppmよりも少なく、ベンゼン含有量は1mg/Lよりも少ない。
n‐パラフィンフラクションの構成成分及び構造分析は、表16に表される。
Figure 2019034960



備考:*上述のアアルト大学学位論文の付録F.2及び付録F.3(50℃における密度を使用)による推定。当該論文の全ての内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
n‐パラフィンフラクションについて、n‐パラフィン含有量は約94重量%から97重量%であり、イソパラフィン含有量は3重量%と6重量%との間である。硫黄含有量及びベンゼン含有量はn‐パラフィン混合物についてのみ分析され、その結果は、それぞれ1ppm未満及び1mg/L未満を示した。しかしながら、n‐パラフィンフラクションの硫黄含有量及びベンゼン含有量は、それらの供給原料と同じくらい低いことを意味し得る。
芳香族含有量バランスが計算され、表17に示された。高い芳香族含有量は、供給原料自体の高い芳香族化合物に由来し、蒸留中に有意な量の芳香族化合物は生成されなかったことが理解されることができる。
Figure 2019034960

他方では、臭素指数バランスが表18に示される。パイロット規模装置又はASTM D86装置での分留中に生成された有意な量の不飽和又はオレフィン生成物が、見出された。一方で、多量(considerable amount)のオレフィンは試験設備1及び試験設備2のユニットにおいて形成されなかった。
Figure 2019034960

Figure 2019034960


生成されたオレフィンは、分留での加熱によるクラッキングに由来することが考えられる。潜在的なクラッキング反応は、図4に示される(イソパラフィンのクラッキング([引用文献110])。クラッキングは、より短い炭素鎖のイソパラフィン、オレフィン及びn‐パラフィンを生成する。その結果、オレフィン及びn‐パラフィンは、より短い炭素数に起因して、より重いフラクションよりも多く、より軽いフラクション内に存在する傾向がある。これは、最も軽いフラクションが最も高いオレフィン含有量及びn‐パラフィン含有量を有するという、構成成分分析において示された結果と一致する。
実験室規模の分留中の加熱温度は、イソパラフィン混合物について180℃と195℃との間であり、n‐パラフィン混合物について195℃と220℃との間である。また、分留の継続期間は約24時間である。その一方で、ASTM D86蒸留中の加熱温度は280℃と300℃との間であり、蒸留継続期間は1時間だけである。また、加熱温度は、電熱器の近くで潜在的にはるかに高い。これは、混合物は加熱の影響を受けやすく、200℃‐300℃の範囲の熱を受けているときにクラッキングが容易に起こることを意味する。しかしながら、工業的規模の蒸留においては有意に短い滞留時間が予期され、必要であれば、それは最低温度を低下させるために真空蒸留によって行われてもよい。
オレフィン含有量もまた、フラクションに存在する臭気の原因であり得る。530mgBr/100g及び180mgBr/100gの臭素指数をそれぞれ有する、IBP‐200℃及び200‐230℃の沸点範囲をもつフラクションは、臭気を有する。一方、より低い臭素指数を有する、より重いフラクションは、無臭である。
[実施例4,市販製品との比較]
フラクションの物理的性質及び構成成分は、全ての内容が参照により本明細書に組み込まれるアアルト大学学位論文のセクション5.2“Manufacturers and Commercial aliphatic fluids”)において議論される会社が提供するイソパラフィンの市販製品と比較される。比較の詳細は、アアルト大学学位論文の付録Hに表される。情報は、製造業者のウェブサイトから集められ、したがって、物理的性質及び構成成分の全てが報告される訳ではない。概して、物理的性質、例えば引火点、アニリン点、粘度、密度は、市販製品と比較可能である。しかしながら、続く段落において議論される性質及び構成成分には、いくつかの違いがある。
シェルケミカルズが提供するShellSolに比較すると、ShellSol製品は、わずかに低い表面張力並びに高いKB及び溶解度パラメータを示す。組成に関して、ShellSol T及びTDは、それぞれ300ppm及び400ppmの臭素指数を有する。それらは、IBPから200℃までの沸点範囲をもつフラクションよりも低い。しかしながら、それらは、他のフラクションよりも高い。ShellSol製品は、最大で1000ppm及び2500ppmvの芳香族含有量を有するShellSol OMS及びTKを除き、より低い芳香族含有量を提供する。
エクソンモービル(登録商標)ケミカルが提供するIsopar製品は、最大で1000ppmの芳香族含有量を有するIsopar Vを除き、大半のグレードについて、10ppmから40ppmまでの有意に低い芳香族含有量を有する。加えて、TOTAL Special Fluidsが提供するISANEは、それらの典型的な特性として100%のイソパラフィンを有すると主張されている。臭素指数及び芳香族含有量は有意に低く、20mgBr/100g、及び芳香族含有量についてはグレードに応じて10ppmから100ppmまでの仕様である。
シェブロン(登録商標)フィリップスケミカルが提供するSoltrol100及びSoltrol125は、99重量%以上のイソパラフィン及び25ppmから250ppmまで変化する芳香族含有量の、より高い純度を提供する。しかしながら、最も重いグレードであるSoltrol220は、2000ppmの芳香族含有量及び最大で15ppmの硫黄を有する。INEOSイソパラフィン製品は、大半のそれらの製品について、約1ppmの非常に低い芳香族含有量を提供する。しかしながら、製品によって、臭素指数はより高く、0.5gBr/100gから2gBr/100g(概略で500mgBr/100gから2000mgBr/100g)まで変化する臭素数をもつ。また、硫黄含有量の仕様はより高く3ppmと5ppmとの間である。イソドデカンのみが、15mgBr/100gの低い臭素指数及び1ppmの硫黄含有量を有する。
Haltermannが提供する印刷用インク蒸留液について、PRWF1/3afを除く全てのグレードが、約75重量%のパラフィン及び25重量%のナフテンを有する。一方で、最も軽いグレードであるPRWF1/3afは、99重量%のパラフィン及び1重量%未満のナフテンを有する。加えて、それらは、より高い臭素指数及び芳香族含有量の両方を有する。臭素指数の範囲は0.5gBr/100gから1gBr/100gから(概略で500mgBr/100gから1000mgBr/100g)であり、一方で芳香族含有量の範囲は、最大で10重量%の高い芳香族含有量を有するPRWF5/9を除く他のグレードについて、1000ppm(0.1重量%)から10000ppm(1重量%)である。Haltermannの製品の流動点もまた、より高く、−6℃から−25℃未満まで変化する。製品の色もまた、最も軽いグレードについてのきれいな無色透明から、中間範囲グレードについてのほぼ無色透明及び最も重いグレードについての淡黄色に変化する。
[実施例5,適用性評価]
予備的適用性評価は、異なる物質との化学的適合性、エマルジョン形成能力及び最後に顔料分散安定性に基づく。
表19は、液状物質を用いた化学的適合性試験から結果する溶解度を示す。全てのフラクションが室温(約23℃)でシリコーン流体、トール油脂肪酸及び菜種油(Rapeseed oil)に容易に溶解することが発見された。しかしながら、フラクションは、DBE及びエポキシ樹脂に難溶性又は不溶性である。概して全てのフラクションについて、約5体積%のイソパラフィンフラクションは、室温でDBE相に溶解することができる。しかしながら、溶液の温度の上昇は、溶解度を有意に増大させない。エポキシ樹脂を用いた溶解度について、少量のイソパラフィンフラクションが、フラクションに応じて、約5‐10体積%で、室温でエポキシ樹脂に溶解することができる。加えて、温度の上昇に起因して、少量のエポキシ樹脂がフラクションに溶解することができるが、温度上昇で溶解度の有意な変化は起こらない。DBE及びエポキシ樹脂溶解度についての詳細な結果は、図9(異なる温度及びフラクションでDBE(登録商標)エステルを用いた液体溶解度)及び図10(異なる温度及びフラクションでエポキシ樹脂を用いた液体溶解度)に示される。
Figure 2019034960

表20は、異なるフラクションと様々なプラスチック及びエラストマーとの間の適合性結果を示す。結果は材料の類型に基づき3つの部分に分割され、それは、エラストマー、熱可塑性エラストマー及びプラスチックである。エラストマーについて、全てのフラクションは、非極性エラストマーと高度に膨張することに関して適合性であり、そのエラストマーは、EPDM、SIL及びNRである。CRではあまり膨張は起こらず、NBRでは効果が無いか小さな効果が起こるかの間であった。それらの両方は、極性エラストマーである。
熱可塑性ポリウレタンについて、室温では全く効果が見出されず、高温では小さな効果が観察される。その上に、Kraton(登録商標)ポリマーは、フラクションと共に粘性の液体及びゲルを形成することができることが発見された。換言すれば、Kraton(登録商標)ポリマーは、イソパラフィンフラクションと一緒に、増粘剤又はゲル化剤として使用されることができる。IBP‐200℃の沸点範囲をもつ最も軽いフラクションは、室温でこれらのポリマーと適合性である。一方で、より重いフラクションは、ゲル又は粘性の液体を形成するために高温を要求し得る。全ての液体又は粘性の液体は、室温まで冷却されたときに固いゲルになる。
他のプラスチックについて、フラクションは、PUR、PA610、PC、PET、PMMA及びPVAcを含む大半のプラスチックに影響を与えない。より高い温度は、フラクションとこれらのプラスチックとの間の溶解度を増大しない。しかしながら、フラクションは、PS、PE及びPPに対していくらかの膨張効果を有する。PVCを用いて部分的な溶解が発見された。また、フラクションがPVC自体ではなくPVC中の可塑剤を溶解させる可能性がある。最後に、RADILONポリアミド製品を用いて、一切のわずかな膨張も発見されなかった。
Figure 2019034960
Figure 2019034960



備考:N/A:重量の測定が実際的ではなく視覚的結果が観察された,G:溶液がゲルになる,VL:溶液が粘性の液体になる,L:溶液が液体になる,S:膨張が起こり重量は測定不能である,DS:ポリマーがフラクションに溶解する,及び−:実験は行われていない。
Figure 2019034960

Figure 2019034960



備考:N/A:重量の測定が実際的ではなく視覚的結果が観察された,G:溶液がゲルになる,VL:溶液が粘性の液体になる,L:溶液が液体になる,S:膨張が起こり重量は測定不能である,DS:ポリマーがフラクションに溶解する,及び−:実験は行われていない。
189℃から215℃の沸点範囲をもつイソパラフィン溶媒であるShellSol Tと比較すると、ShellSol Tの適合性レベルは、それらの沸点範囲が一つの基準として使用される場合に、第一(IBP‐200℃)フラクションと第二(200℃‐230℃)フラクションとの間である。ShellSol T、第一フラクション及び第二フラクションの適合性は、大半の材料に関して匹敵することが発見された。しかしながら、ShellSol Tは、Kraton(登録商標)ポリマーに対して第二フラクションよりも低い適合性を示した。なぜなら、それは、SEBS G1650のみとゲルを形成することができ、他のKraton(登録商標)ポリマーについては膨張を引き起こすためである。
芳香族構成成分の高い溶解力の一つの結果として、ShellSol A100は、全ての材料に対してイソパラフィンフラクション以上の適合性を示す。それは、如何なる粘性の液体又はゲルを形成することなく、ポリスチレン及び全てのKraton(登録商標)ポリマーを溶解することができる。それは、室温でPA610及びPMMAでのみ影響を有しない。
表21は、フラクションと乳化剤との間のエマルジョンが壊れ始めるときの時間を示す。それは、最も高い安定性から最も低い安定性までのエマルジョンを形成する乳化剤は、それぞれ、MULSIFAN CB、Berol791及びSIMULSOL165であることを示す。Berol791について、W/OエマルジョンはO/Wエマルジョンよりも良好に振る舞う。これは、この液体乳化剤が油相に容易に溶解し、水相に容易に溶解しないという事実に起因する。MULSIFAN CBを用いたエマルジョンの安定性は、フラクションに依存する。W/Oエマルジョンは、より良好な安定性を2つの最も重いフラクションを用いて示し、一方でO/Wエマルジョンは、200℃‐230℃の沸点範囲をもつフラクションに関して、より良好に振る舞う。しかしながら、最も軽いフラクションは、O/Wエマルジョンについて試験されなかった。最後に、SIMULSOL165について、O/WエマルジョンはW/Oエマルジョンよりも良好に振る舞う。
Figure 2019034960

図5は、4℃で24時間後の、Berol791を用いたW/Oエマルジョン内の異なる層の高さを示す。グラフから、より重いフラクションが、より軽いフラクションよりも大きな安定性を示すことが理解されることができる。
図6は、室温(23℃)で24時間後の、Berol791を用いたO/Wエマルジョン内の異なる層の高さを示す。W/Oエマルジョンとは反対に、より軽いフラクションがより重いフラクションよりも大きな安定性を示す。
MULSIFAN CB乳化剤についての図7(3回目の凍結/解凍サイクル後の、MULSIFAN CBを用いたO/Wエマルジョン及びW/Oエマルジョン内の異なる層)における同様の結果は、W/Oエマルジョン内ではより重いフラクションがより軽いフラクションよりも大きな安定性を有し、一方で、O/Wエマルジョン内ではより軽いフラクションがより重いフラクションよりも大きな安定性を有することを示す。
図8(室温で24時間後の、SIMULSOL165を用いたO/Wエマルジョン及びW/Oエマルジョン内の異なる層)は、SIMULSOL165乳化剤を用いた結果を示す。W/Oエマルジョンは、より軽いフラクションによって、より重いフラクションよりも良好な安定性を見せ、一方で、O/Wエマルジョン内ではより重いフラクションによって、より軽いフラクションよりも良好な安定性が観察されることが理解されることができる。
表22は、異なるフラクション及び顔料についての分散安定性の結果を表す。特定の時点での沈降挙動を記録した写真は、アアルト大学学位論文の付録J(“Photographs of pigment dispersion stability”)において示されている。当該論文の全ての内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
Figure 2019034960

両方の顔料について、より重いイソパラフィンフラクションが、より軽いフラクションよりも大きな安定性を見せる。カーボンブラック顔料は、非極性溶媒との好ましい相互作用を示す。理解されるように、極性溶媒である水及びアセトンとの不安定な分散が見出される。一方で、非極性溶媒すなわちパラフィン溶媒、キシレン及びイソパラフィンフラクション、特に二つの最も重いフラクションの場合には、顔料分散はより安定である。対照的に、二酸化チタン顔料を用いた結果は、極性溶媒との好ましい相互作用を示す。しかしながら、結果は、非極性溶媒についてはやや安定な分散を見せる。文献レビューで述べたように、表面張力は、顔料湿潤及び分散工程中に重要な性質である。より低い表面張力は、より良好な顔料湿潤及び分散のために要求され得るより少ないエネルギーに結果する。しかしながら、この予備的試験からの結果は、極性の性質は、表面張力よりも分散安定性により大きな効果を有することを示唆する。
化学的適合性試験において、フラクションはトール油脂肪酸、シリコーン流体及び菜種油(rapeseed oil)に容易に溶解するが、一方でエポキシ樹脂及びDBE内では難溶性であることが観察された。プラスチック及びエラストマーについて、フラクションは非極性エラストマーを用いた膨張に関して適合性を示す。その非極性エラストマーは、EPDM、シリコーンゴム及び天然ゴムである。その上に、それらは、Kraton(登録商標)製品と適合性であり、粘性の液体及びゲルを形成する。これは、Kraton(登録商標)製品がこれらのフラクションと一緒に、増粘剤又はゲル化剤として使用されることができることを示唆する。しかしながら、フラクションは、プラスチックの大半例えばPUR、PA、PC、PET及びPMMAに対して、効果が全くないか小さな効果を示す。高温での膨張が、PS、PP及びPEで起こり、一方で、それらは、PVC内の可塑剤を部分的に溶解することができる。
エマルジョン形成安定性試験において、異なる乳化剤を用いてエマルジョンが形成されることが発見された。しかしながら、エマルジョンの安定性は多くのパラメータに依存し、そのパラメータは、乳化剤の類型、添加の順番又はエマルジョン及びフラクション自体の類型である。概して、MULSIFAN CBが最良の安定性を見せ、Berol791及びSIMULSOL 165が続く。
顔料分散は、二酸化チタンとやや安定のレベルを示し、カーボンブラックとやや安定から安定のレベルを示す。カーボンブラック顔料は非極性のイソパラフィンフラクション、キシレン及びパラフィン溶媒とより良好な相互作用を見せ、一方で、二酸化チタンは極性溶媒であるアセトン及び水と好ましい相互作用を有することが、見出された。
蒸留による分離プロセスは、C14及びC15イソパラフィンに富む組成物を得るために行われる。上述の試験設備1及び試験設備2の蒸留装置が、用いられる。C14‐C15フラクションを得るためのプロセスは、他の蒸留フラクション、例えば230‐260℃フラクションを得るために使用された上述のプロセスと同様であった。結果として生じる組成物に関する詳細は、以下の表23及び表24に記載されている。
Figure 2019034960

Figure 2019034960

表23において、“iP”はイソパラフィンを指し、“me”はメチレン基を指す。例えば、“iP‐me”は一つのメチレン基(分枝)を備えたイソパラフィンを指す。
Figure 2019034960

蒸留による分離プロセスは、190℃‐220℃フラクションを得るために行われる。上述の試験設備1及び試験設備2の蒸留装置が、用いられる。190℃‐220℃フラクションを得るためのプロセスは、他の蒸留フラクション、例えば230‐260℃フラクションを得るために使用された上述のプロセスと同様であった。結果として生じる組成物に関する詳細は、以下の表25に記載されている。
Figure 2019034960
Figure 2019034960

表25において、“iP”はイソパラフィンを指し、“me”はメチレン基を指す。例えば、“iP‐me”は一つのメチレン基(分枝)を備えたイソパラフィンを指す。
蒸留による分離プロセスは、220℃‐240℃フラクションを得るために行われる。上述の試験設備1及び試験設備2の蒸留装置が、用いられる。220℃‐240℃フラクションを得るためのプロセスは、他の蒸留フラクション、例えば230‐260℃フラクションを得るために使用された上述のプロセスと同様であった。結果として生じる組成物に関する詳細は、以下の表26に記載されている。
Figure 2019034960
Figure 2019034960
Figure 2019034960
Figure 2019034960



表26において、“iP”はイソパラフィンを指し、“me”はメチレン基を指す。例えば、“iP‐me”は一つのメチレン基(分枝)を備えたイソパラフィンを指す。
分離プロセスによって得られる様々なフラクションは、様々な用途に使用されてもよい。例えば、C14‐C16に富むフラクションは、例えば、油、潤滑剤、ワックス、パーソナルケア、化粧品、医薬品、洗剤、プラスチック及び添加物、コーティング及び機能液、界面活性剤、並びに、例えば可塑剤として又は可塑剤の生産のために使用される塩素化パラフィン又は硫黄化パラフィンのような中間物(intermediates)において、使用されてもよい。C16‐C18に富むフラクションは、例えば、油、潤滑剤、ワックス、パーソナルケア、化粧品、医薬品、洗剤、プラスチック及び添加物、コーティング及び機能液、界面活性剤、並びに、例えば可塑剤として又は可塑剤の生産のために使用される塩素化パラフィン又は硫黄化パラフィンのような中間物において、使用されてもよい。C18に富むフラクションは、例えば、油、潤滑剤、ワックス、パーソナルケア、化粧品、医薬品、洗剤、プラスチック及び添加物、コーティング及び機能液、界面活性剤、並びに、例えば可塑剤として又は可塑剤の生産のために使用される塩素化パラフィン又は硫黄化パラフィンのような中間物において、使用されてもよい。
本発明は、その精神又は本質的な特徴から逸脱することなく他の特定の形態で具体化されてもよいことが、当業者によって明確に理解されるであろう。したがって、本明細書に開示される実施形態は、全ての事項において例示的であって制限的でないものと考えられる。本発明の範囲は、上記の詳細な説明ではなく添付の特許請求の範囲によって示され、その意味及び範囲並びにその等価物に含まれる全ての変更は、その中に包含されるように意図されている。
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Claims (17)

  1. 組成物であって、
    当該組成物の総重量に基づいて40‐50重量%のC14パラフィン、及び
    当該組成物の総重量に基づいて35‐45重量%のC15パラフィン、を含み、
    前記C14パラフィン及び前記C15パラフィンは、生物学的原材料に由来する、
    組成物。
  2. 当該組成物は、当該組成物の総重量に基づいて、45‐50重量%のC14パラフィン及び40‐45重量%のC15パラフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
  3. 当該組成物は、当該組成物の総重量に基づいて、9重量%未満のC13パラフィン及びより軽いパラフィン、並びに、7重量%未満のC16パラフィン及びより重いパラフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
  4. 当該組成物は、当該組成物の総重量に基づいて、5重量%未満のC13パラフィン及びより軽いパラフィン、並びに、3重量%未満のC16パラフィン及びより重いパラフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
  5. 当該組成物の総イソパラフィン含有量は、当該組成物の総重量に基づいて、93重量%よりも多い、請求項1に記載の組成物。
  6. 当該組成物の総イソパラフィン含有量は、当該組成物の総重量に基づいて、97重量%よりも多い、請求項1に記載の組成物。
  7. 前記C14パラフィンはイソパラフィンであり、前記C15パラフィンはイソパラフィンである、請求項1に記載の組成物。
  8. 前記C14パラフィンはイソパラフィンであり、前記C15パラフィンはイソパラフィンである、請求項2に記載の組成物。
  9. 当該組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で1500ppm未満である、請求項1に記載の組成物。
  10. 当該組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で1300ppm未満である、請求項1に記載の組成物。
  11. 当該組成物の総芳香族炭化水素含有量は、重量基準で500ppm未満である、請求項1に記載の組成物。
  12. 当該組成物は、240℃から260℃の範囲内に沸点を有する、請求項1に記載の組成物。
  13. 当該組成物は、245℃から255℃の範囲内に沸点を有する、請求項1に記載の組成物。
  14. 当該組成物は、溶媒又は溶媒成分としての使用に適する、請求項1に記載の組成物。
  15. 当該組成物は液体状である、請求項1に記載の組成物。
  16. 当該組成物はエマルジョンである、請求項1に記載の組成物。
  17. 当該組成物は、コーティング、塗料、ラッカー、ワニス、光沢剤(polish)、インク、接着剤、封止剤、樹脂、プラスチック、触媒、洗浄用組成物、過酸化物の減感剤、顔料分散、活性成分のためのキャリア流体、抗酸化剤、殺生物剤、殺虫剤、エアフレッシュナー、作物保護用組成物、洗剤、グリース除去用組成物、ドライクリーニング用組成物、化粧品、パーソナルケア用組成物、医薬品、歯科印象材料における増量剤、ワクチン、食品成分、フレーバー用組成物、香料、天然油抽出、油田用化学品、泥水掘削用組成物、抽出プロセス用組成物、エラストマーのための可塑剤、紙処理用化学品、潤滑剤、機能液、変圧器油、金属加工用組成物、圧延若しくは切断用流体、水処理用組成物、木材処理用組成物、建設用化学品、離型材、爆薬、鉱業用化学品、溶媒抽出用組成物、燃料用組成物、暖房用油、ランプ用油又はそれらの組み合わせにおける使用に適する、請求項1に記載の組成物。


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