RU2716823C2 - Способ получения биоразлагаемых углеводородных жидкостей - Google Patents
Способ получения биоразлагаемых углеводородных жидкостей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2716823C2 RU2716823C2 RU2017141915A RU2017141915A RU2716823C2 RU 2716823 C2 RU2716823 C2 RU 2716823C2 RU 2017141915 A RU2017141915 A RU 2017141915A RU 2017141915 A RU2017141915 A RU 2017141915A RU 2716823 C2 RU2716823 C2 RU 2716823C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isoparaffins
- less
- liquid
- paragraphs
- carbon
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 49
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 30
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 73
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 58
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 31
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 claims description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 8
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 5
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 5
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 4
- -1 lard Substances 0.000 description 4
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 3
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 2
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical class CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009412 basement excavation Methods 0.000 description 1
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013060 biological fluid Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000012432 intermediate storage Methods 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- DDTIGTPWGISMKL-UHFFFAOYSA-N molybdenum nickel Chemical compound [Ni].[Mo] DDTIGTPWGISMKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- MOWMLACGTDMJRV-UHFFFAOYSA-N nickel tungsten Chemical compound [Ni].[W] MOWMLACGTDMJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000003924 oil dispersant Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003707 silyl modified polymer Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 210000004003 subcutaneous fat Anatomy 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
- C10G45/60—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins characterised by the catalyst used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
- C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/58—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to change the structural skeleton of some of the hydrocarbon content without cracking the other hydrocarbons present, e.g. lowering pour point; Selective hydrocracking of normal paraffins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
- C10G65/043—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a change in the structural skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
- C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
- C10G65/04—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps
- C10G65/08—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including only refining steps at least one step being a hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
- C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/30—Physical properties of feedstocks or products
- C10G2300/301—Boiling range
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Abstract
Изобретение относится к получению биоразлагаемых углеводородных жидкостей. Предложен способ получения жидкости, имеющей температуру начала кипения и температуру конца кипения в диапазоне от 100 до 340°C, и содержащей более 95 мас. % изопарафинов, и содержащей менее 100 массовых частей на миллион ароматических веществ, предусматривающий стадию каталитического гидрирования сырья, содержащего более 95 мас.% гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы, при температуре от 80 до 180°C, под давлением от 50 до 160 бар, с часовой объемной скоростью жидкости от 0,2 до 5 ч-1 и дозировкой водорода вплоть до 200 нм3/тонну сырья, а также жидкость, получаемая предложенным способом. Технический результат – получение биоразлагаемых углеводородных жидкостей с узкими интервалами выкипания и с очень низким содержанием ароматических веществ. 2 н. и 16 з.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.
Description
Область техники
Настоящее изобретение относится к получению биоразлагаемых углеводородных жидкостей, далее называемых улучшенные жидкости, с узким интервалом выкипания и с очень низким содержанием ароматических веществ и их применениям. Настоящее изобретение относится к способу получения этих улучшенных жидкостей путем гидрирования HDO/ISO сырья.
Уровень техники
Углеводородные жидкости находят широкое применение в качестве растворителей, например, в клейких веществах, очищающих жидкостях, растворителях для взрывчатых веществ, для декоративных покрытий и печатных красок, легких масел для использования в применениях, таких как извлечение металлов, металлообработка или смазочные материалы для выемки из форм, промышленные смазочные материалы и буровые жидкости. Углеводородные жидкости можно также использовать в качестве масел для наполнения в клейких веществах и уплотнительных системах, таких как силиконовые герметики, и в качестве уменьшающих вязкость добавок в пластифицированных составах на основе поливинилхлорида, и в качестве носителя в полимерных составах, используемых в качестве флокулянтов, например, при очистке воды, горных работах или производстве бумаги, а также используются в качестве загустителя для паст для печати, в качестве пластификаторов в материалах для шин. Углеводородные жидкости можно также использовать в качестве растворителей в большом множестве других применений, таких как химические реакции.
Химическая природа и состав углеводородных жидкостей сильно изменяется в соответствии с применением, в котором предполагается использование жидкости. Важные свойства углеводородных жидкостей представляют собой температурный интервал кипения фракций, обычно определяемый согласно ASTM D-86 или техникой вакуумной дистилляции согласно ASTM D-1160, используемой для более тяжелых материалов, температуру вспышки, плотность, анилиновую точку, определяемую согласно ASTM D-611, содержание ароматических веществ, содержание серы, вязкость, цвет и коэффициент преломления.
Эти жидкости, как правило, имеют узкие диапазоны температур кипения, что показано узким диапазоном от температуры начала кипения (IBP) до температуры конца кипения (FBP) согласно ASTM D-86. Температуру начала кипения и температуру конца кипения будут выбирать согласно применению, в котором предполагается использование жидкости. Однако использование узких фракций обеспечивает преимущества узкого диапазона температуры вспышки и может также предотвращать выделение летучих органических соединений, что важно по причинам безопасности. Узкая фракция также придает жидкости важные свойства, такие как лучше определяемая анилиновая точка или растворяющая способность, затем вязкость и определенные условия испарения для систем, где важно высыхание, и, наконец, лучше определяемое поверхностное натяжение.
В настоящее время биоразлагаемость является требованием для этих специальных жидкостей.
В документе US 2009/0014354 раскрыты биоразлагаемые фракции, кипящие при 356-413°C и содержащие главным образом изопарафины с количеством нафтеновых веществ не менее 7%. Фракции получают из биологических источников.
В документе EP2368967 раскрыта композиция растворителя, содержащая 5-30 масс. % C10-C20 н-алканов и 70-95 масс. % C10-C20 изоалканов, причем указанную композицию растворителя получают из сырьевых материалов биологического происхождения. Композиция растворителя имеет интервал выкипания от 180 до 340°C.
В документе WO00/20534 раскрыт растворитель, получаемый при синтезе Фишера-Тропша и который обычно является биоразлагаемой синтетической фракцией средних дистиллятов и имеет массовое соотношение изопарафинов к н-парафинам от приблизительно 1:1 до приблизительно 12:1. Интервал выкипания составляет свыше 80°C. Предпочтительной композицией является такая, которая имеет по меньшей мере 30% (масс.) изопарафинов в виде монометил-разветвленных.
В документе WO2006/084285 раскрыта композиция углеводородной жидкости синтетического происхождения, содержащая изопарафины и имеющая диапазон от минимальной температуры начала кипения до максимальной температуры конца кипения от 110°C до 350°C, и она является биоразлагаемой. Цетановое число составляет менее 60. Заявитель также поставляет композицию ISOPAR®, которая обычно содержит более 20% нафтеновых соединений.
В документе US2012/0283492 раскрыт способ гидрирования низкосернистого сырья в жидкость с интервалом выкипания не более 80°C и с содержанием изопарафинов самое большее приблизительно 52 масс. %.
В документе US2013/0001127 раскрыт способ получения углеводородных жидкостей с очень низким содержанием серы и с очень низким содержанием ароматических веществ, имеющих диапазон выкипания не более 80°C и имеющих содержание изопарафинов самое большее 40 масс. %.
В документе US2014/0323777 раскрыт способ производства основы авиационного дизельного топлива с содержанием изопарафинов 80 масс. % или более, но самое большее 91,6%, и содержанием ароматических веществ менее 0,1 об. %.
Все еще существует потребность в жидкостях с высокой биоразлагаемостью и биологического происхождения.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение обеспечивает способ получения жидкости, имеющей температуру кипения в диапазоне от 100 до 400°C, и содержащей более 95 масс. % изопарафинов, и содержащей менее 100 массовых частей на миллион ароматических веществ, предусматривающий стадию каталитического гидрирования сырья, содержащего более 95 масс. % гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы, при температуре от 80 до 180°C, под давлением от 50 до 160 бар, с часовой объемной скоростью жидкости от 0,2 до 5 ч-1 и дозировкой водорода до 200 нм3/тонну сырья.
Согласно варианту осуществления условия гидрирования способа являются следующими:
- давление: 80-150 бар и предпочтительно 90-120 бар;
- температура: 120-160°C и предпочтительно 150-160°C;
- часовая объемная скорость жидкости (LHSV): 0,4-3 и предпочтительно 0,5-0,8;
- дозировка водорода до 200 нм3/тонну сырья.
Согласно варианту осуществления сырье содержит более 98%, предпочтительно более 99% гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы и более предпочтительно состоит из гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы.
Согласно варианту осуществления биомасса представляет собой растительное масло, его сложный эфир или его триглицерид.
Согласно варианту осуществления сырье представляет собой сырье NEXBTL.
Согласно варианту осуществления стадию фракционирования проводят до стадии гидрирования, или после стадии гидрирования, или и до, и после; согласно варианту осуществления способ предусматривает три стадии гидрирования, предпочтительно в трех отдельных реакторах.
Настоящее изобретение также обеспечивает новые углеводородные жидкости, далее «улучшенные жидкости», также называемые жидкостями, получаемыми способом настоящего изобретения.
Настоящее изобретение, таким образом, обеспечивает жидкости с температурой кипения в диапазоне от 100 до 400°C и интервалом выкипания ниже 80°C, причем указанная жидкость содержит более 95 масс. % изопарафинов и менее 3 масс. % нафтенов и имеет соотношение изопарафинов к н-парафинам по меньшей мере 12:1, биоразлагаемость за 28 дней по меньшей мере 60%, что измерено согласно стандарту OECD 306, содержание биоуглерода по меньшей мере 95 масс. %, и содержит менее 100 массовых частей на миллион ароматических веществ, и содержит углерод, выраженный как СН3 насыщ., менее 30%.
Согласно варианту осуществления жидкость имеет температуру кипения в диапазоне от 150 до 400°C, предпочтительно от 200 до 400°C, в частности от 220 до 340°C и предпочтительно более 250°C и до 340°C.
Согласно варианту осуществления жидкость имеет интервал выкипания ниже 80°C, предпочтительно ниже 60°C, предпочтительно от 40 до 50°C.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит менее 50 частей на миллион ароматических веществ и предпочтительно менее 20 массовых частей на миллион.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит менее 3 масс. % нафтенов, предпочтительно менее 1 масс. % и предпочтительно менее 50 массовых частей на миллион.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит менее 5 частей на миллион, даже менее 3 частей на миллион и предпочтительно менее 0,5 части на миллион серы.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит более 98 масс. % изопарафинов.
Согласно варианту осуществления жидкость имеет соотношение изопарафинов к н-парафинам по меньшей мере 12:1, предпочтительно по меньшей мере 15:1, более предпочтительно по меньшей мере 20:1.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит более 95 масс. % молекул с 14-18 атомами углерода в виде изопарафинов, предпочтительно содержит от 60 до 95 масс. %, более предпочтительно от 80 до 98 масс. % изопарафинов, выбранных из группы, состоящей из C15 изопарафинов, C16 изопарафинов, С17 изопарафинов, С18 изопарафинов и смесей двух или более из них.
Согласно варианту осуществления жидкость содержит:
- общее количество C15 изопарафинов и C16 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество С16 изопарафинов, С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%.
Согласно варианту осуществления жидкость характеризуется одним или более, предпочтительно всеми следующими признаками:
- жидкость содержит углерод, выраженный как C четверт., менее 3%, предпочтительно менее 1% и более предпочтительно приблизительно 0%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH насыщ., менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH2 насыщ., более 40%, предпочтительно более 50% и более предпочтительно более 60%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 насыщ., менее 30%, предпочтительно менее 28% и более предпочтительно менее 25%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 длинноцепочечный, менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 короткоцепочечный, менее 15%, предпочтительно менее 10% и более предпочтительно менее 9%.
Согласно варианту осуществления жидкость имеет биоразлагаемость за 28 дней по меньшей мере 60%, предпочтительно по меньшей мере 70%, более предпочтительно по меньшей мере 75% и предпочтительно по меньшей мере 80%, что измерено согласно стандарту OECD 306.
Согласно варианту осуществления жидкость имеет содержание биоуглерода по меньшей мере 95%, предпочтительно по меньшей мере 97%, более предпочтительно по меньшей мере 98% и еще более предпочтительно приблизительно 100%.
Подробное описание изобретения
Сырье будет сначала раскрыто, затем стадия гидрирования и связанная стадия фракционирования и, наконец, улучшенные жидкости.
Сырье
Исходное сырье или просто сырье представляет собой сырье, которое является результатом процесса гидродезоксигенирования с последующей изомеризацией, далее «HDO/ISO», которому подвергают биомассу.
Этот процесс HDO/ISO применяют к биологическим сырьевым материалам, биомассе, выбранной из группы, состоящей из растительных масел, животных жиров, рыбьего жира и их смесей, предпочтительно растительных масел. Подходящие растительные сырьевые материалы включают рапсовое масло, масло канолы, сурепное масло, талловое масло, подсолнечное масло, соевое масло, конопляное масло, оливковое масло, льняное масло, горчичное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, касторовое масло, кокосовое масло, животные жиры, такие как нутряное сало, талловый жир, подкожное сало, переработанные пищевые жиры, исходные материалы, получаемые генной инженерией, и биологические исходные материалы, продуцируемые микробами, такими как водоросли и бактерии. Продукты конденсации, сложные эфиры или другие производные, полученные из биологических сырьевых материалов, можно также использовать в качестве исходных материалов. Особенно предпочтительным растительным сырьевым материалом является сложноэфирное или триглицеридное производное. Этот материал подвергают стадии гидродезоксигенирования (HDO) для разложения структуры биологического сложноэфирного или триглицеридного составляющего и для удаления соединений кислорода, фосфора и серы (части), одновременно гидрируя олефиновые связи, а затем изомеризуя продукт, полученный таким образом, таким образом разветвляя углеводородную цепь и улучшая низкотемпературные свойства полученного таким образом сырья.
На стадии HDO газообразный водород и биологическое составляющее пропускают через слой катализатора для HDO или противотоком, или прямотоком. На стадии HDO диапазон давления и температуры обычно составляет от 20 до 150 бар и от 200 до 500°C, соответственно. На стадии HDO можно использовать известные катализаторы гидродезоксигенирования. Перед стадией HDO биологический сырьевой материал можно необязательно подвергать предварительному гидрированию при умеренных условиях для того, чтобы избежать побочных реакций двойных связей. После стадии HDO продукт переходит на стадию изомеризации, где газообразный водород и биологическое составляющее, которое необходимо гидрировать, и необязательно смесь н-парафинов, проходят через слой катализатора изомеризации или прямотоком, или противотоком. На стадии изомеризации диапазон давления и температуры обычно составляет от 20 до 150 бар и от 200 до 500°C, соответственно. На стадии изомеризации катализаторы изомеризации, известные сами по себе, могут обычно использоваться.
Вторичные стадии способа могут также присутствовать (такие как промежуточное объединение, поглощающие ловушки и подобное).
Продукт, полученный на стадиях HDO/ISO, можно, например, фракционировать с получением желаемых фракций.
Различные процессы HDO/ISO раскрыты в литературе. В документе WO2014/033762 раскрыт способ, который предусматривает стадию предварительного гидрирования, стадию гидродезоксигенирования (HDO) и стадию изомеризации, которая работает по принципу противотока. В документе EP1728844 описан способ получения углеводородных компонентов из смесей растительного или животного происхождения. Способ предусматривает стадию предварительной обработки смеси растительного происхождения для удаления загрязнителей, таких как, например, соли щелочных металлов, а затем стадию гидродезоксигенирования (HDO) и стадию изомеризации. В документе EP2084245 описан способ получения углеводородной смеси, которую можно использовать в качестве дизельного топлива или компонента дизельного топлива путем гидродезоксигенирования смеси биологического происхождения, содержащей сложные эфиры жирных кислот, возможно с аликвотами свободных жирных кислот, такие как, например, растительные масла, такие как подсолнечное масло, рапсовое масло, масло канолы, пальмовое масло, или жирными маслами, содержащимися в пульпе сосен (талловое масло), с последующей гидроизомеризацией на специальных катализаторах. В документе EP2368967 раскрыт такой способ и полученный таким образом продукт.
Компания Neste Oy разработала специальные процессы HDO/ISO и на данный момент продает продукты, полученные таким образом, под торговым наименованием NexBTL® (дизельное топливо, авиационное топливо, нафта, изоалкан). Этот NexBTL® является подходящим сырьем для использования в настоящем изобретении. Сырье NEXBTL также описано на http://en.wikipedia.org/wiki/NEXBTL и/или на сайте Neste oy.
Сырье обычно содержит менее 15 частей на миллион серы, предпочтительно менее 8 частей на миллион и более предпочтительно менее 5 частей на миллион, в частности менее 1 части на миллион, что измерено согласно EN ISO 20846. Обычно сырье не будет содержать серу, поскольку является продуктом из биоисточника.
Перед поступлением в установку гидрирования может происходить стадия предварительного фракционирования. Наличие более узкого интервала выкипания при поступлении в установку обеспечивает наличие более узкого интервала выкипания на выходе. Конечно, обычные интервалы выкипания подвергнутых предварительному фракционированию фракций составляют от 220 до 330°C, тогда как фракции, не подвергнутые стадии предварительного фракционирования, обычно имеют интервал выкипания от 150°C до 360°C.
Стадия гидрирования
Сырье, полученное при HDO/ISO, затем гидрируют. Сырье можно необязательно предварительно фракционировать.
Водород, который используют в установке гидрирования, обычно представляет собой водород высокой чистоты, например, с чистотой более 99%, хотя другие марки можно использовать.
Гидрирование происходит в одном или более реакторах. Реактор может содержать один или более слоев катализатора. Слои катализатора обычно представляют собой неподвижные слои.
Гидрирование происходит при помощи катализатора. Обычные катализаторы гидрирования включают, помимо прочего: никелевые, платиновые, палладиевые, рениевые, родиевые, на основе вольфрамата никеля, никель-молибденовые, молибденовые, на основе молибдената кобальта, молибдената никеля на носителях из диоксида кремния и/или оксиде алюминия или цеолитах. Предпочтительный катализатор представляет собой на катализатор основе Ni на носителе из оксида алюминия с удельной площадью поверхности в диапазоне от 100 до 200 м2/г катализатора.
Условия гидрирования обычно являются следующими:
- давление: 50-160 бар, предпочтительно 80-150 бар и наиболее предпочтительно 90-120 бар;
- температура: 80-180°C, предпочтительно 120-160°C и наиболее предпочтительно 150-160°C;
- часовая объемная скорость жидкости (LHSV): 0,2-5 ч-1, предпочтительно 0,4-3 и наиболее предпочтительно 0,5-0,8;
- дозировка водорода: приспособлена к вышеуказанным условиям, что может быть до 200 нм3/тонну сырья.
Температура в реакторах может обычно составлять приблизительно 150-160°C, а давление может обычно составлять приблизительно 100 бар, тогда как часовая объемная скорость жидкости может обычно составлять приблизительно 0,6 ч-1, а дозировку подгоняют в зависимости от качества сырья и параметров первого процесса.
Процесс гидрирования настоящего изобретения можно проводить в несколько стадий. Могут быть две или три стадии, предпочтительно три стадии, предпочтительно в трех разных реакторах. Первая стадия будет работать для улавливания серы, гидрирования по существу всех ненасыщенных соединений и для приблизительно 90% гидрирования ароматических веществ. Поток, выходящий из первого реактора, по существу не содержит серу. На второй стадии гидрирование ароматических веществ продолжается, и до 99% ароматических веществ гидрируется. Третья стадия является окончательной стадией, обеспечивая содержание ароматических веществ на уровне 100 массовых частей на миллион или даже менее, такое как ниже 50 частей на миллион, более предпочтительно менее 20 частей на миллион, даже для продуктов с высокой температурой кипения.
Катализаторы могут находиться в различных или по существу равных количествах в каждом реакторе, например, для трех реакторов согласно массовым количествам 0,05-0,5/0,10-0,70/0,25-0,85, предпочтительно 0,07-0,25/0,15-0,35/0,4-0,78 и наиболее предпочтительно 0,10-0,20/0,20-0,32/0,48-0,70.
Также возможно наличие одного или двух реакторов гидрирования вместо трех.
Также возможно, что первый реактор получен из спаренных реакторов, работающих поочередно в сменном режиме. Для катализатора может быть полезна загрузка и выгрузка: поскольку первый реактор содержит катализатор, который отравляется первым (по существу вся сера улавливается в катализаторе и/или на нем), его следует часто заменять.
Один реактор можно использовать, в котором установлены два, три или более слоев катализатора.
Может быть необходимо вставлять быстрое охлаждение в рецикл для охлаждения выходящих потоков между реакторами или слоями катализатора для регулирования температур реакции и, следовательно, гидротермического равновесия реакции гидрирования. В предпочтительном варианте осуществления нет такого промежуточного охлаждения или быстрого охлаждения.
В случае, когда в способе используют 2 или 3 реактора, первый реактор будет выступать в качестве серной ловушки. Этот первый реактор будет, таким образом, улавливать по существу всю серу. Катализатор будет, таким образом, насыщаться очень быстро и может восстанавливаться время от времени. Когда регенерация или восстановление невозможно для такого насыщенного катализатора, первый реактор рассматривают как расходуемый реактор, размер и содержание катализатора в котором зависят от частоты замены катализатора.
В варианте осуществления полученный продукт и/или отделенный газ, по меньшей мере, частично рециркулируют на вход стадий гидрирования. Это разбавление помогает, если это требуется, поддерживать экзотермичность реакции в регулируемых пределах, в частности на первой стадии. Рециркуляция также обеспечивает теплообмен до реакции, а также лучший контроль температуры.
Поток, выходящий из установки гидрирования, содержит гидрированный продукт и водород. Сепараторы для дегазации используют для разделения выходящих потоков на газ, главным образом оставшийся водород, и жидкости, главным образом гидрированные углеводороды. Способ можно проводить при помощи трех сепараторов для дегазации, одного - высокого давления, одного - среднего давления и одного - низкого давления, очень близкого к атмосферному давлению.
Газообразный водород, который собирается сверху сепараторов для дегазации, можно рециркулировать во впускное отверстие установки гидрирования или на различные уровни в установках гидрирования между реакторами.
Поскольку конечный разделенный продукт находится практически под атмосферным давлением, его можно подавать непосредственно на стадию фракционирования, которую предпочтительно проводят под вакуумом, который составляет от приблизительно 10 до 50 мбар, предпочтительно приблизительно 30 мбар.
Стадия фракционирования может работать так, что различные углеводородные жидкости можно отводить одновременно из колонны фракционирования, и интервал выкипания которых можно предварительно определять.
Таким образом, фракционирование может происходить перед гидрированием, после гидрирования, или и так, и так.
Реакторы гидрирования, сепараторы и установка фракционирования могут, таким образом, быть соединены непосредственно, без необходимости использования промежуточных емкостей. Путем приспособления сырья, в частности температур начала и конца кипения сырья, можно получать непосредственно, без промежуточных емкостей для хранения, готовые продукты с желаемыми температурами начала и конца кипения. Кроме того, это объединение гидрирования и фракционирования обеспечивает оптимизированную тепловую интеграцию с уменьшенным числом оборудования и энергосбережением.
Жидкости настоящего изобретения
Жидкости настоящего изобретения, далее называемые просто «улучшенные жидкости», характеризуются превосходными свойствами в отношении анилиновой точки или растворяющей способности, молекулярной массы, давления паров, вязкости, определенных условий испарения для систем, где важно высыхание, и определенного поверхностного натяжения.
Улучшенные жидкости главным образом являются изопарафиновыми и содержат более 95% изопарафинов, предпочтительно более 98%.
Улучшенные жидкости обычно содержат менее 3 масс. % нафтенов, предпочтительно менее 1 масс. % и предпочтительно менее 50 массовых частей на миллион.
Улучшенные жидкости обычно имеют соотношение изопарафинов к н-парафинам по меньшей мере предпочтительно по меньшей мере 12:1, более предпочтительно по меньшей мере 15:1, более предпочтительно более 20:1.
Обычно улучшенные жидкости содержат число атомов углерода от 6 до 30, предпочтительно от 8 до 24 и наиболее предпочтительно от 9 до 20 атомов углерода. Жидкости, в частности, содержат основное количество, т.е. более 90 масс. %, молекул с 14-18 атомами углерода в виде изопарафинов. Предпочтительные улучшенные жидкости представляют собой такие, которые содержат от 60 до 95 масс. %, предпочтительно от 80 до 98 масс. % изопарафинов, выбранных из группы, состоящей из C15 изопарафинов, C16 изопарафинов, С17 изопарафинов, С18 изопарафинов и смесей двух или более из них.
Предпочтительные улучшенные жидкости содержат:
- общее количество C15 изопарафинов и C16 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество С16 изопарафинов, С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%.
Примеры предпочтительных улучшенных жидкостей являются такими, которые содержат:
- от 30 до 70% С15 изопарафинов и от 30 до 70% С16 изопарафинов, предпочтительно от 40 до 60% C15 изопарафинов и от 35 до 55% C16 изопарафинов;
- от 5 до 25% С15 изопарафинов, от 30 до 70% C16 изопарафинов и от 10 до 40% С17 изопарафинов, предпочтительно от 8 до 15% C15 изопарафинов, от 40 до 60% C16 изопарафинов и от 15 до 25% С17 изопарафинов;
- от 5 до 30% C17 изопарафинов и от 70 до 95% С18 изопарафинов, предпочтительно от 10 до 25% С17 изопарафинов и от 70 до 90% С18 изопарафинов.
Улучшенные жидкости характеризуются определенным распределением разветвления.
Показатели разветвления изопарафинов, а также распределение углерода определяют при помощи способа RMN (а также GC-MS) и определения каждого типа углерода (без водорода, с одним, двумя или тремя водородами). С четвертич. насыщ. представляет насыщенный четвертичный углерод, CH насыщ. представляет насыщенный углерод с одним водородом, CH2 насыщ. представляет насыщенный углерод с двумя водородами, CH3 насыщ. представляет насыщенный углерод с тремя водородами, CH3 длинноцепочечный и CH3 короткоцепочечный представляют CH3-группу на длинной цепи и короткой цепи, соответственно, где короткая цепь представляет собой только одну метильную группу, а длинная цепь представляет собой цепь по меньшей мере с двумя углеродами. Сумма CH3 длинноцепочечного и CH3 короткоцепочечного представляет собой CH3 насыщ.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как C четвертич., менее 3%, предпочтительно менее 1% и более предпочтительно приблизительно 0%.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как CH насыщ., менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как CH2 насыщ., более 40%, предпочтительно более 50% и более предпочтительно более 60%.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как CH3 насыщ., менее 30%, предпочтительно менее 28% и более предпочтительно менее 25%.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как CH3 длинноцепочечный, менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%.
Улучшенные жидкости обычно содержат углерод, выраженный как CH3 короткоцепочечный, менее 15%, предпочтительно менее 10% и более предпочтительно менее 9%.
Улучшенные жидкости имеют интервал кипения от 100 до 400°C, а также характеризуются повышенной безопасностью из-за очень низкого содержания ароматических веществ.
Улучшенные жидкости обычно содержат менее 100 частей на миллион, более предпочтительно менее 50 частей на миллион, предпочтительно менее 20 частей на миллион ароматических веществ (что измерено при помощи УФ-способа). Это делает их подходящими для использования в жидкостях для защиты урожая. Они, в частности, пригодны для продуктов, кипящих при высокой температуре, обычно продуктов, кипящих в диапазоне 300-400°C, предпочтительно 320-380°C.
Интервал выкипания улучшенных жидкостей предпочтительно составляет не более 80°C, предпочтительно не более 70°C, более предпочтительно не более 60°C, предпочтительно от 40 до 50°C.
Улучшенные жидкости также имеют очень низкое содержание серы, обычно менее 5 частей на миллион, даже менее 3 частей на миллион и предпочтительно менее 0,5 части на миллион, на уровне, слишком низком, чтобы быть обнаруженным обычными анализаторами для низкого содержания серы.
Улучшенные жидкости находят различные применения, включая, помимо прочего: в качестве буровых жидкостей, при гидравлическом разрыве пласта, в горном деле, при очистке воды, в качестве промышленных растворителей, в композиции красок, для декоративных покрытий, в жидких покрытиях, в автомобильной промышленности, в текстильной промышленности, при извлечении металлов, во взрывчатых веществах, в диспергаторах нефти, в составах извлечения бетона из форм, в клейких веществах, в красках для печати, в жидкостях для металлообработки, жидких покрытиях, эмульсиях для смазки поверхности валков, в частности для алюминия, в качестве смазочно-охлаждающих жидкостей, в качестве эмульсий для смазки поверхности валков, в качестве жидкостей для электроискровой обработки (EDM), ингибиторов коррозии, промышленных смазочных материалов, в качестве масел для наполнения, в герметиках, таких как мастики или полимеры, в частности с силиконом, в качестве уменьшающих вязкость добавок в пластифицированных составах на основе поливинилхлорида, в смолах, в лаках, в качестве фитосанитарной жидкости, в частности в качестве жидкостей для защиты урожая, в качестве вспомогательного вещества или добавки в препараты вакцин, в составах красок, в частности красок со слабым запахом, в полимерах, используемых при очистке воды, при производстве бумаги или паст для печати, в частности в качестве загустителя, в очищающих и/или обезжиривающих растворителях, для суспензионной полимеризации, в пищевой промышленности, для пищевых применений, для медицинской помощи на дому, в качестве теплоносителя, гасителя колебаний, изоляционных масел, масел для гидравлических систем, редукторных масел, турбинных масел, текстильных масел и в трансмиссионных жидкостях, таких как жидкости для автоматических коробок передач или составы для ручных коробок передач, и в качестве растворителей в химических реакциях, включая кристаллизацию, экстракцию и ферментацию.
Во всех этих предусмотренных применениях диапазон от температуры начала кипения (IBP) до температуры конца кипения (FBP) выбирают согласно конкретному применению и составу. Температура начала кипения более 250°C позволяет классификацию жидкостей как не содержащих VOC (летучие органические соединения) согласно директиве 2004/42/CE.
Изопарафиновая природа улучшенных жидкостей обеспечивает улучшенные низкотемпературные свойства.
Улучшенные жидкости также пригодны в качестве компонентов в клейких веществах, герметиках или полимерных системах, таких как силиконовый герметик, модифицированные силановые полимеры, где они выступают в качестве масел для наполнения и в качестве уменьшающих вязкость добавок для поливинилхлоридных (PVC) паст или пластизольных составов.
Улучшенные жидкости можно также использовать в качестве новых и улучшенных растворителей, в частности в качестве растворителей для смол. Композиция растворителя-смолы может содержать смолистый компонент, растворенный в жидкости, причем жидкость составляет 5-95% всего объема композиции.
Улучшенные жидкости можно использовать вместо растворителей, используемых в настоящее время для красок, покрытий и подобного.
Улучшенные жидкости можно также использовать для растворения смол, таких как: акриловые термопластичные, акриловые отверждаемые, хлорированный каучук, эпокси (или одна, или две части), углеводородные (например, олефины, терпеновые смолы, этерифицированная канифоль, нефтяные смолы, кумарон-инденовые, стирол-бутадиеновые, стирольные, метилстирольные, винил-толуоловые, полихлоропреновые, полиамидыне, поливинилхлорид и изобутиленовые), фенольные, сложнополиэфирные и алкидные, полиуретановые и модифицированные полиуретановые, силиконовые и модифицированные силиконовые (полимеры MS), мочевина и виниловые полимеры и поливинилацетат.
Примеры типа конкретных применений, для которых можно использовать улучшенные жидкости и смеси жидкости-смолы, включают покрытия, чистящие составы и краски. Для покрытий смесь предпочтительно имеет высокое содержание смолы, т.е. содержание смолы от 20 об. % до 80 об. %. Для красок смесь предпочтительно содержит более низкую концентрацию смолы, т.е. 5-30 об. %.
В еще одном варианте осуществления различные пигменты или добавки можно добавлять.
Улучшенные жидкости можно использовать в качестве чистящих составов для удаления углеводородов.
Улучшенные жидкости можно также использовать в чистящих составах, например, для использования при удалении краски, более конкретно при удалении краски от печати.
В промышленности офсетной печати важно, чтобы краску можно было быстро и тщательно удалить с печатающей поверхности без повреждения металлических или резиновых компонентов печатной машины. Кроме того, существуют, как правило, требования, чтобы чистящие составы были экологичными в том отношении, чтобы они не содержали или практически не содержали никаких ароматических летучих органических соединений и/или галогенсодержащих соединений. Как правило, также требуется, чтобы композиции соответствовали строгим нормам безопасности. Для соответствия нормам безопасности предпочтительно, чтобы композиции имели температуру вспышки более 62°C, более предпочтительно температуру вспышки 90°C или выше. Это делает их очень безопасными при транспортировке, хранении и использовании. Улучшенные жидкости, как было обнаружено, дают хорошие характеристики в отношении того, что краска легко удаляется, в то же время эти требования удовлетворяются.
Улучшенные жидкости также пригодны в качестве буровых жидкостей, таких как буровая жидкость, которая содержит жидкость, полученную способом настоящего изобретения, в качестве непрерывной масляной фазы. Улучшенные жидкости можно также использовать в качестве усиливающего степень проникновения средства, содержащего непрерывную водную фазу, содержащую улучшенную жидкость, диспергированную в ней.
Жидкости, используемые для морских или береговых применений, должны проявлять приемлемую биоразлагаемость, токсичность для человека, экотоксичность, эконакопляемость и отсутствие видимого блеска, чтобы их можно было рассматривать как жидкости-кандидаты для производителя буровых жидкостей. Кроме того, жидкости, используемые для буровых применений, должны характеризоваться приемлемыми физическими свойствами. Это в общем включает вязкость менее 4,0 мм2/с при 40°C, значение вспышки обычно более 90°C и, для применений при холодной погоде, температуру потери текучести при -40°C или ниже. Эти свойства обычно были достижимы только посредством использования дорогостоящих синтетических жидкостей, таких как гидрированные полиальфаолефины, а также ненасыщенные внутренние олефины и линейные альфа-олефины и сложные эфиры. Свойства можно теперь получать в улучшенных жидкостях.
Буровые жидкости можно классифицировать или как водные, или как масляные в зависимости от того, является ли непрерывная фаза жидкости главным образом маслом или главным образом водой. Водные жидкости могут, однако, содержать масло, а масляные жидкости могут содержать воду, и жидкости, получаемые согласно способу настоящего изобретения, являются особенно пригодными в качестве масляной фазы.
Обычно предпочтительными согласно ASTM D-86 интервалами выкипания для применений жидкостей являются такие как для растворителей печатных красок (иногда известных как дистилляты), и имеют интервалы выкипания от 235°C до 265°C, от 260°C до 290°C, от 280°C до 315°C и от 300°C до 355°C. Жидкости, предпочтительные для использования в качестве буровых жидкостей, имеют интервалы выкипания в диапазонах от 195°C до 240°C, от 235°C до 265°C и от 260°C до 290°C. Жидкости, предпочтительные для взрывчатых веществ, выемки из бетона формы, промышленных смазочных материалов, жидкостей коробки передач и жидкостей для металлообработки, имеют интервалы выкипания в диапазонах от 185°C до 215°C, от 195°C до 240°C, от 235°C до 365°C, от 260°C до 290°C, от 280°C до 325°C и от 300°C до 360°C. Жидкости, предпочтительные в качестве наполнителей для герметиков, имеют интервалы выкипания в диапазонах от 195°C до 240°C, от 235°C до 265°C, от 260°C до 290°C, от 280°C до 325°C или от 300°C до 360°C. Жидкости, предпочтительные в качестве уменьшающих вязкость добавок для поливинилхлоридных пластизолей, имеют интервалы выкипания в диапазонах от 185°C до 215°C, от 195°C до 240°C, от 235°C до 265°C, от 260°C до 290°C, от 280°C до 315°C и от 300°C до 360°C.
Жидкости, предпочтительные в качестве носителя для полимерной композиции, используемой для очистки воды, горных работах или пастах для печати, имеют интервалы выкипания в диапазонах от 185°C до 215°C, от 195°C до 240°C, от 235°C до 265°C, от 260°C до 290°C, от 280°C до 315°C и от 300°C до 360°C.
Жидкости, предпочтительные для применения при защите урожая, имеют интервалы выкипания в диапазоне от 300 до 370°C, такие жидкости используют в комбинации с углеводородными жидкостями, такими как изодепарафинизированные углеводороды или любые углеводороды со сравнимыми свойствами, такими как вязкость.
Для композиций краски и очищающих применений наиболее предпочтительными интервалами выкипания являются диапазоны от 140 до 210°C и от 180 до 220°C. Жидкости, показывающие температуру начала кипения свыше 250°C и температуру конца кипения близкую к 330°C или предпочтительно близкую к 290°C, будут предпочтительны для составов покрытий с низким содержанием VOC.
Биоразложение органического химического вещества относится к снижению сложности химического вещества из-за метаболической активности микроорганизмов. При аэробных условиях микроорганизмы превращают органические вещества в диоксид углерода, воду и биомассу. Способ OECD 306 доступен для оценки биоразлагаемости отдельных веществ в морской воде. Способ OECD 306 можно проводить или как способ во встряхиваемой колбе, или как способ в закрытой бутылке, и только добавленные микроорганизмы являются такими микроорганизмами в тестируемой морской воде, в которую добавляют тестируемое вещество. Для оценки биологического разложения в морской воде проводили тест на биоразлагаемость, который позволял измерить биоразлагаемость в морской воде. Биоразлагаемость определяли в тесте в закрытой бутылке, проводимом согласно руководству для тестирования OECD 306. Биоразлагаемость улучшенных жидкостей измеряли согласно способу OECD 306.
Способ OECD 306 является следующим.
Способ в закрытой бутылке состоит в растворении заранее определенного количества тестируемого вещества в тестовой среде в концентрации обычно 2-10 мг/л, причем одну или более концентраций необязательно используют. Раствор выдерживают в заполненной закрытой бутылке в темноте на бане с постоянной температурой или в камере с температурой, регулируемой в диапазоне 15-20°C. Разложение сопровождается анализами кислорода в течение 28-дневного периода. Двадцать четыре бутылки используют (8 для тестируемого вещества, 8 для эталонного соединения и 8 для выпотевания плюс питательного вещества). Все анализы проводят по два раза. Проводят, по меньшей мере, четыре определения растворенного кислорода (0, 5, 15 и 28 день) при помощи химического или электрохимического способа.
Результаты, таким образом, выражают в % разлагаемости через 28 дней. Улучшенные жидкости имеют биоразлагаемость за 28 дней по меньшей мере 60 масс. %, что измерено согласно стандарту OECD 306, предпочтительно по меньшей мере 70 масс. %, более предпочтительно по меньшей мере 75% и предпочтительно по меньшей мере 80%.
В настоящем изобретении используют продукты из исходных продуктов природного происхождения. Углерод биоматерила получается при фотосинтезе растениями и, таким образом, из атмосферного CO2. Разложение (под разложением будут понимать также сгорание/сжигание в конце срока жизни) этих CО2 материалов, таким образом, не участвует в потеплении, поскольку нет увеличения количества углерода, сбрасываемого в атмосферу. Оценка CO2 биоматериалов, таким образом, определенно лучше и вносит вклад в снижение выбросов углерода получаемых продуктов (только энергию для изготовления следует принимать во внимание). Напротив, ископаемый материал, который также разлагается до CO2, будет способствовать увеличению доли CO2 и, таким образом, потеплению климата. Улучшенные жидкости согласно настоящему изобретению будут, таким образом, иметь выбросы углерода, которые будут лучше, чем у соединений, полученных из ископаемого источника.
Настоящее изобретение, таким образом, улучшает также экологическую оценку при производстве улучшенных жидкостей. Выражение «биоуглерод» показывает, что углерод имеет природное происхождение и поступает из биоматериала, как указано далее. Содержание биоуглерода и содержание биоматериала являются выражениями, показывающими одно и то же значение.
Возобновляемый материал или биоматериал представляет собой органический материал, в котором углерод происходит из CO2, зафиксированного недавно (по человеческим меркам) путем фотосинтеза из атмосферы. На земле этот CO2 собирается или потребляется растениями. В море CO2 собирается или потребляется микроскопическими бактериями, или растениями, или водорослями, осуществляющими фотосинтез. Биоматериал (углерод 100% естественного происхождения) имеет изотопное отношение 14C/12C более 10-12, обычно приблизительно 1,2 x 10-12, тогда как ископаемый материал имеет нулевое соотношение. Конечно, изотоп 14C образуется в атмосфере, а затем интегрируется в процессе фотосинтеза согласно временной шкале несколько десятков лет максимум. Период полураспада 14C составляет 5730 лет. Таким образом, материалы, полученные при фотосинтезе, а именно растениями в общем случае, имеют заведомо максимальное содержание изотопа 14C.
Определение содержания биоматериала или содержания биоуглерода дано согласно стандартам ASTM D 6866-12, способу В (ASTM D 6866-06), и ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04). Стандарт ASTM D 6866 касается «Определения содержания биоматериала в образцах природных материалов при помощи радиоуглеродного анализа и масс-спектрометрии для определения изотопного состава», тогда как стандарт ASTM D 7026 касается «Отбора проб и отчета о результатах определения содержания биоматериала в образцах материалов посредством углеродного изотопного анализа». Второй стандарт указывает первое в своем первом параграфе.
Первый стандарт описывает тест измерения соотношения 14C/12C в образце и сравнивает его с соотношением 14C/12C образца 100% возобновляемого эталона с получением относительного процента возобновляемого С в образце. Стандарт основан на таких же концепциях, что и определение датирования с 14C, но без применения уравнений датирования. Соотношение, рассчитанное таким образом, показывается как «pMC» (процентное содержание «современного» радиоуглерода). Если материал, который необходимо анализировать, является смесью биоматериала и ископаемого материала (без радиоактивного изотопа), тогда полученное значение pMC непосредственно соотносится с количеством биоматериала, присутствующего в образце. Значение эталона, используемого для датирования для 14C, является значением, начиная с 1950 г. Этот год был выбран из-за осуществления ядерных испытаний в атмосфере, что вводило большие количества изотопов в атмосферу после этой даты. Эталон 1950 г. соответствует значению pMC 100. Принимая во внимание термоядерные тесты, существующее значение, которое необходимо сохранить, составляет приблизительно 107,5 (что соответствует поправочному коэффициенту 0,93). Характерное значение радиоактивного углерода существующего ныне растения, таким образом, составляет 107,5. Обозначение pMC 54 и pMC 99, таким образом, соответствуют количеству биоматериала в образце 50% и 93%, соответственно.
Соединения согласно настоящему изобретению, по меньшей мере, частично происходят из биоматериала и, таким образом, представляют содержание биоматериала по меньшей мере 95%. Это содержание предпочтительно даже больше, в частности больше 98%, более предпочтительно более 99% и предпочтительно приблизительно 100%. Соединения согласно настоящему изобретению могут, таким образом, быть биоуглеродом 100% из биоисточников или, напротив, получаться из смеси с ископаемыми источниками. Согласно варианту осуществления изотопное отношение 14C/12C составляет от 1,15 до 1,2 x 10-12.
Все проценты и части на миллион даны в пересчете на массу, если иное не указано. Единственное и множественное число используются взаимозаменяемо для обозначения жидкости(ей).
Следующий пример показывает настоящее изобретение без ограничения.
Пример
Сырье, являющееся сырьем NEXBTL (изоалканом), использовали в способе настоящего изобретения. Следующие условия для гидрирования использовали.
Температура в реакторах составляла приблизительно 150-160°C; давление составляло приблизительно 100 бар, а часовая объемная скорость жидкости составляла 0,6 ч-1; дозировку подгоняли. Используемый катализатор представлял собой никель на оксиде алюминия.
Фракционирование проводили для получения 3 жидкостей согласно настоящему изобретению.
Полученные продукты получали со следующими свойствами.
| Характеристика | Пр. 1 | Пр. 2 | Пр. 3 |
| Содержание ароматических веществ (части на миллион) | <20 | <20 | <20 |
| Содержание серы (части на миллион) | 0,1 | 0,1 | 0,11 |
| % изопарафинов (масс./масс.) | 98,9 | 95,1 | 96,2 |
| % н-парафинов (масс./масс.) | 1,1 | 4,9 | 3,8 |
| % нафтеновых веществ (масс./масс.) | 0 | 0 | 0 |
| C15 (изо) | 48,35 | 11,45 | 0 |
| C16 (изо) | 42,80 | 47,89 | 1,58 |
| С17 (изо) | 2,52 | 18,57 | 14,17 |
| С18 (изо) | 0,38 | 17,07 | 79,69 |
| С четвертич. насыщ. | 0 | 0 | 0 |
| CH насыщ. | 12,1 | 10,9 | 10,2 |
| CH2 насыщ. | 64,9 | 67,8 | 70,7 |
| CH3 насыщ. | 22,9 | 21,2 | 19,1 |
| СН3 длинноцепочечный | 14,2 | 13,3 | 12 |
| СН3 короткоцепочечный | 8,7 | 8 | 7,1 |
| Содержание биоуглерода (%) | 97 | 97 | 98 |
| Температура начала кипения (°C) | 247,0 | 259,5 | 293,6 |
| Температура 5% (°C) | 255,7 | 270,2 | 296,7 |
| Температура 50% (°C) | 258,9 | 274,5 | 298,5 |
| Температура 95% (°C) | 266,8 | 286,4 | 305,3 |
| Температура конца кипения (°C) | 269,0 | 287,5 | 324,1 |
| Биоразлагаемость по OECD (28 дней) (%) | 80 | 83 | 83 |
Эти результаты показали, что продукт, полученный согласно способу настоящего изобретения, не содержит серу, характеризуется очень низким содержанием ароматических веществ и является изопарафиновым по природе. Его особенное распределение разветвления и сверхнизкое содержание ароматических веществ обеспечивает биоразлагаемость и соблюдение жестких технических норм. Эти свойства делают углеводородные жидкости очень подходящими для применений в качестве специальных жидкостей.
Claims (31)
1. Способ получения жидкости, имеющей температуру начала кипения и температуру конца кипения в диапазоне от 100 до 340°C, и содержащей более 95 мас.% изопарафинов, и содержащей менее 100 массовых частей на миллион ароматических веществ, предусматривающий стадию каталитического гидрирования сырья, содержащего более 95 мас.% гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы, при температуре от 80 до 180°C, под давлением от 50 до 160 бар, с часовой объемной скоростью жидкости от 0,2 до 5 ч-1 и дозировкой водорода вплоть до 200 нм3/тонну сырья.
2. Способ по п. 1, в котором условия гидрирования являются следующими:
- давление: 80-150 бар и предпочтительно 90-120 бар;
- температура: 120-160°C и предпочтительно 150-160°C;
- часовая объемная скорость жидкости (LHSV): 0,4-3 и предпочтительно 0,5-0,8;
- дозировка водорода составляет вплоть до 200 нм3/тонну сырья.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором сырье содержит более 98%, предпочтительно более 99% гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы и более предпочтительно состоит из гидродезоксигенированного изомеризованного углеводородного сырья-биомассы.
4. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором биомасса представляет собой растительное масло, его сложный эфир или его триглицерид, и предпочтительно сырье представляет собой сырье NEXBTL.
5. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором (i) стадию фракционирования проводят до стадии гидрирования, или после стадии гидрирования, или и до, и после, или (ii) способ предусматривает три стадии гидрирования, предпочтительно в трех отдельных реакторах, или (iii) как (i), так и (ii).
6. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость имеет температуру начала кипения и температуру конца кипения в диапазоне от 150 до 340°C, предпочтительно от 200 до 340°C, в частности от 220 до 340°C и предпочтительно от более 250°C вплоть до 340°C, и/или имеет интервал выкипания ниже 80°C, предпочтительно ниже 60°C, предпочтительно от 40 до 50°C.
7. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость содержит менее 50 массовых частей на миллион ароматических веществ, предпочтительно менее 20 массовых частей на миллион.
8. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость содержит менее 3 мас.% нафтенов, предпочтительно менее 1 мас.% и предпочтительно менее 50 массовых частей на миллион.
9. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость содержит более 98 мас.% изопарафинов.
10. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость имеет соотношение изопарафинов к н-парафинам по меньшей мере 20:1.
11. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость содержит более 95 мас.% молекул с 14-18 атомами углерода в виде изопарафинов, предпочтительно содержит от 60 до 95 мас.%, более предпочтительно от 80 до 98 мас.% изопарафинов, выбранных из группы, состоящей из C15 изопарафинов, C16 изопарафинов, С17 изопарафинов, С18 изопарафинов и смесей двух или более из них.
12. Способ по любому из пп. 1-11, в котором жидкость содержит:
- общее количество C15 изопарафинов и C16 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество C16 изопарафинов, С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%; или
- общее количество С17 изопарафинов и С18 изопарафинов от 80 до 98%.
13. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость характеризуется одним или более, предпочтительно всеми, следующими признаками:
- жидкость содержит углерод, выраженный как C четверт., менее 3%, предпочтительно менее 1% и более предпочтительно приблизительно 0%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH насыщ., менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH2 насыщ., более 40%, предпочтительно более 50% и более предпочтительно более 60%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 насыщ., менее 30%, предпочтительно менее 28% и более предпочтительно менее 25%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 длинноцепочечный, менее 20%, предпочтительно менее 18% и более предпочтительно менее 15%;
- жидкость содержит углерод, выраженный как CH3 короткоцепочечный, менее 15%, предпочтительно менее 10% и более предпочтительно менее 9%.
14. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость характеризуется биоразлагаемостью за 28 дней по меньшей мере 60%, предпочтительно по меньшей мере 70%, более предпочтительно по меньшей мере 75% и предпочтительно по меньшей мере 80%, что измерено согласно стандарту OECD 306.
15. Способ по любому из пп. 1, 2, в котором жидкость имеет содержание биоуглерода по меньшей мере 95%, предпочтительно по меньшей мере 97%, более предпочтительно по меньшей мере 98% и еще более предпочтительно приблизительно 100%.
16. Жидкость, получаемая способом по любому из пп. 1-5, которая может быть использована в качестве промышленного растворителя, причем указанная жидкость имеет температуру начала кипения и температуру конца кипения в диапазоне от 100 до 340°C и содержит более 95 мас.% изопарафинов и менее 100 массовых частей на миллион ароматических веществ.
17. Жидкость по п.16, имеющая интервал выкипания ниже 80%, причем указанная жидкость содержит менее 3 мас.% нафтенов и имеет биоразлагаемость за 28 дней по меньшей мере 60%, что измерено согласно стандарту OECD 306, содержание биоуглерода по меньшей мере 95 мас.% и содержит углерод, выраженный как СН3 насыщ., менее 30%.
18. Жидкость по п. 16 или 17, имеющая характеристики, указанные в любом из пп. 6-15.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15168546.8A EP3095838A1 (en) | 2015-05-20 | 2015-05-20 | Process for the production of biodegradable hydrocarbon fluids |
| EP15168546.8 | 2015-05-20 | ||
| PCT/EP2016/061504 WO2016185046A1 (en) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Process for the production of biodegradable hydrocarbon fluids |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017141915A RU2017141915A (ru) | 2019-06-20 |
| RU2017141915A3 RU2017141915A3 (ru) | 2019-09-23 |
| RU2716823C2 true RU2716823C2 (ru) | 2020-03-17 |
Family
ID=53188951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017141915A RU2716823C2 (ru) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Способ получения биоразлагаемых углеводородных жидкостей |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10435634B2 (ru) |
| EP (2) | EP3095838A1 (ru) |
| JP (1) | JP2018519374A (ru) |
| KR (1) | KR20180009759A (ru) |
| CN (1) | CN107690469B (ru) |
| AU (1) | AU2016265462A1 (ru) |
| BR (1) | BR112017024507A2 (ru) |
| CA (1) | CA2985887A1 (ru) |
| IL (1) | IL255642A (ru) |
| RU (1) | RU2716823C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016185046A1 (ru) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3095839A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-23 | Total Marketing Services | Biodegradable hydrocarbon fluids by hydrogenation |
| FI129869B (en) * | 2016-05-17 | 2022-10-14 | Neste Oyj | A composition comprising paraffins and a method for its preparation |
| EP3315592A1 (en) * | 2016-10-27 | 2018-05-02 | Total Marketing Services | Use of biodegradable hydrocarbon fluids as drilling fluids |
| EP3893254A1 (en) | 2017-01-24 | 2021-10-13 | Avantherm AB | Biogenic low viscosity insulating oil |
| EP3360535A1 (en) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Total Marketing Services | Novel emollient composition |
| EP3360947A1 (en) * | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Total Marketing Services | Process for the production of isoparaffinic fluids with low aromatics content |
| EP3378463A1 (fr) * | 2017-03-20 | 2018-09-26 | Total Marketing Services | Utilisation non-therapeutique d'une huile hydrocarbonee biodegradable |
| EP3378467A1 (fr) * | 2017-03-20 | 2018-09-26 | Total Marketing Services | Huile hydrocarbonee pour une utilisation therapeutique |
| EP3378464A1 (fr) * | 2017-03-20 | 2018-09-26 | Total Marketing Services | Composition gelifiee biosourcée |
| FR3065961B1 (fr) | 2017-05-02 | 2020-01-10 | Total Marketing Services | Fluxant biosource pour composition bitumineuse |
| FR3073228B1 (fr) | 2017-11-09 | 2020-10-23 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour engrenage |
| FI128295B (en) * | 2017-12-29 | 2020-02-28 | Neste Oyj | Renewable, highly isoparaffinic solvent-based distillate |
| FR3083800B1 (fr) | 2018-07-13 | 2020-12-25 | Total Marketing Services | Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
| FR3083802B1 (fr) | 2018-07-13 | 2021-02-12 | Total Marketing Services | Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
| FR3083801B1 (fr) | 2018-07-13 | 2021-02-12 | Total Marketing Services | Composition de refroidissement et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
| FR3083803B1 (fr) | 2018-07-13 | 2020-07-31 | Total Marketing Services | Composition de refroidissement et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
| CN108888771A (zh) * | 2018-07-23 | 2018-11-27 | 榆林红石化工有限公司 | 一种易乳化含蜡的白油 |
| CN109456793B (zh) * | 2018-10-11 | 2021-02-26 | 内蒙古伊泰宁能精细化工有限公司 | 一种同步工业联产方法 |
| CN109161399B (zh) * | 2018-10-11 | 2019-07-30 | 内蒙古伊泰宁能精细化工有限公司 | 一种含有异构烷烃组分的液体烃类组合物 |
| FR3091653B1 (fr) | 2019-01-10 | 2023-01-13 | Total Marketing Services | Composition epaississante biosourcee |
| FR3092334B1 (fr) | 2019-01-31 | 2022-06-17 | Total Marketing Services | Utilisation d’une composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques pour nettoyer les parties internes des moteurs diesels |
| FR3092333B1 (fr) | 2019-01-31 | 2021-01-08 | Total Marketing Services | Composition de carburant à base d’hydrocarbures paraffiniques |
| FR3092754B1 (fr) | 2019-02-18 | 2022-06-03 | Total Marketing Services | Composition adjuvante pour vaccin |
| WO2021094645A1 (en) * | 2019-11-15 | 2021-05-20 | Neste Oyj | Production of paraffinic products |
| US20230128452A1 (en) | 2020-04-17 | 2023-04-27 | Totalenergies Onetech | Monomers, oligomers and polymers of sugars functionalized with straight or branched fatty acids and derivatives, their compositions and uses |
| WO2022013117A1 (en) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | Totalenergies Marketing Services | Lubricant composition for water-based compositions |
| KR20230113800A (ko) | 2020-12-09 | 2023-08-01 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 옥토크릴렌을 포함하는 미용 조성물의 끈적임의 감소 |
| US20240058248A1 (en) | 2020-12-09 | 2024-02-22 | Dsm Ip Assets B.V. | Improve the water resistance of cosmetic compositions comprising bisoctrizole |
| US20240016720A1 (en) | 2020-12-09 | 2024-01-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Reduction of rancidity of vegetable oils |
| KR20230115314A (ko) | 2020-12-09 | 2023-08-02 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 베모트라이진올의 증가된 가용화 |
| JP2023553805A (ja) | 2020-12-09 | 2023-12-26 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | イスコトリジノールの向上した可溶性 |
| EP4259076A1 (en) | 2020-12-09 | 2023-10-18 | DSM IP Assets B.V. | Increased solubilization of diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate |
| CN116528827A (zh) | 2020-12-09 | 2023-08-01 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 乙基己基三嗪酮的增大增溶 |
| WO2023104848A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Improve the water resistance of cosmetic compositions comprising ensulizole |
| WO2023194289A1 (en) | 2022-04-04 | 2023-10-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Improve the water resistance of cosmetic compositions comprising pigments |
| WO2023194290A1 (en) | 2022-04-04 | 2023-10-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Improvement of the water resistance of cosmetic compositions comprising uv filters |
| WO2024042024A1 (en) | 2022-08-22 | 2024-02-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Hair care compositions leading to an increase of the colour resistance of dyed hair |
| WO2024042025A1 (en) | 2022-08-22 | 2024-02-29 | Dsm Ip Assets B.V. | Hair dyes leading to an increase of the colour resistance of dyed hair |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040230085A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-11-18 | Juha Jakkula | Process for producing a hydrocarbon component of biological origin |
| US20090014354A1 (en) * | 2007-06-11 | 2009-01-15 | Neste Oil Oyj | Process for producing branched hydrocarbons |
| RU2397198C2 (ru) * | 2005-12-12 | 2010-08-20 | Несте Ойл Ойй | Способ получения углеводородного компонента |
| EP2368967A1 (en) * | 2010-03-22 | 2011-09-28 | Neste Oil Oyj | Solvent composition |
| RU2464297C2 (ru) * | 2006-11-15 | 2012-10-20 | Эни С.П.А. | Способ получения углеводородных фракций из смесей биологического происхождения |
| US20130001127A1 (en) * | 2009-11-20 | 2013-01-03 | Total Raffinage Marketing | Process for the production of hydrocarbon fluids having a low aromatic content |
| US20140323777A1 (en) * | 2009-08-31 | 2014-10-30 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Fuel oil base and aviation fuel composition containing same |
| RU2547658C2 (ru) * | 2009-11-20 | 2015-04-10 | Тоталь Маркетин Сервис | Способ получения углеводородных жидкостей с низким содержанием ароматических соединений |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3824489B2 (ja) | 1998-10-05 | 2006-09-20 | セイソル テクノロジー （プロプライエタリー） リミテッド | 生分解性の中間留出物 |
| US6458265B1 (en) | 1999-12-29 | 2002-10-01 | Chevrontexaco Corporation | Diesel fuel having a very high iso-paraffin to normal paraffin mole ratio |
| US7667086B2 (en) | 2005-01-31 | 2010-02-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Olefin oligomerization and biodegradable compositions therefrom |
| US20060264684A1 (en) | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Petri John A | Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks |
| US9005429B2 (en) | 2008-07-01 | 2015-04-14 | Neste Oil Oyj | Process for the manufacture of hydrocarbon components |
| FR2973808B1 (fr) * | 2011-04-06 | 2015-01-16 | Total Raffinage Marketing | Composition de fluide special et utilisation |
| ITMI20121465A1 (it) | 2012-09-03 | 2014-03-04 | Eni Spa | Metodo per convertire una raffineria convenzionale di oli minerali in una bioraffineria |
| US9469583B2 (en) | 2014-01-03 | 2016-10-18 | Neste Oyj | Composition comprising paraffin fractions obtained from biological raw materials and method of producing same |
-
2015
- 2015-05-20 EP EP15168546.8A patent/EP3095838A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-05-20 CN CN201680031725.4A patent/CN107690469B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-05-20 US US15/574,569 patent/US10435634B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-05-20 BR BR112017024507A patent/BR112017024507A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-05-20 JP JP2017559870A patent/JP2018519374A/ja not_active Ceased
- 2016-05-20 RU RU2017141915A patent/RU2716823C2/ru active
- 2016-05-20 WO PCT/EP2016/061504 patent/WO2016185046A1/en active Application Filing
- 2016-05-20 KR KR1020177034779A patent/KR20180009759A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-05-20 AU AU2016265462A patent/AU2016265462A1/en not_active Abandoned
- 2016-05-20 EP EP16724051.4A patent/EP3298107A1/en not_active Withdrawn
- 2016-05-20 CA CA2985887A patent/CA2985887A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-11-14 IL IL255642A patent/IL255642A/en unknown
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040230085A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-11-18 | Juha Jakkula | Process for producing a hydrocarbon component of biological origin |
| RU2397198C2 (ru) * | 2005-12-12 | 2010-08-20 | Несте Ойл Ойй | Способ получения углеводородного компонента |
| RU2464297C2 (ru) * | 2006-11-15 | 2012-10-20 | Эни С.П.А. | Способ получения углеводородных фракций из смесей биологического происхождения |
| US20090014354A1 (en) * | 2007-06-11 | 2009-01-15 | Neste Oil Oyj | Process for producing branched hydrocarbons |
| US20140323777A1 (en) * | 2009-08-31 | 2014-10-30 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Fuel oil base and aviation fuel composition containing same |
| US20130001127A1 (en) * | 2009-11-20 | 2013-01-03 | Total Raffinage Marketing | Process for the production of hydrocarbon fluids having a low aromatic content |
| RU2547658C2 (ru) * | 2009-11-20 | 2015-04-10 | Тоталь Маркетин Сервис | Способ получения углеводородных жидкостей с низким содержанием ароматических соединений |
| EP2368967A1 (en) * | 2010-03-22 | 2011-09-28 | Neste Oil Oyj | Solvent composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017141915A3 (ru) | 2019-09-23 |
| EP3298107A1 (en) | 2018-03-28 |
| CN107690469A (zh) | 2018-02-13 |
| IL255642A (en) | 2018-01-31 |
| CA2985887A1 (en) | 2016-11-24 |
| WO2016185046A1 (en) | 2016-11-24 |
| EP3095838A1 (en) | 2016-11-23 |
| US10435634B2 (en) | 2019-10-08 |
| BR112017024507A2 (pt) | 2018-07-24 |
| KR20180009759A (ko) | 2018-01-29 |
| JP2018519374A (ja) | 2018-07-19 |
| AU2016265462A1 (en) | 2017-12-21 |
| CN107690469B (zh) | 2021-06-29 |
| US20180148656A1 (en) | 2018-05-31 |
| RU2017141915A (ru) | 2019-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2716823C2 (ru) | Способ получения биоразлагаемых углеводородных жидкостей | |
| US11370977B2 (en) | Method of providing drilling fluid and solvent | |
| EP3532582B1 (en) | Use of biodegradable hydrocarbon fluids as drilling fluids | |
| CN110168056B (zh) | 生物可降解烃流体作为传热介质的用途 | |
| US11981854B2 (en) | Use of biodegradable hydrocarbon fluids as drilling fluids | |
| US20180148653A1 (en) | Process for the production of biodegradable hydrocarbon fluids based on syngas |