KR20230115321A - 이스코트라이진올의 증가된 가용화 - Google Patents

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KR20230115321A
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시릴 데샤예스
크리스티네 멘드로크-에딩거
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은 지방산과 덱스트린의 에스터, 분지형의 포화 C15-C19 알칸과 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물을 포함하는 미용 조성물에 관한 것으로서, 상기 혼합물은 주로, 분지형의 C15-C19 알칸, 및 하기 화학식 (I)의 필터를 포함한다:
.
상기 미용 조성물은 다량의 화학식 (I)의 UV 필터가 가용화되게 하고, 이는 유해한 UV 광의 매우 높은 흡수율을 갖는 조성물, 즉 높은 자외선 차단 지수(Sun Protection Factor, SPF)를 갖는 조성물을 야기한다.

Description

이스코트라이진올의 증가된 가용화
본 발명은 자외선(UV) 광으로부터 미용 조성물을 보호하는 분야, 특히 UV 필터 이스코트라이진올(Iscotrizinol)을 포함하는 미용 조성물에 관한 것이다.
이스코트라이진올은 유해한 UV 광의 탁월히 높은 흡수성을 갖는 매우 효과적인 UV(B) 필터이고 미용 조성물에 널리 사용된다. 이는 뛰어난 광안정성, 및 특히 에스터 및 알코올에서 중간 정도의 용해도를 갖는다. 그러나, 물 및 알칸에서의 용해도는 매우 낮다.
우수한 감각 특성을 갖는 것은 미용 조성물은 미용 조성물의 수용도에 중요하다. 특히, 피부 느낌이 중요하다. 터치에 대한 실크와 같은 또는 벨벳과 같은 피부 느낌, 부드러운 마감에 의한 미끄러지는 느낌, 또는 편안한 사용후 느낌을 야기하는 제품은 시장에서 현저히 더 잘 수용된다.
전통적으로, 실리콘 오일은 이러한 방향으로 감각 특성을 개선하는 데 사용된다. 미용 제품에서 실리콘 오일의 사용은 특히 시장에서 환경 및 규제의 이유로 점점 더 압력을 받고 있기에, 감각 특성의 증가를 야기하는 대체 물질이 많이 탐색된다.
액체 C8-C30 알칸이 감각 특성을 개선하는 데 사용될 수 있음이 밝혀져 왔고, 실리콘 오일을 대체하기 위해 사용되도록 제안된다.
예컨대, WO 2018/109353 A1은 수-중-유 유화액의 감각 특성을 개선하기 위한 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물을 개시한다.
그러나, 개선된 감각 특성을 성취하기 위한 목적으로 미용 조성물 중 용매를 이러한 액체 알칸으로 부분적으로 대체하는 것은 UV 필터 이스코트라이진올의 용해도를 현저히 감소시키고, 이에 따라, 각각의 미용 조성물의 자외선 차단 지수(Sun Protection Factor, SPF)의 강한 감소를 야기한다.
따라서, 본 발명에 의해 해결되어야 하는 과제는 특히 개선된 감각 특성을 갖는 미용 조성물 중 액체 C8-C30 알칸, 특히 C15-C19 알칸을 포함하는 UV 필터 이스코트라이진올의 높은 가용화를 수득하는 것이다.
놀랍게도, 청구범위 제1항에 따른 미용 조성물이 상기 과제를 해결할 수 있게 하는 것으로 밝혀졌다.
특히, 지방산의 에스터가 생물 자원으로부터 수득될 수 있음에 기인하여, 상기 해법이 상기 과제에 대해 매우 지속가능하고 유리한 접근법을 제시하는 것으로 밝혀졌다. 또한, 상기 해법은 바람직한 C15-C19 알칸의 혼합물이 생물 기원으로부터 수득될 수 있음에 기인하여 더 매력적이다. 따라서, 높은 자외선 차단 지수(SPF) 및 탁월한 감각 특성를 갖는 미용 조성물을 제공하는 것이 가능하다.
본 발명의 추가 양상은 추가적인 독립항의 주제이다. 특히 바람직한 양태는 종속항의 주제이다.
도 1은 참조 실시예 1의 현미경 사진을 도시한 것이다.
도 2는 참조 실시예 2의 현미경 사진을 도시한 것이다.
도 3은 실시예 1의 현미경 사진을 도시한 것이다.
도 4는 실시예 2의 현미경 사진을 도시한 것이다.
제1 양상에서, 본 발명은 하기를 포함하는 미용 조성물에 관한 것이다:
- 지방산과 덱스트린의 에스터;
- 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물; 및
- 하기 화학식 (I)의 UV 필터:
이때, 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 중 분지형의 포화 C15-C19 알칸의 양은 80 중량% 초과, 바람직하게는 90 중량% 초과, 가장 바람직하게는 92 중량% 초과이다.
명확함을 위해, 본원에 사용되는 일부 용어는 하기와 같이 정의된다:
본원에서, "Cx-Cy 알칸"은 x 내지 y개의 탄소 원자를 포함하는 알칸, 즉, 예컨대, 15 내지 19개의 탄소 원자를 포함하는 C15-C19 알칸이다. 알칸은 선형 또는 분지형(즉 비-선형)일 수 있고 순수한 포화 탄화수소이다. 예컨대, 분자식 C15H32, C16H34, C17H36, C18H38 및 C19H40을 갖는 모든 알칸, 예컨대 펜타데칸, 옥타데칸, 노나데칸, 2,6,10,14-테트라메틸펜타데칸, 이소헥사데칸은 C15-C19 알칸으로 간주된다. 특히 바람직한 분지형 알칸은 측쇄로서 배타적으로 메틸 기를 갖는 분지형 알칸, 예컨대 2,6,10,14-테트라메틸펜타데칸, 2-메틸펜타데칸 또는 3-메틸펜타데칸이다.
본원에서 기호 또는 기에 대한 동일한 표시가 몇몇 화학식에 존재하는 경우, 하나의 특정 화학식의 맥락에서 구성된 상기 기호 또는 기의 정의가 동일한 상기 표시를 포함하는 다른 화학식에 대해서도 적용된다.
용어 "UV 필터"는 본원에서 자외선 광(=UV 광), 즉 280 내지 400 nm의 파장의 전자기 복사를 흡수하는 물질을 나타낸다.
액체 유기 UV 필터는 주위 온도(즉 25℃)에서 액체이다.
고체 유기 UV 필터는 주위 온도(즉 25℃)에서 고체이다.
용어 "가용화하다" 또는 "가용화"는 본원에서 화학식 (I)의 UV 필터가, 상기 UV 필터가 주위 온도에서 미용 조성물로부터 침전 또는 분리되지 않도록 상기 미용 조성물에 혼입되는 특성을 설명한다.
"분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물"은 상기 혼합물이 본원에서 각각 단지 15, 16, 17, 18 또는 19개의 탄소 원자를 갖는 상이한 알칸을 포함하지만, 더 적은 탄소를 갖는 어떠한 알칸도 포함하지 않음을 의미한다. 따라서, 이러한 혼합물은, 예컨대 도데칸 또는 이소도데칸을 함유하지 않는다. 상기 혼합물은 분지형 C15-C19 알칸 및 선형 C15-C19 알칸 둘 다를 포함한다.
화학식 (I)의 UV 필터
미용 조성물은 하기 화학식 (I)의 UV 필터를 포함한다:
.
화학식 (I)의 UV 필터(CAS: [154702-15-5])는 52 내지 55℃의 융점을 갖는 연황색 결정질 고체이고 이스코트라이진올 또는 다이에틸헥실 부트아미도 트라이아존(INCI 명칭)으로도 공지되어 있다. UV 필터는 탁월하게 높은 흡수성을 갖는 UV(A) 및 UV(B) 필터이고 매우 고도로 광안정성이다.
이는 약 310 nm의 흡수 최대치를 갖는다. 이는, 예컨대 3V Sigma로부터 상표명 UVASORB® HEB로 시판된다.
이의 극성에 기인하여, 이는 에스터 및 알코올, 특히 에탄올에서 매우 가용성이지만, 물 및 알칸에서는 불용성이다.
지방산과 덱스트린의 에스터
미용 조성물은 지방산과 덱스트린의 에스터를 추가로 포함한다.
덱스트린은 D-글루코스의 올리고머 중합체이다. 이의 구조는 하기 화학식에 의해 간단히 표시될 수 있다:
.
덱스트린은 상이한 분자량을 야기하는 상이한 평균 글리코중합도(average degree of glycopolymerization)를 갖는다.
본 발명에서, 상기 지방산과 덱스트린의 에스터의 덱스트린은 바람직하게는 3 내지 20, 특히 8 내지 16의 평균 글리코중합도를 갖는다.
상기 지방산과 덱스트린의 에스터의 지방산은 C14-C18 지방산, 특히 선형의 C14-C18 지방산, 가장 바람직하게는 팔미트산인 것이 바람직하다.
특히 적합한 지방산과 덱스트린의 에스터는 Chiba Flour Milling에 의해 Rheopearl® KL2로 시판되는 덱스트린 팔미테이트이다.
덱스트린은 에스터화될 수 있는 몇몇 하이드록실 기를 갖는다.
상기 지방산과 덱스트린의 에스터가 글루코스 단위 당 2.5개 초과, 바람직하게는 2.7 내지 3.5개, 보다 바람직하게는 2.8 내지 3.4개, 가장 바람직하게는 2.8 내지 3.2개의 에스터화된 하이드록실 기의 평균 개수를 갖는 것이 바람직하다.
한 양태에서, 상기 지방산과 덱스트린의 에스터는 글루코스 단위 당 3개 초과, 바람직하게는 3.05 내지 3.5개, 보다 바람직하게는 3.1 내지 3.4개, 가장 바람직하게는 3.1 내지 3.2개의 에스터화된 하이드록실 기의 평균 개수를 갖는다.
즉, 바람직하게는 덱스트린의 본질적으로 모든 하이드록실 기는 에스터화된다.
상기 지방산과 덱스트린의 에스터가 8,000 내지 16,000 Da, 바람직하게는 9,000 내지 13,000 Da, 보다 바람직하게는 10,000 내지 11,500 Da의 분자량 Mn을 갖는 것이 더욱 바람직하다.
분자량 Mn은 특히 표준으로서 폴리스티렌을 사용하여 SEC/GPC에 의해 달턴(Da) 단위로 측정된다.
지방산 및 덱스트린 둘 다는 생물 기원을 갖는다. 화학물질의 생물 기원은 이러한 물질 또는 이의 생성물이 높은 정도의 지속가능성을 가지므로 매우 유리하다. 고도의 지속가능한 생성물 또는 조성물은 시장에서의 수요가 크다.
분지형 및 선형의 포화 C 15 -C 19 알칸의 혼합물
미용 조성물은 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물을 포함한다.
C15-C19 알칸의 특히 적합한 혼합물은 특히 WO 2016/185046, WO 2017/046177, WO 2018/109353 A1, WO 2018/109354 A1 및 WO 2018/172228 A1에 개시된 것이다.
바람직하게는, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물은 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 총 중량을 기준으로 90% 이상인 생물 기원의 탄소의 함량을 갖는다. 화학물질의 생물 기원은 이러한 물질이 높은 정도의 지속가능성을 갖기에 매우 유리하다. 고도의 지속가능한 생성물 또는 조성물은 시장에서의 수요가 크다.
바이오물질의 함량 또는 바이오탄소의 함량의 측정은 표준 ASTM D 6866-12, 방법 B(ASTM D 6866-06) 및 ASTM D 7026(ASTM D 7026-04)에 따라 주어진다. 표준 ASTM D 6866은 "방사성 탄소 및 동위원소 비율 질량 분광학 분석을 사용한 자연 범위 물질의 생물기반 함량의 측정(Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis)"에 관한 것이고, 표준 ASTM D 7026은 "탄소 동위원소 분석을 통한 물질의 생물기반 함량의 측정에 대한 샘플링 및 결과 보고(Sampling and Reporting of Results for Determination of Biobased Content of Materials via Carbon Isotope Analysis)"에 관한 것이다. 제2 표준은 이의 처음 문단에 제1 표준을 언급한다. 제1 표준은 샘플의 14C/12C 비의 측정 시험을 설명하고, 이를 기원 100% 중 재생가능한 샘플 기준의 14C/12C 비와 비교하여 상기 샘플 중 재생가능한 기원의 C의 상대적 %를 도출한다. 상기 표준은 14C와 관련된 동일한 개념을 기반으로 한다.
조성물이 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 총 중량을 기준으로 방향족 탄화수소를 전혀 갖지 않거나 매우 소량(100 ppm 미만, 특히 30 ppm 미만)으로 갖는 것이 더욱 바람직하다.
특히, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물은 탄화수소 바이오매스 원료(예컨대 WO 2016/185046에 상세 기재됨), 특히 WO 2016/185046의 실시예 3에 개시된 것의 촉매적 수소화에 의해 생성된다.
상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 중 선형의 포화 C15-C19 알칸의 양이 10 중량% 미만, 바람직하게는 8 중량% 미만, 가장 바람직하게는 5 중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 C15 알칸의 양이 3 중량% 미만, 특히 1 중량% 미만, 바람직하게는 0.05 중량% 미만인 것이 더욱 바람직하다.
분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물이 분지형 및 선형의 포화 C16-C19 알칸의 혼합물인 것이 바람직하다.
분지형의 포화 C16-C18 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 90 중량% 초과, 바람직하게는 95 중량% 초과인 것이 더욱 바람직하다.
C15 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 5 중량% 미만, 특히 2 중량% 미만인 것이 더욱 바람직하다.
분지형의 포화 C17-C18 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 85 중량% 초과, 바람직하게는 92 중량% 초과인 것이 더욱 바람직하다.
C17 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 15 내지 20 중량%인 것이 더욱 바람직하다.
분지형의 포화 C18 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 50 중량% 초과, 바람직하게는 60 중량% 초과, 보다 바람직하게는 70 중량% 초과인 것이 더욱 바람직하다.
C18 알칸의 양이 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 특히 70 내지 75 중량%인 것이 더욱 바람직하다.
즉, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물은 바람직하게는 주로 C18 알칸, 가장 바람직하게는 주로 분지형의 C18 알칸으로 이루어진다.
미용 조성물이 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물을 포함함에 따라, 상기 조성물은 어떠한 저급 알칸도 포함하지 않고, 즉 이는 특히 어떠한 C12 알칸도 포함하지 않고, 특히 어떠한 C12 또는 C13 또는 C14 알칸도 포함하지 않는다.
C15-C19 알칸의 혼합물이 20℃에서, 3 내지 15 mPa·초(s), 특히 6 내지 12 mPa·s의 점도를 가진 것이 더욱 바람직하다.
C15-C19 알칸의 혼합물이 20℃에서 1.40 내지 1.48, 특히 1.42 내지 1.45, 가장 바람직하게는 1.43 내지 1.44의 굴절률을 가진 것이 더욱 바람직하다.
C15-C19 알칸의 혼합물이 SEPPIC에 의해 EMOGREEN™ L19로서 시판되는 C15-C19 알칸의 혼합물인 것이 더욱 바람직하다.
상기 조성물에서, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량에 대한 상기 지방산과 덱스트린의 에스터의 중량 비는 바람직하게는 100 중량% 미만, 바람직하게는 50 내지 80 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 60 내지 70 중량%의 범위이다.
즉, 조성물은 바람직하게는 지방산과 덱스트린의 에스터보다 중량을 기준으로 더 많은 C15-C19 알칸을 포함한다.
또한, 상기 조성물에서, 지방산과 덱스트린의 에스터에 대한 화학식 (I)의 UV 필터의 중량 비는 바람직하게는 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 80:1 내지 1:100, 보다 바람직하게는 70:1 내지 1:20, 가장 바람직하게는 60:1 내지 1:10이다.
또한, 상기 조성물이 겔의 형태인 것이 바람직하다.
미용 조성물이, 25℃에서 40 mm의 플레이트 및 10/s의 전단을 사용하여 TA Instruments로부터의 유량계 AR550에서 측정 시, 1,000 mPa·s 초과, 바람직하게는 2,000 mPa·s 초과의 점도를 가진 것이 바람직하다. 상기 점도가 100,000 mPa·s 미만, 바람직하게는 50,000 mPa·s 미만, 보다 바람직하게는 40,000 mPa·s 미만인 것이 더욱 바람직하다.
바람직하게는, 상기 조성물은 10 이상, 바람직하게는 20 이상, 보다 바람직하게는 30 이상, 보다 더 바람직하게는 50 이상의 자외선 차단 지수(SPF)를 갖는다.
분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 및 지방산과 덱스트린의 에스터 둘 다가 유기 기원을 기반으로 하는 것이 바람직하다.
또한, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 및 지방산과 덱스트린의 에스터가 OECD 301B에 따라 용이하게 생분해가능한 것이 바람직하다.
또한, 미용 조성물은 미용 및 자외선 차단 분야의 당업자에게 공지된 추가 유기 또는 무기 UV 필터를 또한 포함할 수 있다.
전형적으로, 미용 조성물은 미용 조성물에 사용하기에 적합한 기타 성분을 포함한다.
미용 조성물은 바람직하게는 물을 포함한다.
바람직하게는, 미용 조성물은 용매 또는 지방 물질 중 현탁액 또는 분산액의 형태, 다르게는 유화액 또는 마이크로유화액(특히 수-중-유(O/W-) 또는 유-중-수(W/O-)형, 수-중-실리콘(Si/W-) 또는 실리콘-중-수(W/Si-)형, PIT-유화액, 다중 유화액(예컨대 유-중-수-중-유(O/W/O-) 또는 수-중-유-중-수(W/O/W-)형), 피커링(pickering) 유화액, 하이드로겔, 알코올 겔, 리포겔(lipogel), 1상 용액 또는 다상 용액 또는 소포 분산액의 형태 또는 기타 통상적인 형태일 수 있고, 이는 또한 펜에 의해, 마스크로서 또는 스프레이로서 적용될 수 있다.
본 발명의 모든 양태에서 바람직한 미용 조성물은 물을 포함하고, 유화액의 형태이다.
유화액은 특히 유성 상 및 수성 상, 예컨대 특히 O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W 다중 또는 피커링 유화액을 함유한다.
이러한 유화액에 존재하는 유성 상의 총량은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하는 10 중량% 이상, 예컨대 10 내지 60 중량%의 범위, 바람직하게는 15 내지 50 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 15 내지 40 중량%의 범위이다.
이러한 유화액에 존재하는 수성 상의 양은 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하는 20 중량% 이상, 예컨대 40 내지 90 중량%의 범위, 바람직하게는 50 내지 85 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 60 내지 85 중량%의 범위이다.
보다 바람직하게는, 미용 조성물은 O/W- 또는 Si/W-유화제의 존재하에 수성 상에 분산된 유성 상을 포함하는 수-중-유(O/W) 유화액의 형태로 존재한다. 이러한 O/W 유화액의 제조는 당업자에게 주지되어 있다.
O/W 유화액의 형태의 조성물은, 예컨대 O/W 유화액의 모든 제형 형태, 예컨대 세럼, 밀크 또는 크림의 형태로 제공될 수 있고, 이는 통상적인 방법에 따라 제조된다. 조성물은 바람직하게는 국소 적용을 위해 의도되고, 특히, 예컨대 UV 복사의 유해한 효과에 대해 인간의 피부를 보호(주름 방지, 노화 방지, 보습 및 자외선 차단 등)하도록 의도되는 피부과적 조성물 또는 미용 조성물을 구성할 수 있다.
더욱 바람직하게는, 미용 조성물은 하나 이상의 유화제, 바람직하게는 음이온성 유화제를 포함한다. 바람직하게는, 음이온성 유화제는 칼륨 세틸 포스페이트, 이나트륨 세테아릴 설포숙시네이트, 나트륨 스테아로일 글루타메이트, 나트륨 스테아로일 락틸레이트, 글리세릴스테아레이트 시트레이트 및 나트륨 코코일 이세티오네이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 음이온성 유화제이다.
하나의 유리한 양태에서, 미용 조성물은 포스페이트 에스터 유화제를 추가로 함유한다. 그 중에서도, 바람직한 포스페이트 에스터 유화제는 C8-C10 알킬 에틸 포스페이트, C9-C15 알킬 포스페이트, 세테아레스-2 포스페이트, 세테아레스-5 포스페이트, 세테스-8 포스페이트, 세테스-10 포스페이트, 세틸 포스페이트, C6-C10 파레스-4 포스페이트, C12-C15 파레스-2 포스페이트, C12-C15 파레스-3 포스페이트, DEA-세테아레스-2 포스페이트, DEA-세틸 포스페이트, DEA-올레스-3 포스페이트, 칼슘 세틸 포스페이트, 데세스-4 포스페이트, 데세스-6 포스페이트 및 트라이라우레스-4 포스페이트이다. 특정한 포스페이트 에스터 유화제는, 예컨대 DSM Nutritional Products Ltd Kaiseraugst에서 Amphisol® K로서 시판되는 칼륨 세틸 포스페이트이다.
또한, 미용 조성물은 비이온성 유화제를 포함할 수 있다.
비이온성 유화제의 예는 지방족(C8-C18) 일차 또는 이차 선형 또는 분지형 알코올과 알킬렌 옥사이드, 통상적으로 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물을 포함하고, 이는 일반적으로 6 내지 30개의 에틸렌 옥사이드 기를 갖는다. 다른 대표적인 비이온성 유화제는 모노- 또는 다이-알킬 알칸올아미드, 예컨대 코코 모노- 또는 다이-에탄올아미드 및 코코 모노-이소프로판올아미드를 포함한다. 포함될 수 있는 추가의 비이온성 유화제는 알킬 폴리글리코시드(APG)이다. 전형적으로 APG는 하나 이상의 글리코실 기의 블록(block)에 (임의적으로 가교 기를 통해) 연결된 알킬 기를 포함하는 것, 예컨대 Oramix™ NS 1O(Seppic에서 시판); PLANTACARE® 818UP, PLANTACARE® 1200 및 PLANTACARE® 2000(BASF에서 시판)이다.
미용 조성물이 O/W 유화액인 경우, 이는 바람직하게는 PEG-30 다이폴리하이드록시스테아레이트, PEG-4 다이라우레이트, PEG-8 다이올레에이트, PEG-40 소르비탄 퍼올레에이트, PEG-7 글리세릴 코코에이트, PEG-20 아몬드 글리세리드, PEG-25 수소화된 캐스터 오일, 글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트, PEG-7 올리베이트, PEG-8 올레에이트, PEG-8 라우레이트, PEG-60 아몬드 글리세리드, PEG-20 메틸 글루코스 세스퀴스테아레이트, PEG-40 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, PEG-80 소르비탄 라우레이트, 스테아레스-2, 스테아레스-12, 올레스-2, 세테스-2, 라우레스-4, 올레스-10, 올레스-10/폴리옥실 10 올레일 에터, 세테스-10, 이소스테아레스-20, 세테아레스-20, 올레스-20, 스테아레스-20, 스테아레스-21, 세테스-20, 이소세테스-20, 라우레스-23, 스테아레스-100, 글리세릴스테아레이트시트레이트, 글리세릴스테아레이트(자체-유화성(self-emulsifying)), 스테아르산, 스테아르산의 염, 폴리글리세릴-3-메틸글리코스다이스테아레이트의 목록으로부터 선택되는 하나 이상의 O/W- 또는 Si/W-유화제를 함유한다. 추가로 적합한 유화제는 소르비탄 올레에이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 소르비탄 이소스테아레이트, 소르비탄 트라이올레에이트, 라우릴 글루코시드, 데실 글루코시드, 나트륨 스테아로일 글루타메이트, 수크로스 폴리스테아레이트 및 수화된 폴리이소부텐이다.
또한, 하나 이상의 합성 중합체가 유화제로서 사용될 수 있다. 이의 예는 PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 가교중합체, 아크릴레이트/스테아레스-20 메트아크릴레이트 공중합체, PEG-22/도데실 글리콜 공중합체, PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 및 이들의 혼합물이다.
O/W 유화제의 또다른 특정 적합한 부류는, 예컨대 상표명 OLIVEM 1000으로 시판되는 (INCI 명칭) 세테아릴 올리베이트 및 소르비탄 올리베이트(화학적 조성: 올리브 오일 지방산의 소르비탄 에스터 및 세테아릴 에스터)로 공지된 올리브 오일로부터 유래된 비이온성 자체-유화성 시스템이다.
중합체성 유화제, 예컨대 소수성 개질된 폴리아크릴산, 예컨대 아크릴레이트/C10-C30 알킬 아크릴레이트 가교중합체가 추가로 적합하고, 이는 Noveon에 의해 상표명 Pemulen® TR-1 및 TR-2로 시판된다.
특히 적합한 유화제의 또다른 부류는 폴리글리세롤 에스터 또는 지방산의 다이에스터이고, 이는 폴리글리세릴 에스터/다이에스터(즉 지방산이 폴리글리세린에 의한 에스터화에 의해 결합된 중합체)로도 지칭되고, 예컨대 Evonik에서 Isolan GPS[INCI 명칭: 폴리글리세릴-4 다이이소스테아레이트/폴리하이드록시스테아레이트/세바케이트(즉 이소스테아르산, 폴리하이드록시스테아르산과 세바크산의 혼합물과 폴리글리세린-4의 다이에스터)]로서 시판되거나 Cognis에서 Dehymuls PGPH(INCI 명칭: 폴리글리세릴-2 다이폴리하이드록시스테아레이트)로서 시판된다.
또한, 폴리알킬렌글리콜에터, 예컨대 Croda에서 시판되는 Brij 72(폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에터) 또는 Brij 721(폴리옥시에틸렌 (21) 스테아릴 에터)이 적합하다.
하나 이상의 O/W 또는 Si/W 유화제는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 예컨대 특히 0.5 내지 5 중량%의 범위, 예컨대 가장 특히 0.5 내지 4 중량%의 범위의 양으로 사용된다.
적합한 W/O- 또는 W/Si-유화제는 폴리글리세릴-2-다이폴리하이드록시 스테아레이트, PEG-30 다이폴리하이드록시 스테아레이트, 세틸 다이메티콘 코폴리올, 폴리글리세릴-3-다이이소스테아레이트, 올레산/이소스테아르산의 폴리글리세롤 에스터, 폴리글리세릴-6 헥사리시놀레이트, 폴리글리세릴-4-올레에이트, 폴리글리세릴-4 올레에이트/PEG-8 프로필렌 글리콜 코코에이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 스테아레이트, 칼륨 라우레이트, 칼륨 리시놀레에이트, 나트륨 코코에이트, 나트륨 탈로웨이트(tallowate), 칼륨 캐스터레이트, 나트륨 올레에이트 및 이들의 혼합물이다. 추가로 적합한 W/Si-유화제는 라우릴 폴리글리세릴-3 폴리다이메틸실록시에틸 다이메티콘 및/또는 PEG-9 폴리다이메틸실록시에틸 다이메티콘 및/또는 세틸 PEG/PPG-10/1 다이메티콘 및/또는 PEG-12 다이메티콘 가교중합체 및/또는 PEG/PPG-18/18 다이메티콘이다. 하나 이상의 W/O 유화제는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 약 0.001 내지 10 중량%의 양으로, 보다 바람직하게는 0.2 내지 7 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 미용 조성물은 바람직하게는 또한 유리하게는, 예컨대 모노- 및 다이-글리세리드 및/또는 지방 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 조-계면활성제(co-surfactant)를 함유한다. 일반적으로, 조-계면활성제는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 범위, 예컨대, 특히 0.5 내지 6 중량%의 범위, 예컨대 가장 특히 1 내지 5 중량%의 범위로부터 선택되는 양으로 사용된다. 특히 적합한 조-계면활성제는 알킬 알코올, 예컨대 세틸 알코올(Lorol C16, Lanette 16), 세테아릴 알코올(Lanette O), 스테아릴 알코올(Lanette 18), 베헤닐 알코올(Lanette 22), 글리세릴스테아레이트, 글리세릴 미리스테이트(Estol 3650), 수소화된 코코-글리세리드(Lipocire Na10) 및 이들의 혼합물의 목록으로부터 선택된다.
유화제의 양은 바람직하게는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 6.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.25 내지 5.0 중량%, 특히 0.5 내지 4.0 중량%의 범위이다.
조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유이다.
따라서, 미용 조성물은 바람직하게는 특히 알킬 설페이트, 알킬 에터 설페이트, 알킬 아미도 에터 설페이트, 알킬아릴 폴리에터 설페이트 및 모노글리세리드 설페이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 설페이트를 미함유한다.
본원, 예컨대 "설페이트-미함유"에서 사용된 용어 "미함유"는 각각의 물질이 조성물의 중량을 기준으로 단지 0.5 중량% 미만, 특히 0.1 중량% 미만, 보다 특히 0.05 중량% 미만의 양으로 존재함을 의미한다. 바람직하게는, "미함유"는 각각의 물질이 조성물에 완전히 부재함을 의미한다.
본원에서, 용어 "설페이트-미함유"는 화학식 의 말단 음이온성 기를 갖는 어떠한 음이온성 계면활성제도 미함유함을 의미하도록 사용된다.
미용 조성물은 바람직하게는 양이온성 유화제를 미함유한다. 이러한 양이온성 유화제의 전형적인 예는 이소스테아르아미도프로필 다이메틸아민, 스테아르알코늄 클로라이드, 스테아르아미도에틸 다이에틸아민, 베헨트라이모늄 메토설페이트, 베헤노일 PG-트라이모늄 클로라이드, 세트라이모늄 브로마이드, 베헨아미도프로필 다이메틸아민 베헤네이트, 브라씩아미도프로필 다이메틸아민, 스테아르아미도프로필 다이메틸아민 스테아레이트, 코카미도프로필 PG-다이모늄 클로라이드, 다이스테아로일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 다이코코일에틸 하이드록시에틸모늄 메토설페이트, 다이스테아로일에틸 다이모늄 클로라이드, 시아 버터아미도프로필트라이모늄 클로라이드, 베헨아미도프로필 다이메틸아민, 브라씨실 이소류시네이트 에실레이트, 아크릴아미도프로필트라이모늄 클로라이드/아크릴레이트 공중합체, 리놀아미도프로필 에틸다이모늄 에토설페이트, 다이메틸 라우라민 이소스테아레이트, 이소스테아르아미도프로필 라우릴아세토다이모늄 클로라이드, 특히 베헨트라이모늄 클로라이드, 다이스테아릴-다이모늄 클로라이드, 세트라이모늄 클로라이드, 스테아르트라이모늄 클로라이드 및 팔미트아미도프로필트라이모늄 클로라이드이다.
바람직하게는, 조성물은 추가의 UV 필터를 포함할 수 있다. 추가의 UV 필터는 고체 또는 액체일 수 있다. 추가의 UV 필터가 고체 UV 필터인 것이 바람직하다.
적합한 액체 유기 UV 필터는 UV(B) 및/또는 UV(A) 범위에서 광을 흡수하고, 주위 온도(즉 25℃)에서 액체이다. 이러한 액체 UV 필터는 당업자에게 주지되어 있고, 특히 신나메이트, 예컨대 옥틸 메톡시신나메이트(PARSOL® MCX) 및 이소아밀 메톡시신나메이트(Neo Heliopan® E 1000), 살리실레이트, 예컨대 호모살레이트(3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 2-하이드록시벤조에이트, PARSOL® HMS) 및 에틸헥실 살리실레이트(에틸헥실 살리실레이트, 2-에틸헥실 2-하이드록시벤조에이트 또는 PARSOL® EHS로도 공지되어 있음), 아크릴레이트, 예컨대 옥토크릴렌(2-에틸헥실-2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트, PARSOL® 340) 및 에틸 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트, 벤잘말론산의 에스터, 예컨대 특히 다이알킬 벤잘말로네이트, 예컨대 다이(2-에틸헥실) 4-메톡시벤잘말로네이트 및 폴리실리콘 15(PARSOL® SLX), 나프탈레이트의 다이알킬에스터, 예컨대 다이에틸헥실 2,6-나프탈레이트(Corapan® TQ), 시린질리덴 말로네이트, 예컨대 다이에틸헥실 시린질리덴 말로네이트(Oxynex® ST 액체) 및 벤조트라이아졸일 도데실 p-크레졸(Tinoguard® TL) 및 벤조페논-3 및 드로메트라이졸 트라이실록산을 포괄한다.
특히 유리한 액체 유기 UV 필터는 옥틸 메톡시신나메이트, 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 옥토크릴렌, 다이에틸헥실 2,6-나프탈레이트, 다이에틸헥실 시린질리덴 말로네이트, 벤조트라이아졸일 도데실 p-크레졸, 벤조페논-3, 드로메트라이졸 트라이실록산 및 이들의 혼합물이다.
바람직한 양태에서, 액체 UV 필터는, 에틸헥실 메톡시신나메이트, 옥토크릴렌, 호모살레이트, 에틸헥실 살리실레이트, 벤조페논-3 및 드로메트라이졸 트라이실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 액체 UV(B) 필터이다.
적합한 고체 유기 UV 필터는 UV(B) 및/또는 UV(A) 범위에서 광을 흡수하고, 주위 온도(즉 25℃)에서 고체이다. 특히 적합한 고체 UV 필터는 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아존, 부틸 메톡시다이벤조일 메탄, 메틸렌 비스-벤조트라이아졸일 테트라메틸부틸페놀, 다이에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트, 에틸헥실 트라이아존, 4-메틸벤질리덴 캠포르 및 1,4-다이(벤즈옥사졸-2'-일)벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 고체 유기 UV(A) 필터는, 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아존, 부틸 메톡시다이벤조일 메탄, 메틸렌 비스-벤조트라이아졸일 테트라메틸부틸페놀, 다이에틸아미노 하이드록시벤조일 헥실 벤조에이트 및 트리스-바이페닐 트라이아진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 UV(A) 필터이다.
바람직한 고체 유기 UV(B) 필터는, 에틸헥실 트라이아존(= Uvinul® T150) 및 4-메틸벤질리덴 캠포르(=PARSOL® 5000)로 이루어진 군으로부터 선택되는 UV(B) 필터이다.
유기 UV 필터의 총량은 표적으로 하는 UV 차단에 크게 의존한다.
고체 유기 UV 필터, 특히 고체 유기 UV(A) 필터의 양이 0.1 내지 약 6 중량%의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 4 중량%의 범위에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
고체 유기 UV 필터, 특히 고체 유기 UV(B) 필터의 양이 0.1 내지 약 6 중량%의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 4 중량%의 범위에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
액체 유기 UV 필터, 특히 액체 유기 UV(B) 필터의 양이 0.1 내지 약 10 중량%의 범위, 바람직하게는 0.5 내지 12 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 10 중량%의 범위에서 선택되는 것이 더욱 더 바람직하다.
미용 조성물은 미용 조성물에 사용하기에 적합한 미용 담체, 부형제 및 희석제, 및 스킨 케어(skin care) 산업에 통상적으로 사용되는 첨가제 및 활성 성분을 추가로 포함할 수 있고, 이는, 예컨대 온라인 INFO BASE(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에 의해 접근 가능한 문헌[the International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council (http://www.personalcarecouncil.org/)]에 기재되어 있지만 이에 제한되지는 않는다.
미용 조성물의 이러한 가능한 성분은 성능 및/또는 소비자 수용도를 특히 증대시키고, 이의 예는 보존제, 항산화제, 지방 물질/오일, 증점제, 유연제(softner), 광-차단제, 보습제, 향료, 조-계면활성제, 충전제, 금속 이온 봉쇄제, 양이온성-, 비이온성- 또는 양쪽이온성-중합체 또는 이들의 혼합물, 산성화제 또는 염기성화제, 점도 개질제, 및 천연 모발 영양제, 예컨대 식물, 과일 추출물, 당 유도체 및/또는 아미노산 또는 통상적으로 미용 조성물로 제형화되는 임의의 기타 성분이다. 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적하는 제품을 기준으로 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있고, 실시예에 예시되지만 이에 제한되지는 않는다.
모든 양태에서 특히 적합한 증점제는 잔탄 검, 젤란 검 및/또는 카복시메틸셀룰로스이다. 가장 바람직하게는, 모든 양태에서, 증점제는 잔탄 검 또는 젤란 검이다.
이러한 증점제는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 1 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 범위에서 선택되는 양(총량)으로 사용된다.
바람직하게는, 미용 조성물은 3 내지 10의 범위의 pH, 바람직하게는 4 내지 8의 범위의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7.5의 범위의 pH를 갖는다. pH는 적합한 산, 예컨대 시트르산, 또는 염기, 예컨대 NaOH에 의해, 당업계의 표준적인 방법에 따라 필요에 따라 용이하게 조정될 수 있다.
미용 조성물은 바람직하게는 설페이트-미함유이고/이거나, 파라벤, 및/또는 실리콘 오일 및/또는 실리콘 계면활성제를 미함유한다.
미용 조성물은 바람직하게는 국소 조성물이다.
본원에 사용된 용어 "국소"는 케라틴 물질(이는 특히 피부, 두피, 속눈썹, 눈썹, 손발톱, 점막 및 모발, 바람직하게는 피부임)에 대한 외용을 의미하는 것으로 본원에서 이해된다.
국소 조성물은 국소 적용을 위한 것으로 의도되기에, 생리학적으로 허용되는 매질, 즉 케라틴 물질, 예컨대 피부, 점막 및 케라틴 섬유와 호환가능한 매질을 포함하는 것을 잘 이해된다. 특히, 생리학적으로 허용되는 매질은 미용적으로 허용되는 담체이다.
용어 "미용적으로 허용되는 담체"는 미용 조성물, 예컨대 특히 자외선 케어 제품(sun care product)에 통상적으로 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
바람직하게는, 미용 조성물은 스킨 케어 제제, 치장성(decorative) 제제 또는 기능성 제제이다.
스킨 케어 제제의 예는 특히 광 보호성 제제, 노화-방지용 제제, 광-노화(photo-ageing) 치료용 제제, 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 스킨 파우더, 보습성 젤, 보습성 스프레이, 안면 및/또는 신체 보습제, 피부-태닝 제제(즉 인공/무태양광(sunless) 태닝 및/또는 인간 피부의 갈색 착색용 조성물), 예컨대 셀프-태닝 크림 및 피부 미백용 제제이다.
기능성 제제의 예는 활성 성분, 예컨대 비제한적으로 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물성 추출물 제제 및/또는 노화-방지용 제제를 함유하는 미용 또는 약학 조성물이다.
미용 조성물은 바람직하게는 스킨 케어 조성물이다.
가장 바람직한 양태에서, 미용 조성물은 자외선 케어 조성물이다. 자외선 케어 조성물은 SPF(자외선 차단 지수)를 갖는 광-보호성 제제(자외선 케어 제품), 예컨대 자외선 차단 밀크, 자외선 차단 로션, 자외선 차단 크림, 자외선 차단 오일, 자외선 차단제 또는 데이 케어)(day care) 크림이다. 특히 관심 대상이 되는 것은 자외선 차단 크림, 자외선 차단 로션, 자외선 차단 밀크 및 자외선 차단 제제이다.
미용 조성물은 개선된 감각 특성, 특히 개선된 사용후 느낌(afterfeel)을 갖고, 상기 지방산과 덱스트린의 에스터, 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물이 부재하는, 특히 임의의 실리콘 오일이 부재하는 각각의 미용 조성물에 비해 더 많은 양의 가용화된 화학식 (I)의 UV 필터를 가질 수 있다.
화학식 (I)의 UV 필터가, 지방산과 덱스트린의 에스터를 첨가함으로써 액체 포화 C8-C30 알칸에서 더 잘 가용화될 수 있음이 관찰되었다.
상기 성분 둘 다가 생물 기원으로부터 이용가능하기에, 지속가능한 방식으로 개선을 성취할 수 있고, 이는 본 발명의 큰 장점이다.
따라서, 추가 양상에서, 본 발명은 지방산과 덱스트린의 에스터를 첨가하여 액체 포화 C8-C30 알칸, 특히 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸 중 고체 유기 UV 필터의 가용화를 증가시키는 용도에 관한 것이다.
액체 포화 C8-C30 알칸은 특히 C8-C30 미네랄 오일, 데칸, 운데칸, 도데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 스쿠알렌(=2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산), 파르네산(=2,6,10-트라이메틸도데칸), 도데칸, 이소펜타데칸, 이소헥사데칸, 이소옥타데칸, 이소노나데칸, 및 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸, 특히 아주 상세히 상기 논의된 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 (I)의 UV 필터가, 화학식 (I)의 UV 필터를 특히 지방산과 덱스트린의 에스터 및 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물과 조합함으로써 미용 조성물에 더 잘 가용화될 수 있음이 관찰되었다.
따라서, 추가 양상에서, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 UV 필터를 지방산과 덱스트린의 에스터 및 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물과 조합하여 미용 조성물에 하기 화학식 (I)의 UV 필터의 가용화를 증가시키는 방법에 관한 것이다:
.
실시예
본 발명은 하기 실험에 의해 추가로 예시된다.
미용 조성물, 및 이스코트라이진올의 가용화
예비혼합물(premix)의 제조
실시예 1 및 2에서, 덱스트린 팔미테이트를 한 부의 C15-C19 알칸과 예비혼합하여 예비혼합물(25 중량%의 덱스트린 팔미테이트)을 형성하였다
이어서, 상기 예비혼합물을 UV 필터 및 나머지의 C15-C19 알칸과 80℃에서 자석 교반기에 의해 혼합하고 25℃로 교반 없이 냉각하였다. 25℃에서 용액을 1주 동안 보관한 후, 플라스크 바닥으로부터 피펫에 의해 샘플을 취하고 현미경(편광기 광하의 Microscope Zeiss AX-10, 100배 배율, 카메라 Deltapix Invenio 5D)으로 관찰하였다. 현미경 사진을 도 1 내지 4에 도시하였다.
점도를 25℃에서 40 mm의 플레이트 및 10/s의 전단을 사용하여 TA Instruments로부터의 유량계 AR550에서 측정하였다.
이스코트라이진올을 포함하는 미용 조성물(중량% 단위의 모든 성분)
참조 실시예 1 실시예1 실시예 2 참조 실시예 2
UVASORB® HEB [%]1 2 2 2 2
C15-C19 알칸 [%]2 98 88 88 88
덱스트린 팔미테이트 1 [%]3 10
덱스트린 팔미테이트 2 [%]4 10
Oilkemia 5S [%]5 10
양상 투명함,다수의 결정이 있음 백색 겔,
결정이 매우 적음
백색 겔,
결정이 매우 적음
겔이 없음,
다수의 결정 및 응집체가 있음
점도 [mPa·s] < 10 37,460 3,023 < 10
현미경 사진 도 1 도 3 도 4 도 2
1 이스코트라이진올
2 EMOGREEN™ L19
3 Rheopearl® KL2, Chiba Flour Milling
4 덱스트린 팔미테이트: Mn=11,300 내지 11,500 Da, SEC/GPC에 의해 측정됨.
5 폴리우레탄 중합체(INCI 명칭: 폴리우레탄-79)(카프릴산/카프르산 트라이글리세리드 중 30%), Lubrizol
UV 필터가 C15-C19 단독(참조 실시예 1) 또는 폴리우레탄-기반 증점제(참조 실시예 2)에서는 가용화될 수 없음이 나타났다. 둘 다의 경우에서, 상당량의 UV 필터의 결정(및 참조 실시예 2에서의 응집체)이 플라스크 바닥에서 발견되었다(도 1 및 2 참고). 둘 다의 경우에서, 겔이 형성되지 않았고, 조성물의 점도는 매우 낮았다(10 mPa·s 미만).
실시예 1 및 2의 경우에서, UV 필터는 탁월히 가용화되었고, 단지 적은 결정이 관찰되었다(도 3 및 4 참고). 실시예 2는 실시예 1보다 적은 결정을 나타냈다. 둘 다의 경우에서, 겔이 형성되었고, 2,000 mPa·s 초과의 점도가 관찰되었다.

Claims (14)

  1. 지방산과 덱스트린의 에스터;
    분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물; 및
    하기 화학식 (I)의 UV 필터
    를 포함하는 조성물로서, 이때, 상기 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 중 분지형의 포화 C15-C19 알칸의 양이 80 중량% 초과, 바람직하게는 90 중량% 초과, 가장 바람직하게는 92 중량% 초과인, 조성물:
    .
  2. 제1항에 있어서,
    분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물 중 선형의 포화 C15-C19 알칸의 양이 10 중량% 미만, 바람직하게는 8 중량% 미만, 가장 바람직하게는 5 중량% 미만인, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    분지형의 포화 C18 알칸의 양이 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물의 중량을 기준으로 50 중량% 초과, 바람직하게는 60 중량% 초과, 보다 더 바람직하게는 70 중량% 초과인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방산과 덱스트린의 에스터의 지방산이 C14-C18 지방산, 특히 선형의 C14-C18 지방산, 가장 바람직하게는 팔미트산인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방산과 덱스트린의 에스터의 덱스트린이 3 내지 20, 특히 8 내지 16의 평균 글리코중합도(average degree of glycopolymerization)를 갖는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방산과 덱스트린의 에스터가 글루코스 단위 당 3개 초과, 바람직하게는 3.05 내지 3.5개, 보다 바람직하게는 3.1 내지 3.4개, 가장 바람직하게는 3.1 내지 3.2개의 에스터화된 하이드록실 기의 평균 개수를 갖는, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방산과 덱스트린의 에스터가 8,000 내지 16,000 Da, 바람직하게는 9,000 내지 13,000 Da, 보다 바람직하게는 10,000 내지 11,500 Da의 분자량 Mn을 갖는, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물에 대한 지방산과 덱스트린의 에스터의 중량 비가 100 중량% 미만, 바람직하게는 50 내지 80 중량%의 범위, 가장 바람직하게는 60 내지 70 중량%의 범위인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    지방산과 덱스트린의 에스터에 대한 화학식 (I)의 UV 필터의 중량 비가 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 80:1 내지 1:100, 보다 바람직하게는 70:1 내지 1:20, 가장 바람직하게는 60:1 내지 1:10인, 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    물을 포함하고 유화액의 형태인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    겔의 형태인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    10 이상, 바람직하게는 20 이상, 보다 바람직하게는 30 이상, 보다 더 바람직하게는 50 이상의 자외선 차단 지수(Sun Protection Factor, SPF)를 갖는 조성물.
  13. 지방산과 덱스트린의 에스터를 첨가하여 액체 포화 C8-C30 알칸, 특히 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸 중 고체 유기 UV 필터의 가용화를 증가시키는 용도.
  14. 하기 화학식 (I)의 UV 필터를 지방산과 덱스트린의 에스터 및 분지형 및 선형의 포화 C15-C19 알칸의 혼합물과 조합하여 미용 조성물 중 하기 화학식 (I)의 UV 필터의 가용화를 증가시키는 방법:
    .
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CA2584354C (en) * 2004-11-03 2015-02-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insect repellent compositions comprising dihydronepetalactone, an alcohol and an ester
JP5497314B2 (ja) * 2008-03-27 2014-05-21 株式会社コーセー 油性化粧料
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