KR20180009759A - 생분해성 탄화수소 유체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 100 내지 400℃ 범위 내의 비점을 가지며, 95% 초과의 이소파라핀을 포함하고, 100ppm 미만의 방향족을 함유하는 유체를 제조하는 방법으로서, 95 중량% 초과의 수소첨가탈산소화된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료를 포함하는 공급물을 80 내지 180℃의 온도 및 50 내지 60 bar의 압력에서 촉매작용에 의해 수소화하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다. 또한, 본 발명은 100 내지 400℃ 범위 내의 비점 및 80℃ 미만의 비등 범위를 갖는 유체를 제공하며, 상기 유체는 95 중량% 초과의 이소파라핀 및 3 중량% 미만의 나프텐을 포함하고, 적어도 12:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비, OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60%의, 28일에서의 생분해성, 적어도 95 중량%의 생탄소 함량을 갖고, lOO 중량ppm 미만의 방향족을 함유하고, 30% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함한다.
Description
본 발명은, 좁은 비등 범위를 가지며 매우 낮은 방향족 함량을 갖는 생분해성 탄화수소 유체 (이하, 개선된 유체로서 지칭됨)의 제조 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 HDO/ISO 공급원료의 수소화에 의해 이러한 개선된 유체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
탄화수소 유체는 접착제, 세정액에서와 같은 용매, 폭발물용, 장식 코팅 및 인쇄 잉크용, 금속 추출, 금속가공 또는 이형 및 산업용 윤활제와 같은 적용에 사용하기 위한 경유용 용매 및 시추 유체(drilling fluid)로서의 광범위한 용도를 갖는다. 탄화수소 유체는 또한 접착제 및 실리콘 실란트와 같은 실란트 시스템에서의 익스텐더 유(extender oil)로서, 및 가소화된 폴리비닐 클로라이드 제제에서의 점도 저하제로서, 및 예를 들어 수처리, 채광 작업 또는 제지에서 응집제로서 사용되는 중합체 제제에서의 캐리어로서 사용될 수 있고, 또한 인쇄 페이스트용 증점제로서, 타이어 재료에서의 가소제로서 사용될 수 있다. 탄화수소 유체는 또한 매우 다양한 다른 적용, 예컨대 화학 반응에서의 용매로서 사용될 수 있다.
탄화수소 유체의 화학적 성질 및 조성은 상기 유체가 사용되는 용도에 따라 상당히 달라진다. 탄화수소 유체의 중요한 특성은 중질 재료에 대해 사용되는 ASTM D-86 또는 ASTM D-l160 진공 증류 기술에 의해 일반적으로 결정되는 증류 범위, 인화점, 밀도, ASTM D-611에 의해 결정되는 바와 같은 아닐린점(aniline point), 방향족 함량, 황 함량, 점도, 색상 및 굴절률이다.
이러한 유체는 ASTM D-86에 따른 초기 비점 (IBP) 및 최종 비점 (FBP) 사이의 좁은 범위에 의해 표시되는 바와 같은 좁은 비점 범위를 갖는 경향이 있다. 초기 비점 및 최종 비점은 상기 유체가 사용되는 용도에 따라 선택될 것이다. 그러나, 좁은 커트(cut)의 사용은 좁은 인화점의 이점을 제공하며, 또한 안전성 이유로 중요한 휘발성 유기 화합물의 배출을 방지할 수 있다. 좁은 커트는 또한 보다 양호하게 규정된 아닐린점 또는 용해력(solvency power), 이어서 점도, 및 건조가 중요한 시스템을 위한 규정된 증발 조건, 및 최종적으로 보다 양호하게 규정된 표면 장력과 같은 중요한 유체 특성을 제공한다.
요즘, 생분해성은 이러한 특정 유체에 대한 요구사항이다.
US2009/0014354는, 356 내지 413℃에서 비등하며, 7% 이상의 나프텐의 양과 함께 이소파라핀을 주로 포함하는 생분해성 커트물을 개시하고 있다. 상기 커트물은 생물학적 기원으로부터 유래한다.
EP2368967은 5 내지 30 중량%의 C10-C20 n-알칸 및 70 내지 95 중량%의 C10-C20 이소-알칸을 함유하는 용매 조성물을 개시하고 있으며, 상기 용매 조성물은 생물학적 기원의 원료로부터 제조된다. 상기 용매 조성물은 180 내지 340℃의 비등 범위를 갖는다.
WO00/20534는 피셔-트롭쉬(Fischer-Tropsch) 합성으로부터 발생되는 용매를 개시하고 있으며, 이는 전형적으로 생분해성 합성 중간 증류액 커트물이고, 약 1:1 내지 약 12:1의 이소파라핀 대 n-파라핀 질량 비를 갖는다. 비등 범위는 80℃ 초과이다. 바람직한 조성은 모노-메틸 분지형으로서 적어도 30% (질량)의 이소파라핀을 갖는 것이다.
WO2006/084285는, 이소파라핀 및 110℃ 내지 350℃ 범위의 또는 이 범위 내의 최소 초기 비점 내지 최대 최종 비점을 포함하며, 생분해성인 것으로 알려져 있는 합성 기원의 탄화수소 유체 조성물을 개시하고 있다. 세탄 수는 60 미만인 것으로 알려져 있다. 당해 출원인은 또한 전형적으로 20% 초과의 나프텐 화합물을 함유하는 조성물 ISOPAR®을 시판하고 있다.
US2012/0283492는 저황 공급물을, 80℃ 이하의 비등 범위를 가지며 최대 약 52 중량%의 이소파라핀 함량을 갖는 유체로 수소화하는 방법을 개시하고 있다.
US2013/0001127은, 80℃ 이하의 비등 범위를 가지며 최대 40 중량%의 이소파라핀 함량을 갖는 초저황의 매우 낮은 방향족 탄화수소 유체를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
US2014/0323777은 80 중량% 이상 91.6 중량% 이하의 이소파라핀 함량 및 0.1 vol% 미만의 방향족 함량을 갖는 항공 연료 기유(oil base)를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
높은 생분해성을 가지며 생물학적 기원인 유체에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
본 발명은, 100 내지 400℃ 범위 내의 비점을 가지며, 95 중량% 초과의 이소파라핀을 포함하고, lOO 중량ppm 미만의 방향족을 함유하는 유체를 제조하는 방법으로서, 95 중량% 초과의 수소첨가탈산소화(hydrodeoxygenation)된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료를 포함하는 공급물을 80 내지 180℃의 온도, 50 내지 160 bar의 압력, 0.2 내지 5 hr-1의 액 공간 속도(liquid hourly space velocity) 및 최대 200 Nm3/ton (공급물)의 수소 처리 속도에서 촉매작용에 의해 수소화하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 상기 방법의 수소화 조건은 하기와 같다:
- 압력: 80 내지 150 bar, 바람직하게는 90 내지 120 bar;
- 온도: 120 내지 160℃, 바람직하게는 150 내지 160℃;
- 액 공간 속도 (LHSV): 0.4 내지 3, 바람직하게는 0.5 내지 0.8;
- 수소 처리 속도: 최대 200 Nm3/ton (공급물).
일 구현예에 따르면, 공급물은 98% 초과, 바람직하게는 99% 초과의 수소첨가탈산소화된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료를 포함하며, 보다 바람직하게는 수소첨가탈산소화된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료로 이루어진다.
일 구현예에 따르면, 바이오매스는 식물성 오일, 이의 에스테르 또는 이의 트리글리세리드이다.
일 구현예에 따르면, 공급물은 NEXBTL 공급물이다.
일 구현예에 따르면, 분별 단계가 수소화 단계 전에 또는 수소화 단계 후에 또는 둘 다로 수행되고; 일 구현예에 따르면, 상기 방법은, 바람직하게는 3개의 개별 반응기에서의 3개의 수소화 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 신규한 탄화수소 유체, 이하 "개선된 유체" (이는 또한 본 발명의 방법에 의해 수득된 유체를 지칭함)를 제공한다.
따라서, 본 발명은 100 내지 400℃의 범위 내의 비점 및 80℃ 미만의 비등 범위를 갖는 유체를 제공하며, 상기 유체는 95 중량% 초과의 이소파라핀 및 3 중량% 미만의 나프텐을 포함하고, 적어도 12:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비, OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60%의, 28일에서의 생분해성, 적어도 95 중량%의 생탄소(biocarbon) 함량을 갖고, lOO 중량ppm 미만의 방향족을 함유하고, 30% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 150 내지 400℃, 바람직하게는 200 내지 400℃, 특히 220 내지 340℃, 유리하게는 250℃ 초과 340℃ 이하 범위 내의 비점을 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 80℃ 미만, 바람직하게는 60℃ 미만, 유리하게는 40 내지 50℃의 비등 범위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 50 중량ppm 미만, 바람직하게는 20 중량ppm 미만의 방향족을 함유한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 3 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 유리하게는 50 중량ppm 미만의 나프텐을 함유한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 5ppm 미만, 심지어 3ppm 미만, 바람직하게는 0.5ppm 미만의 황을 함유한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 98 중량% 초과의 이소파라핀을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 적어도 12:1, 바람직하게는 적어도 15:1, 보다 바람직하게는 적어도 20:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 95 중량% 초과의 14 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분자를 이소파라핀으로서 포함하며, 바람직하게는 60 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 80 내지 98 중량%의, C15 이소파라핀, C16 이소파라핀, C17 이소파라핀, C18 이소파라핀 및 이들 중 2종 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 이소파라핀을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C15 이소파라핀 및 C16 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C16 이소파라핀, C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀
을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 하기 특징 중 하나 이상, 바람직하게는 모두를 나타낸다:
- 상기 유체는 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 보다 바람직하게 약 0%의, Cquat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 60% 초과의, CH2 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 30% 미만, 바람직하게는 28% 미만, 보다 바람직하게는 25% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH3 장쇄로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 15% 미만, 바람직하게는 10% 미만, 보다 바람직하게는 9% 미만의, CH3 단쇄로서 표현된 탄소를 포함함.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60%, 바람직하게는 적어도 70%, 보다 바람직하게는 적어도 75%, 유리하게는 적어도 80%의, 28일에서의 생분해성을 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 유체는 적어도 95%, 바람직하게는 적어도 97%, 보다 바람직하게는 적어도 98%, 보다 더 바람직하게는 약 100%의 생탄소 함량을 갖는다.
공급원료가 먼저 개시될 것이며, 이어서 수소화 단계 및 관련된 분별 단계, 및 최종적으로 개선된 유체가 개시될 것이다.
공급원료.
공급원료 또는 간단히 공급물은 바이오매스 상에서 실행 시 수소첨가탈산소화에 이어서 이성질체화, 이하 "HDO/ISO"의 방법의 결과인 공급물이다.
이러한 HDO/ISO 방법은 식물성 오일, 동물성 지방, 어유 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 생물학적 원료인 바이오매스, 바람직하게는 식물성 오일 상에 적용된다. 적합한 식물성 원료는 채종유, 카놀라유, 유채유, 톨유, 해바라기유, 대두유, 대마유, 올리브유, 린넨시드유(linenseed oil), 겨자유, 팜유, 땅콩유(arachis oil), 피마자유, 야자유, 동물성 지방, 예컨대 쇠기름(suet), 우지(tallow), 해양 포유류의 지방(blubber), 재활용 식이성 지방(recycled alimentary fat), 유전 공학에 의해 제조된 출발 물질, 및 조류 및 박테리아와 같은 미생물에 의해 생성된 생물학적 출발 물질을 포함한다. 생물학적 원료로부터 수득된 축합 생성물, 에스테르 또는 다른 유도체가 또한 출발 물질로서 사용될 수 있다. 특히 바람직한 식물성 원료는 에스테르 또는 트리글리세리드 유도체이다. 이러한 재료는, 생물학적 에스테르 또는 트리글리세리드 구성성분의 구조를 분해하고, 화합물 (의 부분인) 산소, 인 및 황을 제거하면서 동시에 올레핀 결합을 수소화하기 위한 수소첨가탈산소화 (HDO) 단계에 이어서, 이에 따라 수득된 생성물의 이성질체화로 처리되어, 탄화수소 쇄를 분지화하고, 이에 따라 수득된 공급원료의 저온 특성을 개선한다.
HDO 단계에서, 수소 기체 및 생물학적 구성성분은 역류(countercurrent) 또는 병류(concurrent) 방식으로 HDO 촉매 층(catalyst bed)으로 통과한다. HDO 단계에서, 압력 및 온도는 전형적으로 각각 20 내지 150 bar, 및 200 내지 500℃ 범위이다. HDO 단계에서, 공지된 수소첨가탈산소화 촉매가 사용될 수 있다. HDO 단계 이전에, 임의로 생물학적 원료는 이중 결합의 부반응을 피하기 위해 온화한 조건 하에 전-수소화(prehydrogenation) 처리될 수 있다. HDO 단계 후에, 생성물은 이성질체화 단계로 통과하며, 여기서 수소 기체 및 수소화하고자 하는 생물학적 구성성분 및 임의로 n-파라핀 혼합물은 병류 또는 역류 방식으로 이성질체화 촉매 층으로 통과한다. 이성질체화 단계에서, 압력 및 온도는 전형적으로 각각 20 내지 150 bar, 및 200 내지 500℃이다. 이성질체화 단계에서, 이와 같이 공지된 이성질체화 촉매가 전형적으로 사용될 수 있다.
2차 공정 단계가 또한 존재할 수 있다 (예컨대, 중간물 풀링(intermediate pooling), 포집 트랩(scavenging traps) 등).
HDO/ISO 단계로부터 발생된 생성물은, 예를 들어 분별되어 목적하는 분획을 제공할 수 있다.
다양한 HDO/ISO 방법이 문헌에 개시되어 있다. WO2014/033762는 전-수소화 단계, 수소첨가탈산소화 단계 (HDO) 및 이성질체화 단계를 포함하는 방법을 개시하고 있으며, 이는 역류 원리를 사용하여 작동한다. EP1728844는 식물성 또는 동물성 기원의 혼합물로부터 탄화수소 성분을 제조하는 방법을 기재하고 있다. 상기 방법은, 예를 들어 알칼리성 금속 염과 같은 오염물을 제거하기 위한 식물성 기원의 혼합물의 전처리 단계에 이어서 수소첨가탈산소화 (HDO) 단계 및 이성질체화 단계를 포함한다. EP2084245는, 예를 들어 식물성 오일, 예컨대 해바라기유, 평지유, 카놀라유, 팜유, 또는 소나무의 펄프에 함유된 지방유 (톨유)와 같은 유리 지방산의 분취액을 아마도 갖는 지방산 에스테르를 함유하는 생물학적 기원의 혼합물의 수소첨가탈산소화에 이어서 특정 촉매 상에서의 수소첨가이성질체화(hydroisomerization)에 의해 디젤 연료 또는 디젤 성분으로서 사용될 수 있는 탄화수소 혼합물을 제조하는 방법을 기재하고 있다. EP2368967은 이러한 방법 및 이에 따라 수득된 생성물을 개시하고 있다.
Neste Oy사는 특정 HDO/ISO 방법을 개발하였고, 이에 따라 수득되는 생성물을 상표명 NexBTL® (디젤, 항공 연료, 나프타, 이소알칸) 하에 현재 시판하고 있다. 이러한 NexBTL®은 본 발명에 사용하기에 적합한 공급물이다. NEXBTL 공급물은 http://en.wikipedia.org/wiki/NEXBTL 및/또는 neste oy 웹사이트에 또한 기재되어 있다.
공급원료는 전형적으로 EN ISO 20846에 따라 측정 시 15 ppm 미만, 바람직하게는 8ppm 미만, 보다 바람직하게는 5ppm 미만, 특히 lppm 미만의 황을 함유한다. 전형적으로 공급원료는 생원천의(biosourced) 생성물로서 황을 포함하지 않을 것이다.
수소화 유닛에 투입되기 전에, 사전-분별 단계가 일어날 수 있다. 유닛에 투입 시 보다 좁은 비등 범위를 갖는 것은 배출구에서 보다 좁은 비등 범위를 갖는 것을 가능하게 한다. 실제로 사전-분별된 커트물의 전형적인 비등 범위는 220 내지 330℃이지만, 사전-분별 단계가 없는 커트물은 전형적으로 150℃ 내지 360℃의 비등 범위를 갖는다.
수소화 단계.
이어서, HDO/ISO로부터 발생된 공급원료가 수소화된다. 상기 공급원료는 임의로 사전-분별될 수 있다.
수소화 유닛에서 사용되는 수소는 전형적으로, 예를 들어 99% 초과의 순도를 갖는 고순도 수소이지만, 다른 등급이 사용될 수 있다.
수소화는 1개 이상의 반응기에서 일어난다. 반응기는 1개 이상의 촉매 층을 포함할 수 있다. 촉매 층은 통상적으로 고정 층이다.
수소화는 촉매를 사용하여 일어난다. 전형적인 수소화 촉매는 니켈, 백금, 팔라듐, 레늄, 로듐, 니켈 텅스테이트, 니켈 몰리브덴, 몰리브덴, 코발트 몰리브데네이트, 니켈 몰리브데네이트 (실리카 및/또는 알루미나 캐리어 상) 또는 제올라이트를 포함하나 이에 제한되지 않는다. 바람직한 촉매는 Ni-기재이며, 100 내지 200 m2/g (촉매)으로 달라지는 비표면적을 갖는 알루미나 캐리어 상에 지지된다.
수소화 조건은 전형적으로 하기와 같다:
- 압력: 50 내지 160 bar, 바람직하게는 80 내지 150 bar, 가장 바람직하게는 90 내지 120 bar;
- 온도: 80 내지 180℃, 바람직하게는 120 내지 160℃, 가장 바람직하게는 150 내지 160℃;
- 액 공간 속도 (LHSV): 0.2 내지 5 hr-1, 바람직하게는 0.4 내지 3, 가장 바람직하게는 0.5 내지 0.8;
- 수소 처리 속도: 상기 조건에 적응화되며, 이는 최대 200 Nm3/ton (공급물)일 수 있음.
반응기에서의 온도는 전형적으로 약 150 내지 160℃일 수 있고, 압력은 전형적으로 약 100 bar일 수 있으며, 액 공간 속도는 전형적으로 약 0.6hr-1일 수 있고, 처리 속도는 공급물 품질 및 제1 공정 파라미터에 따라 적응화된다.
본 발명의 수소화 방법은 여러 단계로 수행될 수 있다. 바람직하게는 3개의 개별 반응기에서의 2개 또는 3개의 단계, 바람직하게는 3개의 단계가 있을 수 있다. 제1 단계에서는 황 트래핑(trapping), 실질적으로 모든 불포화 화합물의 수소화, 및 방향족의 최대 약 90%의 수소화가 작동될 것이다. 제1 반응기로부터 빠져나온 흐름은 실질적으로 황을 함유하지 않는다. 제2 단계에서, 방향족의 수소화가 계속되며, 방향족의 최대 99%가 수소화된다. 제3 단계는 심지어 고비등 생성물에 대해서도 방향족 함량이 lOO 중량ppm만큼 낮거나 또는 심지어 50 중량ppm 미만, 보다 바람직하게는 20 중량ppm 미만만큼 낮게 하는 마무리 단계이다.
촉매는 각각의 반응기에서 가변 또는 실질적으로 동일한 양으로, 예를 들어 3개의 반응기에 대해 0.05-0.5/0.10-0.70/0.25-0.85, 바람직하게는 0.07-0.25/0.15-0.35/0.4-0.78, 가장 바람직하게는 0.10-0.20/0.20-0.32/0.48-0.70의 중량 양에 따라 존재할 수 있다.
3개 대신에 1개 또는 2개의 수소화 반응기를 갖는 것이 또한 가능하다.
제1 반응기가 대안적으로 스윙 모드(swing mode)로 작동되는 트윈 반응기(twin reactor)로 구성되는 것이 또한 가능하다. 이는 촉매 충전 및 방출에 유용할 수 있다: 제1 반응기는 처음에 피독된 촉매를 포함하기 때문에 (실질적으로 모든 황이 촉매 내 및/또는 촉매 상에 트래핑됨), 이는 종종 변경되어야 한다.
2개, 3개 또는 그 초과의 촉매 층이 설치된 1개의 반응기가 사용될 수 있다.
수소화 반응의 반응 온도 및 결과적으로 열수 평형을 제어하기 위해 반응기 사이 또는 촉매 층 사이의 유출액을 냉각시키기 위한 재순환 시 켄칭을 삽입하는 것이 필요할 수 있다. 바람직한 구현예에서, 이러한 중간 냉각 또는 켄칭은 존재하지 않는다.
상기 방법이 2개 또는 3개의 반응기를 이용하는 경우에, 제1 반응기는 황 트랩으로서 작용할 것이다. 따라서, 이러한 제1 반응기는 실질적으로 모든 황을 트래핑할 것이다. 촉매는 이에 따라 매우 빠르게 포화될 것이며, 이따금씩 새로 교체될 수 있다. 이러한 포화된 촉매에 대해 재생 또는 소생(rejuvenation)이 가능하지 않은 경우, 제1 반응기는 희생 반응기(sacrificial reactor)로서 간주되며, 이의 크기 및 촉매 함량 둘 다는 촉매 교체 주기에 따라 달라진다.
일 구현예에서, 생성된 생성물 및/또는 분리된 기체는 수소화 단계의 유입구로 적어도 부분적으로 재순환된다. 이러한 희석은, 이가 필요한 경우라면, 특히 제1 단계에서 제어된 한계 내에서 반응의 발열성을 유지하는 것을 보조한다. 재순환은 또한 반응 전의 열-교환 및 또한 온도의 보다 양호한 제어를 가능하게 한다.
수소화 유닛을 빠져나온 스트림은 수소화된 생성물 및 수소를 함유한다. 플래쉬 분리기(flash separator)를 사용하여 유출액을, 주로 수소가 남아있는 기체, 및 주로 수소화된 탄화수소인 액체로 분리한다. 상기 방법은 3개의 플래쉬 분리기 (1개는 고압, 1개는 중간 압력 및 1개는 대기압에 매우 근접한 저압의 플래쉬 분리기)를 사용하여 수행될 수 있다.
플래쉬 분리기의 상단 상에 수집된 수소 기체는 수소화 유닛의 유입구로 또는 반응기 사이의 수소화 유닛에 상이한 수준으로 재순환될 수 있다.
최종 분리된 생성물이 대략 대기압에 있기 때문에, 분별 단계로 바로 공급하는 것이 가능하며, 이는 바람직하게는 약 10 내지 50 mbar, 바람직하게는 약 30 mbar인 진공 압력 하에 수행된다.
분별 단계는 다양한 탄화수소 유체가 분별 칼럼으로부터 동시에 취출될 수 있도록 작동될 수 있으며, 이들의 비등 범위는 사전결정될 수 있다.
따라서, 분별은 수소화 전에 또는 수소화 후에 또는 둘 다로 일어날 수 있다.
따라서, 수소화 반응기, 분리기 및 분별 유닛은 중간 탱크를 사용할 필요 없이 직접 연결될 수 있다. 공급물, 특히 공급물의 초기 및 최종 비점을 적응화시킴으로써, 목적하는 초기 및 최종 비점을 갖는 최종 생성물을 중간 저장 탱크 없이 바로 제조하는 것이 가능하다. 게다가, 수소화 및 분별의 이러한 통합은 감소된 수의 장비 및 에너지 절감을 갖는 최적화된 열 통합을 가능하게 한다.
본 발명의 유체.
본 발명의 유체 (이하, 간단히 " 개선된 유체"로서 지칭됨)는 아닐린점 또는 용해력, 분자량, 증기 압력, 점도, 건조가 중요한 시스템을 위한 규정된 증발 조건 및 규정된 표면 장력에 관하여 뛰어난 특성을 보유한다.
개선된 유체는 주로 이소파라핀이며, 95% 초과, 바람직하게는 98% 초과의 이소파라핀을 함유한다.
개선된 유체는 전형적으로 3 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 유리하게는 50 중량ppm 미만의 나프텐을 함유한다.
개선된 유체는 전형적으로 적어도 바람직하게는 적어도 l2:l, 보다 바람직하게는 적어도 15:1, 보다 바람직하게는 20 초과:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비를 갖는다.
전형적으로, 개선된 유체는 6 내지 30개, 바람직하게는 8 내지 24개, 가장 바람직하게는 9 내지 20개 탄소 원자의 탄소 원자 수를 포함한다. 특히 상기 유체는 다수의, 즉 90 중량% 초과의 14 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 분자를 이소파라핀으로서 포함한다. 바람직한 개선된 유체는 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 80 내지 98 중량%의, C15 이소파라핀, C16 이소파라핀, C17 이소파라핀, C18 이소파라핀 및 이들 중 2종 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 이소파라핀을 포함하는 것이다.
바람직한 개선된 유체는 하기를 포함한다:
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C15 이소파라핀 및 C16 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C16 이소파라핀, C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀.
바람직한 개선된 유체의 예는 하기를 포함하는 것이다:
- 30 내지 70%의 C15 이소파라핀 및 30 내지 70%의 C16 이소파라핀, 바람직하게는 40 내지 60%의 C15 이소파라핀 및 35 내지 55%의 C16 이소파라핀;
- 5 내지 25%의 C15 이소파라핀, 30 내지 70%의 C16 이소파라핀 및 10 내지 40%의 C17 이소파라핀, 바람직하게는 8 내지 15%의 C15 이소파라핀, 40 내지 60%의 C16 이소파라핀 및 15 내지 25%의 C17 이소파라핀;
- 5 내지 30%의 C17 이소파라핀 및 70 내지 95%의 C18 이소파라핀, 바람직하게는 10 내지 25%의 C17 이소파라핀 및 70 내지 90%의 C18 이소파라핀.
개선된 유체는 특정 분지화 분포를 나타낸다.
이소파라핀의 분지화율(branching rate)뿐만 아니라 탄소 분포는 RMN 방법 (뿐만 아니라 GC-MS) 및 탄소의 각각의 유형 (수소를 갖지 않거나, 1, 2 또는 3개의 수소를 가짐)의 결정을 사용하여 결정된다. C quat sat는 포화된 4차 탄소를 나타내고, CH sat는 1개의 수소를 갖는 포화된 탄소를 나타내고, CH2 sat는 2개의 수소를 갖는 포화된 탄소를 나타내고, CH3 sat는 3개의 수소를 갖는 포화된 탄소를 나타내고, CH3 장쇄 및 CH3 단쇄는 각각 장쇄 및 단쇄 상의 CH3 기를 나타내며, 여기서 단쇄는 오직 1개의 메틸 기이고, 장쇄는 적어도 2개의 탄소를 갖는 쇄이다. CH3 장쇄 및 CH3 단쇄의 합계는 CH3 sat이다.
개선된 유체는 전형적으로 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 보다 바람직하게는 약 0%의, Cquat로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 전형적으로 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH sat로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 전형적으로 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 60% 초과의, CH2 sat로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 전형적으로 30% 미만, 바람직하게는 28% 미만, 보다 바람직하게는 25% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 전형적으로 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH3 장쇄로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 전형적으로 15% 미만, 바람직하게는 10% 미만, 보다 바람직하게는 9% 미만의, CH3 단쇄로서 표현된 탄소를 포함한다.
개선된 유체는 100 내지 400℃의 비등 범위를 갖고, 또한 매우 낮은 방향족 함량으로 인한 향상된 안전성을 나타낸다.
개선된 유체는 전형적으로 lOOppm 미만, 보다 바람직하게는 50ppm 미만, 유리하게는 20ppm 미만의 방향족 (UV 방법을 사용하여 측정됨)을 함유한다. 이는 이들을 작물 보호 유체에 사용하기에 적합하게 한다. 이는 고온 비등 생성물, 전형적으로 300 내지 400℃, 바람직하게는 320 내지 380℃ 범위에서 비등하는 생성물에 특히 유용하다.
개선된 유체의 비등 범위는 바람직하게는 80℃ 이하, 바람직하게는 70℃ 이하, 보다 바람직하게는 60℃ 이하, 유리하게는 40 내지 50℃이다.
개선된 유체는 또한 통상의 저황 분석기에 의해 검출되기에 너무 낮은 수준의 매우 낮은 황 함량, 전형적으로 5ppm 미만, 심지어 3ppm 미만, 바람직하게는 0.5ppm 미만을 갖는다.
개선된 유체는 하기를 포함하나 이에 제한되지 않는 다양한 용도를 갖는다: 수압 파쇄, 채광, 수처리에서 시추 유체로서, 페인트 조성물, 장식 코팅용, 코팅 유체, 자동차 산업, 섬유 산업, 금속 추출, 폭발물, 유분산제(oil dispersant), 콘크리트 이형 제제, 접착제, 인쇄 잉크, 금속 가공 유체, 코팅 유체, 특히 알루미늄용 압연유(rolling oil)에서 산업용 용매로서, 절삭 유체로서, 압연유로서, 방전 가공(electric discharge machining; EDM) 유체, 방청제(rust preventive), 산업용 윤활제로서, 특히 실리콘을 포함하는 매스틱(mastic) 또는 중합체와 같은 실란트에서 익스텐더 유로서, 가소화된 폴리비닐 클로라이드 제제, 수지, 바니시(varnish)에서 점도 저하제로서, 특히 작물 보호 유체와 같은 식물 위생 유체(phytosanitary fluid)로서, 백신 제제에서 보조제(adjuvant) 또는 부형제로서, 페인트 조성물, 특히 저취성 페인트(low-odor paint)에서, 수처리, 제지 또는 인쇄 페이스트에 사용되는 중합체에서 특히 증점제로서, 슬러리 중합용, 식품 가공 산업에서 식품 등급 적용, 홈 케어용 세정 및/또는 탈지 용매, 열-전달 매체, 충격 흡수제, 절연유, 유압유, 기어유, 터빈유, 섬유유(textile oil) 및 자동 변속기 유체 또는 수동 기어 박스 제제와 같은 변속기 유체에서, 및 결정화, 추출 및 발효를 포함하는 화학 반응에서 용매로서의 용도.
이러한 모든 예상되는 용도에서, 초기 비점 (IBP) 내지 최종 비점 (FBP) 범위는 특정한 용도 및 조성에 따라 선택된다. 250℃ 초과의 초기 비점은 지침 2004/42/CE에 따른 VOC (휘발성 유기 화합물)를 함유하지 않는 것으로서의 분류를 가능하게 한다.
개선된 유체의 이소파라핀 성질은 개선된 저온 특성을 가능하게 한다.
개선된 유체는 또한 접착제, 실란트 또는 중합체 시스템, 예컨대 실리콘 실란트, 개질된 실란 중합체에서의 성분으로서 유용하며, 여기서 이들은 폴리비닐 클로라이드 (PVC) 페이스트 또는 플라스티졸(Plastisol) 제제를 위한 익스텐더 유 및 점도 저하제로서 작용한다.
개선된 유체는 또한, 신규하며 개선된 용매, 특히 수지용 용매로서 사용될 수 있다. 용매-수지 조성물은 유체 중에 용해된 수지 성분을 포함할 수 있으며, 상기 유체는 상기 조성물의 5 내지 95% (총 부피)를 차지한다.
개선된 유체는 잉크, 코팅 등에 현재 사용되는 용매 대신에 사용될 수 있다.
개선된 유체는 또한 수지, 예컨대 아크릴-열가소성, 아크릴-열경화성, 염소화 고무, 에폭시 (1액형 또는 2액형), 탄화수소 (예를 들어, 올레핀, 테르펜 수지, 로진 에스테르, 석유 수지, 쿠마론-인덴, 스티렌-부타디엔, 스티렌, 메틸-스티렌, 비닐-톨루엔, 폴리클로로프렌, 폴리아미드, 폴리비닐 클로라이드 및 이소부틸렌), 페놀, 폴리에스테르 및 알키드, 폴리우레탄 및 개질된 폴리우레탄, 실리콘 및 개질된 실리콘 (MS 중합체), 우레아, 및 비닐 중합체 및 폴리비닐 아세테이트를 용해시키는 데 사용될 수 있다.
개선된 유체 및 유체-수지 블렌드가 사용될 수 있는 특정 적용의 유형의 예는 코팅, 세정 조성물 및 잉크를 포함한다. 코팅의 경우, 상기 블렌드는 바람직하게는 높은 수지 함량, 즉 20% 내지 80% (부피)의 수지 함량을 갖는다. 잉크의 경우, 상기 블렌드는 바람직하게는 보다 낮은 농도, 즉 5% 내지 30% (부피)의 수지를 함유한다.
또 다른 구현예에서, 다양한 안료 또는 첨가제가 첨가될 수 있다.
개선된 유체는 탄화수소의 제거를 위한 세정 조성물로서 사용될 수 있다.
개선된 유체는 또한 잉크의 제거용, 보다 구체적으로 인쇄로부터의 잉크의 제거용과 같은 세정 조성물에 사용될 수 있다.
오프셋 인쇄 산업에서, 잉크가 인쇄 기계의 금속 또는 고무 성분을 손상시키지 않으면서 인쇄 표면으로부터 빠르게 그리고 완전히 제거될 수 있는 것이 중요하다. 또한, 세정 조성물이 임의의 방향족 휘발성 유기 화합물 및/또는 할로겐 함유 화합물을 함유하지 않거나 또는 거의 함유하지 않는 점에서 환경 친화성일 것을 요구하는 경향이 있다. 추가의 경향은 상기 조성물이 엄격한 안전성 규제를 충족시키는 것이다. 안전성 규제를 충족시키기 위해, 상기 조성물이 62℃ 초과의 인화점, 보다 바람직하게는 90℃ 이상의 인화점을 갖는 것이 바람직하다. 이는 운송, 저장 및 사용 시 이들을 매우 안전하게 한다. 개선된 유체는, 이러한 요구사항을 충족시키면서 잉크가 용이하게 제거되는 점에서 양호한 성능을 제공하는 것으로 확인되었다.
또한, 개선된 유체는 시추 유체, 예컨대 본 발명의 방법에 의해 제조된 유체를 연속 유상으로서 갖는 시추 유체로서 유용하다. 또한, 개선된 유체는 그에 분산된 개선된 유체를 함유하는 연속 수성상을 포함하는 침투 속도 향상제로서 사용될 수 있다.
해상(offshore) 또는 육상(on-shore) 적용을 위해 사용되는 유체는 이들이 시추 유체의 제조업자에게 후보 유체로서 고려되도록 허용가능한 생분해성, 인간, 생태-독성, 생태-축적(eco-accumulation) 및 시각적 광택 자격의 결핍을 나타낼 필요가 있다. 또한, 시추에 사용되는 유체는 허용가능한 물리적 속성을 보유할 필요가 있다. 이들은 일반적으로 40℃에서 4.0 mm2/s 미만의 점도, 보통 90℃ 초과의 인화점, 및 추운 날씨 적용을 위해 -40℃ 이하에서의 유동점(pour point)을 포함한다. 이러한 특성은 전형적으로 고가의 합성 유체, 예컨대 수소화된 폴리알파올레핀, 뿐만 아니라 불포화 내부 올레핀 및 선형 알파-올레핀 및 에스테르의 사용을 통해서만 획득가능하였다. 이러한 특성은 이제 개선된 유체에서 얻을 수 있다.
시추 유체는 유체의 연속 상이 주로 오일인지 또는 주로 물인지에 따라 수성(water-based) 또는 유성(oil-based)으로서 분류될 수 있다. 그러나, 수성 유체는 오일을 함유할 수 있고, 유성 유체는 물을 함유할 수 있으며, 본 발명의 방법에 따라 제조된 유체는 유상으로서 특히 유용하다.
유체의 용도가 인쇄 잉크 용매 (때때로 증류액으로서 공지되어 있음)로서인 경우에 대해 전형적으로 바람직한 ASTM D-86 비등 범위는 235℃ 내지 265℃, 260℃ 내지 290℃, 280℃ 내지 315℃, 및 300℃ 내지 355℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다. 시추 유체로서 사용하기에 바람직한 유체는 195℃ 내지 240℃, 235℃ 내지 265℃, 및 260℃ 내지 290℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다. 폭발물, 콘크리트 이형, 산업용 윤활제, 변속기 유체 및 금속 가공 유체용으로 바람직한 유체는 185℃ 내지 215℃, 195℃ 내지 240℃, 235℃ 내지 365℃, 260℃ 내지 290℃, 280℃ 내지 325℃, 및 300℃ 내지 360℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다. 실란트용 익스텐터로서 바람직한 유체는 195℃ 내지 240℃, 235℃ 내지 265℃, 260℃ 내지 290℃, 280℃ 내지 325℃, 또는 300℃ 내지 360℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다. 폴리비닐 클로라이드 플라스티졸용 점도 저하제로서 바람직한 유체는 185℃ 내지 215℃, 195℃ 내지 240℃, 235℃ 내지 265℃, 260℃ 내지 290℃, 280℃ 내지 315℃, 및 300℃ 내지 360℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다.
수처리, 채광 작업 또는 인쇄 페이스트에 사용되는 중합체 조성물용 캐리어로서 바람직한 유체는 185℃ 내지 215℃, 195℃ 내지 240℃, 235℃ 내지 265℃, 260℃ 내지 290℃, 280℃ 내지 315℃, 및 300℃ 내지 360℃ 범위 내의 비등 범위를 갖는다.
작물 보호 적용을 위한 바람직한 유체는 300 내지 370℃ 범위 내의 비등 범위를 가지며, 이러한 유체는 isodewaxed 탄화수소 또는 점도와 같은 비교할 만한 특성을 갖는 임의의 탄화수소와 같은 탄화수소 유체와 함께 사용된다.
페인트 조성물 및 세정 적용에 대하여, 가장 바람직한 비등 범위는 140 내지 210℃, 및 180 내지 220℃ 범위 내이다. 250℃ 초과의 초기 비점 및 330℃에 근접하거나 또는 바람직하게는 290℃에 근접한 최종 비점을 나타내는 유체는 저 VOC 코팅 제제에 대해 바람직할 것이다.
유기 화학물질의 생분해는 미생물의 대사 활성을 통한 화학물질의 복합성(complexity)의 감소를 지칭한다. 호기성 조건 하에, 미생물은 유기 물질을 이산화탄소, 물 및 바이오매스로 전환시킨다. OECD 306 방법은 해수 중의 개별 물질의 생분해성의 평가에 이용가능하다. OECD 방법 306은 진탕 플라스크 또는 폐쇄된 병(Closed Bottle) 방법으로서 수행될 수 있고, 첨가되는 유일한 미생물은 시험 물질이 첨가되는 시험 해수 중의 그러한 미생물이다. 해수에서의 생분해를 평가하기 위해, 생분해성 시험을 수행하여 생분해성이 해수에서 측정되도록 하였다. 생분해성은 OECD 306 시험 가이드라인에 따라 수행된 폐쇄된 병 시험에서 결정되었다. 개선된 유체의 생분해성은 OECD 방법 306에 따라 측정된다.
OECD 방법 306은 하기와 같다:
폐쇄된 병 방법은 보통 2 내지 10 mg/l의 농도 (1개 이상의 농도가 임의로 사용됨)의 시험 매질 중 사전-결정된 양의 시험 물질의 용해로 구성된다. 용액은 일정한 온도의 배스(bath) 또는 15 내지 20℃의 범위 내에서 제어되는 함체(enclosure) 내 어둠 속 충전 폐쇄된 병에서 유지된다. 분해에 이어서 28일 기간에 걸쳐 산소 분석이 후속된다. 24개의 병이 사용된다 (시험 물질용 8개, 참조 화합물용 8개, 및 영양분을 포함하는 스웨터(sweater plus nutriment)용 8개). 모든 분석은 이중(duplicate) 병에서 수행하였다. 화학적 또는 전기화학적 방법을 사용하여, 적어도 용해된 산소에 대한 4회 결정이 수행된다 (0일, 5일, 15일 및 28일).
이에 따라 결과는 28일에서의 분해성 %로 표현된다. 개선된 유체는 OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 75 중량%, 유리하게는 적어도 80 중량%의, 28일에서의 생분해성을 갖는다.
본 발명은 출발 생성물과 같은 천연 기원의 생성물을 사용한다. 생물질 (biomaterial)의 탄소는 식물 및 이에 따라 대기 CO2의 광합성으로부터 비롯된다. 따라서, 이러한 CO2 물질의 분해 (분해는 또한 수명의 말미에서의 연소/소각임을 이해할 것임)는, 대기에서 방출되는 탄소에서의 증가가 없기 때문에 온난화에 기여하지 않는다. 따라서, 생물질의 CO2 평가는 확실히 더 양호하며, 수득된 생성물의 프린트 탄소(print carbon)를 감소시키는 데 기여한다 (오직 제조를 위한 에너지가 고려되어야 함). 대조적으로, CO2로 또한 분해되는 기원의 화석 물질은 CO2 비율에서의 증가 및 이에 따라 기후 온난화에 기여할 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 개선된 유체는 화석 자원으로부터 출발하여 수득된 화합물의 것보다 더 양호한 프린트 탄소를 가질 것이다.
따라서, 본 발명은 개선된 유체의 제조 동안의 생태학적 평가를 또한 개선한다. 용어 "생탄소"는, 탄소가 천연 기원의 것이며 이하 명시되는 바와 같이 생물질로부터 비롯됨을 나타낸다. 생탄소의 함량 및 생물질의 함량은 동일한 값을 나타내는 표현이다.
기원의 재생가능한 물질 또는 생물질은 대기로부터 출발하여 광합성에 의해 최근에 (인간 척도(human scale)로) 고정된 CO2로부터 비롯되는 유기 물질이다. 육지에서, 이러한 CO2는 식물에 의해 수집되거나 또는 고정된다. 해양에서, CO2는 광합성을 수행하는 미세 박테리아(microscopic bacteria) 또는 식물 또는 조류에 의해 수집되거나 또는 고정된다. 생물질 (100% 천연 기원 탄소)은 10-12보다 더 높은, 전형적으로 약 1.2 x 10-12의 14C/12C 동위원소 비를 나타내지만, 화석 물질은 무의미한(null) 비를 갖는다. 실제로, 동위원소 14C는 대기에서 형성된 다음, 최대 수십년의 시간 척도에 따라 광합성에 의해 통합된다. 14C의 반감기는 5730년이다. 따라서, 광합성, 즉 일반적인 방식으로는 식물로부터 생성되는 물질은 반드시 최대 함량의 동위원소 14C를 갖는다.
생물질의 함량 또는 생탄소의 함량의 결정은 표준 ASTM D 6866-12, 방법 B (ASTM D 6866-06) 및 ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04)에 따라 주어진다. 표준 ASTM D 6866은 "Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis"에 관한 것이며, 표준 ASTM D 7026은 "Sampling and Reporting of Results for Determination of Biobased Content of Materials via Carbon Isotope Analysis"에 관한 것이다. 상기 제2 표준은 상기 제1 표준을 이의 제1 문단에서 언급한다.
상기 제1 표준은 샘플의 14C/12C 비의 측정 시험을 기술하고, 이를 기원 100%의 재생가능한 참조 샘플의 14C/12C 비와 비교하여, 샘플에서 재생가능한 기원 C의 상대 백분율을 제공한다. 상기 표준은 14C를 사용하여 연대를 측정하는 동일한 개념을 기초로 하지만, 연대 측정의 방정식을 적용하지 않는다. 이에 따라 계산된 비는 "pMC" (현대적 탄소 퍼센트(percent Modern Carbon))로서 표시된다. 분석하고자 하는 물질이 생물질 및 화석 물질 (방사성 동위원소 없음)의 혼합물인 경우, 얻어진 pMC의 값은 샘플 중에 존재하는 생물질의 양과 직접 상관관계가 있다. 14C에 대한 연대 측정을 위해 사용된 참조물질의 값은 1950년으로부터 시작되는 값이다. 이 년도는 이 시기 후 다량의 동위원소를 대기 내에 도입한 대기 중에서의 핵 시험의 존재로 인하여 선택되었다. 참조물질 1950은 100의 pMC 값에 상응한다. 열핵 시험을 고려하여, 보유되는 현재 값은 대략 107.5 (이는 0.93의 보정 계수에 상응함)이다. 따라서, 현재 식물의 방사성 탄소에 대한 시그니처(signature)는 107.5이다. 따라서, 54 pMC 및 99 pMC의 시그니처는 각각 샘풀 중에서의 생물질의 양 50% 및 93%에 상응한다.
본 발명에 따른 화합물은 적어도 부분적으로 생물질로부터 비롯되며, 이에 따라 적어도 95%의 생물질의 함량을 나타낸다. 이러한 함량은 유리하게는 심지어 더 높고, 특히 98% 초과, 보다 바람직하게는 99% 초과, 유리하게는 약 100%이다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 100% 생원천의 생탄소일 수 있거나 또는 그와는 반대로 화석 기원을 갖는 혼합물로부터 생성되는 것일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 14C/12C 동위원소 비는 1.15 내지 1.2 x 10-12이다.
모든 백분율 및 ppm은 달리 명시되지 않는 한 중량 기준이다. 단수형 및 복수형은 유체(들)를 지정하기 위해 상호교환가능하게 사용된다.
하기 실시예는 제한 없이 본 발명을 예시한다.
실시예
NEXBTL 공급원료 (이소알칸)인 공급원료를 본 발명의 방법에 사용하였다. 수소화에 대한 하기 조건을 사용하였다:
반응기에서의 온도는 약 150 내지 160℃이고; 압력은 약 100 bar이고, 액 공간 속도는 0.6hr-1이고; 처리 속도는 적응화시켰다. 사용된 촉매는 알루미나 상 니켈이다.
분별화를 수행하여 본 발명에 따른 3종의 유체를 제공하였다.
하기의 특성을 갖는 제조 생성물이 수득되었다.
이러한 결과는, 본 발명의 방법에 따라 제조된 생성물이 황을 함유하지 않고, 매우 낮은 방향족 함량을 나타내며, 사실상 이소파라핀임을 나타낸다. 이의 특정 분지화 분포 및 매우 낮은 방향족 함량은 생분해성 및 엄격한 규제의 준수를 가능하게 한다. 이의 특성은 이를 특수한 유체로서의 탄화수소 유체 적용에 매우 적합하게 한다.
Claims (17)
100 내지 400℃ 범위 내의 비점을 가지며, 95 중량% 초과의 이소파라핀을 포함하고, lOO 중량ppm 미만의 방향족을 함유하는 유체를 제조하는 방법으로서, 95 중량% 초과의 수소첨가탈산소화(hydrodeoxygenation)된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료를 포함하는 공급물을 80 내지 180℃의 온도, 50 내지 160 bar의 압력, 0.2 내지 5 hr-1의 액 공간 속도(liquid hourly space velocity) 및 최대 200 Nm3/ton (공급물)의 수소 처리 속도에서 촉매작용에 의해 수소화하는 단계를 포함하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 수소화 조건이 하기와 같은 방법:
- 압력: 80 내지 150 bar, 바람직하게는 90 내지 120 bar;
- 온도: 120 내지 160℃, 바람직하게는 150 내지 160℃;
- 액 공간 속도 (LHSV): 0.4 내지 3, 바람직하게는 0.5 내지 0.8;
- 수소 처리 속도: 최대 200 Nm3/ton (공급물).
- 압력: 80 내지 150 bar, 바람직하게는 90 내지 120 bar;
- 온도: 120 내지 160℃, 바람직하게는 150 내지 160℃;
- 액 공간 속도 (LHSV): 0.4 내지 3, 바람직하게는 0.5 내지 0.8;
- 수소 처리 속도: 최대 200 Nm3/ton (공급물).
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 공급물이 98% 초과, 바람직하게는 99% 초과의 수소첨가탈산소화된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료를 포함하고, 보다 바람직하게는 수소첨가탈산소화된 이성질체화 탄화수소 바이오매스 공급원료로 이루어진 것인 방법.
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바이오매스가 식물성 오일, 이의 에스테르 또는 이의 트리글리세리드이고, 유리하게는 상기 공급물이 NEXBTL 공급물인 방법.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (i) 분별 단계가 상기 수소화 단계 전에 또는 상기 수소화 단계 후에 또는 둘 다로 수행되거나, 또는 (ii) 상기 방법이 바람직하게는 3개의 개별 반응기에서의 3개의 수소화 단계를 포함하거나, 또는 (iii) 상기 (i) 및 (ii) 둘 다인 방법.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 150 내지 400℃, 바람직하게는 200 내지 400℃, 특히 220 내지 340℃, 유리하게는 250℃ 초과 340℃ 이하 범위 내의 비점을 갖고/거나, 80℃ 미만, 바람직하게는 60℃ 미만, 유리하게는 40 내지 50℃의 비등 범위를 갖는 것인 방법.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 50 중량ppm 미만, 바람직하게는 20 중량ppm 미만의 방향족을 함유하는 것인 방법.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 3 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 미만, 유리하게는 50 중량ppm 미만의 나프텐을 함유하는 것인 방법.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 98 중량% 초과의 이소파라핀을 포함하는 것인 방법.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 적어도 12:1, 바람직하게는 적어도 15:1, 보다 바람직하게는 적어도 20:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비를 갖는 것인 방법.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 95 중량% 초과의 14 내지 18개 탄소 원자를 갖는 분자를 이소파라핀으로서 포함하며, 바람직하게는 60 내지 95 중량%, 보다 바람직하게는 80 내지 98 중량%의, C15 이소파라핀, C16 이소파라핀, C17 이소파라핀, C18 이소파라핀 및 이들 중 2종 이상의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 이소파라핀을 포함하는 것인 방법.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C15 이소파라핀 및 C16 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C16 이소파라핀, C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀
을 포함하는 것인 방법.
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C15 이소파라핀 및 C16 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C16 이소파라핀, C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀; 또는
- 80 내지 98%의 조합된 양의 C17 이소파라핀 및 C18 이소파라핀
을 포함하는 것인 방법.
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 하기 특징 중 하나 이상, 바람직하게는 모두를 나타내는 것인 방법:
- 상기 유체는 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 보다 바람직하게는 약 0%의, Cquat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 60% 초과의, CH2 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 30% 미만, 바람직하게는 28% 미만, 보다 바람직하게는 25% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH3 장쇄로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 15% 미만, 바람직하게는 10% 미만, 보다 바람직하게는 9% 미만의, CH3 단쇄로서 표현된 탄소를 포함함.
- 상기 유체는 3% 미만, 바람직하게는 1% 미만, 보다 바람직하게는 약 0%의, Cquat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 60% 초과의, CH2 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 30% 미만, 바람직하게는 28% 미만, 보다 바람직하게는 25% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 20% 미만, 바람직하게는 18% 미만, 보다 바람직하게는 15% 미만의, CH3 장쇄로서 표현된 탄소를 포함함;
- 상기 유체는 15% 미만, 바람직하게는 10% 미만, 보다 바람직하게는 9% 미만의, CH3 단쇄로서 표현된 탄소를 포함함.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60%, 바람직하게는 적어도 70%, 보다 바람직하게는 적어도 75%, 유리하게는 적어도 80%의, 28일에서의 생분해성을 갖는 것인 방법.
제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유체가 적어도 95%, 바람직하게는 적어도 97%, 보다 바람직하게는 적어도 98%, 보다 더 바람직하게는 약 100%의 생탄소(biocarbon) 함량을 갖는 것인 방법.
100 내지 400℃ 범위 내의 비점 및 80℃ 미만의 비등 범위를 갖는 유체로서, 95 중량% 초과의 이소파라핀 및 3 중량% 미만의 나프텐을 포함하고, 적어도 12:1의 이소-파라핀 대 n-파라핀의 비, OECD 306 표준에 따라 측정 시 적어도 60%의, 28일에서의 생분해성, 적어도 95 중량%의 생탄소 함량을 갖고, lOO 중량ppm 미만의 방향족을 함유하고, 30% 미만의, CH3 sat로서 표현된 탄소를 포함하는 유체.
제16항에 있어서, 제6항 내지 제15항 중 어느 한 항에 제시된 바와 같은 특성을 갖는 유체.
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