JP2019007010A - 粉体混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
<粉体、粉体混合物、粒子、結晶子>
(粉体)
粉体とは液体と固体との中間の性質を持つものとされている(土壌の物理性 第17号, 「粉体の物理学」、素木洋一)。また、別の粉体の定義では、目で見て粉体に見え、粉体らしい挙動をするものを粉体とするとされている(マイクロトラック・ベル株式会社のHP。http://www.microtrac-bel.com/tech/particle/theory02.html)。本発明の粉体も上記と同様に定義する。
(粉体混合物)
本発明の粉体混合物は、大気圧下30℃以下において固体である、重合性官能基を1つ以上有する重合性液晶化合物を1種類以上含み、前記重合性液晶化合物を70質量%以上含有する。
(粒子)
本発明において、粉体とは、それぞれ個々で存在する固体の集合体を意図するが、集合体を構成する1個1個それぞれの固体を「粒子」とよぶ。粒子が1つで存在する場合は1次粒子と呼び、複数の粒子が凝集して形成される場合は2次粒子と呼ぶ。粒子径は、化学反応による合成条件や合成後の溶液からの析出(=晶析)条件、溶剤留去条件などにより調製することが可能である。さらに粉砕などにより粒子の大きさを均一にする操作を加えることや、高次に会合・凝集した粒子をより低次の粒子となるようにすること、あるいは一次粒子径を小さくすることにより調製することができる。
(結晶子)
粒子を形成する固体が結晶構造を有する場合、単結晶とみなせる最大の集合を「結晶子」と呼ぶ。1個の粒子は、1つの結晶子でできた粒子、すなわち単結晶でできた粒子であってもよく、あるいは1個の粒子は、複数の結晶子によって構成されていてもよい(本発明においては、固体が複数の結晶子によって構成されている場合、最大の結晶子を、単に「結晶子」と呼ぶ。)。なお、結晶子の存在は、X線回折により確認できる。結晶子が存在する場合、結晶子の周期構造によってX線の回折現象が発生する。測定に用いるX線は金属に加速電子流を当てて得られる特性X線に含まれるKα線であることが好ましく、Kα線はFeKα線(λ=1.08Å)あるいはCuKα(λ=1.54Å)であることが好ましい。本発明の粉体混合物において必須成分である、大気圧下30℃以下において固体である重合性官能基を1つ以上有する重合性液晶化合物も、1つ1つの固体は結晶子により構成されているため、結晶子の大きさを調製することにより粒子の累積分布及び嵩密度を調製することが可能である。
<各種測定方法>
(粒子径の測定方法)
本発明の粉体混合物の粒子径は、公知の方法で測定することができる。すなわち、3次元の広がりをもつ1個の粒子の大きさを一つの値で表現することを「代表粒子径」、これらの個々の粒子の代表粒子径に分布がある粒子群(=粉体)の代表粒子径の平均を「平均粒子径」、粉体の代表粒子径の広がりを示す分布を「粒子径分布、粒度分布」と呼ぶ。平均粒子径は個数平均径、面積平均径、体積平均径、調和平均径、平均面積径、平均体積径、幾何平均径・個数中位径、質量中位径・体積中位径などが例示でき、粒子径分布は、光学顕微鏡および目視により代表粒子径、および粒子径分布を測定することもできる。
(嵩密度の測定方法)
本発明の粉体混合物の嵩(かさ)密度は、公知の方法を用いて測定することが可能であり、JIS規格の嵩密度、見かけ密度の測定方法、あるいは日本粉体工業技術協会規格の「粉体の使用表示方法に関するガイドライン」により測定することが好ましい。JIS規格では、顔料試験法の嵩密度測定方法(JIS−K−5101)、塩化ビニル樹脂試験方法の嵩密度測定方法(JIS−K−6720)、金属粉試験方法の嵩密度測定方法(JIS−Z−2504)、活性炭試験方法の嵩密度測定方法(JIS−K−1474)、プラスチック試験方法の嵩密度測定方法(JIS−K−7365、JIS−K−6722)、合成洗剤試験方法の嵩密度測定方法(JIS−K―3362)、アルミナ粉試験方法の嵩密度測定方法(JIS−R−9301)、四フッ化エチレン樹脂成形粉試験方法の嵩密度測定方法(JIS−K−6891)、人造研削剤試験方法の嵩密度測定方法(JIS−R−6130)などの測定方法が存在するが、本発明の粉体混合物の嵩密度は、メスシリンダーにガラス漏斗を用いて粉体混合物を自然落下させた後、合成樹脂性の天板を有する実験台上にてタッピングを行い、投入したサンプル重量を体積で割って算出することが好ましい(メスシリンダー法)。特にメスシリンダーの容積は500ml〜50mlが好ましく、ガラス漏斗の吐出口径は2.0cm〜1.0cmが好ましく、タッピング頻度は1回/秒〜10回/秒が好ましく、10〜20回タッピング時間は10分〜10秒が好ましい。
(結晶子の測定方法)
粉体混合物の結晶子の大きさは、透過電子顕微鏡(TEM)による粒子の直接観察のほか、X線回折(XRD)による結晶子径分布測定や小角X線散乱(SAXS)により測定することができる。本発明の粉体混合物の結晶子の大きさは、粉末X線回折を測定ことによって確認することが好ましい。粉末X線回折の測定では、X線源として波長1.54ÅのCuKα線を用い、走査範囲2θ=4deg〜35degの範囲で測定を行う。粉末X線回折の測定で得られる回折ピークの半値幅から、下記Scherrerの式1により結晶子を算出することできる。
(式1)
D=Kλ/βcosθ
(D:結晶子径(Å)、K:Scherrer定数、λ:X線波長(Å)、β:回折線幅(rad)、θ:回折角2θの半分(rad))
Scherrer定数(K)は、K=0.94、0.89、0.90、4/3、8/3πを用いることが好ましく、とくにK=0.90を用いることが好ましい。
(粉体混合物中に含まれる残留溶剤の測定方法)
本発明の粉体は、再結晶あるいは再沈澱などによって得られる。このため、再結晶あるいは再沈澱などの操作で使用した溶剤が粉体中に含有される。あるいは、空気中の水分が吸湿によって粉体中に含有される。これら粉体中に含まれる溶剤を残留溶剤と定義する。
(粉体混合物を構成する成分)
(重合性液晶化合物)
本発明の粉体混合物には、1つ以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を1種以上含有する。当該重合性液晶化合物としては、大気圧下、50℃以下において粉体であるものが好ましく、大気圧下40℃以下において粉体であるものがより好ましく、大気圧下35℃以下において粉体であるものがさらに好ましく、大気圧、30℃以下において粉体であるものが、特殊な圧力や温度条件ではなく取り扱いが容易となるために特に好ましい。本発明において、大気圧下とは800ヘクトパスカル以上1100ヘクトパスカル以下を意図し、より厳密には950ヘクトパスカル以上1050ヘクトパスカル以下を意図する。
Sp1は炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、CN基により置換されていても良く、該アルキレン基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良く、
X1は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P1−Sp1、及びSp1−X1は、ヘテロ原子同士の直接結合を含まない。なお本発明においてヘテロ原子とは炭素原子及び水素原子以外の原子を意図し、ヘテロ原子同士の直接結合とは、例えば−O−O−結合等を意図する。)、
q1は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、又は炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、あるいはR2は、一般式(I−a)
q2は0又は1を表す。)を表し、
上記MGで表されるメソゲン基は、一般式(I−b)
Sp3は、Sp1で定義されたものと同一のものを表し、
X3は、−O−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、又は単結合を表し、q3は0又は1を表し、q4は0又は1を表す。(ただし、P3−Sp3、及びSp3−X3は、ヘテロ原子同士の直接結合を含まない。))を有していても良く、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、
r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される。
(単官能重合性液晶化合物)
前記一般式(I)で表される化合物のうち、分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物として、下記一般式(I−2−1)で表される化合物が好ましい。
R211は、水素原子、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。
MGはメソゲン基を表し、一般式(I−b)
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−又は単結合であることが好ましい。r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される。
B11、B12、B13、B2、B3は、上記一般式(I−b)のB1〜B3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(I−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
R211は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良く、環状のCHはNに置換されても良い。
(2官能重合性液晶化合物)
前記一般式(I)で表される化合物のうち、分子内に2個の重合性官能基を有する2官能重合性液晶化合物として、下記一般式(I−2−2)で表される化合物が好ましい。
MGはメソゲン基を表し、一般式(I−b)
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−又は単結合であることが好ましい。r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される。
B11、B12、B13、B2、B3は、上記一般式(I−b)のB1〜B3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(I−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
(多官能重合性液晶化合物)
3つ以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物としては、3つの重合性官能基を有する化合物を用いることが好ましい。前記一般式(I)で表される化合物のうち、分子内に3個の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物として、下記一般式(I−2−3)で表される化合物が好ましい。
MGはメソゲン基を表し、一般式(I−b)
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−又は単結合であることが好ましい。r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される。
B11、B12、B13、B2、B3は、上記一般式(I−b)のB1〜B3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
Z11、Z12、Z13、Z2は、上記一般式(I−b)のZ1〜Z3の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
(重合性液晶化合物の複数種併用)
本発明の粉体混合物は、上記重合性液晶化合物からなる粉体を複数種混合して用いることができる。
2官能重合性液晶化合物からなる粉体の中では、(II−2−2−1−1)、(II−2−2−1−4)、(II−2−2−1−4)、(II−2−2−1−5)、(II−2−2−1−6)、(II−2−2−1−12)、(II−2−2−1−15)、(II−2−2−1−22)から選択される化合物からなる粉体を用いることが好ましく、
3官能重合性液晶化合物からなる粉体の中では、(II−2−3−1)、(II−2−3−2)、(II−2−3−3)から選択される化合物からなる粉体を用いることが好ましい。
(正分散性重合性液晶化合物及び逆分散性重合性液晶化合物)
本発明の重合性液晶化合物からなる粉体としては、その複屈折性が可視光領域において、短波長側より長波長側で小さい光学的な特徴を有する正分散性重合性液晶化合物からなる粉体、及び/又は、短波長側より長波長側で大きい光学的な特徴を有する逆分散性重合性液晶化合物からなる粉体とを用いることができる。
Re(450nm)/Re(550nm)>1.0 (A)
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (B)
(式中、Re(450nm)は、重合性液晶化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、重合性液晶化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差、を表す。)を満たす重合性液晶性化合物が好ましく、正分散性重合性液晶化合物としては、上述の単官能重合性液晶化合物、2官能重合性液晶化合物、多官能重合性液晶化合物が該当する。
(逆分散性重合性液晶化合物)
本発明の粉体混合物には、少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する逆分散性重合性液晶化合物からなる粉体を用いることができる。逆分散性重合性液晶化合物としては、公知慣用の化合物を用いることが可能であるが、分子設計の指針として、分子分極率が正と負のものを混在させることが好ましく、分子分極率が正となる化合物は分子の形状が棒状となり、分子分極率が負となる化合物は分子形状が円盤状となることが好ましい。少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する逆分散性重合性液晶化合物としては、分子分極率が正と負の分子構造を混在させる方法として、分子中心部分にあるメソゲンに分岐構造を有することが好ましく、分岐の数は1つまたは2つが好ましく、中でもメソゲンからの1つの分岐構造を有する分子形状は逆分散性の発現とネマチック液晶相の発現を両立しやすいので好ましい。これらの逆分散性を示す化合物は、具体的には下記一般式(1)〜(7)の構造となることが好ましい。
Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11及び/又はZ12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−11)
Gは下記の式(G−1)から式(G−6)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL1によって置換されても良く、
W82は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W82は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良く、若しくは、W82はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記P11〜P74で好ましい重合性基としたものと同一のものを表し、SpWはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は下記S11〜S72で好ましいスペーサー基としたものと同一のものを表し、SpWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PW−(SpW−XW)kW−には−O−O−結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、また、W81及びW82は互いに連結し同一の環構造を形成しても良く、
W83及びW84はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数5から30の基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から20のシクロアルキル基、炭素原子数2から20のアルケニル基、炭素原子数3から20のシクロアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、炭素原子数2から20のアシルオキシ基、炭素原子数2から20の又は、アルキルカルボニルオキシ基を表すが、前記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、但し、上記Mが式(M−1)〜式(M−10)から選択される場合Gは式(G−1)〜式(G−5)から選択され、Mが式(M−11)である場合Gは式(G−6)を表し、
L1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
j11は1から5の整数、j12は1〜5の整数を表すが、j11+j12は2から5の整数を表す。)、R11及びR31は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、m11は0〜8の整数を表し、m2〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換であるか又は1つ以上のL1によって置換されても良く、
W82は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W82は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良く、若しくは、W82はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは重合性基を表し、好ましい重合性基は下記P11〜P74で好ましい重合性基としたものと同一のものを表し、SpWはスペーサー基又は単結合を表すが、好ましいスペーサー基は下記S11〜S72で好ましいスペーサー基としたものと同一のものを表し、SpWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、XWは−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、XWが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く(ただし、PW−(SpW−XW)kW−には−O−O−結合を含まない。)、kWは0から10の整数を表し、また、W81及びW82は一緒になって環構造を形成しても良い。
上記逆分散性重合性液晶化合物からなる粉体の合計含有量は、粉体混合物に用いる正分散性重合性液晶性化合物からなる粉体及び逆分散性重合性液晶化合物からなる粉体の総量に対し、60〜100質量%含有することが好ましく、65〜98質量%含有することがより好ましく、70〜95質量%含有することが特に好ましい。
(正分散性重合性液晶化合物及び逆分散性重合性液晶化合物からなる粉体の粒子径の制御)
本発明においては、重合性官能基を有する重合性液晶化合物の粒子径、嵩密度、結晶子を制御することが特に好ましく、粒子径等を制御する方法は、公知公用の技術を用いることが可能であり、また、今後においても本発明の粒子径の範囲となる粒子を得る方法である場合、その技術を排除するものではないが、本発明においては、合成後有機溶剤から重合性液晶化合物を分離する際に粒子径を制御することが特に好ましい。
アルコール系溶剤の中では炭素数が少ないことが好ましく、具体的にはメタノール、エタノールが好ましく、脂肪族炭化水素系溶剤の中ではヘキサン、ヘプタンが好ましく、特に沸点が100℃以下となる溶剤が好ましい。
(添加剤)
本発明に用いる粉体混合物には、当該粉体混合物を有機溶剤に溶解して得られる溶液組成物、又は、当該粉体混合物を加熱して得られるネマチック液晶組成物を均一に塗布するため、あるいは、各々の目的に応じて汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、重合開始剤、重合禁止剤、酸化防止剤・光安定剤、レベリング剤、配向制御剤、連鎖移動剤、赤外線吸収剤、帯電防止剤、色素、フィラー、硬化剤、キラル化合物、チキソ剤、重合性基を有する非液晶性化合物、その他液晶化合物、配向材料等の添加剤を粉体混合物中の固体割合を著しく低下させない程度添加することができる。また、各添加剤は、本発明の粉体混合物を有機溶剤に溶解して溶液組成物を製造する際において、又は、本発明の粉体混合物を加熱してネマチック液晶組成物を製造する際に添加することも可能であり、添加剤が溶剤に対し不溶性である場合、有機溶剤やネマチック液晶組成物中に分散して存在していてもよい。なお、添加剤が液体状である場合、本発明の粉体混合物への配合量は、少量であるため、本発明の粉体混合物中に含まれる固体の含有割合には影響を及ぼさない。
(重合開始剤)
(光重合開始剤)
本発明の粉体混合物には光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASFジャパン株式会社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「イルガキュアOXE04」「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」、「ダロキュア1116」やLamberti社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「エサキュアONE」、「エサキュアEPA」、「エサキュアA198」、「エサキュアKIP160」、「エサキュアA198」、「エサキュアKIP IT」、「エサキュアKTO46」、「エサキュアTZT」、LAMBSON社製の「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬株式会社製の「カヤキュアDMBI」、「カヤキュアDETX」、「カヤキュアEPA」、日本シイベルヘグナー株式会社製(現DKSHジャパン株式会社)の「TAZ−A」、株式会社ADEKA製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」等が挙げられる。
(熱重合開始剤)
本発明の粉体混合物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業株式会社製の「V−40」、「VF−096」、日本油脂株式会社(現日油株式会社)の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等が挙げられる。この他にも公知慣用のものが使用でき、例えば、メチルアセトアセテイトパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パ−オキシジカーボネイト、t−ブチルパーオキシベンゾエイト、メチルエチルケトンパーオキサイド、1,1−ビス(t−ヘキシルパ−オキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、p−ペンタハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネイト、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン等の有機過酸化物、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾニトリル化合物、2,2’−アゾビス(2−メチル−N−フェニルプロピオン−アミヂン)ジハイドロクロライド等のアゾアミヂン化合物、2,2’アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}等のアゾアミド化合物、2,2’アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等のアルキルアゾ化合物等を使用することができる。
(重合禁止剤)
本発明の粉体混合物には、必要に応じて重合禁止剤を含有することができる。用いる重合禁止剤としては、特に限定はなく、公知慣例のものが使用できる。また重合禁止剤は、単独あるいは2種類以上の重合禁止剤を使用することが好ましい。
重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物を使用することが好ましく、例えば、p−メトキシフェノール(MEHQ)、クレゾール、t−ブチルカテコール、3.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2.2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2.2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4.4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4−メトキシ−1−ナフトール、4,4’−ジアルコキシ−2,2’−ビ−1−ナフトール、等のフェノール系化合物、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、tert−ブチルヒドロキノン、p−ベンゾキノン、メチル−p−ベンゾキノン、tert−ブチル−p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニルベンゾキノン、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン、川崎化成工業のキノパワーQS−10、キノパワーQS−20、キノパワーQS−30、キノパワーQS−40、キノパワーQS−W10等のキノン系化合物、p−フェニレンジアミン、4−アミノジフェニルアミン、N.N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N−i−プロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1.3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N.N'−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−フェニル−β−ナフチルアミン、4.4'−ジクミル−ジフェニルアミン、4.4'−ジオクチル−ジフェニルアミン、等のアミン系化合物、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート、等のチオエーテル系化合物、N−ニトロソジフェニルアミン、N−ニトロソフェニルナフチルアミン、N−ニトロソジナフチルアミン、p−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、p−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、N、N−ジメチルp−ニトロソアニリン、p−ニトロソジフェニルアミン、p−ニトロンジメチルアミン、p−ニトロン−N、N−ジエチルアミン、N−ニトロソエタノールアミン、N−ニトロソジ−n−ブチルアミン、N−ニトロソ−N −n−ブチル−4−ブタノールアミン、N−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、N−ニトロソ−N−エチル−4−ブタノールアミン、5−ニトロソ−8−ヒドロキシキノリン、N−ニトロソモルホリン、N−二トロソーN−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、二トロソベンゼン、2,4.6−トリーtert−ブチルニトロンベンゼン、N−ニトロソ−N−メチル−p−トルエンスルホンアミド、N−ニトロソ−N−エチルウレタン、N−ニトロソ−N−n−プロピルウレタン、1−ニトロソ−2−ナフトール、2−ニトロソ−1−ナフトール、1−ニトロソ−2−ナフトール−3,6−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−1−ナフトール−4−スルホン酸ナトリウム、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、2−ニトロソ−5−メチルアミノフェノール塩酸塩、等のニトロソ系化合物が挙げられる。
(酸化防止剤・光安定剤)
本発明の粉体混合物には、必要に応じて酸化防止剤あるいは光安定剤をそれぞれ単独あるいは併用して含有することができる。
(界面活性剤)
本発明の粉体混合物は、必要に応じて界面活性剤を含有することができる。用いる界面活性剤は特に限定はないが、光学フィルム等の薄膜を形成する場合に、塗膜表面の表面張力を調整することによって膜厚ムラやハジキ、ピンホールを低減し、レベリング性、濡れ性、リコート性、消泡性を向上させることが好ましい。前記界面活性剤としては、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン系界面活性剤を挙げることができる。
両性界面活性剤としては、ベタイン誘導体などが好ましく、具体的には株式会社ネオス製の「フタージェント400SW」が挙げられる。
界面活性剤の添加量は、粉体混合物に含まれる重合性液晶化合物の総量に対し、0.01〜2質量%であることが好ましく、0.05〜0.5質量%であることがより好ましい。
(配向制御剤)
本発明に用いる粉体混合物は、液晶性化合物の配向状態を制御するために、配向制御剤を含有することができる。用いる配向制御剤としては、液晶性化合物が、基材に対して実質的に水平配向、実質的に垂直配向、実質的にハイブリッド配向するものが挙げられる。また、キラル化合物を添加した場合には実質的に平面配向するものが挙げられる。前述したように、界面活性剤によって、水平配向、平面配向が誘起される場合もあるが、各々の配向状態が誘起されるものであれば、特に限定はなく、公知慣用のものを使用することができる。
また、フルオロアルキル基で変性された棒状液晶性化合物、円盤状液晶性化合物、分岐構造を有してもよい長鎖脂肪族アルキル基を含有した重合性化合物、等も挙げられる。
(連鎖移動剤)
本発明の粉体混合物は、重合体や光学異方体と基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、メルカプタン化合物(チオール化合物)、スルフィド化合物、アニリン化合物、アクロレイン誘導体などが挙げられる。
(赤外線吸収剤)
本発明の粉体混合物には、必要に応じて赤外線吸収剤を含有することができる。用いる赤外線吸収剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
(帯電防止剤)
本発明の粉体混合物には、必要に応じて帯電防止剤を含有することができる。用いる帯電防止剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。そのような帯電防止剤としては、スルホン酸塩基またはリン酸塩基を分子内に少なくとも1種類以上有する高分子化合物、4級アンモニウム塩を有する化合物、重合性基を有する界面活性剤等が挙げられる。中でも重合性基を有するアニオン系またはノニオン系の界面活性剤が好ましい。具体的には、重合性基を有する界面活性剤の内、アニオン系のものとして、日本乳化剤株式会社製の「アントックスSAD」、「アントックスMS−2N」、第一工業製薬株式会社製の「アクアロンKH−05」、「アクアロンKH−10」、「アクアロンKH−20」、「アクアロンKH−0530」、「アクアロンKH−1025」、株式会社ADEKA製の「アデカリアソープSR−10N」、「アデカリアソープSR−20N」、花王株式会社製の「ラテムルPD−104」等のアルキルエーテル系、「ラテムルS−120」、「ラテムルS−120A」、「ラテムルS−180P」、「ラテムルS−180A」、三洋化成株式会社製の「エレミノールJS−2」等のスルフォコハク酸エステル系、第一工業製薬株式会社製の「アクアロンH−2855A」、「アクアロンH−3855B」、「アクアロンH−3855C」、「アクアロンH−3856」、「アクアロンHS−05」、「アクアロンHS−10」、「アクアロンHS−20」、「アクアロンHS−30」、「アクアロンHS−1025」、「アクアロンBC−05」、「アクアロンBC−10」、「アクアロンBC−20」、「アクアロンBC−1025」、「アクアロンBC−2020」、株式会社ADEKA製の「アデカリアソープSDX−222」、「アデカリアソープSDX−223」、「アデカリアソープSDX−232」、「アデカリアソープSDX−233」、「アデカリアソープSDX−259」、「アデカリアソープSE−10N」、「アデカリアソープSE−20N」等のアルキルフェニルエーテルあるいはアルキルフェニルエステル系、日本乳化剤株式会社製の「アントックスMS−60」、「アントックスMS−2N」、三洋化成株式会社製の「エレミノールRS−30」等の(メタ)アクリレート硫酸エステル系、第一工業製薬株式会社製の「H−3330P」、株式会社ADEKA製の「アデカリアソープPP−70」等のリン酸エステル系が挙げられる。
(色素)
本発明の粉体混合物には、必要に応じて色素を含有することができる。用いる色素は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
CRC Press、1994年、および「機能性色素市場の新展開」、第一章、1頁、1994年、CMC株式会社発光、等に記載の色素を使用することができる。
(フィラー)
本発明の粉体混合物には、必要に応じてフィラーを含有することができる。用いるフィラーは、特に限定はなく、得られた重合物の熱伝導性が低下しない範囲で公知慣用のものを含有することができる。具体的には、アルミナ、チタンホワイト、水酸化アルミニウム、タルク、クレイ、マイカ、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、ガラス繊維等の無機質充填材、銀粉、銅粉などの金属粉末や窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化ガリウム、炭化ケイ素、マグネシア(酸化アルミニウム)、アルミナ(酸化アルミニウム)、結晶性シリカ(酸化ケイ素)、溶融シリカ(酸化ケイ素)等などの熱伝導性フィラー、銀ナノ粒子等が挙げられる。
(硬化剤)
本発明における粉体混合物は、硬化剤を併用してもよい。具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポリアミン、ADEKA社製のEH−235R−2等や、三菱化学社製のjERキュアH3、H30等のケチミン化合物などが挙げられる。
(キラル化合物)
本発明の粉体混合物には、重合性キラル化合物からなる粉体を含有することもできる。
上記一般式(13−1)〜(13−4)中、A1、A2、A3、A4、及びA5はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、n、l及びkはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦n+l+k≦3となり、
上記一般式(13−1)〜(13−4)中、Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及び、Z6はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
n5、及び、m5はそれぞれ独立して0又は1を表し、
R3a及びR3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR3a及びR3bは一般式(13−a)
P3aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
(添加剤の混合方法)
本発明の粉体混合物には、上記各種添加剤からなる粉体を混合することができ、粉体混合物中に含まれる各添加剤からなる粉体の混合割合はそれぞれ上記の範囲が好ましいが、本発明の粉体混合物を有機溶剤に溶解して溶液組成物を製造する際において添加剤を添加する場合、又は、本発明の粉体混合物を加熱してネマチック液晶組成物を製造する際に添加剤を添加する場合は、各添加剤からなる粉体の混合割合は上記の範囲に限定されない。また、添加剤が液状添加剤である場合、本発明の粉体混合物を有機溶剤に溶解して溶液組成物を製造する際に添加するか、又は、本発明の粉体混合物を加熱してネマチック液晶組成物を製造する際に添加することが好ましいが、上述のとおり、粉体混合物中に特定の体積以上の固体が残される場合、少量の液状添加剤を加えることは可能である。
(粉体混合物の調製方法)
(攪拌しないで調製された粉体混合物)
本発明の粉体混合物は、上記の大気圧下30℃以下において固体である、1つ以上の重合性官能基を有する重合性液晶化合物を1種以上含有し、任意に上記の各種添加剤を混合して得ることができる。得られる粉体混合物は、粉体を攪拌して均質化することは必須条件ではなく、各粉体を順次容器に充填して粉体混合物を得ることができるが、粉体混合物を別の容器に移して使用する場合、少量の添加剤が容器の壁に付着して移し替えできないことを防ぐため、添加剤は粉体混合物の中に混合されていることが好ましく、より好ましくは容積の5vol%以上95vol%以下まで重合性液晶化合物を添加した後に、添加することが好ましい。容器に本発明の粉体混合物を充填した後、輸送、保管に際して容器が回転、傾斜するなどの動きによる攪拌動作が生じても特に問題はない。
(攪拌して調製された粉体混合物)
本発明の粉体混合物は、粉体を攪拌して各粉体を均質化することができる。攪拌を行うためには、混合機を使用することができる。使用できる混合機としては、容器回転式、機械攪拌式、流動攪拌式、無攪拌式、高速せん断・衝撃式等が例示できる。
(容器)
本発明の粉体混合物を保存する容器としては、ガラス、プラスチック、金属、合金、複合素材など、公知の容器を利用することができるが、遮光性を有する容器が好ましく、ガラスの場合は茶褐色あるいは外装により遮光されていることが好ましく、プラスチックの場合は不透明であることが好ましい。容器の形状は公知のものを利用することができ、18リッター以上400リッター以下の円筒形容器、いわゆるドラム缶、18リッター以上200リッター未満の容器を中小型缶、取っ手(つるあるいは手環)の付いた18リッター、20リッターの容器、すなわちペール缶、その他、一斗缶、スクリュー缶・管、箱型容器、ボトルなどが利用できる。粉体混合物の流出、湿度、外気、風雨などの侵入を防ぐために、容器は密閉される構造が好ましく、スクリュー、バンド、ねじ締め、ボルトなどにより密閉されることが好ましく、内蓋を有することがより好ましく、内蓋には内容物が漏れるのを防ぐためにパッキンを有することが好ましい。容器の内装は、施されていても施されていなくてもよく、施す場合には、化成処理、電解処理、酸化処理などが好ましく、化成処理を施す場合は、リン酸亜鉛処理とリン酸鉄処理が好ましく、耐薬品性の効果を一層高めるためには内面を合成樹脂塗料により塗装焼き付けすることが好ましく、合成樹脂塗料としては、エポキシ系、フェノール系が好ましい。
(輸送条件)
本発明の粉体混合物を輸送する際は、粉体各成分の融点よりも低い温度で輸送することが好ましい。好ましくは、輸送中に粉体混合物に加わる上限の温度は、粉体混合物中に含まれる、重合性液晶化合物のうち融点が一番低い成分の融点に対して、融点マイナス2℃、3℃、5℃を越えない温度で輸送されることが好ましく、10℃を越えない温度で輸送されることがより好ましい。輸送中の容器周辺の最高温度は、好ましくは50℃、45℃以下であることが好ましく、より好ましくは40℃、35℃以下、30℃以下であること粉体形状を維持するために好ましく、最高気温は3時間、2時間、1時間以内に収まることが粉体形状の変化を最小限にとどめるために好ましい。最低温度に制限はなく、摂氏マイナスの温度になってもよい。輸送中の温度変化を確認したい場合には、データーロガーなど、温度センサーと記録媒体を有する小型の装置、例えば、株式会社ティアンドデイの「おんどとり」(各品番を含む)を用いて確認することができる。
(保管条件)
本発明の粉体混合物を保管する条件は、粉体混合物が粉体を維持する温度以下とすることが好ましい。特に、直射日光を避け、屋内に保管することが温度変化を最小限にとどめられるために好ましく、温湿度は、40℃以下の温度、湿度80%以下が好ましく、35℃以下の温度、湿度70%以下が好ましく、30℃以下の温度、湿度65%以下で保管することが特に好ましい。
(粉体混合物を用いて溶液組成物を調製する方法)
本発明の粉体混合物を用いて溶液組成物を調製する方法は、本発明の粉体混合物を任意の溶剤に溶解させることで得られる。使用可能な溶剤に限定はなく、公知の有機溶剤を用いることができる。また、有機溶剤を単独、および2種類以上混合して使用することもできる。
(粉体混合物を用いてネマチック液晶性組成物を調製する方法)
本発明の粉体混合物を用いてネマチック液晶組成物を調製するためには、本発明の粉体混合物を構成する粒子をネマチック液晶相となる温度まで加熱する方法、等方性液体になる温度(クリアリングポイント)まで加熱した後にネマチック液晶になるまで冷却する方法が挙げられる。より均一な組成物を得るためには、等方性液体になるまで加熱した後にネマチック液晶になる温度まで冷却することが好ましく、等方性液体の状態で振とうあるいは攪拌することが好ましい。攪拌する際は、攪拌翼を使用することが好ましい。等方性液体から冷却して得られるネマチック液晶は、モノトロピックでもエナンチオトロピックでも、どちらの過程において発現してもよい。
(硬化物)
本発明の粉体混合物を加熱して作製したネマチック液晶組成物、あるいは本発明の粉体混合物を有機溶剤に溶解させて作製した溶液組成物を用いて硬化物を作製することができる。硬化物は、次の2つの製造方法によって得ることができる。溶液組成物を基材に塗布、有機溶剤を乾燥後、活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。ネマチック液晶組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。硬化物は光学的な異方性を有していてもいなくてもよく、異方性をもつ部分がパターン化されていてもよく、異方性を有している部分と異方性を有していない部分が含まれていてもよく、硬化物の形状はフィルム、ブロック、鋳型などにより任意の形状となっていてもよく、硬化物は積層されていてもよい。
(光学異方体)
本発明の粉体混合物を加熱して作製したネマチック液晶組成物、あるいは本発明の粉体混合物を溶液に溶解させて作製した溶液組成物(以下、これら2つの組成物を、重合性液晶組成物、という)を用いて光学異方性体を作製することができる。光学異方体は、次の2つの製造方法によって得ることができる。溶液組成物を基材に塗布、有機溶剤を乾燥後、活性エネルギー線を照射して得られる光学異方体。ネマチック液晶組成物に活性エネルギー線を照射して得られる光学異方体。光学異方体は、光学素子、レンチキュラレンズ、ピックアップレンズ、光学フィルム、輝度向上フィルム、反射防止膜、偏光フィルムとして使用することができる。光学異方体は、基材、必要に応じて配向膜、及び、重合性液晶組成物の重合体を順次積層したものである。これらの積層は、繰り返し行うことにより2層、3層構造となってもよく、光学異方体は基材の間に存在していてもよく、あるいはインセル方式のディスプレイとして利用するために、光学異方体の上にカラーフィルター、ITOなどの透明電極が積層されていてもよい。
(位相差膜)
本発明の粉体混合物を使用した重合性液晶組成物を用いて得られる光学フィルムとしては、位相差フィルム、光学補償フィルムと同等の機能を有する材料などに利用することができる。具体的には、重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物の分子長軸が基板に対して水平に配向した状態で重合した場合は、得られた硬化物は、ポジティブAプレートの位相差膜として使用することができる。重合性液晶化合物の分子長軸が基板に対して垂直に配向した状態で重合した場合は、得られた硬化物は、ポジティブCプレートの位相差膜として使用することができる。重合性液晶化合物、及び、重合性キラル化合物が螺旋を形成し、螺旋軸が基板に対して垂直となる状態で重合した場合は、得られた硬化物は、ネガティブCプレートの位相差膜として使用することができる。この他、重合性液晶化合物の分子長が基板に対して一定の角度で傾いた状態(傾斜配向)で重合は、得られた硬化物は、Oプレートの位相差膜として使用することができる。基板に対して界面付近では基板に垂直となり、空気界面に近くなるほど分子長軸が基板に対して垂直となる状態(ハイブリッド配向)で重合することもできる。また、レンチキュラレンズの形状で重合した位相差膜を得ることができる。また、基材が位相差を有する場合には、基材の有する複屈折性、及び、位相差膜の複屈折性を加算した複屈折性を有する位相差膜が得られる。前記位相差膜は、基材の有する複屈折性と位相差膜の有する複屈折性が基材の面内で同じ方向の場合もあれば、異なる方向の場合もある。液晶デバイス、ディスプレイ、光学素子、光学部品、着色剤、セキュリティ用マーキング、レーザー発光用部材、光学フィルム、及び、補償フィルム等の用途に応じて、用途に適した形で適用される。
(位相差パターニング膜)
位相差パターニング膜は、光学異方体同様に、基材、配向膜、及び、重合性液晶組成物の重合体を順次積層したものであるが、重合工程において、部分的に異なる位相差が得られるようにパターニングされたものである。パターニングは、線状のパターニング、格子状のパターニング、円状のパターニング、多角形状のパターニング等のパターンをあげることができ、それぞれのパターンの部分で配向方向が異なる場合もある。液晶デバイス、ディスプレイ、光学素子、光学部品、着色剤、セキュリティ用マーキング、レーザー発光用部材、光学フィルム、及び、補償フィルム等の用途に応じて、適用される。
(基材)
光学異方体に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、重合性液晶組成物の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、紙、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート(アクリル樹脂)、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましく、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体等の基材がさらに好ましく、ポリオレフィンとしてCOP(シクロオレフィンポリマー)を用い、セルロース誘導体としてTAC(トリアセチルセルロース)を用い、ポリアクリレートとしてPMMA(ポリメチルメタクリレート)を用いることが特に好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
(配向処理)
また、上記基材には、本発明の重合性液晶組成物を塗布した際に重合性液晶組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
(塗布)
重合性液晶組成物を紫外線照射して塗膜あるいはフィルム状となる光学異方体を得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物が、溶液組成物である場合、塗布後、必要に応じて加熱あるいは送風などにより乾燥させることが好ましい。
(重合方法)
重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。酸素が存在すると重合が阻害されるため、窒素、アルゴンなどの不活性ガスの存在下で紫外線を照射することが好ましい。
(表示素子)
本発明の硬化物、光学異方体、位相差フィルム、位相差パターニング膜を用いた表示素子は、輝度、視野角依存性、視認性などの改善に有効であり、表示素子としては、液晶ディスプレイ(液晶表示素子)、EL(Electro Luminescence)ディスプレイ(EL表示素子)、量子ドットディスプレイ(量子ドット表示素子)などに有用である。
(実施例等で使用する各粉体の作製)
(粉体混合物の調製)
上記で作製した各成分の粉体を下表に示した割合(質量%)で混合し、実施例1〜50、90〜139において使用する粉体混合物(組成1〜組成26、組成33〜58)を得た。
上記組成1の組成比で粉体混合物重量の合計が500gとなるようにアルミ製容器(Tournaire社製、TYPE4TM、2.5L)に充填し、90日間40℃の条件下において保存した。その後、保存しておいた粉体混合物全量を用いて、粉体混合物と有機溶剤との配合比率(重量比)が4:6となるように有機溶剤を加え、マグネチックスターラーで攪拌して混合し溶液組成物(実施例1)を作製した。上記組成1を用いる代わりに組成2〜6、組成33〜38を用いる以外同様な条件で、実施例2〜6、実施例90〜101に用いる溶液組成物を作製した。実施例1〜6、実施例90〜95の溶液組成物を作製する際に用いた粉体混合物、及び有機溶剤を下記表に示す。
(作製した溶液組成物及びネマチック液晶組成物の揮発性およびRe変化の評価)
(揮発性測定)
実施例1〜12、実施例96〜101及び比較例1〜12の溶液組成物、又はネマチック液晶組成物の重量変化を測定した。
〇・・・重量変化率が0.01重量%未満
△・・・重量変化率が0.01重量%以上0.5%未満
×・・・重量変化率が0.5重量%以上
(Re変化の評価)
重量変化を測定した後、下記の方法で位相差膜(光学フィルム)を作製し、面内の位相差(リタデーション、Re)を測定した。
〇・・・リタデーション変化が0.5nm未満
△・・・リタデーション変化が0.5nm以上1nm未満
×・・・リタデーション変化が1nm以上
(作製した溶液組成物及びネマチック液晶組成物中に発生する重合生成物の評価)
実施例1〜6、実施例90〜95及び比較例1〜6の溶液組成物、及び、実施例7〜12、実施例96〜101及び比較例7〜12のネマチック液晶組成物中に生じた重合生成物量の測定を行った。測定にはGPCを用いた。GPC測定のサンプル調製は次のようにして行った。ネマチック液晶組成物の場合は、ネマチック液晶組成物5mgを5mlのTHFに溶解してGPC測定用のサンプルを調製した。溶液組成の場合は、溶液組成物12.5mgを5mlのTHFに溶解してGPC測定用のサンプルを調製した。重合生成物は、分子量7,000以上のポリマー成分を調べた。
〇・・・重合生成物が200ppm未満
△・・・重合生成物が200ppm以上300ppm未満
×・・・重合生成物が300ppm以上
実施例1〜12、実施例90〜101、比較例1〜12の測定結果を以下の表に示す。
(実施例13〜24、実施例102〜113、比較例13〜24)
上記組成1の組成比で粉体混合物重量の合計が500gとなるようにアルミ製容器(Tournaire社製、TYPE4TM、2.5L)に充填し、10日間0℃の条件下において保存した。その後、保存しておいた粉体混合物全量を用いて、粉体混合物と有機溶剤との配合比率(重量比)が4:6となるように有機溶剤を加え、マグネチックスターラーで攪拌して混合し溶液組成物(実施例13)を作製した。上記組成1を用いる代わりに組成2〜6、組成33〜38を用いる以外同様な条件で、実施例14〜18、実施例102〜107に用いる溶液組成物を作製した。実施例13〜18、実施例102〜107の溶液組成物を作製する際に用いた粉体混合物、及び有機溶剤を下記表に示す。
(作製した溶液組成物及びネマチック液晶組成物の析出物の評価)
(溶液組成物及びネマチック液晶組成物の析出物)
実施例13〜実施例18、実施例102〜107、比較例13〜比較例18で得られた溶液組成物、及び、実施例19〜実施例24、実施例108〜113、比較例19〜比較例24で得られたネマチック液晶組成物をそれぞれメスシリンダー(溶液組成物:200ml、ネマチック液晶:50ml)に移し入れ、溶液組成物、及び、ネマチック液晶組成物の結晶析出割合を目視で体積を測定した。
〇・・・目視で析出なし
△・・・目視で析出が10体積%未満
×・・・目視で析出が10体積%以上
実施例13〜24、実施例102〜113、比較例13〜24の測定結果を以下の表に示す。
(実施例25〜50、実施例114〜139)
(粉体混合物の各種測定)
上記組成1の組成比で粉体混合物重量の合計が500gとなるようにアルミ製容器(Tournaire社製、TYPE4TM、2.5L)に充填し、90日間25℃の条件下において保存し、実施例25で用いる粉体混合物を作製した。各測定は、粉体混合物の異なる任意の場所からサンプリングを行い、20回ずつ計測しその平均値を数値として用いた。
(粉体混合物の結晶子の測定)
粉体混合物の結晶子の大きさは、粉末X線回折装置X’Pert Pro(PANalytical社製)にて測定した。測定条件は以下の通りである。CuKα管球使用。X線出力=45KV,40mA。検出器=半導体アレイ検出器X’Celeratorを使用。走査範囲2θ=4°〜35°、計数時間=150秒。測定データについては、データ処理用ソフトX’Pert High Score(PANalytical社製)を用い、半値幅を算出し、シェラーの式に基づき、結晶子計を求めた。
(粉体混合物の粒子径D50の測定)
粒子径D50(メジアン径)は、日機装のマイクロトラックMT−3000を用いて動的光散乱法により湿式方式で測定した。粉体混合物をメノウ乳鉢ですり潰した後、粉体混合物1gに対してメタノール−水の混合溶剤(メタノール:水=3:1)を5g加えて、15分間、超音波で分散させて測定サンプルを調製した。測定に使用する溶剤は、メタノール−水の混合溶剤(メタノール:水=3:1)を使用した。
(粉体混合物の嵩密度の測定)
50mlのメスシリンダーにガラス漏斗(吐出口径1.2cm)を用いて粉体混合物を25mlの体積となるまで自然落下させた後、投入したサンプル重量を体積で割って算出した。
(粉体混合物の溶解性の評価)
粉体混合物の溶剤に対する溶解性は、200mlビーカーにアルミ製容器中の粉体混合物(10g)及びアセトン50mlを加え、スターラーで攪拌(200rpm)しながら溶解性を目視観察した。
(溶剤に対する溶解性)
○・・・2min未満で溶解
△・・・2min以上5min未満で溶解
×・・・5min以上で溶解
粉体混合物の加熱による溶解性は、アルミ製容器中の粉体混合物(10g)を茶褐色のサンプル瓶に入れ、110℃のオーブンで加熱し、粉体ではなく流動性の高いネマチック液晶状態または等方性液体の状態に溶解する様子を目視観察した。
(加熱による溶解性)
○・・・15min未満で溶解
△・・・15min以上30min未満で溶解
×・・・30min以上で溶解
(粉体混合物の取扱性の評価)
取扱性は、粉体混合物500gが入ったアルミ製容器(Tournaire社製、TYPE4TM、2.5L)から、直接アルミ製容器を傾けて薬包紙の上に粉体を100g取り分ける作業を行い、目視において粉体の舞い上がりやすさで評価した。
○・・・目視において舞い上がりにくい
△・・・目視において注意して慎重に取り扱えば舞い上がらない
×・・・目視において舞い上がりやすい
(粉体混合物の容器への付着性)
粉体混合物の保存容器への付着性は、粉体混合物500gをアルミ製容器(Tournaire社製、TYPE4TM、2.5L)に充填し、アルミ製容器を30回振とうした後、アルミ製容器を傾けてアルミ製容器から粉体混合物を取り出した後にアルミ製容器に付着した粉体混合物の重さで評価した。
○・・・0.1wt%未満が付着
△・・・0.1wt%以上、0.2wt%未満が付着
×・・・0.2wt%以上が付着
結果を以下の表に示す。
(実施例51〜62、実施例140〜151)
(粉体中への重合禁止剤の添加)
重合性液晶化合物compound1〜6を含むジクロロメタン溶液にp−メトキシフェノールを3,000ppm加える以外は、上記粉体(A1)〜(A6)を得る方法と同様に再沈澱を行うことによって、重合性液晶化合物中に微量の重合禁止剤を含んだ粉体(F1)〜(F15)を調製した。組成27〜32、組成59〜64となる他は実施例1、実施例7と同一条件で、それぞれ、実施例51〜56、実施例140〜145の溶液組成物および実施例57〜62、実施例146〜151のネマチック液晶組成物を調製した。粉体(F1)〜(F15)に含まれる重合禁止剤の含有量は、GPC測定により求めた。具体的には、5mgの粉体(F1)〜(F15)をp−メトキシフェノールを内部標準とするTHF溶液5mlに溶解してGPC測定用のサンプルを調製し、検量線からp−メトキシフェノールの含有量を調べた。
(作製した溶液組成物及びネマチック液晶組成物の重合生成物の評価)
実施例51〜実施例56、実施例140〜145の溶液組成物、及び、実施例57〜実施例62、実施例146〜151のネマチック液晶組成物中に生じた重合生成物量の測定を行った。測定にはGPCを用いた。GPC測定のサンプル調製は次のようにして行った。ネマチック液晶組成物の場合は、ネマチック液晶組成物5mgを5mlのTHFに溶解してGPC測定用のサンプルを調製した。溶液組成の場合は、溶液組成物12.5mgを5mlのTHFに溶解してGPC測定用のサンプルを調製した。重合生成物は、分子量7,000以上のポリマー成分を調べた。
◎・・・重合生成物が100ppm未満
〇・・・重合生成物が100ppm以上200ppm未満
(実施例63〜76、実施例152〜165)
(残留溶剤による影響の評価)
粉体の残留溶剤による影響を調べるため、乾燥時間を調整することによって残留溶剤量の異なる粉体を調製した。具体的には、上記組成7および上記組成33の粉体混合物を作製する際に、用いるCompound1、Compound2、Compound5、Compound6、Compound8、Compound12、Compound13、Irg907、フェノチアジン、p−メトキシフェノールの各粉体を上述の表に記載の割合でトレーの上に広げ、その上を40℃の乾燥空気が通過して粉体を乾燥させる方式を用いた。乾燥時間を調整すること以外は、同一の条件で粉体の残留溶剤量が異なる実施例63〜69、実施例152〜158となる粉体混合物を調製した。得られた実施例63〜69、実施例152〜158の粉体混合物は、実施例25〜50、実施例114〜139と同様に付着性を評価した。
(発泡性)
◎・・・発泡が目視でほとんどなし
○・・・発泡が目視で少ない
×・・・発泡が目視で多い
(実施例77〜89、実施例166〜178)
(粉体混合物の攪拌混合)
攪拌混合の処理をした粉体混合物は、次のようにして調製した。組成1と同じ組成比となる各粉体を攪拌羽根付き容器回転式混合機(愛知電機社製ロッキングミキサー、RMD−10(s)型、容量10L)に仕込み、円筒容器に占める粉体の体積が約4割となるように投入した。攪拌羽根を70Hzで回転、円筒容器の回転速度は19min―1、円筒容器の揺動は11min―1で180min攪拌した。
(混合状態の確認)
攪拌混合を行って得られた粉体混合物の混合状態は、液体クロマトグラフィーを用いて各成分の比率を調べることによって確認した。攪拌した粉体混合物のサンプリングは、円すい四分法により4分割した攪拌した粉体混合物から2gを採取して組成1−A〜D、組成33−A〜Dを得た。これらの攪拌粉体混合物1−A〜D、攪拌混合物33―A〜Dの各々2gを100mlのアセトニトリルに溶解させた溶液を10倍希釈したものを組成比確認用の測定サンプルとして用いた。別途、2gのスケールで組成1、組成33と同じ組成比となる粉体混合物1−E、組成33−Eを調製し、100mlのアセトニトリルに溶解させた溶液を10倍希釈したものをリファレンスの測定サンプルとして用いた。液体クロマトグラフィーによる分析結果を下表に示した。攪拌した粉体混合物は、各成分が均一に混合していることがわかった。
Claims (8)
- 大気圧下30℃以下において固体である、重合性官能基を1つ以上有する重合性液晶化合物であって、下記一般式(I)
Sp1は炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、また、該アルキレン基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良く、
X1は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P1−Sp1、及びSp1−X1は、ヘテロ原子同士の直接結合を含まない。)、
q1は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していても良く、また、該アルキル基は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、あるいは、R2は、一般式(I−a)
Sp2は、Sp1で定義されたものと同一のものを表し、
X2は、X1で定義されたものと同一のものを表し(ただし、P2−Sp2、及びSp2−X2は、ヘテロ原子同士の直接結合を含まない。)、
q2は0又は1を表す。)で表される基を表す。)で表される化合物、及び/又は、一般式(1)〜(7)
Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11及び/又はZ12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−11)
Gは下記の式(G−1)から式(G−6)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL1によって置換されても良く、
W82は水素原子、又は、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、若しくは、W82は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数2から30の基を表しても良く、若しくは、W82はPW−(SpW−XW)kW−で表される基を表しても良く、ここでPWは下記式(P−1)から式(P―20)から選ばれる重合性基を表し、
W83及びW84はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数5から30の基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から20のシクロアルキル基、炭素原子数2から20のアルケニル基、炭素原子数3から20のシクロアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、炭素原子数2から20のアシルオキシ基、炭素原子数2から20の又は、アルキルカルボニルオキシ基を表すが、前記アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、但し、上記Mが式(M−1)〜式(M−10)から選択される場合Gは式(G−1)〜式(G−5)から選択され、Mが式(M−11)である場合Gは式(G−6)を表し、
L1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
j11は1から5の整数、j12は1〜5の整数を表すが、j11+j12は2から5の整数を表す。)、R11及びR31は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、m11は0〜8の整数を表し、m2〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。)で表される化合物
のうち、前記一般式(I)中のMG、及び前記一般式(1)〜(7)中のMG 11 〜MG 71 の異なる化合物の粉体の粉体を2種類以上含み、前記重合性液晶化合物を70質量%以上含有する、粉体混合物。 - 前記一般式(I)中、R2が一般式(I−a)で表される基である重合性液晶化合物を少なくとも1種以上用いる、請求項1に記載の粉体混合物。
- 少なくとも1種類以上の添加剤を含有する、請求項1〜請求項2のいずれか一項に記載の粉体混合物。
- 前記粉体混合物の残留溶剤含有量が1ppm〜10,000ppmである、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の粉体混合物。
- 前記粉体混合物のメジアン径(D50)が1.0μm〜900μmの範囲である請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体混合物。
- 前記粉体混合物のメスシリンダー法を用いて測定される嵩密度が、0.01g/ml〜1.50g/mlである請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体混合物。
- 前記粉体混合物の結晶子の大きさが、X線回折測定で5nm〜500nmの範囲である請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体混合物。
- 更に、重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の粉体混合物。
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