JP2021001972A - 光学異方体、およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、フラットパネルディスプレイでは、Aプレート、Cプレートの位相差フィルムを利用して視野角特性、色味等の種々の光学特性を改善する方法が提案されており、nx>ny=nzの特性を有するポジティブAプレート、nz=nx>nyの特性を有するネガティブAプレート、nx=ny<nzの特性を有するポジティブCプレート、nx=ny>nzの特性を有するネガティブCプレートが用いられている。なおnx、ny(nx≧ny)は面内方向の屈折率であり、nzは厚さ方向の屈折率である。
この中で、Aプレートにおいては逆波長分散特性を有する位相差フィルムは特許文献2に開示されており、また逆波長分散液晶を塗布するタイプのものも特許文献3に開示されている。一方逆波長分散特性を有するCプレート、特にポジティブCプレートは特許文献4に開示されているが、単官能のみで構成されており耐熱性が非常に悪い。スマートフォン等に用いられるディスプレイの場合、高い信頼性が求められることが多く、高温放置後の光学特性の変化がほとんど無いことが求められているため、耐熱性に優れた逆波長分散液晶を用いた位相差フィルムが求められていた。
即ち本発明は、基板と、基板の一方の面に設けられた配向膜層および重合性液晶組成物の層を有する積層体の、前記重合性液晶組成物層中の重合性基を有する液晶化合物を配向させた状態で重合させた位相差膜を1層もしくは複数層と、粘着剤層とを含む光学異方体であって、前記位相差膜層と前記粘着剤層との間にガラス転移温度80℃以上の等方性樹脂層を有する光学異方体を提供する。
また、併せて、当該光学異方体からなる反射防止膜、レンズ、レンズシート、液晶表示素子、有機発光表示素子、照明素子、光学部品、レーザー発光用部材、印刷物等を提供する。
(位相差膜)
本発明で使用する位相差膜は、基板上に、少なくとも配向層と重合性液晶組成物の層とを有する積層体の、前記重合性液晶組成物層中の重合性基を有する液晶化合物を配向させた状態で重合させた膜である。
(基材)
本発明の光学異方体に用いられる基材は、液晶表示素子、有機発光表示素子、その他表示素子、光学部品、着色剤、マーキング、印刷物や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性液晶組成物溶液の塗布後の乾燥時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材、プラスチック基材等の有機材料が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース、トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナルタレート等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ナイロン、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテルサルホン、ポリアリレートなどを用いることができる。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
(配向膜層)
また、上記基材としては、本発明の光学異方体に用いる重合性液晶組成物を塗布乾燥した際に重合性液晶組成物が配向するように、ガラス基材単独、あるいは基材上に配向膜が設けられていても良い。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、水酸基、カルボン酸基またはスルホン酸基を含有する親水性ポリマーや、また親水性の無機化合物を利用できる。親水性ポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ソーダ、ポリメタクリル酸、ポリアルギン酸ソーダ、ポリカルボキシメチルセルロースソーダ塩、プルラン、ポリスチレンスルホン酸が挙げられる。また、親水性の無機化合物としては、Si、Al、Mg、Zr等の酸化物やフッ化物等の無機化合物が上げられる。親水性の基材は光学異方体の光学軸を基材に対して法線方向にほぼ平行に配向させるために有効なものである。ラビング処理した場合には水平配向膜として作用するため、親水性ポリマー層において、ラビング処理は配向性に悪影響を及ぼすため好ましくない。
(位相差層)
本発明の位相差層は、前記配向膜層を有する基板上に重合性液晶組成物を塗布または印刷し、前記重合性液晶組成物相中の重合性基を有する液晶化合物を配向させた状態で重合させる。ここで使用する重合性液晶組成物としては、逆波長分散性重合性化合物、及び/又は正波長分散性重合性化合物を任意に含む重合性液晶組成物を使用することができる。また、重合性液晶組成物を塗布または印刷する方法、配向させる方法、および重合させる方法については特に限定されることなく、公知の方法で得ることができる。
(逆波長分散性重合性化合物)
本発明の光学異方体に用いる重合性液晶組成物には、
2つ以上の重合性基を有し、かつ、式(I)を満たし、
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(式中、Re(450nm)は、前記2つの重合性基を有する重合性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記2つの重合性基を有する重合性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)、かつ、
下記一般式(1)で表される重合性液晶化合物を少なくとも2つ以上を含有する。
S11及びS12はスペーサー基を又は単結合を表すが、S11及びS12が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X11、X12は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X11〜X12が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−O−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合を表すことがより好ましく、X21〜X22がそれぞれ複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−O−、−COO−、−OCO−又は単結合を表すことが特に好ましく、
A11及びA12は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良いが、A11及び/又はA12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11及び/又はZ12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−9)
Gは下記の式(G−1)から式(G−5)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良く、W81に含まれる芳香族基は芳香族炭化水素基又は芳香族複素基であっても良く、両方を含んでいても良い。これらの芳香族基は単結合又は連結基(−OCO−、−COO−、−CO−、−O−)を介して結合していても良く、縮合環を形成しても良い。また、W81は芳香族基に加えて芳香族基以外の非環式構造及び/又は環式構造を含んでいても良い。W81に含まれる芳香族基は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、無置換であるか又は1つ以上のL2によって置換されても良い下記の式(W−1)から式(W−19)
W82は下記の基
W82は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、水素原子、若しくは、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、水素原子、若しくは、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−によって置換されても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましい。
W83、W84はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数5から30の基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から20のシクロアルキル基、炭素原子数2から20のアルケニル基、炭素原子数3から20のシクロアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、炭素原子数2から20のアシルオキシ基、炭素原子数2から20のアルキルカルボニルオキシ基、または下記の基
但し、上記Mが式(M−1)〜式(M−8)から選択される場合Gは式(G−1)〜式(G−4)から選択され、Mが式(M−9)である場合Gは式(G−5)を表し、
L2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。)を表し、n11及びn12は各々独立して1から4の整数を表すが、n11+n12は1から5の整数を表し、m11、m12は各々独立して1から4の整数を表すが、m11+m12は1から5の整数を表す。
一般式(1)において、上記S11及びS12はそれぞれ独立してスペーサー基を表すが、S11及びS12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すことが好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、に置き換えられても良い炭素原子数1から20の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことがより好ましく、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−に置き換えられても良い炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことがさらに好ましい。液晶性及び溶媒への溶解性の観点から、S11及びS12は各々独立して炭素原子数1から12の直鎖状又は分岐状アルキレン基を表すことが特に好ましい。
一般式(1)において、Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−OCO−NH−、−NH−COO−、−NH−CO−NH−、−NH−O−、−O−NH−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z12が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。Z11及びZ12は、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合同一であっても異なっていても良く、各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合を表すことが好ましく、複数存在する場合同一であっても異なっていても良く、各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−又は単結合を表すことがより好ましく、複数存在する場合同一であっても異なっていても良く、各々独立して−OCH2−、−CH2O−、−COO−又は−OCO−を表すことが特に好ましい。
一般式(1)において、n11及びn12は各々独立して1から4の整数を表すが、n11+n12は1から5の整数を表す。溶媒への溶解性、液晶性、位相差及び逆波長分散性の経時安定性の観点から、n11及びn12は各々独立して1から3の整数を表すことが好ましく、各々独立して1又は2を表すことがより好ましい。
一般式(1)において、m11及びm12は各々独立して0から4の整数を表すが、m11+m12は0から4の整数を表す。溶媒への溶解性、液晶性、配向性の観点から、m11及びm12は各々独立して0から3の整数を表すことが好ましく、各々独立して0から2の整数を表すことがより好ましく、各々独立して0又は1を表すことが特に好ましい。
一般式(1−i)で表される化合物として具体的には、下記の式(1−1−1)から式(1−1−60)で表される化合物が好ましい。
さらに、重合性液晶組成物の保存安定性を重視する場合には上限値を95質量%以下とすることが好ましく、90質量%以下とすることがより好ましい。
上記一般式(1−ii)で表される化合物として具体的には、下記の式(1−2−1)から式(1−2−73)で表される化合物が好ましい。
上記一般式(1−ii)で表される重合性化合物の合計含有量は、重合性液晶組成物に用いる重合性液晶化合物の総量のうち、30〜100質量%含有することが好ましく、40〜90質量%含有することがより好ましく、30〜80質量%含有することが特に好ましい。
さらに、重合性液晶組成物の保存安定性を重視する場合には上限値を95質量%以下とすることが好ましく、90質量%以下とすることがより好ましい。
(正波長分散性重合性化合物)
本発明の重合性液晶組成物には、上記逆波長分散性重合性化合物以外に、必要に応じて、性能を損なわない限り下記一般式(3)で表される正波長分散性重合性化合物をさらに含有することができる。
(フッ素系界面活性剤)
本発明の重合性液晶組成物には、フッ素系界面活性剤(III)を含有するが、当該フッ素系界面活性剤を用いることにより、本発明の重合性液晶組成物は重合性化合物と当該フッ素系界面活性剤の相溶性が良好なため溶液安定性に優れ、光学異方体とした場合の表面平滑性(耐ハジキ性)に優れる。
[GPC測定条件]
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
測定条件:カラム温度 40℃、展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流速1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
[分散ポリスチレン]
東ソー株式会社製「A−500」、東ソー株式会社製「A−1000」、東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」、東ソー株式会社製「F−1」、東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」、東ソー株式会社製「F−10」、東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」、東ソー株式会社製「F−80」、東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」、東ソー株式会社製「F−550」
フッ素系界面活性剤の添加量は重合性化合物及びキラル化合物の合計量に対して、0.005〜5質量%であることが好ましく、0.01〜3質量%であることがより好ましく、0.05〜2.0質量%であることがさらに好ましい。なお、フッ素系界面活性剤の添加量は配合するフッ素系界面活性剤の分子量を考慮して適宜調節することが好ましく、一般的に分子量が低いフッ素系界面活性剤を用いた場合は、分子量が高いフッ素系界面活性剤を用いた場合より、多く添加することが望まれるが、上記重量平均分子量(Mw)が2000〜30000程度のフッ素系界面活性剤を用いる場合は、上記の範囲とすることが好ましい。
また、上記重合性単量体(A)のより好ましい具体的な例として、下記の単量体(A−1)〜(A−15)等が挙げられる。なお、これらの単量体(A)は、1種類のみで用いることも2種以上併用することもできる。
なお、上記一般式(B)中のX、Y、及びZはアルキレン基であるが、このアルキレン基は、置換基を有していてもよい。−O−(XO)s−(YO)t−(ZO)u−部分の具体例としては、繰返し単位数sが3以上の整数でt、uが0であり、かつXがプロピレンであるポリオキシプロピレン、繰返し単位数sが3以上の整数でt、uが0であり、かつXがブチレンであるポリオキシブチレン、繰返し単位数sが3以上の整数でt、uが0であり、かつXがテトラメチレンであるポリオキシテトラメチレン、繰返し単位数s及びtがともに1以上の整数でuが0であり、かつX又はYがエチレンで他方がプロピレンであるエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重合体であるポリオキシアルキレン、繰返し単位数s及びtがともに1以上の整数でuが0であり、かつX又はYがプロピレンで他方がブチレンであるプロピレンオキサイドとブチレンオキサイドとの共重合体であるポリオキシアルキレン、繰返し単位数s及びtがともに1以上の整数でuが0であり、かつX又はYがエチレンで他方がテトラメチレンであるエチレンオキサイドとテトラヒドロフランとの共重合体であるポリオキシアルキレン、繰返し単位数s及びtがともに1以上の整数でuが0であり、かつX又はYがプロピレンで他方がテトラメチレンであるプロピレンオキサイドとテトラヒドロフランとの共重合体であるポリオキシアルキレン、繰返し単位数s、t及びuがともに1以上の整数であり、かつX及びZがエチレンで、Yがプロピレンである、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドとの共重合体であるポリオキシアルキレンが挙げられる。
トラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・ブチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール・ブチレングリコール
)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(テトラエチレングリコール・ブチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリテトラエチレングリコール・ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール・トリメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール・トリメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(トリメチレングリコール・テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリトリメチレングリコール・ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(ブチレングリコール・トリメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコール・ポリトリメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの単量体(B)は、1種類のみで用いることも2種以上併用することもできる。なお、「ポリ(エチレングリコール・プロピレングリコール)」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのランダム共重合物を意味し、「ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコール」は、エチレングリコールとプロピレングリコールとのブロック共重合物を意味し、他のものも同様である。
なお、上記一般式(C−1)中のR2は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状又は環構造を有するアルキル基であるが、このアルキル基は、脂肪族又は芳香族の炭化水素基、水酸基等の置換基を有していてもよい。上記アルキル基を有するエチレン性不飽和単量体の具体例としては、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の(メタ)アクリル酸の炭素原子数が1〜18のアルキルエステル;ジシクロペンタニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニルオキシルエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジメチルアダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸の炭素原子数1〜18の橋架け環状アルキルエステルなどが挙げられる。これらの単量体(C)は、1種類のみで用いることも2種以上併用することもできる。
(光重合開始剤)
前記重合性液晶組成物中には光重合開始剤を含有するが、前記重合性液晶組成物を重合させるために用いる。重合を光照射によって行う場合に使用する光重合開始剤としては、特に限定はないが、重合性化合物の配向状態を阻害しない程度で公知慣用のものが使用できる。
アルキルフェノン系化合物:Omnirad 184、Omnirad 1173、Omnirad 1116、Omnirad 907、Omnirad 651、Omnirad 2959、Omnirad 127、Omnirad 369、Omnirad 379(以上、IGM Resins B.V.株式会社製)、
アシルホスフィンオキサイド系化合物:Omnirad TPO、Omnirad 819(以上、IGM Resins B.V.株式会社製)、
オキシムエステル系化合物:イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02、イルガキュアOXE03、イルガキュアOXE04(以上、IGM Resins B.V.株式会社製)、
水素引き抜き型化合物:SB−PI 701、SB−PI 701、SB−PI 707、SB−PI 711、SB−PI 712、SB−PI 716(以上、三陽貿易株式会社製)、カヤキュアDETX−S、カヤキュアEPA(以上、日本化薬社製)、カンタキュア−ITX(ワ−ドプレキンソップ社製)等が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系化合物、及びオキシムエステル系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つ以上の光重合開始剤を含有する。
(有機溶剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて有機溶剤を含有することができる。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、前記重合性化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、プラスチック基板の耐熱性を考慮し100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル、酢酸3−ブトキシメチル、乳酸エチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性および配向性の点から好ましく、ケトン系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤がより好ましく、芳香族炭化水素系溶剤が特に好ましい。
(添加剤)
前記重合性液晶組成物は、均一に塗布するため、あるいは、各々の目的に応じて汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、配向制御剤、連鎖移動剤、赤外線吸収剤、チキソ剤、帯電防止剤、色素、フィラー、キラル化合物、重合性基を有する非液晶性化合物、その他液晶化合物、配向材料等の添加剤を液晶の配向性を著しく低下させない程度添加することができる。
(重合禁止剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて重合禁止剤を含有することができる。用いる重合禁止剤としては、特に限定はなく、公知慣例のものが使用できる。
(酸化防止剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて酸化防止剤等を含有することができる。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q−1300」、「Q−1301」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート「IRGANOX1010」、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート「IRGANOX1035」、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1076」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール「IRGANOX1520L」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」(以上、BASF株式会社製)、株式会社ADEKA製のアデカスタブAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−80、住友化学株式会社のスミライザーBHT、スミライザーBBM−S、およびスミライザーGA−80等々があげられる。
(紫外線吸収剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて紫外線吸収剤や光安定剤を含有することができる。用いる紫外線吸収剤や光安定剤は特に限定はないが、光学異方体や光学フィルム等の耐光性を向上させるものが好ましい。
(連鎖移動剤)
前記重合性液晶組成物は、重合体や光学異方体と基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、オクチルメルカプタン、n―ブチルメルカプタン、n―ペンチルメルカプタン、n−ヘキサデシルメルカプタン、n−テトラデシルメル、n―ドデシルメルカプタン、t−テトラデシルメルカプタン、t―ドデシルメルカプタン等のメルカプタン化合物、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等のチオール化合物、ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等のスルフィド化合物、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジビニルアニリン、ペンタフェニルエタン、α−メチルスチレンダイマー、アクロレイン、アリルアルコール、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルビネン、ジペンテン、等が挙げられるが、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、チオール化合物がより好ましい。
(赤外線吸収剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて赤外線吸収剤を含有することができる。用いる赤外線吸収剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
(帯電防止剤)
前記重合性液晶組成物は、必要に応じて帯電防止剤を含有することができる。用いる帯電防止剤は、特に限定はなく、配向性を乱さない範囲で公知慣用のものを含有することができる。
(重合性基を有する非液晶性化合物)
前記重合性液晶組成物は、重合性基を有するが液晶化合物ではない化合物を添加することもできる。このような化合物としては、通常、この技術分野で重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができる。添加する場合は、重合性液晶組成物中に含有する重合性化合物の合計含有量100質量部に対し、15質量部以下であることが好ましく、10質量部以下が更に好ましい。
(粘着剤)
粘着剤は感圧接着剤とも呼称される接着剤の一種で、一般的には常温で短時間、わずかな圧力を加えるだけで、被着体同士を接着させることが可能である。前記位相差膜上に設ける粘着剤層は、公知の粘着剤を使用してよいが、耐熱性試験後もタック性を有するものが好ましく、例えば、アクリル樹脂、イソブチレンゴム樹脂、スチレン−ブタジエンゴム樹脂、イソプレンゴム樹脂、天燃ゴム樹脂、シリコーン樹脂などの溶剤型粘着剤や、アクリルエマルジョン樹脂、スチレンブタジエンラテックス樹脂、天燃ゴムラテックス樹脂、スチレン−ブチレン共重合体樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリビニルメチルエーテルなどの無溶剤型粘着剤などが挙げられる。また、粘着強度を調整するために粘着付与剤(タッキファイヤー)を添加してもよい。粘着付与剤は特に限定されず、例えばロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、クマロン樹脂、クマロンインデン樹脂、スチレン樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系炭化水素樹脂、及びこれらの変性品、誘導体、水素添加品等が挙げられる。
(ガラス転移温度80℃以上の等方性樹脂)
本発明の光学異方体は、前記位相差層と前記粘着剤層との間にガラス転移温度(以下Tgと称する)80℃以上の等方性樹脂層を有することが特徴である。ここでTgとは、以下の方法にて測定した温度を言う。具体的には、強度30mW/cm2で30秒間紫外線を照射して硬化させた膜厚1μmのフィルム状にした等方性樹脂層のサンプル5mgを測定パンに充填し、示差走査熱量測定装置(EXTRA DSC6100(セイコーインスツルメンツ株式会社製))にて速度10℃/分で25℃から200℃まで窒素気流中にて昇温して15分間保持した後、25℃まで−10℃/分で冷却した。この後、再度25℃〜250℃まで昇温してベースラインが低温側から変化しはじめる温度とした。
上記等方性樹脂層用組成物は、必要に応じて、さらに重合性不飽和基含有モノマーを含んでもよいが、重合性不飽和基当量が90〜500g/eqであることが好ましい。
(光学異方体の製造方法)
(重合性液晶組成物の塗布)
本発明の光学異方体に含有する位相差層を得るための重合性液晶組成物の塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法、スプレーコーティング法等、公知慣用の方法を行うことができる。重合性液晶組成物を塗布後、乾燥させる。塗布後、本発明の重合性液晶組成物中の液晶分子をスメクチック相、あるいはネマチック相を保持した状態で均一に配向させることが好ましい。その方法の1つとして熱処理法が挙げられる。具体的には、前記重合性液晶組成物を基板上に塗布後、該液晶組成物のN(ネマチック相)−I(等方性液体相)転移温度(以下、N−I転移温度と略す)以上に加熱して、該液晶組成物を等方相液体状態にする。そこから、必要に応じ徐冷してネマチック相を発現させる。このとき、一旦液晶相を呈する温度に保ち、液晶相ドメインを充分に成長させてモノドメインとすることが望ましい。あるいは、前記重合性液晶組成物を基板上に塗布後、重合性液晶組成物のネマチック相が発現する温度範囲内で温度を一定時間保つような加熱処理を施しても良い。
(重合性液晶組成物の重合工程)
乾燥した重合性液晶組成物の重合処理は、一様に配向した状態で一般に可視紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には420nm以下の可視紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の紫外光を照射することが最も好ましい。但し、420nm以下の可視紫外光により重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、420nm以上の可視紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。
(重合性液晶組成物の重合方法)
前記重合性液晶組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。照射時の温度は、前記重合性液晶組成物が液晶相を保持できる温度とし、重合性液晶組成物の熱重合の誘起を避けるため、可能な限り100℃以下の液晶相を発現する温度とすることが好ましい。尚、重合性液晶組成物は、通常、昇温過程において、C(固相)−N(ネマチック)転移温度(以下、C−N転移温度と略す。)から、N−I転移温度範囲内で液晶相を示す。一方、降温過程においては、熱力学的に非平衡状態を取るため、C−N転移温度以下でも凝固せず液晶状態を保つ場合がある。この状態を過冷却状態という。本発明においては、過冷却状態にある液晶組成物も液晶相を保持している状態に含めるものとする。具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。紫外線照射強度は、0.05mW/cm2〜10W/cm2の範囲が好ましい。特に、0.2mW/cm2〜2W/cm2の範囲が好ましい。紫外線強度が0.05mW/cm2未満の場合、重合を完了させるのに多大な時間がかかる。一方、2W/cm2を超える強度では、重合性液晶組成物中の液晶分子が光分解する傾向にあることや、重合熱が多く発生して重合中の温度が上昇し、重合性液晶のオーダーパラメーターが変化して、重合後のフィルムのリタデーションに狂いが生じる可能性がある。
(位相差層)
本発明の光学異方体は、前記位相差層を含有しており、液晶性化合物が基材に対して一様に連続的な配向状態を形成して、基材に対して面内、面外、面内と面外の両方、あるいは面内において2軸性を有していればよい。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (2)
Nz係数=(nx−nz)/(nx−ny) (3)
R50=(nx−ny’)×d/cos(φ) (4)
(nx+ny+nz)/3=n0 (5)
ここで、
φ=sin−1[sin(50°)/n0] (6)
ny’=ny×nz/[ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)]1/2 (7)
市販の位相差測定装置では、ここに示した数値計算を装置内で自動的に行い、面内位相差値R0や厚み方向位相差値Rthなどを自動的に表示するようになっているものが多い。このような測定装置としては、例えば、RETS−100(大塚化学(株)製)を挙げることができる。
液晶セルでは、第1の位相差層として、ポジティブAプレートを使用することが好ましい。ここで、ポジティブAプレートは、フィルムの面内遅相軸方向の屈折率をnx、フィルムの面内進相軸方向の屈折率をny、フィルムの厚み方向の屈折率をnzとしたときに、「nx>ny=nz」の関係となる。ポジティブAプレートとしては、波長550nmにおける面内位相差値が10〜300nmの範囲にあるものが好ましい。また、厚み方向位相差値は特に限定されない。Nz係数は、0.9〜1.1の範囲が好ましい。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (2)
Nz係数=(nx−nz)/(nx−ny) (3)
R50=(nx−ny’)×d/cos(φ) (4)
(nx+ny+nz)/3=n0 (5)
ここで、
φ=sin−1[sin(50°)/n0] (6)
ny’=ny×nz/[ny2×sin2(φ)+nz2×cos2(φ)]1/2 (7)
(光学異方体)
前記重合性液晶組成物を、基材、あるいは、配向機能を有する基材上に塗布し、重合性液晶組成物中の液晶分子を、ネマチック相やスメクチック相を保持した状態で均一に配向させ、重合させることによって前記位相差層が得られ、前記位相差層上に、スピンコーター、キャップコーター、ダイコーター、マイクログラビアコーター等により塗布する方法や、フレキソ印刷法やグラビア印刷法等により印刷する方法等で、前記Tg80℃以上の等方性樹脂層を設け、その上に前記粘着剤層を設ける。
(液晶表示素子)
本発明の光学異方体は、液晶表示素子に使用することができる。使用形態としては、光学補償フィルム、液晶立体表示素子のパターン化された位相差フィルム、カラーフィルターの位相差補正層、オーバーコート層、液晶媒体用の配向膜、等が挙げられる。液晶表示素子は、少なくとも二つの基材に液晶媒体層、TFT駆動回路、ブラックマトリックス層、カラーフィルター層、スペーサー、液晶媒体層に相応の電極回路が最低限狭持されており、通常、光学補償層、偏光板層、タッチパネル層は二つの基材の外側に配置されるが、場合によっては、光学補償層、オーバーコート層、偏光板層、タッチパネル用の電極層が二つの基材内に狭持されてもよい。
(有機発光表示素子)
本発明の光学異方体は、有機発光表示素子に使用することができる。使用形態としては、前記重合により得られたポジティブCプレートを円偏光板と組み合わせることにより、有機発光表示素子の視野角補償フィルムとして使用することができる。円偏光板と前記位相差フィルムは、接着剤や粘着剤等で貼り合わせてもよい。また、円偏光板上に光配向膜を積層した配向処理等により、直接積層してもよい。このとき使用する前記円偏光板に使用する偏光板は、偏光機能を有するフィルムであればよく、例えば、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素や二色性色素を吸着させて延伸したフィルム、ポリビニルアルコール系フィルムを延伸してヨウ素や二色性染料あるいは、二色性色素を吸着させたフィルム、二色性染料を含有する水溶液を基板上に塗布して偏光層を形成したフィルム、ワイヤーグリッド偏光子等が挙げられる。
(重合性液晶組成物(1)の調製)
式(1−1−51)で表される化合物50部、式(1−1−52)で表される化合物50部、p−メトキシフェノール(MEHQ:和光純薬工業株式会社製)0.1部をトルエン300部に加えた後、70℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、室温に戻し、Omnirad 651(O−651:IGM Resin B.V.社製)3部、Omnirad 819(O−819:IGM Resin B.V.社製)3部、式(E−1)で表される化合物0.03部を加えて、さらに撹拌を行い、溶液を得た。溶液は、透明で均一であった。得られた溶液を0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、実施例1等に用いる重合性組成物(1)を得た。
(重合性液晶組成物(2)〜(11)、比較用重合性組成物(C1)の調製)
下記表に示す各化合物をそれぞれ下記表に示す割合に変更した以外は実施例1の重合性組成物(1)の調整と同一条件で、実施例に用いる重合性液晶組成物(2)〜(11)及び比較例に用いる重合性組成物(C1)を得た。
Omnirad 819(D−2;IGM Resins B.V.社製)
p−メトキシフェノール(F−1;和光純薬工業株式会社製)
トルエン(G−1;東京化成工業株式会社製)
(相転移温度)
上記の重合性液晶組成物(1)〜(11)及び比較用重合性液晶組成物(C1)のネマチック相から等方相への相転移温度Tniを温度可変装置を装着した偏光顕微鏡による液晶相の観察によって求めた。
(アクリル当量)
上記の重合性液晶組成物(1)〜(11)及び比較用重合性液晶組成物(C1)のアクリル当量を下記式により求めた。
アクリル当量[g/eq]=アクリロイル基含有化合物成分量(wt%)×重合性化合物の分子量÷重合性化合物中のアクリロイル基数
(溶解性評価)
上記の重合性液晶組成物(1)〜(11)及び比較用重合性液晶組成物(C1)の溶解性は以下のようにして評価した。
◎:トルエン中で加温調整後に室温に戻したときに透明で均一な状態であり、24時間後も透明で均一な状態であることを目視で確認される。
○:トルエン中で加温調整後に室温に戻したときに透明で均一な状態であるが、24時間後に初めて化合物の析出が若干目視で確認される。
△:トルエン中で加温調整後に室温に戻したときに透明で均一な状態であるが、12時間後に初めて化合物の析出が若干目視で確認される。
×:トルエン中で加温調整後すぐに透明で均一な状態が目視で確認できるが、室温に戻したときに直ぐに化合物の析出が確認される。
下表に結果を示す。
重合性基を有する硬化性樹脂として、ルクシディアRS28−360(DIC株式会社製、Tg=150℃、重量平均分子量)に光重合開始剤Omnirad 184(IGM Resins B.V.社製)を添加し固形分濃度が20wt%となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(東京化成工業株式会社製)で希釈調整し等方性樹脂層用組成物(T1)を得た。このとき、固形分中の光重合開始剤濃度は5wt%となるように添加した。
(等方性樹脂層用組成物(T2)〜(T4)の調製)
下記表に示す各樹脂をそれぞれ下記表に示す割合に変更した以外は、前記の等方性樹脂層用組成物(T1)の調整と同一条件で、等方性樹脂層用組成物(T2)〜(T4)を得た。
ルクシディアRS28−360(T1;DIC株式会社製、Tg150℃、重量平均分子量30,000、アクリル当量250g/eq)
ヒタロイド7975(T2;日立化成株式会社製、Tg150℃、重量平均分子量78,000、アクリル当量550g/eq)
紫光UV−7610B(T3;三菱ケミカル株式会社製、Tg90℃、重量平均分子量11,000、アクリル当量1222g/eq)
紫光UV−1700B(T4;三菱ケミカル株式会社製、Tg125℃、重量平均分子量2,000、アクリル当量200g/eq)
(実施例1)
垂直配向膜材料「EXPOA−018(日産化学工業株式会社製)」のブチルセロソルブ/エタノール溶液(固形分濃度4wt%)を厚さ50μmのPETフィルム基材にバーコーターを用いて塗布し、120℃で5分乾燥し垂直配向膜付きの基板を得た。この基材に本発明の重合性液晶組成物(1)をバーコーターで塗布し、Tni−10℃の温度で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで2分かけて冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で30秒間紫外線を照射して位相差層を得た。得られた位相差層上に、等方性樹脂層用組成物(T1)をバーコーターを用いて塗布し70℃で2分乾燥したのち、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で10秒間紫外線を照射し積層体(1)を得た。得られた積層体(1)のカール性を以下の方法に従い評価したところ、カール高さは2mm未満であった。さらに、得られた積層体(1)を粘着剤層「DAITAC ZB7010W−15(DIC株式会社製)」を介して厚さ0.7mmのガラス基板「EagleXG(コーニング社製)」に貼り付けることにより、本発明の光学異方体(1)を得た。得られた積層体、および光学異方体の配向性評価、位相差比、耐熱性評価を以下の方法に従って行った。
(カール性)
得られた積層体(1)を10cm×10cmのサイズにサンプルを作成し、サンプルを水平面に置いた際の4隅のカール高さを測定し、以下の基準にて評価したところ、2mm未満であった。
◎:カール高さが2mm未満
○:カール高さが2mm以上5mm未満
△:カール高さが5mm以上10mm未満
×:カール高さが10mm以上
(配向性評価)
得られた光学異方体(1)の配向性を以下の基準にて評価したところ、目視クロスニコル下で欠陥が全くなく、かつ、ホメオトロピック配向していた。
◎:目視クロスニコル下で欠陥が全くなく、かつ、ホメオトロピック配向している。
○:目視クロスニコル下で欠陥が全くなく、かつ、ごく一部分ホメオトロピック配向していない箇所がある。
△:目視クロスニコル下で欠陥が少しあり、かつ、一部分のみホメオトロピック配向している。
×:目視クロスニコル下で欠陥が多数あり、かつ、全くホメオトロピック配向していない。
(位相差値)
得られた光学異方体(1)の位相差を位相差フィルム・光学材料検査装置RETS−100(大塚電子株式会社製)を用いて入射光の角度を−50°から50°まで10°単位で変えて測定したところ、膜面に対して視野角50°となる位相差Rth(波長:550nm)を算出したところ、74nmであった。
(位相差比)
位相差値の測定で得られた、波長450nmにおける面外位相差(Rth(450))と波長550nmにおける面外位相差Rth(550)の比Rth(450)/Rth(550)を位相差比として算出したところ、0.839であった。
(耐熱性評価)
得られた光学異方体(1)を85℃500時間の耐熱性試験を実施したのち、試験前に対するリタデーション(位相差値)の変動率および波長分散性の変動率を評価したところ、それぞれ位相差値の変動率は4%であり、波長分散性の変動率は4.5%であった。
○:変動率が3〜5%
△:変動率が5〜8%
×:変動率が8%以上
(実施例2〜18)
用いる重合性液晶組成物を本発明の光学異方体形成用の重合性液晶組成物(2)〜(11)に変更し、また用いる等方性樹脂層用組成物を等方性樹脂層用組成物(T2)〜(T4)に変更した以外は、実施例1と同一条件にて、実施例2〜19の積層体および光学異方体を得た。得られた積層体のカール性、配向性評価、および得られた光学異方体の位相差比、耐熱性評価を、実施例1と同様に行った。
(比較例1)
垂直配向膜材料「EXPOA−018(日産化学工業株式会社製)」のブチルセロソルブ/エタノール溶液(固形分濃度4wt%)を厚さ50μmのPETフィルム基材にバーコーターを用いて塗布し、120℃で5分乾燥し垂直配向膜付きの基板を得た。この基材に比較用重合性液晶組成物(C1)をバーコーターで塗布し、Tni−10℃の温度で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで2分かけて冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で30秒間紫外線を照射して位相差層(c1)を得た。得られた位相差層(c1)のカール性を以下の方法に従い評価したところ、カール高さは4.5mmであった。また、配向性を実施例1と同様に評価したところ、目視クロスニコル下で欠陥が全くなく、かつ、ごく一部分ホメオトロピック配向していない箇所があった。さらに、得られた位相差層(c1)を粘着剤層「DAITAC ZB7010W−15(DIC株式会社製)」を介して厚さ0.7mmのガラス基板「EagleXG(コーニング社製)」に貼り付けることにより、比較用光学異方体(C−1)を得た。得られた光学異方体(C−1)の位相差値、位相差比、耐熱性評価を以下の方法に従って行った。
(比較例2)
垂直配向膜材料「EXPOA−018(日産化学工業株式会社製)」のブチルセロソルブ/エタノール溶液(固形分濃度4wt%)を厚さ50μmのPETフィルム基材にバーコーターを用いて塗布し、120℃で5分乾燥し垂直配向膜付きの基板を得た。この基材に比較用重合性液晶組成物(C1)をバーコーターで塗布し、Tni−10℃の温度で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで2分かけて冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で30秒間紫外線を照射して位相差層を得た。得られた位相差層上に、等方性樹脂層用組成物(T1)をバーコーターを用いて塗布し70℃で2分乾燥したのち、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で10秒間紫外線を照射し積層体を得た。得られた積層体のカール性を以下の方法に従い評価したところ、カール高さは4.7mmであった。さらに、得られた積層体を粘着剤層「DAITAC ZB7010W−15(DIC株式会社製)」を介して厚さ0.7mmのガラス基板「EagleXG(コーニング社製)」に貼り付けることにより、比較用の光学異方体(C−2)を得た。得られた積層体、および光学異方体の配向性評価、位相差比、耐熱性評価を実施例1と同様の方法に従って行った。
結果を下表に示す。
(Aプレート用重合性液晶組成物(a)の調整)
式(1−2−65)で表される化合物49部、式(1−2−66)で表される化合物49部、式(3−1;m=n=3、R=CH3)で表される化合物2部、p−メトキシフェノール(MEHQ:和光純薬工業株式会社製)0.1部をトルエン300部に加えた後、70℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、室温に戻し、Omnirad 651(O−651:IGM Resin B.V.社製)3部、Omnirad 819(O−819:IGM Resin B.V.社製)3部、式(E−2)で表される化合物0.2部を加えて、さらに撹拌を行い、溶液を得た。溶液は、透明で均一であった。得られた溶液を0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、実施例19に用いるAプレート用重合性液晶組成物(a)を得た。
(実施例20)
式(5)で表される光配向ポリマーのN−メチルピロリドン溶液(濃度5wt%)を厚さ50μmのPETフィルム基材上にバーコーターで塗布し、100℃で2分間乾燥し、波長313nmの紫外光の直線偏光を基材に対して垂直方向から照射し、光配向膜が積層されたPET基材を得た。このPET基材上にAプレート用重合性液晶組成物(a)をバーコーターで塗布し、80℃2分間乾燥し、室温で1分間放置した後、高圧水銀ランプを用いて積算光量が300mJ/cm2となるように紫外線を照射し、ポジティブAプレートである位相差層A1を得た。得られた位相差A1上に粘着剤層「DAITAC ZB7010W−15(DIC株式会社製)」を貼り付け、市販の偏光板を位相差層A1の遅相軸の方向と偏光板の吸収軸の角度(貼合せ角度)が45°となるように貼り合せて円偏光板CP1を作製した。
厚さ50μmPET上に垂直配向膜材料「EXPOA−018(日産化学工業株式会社製)」のブチルセロソルブ/エタノール溶液(固形分濃度4wt%)をバーコーターを用いて塗布し、100℃で5分乾燥し垂直配向膜付きの基板を得た。この基材に前記重合性液晶組成物(1)をバーコーターで塗布し、Tni−10℃の温度で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで2分かけて冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で30秒間紫外線を照射してポジティブCプレートである位相差層PC20を得た。得られた位相差層PC20上に、等方性樹脂層用組成物(T1)をバーコーターを用いて塗布し70℃で2分乾燥したのち、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で10秒間紫外線を照射し光学異方体PCT20を得た。得られた光学異方体PCT20の等方性樹脂層上に粘着剤層「DAITAC ZB7010W−15(DIC株式会社製)」を貼り付け、PETフィルムを除去した円偏光板CP1と貼り合せ、さらに、光学異方体PCT20側にあるPETフィルムを除去したのち、有機ELパネル搭載のSAMSUNG社製GALAXY SIIにおいて用いられている円偏光板の変わりに、上記の円偏光板を貼り合わせて、正面又は斜め45°からの黒色の色味外観を評価した。
結果を表8に示す。
Claims (14)
- 基板と、基板の一方の面に設けられた配向膜層および重合性液晶組成物の層を有する積層体であり、かつ前記重合性液晶組成物中の重合性基を有する液晶化合物を配向させた状態で重合させた位相差層を1つまたは複数の層と、粘着剤層と、前記位相差層と前記粘着剤層との間に前記位相差層と当接して設けられたガラス転移温度80℃以上の等方性樹脂層Aと、を有することを特徴とする光学異方体。
- 前記位相差層が、
2つ以上の重合性基を有し、かつ、式(I)を満たし、
Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (I)
(式中、Re(450nm)は、前記2つの重合性基を有する重合性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの450nmの波長における面内位相差、Re(550nm)は、前記2つの重合性基を有する重合性化合物を基板上に分子の長軸方向が実質的に基板に対して水平に配向させたときの550nmの波長における面内位相差を表す。)、かつ、一般式(1)
S11及びS12はスペーサー基を又は単結合を表すが、S11及びS12が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X11、X12は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X11〜X12が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、
A11及びA12は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良いが、A11及び/又はA12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Z11及びZ12は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z11及び/又はZ12が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Mは下記の式(M−1)から式(M−9)
Gは下記の式(G−1)から式(G−5)
W81は少なくとも1つの芳香族基を有する、炭素原子数5から30の基を表すが、当該基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良く、
W82は下記の基
W83、W84はそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、スルファモイル基、少なくとも1つの芳香族基を有する炭素原子数5から30の基、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から20のシクロアルキル基、炭素原子数2から20のアルケニル基、炭素原子数3から20のシクロアルケニル基、炭素原子数1から20のアルコキシ基、炭素原子数2から20のアシルオキシ基、炭素原子数2から20のアルキルカルボニルオキシ基、または下記の基
但し、上記Mが式(M−1)〜式(M−8)から選択される場合Gは式(G−1)〜式(G−4)から選択され、Mが式(M−9)である場合Gは式(G−5)を表し、
L2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、n11及びn12は各々独立して1から4の整数を表すが、n11+n12は1から5の整数を表す。)で表される基を表し、m11、m12は各々独立して0から5の整数を表す。)で表される化合物を少なくとも2つ以上含有する重合性液晶組成物の配向状態を固定してなる光学異方層であることを特徴とする請求項1に記載の光学異方体。 - 前記重合性液晶組成物が、必要に応じて、2つの重合性基を有する下記一般式(3)で表される重合性化合物をさらに含有する、請求項1又は請求項2に記載の光学異方体。
S31及びS32はスペーサー基を又は単結合を表すが、S31及びS32が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X31及びX32は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X31及びX32が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、
A31、A32は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良いが、A31及び/又はA32が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
Z31及びZ32は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、Z83及び/又はZ84が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
M31は1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ナフチレン−1,4−ジイル基、ナフチレン−1,5−ジイル基、ナフチレン−1,6−ジイル基、ナフチレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上のL2によって置換されても良く、
L2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−から選択される基によって置換されても良いが、化合物内にL2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、j31及びj32は各々独立して1から4の整数を表すが、j31+j32は1から5の整数を表す。)を表し、
m31、m32は各々独立して0から5の整数を表す。) - 前記重合性液晶組成物が、フッ素系界面活性剤(III)をさらに含有することを特徴とする請求項1〜4に記載の光学異方体。
- 前記重合性液晶組成物が、光重合開始剤および有機溶剤をさらに含有することを特徴とする請求項1〜5に記載の光学異方体。
- 前記等方性樹脂層Aが、(メタ)アクリル系樹脂、アクリルアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂および重合性基を有する硬化性樹脂組成物からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜6の何れか1項に記載の光学異方体。
- 前記光学異方層が、式(D)および式(E)を満たす、請求項1〜7の何れか1項に記載の光学異方体。
Rth(450)/Rth(550)<1.08 (D)
nx≒ny<nz (E)
(式中、Rth(450)は450nmの波長における面外位相差、式中、Rth(550)は550nmの波長における面外位相差を表し、nzは厚さ方向の屈折率を表し、nxは面内において最大の屈折率を生じる方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxの方向に対して直交する方向の屈折率を表す) - 前記光学異方層が、式(D)および式(E)を満たす光学異方層と、式(D)および式(F)を満たす光学異方層を有することを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載の光学異方体。
Rth(450)/Rth(550)<1.08 (D)
nx≒ny<nz (E)
nx>ny≒nz (F)
(式中、Rth(450)は450nmの波長における面外位相差、式中、Rth(550)は550nmの波長における面外位相差を表し、nzは厚さ方向の屈折率を表し、nxは面内において最大の屈折率を生じる方向の屈折率を表し、nyは面内においてnxの方向に対して直交する方向の屈折率を表す) - 配向膜を含む基板上に、重合性液晶化合物、光重合開始剤、界面活性剤、有機溶剤を含む重合性液晶組成物を配向膜に接するように0.5〜10μmの膜厚で塗布する塗布工程(a)と、加熱することにより前記重合性液晶組成物から有機溶剤を揮発させつつ、前記重合性液晶化合物を配向させる配向工程(b)と、さらに活性エネルギー線を照射して配向状態を固定化して光学異方層を得る照射工程(c)と、等方性樹脂、有機溶剤を含む等方性樹脂組成物を塗布する塗布工程(d)と、必要に応じて活性エネルギー線を照射して等方性樹脂を固定化して等方性樹脂層Aを得る照射工程(e)と、を含むことを特徴とする光学異方体の製造方法。
- 請求項1〜請求項10に記載の光学異方体と直線偏光板を含有する偏光フィルム。
- 直線偏光板が二色性色素を含有する請求項11に記載の偏光フィルム。
- 請求項11および請求項12に記載の偏光フィルムを含有する表示素子。
- 請求項12および請求項13に記載の偏光フィルムを含有する発光素子。
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