JP6564765B2 - コレステリックポリマー粒子を含む、層または物品 - Google Patents
コレステリックポリマー粒子を含む、層または物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6564765B2 JP6564765B2 JP2016508028A JP2016508028A JP6564765B2 JP 6564765 B2 JP6564765 B2 JP 6564765B2 JP 2016508028 A JP2016508028 A JP 2016508028A JP 2016508028 A JP2016508028 A JP 2016508028A JP 6564765 B2 JP6564765 B2 JP 6564765B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- polymer particles
- cholesteric
- article
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
Description
λ = p・n
本明細書で用いられる、用語「粒子(単数、複数)」および「ポリマー粒子(単数、複数)」は、互換的に用いられ、均一の形状および規定された寸法を有する、多数の単離された固体粒子を意味し、これは好ましくは、モノマー材料から重合化プロセスにより、好ましくは不均一重合プロセスにより、得られる。本発明による粒子は、光学異方性の特性および好ましくは異方性形状を有する。他に述べなければ、本明細書において議論される粒子は、コレステリックポリマー粒子である。
本発明によるポリマー粒子は、RMまたは2種もしくは3種以上のRMを含むRM混合物、ここで好ましくは少なくとも1種のRMは2つまたは3つ以上の重合性官能基を有する、を重合化することにより、製造される。その結果、粒子が架橋し、コレステリックメソ相が凍結し、それにより、コレステリック秩序に由来する光学特性が、それぞれの単離された粒子に内在する。
P1−Sp1−MG−Sp2−P2 I
式中、P1およびP2はそれぞれ互いに独立して、重合性基を示し、Sp1およびSp2はそれぞれ互いに独立して、スペーサー基または単結合を示し、およびMGはメソゲン性基であり、これは好ましくは式IIから選択される、
−(A1−Z1)n−A2− II
式中
A1およびA2は、多数回出現の場合においては互いに独立して、芳香族または脂環式の基、これは任意に、N、OおよびSから選択される1つまたは2つ以上のヘテロ原子を含み、およびLにより任意に単置換または多置換されている、を示し、
R00およびR000はそれぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
X0は、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、
Y1およびY2はそれぞれ独立して、H、F、ClまたはCNを示し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1〜10の整数、好ましくは1、2、3または4である。
P0は、多数回出現の場合においては互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−、または単結合であり、
Lは、それぞれの出現において独立してまたは異なって、式IにおいてL1に対して与えられた意味の1つを有し、および好ましくは、多数回出現の場合においては互いに独立して、F、Cl、CNまたは1〜5個のC原子を有する任意にハロゲン化されているアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは互いに独立して、0であるかまたは同一であるかもしくは異なって1〜12の整数であり、
zは、0または1、ここで隣接するxまたはyが0である場合はzは0である、である。
P1−Sp1−MG−R III
式中P1、Sp1およびMGは式Iにおいて与えられる意味を有し、
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R00、−NR00R000、−OH、−SF5,1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する、任意に置換されているシリル、直鎖または分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニル、ここで1つまたは2つ以上のH原子はFまたはClにより任意に置換されている、を示し、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、および
R00およびR000は互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである。
R0は、1つまたは2つ以上の、好ましくは1〜15個のC原子を有する、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、これは任意にフッ素化されている、であるか、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−を示し、
X0は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Aは、多数回出現の場合においては互いに独立して、非置換であるか、または1つ、2つ、3つもしくは4つの基Lにより置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
R01、02は互いに独立して、H、R0またはY0であり、
uおよびvは互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
およびここで該ベンゼンおよびナフタレン環は追加的に、1つまたは2つ以上の、同一であるかまたは異なる基Lで置換されていることができる。
である。
−CY1=CY2−は好ましくは、−CH=CH−、−CF=CF−または−CH=C(CN)−である。
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレン、これはF,Cl、Br、IまたはCNにより任意に単置換または多置換されており、およびここで1つまたは2つ以上の非隣接のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、任意に−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いにへと直接的に結合しないように置き換えられている、であり、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、ならびに
Y1およびY2は互いに独立して、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、1〜12個のC原子を有する直鎖または分枝のアルキレン、これは非置換であるか、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換または多置換されており、およびここで1つもしくは2つ以上の非隣接のCH2基はそれぞれの場合において互いに独立して、任意に−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−もしくは−C≡C−、ここでR0およびR00は上で与えられる意味を有する、により、Oおよび/またはS原子が互いにへと直接的に結合しないように置き換えられている、または単結合であり、
aaおよびbbは互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上に定義するとおりであり、および
P1〜5は互いに独立して、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
RMまたはRM混合物は、キラル添加剤があれば、好ましくは、コレステリックLC相を、非常に好ましくは室温においてコレステリックLC相を呈する。
a)RM(または2種もしくは3種以上のRM)、キラル添加剤、および懸濁重合の場合においては開始剤を、互いに混合し、該混合物をその等方相へと加熱し、コレステリック相を呈する温度へと混合物を冷ますこと、
b)混合物を、例えば溶媒中の界面活性剤の溶液を混合物へと添加することにより、またはその逆で、溶媒および界面活性剤(連続相)とともに混ぜ合わせること、
c)RMを、例えば混合物を乳化剤とともに攪拌すること、およびエマルション重合の場合においては開始剤を添加して、乳化すること、
d)RMを、好ましくは熱重合または光重合により、重合すること。
本発明はまた、本明細書に記載される、ポリマー粒子の製造方法に関する。
3gの二反応性RM257、2gの単反応性RM520、235.5mgのキラルドーパントBDH1281(緑色)、ともにMerck KgaA, Darmstadt, Germanyから利用可能、および200mg Irgacure(登録商標)907(光開始剤、BASF AG, Ludwigshafen, Germanyから利用可能)を等方相まで加熱し、90℃へと冷ます。300mgのKraton G 1701 EU(スチレンおよびエチレン/プロピレンに基づく線形2ブロックコポリマー、S−E/P、35%のバインドされたスチレンを有する)(界面活性剤として)および45mLのドデカンを、90℃でコレステリック混合物に添加し、Silversonホモジナイザーで20分間14600rpmで乳化する。エマルションを予め90℃で加熱したフラスコに移し、光開始をファイバー光学ケーブルに結合させたUVランプにより開始する。エマルションを均質的に励起されるために、ガラス片をファイバー光学ケーブルに結合させ、エマルション中に導入する。2時間後、反応物を室温へと冷まし、反応混合物を50μm布を通過させてろ過する。
シートは、緑色反射色を呈する。
3gのRM257、2gのRM520、300mgのBDH1281(青色)および150mgのIrgacure(登録商標)369を、等方状態にまで加熱し、90℃へと冷ます。350mgのKraton G 1701 EUおよび45mLのドデカンを、90℃でコレステリック混合物に添加し、Silversonホモジナイザーで20分間14600rpmで乳化する。エマルションを予め90℃で加熱したフラスコへと移し、光開始をファイバ光ケーブルへと結合させたUVランプにより開始する。均質にエマルションを励起させるために、ガラス片をファイバー光ケーブルへと結合させ、エマルション中に投入する。2時間後、反応物を室温へと冷まし、反応混合物を50ミクロン布を通過させてろ過する。
5gのRM257、187.5mgのBDH1281(赤色)および200mgのIrgacure(登録商標)907を150℃へと加熱し、90℃へと冷ます。300mgのKraton G 1701 EUおよび45mLのドデカンの溶液を90℃でコレステリック混合物へと添加し、Silversonホモジナイザーで8分間、9000rpmで乳化する。エマルションを予め90℃で加熱したフラスコへと移し、光開始をファイバー光ケーブルへと結合させたUVランプにより開始する。エマルションを均質に励起させるために、ガラス片をファイバー光ケーブルへと結合させ、エマルション中に投入する。2時間後に、反応物を室温へと冷まし、反応混合物を50μm布を通過させてろ過する。
赤色、緑色および青色の選択的ブラッグ反射を有するコレステリック粒子を、例1に記載されるように製造する。
5gのRM257、85mgのBDH1281および200mg Irgacure(登録商標)907を150℃へと加熱し、90℃へと冷ます。300mgのKraton G 1701 EUおよび45mLのドデカンの、90℃の溶液をコレステリック混合物へと添加し、Silversonホモジナイザーで8分間、9000rmpで乳化する。エマルションを予め90℃で加熱したフラスコへと移し、光開始をファイバー光ケーブルに結合させたUVランプにより開始する。エマルションを均質に励起させるために、ガラス片をファイバー光ケーブルに結合させ、エマルション中に投入する。2時間後、反応物を室温へと冷まし、反応混合物を50μm布を通過させてろ過する。
緑色の選択的ブラッグ反射を有するコレステリック粒子を、例1に記載されるように製造する。粒子を製造する前のコレステリック混合物は、膜のらせんツイストと同じセンスを有する円偏向した光のみを反射し(RHPに対応するトップの写真)、他のセンスを透過させる(LHPに対応するトップの写真)コレステリックフレークなどのように、通常のコレステリック材料のようにふるまう。コレステリック粒子の場合において、円偏光板なしの光に対して、反射のパターンが観察され、これは右手側円偏向した光(RHPに対応する)および反対センス(LHPに対応する)に関するそれぞれの粒子のトップにおける、リング様パターン化反射と同じである。
5gのRM257、187.5mgのBDH1281および200mg Irgacure(登録商標)907を150℃へと加熱し、90℃へと冷ます。300mgのポリビニルピロリドン(PVP)および45mLの水の溶液を90℃でコレステリック混合物へと添加し、8min間乳化する。エマルションを予め90℃で加熱したフラスコへと移し、光開始をファイバー光ケーブルに結合させたUVランプにより開始する。均質のエマルションを励起させるために、ガラス片をファイバー光ケーブルに結合させ、エマルション中に投入する。2時間後、反応物を室温へと冷却し、反応混合物を50ミクロン布を通過させてろ過する。
2.5gのRM257、117.75mgのBDH1281および250mgのポリビニルピロリドン(PVP)(界面活性剤として)を、30mLのエタノール中に溶解させる。反応混合物を80℃へと加熱し、100mgのVazo59を添加する。2時間後、反応物を室温へと冷却し、反応混合物を50μm布を通過させてろ過する。
Claims (14)
- 球状、長球状または準トロイダル形状を有するコレステリックポリマー粒子を含む、層または物品であって、光の選択的ブラッグ反射を示し、および1種または2種以上の単反応性RM、1種または2種以上の二反応性または多反応性RM、1種または2種以上の光開始剤および少なくとも1種のキラル添加剤を含む組成物の不均一重合により得ることができる、前記層または物品。
- コレステリックポリマー粒子が、連続相中に分散している、請求項1に記載の層または物品。
- 連続相が、液体、液晶媒体、溶媒、重合性媒体またはポリマーである、請求項2に記載の層または物品。
- 連続相が、光学的に等方かつ透明である、請求項2または3に記載の層また物品。
- 連続相が、ε<10の誘電定数を有する1種または2種以上の有機溶媒を含む、請求項2〜4のいずれか一項に記載の層または物品。
- 連続相が、ケトン類、アルコール類、芳香族溶媒類、脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類から選択される、請求項2〜4のいずれか一項に記載の層または物品。
- 光の単色反射を示す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の層または物品。
- コレステリックポリマー粒子が、以下のステップを含む懸濁重合のプロセスにより製造される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の層または物品:
a) 1種または2種以上の単反応性RM、1種または2種以上の二反応性または多反応性RM、キラル添加剤、および光開始剤を、互いに混合し、混合物をその等方相へと加熱し、および混合物をコレステリック相を呈する温度へと冷却する、
b) 混合物を溶媒および界面活性剤と混ぜ合わせる、
c) RMを乳化し、
d) RMを光重合により重合する。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の層または物品の製造方法であって、コレステリックポリマー粒子を液体に分散させ、分散したコレステリックポリマー粒子を有する液体を基板上に堆積させ、および任意に液体を除去することによる、前記方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の層または物品の、光学素子または熱フィルムにおける使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の層または物品を含む、光学素子。
- 光学的遅延板、光学的補償板、直線偏光板、円偏光板、ミラー、コリメータ、拡散板、ビームスプリッタ、反射板、カラーフィルタ、単色膜、多色膜、配列層、偏向制御レンズ、またはIR反射板である、請求項11に記載の光学素子。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の層もしくは物品または請求項11もしくは12に記載の光学素子を含む、電気光学デバイス、光学的データ記憶デバイスまたは窓。
- LCディスプレイ、オートステレオスコピック3Dディスプレイ、電気泳動ディスプレイ、または有機発光ダイオード(OLED)である、請求項13に記載の電気光学デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13002053 | 2013-04-18 | ||
EP13002053.0 | 2013-04-18 | ||
PCT/EP2014/000750 WO2014169984A1 (en) | 2013-04-18 | 2014-03-19 | Layer or article comprising cholesteric polymer particles |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016522276A JP2016522276A (ja) | 2016-07-28 |
JP2016522276A5 JP2016522276A5 (ja) | 2018-10-11 |
JP6564765B2 true JP6564765B2 (ja) | 2019-08-21 |
Family
ID=48143043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016508028A Active JP6564765B2 (ja) | 2013-04-18 | 2014-03-19 | コレステリックポリマー粒子を含む、層または物品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9714384B2 (ja) |
EP (1) | EP2986690B1 (ja) |
JP (1) | JP6564765B2 (ja) |
KR (1) | KR102205991B1 (ja) |
CN (1) | CN105121599B (ja) |
WO (1) | WO2014169984A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105062505B (zh) * | 2015-07-15 | 2017-11-14 | 深圳市景世源科技有限公司 | 聚合物液晶组合物及液晶手写显示装置与制备方法 |
US20180327669A1 (en) * | 2015-09-01 | 2018-11-15 | Dic Corporation | Powder mixture |
KR102656729B1 (ko) * | 2015-09-08 | 2024-04-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광 변조 소자 |
CN105647545B (zh) | 2016-03-04 | 2018-09-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 胆甾相液晶组合物、液晶显示面板及其制备方法 |
KR102638141B1 (ko) | 2016-09-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 렌즈 패널을 포함하는 표시 장치 |
KR20180036821A (ko) | 2016-09-30 | 2018-04-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 입체 영상 표시 장치 |
JP2020139135A (ja) * | 2019-02-22 | 2020-09-03 | 学校法人立命館 | 放射状らせん分子配向構造を有するコレステリック液晶ポリマー微粒子、コレステリック液晶構造体、コレステリック液晶ポリマー微粒子の製造方法、及び分散安定剤の使用方法 |
CN110261937B (zh) * | 2019-05-10 | 2021-01-05 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 基于胆甾相液晶聚合物半互穿网络的光学结构和制备方法 |
CN113433727B (zh) * | 2021-06-18 | 2023-04-07 | 珠海光驭科技有限公司 | 电致变色光学薄膜及其制备方法 |
CN114779515B (zh) * | 2022-05-06 | 2024-02-27 | Tcl华星光电技术有限公司 | 液晶显示装置及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01267524A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液晶表示素子 |
CN1111289C (zh) * | 1996-11-04 | 2003-06-11 | 周志谦 | 高反射率聚合物分散液晶光阀显示装置 |
TW473515B (en) * | 1997-03-21 | 2002-01-21 | Merck Patent Gmbh | Pigment flakes and process for producing the same |
EP1074863B1 (fr) * | 1999-08-04 | 2015-03-04 | Asulab S.A. | Dispositif optique à réflexion de Bragg et procédés pour sa fabrication |
JP2001262144A (ja) | 2000-03-16 | 2001-09-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶干渉性微粒子及びその製造方法 |
JP3641780B2 (ja) * | 2000-03-22 | 2005-04-27 | ナノックス株式会社 | 液晶表示装置 |
JP4449561B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2010-04-14 | 富士ゼロックス株式会社 | 高分子/コレステリック液晶分散体及びその製造方法、並びにこれを用いた液晶表示素子 |
JP5729305B2 (ja) | 2009-10-22 | 2015-06-03 | 日本ゼオン株式会社 | 断熱粒子顔料及び赤外線反射コート液 |
JP6182523B2 (ja) * | 2011-05-09 | 2017-08-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 反応性メソゲンに基づくポリマー粒子 |
-
2014
- 2014-03-19 JP JP2016508028A patent/JP6564765B2/ja active Active
- 2014-03-19 US US14/785,084 patent/US9714384B2/en active Active
- 2014-03-19 KR KR1020157032397A patent/KR102205991B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-19 CN CN201480021338.3A patent/CN105121599B/zh active Active
- 2014-03-19 WO PCT/EP2014/000750 patent/WO2014169984A1/en active Application Filing
- 2014-03-19 EP EP14713381.3A patent/EP2986690B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016522276A (ja) | 2016-07-28 |
CN105121599A (zh) | 2015-12-02 |
WO2014169984A1 (en) | 2014-10-23 |
KR20150143677A (ko) | 2015-12-23 |
EP2986690B1 (en) | 2019-05-15 |
US20160068755A1 (en) | 2016-03-10 |
KR102205991B1 (ko) | 2021-01-21 |
US9714384B2 (en) | 2017-07-25 |
CN105121599B (zh) | 2018-07-10 |
EP2986690A1 (en) | 2016-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6564765B2 (ja) | コレステリックポリマー粒子を含む、層または物品 | |
JP5638943B2 (ja) | 負の光学的分散を有する複屈折ポリマーフィルム | |
JP6698628B2 (ja) | 負の光分散を有する重合性lc媒体およびポリマーフィルム | |
JP5670179B2 (ja) | 負の光学的分散を有する複屈折層 | |
JP5606912B2 (ja) | フルオレン誘導体 | |
JP5058432B2 (ja) | 側位に置換基を有する重合性シンナメート | |
KR101784516B1 (ko) | 키랄 반응성 메소젠 혼합물 | |
KR101506055B1 (ko) | 메소젠 이량체 | |
JP5676447B2 (ja) | ディスコチックおよびカラミチック基を含むメソゲン化合物 | |
EP3215892A1 (en) | Light modulation element | |
JP6254097B2 (ja) | 導電性添加剤を含有する反応性メソゲン配合物 | |
JP6539208B2 (ja) | レンズ素子 | |
EP3248059A1 (en) | Light modulation element | |
KR20190008878A (ko) | 광 변조 소자 | |
KR20180023989A (ko) | 광 변조 소자의 제조 방법 | |
EP3317722A1 (en) | Process of preparing a light modulation element |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180604 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20180830 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181011 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190729 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6564765 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |