JP2019001772A - タウリンを高収率的に循環生産する方法 - Google Patents
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エチレンオキサイド方法はいくつかの欠点が存在する。1.反応中に硫酸と水酸化ナトリウムを大量に使用する。硫酸とアルカリは、最終的に硫酸ナトリウムに変換され、長い時間の蓄積により、硫酸ナトリウムは、部分的なタウリンを持ち去り、材料の損失をもたらす。同時に、硫酸ナトリウムは、母液中に常に存在するため、タウリンクルードを遠心分離させるときに、クルードに硫酸塩が残ることができ、最終的に製品の硫酸塩が基準を超えることが発生し易く、また母液の中に硫酸塩が含まれるため、高温高圧の合成条件で、冷却器、加熱器、合成タワー及び高圧パイプラインを塞ぎ易く、生産が正常に実行されることができなくなる。同時に、大量の硫酸塩固形廃棄物は労働の強度を増加させ、処理しにくくなる。2.中和後、硫酸ナトリウムが存在するため、一回の抽出率に制限があり、その後の抽出工程で、タウリン(H2NCH2CH2SO3H)は複数回抽出しなければならなく、大量の廃母液が産生され、原料の浪費、収率の低下をもたらし、環境の汚染もたらし、同時に、母液の濃縮は大量の蒸気を必要として、エネルギーの消費が高い。大量の固形廃棄物硫酸ナトリウムの産生は、環境保護に対して大きな圧力をもたらす。
エチレンオキサイドと亜硫酸水素ナトリウム溶液を反応させて、イセチオン酸ナトリウムを得る段階S1と、
段階S1から得られたイセチオン酸ナトリウムとアンモニア水を混合させて反応溶液を得て、触媒の作用によりアンモノリシス反応を発生させ、反応が完成された後、フラッシュ処理にて余分なアンモニアを反応溶液から排出させて、アンモノリシス反応の原料として回収利用する段階S2と、
段階S2のフラッシュ処理後の反応溶液を等速で酸性陽イオン交換樹脂カラムを通過させて、前記酸性陽イオン交換樹脂下端の収集口においての出液に対してpHモニタリングし、pH値が大きくなる時、出液の収集を開始し、pH値が10以上の時、出液の収集を停止し、収集された出液は、即ちタウリンを含む材料液であり、材料液の収集を停止すると同時に材料の供給を停止し、そして二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液を利用して、前記酸性陽イオン樹脂を再生処理して循環使用させるようにする段階S3と、
段階S3で収集された材料液から濃縮結晶化、分離精製及び乾燥処理を経て固体タウリンを得る段階S4とを、含むタウリンを高収率的に循環生産する方法を提供する。
本発明で選択された酸性陽イオン交換樹脂の酸性は二酸化硫黄水溶液(亜硫酸)とタウリンの酸性のと間であり、または二酸化炭素水溶液(炭酸)とタウリンの酸性との間であり、酸性陽イオン交換樹脂によりタウリンナトリウムを含有する反応溶液がタウリン材料液に変換され、酸性陽イオン交換樹脂が過多なナトリウムイオンを交換して、不活性化された時、二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液により再生させることができ、再生の時に産生された亜硫酸水素ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム(二酸化硫黄を再吸収して亜硫酸水素ナトリウムに変わる)を含む再生溶離液は、直接、または処理を経て、原料として再利用され、エチレンオキサイドと付加反応を発生する。また、アンモノリシス反応後、フラッシュ処理にて得たアンモニアは循環利用されることができ、濃縮結晶化及び再結晶化過程で得た母液も再利用または回収されて再精製されることができる。全部の工程で廃液の生産量が少なく、過程中、一部の物質が有効に循環利用され、コストを削減し、タウリンの収率が90%以上に達し、同時に生産工程が相対的に簡単で、大規模生産が容易になる。
エチレンオキサイドと亜硫酸水素ナトリウム溶液を反応させて、イセチオン酸ナトリウムを得る段階S1と、
段階S1から得られたイセチオン酸ナトリウムとアンモニア水を混合させて反応溶液を得て、触媒の作用によりアンモノリシス反応を発生させ、反応が完成された後、フラッシュ処理にて余分なアンモニアを反応溶液から排出させて、アンモノリシス反応の原料として回収利用する段階S2と、
段階S2のフラッシュ処理後の反応溶液を等速で酸性陽イオン交換樹脂カラムを通過させて、前記酸性陽イオン交換樹脂下端の収集口においての出液に対してpHモニタリングし、pH値が大きくなる時、出液の収集を開始し、pH値が10以上の時、出液の収集を停止し、収集された出液は、即ちタウリンを含む材料液であり、材料液の収集を停止すると同時に材料の供給を停止し、そして二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液を利用して、前記酸性陽イオン樹脂を再生処理して循環使用させるようにする段階S3と、
段階S3で収集された材料液から濃縮結晶化、分離精製及び乾燥処理を経て固体タウリンを得る段階S4とを、含む。
本実施例では酸性陽イオン交換樹脂カラムの前処理(または再生処理)を示す。
前処理を開始する時、カルボン酸型陽イオン交換樹脂を湿式法にて交換カラムに装入し、窒素の保護の下で、2BV、飽和二酸化硫黄水溶液を使用して、1.8−2.2BV/h(いずれかの一つの値)の流速で正方向に、前記交換カラム内の樹脂を通過させ、そして脱イオン水を使用して、pH=5程度になるまで水洗いして、備蓄する。カラムに装入する時、先に、樹脂を湿式法にてメスシリンダーに入れ、樹脂の上層に5−10cm程度の水層を確保し、メスシリンダーをわずかに振動させて、樹脂がコンパクトになるようにし、また湿式法にて交換カラムに入れ、樹脂層の上部に5−10cmの水層を残し、樹脂層に気泡を残さないようにする。
本実施例では実施例1の前処理または再生処理後のカルボン酸型陽イオン交換樹脂カラムにてタウリンナトリウム溶液を処理することを示す。
1250mlの、質量と体積の割合が10%(タウリンで計算すると、100mLの溶液の中に10gタウリンが含まれる)であるタウリンナトリウム水溶液を取って、0.25−2.5BV/h(いずれかの一つの値)の流速で正方向に、樹脂カラムを通過させ、最初に出口は樹脂層の水分であり、収集しなくてもよい(pHの検出によって材料液が出るかどうかを判断することができ、pHに変化があると材料液が流出されたことがわかる)、材料液が出た後から測定収集し、0.08−0.15BV(いずれかの一つの値)ごとにpHサンプリング検出を行い、出口の材料液の指数と材料液の進入の指数が一致すると、材料液の進入を停止する。脱イオン水を使用して、2BV/hの流速で正方向に材料液を洗浄して、回収し、収集された材料の総体積は約1850mlであり、タウリンの含量が6.7%、材料液のpHが約7.0であることを検出し(工場で実際に生産する時、材料液の洗浄段階は、樹脂が再生を必要とする場合のみ発生される)、材料の押し出しが完了した後、2BV、飽和二酸化硫黄水溶液を使用して、2BV/hの流速で正方向に、樹脂層を通過し、1BVの材料を排出した後、再生溶離液の収集を開始し、そして脱イオン水を使用してpH=5程度になるまで水洗いして、備蓄し、この洗浄水は再生溶離液と混合されて、体積が約900mLである回収液を得ることができ、その中、主成分は亜硫酸水素ナトリウムであり、亜硫酸水素ナトリウムの含量が11%であることを検出される(エチレンオキサイドと反応する原料として再利用されることができ、また二酸化硫黄をいれて、飽和二酸化硫黄水溶液に変換させて樹脂カラムの再生にしようすることもできる)。
本実施例では材料液の濃縮結晶化、分離精製と乾燥処理段階を示す。
前記収集された材料を、総体積が約1850mLで、検出されたタウリンの含量が6.7%である材料を濃縮させ、20℃まで温度を下げて結晶化し、また遠心分離されて、125gのクルードを得て、その質量の含量は92.5%であり、水分は7%である。残りの母液は72mLであり、含量は11.56%である。また125gのクルードを脱色、再結晶化させ、再分離させ、乾燥させた後81gの干精品、345mL(含量10%)の精母を得る。精品テストのデータは以下である。
本実施例では亜硫酸水素ナトリウム溶液(実施例2の900mLの回収液回)の循環利用及び母液(実施例3の72mLの母液)の循環利用を示す。
Claims (13)
- エチレンオキサイドと亜硫酸水素ナトリウム溶液を反応させて、イセチオン酸ナトリウムを得る段階S1と、
段階S1から得られたイセチオン酸ナトリウムとアンモニア水を混合させて反応溶液を得て、触媒の作用によりアンモノリシス反応を発生させ、反応が完成された後、フラッシュ処理にて余分なアンモニアを反応溶液から排出させて、アンモノリシス反応の原料として回収利用する段階S2と、
段階S2のフラッシュ処理後の反応溶液を等速で酸性陽イオン交換樹脂カラムを通過させて、前記酸性陽イオン交換樹脂下端の収集口においての出液に対してpHモニタリングし、pH値が大きくなる時、出液の収集を開始し、pH値が10以上の時、出液の収集を停止し、収集された出液は、即ちタウリンを含む材料液であり、材料液の収集を停止すると同時に材料の供給を停止し、そして二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液を利用して、前記酸性陽イオン樹脂を再生処理して循環使用させるようにする段階S3と、
段階S3で、収集された材料液から濃縮結晶化、分離精製及び乾燥処理を経て固体タウリンを得る段階S4とを、含むことを特徴とするタウリンを高収率的に循環生産する方法。 - 段階S1の亜硫酸水素ナトリウム溶液の濃度は9−36wt%であり、亜硫酸水素ナトリウムとエチレンオキサイドの物質の量の割合は1:0.95−1であること特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S2の触媒は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムの中のいずれか一つまたはいずれか二つまたはいろいろな混合物であり、アンモノリシス反応の温度は150−280℃であり、圧力は10−25MPaであることを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S3で、二酸化硫黄水溶液を選択して前記酸性陽イオン樹脂に対して再生処理をする時には、再生処理の過程中に空気中の酸素により酸化されて、該当される硫酸塩を生成されることを防止するために、窒素または二酸化炭素気体の保護の下で実行しなければならなく、再生溶離液は亜硫酸水素ナトリウムまたは亜硫酸ナトリウム溶液であり、直接に段階S1の原料として回収して利用されることができ、段階S3で、二酸化炭素水溶液を選択して、前記酸性陽イオン樹脂に対して再生処理をする時には、再生溶離液は炭酸水素ナトリウムまたは炭酸ナトリウム溶液であり、二酸化硫黄を入れる処理を経て亜硫酸水素ナトリウム溶液に変換され、そして段階S1の原料として回収されて利用されることを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S3で、反応溶液が酸性陽イオン樹脂カラムを通過する流速は0.25−2.5BV/hであることを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S3で、収集されたタウリンを含む材料液のpH値は4−9であることを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S3で、収集口においての出液に対してpHモニタリングする方法は、サンプリング検出またはオンライン検出であり、サンプリング検出は、0.08−0.15BV体積の材料液を収集するごとに、収集口においての出液に対して一回のサンプリングpH検出を実行することを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S3で、二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液にて酸性陽イオン樹脂に対して再生処理を実行する時に、二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液が酸性陽イオン樹脂カラムを通過する流速は1.8−2.2BV/hであり、二酸化硫黄水溶液または二酸化炭素水溶液の用量は2−3BVであり、再生処理の時、1BVの材料を排出した後、再生流脱液の収集を開始し、そして脱イオン水を使用して酸性陽イオン樹脂カラムをpHが4.8−5.2になるまで水洗いして、備蓄することを特徴とする請求項1に記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 前記酸性陽イオン交換樹脂はカルボン酸型陽イオン交換樹脂またはスルホン酸型陽イオン交換樹脂であり、二酸化硫黄溶液を選択して再生処理をする時、選択された前記酸性陽イオン交換樹脂の酸性は亜硫酸とタウリンとの間であり、二酸化炭素溶液を選択して再生処理をする時、選択された前記酸性陽イオン交換樹脂の酸性は炭酸とタウリンとの間であることを特徴とする請求項1乃至8の中のいずれか一つに記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S4で、濃縮結晶化、分離精製と乾燥処理の具体的な内容は、段階S3で収集された材料液を濃縮結晶化させ、そして遠心分離させ、遠心分離させて得た母液はアンモノリシス反応の溶剤として回収されて利用され、遠心分離させて得たタウリンクルードを脱色した後、再結晶化させるとともに分離させ、分離させて得た精母を次回に収集される材料液と合併させ、分離の後得たタウリンを乾燥処理を経て、固体タウリンを得ることを特徴とする請求項1乃至8の中のいずれか一つに記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 前記二酸化硫黄水溶液には、二酸化硫黄と亜硫酸を含む以外、亜硫酸ナトリウムと亜硫酸水素ナトリウムをさらに含み、即ち、前記二酸化硫黄水溶液は、前記再生流脱液を溶剤として、二酸化炭素を入れて得られることを特徴とする請求項1乃至8の中のいずれか一つに記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 前記二酸化炭素水溶液には、二酸化炭素と炭酸を含む以外、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムをさらに含み、即ち、前記二酸化炭素水溶液は、前記再生溶離液を溶液として、二酸化炭素を入れて得られることを特徴とする請求項1乃至8の中のいずれか一つに記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
- 段階S2で、アンモニア水と混合されて得た前記反応溶液のイセチオン酸ナトリウムは、段階S1の反応後、精製と乾燥処理を経た後の固体イセチオン酸ナトリウム、または段階S1の反応後、処理を経てないイセチオン酸ナトリウムを含む混合液であり、アンモニア水の濃度は20−28wtであることを特徴とする請求項1乃至8の中のいずれか一つに記載のタウリンを高収率的に循環生産する方法。
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