CN104003911A - 2-氨基乙磺酸的合成方法 - Google Patents
2-氨基乙磺酸的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104003911A CN104003911A CN201410276874.XA CN201410276874A CN104003911A CN 104003911 A CN104003911 A CN 104003911A CN 201410276874 A CN201410276874 A CN 201410276874A CN 104003911 A CN104003911 A CN 104003911A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sodium
- sulfonic acid
- aminoethyl sulfonic
- preparation
- isethionate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明2-氨基乙磺酸的合成方法,在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2-氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;2-氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应,10-50℃结晶得到产品2-氨基乙磺酸,本发明产率高、成本较低,易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及西药产品制造领域,具体涉及2-氨基乙磺酸的合成方法。
背景技术
2-氨基乙磺酸,纯品为无色或白色斜状晶体,无臭,化学性质稳定,溶于乙醚等有机溶剂,因其在1843年首先从牛胆汁中提取所得,故命名为“Taurine”(拉丁文,意为“来自牛的氨基酸”)。 它与谷氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、丙氨酸、丝氨酸、缬氨酸和苏氨酸等其它基本氨基酸最大不同之处在于:2-氨基乙磺酸并不直接参与合成蛋白质,而是一种游离于细胞外的特殊氨基酸。现已知道2-氨基乙磺酸在体内能发挥多种作用,其中包括排毒、增强细胞膜的稳定性、调节(脑)兴奋性神经传递质的产生以及细胞间的钙含量等等。2-氨基乙磺酸是机体细胞内含量最丰富的含硫自由基氨基酸,2-氨基乙磺酸虽然不参与蛋白质合成,但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。人体合成2-氨基乙磺酸的半胱氨酸亚硫酸羧酶(CSAD)活性较低,主要依靠摄取食物中的2-氨基乙磺酸来满足机体需要。2-氨基乙磺酸对婴儿的脑、神经、内脏、内分泌机能等发育以及钙质、脂肪和维生素的吸收都起着至关重要的作用,并有助于成年人增强体质、预防疾病、解除疲劳提高工作效率。
2-氨基乙磺酸是人体必需的一种非蛋白质类重要氨基酸,也是名贵中药“牛黄”的重要成份之一,具有独特的药理及营养保健作用。可广泛应用于医药、食品添加剂、饲料添加剂、荧光增白剂、有机合成等领域,也可用作生化试剂、湿润剂、pH缓冲剂等。西方发达国家已普遍应用于医药及食品添加剂中。
在医疗制药方面,2-氨基乙磺酸具有降血糖、维持正常视觉功能、调节神经传导、参与内分泌活动、提高人体免疫能力等功效,临床上主要用于治疗感冒、各类炎症、各类眼疾及药物中毒。
在食品工业上,可添加于乳制品、饮料、复合味精及豆制品中;加快对神经细胞的分化、发育、增强机体免疫能力,对不同年龄的人群均有较佳的保健作用;作为食品营养强化剂,在牛奶和奶粉中加入适量2-氨基乙磺酸,其营养价值接近母乳,尤其对胎儿、婴幼儿有益智强身作用;能显著抑制和治疗老年性痴呆,改善脑功能和视网膜组织。
早期2-氨基乙磺酸产品多从牛胆汁、黑色血或大型鲍鱼体内提取。但由于生产成本太高,现已基本不从动物原料中提取,而改用更为廉价的化学合成法。目前国际市场上的2-氨基乙磺酸产品均为合成品。
目前,国内外多采用乙醇胺法制备2-氨基乙磺酸,即由乙醇胺、硫酸等经酯化、磺化反应,再经浓缩、分离、重结晶、烘干制成产品。此法的缺陷:由于酯化、磺化(还原)反应都是可逆反应,反应条件、时间、反应进行的程度、分离方法等交互作用,造成2-氨基乙磺酸的收率仅为48~52%,而成本收率为49%,生产成本高,能耗大,劳动强度大。对此缺陷一直没有良好的技术方案解决。
发明内容
为了解决本技术领域中的上述缺陷,本发明提供一种升级版的2-氨基乙磺酸的合成方法,其目的在于将合成2-氨基乙磺酸的时间大大缩短、产品率显著提高、成本降低,易于工业化生产。
本发明提供的技术方案是:羟乙基磺酸钠的制备一:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2-氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;2-氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应,10-50℃结晶得到产品2-氨基乙磺酸,产率73.4%;1H NMR(DMSO-d6, TMS,90MHz)δ2.72 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 7.65 (br, 3H);IR(cm-1):3210.21, 3049.23, 2968.46(-NH2);1178.78, 1221.28, 1510.98, 1584.69, 1616.28 (-S03H);13C- NMR:δ 550.4(C1), 528.6(C2)。
羟乙基磺酸钠的制备二:将1:1.1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.07MPa、PH值6.5—7.5和75℃下反应1.5小时,制得羟乙基磺酸钠;2-氨基乙磺酸钠的制备二:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为5:1)的同时存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为25%,质量百分比)在21MPa、280℃下反应25分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的5%;2-氨基乙磺酸的制备二:按1:2.1的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率81.5%。1H NMR (DMSO-d6, TMS, 90 MHz)δ2.73 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 7.64 (br, 3H);IR(cm-1):3209.87, 3050.12,2969.21(-NH2);1179.11, 1222.15, 1511.09,1585.06, 1616.32 (-S03H);13C- NMR:δ 550.3(Cl), 528.7(C2)。
羟乙基磺酸钠的制备三:将1:1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.08MPa、PH值6.5—7.5和85℃下反应1.1小时,制得羟乙基磺酸钠;2-氨基乙磺酸钠的制备三:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为4:1)的存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为30%,质量百分比)在17MPa、190℃下反应30分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的3%;2-氨基乙磺酸的制备三:按1:2.2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率78.6%。1H NMR (DMSO-d6, TMS, 90 MHz) δ2.73(m, 2H), 3.06(m,2H), 7.66(br, 3H);IR(cm-1):3210.17, 3049.88,2968.98(-NH2);1179.15, 1221.87, 1511.25,1584.86, 1616.18 (-S03H);13C- NMR:δ 550.6(Cl), 528.5(C2)。
由上述发明可以看出,当本发明采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时比采用碳酸钠作为催化剂或不用催化剂的效果有显著的区别;采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时,能在较短的反应时间内,获得较高的产物收率。这样选择合适的条件,可以使本发明在较低的成本条件下,进行工业化生产,并获得较好的收益。
本发明由于采用上述技术方案,合成2-氨基乙磺酸的时间短、产率高、成本较低,易于工业化生产。
具体实施方式
以下结合具体实施例,对本发明的2-氨基乙磺酸的合成方法作进一步详细的说明,本发明不限于下述实施例。
实施例1
羟乙基磺酸钠的制备:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体(环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2)在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);
2-氨基乙磺酸钠的制备:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1)的存在下,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;
2-氨基乙磺酸的制备:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应,10-50℃结晶得到产品2-氨基乙磺酸,产率73.4%。
实施例2:
羟乙基磺酸钠的制备:将1:1.1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.07MPa、PH值6.5—7.5和75℃下反应1.5小时,制得羟乙基磺酸钠;
2-氨基乙磺酸钠的制备:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为5:1)的存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为25%,质量百分比)在21MPa、280℃下反应25分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的5%;
2-氨基乙磺酸的制备:按1:2.1的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率81.5%。
实施例3:
羟乙基磺酸钠的制备:将1:1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.08MPa、PH值6.5—7.5和85℃下反应1.1小时,制得羟乙基磺酸钠;
2-氨基乙磺酸钠的制备:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为4:1)的存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为30%,质量百分比)在17MPa、190℃下反应30分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的3%;
2-氨基乙磺酸的制备:按1:2.2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸,产率78.6%。
由本发明的实施例可以看出,当本发明采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时比采用碳酸钠作为催化剂或不用催化剂的效果有显著的区别;采用碳酸钠和碳酸氢钠的混合物作为催化剂时,能在较短的反应时间内,获得较高的产物收率。这样选择合适的条件,可以使本发明在较低的成本条件下,进行工业化生产,并获得较好的收益。
Claims (3)
1.2-氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备一:在24wt%的亚硫酸氢钠溶液中通入环氧乙烷气体,环氧乙烷与亚硫酸氢钠的用量摩尔比为1:1.2,在0.1MPa、PH值6.5—7.5和80℃下反应1.2小时,得到含羟乙基磺酸钠的混合物(转化率99%);2-氨基乙磺酸钠的制备一:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠的同时存在下,碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为3:1,在含羟乙基磺酸钠的混合物中加入液氨(反应液中氨的浓度为20%,质量百分比),在15MPa、160℃下反应45分钟制得2-氨基乙磺酸钠,其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的1%;2-氨基乙磺酸的制备一:按1:2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应,10-50℃结晶得到产品2-氨基乙磺酸。
2.根据权利要求1所述的2-氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备二:将1:1.1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.07MPa、PH值6.5—7.5和75℃下反应1.5小时,制得羟乙基磺酸钠;2-氨基乙磺酸钠的制备二:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为5:1)的同时存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为25%,质量百分比)在21MPa、280℃下反应25分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的5%;2-氨基乙磺酸的制备二:按1:2.1的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸。
3.根据权利要求1所述的2-氨基乙磺酸的合成方法,其特征是:羟乙基磺酸钠的制备三:将1:1摩尔比的环氧乙烷与亚硫酸氢钠在0.08MPa、PH值6.5—7.5和85℃下反应1.1小时,制得羟乙基磺酸钠;2-氨基乙磺酸钠的制备三:在催化剂碳酸钠和碳酸氢钠(碳酸钠和碳酸氢钠的摩尔比为4:1)的存在下,羟乙基磺酸钠与液氨(反应液中氨的浓度为30%,质量百分比)在17MPa、190℃下反应30分钟制得2-氨基乙磺酸钠;其中,催化剂的用量是羟乙基磺酸钠的质量的3%;2-氨基乙磺酸的制备三:按1:2.2的摩尔比将硫酸与2-氨基乙磺酸钠在30-70℃中和反应得到产品2-氨基乙磺酸。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410276874.XA CN104003911A (zh) | 2014-06-20 | 2014-06-20 | 2-氨基乙磺酸的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410276874.XA CN104003911A (zh) | 2014-06-20 | 2014-06-20 | 2-氨基乙磺酸的合成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104003911A true CN104003911A (zh) | 2014-08-27 |
Family
ID=51364846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410276874.XA Pending CN104003911A (zh) | 2014-06-20 | 2014-06-20 | 2-氨基乙磺酸的合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104003911A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107056659A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
US11845714B2 (en) | 2014-04-18 | 2023-12-19 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
-
2014
- 2014-06-20 CN CN201410276874.XA patent/CN104003911A/zh active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11845714B2 (en) | 2014-04-18 | 2023-12-19 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US11851395B2 (en) | 2014-04-18 | 2023-12-26 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing alkali taurinate |
CN107056659A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
JP2019001772A (ja) * | 2017-06-16 | 2019-01-10 | 潜江永安薬業股▲分▼有限公司 | タウリンを高収率的に循環生産する方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101508657A (zh) | 牛磺酸的合成方法 | |
CN101508659A (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
CN101508658A (zh) | 牛磺酸的制备方法 | |
CN104016888A (zh) | 一种制备2-氨基乙磺酸的方法 | |
CN101717353B (zh) | 一种牛磺酸的合成方法 | |
CN104140992B (zh) | 一种鱼鳞ⅰ型胶原蛋白肽的规模化制备方法 | |
CN104725262B (zh) | 一种连续制备n-乙氧基草酰丙氨酸乙酯的方法 | |
CN104041675A (zh) | 一种氨基酸微量元素鳌合物的简易制备方法 | |
CN102754739A (zh) | 一种利用肉食加工副产物制备复合肽-铜螯合物的方法 | |
CN105601542A (zh) | 一种混酸结晶n-氨甲酰谷氨酸的方法 | |
CN106674070B (zh) | 一种从毛发中提取氨基酸的方法 | |
CN106801073A (zh) | 一种利用玉米浆水解液替代部分豆粕水解液的温敏型谷氨酸发酵生产方法 | |
CN104003911A (zh) | 2-氨基乙磺酸的合成方法 | |
CN107893097A (zh) | 一种鳕鱼排蛋白肽亚铁螯合物及其制备方法 | |
CN106616834A (zh) | 一种低盐低氯丙醇的酸水解植物蛋白的制作方法 | |
WO2015027565A1 (zh) | 左旋肉碱微囊粉及其制备方法 | |
CN109678768A (zh) | 一种利用蛋氨酸结晶母液生产蛋氨酸金属螯合物的方法 | |
CN109182406A (zh) | 一种l-天门冬氨酸的制备方法 | |
CN101148427B (zh) | 一种取代牛磺酸的制备方法 | |
CN108017561A (zh) | 一种精制卡谷氨酸的方法 | |
CN110437222A (zh) | 一种维生素b1硝酸硫胺素的脱色和结晶方法 | |
CN103961688B (zh) | 一种蛋壳源复合柠檬酸钙咀嚼片及其制备方法 | |
CN100469252C (zh) | 一种鱼面及其生产方法 | |
CN102002077B (zh) | 一种唾液酸-蛋氨酸锌新型偶联物、制备工艺及其应用 | |
CN105238823B (zh) | 一种6-氨基己酸的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20140827 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |