CN112661674A - 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 - Google Patents
一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112661674A CN112661674A CN202011594570.XA CN202011594570A CN112661674A CN 112661674 A CN112661674 A CN 112661674A CN 202011594570 A CN202011594570 A CN 202011594570A CN 112661674 A CN112661674 A CN 112661674A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- taurine
- aqueous solution
- ethylene oxide
- exchange resin
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 92
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000013386 optimize process Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 17
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229940104256 sodium taurate Drugs 0.000 claims abstract description 15
- GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoethanesulfonate Chemical compound [Na+].NCCS([O-])(=O)=O GWLWWNLFFNJPDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims abstract description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 7
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000006179 pH buffering agent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,所述环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺包括以下步骤:步骤一、将环氧乙烷与亚硫酸氢钠水溶液反应后置的羟乙基磺酸铵溶液,然后氨解得到牛磺酸钠水溶液;步骤二、调节所述牛磺酸钠水溶液的PH值为5~6之间,然后所述牛磺酸钠水溶液相接过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂,分贝去除溶液中的钠离子和亚硫酸根离子得到牛磺酸水溶液;步骤三、向所述步骤二中得到牛磺酸水溶液中减压浓缩至饱和状态,然后降温析出牛磺酸晶体;步骤四、使用冷水冲洗所述牛磺酸粗晶,干燥后得到成品。通过上述方式,本发明能够直接得到高纯度的牛磺酸晶体,不需要进一步精制即可作为产品使用。
Description
技术领域
本发明涉及牛磺酸制取,特别是涉及一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺。
背景技术
牛磺酸是人体的条件必需氨基酸,对胎儿、婴儿神经系统的发育有重要作用。牛磺酸可广泛应用于医药、食品添加剂、荧光增白剂、有机合成等领域,也可用作生化试剂、湿润剂、pH 缓冲剂等。目前我国工业化牛磺酸生产方法主要有乙醇胺法和环氧乙烷法,在使用上述方法制取牛磺酸的过程中结晶析出是十分关键的一步,在一些情况下,结晶出来的牛磺酸晶体明显发黄,需要重新脱色精制,经分析,这种牛磺酸发黄的现象主要是由于原料中含有多硫化物杂质,这些多硫化物杂质在结晶的过程中会进入晶体内部导致晶体变色,对于这种问题,现在一般都是在粗晶制取之后通过精制步骤解决。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,能够直接制取高纯度的牛磺酸晶体
为解决上述技术问题,本发明采用的一个技术方案是:提供一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,所述环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺包括以下步骤:
步骤一、将环氧乙烷与亚硫酸氢钠水溶液反应后置的羟乙基磺酸铵溶液,然后氨解得到牛磺酸钠水溶液;
步骤二、调节所述牛磺酸钠水溶液的PH值为5~6之间,然后所述牛磺酸钠水溶液相接过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂,分贝去除溶液中的钠离子和亚硫酸根离子得到牛磺酸水溶液;
步骤三、向所述步骤二中得到牛磺酸水溶液中减压浓缩至饱和状态,然后降温析出牛磺酸晶体;
步骤四、使用冷水冲洗所述牛磺酸粗晶,干燥后得到成品。
在本发明一个较佳实施例中,所述步骤二中调节牛磺酸钠的PH值使用的是稀盐酸。
在本发明一个较佳实施例中,所述阳离子交换树脂为苯乙烯基强酸性大孔离子交换树脂。
在本发明一个较佳实施例中,所述阴离子交换树脂为苯乙烯基弱碱性大孔离子交换树脂。
在本发明一个较佳实施例中,所述步骤三中减压浓缩过程中产生的水蒸气经冷凝后用作步骤一中使用的亚硫酸氢钠溶液的溶剂。
在本发明一个较佳实施例中,所述步骤四中冲洗用水为冰水,所述冰水冲洗之后用作步骤一中亚硫酸氢钠的溶液的溶剂。
本发明的有益效果是:本发明的技术方案还是通过对工艺的调整,使用对磺酸根不具吸附性的离子交换树脂在去除溶液中的杂质离子,的同时减少牛磺酸制取过程中结晶析出这一步骤中杂质离子的含量,从而在未使用脱色剂的情况下可以直接得到高品质的白色牛磺酸晶体产品,所述高品质牛磺酸晶体在不经过进一步提纯的情况下其纯度即可达到99%以上。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述,以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解,从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明实施例的内容包括:
一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,所述环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺包括以下步骤:
步骤一、将环氧乙烷与亚硫酸氢钠水溶液反应后置的羟乙基磺酸铵溶液,然后氨解得到牛磺酸钠水溶液;
步骤二、使用盐酸调节所述步骤一中制取的牛磺酸钠水溶液的PH值至5~6之间,然后所述牛磺酸钠水溶液相接过D001×7型阳离子交换树脂和D301SC型阴离子交换树脂,分别去除溶液中的钠离子和亚硫酸根离子得到牛磺酸水溶液;
步骤三、将所述步骤二中得到牛磺酸水溶液减压浓缩至饱和状态,然后降温析出牛磺酸晶体;
步骤四、使用冰水冲洗所述牛磺酸粗晶,防止牛磺酸晶体在冲洗过程中流失,冲洗之后通过热风干燥,带走晶体表面的水分后得到成品。
所述步骤二中使用的D001×7型阳离子交换树脂和D301SC型阴离子阳离子交换树脂分别为苯乙烯基强酸性大孔离子混床用核级交换树脂和大孔构造的苯乙烯一二乙烯苯共聚体上带有叔胺基[-N(CH3)2]的离子交换树脂,其碱性较弱,可以在去除溶液中钠离子与亚硫酸根离子的同时对牛磺酸没有吸附作用,减少生产中的牛磺酸损耗。
所述步骤三中减压浓缩过程中产生的水蒸气经冷凝后的冷凝水和步骤四中冲洗牛磺酸晶体的冲洗用水都用作步骤一中使用的亚硫酸氢钠溶液的溶剂,减少整个体系的耗水量的同时降低有效成分的流失。
由于牛磺酸钠溶液经过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂两次处理,溶液中的亚硫酸根与过硫化物都被吸附去除,所以,最终的到的牛磺酸粗晶即为白色针状或者粉状高纯晶体,其纯度可以达到99.3%以上,可以直接作为产品使用。
以上所述仅为本发明的实施例,并非因此限制本发明的专利范围,凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换,或直接或间接运用在其他相关的技术领域,均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (6)
1.一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,所述环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺包括以下步骤:
步骤一、将环氧乙烷与亚硫酸氢钠水溶液反应后置的羟乙基磺酸铵溶液,然后氨解得到牛磺酸钠水溶液;
步骤二、调节所述牛磺酸钠水溶液的PH值为5~6之间,然后所述牛磺酸钠水溶液相接过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂,分贝去除溶液中的钠离子和亚硫酸根离子得到牛磺酸水溶液;
步骤三、向所述步骤二中得到牛磺酸水溶液中减压浓缩至饱和状态,然后降温析出牛磺酸晶体;
步骤四、使用冷水冲洗所述牛磺酸粗晶,干燥后得到成品。
2.根据权利要求1所述的环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,所述步骤二中调节牛磺酸钠的PH值使用的是稀盐酸。
3.根据权利要求1所述的环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,阳离子交换树脂为苯乙烯基强酸性大孔离子交换树脂。
4.根据权利要求1所述的环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,阴离子交换树脂为苯乙烯基弱碱性大孔离子交换树脂。
5.根据权利要求1所述的环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,所述步骤三中减压浓缩过程中产生的水蒸气经冷凝后用作步骤一中使用的亚硫酸氢钠溶液的溶剂。
6.根据权利要求1所述的环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺,其特征在于,所述步骤四中冲洗用水为冰水,所述冰水冲洗之后用作步骤一中亚硫酸氢钠的溶液的溶剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011594570.XA CN112661674A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011594570.XA CN112661674A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112661674A true CN112661674A (zh) | 2021-04-16 |
Family
ID=75411938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011594570.XA Pending CN112661674A (zh) | 2020-12-29 | 2020-12-29 | 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112661674A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113788770A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-14 | 江阴华昌食品添加剂有限公司 | 一种利用环氧乙烷生产牛磺酸的方法 |
CN114230493A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 江阴华昌食品添加剂有限公司 | 一种用于牛磺酸规模化提取生产的自动化连续离交装置系统及牛磺酸的制备工艺 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101508659A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN104513181A (zh) * | 2013-10-05 | 2015-04-15 | 山东方明药业集团股份有限公司 | 一种牛磺酸的提取纯化方法 |
CN107056659A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
CN110452136A (zh) * | 2019-07-10 | 2019-11-15 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN110483342A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-11-22 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收系统 |
CN111039832A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-04-21 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 生产牛磺酸的方法及从牛磺酸制备的反应体系中除去杂质的方法 |
CN210560180U (zh) * | 2019-09-02 | 2020-05-19 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸末次母液树脂除杂装置 |
CN111620796A (zh) * | 2016-09-16 | 2020-09-04 | 维生源知识产权有限责任公司 | 生产牛磺酸的循环方法 |
-
2020
- 2020-12-29 CN CN202011594570.XA patent/CN112661674A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101508659A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN104513181A (zh) * | 2013-10-05 | 2015-04-15 | 山东方明药业集团股份有限公司 | 一种牛磺酸的提取纯化方法 |
CN111620796A (zh) * | 2016-09-16 | 2020-09-04 | 维生源知识产权有限责任公司 | 生产牛磺酸的循环方法 |
CN107056659A (zh) * | 2017-06-16 | 2017-08-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
CN111039832A (zh) * | 2019-06-28 | 2020-04-21 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 生产牛磺酸的方法及从牛磺酸制备的反应体系中除去杂质的方法 |
CN110452136A (zh) * | 2019-07-10 | 2019-11-15 | 湖北远大生命科学与技术有限责任公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN110483342A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-11-22 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收系统 |
CN210560180U (zh) * | 2019-09-02 | 2020-05-19 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸末次母液树脂除杂装置 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113788770A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-14 | 江阴华昌食品添加剂有限公司 | 一种利用环氧乙烷生产牛磺酸的方法 |
CN114230493A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-25 | 江阴华昌食品添加剂有限公司 | 一种用于牛磺酸规模化提取生产的自动化连续离交装置系统及牛磺酸的制备工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101486669B (zh) | 一种合成牛磺酸的方法 | |
JP7057819B2 (ja) | 高純度タウリン及び塩の調製方法、及びシステム | |
CN109503676B (zh) | 一种从木糖母液中制备木糖醇和混合糖浆的方法 | |
CN112661674A (zh) | 一种环氧乙烷法制备牛磺酸的优化工艺 | |
CN101249983B (zh) | 高纯氧化镓的制备方法 | |
US2375165A (en) | Recovery of nitrogenous products from organic wastes | |
CN108997154B (zh) | 具有低氯化钠含量和低吸湿性的甜菜碱制剂制备方法 | |
CN112708702A (zh) | 一种生产植物源d-塔格糖的方法 | |
CN111732507B (zh) | 一种生产l-苹果酸联产丁二酸的方法 | |
CN106631852A (zh) | 一种从l‑鸟氨酸发酵液中提取l‑鸟氨酸盐酸盐的方法 | |
US5003061A (en) | Method for preparing high-purity crystalline lactulose | |
CN103111228B (zh) | 一种用于精制表面活性剂的混合溶剂及其纯化方法 | |
CN101445523A (zh) | 一种木糖醇的制备方法 | |
CN111892498A (zh) | L-苹果酸的提取方法 | |
CN112574075A (zh) | 一种高纯度牛磺酸制取方法 | |
CN103012115B (zh) | 一种药用枸橼酸钾的生产工艺 | |
CN111732506B (zh) | 一种分离提取高纯度苹果酸的方法 | |
CN108929248B (zh) | 一种l-精氨酸盐酸盐的制备方法 | |
CN101607893B (zh) | 从食用级枸橼酸获得药用级枸橼酸的方法 | |
CN109503425B (zh) | 一种α-钠代甲酰基-β-甲酰胺基丙腈的提纯方法 | |
CN112239413A (zh) | 一种甘氨酸的提纯及封闭生产方法 | |
CN100577675C (zh) | 玉米皮水解制备结晶木糖的工艺 | |
CN108707158B (zh) | 一种硫酸头孢匹罗的纯化方法 | |
CN112457225B (zh) | 一种牛磺酸粗晶优化方法 | |
CN101260038B (zh) | 一种3,4,5-三甲氧基苯甲酸的提纯方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210416 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |