JP2018535441A - 感光性樹脂用の剥離用溶剤 - Google Patents
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Abstract
Description
・「ポジ型」フォトレジスト:
露光前に、これらの樹脂は、デベロッパー溶剤に溶けない(あるいは非常にゆっくり溶ける)。逆に、露光後に、それらは可溶性になる(または、典型的にはフィルムの溶解速度が少なくとも100倍だけ増加して、少なくともはるかにより速く溶ける)、および
・「ネガ型」フォトレジスト:
露光前に、これらの樹脂は、デベロッパー溶剤に溶け、照射後に、それらは溶けないようになる(または、典型的にはフィルムの溶解速度が少なくとも100倍だけ低下して、少なくともはるかによりゆっくり溶ける)
がある。
(S1)下式(I):
R1OOC−A−CONR2R3 (I)
(式中:
R1は、1〜36個の範囲の炭素原子の平均数を含む、飽和もしくは不飽和の、線状もしくは分岐の、任意選択的に環式の、任意選択的に芳香族の、炭化水素ベースの基から選択される基であり;
同一であっても異なってもよい、R2およびR3は、1〜36個の範囲の炭素原子の平均数を含む、飽和もしくは不飽和の、線状もしくは分岐の、任意選択的に環式の、任意選択的に芳香族の、任意選択的に置換された、炭化水素ベースの基から選択される基であり、R2およびR3は一緒に、任意選択的に置換されているおよび/または任意選択的にヘテロ原子を含む、環を任意選択的に形成することができ、
Aは、2〜12個、好ましくは2〜4個の範囲の炭素原子の平均数を含む、線状もしくは分岐の二価のアルキル基である)
に相当する少なくとも1種のエステルアミド化合物を含む溶剤
(S2)ジメチルスルホキシド DMSO
(S3)シクロペンタノン C5H8O
の、少なくとも2つ、または3つさえを含む溶剤の混合物の、フォトレジストを剥離するための使用である。
(式中:
・IminおよびImaxは、問題になっている集団の化合物のR1基中の炭素原子の最小数におよび最大数にそれぞれ等しく;
・Imin〜Imaxの範囲のiの各値について、Niは、R1基がi個の炭素原子を正確に含む集団の化合物の数に等しい整数である)
計算することができる。
本発明との関連で、特に上述の第1および第2実施形態にとって有用である(S1)型の溶剤は好ましくは、上に定義されたような式(I)(式中、A、R1、R2およびR3は、上述の意味を有する)の化合物の混合物を含む。したがって、それは有利には、そのような混合物を含む、Solvay社から入手可能な市販溶剤Rhodiasolv(登録商標)Polarcleanであってもよい。
− MeOOC−CH2−CH2−CONMe2
− MeOOC−CH2−CH2−CH2−CONMe2
− MeOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−CONMe2とのおよび/またはMeOOC−CH2−CH2−CONMe2との混合物としての、MeOOC−CH2−CH2−CH2−CONMe2
から選択される。
−(CHR7)y−(CHR6)x−(CHR7)z−CH2−CH2− (IIa)
−CH2−CH2−(CHR7)z−(CHR6)x−(CHR7)y− (IIb)
−(CHR7)z−CH2−(CHR6)x−CH2−(CHR7)y− (IIc)
−(CHR7)y−(CHR6)x−(CHR7)z−CH2− (IIIa)
−CH2−(CHR7)z−(CHR6)x−(CHR7)y− (IIIb)
(式中:
− xは、0よりも大きい整数であり、
− yは、0以上の平均整数であり、
− zは、0以上の平均整数であり、
− 出現ごとに同一であっても異なってもよい、R6は、C1〜C6、好ましくはC1〜C4、アルキル基であり、
− 出現ごとに同一であっても異なってもよい、R7は、水素原子またはC1〜C6、好ましくはC1〜C4、アルキル基である)
である。
y=z=0
であるような基である。
− x=1;y=z=0;R6=メチルである。
− x=1;y=z=0;R6=エチルである。
− MeOOC−AMG−CONMe2
− MeOOC−AES−CONMe2
− PeOOC−AMG−CONMe2
− PeOOC−AES−CONMe2
− CycloOOC−AMG−CONMe2
− CycloOOC−AES−CONMe2
− EhOOC−AMG−CONMe2
− EhOOC−AES−CONMe2
− PeOOC−AMG−CONEt2
− PeOOC−AES−CONEt2
− CycloOOC−AMG−CONEt2
− CycloOC−AES−CONEt2
− BuOOC−AMG−CONEt2
− BuOOC−AES−CONEt2
− BuOOC−AMG−CONMe2
− BuOOC−AES−CONMe2
− EtBuOOC−AMG−CONMe2
− EtBuOOC−AES−CONMe2
− nHE−OOC−AMG−CONMe2
− nHE−OOC−AES−CONMe2
(式中:
− Meはメチル基を表し
− AMGは、式−CH(CH3)−CH2−CH2−のMGa基;もしくは式−CH2−CH2−CH(CH3)−のMGb基;または上述のMGa基とMGb基との混合物を表し
− AESは、式−CH(C2H5)−CH2−のESa基;もしくは式−CH2−CH(C2H5)−のESb基;またはESa基とESb基との混合物を表し
− Peは、ペンチル基、好ましくはイソペンチル基、またはイソアミル基を表し
− Cycloはシクロヘキシル基を表し
− Ehは2−エチルヘキシル基を表し
− Buはブチル基、好ましくはn−ブチル基またはtert−ブチル基を表し
− Etはエチル基を表し、EtBuはエチルブチル基を表し
− nHEはn−ヘキシル基を表す)
およびそれらの混合物から選択される。
シーケンス1):
工程1b):式(I’)酸無水物が、式(I’’)R1−OOC−A−COOHのエステル−酸化合物を得るために、式R1−OHのアルコールと反応させられ、
工程1c):式(I’’)の化合物が、式HNR2R3のアミンを用いて式(I)の化合物へ転化され、
シーケンス2):
工程2b):式(I’)の酸無水物が、式(II’’)
HOOC−A−CONR2R3(II’)
のアミド−酸化合物を得るために、式HNR2R3のアミンと反応させられ、
工程2c):式(II’’)の化合物が、式R1−OHのアルコールを用いて式(I)の化合物へ転化される。
1c1) 式(I’’)の化合物が、好ましくは塩化チオニルとの反応によって、下式(I’’’)のアシルクロリドに転化され、
R1−OOC−A−COCl(I’’’)
1c2) 式(I’’’)の化合物が、式(I)の化合物を得るために式HNR3R4のアミンと反応させられる。
シーケンス3)
工程3a):式R1OOC−A−COOR1の、好ましくは式MeOOC−AMG−COOMeまたはMeOOC−AES−COOMeのジエステルが、式:
R1OOC−A−CONR2R3
(好ましくはR1OOC−AMG−CONR2R3またはR1OOC−AES−CONR2R3、好ましくはMeOOC−AMG−CONR2R3またはMeOOC−AES−CONR2R3)のエステルアミドを含む生成物を得るために式HNR2R3のアミンと反応させられ、
工程3b):任意選択的に、反応が、式
R1’OOC−A−CONR2R3
(好ましくはR1’OOC−AMG−CONR2R3またはR1’OOC−AES−CONR2R3)のエステルアミドを含む生成物を得るために式R1’−OHのアルコールと実施され、
ここで、R1’は、上述のR1基から選択されるが、ジエステルのR1基とは異なる基である。
理論的には、本発明に従って使用されるDMSOのおよびシクロペンタノンの正確な性質に関して何の制限もない。
− 50重量%のRhodiasolv Polarclean(登録商標)
(タイプ(S1)の溶剤−Solvay社から入手可能であるような市販製品)
および
− 50重量%のDMSO Evol(登録商標)
(タイプ(S2)の溶剤−Arkema社から入手可能であるような市販製品)
を含む本発明による混合物を試験した。
Claims (10)
- 下記の溶剤(S1)、(S2)および(S3):
(S1)下式(I):
R1OOC−A−CONR2R3 (I)
(式中:
R1は、1〜36個の範囲の炭素原子の平均数を含む、飽和もしくは不飽和の、線状もしくは分岐の、任意選択的に環式の、任意選択的に芳香族の、炭化水素ベースの基から選択される基であり;
R2およびR3は、同一であっても異なってもよく、1〜36個の範囲の炭素原子の平均数を含む、飽和もしくは不飽和の、線状もしくは分岐の、任意選択的に環式の、任意選択的に芳香族の、任意選択的に置換された、炭化水素ベースの基から選択される基であり、R2およびR3は一緒に、任意選択的に置換されているおよび/または任意選択的にヘテロ原子を含む、環を任意選択的に形成することができ、
Aは、2〜12個、好ましくは2〜4個の範囲の炭素原子の平均数を含む、線状もしくは分岐の二価のアルキル基である)
に相当する少なくとも1種のエステルアミド化合物を含む溶剤
(S2)ジメチルスルホキシド DMSO
(S3)シクロペンタノン C5H8O
の少なくとも2つを含む溶剤の混合物の、フォトレジストを剥離するための使用。 - 溶剤の混合物が、溶剤(S1)のおよび溶剤(S2)の混合物を含むかまたは混合物からなる、請求項1に記載の使用。
- 溶剤(S2)の重量に対する溶剤(S1)の重量のS1/S2重量比が1以上である、請求項2に記載の使用。
- 溶剤(S2)の重量に対する溶剤(S1)の重量のS1/S2重量比が1以下である、請求項2に記載の使用。
- 溶剤の混合物が、溶剤(S1)のおよび溶剤(S3)の混合物を含むかまたは混合物からなる、請求項1に記載の使用。
- 溶剤(S3)の重量に対する溶剤(S1)の重量のS1/S3重量比が1〜20である、請求項5に記載の使用。
- 溶剤の混合物が、溶剤(S2)のおよび溶剤(S3)の混合物を含むかまたは混合物からなる、請求項1に記載の使用。
- 溶剤の混合物が、溶剤(S1)の、溶剤(S2)のおよび溶剤(S3)の混合物を含むかまたは混合物からなる、請求項1に記載の使用。
- S3/(S1+S2)重量比が、10%未満、例えば2%〜7%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 基板の表面の一定域上のみのコーティングの選択的堆積方法であって、
(a)前記表面上へのフォトレジストのフィルムの堆積;次に
(b)一定域上のみの前記フィルムの選択的照射;次に
(c)剥離用溶剤を用いた前記フィルムの剥離
を含み、
前記剥離用溶剤が、請求項1〜9のいずれか一項に記載の溶剤の混合物である方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0651535A (ja) * | 1992-06-19 | 1994-02-25 | Du Pont Japan Ltd | 基板上にパターン化されたポリイミド被膜を形成させる方法 |
JP2005045070A (ja) * | 2003-07-23 | 2005-02-17 | Renesas Technology Corp | 半導体装置の製造方法 |
JP2013076845A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2014097633A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体、該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物、それを用いたパターン硬化膜の製造方法及び半導体装置 |
WO2015116657A1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polyimide compositions |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0143303A3 (de) * | 1983-10-29 | 1986-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Bernsteinsäureamiden |
KR100962452B1 (ko) * | 2002-09-12 | 2010-06-14 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
FR2898356B1 (fr) | 2006-03-07 | 2008-12-05 | Rhodia Recherches & Tech | Diesters d'acides carboxylique ramifies |
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FR2948661B1 (fr) | 2009-07-31 | 2011-07-29 | Arkema France | Composition a base de sulfure organique a odeur masquee |
US10377692B2 (en) * | 2009-09-09 | 2019-08-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
FR2961205B1 (fr) * | 2010-06-09 | 2012-06-29 | Rhodia Operations | Procede de preparation de composes esteramides |
BE1020269A5 (nl) * | 2012-01-17 | 2013-07-02 | Taminco | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
EP2935420B1 (en) * | 2012-12-19 | 2018-05-16 | Solvay SA | Method for manufacturing sulfone polymer membrane |
US10457088B2 (en) * | 2013-05-13 | 2019-10-29 | Ridgefield Acquisition | Template for self assembly and method of making a self assembled pattern |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0651535A (ja) * | 1992-06-19 | 1994-02-25 | Du Pont Japan Ltd | 基板上にパターン化されたポリイミド被膜を形成させる方法 |
JP2005045070A (ja) * | 2003-07-23 | 2005-02-17 | Renesas Technology Corp | 半導体装置の製造方法 |
JP2013076845A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Nippon Zeon Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
WO2014097633A1 (ja) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | ポリイミド前駆体、該ポリイミド前駆体を含む感光性樹脂組成物、それを用いたパターン硬化膜の製造方法及び半導体装置 |
WO2015116657A1 (en) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. | Novel polyimide compositions |
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