KR20170002929A - 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 스트리퍼 폐액 재생방법에 관한 것으로, 스트리퍼 폐액으로부터 용제 및 아민류를 증류하여 재사용함에 있어, 킬레이트제를 첨가한 후 증류함으로써 스트리퍼 폐액을 증류할 때 발생하는 암모니아 및 아미노산의 발생을 억제하여 악취 및 구리배선의 부식을 방지할 수 있는 특징이 있다.

Description

스트리퍼 폐액을 재생하는 방법{Recycling process of waste stripper}
본 발명은 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 반도체 소자 및 액정 표시 장치의 제조공정은 도전성 금속막 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 등의 절연막의 증착공정, 금속막 및 절연막 위에 포토레지스트를 균일하게 도포한 후 포토마스크에 의한 선택적 노광 및 현상과정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성하는 공정, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막의 습식 또는 건식 식각공정, 금속막이나 절연막의 미세 회로 패턴을 형성한 후 불필요해진 포토레지스트막을 박리액으로 제거하는 공정으로 이루어져 있다.
전술한 반도체 소자 및 액정 표시 장치의 제조공정에서 레지스트막의 제거에 이용되는 박리액은 레지스트 제거력, 금속막에 대한 저부식성, 취급 용이성, 저장 안정성등의 일반적인 성능뿐만 아니라, 스트리퍼 폐액의 재사용에 대한 성능이 추가로 요구되고 있다.
즉, 반도체 웨이퍼나 액정표시장치 유리기판 등의 전자부품 제조 공정 중에 발생되는 스트리퍼 폐액은 스트리퍼 용제 이외에 포토레지스트 수지와 함께 수분 및 중금속 등의 불순물이 함유되어 있다. 이들 스트리퍼 폐액은 대부분 공정 연료로 소각 또는 낮은 수준의 재활용에 그치고 있어 2차 오염원 제공 및 비효율적 에너지 소모를 통한 환경오염 및 IT 산업의 기업 경쟁력 약화를 초래함으로써 바람직하지 않다. 더욱이 IT 기술의 급속한 발달로 인해 스트리퍼 폐액의 배출량이 가장 많은 LCD 생산의 경우, 상용화된 40 내지 47인치 LCD 패널 뿐만 아니라 82인치 크기의 제품까지도 제조 가능한 7세대 생산 라인이 가동되고 있고, 이미 8 내지 9세대 생산 라인 개발 계획이 수립되는 등 LCD 기판의 크기가 빠른 속도로 커지고, 기판의 종류 또한 다양화 되면서 이에 따른 스트리퍼 용제의 물량 또한 비례하여 대폭 증가하고 있다. 따라서 제조공정에 대한 개선뿐 아니라 공정에 사용되는 각종 소재의 사용량을 절감하거나, 재생이 가능한 소재에 대해서는 재사용을 통해서 반도체 및 액정 표시 장치의 원가 경쟁력을 확보하기 위해 노력하고 있다.
대한민국공개특허 제10-2004-0009100호는 포토레지스트 스트리퍼의 재생방법에 관한 것으로, 액정표시장치 또는 반도체 제조공정에서 게이트 공정 후 버려지던 포토레지스트 스트리퍼 폐액을 증류공정을 이용하여 회수하는 단계를 포함하며, 1차 수분 제거 후에 2차 증류하는 다단계 증류 방법을 특징으로 하고 있다.
또한, 대한민국등록특허 제10-0901001호는 포토레지스트 스트리퍼 폐액으로부터 고순도 전자급 스트리퍼 용제를 재생하는 방법에 관한 것으로, 액정표시장치 또는 반도체 소자의 제조공정에서 발생되는 포토레지스트 스트리퍼 폐액을 저비점 불순물 제거 단계, 고비점 불순물 제거와 동시에 스트리퍼 용제 조성물을 재생하는 단계, 및 미세수분 제거에 이은 개별 스트리퍼 용제 재생 단계를 포함하는 재생 방법을 통해 포토레지스트 스트리퍼 폐액의 조성에 상관없이
이들에 포함된 스트리퍼 용제 각각을 고순도 전자급 수준으로 재생하는 것을 특징으로 하고 있다.
또한, 대한민국공개특허 제10-2008-0044643호는 레지스트 박리액 조성물, 이를 이용한 박리방법 및 그 조성물의 재생방법에 관한 것으로, (a) 알킬렌 카보네이트 및 (b) 2차 이상의 아민(화학식 1 또는 2로 표시됨)을 포함하며, N2 purging 후에 증류하는 방법을 특징으로 하고 있다.
또한, 대한민국등록특허 제10-1266897호는 레지스트 박리폐액 재생방법 및 재생장치에 관한 것으로, (a) 레지스트 박리폐액의 아민화합물과 반응하여 박리폐액에서 아민화합물을 아민-산 화합물로 석출시키는 산을 첨가하는 단계; (b) 상기 (a) 단계에서 석출된 아민-산 화합물을 박리폐액에서 필터링하는 단계; 및 (c) 상기 (b) 단계의 아민이 제거된 박리폐액을 분별 증류시켜 유기용매만을 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하고 있다.
상기 선행특허들에 의하면, 박리액의 재생을 통하여 재사용을 용이하게 하고 증류 재생물의 순도를 높일 수 있으나, 수분의 함량만 낮출 수 있을 뿐 암모니아와 아마이드로 인해 발생하는 부식성과 냄새억제 등은 저하시키기 어려운 문제점이 있다.
대한민국공개특허 제10-2004-0009100호(2004년01월31일, 삼성전자주식회사) 대한민국등록특허 제10-0901001호(2009년05월28일, 주식회사 코렉스) 대한민국공개특허 제10-2008-0044643호(2008년05월21일, 동우화인켐주식회사) 대한민국등록특허 제10-1266897호(2013년05월16일, 주식회사 동진쎄미켐)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 스트리퍼 폐액을 증류하여 재사용함에 있어, 킬레이트제를 첨가하여 암모니아 및 아미노산 생성을 억제하는 스트리퍼 폐액 재생방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 스트리퍼 재생방법은 반도체 또는 액정 디스플레이 제조시, 포토레지스트를 제거한 후 발생한 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법에 있어서, 상기 스트리퍼 폐액을 수거하여 킬레이트제를 첨가한 후 증류하는 것을 특징으로 한다.
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 스트리퍼 재생방법은 스트리퍼 폐액을 증류하여 재사용함에 있어, 스트리퍼 폐액에 킬레이트제를 첨가한 후 증류함으로써 스트리퍼 폐액을 증류할때 발생하는 암모니아 및 아미노산 발생을 억제하여 악취 및 구리 배선의 부식을 저하시킬 수 있는 효과가 있다.
일반적으로 반도체 소자의 제조 공정에서 박리 공정 후에는 다량의 레지스트가 스트리퍼 조성액 내로 녹아 들어가게 되며, 일정량 이상이 되었을 경우 스트리퍼 조성액의 박리 성능이 떨어지게 된다. 이렇게 박리 공정 후에 발생한 스트리퍼 폐액은 일정한 비용을 지불하여 폐기하거나, 최근에 와서는 증류 등의 방법을 통해 그 구성성분의 일부를 회수하여 재활용 하고 있다.
본 발명에 따른 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법은 반도체 또는 액정 디스플레이 제조시, 포토레지스트를 제거한 후 발생한 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법에 있어서, 상기 스트리퍼 폐액을 수거하여 킬레이트제를 첨가한 후 증류하는 것을 특징으로 한다.
이때, 박리 공정 후에 발생한 스트리퍼 폐액은 저장탱크 등에 수거할 수 있다. 일반적으로 스트리퍼 폐액은 각각의 공정에 따라 여러 종류의 유기아민 화합물 또는 여러 종류의 유기용매를 포함할 수 있다. 상기 유기아민 화합물은 1차, 2차 또는 3차 아민일 수 있으며, 지방족 아민, 지환족 아민, 방향족 아민, 헤테로사이클릭 아민, 하이드록실 아민일 수 있다. 또한 상기 유기용매는 글리콜류인 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 또는 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르를 포함할 수 있으며, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸이미다졸리디논, 술폴란, 또는 N-메틸 피롤리돈과 같은 알킬 피롤리돈을 포함할 수 있다.
이러한 유기아민 화합물은 스트리퍼 폐액 측에 존재하는 전이 금속 화학종(예: Fe3+, Cu2+)의 하에서 산소와 반응하여 이민을 형성하며, 상기 이민은 물과 반응하여 알데히드와 암모니아를 생성하게 된다. 또한, 생성된 알데히드는 유기아민 화합물 및 산소와 계속하여 반응하여 아미노산을 생성하게 된다. 이러한 일련의 과정들을 유기아민 화합물의 일례인 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법에 대해 하기 반응식 1에 정리하였다.
[반응식 1]
Figure pat00001
그런데, 상기 암모니아는 환경 및 인체에 해로운 악취의 원인이 되며, 상기 아미노산은 반도체 소자의 구성 요소인 금속 구조물을 부식시키는 원인이 된다.
따라서, 본 발명은 암모니아 및 아미노산 발생의 촉매 역할을 하는 전이 금속인 화학종의 작용을 억제하기 위하여 상기 스트리퍼 폐액에 킬레이트제를 첨가한다.
이러한 킬레이트제는 스트리퍼 폐액에 용해된 전이 금속 화학종을 킬레이션하여 전이 금속 화학종이 촉매로 작용하는 유기아민 화합물과 산소 사이의 반응을 막아주는 역할을 한다. 킬레이트제는 전이 금속 화학종의 종류에 따라 적절히 선택할 수 있다.
킬레이트제로써는, 시트릭산과 같은 다가 카르복시산류, 이미노디아세트산,니트릴로트리아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산과 같은 아미노산류, 바이피리딘, 디아미노시클로헥산과 같은 다가 아민류, 카테콜과 같은 다가알콜류, 크라운에테르와 같은 다가 에테르류, 디머캅토숙신산, 에탄디티올과 같은 다가황류, 2개이상의 포스폰산을분자중에 포함하는 다가포스폰산류등 중에서 선택되어지는 1종이상의 화합물을 사용할수 있으며, 바람직하게는, 아미노산계, 다가포스폰산계, 다가카르복시산계 중에서 선택되어지는 1종이상을 사용하는 것이, 폐액에 대한 용해성 및 킬레이트 성능 면에서 유리하다.
보다 구체적으로 아미노산산계 킬레이트제의 예로는 니트릴로트리아세틱 에시드(Nitrilotriacetic acid, NTA), 이미노디아세틱 에시드(Iminodiacetic acid, IDA), 메틸 이미노디아세틱 에시드(Methyl iminodiacetic acid, MIDA), 히드록시에틸 이미노디아세틱 에시드(Hydroxyethyl iminodiacetic acid, HIDA), 디에틸렌트리아민 펜타아세틱 에시드(Diethylenetriamine pentaacetic acid, DPTA), 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(Ethylenediamine tetraacetic acid, EDTA), N-히드록시에틸 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(N-hydroxyethyl ethylenediamine tetraacetic acid, HEDTA), 메틸 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(Methyl ethylenediamine tetraacetic acid, MEDTA), 트리에틸렌 테트라아민 헥사아세틱 에시드(Triethylene tetraamine hexaacetic acid, TTHA) 등이 바람직하다.
또한, 포스폰산계 킬레이트제의 예로는 에틸렌 디아민 테트라메틸렌 포스포닉 에시드(Ethylene diamine tetramethylene phosphonic acid, EDTPA), 디에틸렌 트리아민 펜타메틸렌 포스포닉 에시드(Diethylene triamine pentamethylene phosphonic acid, DTPMPA), 히드록시 에틸리덴 디포스포닉 에시드(Hydroxy ethylidene diphosphonic acid, HEDP), 아미노 트리메틸렌 포스포닉 에시드(Amino trimethylene phosphonic acid, ATMP) 등이 바람직하다.
또한, 다가카르복시산의아디픽산, 타르타릭산, 시트릭산 등을 들수있다.
본 발명에 따른 킬레이트제는 이미노디아세틱 에시드(Iminodiacetic acid, IDA) 또는 시트릭산 중 하나 이상인 것이 킬레이팅 효과의 우수성 및 가격적인 관점에서 보다 바람직하다. 본 발명에 따른 킬레이트제는 본 발명의 스트리퍼 폐액 전체 중량을 기준으로 상기 킬레이트제 1 내지 10중량%를 포함할 수 있다. 킬레이트제의 함량이 1중량% 미만이면 폐액내의 금속이온을 충분히 킬레이팅하지 못하여, 상기 반응식 1의 암모니아와 아미노산의 발생 반응을 충분히 억제하지 못하고, 10중량%를 초과하면 첨가되는 양에 비례하여 효과가 향상되지 않을 수 있다.
다음으로, 수거한 스트리퍼 폐액에 킬레이트를 첨가한 후 150mmHg 이하의 압력하에서 40 내지 200℃로 가열하여 증류 할 수 있다. 이때, 스트리퍼 폐액에 포함된 수분 함량이 스트리퍼 폐액 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 3%가 되도록 증류하는 것이 바람직하며, 0.1 내지 1%가 되도록 증류하는 것이 보다 바람직하다. 이때, 상기 압력 및 온도가 상기 범위를 벗어날 경우에는 수분함량이 지나치게 높거나, 고비점의 성분의 증류가 불가하거나, 증류시간이 길어질 수 있다는 문제점이 있으며, 온도가 상기 범위 이상으로 높은 경우에는, 킬레이트제를 첨가하더라도, 암모니아나 아미노산의 발생을 충분히 억제 할수 없다는 문제가 있다.
본 발명의 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법은 재생된 스트리퍼 조성물 내에 미량 존재할 수 있는 탄소 화합물의 재부착 등에 의해 막 표면이 오염되는 것을 방지하기 위하여 증류하는 단계 이후에 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
이때, 계면 활성제의 예로는 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 비이온 계면활성제를 사용할 수 있으나, 습윤성이 우수하고 기포 발생이 적은 비이온성 계면 활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법은 스트리퍼 폐액을 증류할 때 발생하는 암모니아 및 아미노산의 발생을 억제함으로써, 악취 및 구리 구조물의 부식을 방지할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
<실시예 1,2 및 비교예 1>
모노에탄올아민, 모노이소프로판올아민, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 N-메틸피롤리돈을 포함하는 포토레지스트 스트리퍼를 이용하여, 스트리핑 공정을 수행한 폐액을 저장탱크로 수거하였다. 이후, 수거된 스트리퍼 폐액(100중량부)에 하기 표 1에 기재된 킬레이트제를 5중량%를 첨가하였다. 그런 다음, 증류탑에서 100mmHg 이하의 압력하에서 150℃까지 온도를 가열하면서 증류액이 나오지 않을 때 까지 증류하여 스트리퍼 재생액을 얻었다.
킬레이트제
실시예 1 이미노디아세틱 에시드(IDA)
실시예 2 시트릭산
비교예 1 없음
<평가 방법>
(1) 취기 평가
증류하여 얻은 스트리퍼 재생액에 대하여, 평가원 5명이 블라인드(blind) 평가하여, 암모니아 취기에 인식을 평가하였다.
<평가 기준>
◎: 5명 모두 취기 인식 못 함.
○: 1명이 취기 인식 함.
△: 2~4명이 취기 인식 함.
X: 5명 모두 취기 인식 함.
(2) 부식성 평가
상기 스트리퍼 재생액(100중량부)에 대하여, 신액과 동일한 양의 부식방지제(BTA 0.1중량부)를 첨가하고, 스트리핑을 진행하고 나서, 구리의 부식을 확인 하였다.
<평가 기준>
○: 신액과 동등수준의 부식방지성을 보임.
△: 신액에 첨가하는 부식방지제의 2배를 첨가하면, 동일한 부식방지성을 보임.
X: 2배의 부식방지제를 첨가해도 신액 대비 부식방지성이 부족함.
취기 부식방지성
실시예 1 ○ ○
실시예 2 ○ △
비교예 1 X X
표 2를 참조하면, 본 발명에 따라 킬레이트제를 첨가한 실시예 1 내지 2는 암모니아 취기를 거의 인식하지 못한 것을 알 수 있으며, 부식방지성 효과도 우수한 것을 알 수 있다.
반면에, 킬레이트제를 첨가하지 않은 비교예 1은 취기를 모두 인식했으며, 부식 방지성이 모두 부족한 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 반도체 장치 제조에서의 포토레지스트를 제거한 후 발생한 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법에 있어서,
    상기 스트리퍼 폐액을 수거하여 킬레이트제를 첨가한 후 증류하는 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 킬레이트제는 니트릴로트리아세틱 에시드(Nitrilotriacetic acid, NTA), 이미노디아세틱 에시드(Iminodiacetic acid, IDA), 메틸 이미노디아세틱 에시드(Methyl iminodiacetic acid, MIDA), 히드록시에틸 이미노디아세틱 에시드(Hydroxyethyl iminodiacetic acid, HIDA), 디에틸렌트리아민 펜타아세틱 에시드(Diethylenetriamine pentaacetic acid, DPTA), 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(Ethylenediamine tetraacetic acid, EDTA), N-히드록시에틸 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(N-hydroxyethyl ethylenediamine tetraacetic acid, HEDTA), 메틸 에틸렌디아민 테트라아세틱 에시드(Methyl ethylenediamine tetraacetic acid, MEDTA), 트리에틸렌 테트라아민 헥사아세틱 에시드(Triethylene tetraamine hexaacetic acid, TTHA), 에틸렌 디아민 테트라메틸렌 포스포닉 에시드(Ethylene diamine tetramethylene phosphonic acid, EDTPA), 디에틸렌 트리아민 펜타메틸렌 포스포닉 에시드(Diethylene triamine pentamethylene phosphonic acid, DTPMPA), 히드록시 에틸리덴 디포스포닉 에시드(Hydroxy ethylidene diphosphonic acid, HEDP), 아미노 트리메틸렌 포스포닉 에시드(Amino trimethylene phosphonic acid, ATMP) 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 킬레이트제는 이미노디아세틱 에시드(Iminodiacetic acid, IDA) 또는 시트릭산 중 하나 이상인 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 킬레이트제는 스트리퍼 폐액 전체 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액 재생방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 증류는 수분 함량이 스트리퍼 폐액 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 3%가 되도록 실시하는 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 증류는 상기 스트리퍼 폐액을 150mmHg 이하의 압력하에서 40 내지 200℃로 가열하는 것을 특징으로 하는 스트리퍼 폐액을 재생하는 방법.
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