JP2018530571A5 - - Google Patents

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JP2018530571A5
JP2018530571A5 JP2018518487A JP2018518487A JP2018530571A5 JP 2018530571 A5 JP2018530571 A5 JP 2018530571A5 JP 2018518487 A JP2018518487 A JP 2018518487A JP 2018518487 A JP2018518487 A JP 2018518487A JP 2018530571 A5 JP2018530571 A5 JP 2018530571A5
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前記化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ３であり；
Ｌ１又はＬ２は、それぞれ独立して、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−又は何でもなく（ｎｕｌｌ）；
Ｚ１〜Ｚ４は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲＺであり（ここで、Ｚ１〜Ｚ４は、３つ以上が同時にＮではない）、ＲＺは、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
Ｒ２は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
Ｙ１は、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ＲＣは、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、ヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）であり、ここで、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、ヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ（つまり、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）で置換されていてもよく；
ａ及びｂは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）；
Ｌ３は、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＳＯ２−、又は何でもなく（ｎｕｌｌ）；
Figure 2018530571
 は、−アリール、−ヘテロアリール、
Figure 2018530571
 、又はヘテロシクロアルキルであり、Ｚ５及びＺ６は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり；及び
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ヘテロシクロアルキル、ここで、ヘテロシクロアルキルは、置換されないか、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はヘテロシクロアルキルで置換されていてもよく、
Figure 2018530571
 、−Ｏ−アリール、−ＣＦ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
Ｙ２は、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
Ｙ３〜Ｙ５は、それぞれ独立して、−ＣＨ−又は−Ｎ−であり，
ｃ〜ｆは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４の整数であり（但し、ｃ及びｅが共に０ではなく、ｄ及びｆが共に０ではない）、
ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ（つまり、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）又は−ＯＨで置換されていてもよい。

Claims (11)

  1. 下記化学式Ｉで表されるオキサジアゾールアミン誘導体化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    Figure 2018530571
     前記化学式Ｉにおいて、
    Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ３であり；
    Ｌ１又はＬ２は、単結合であり；
    Ｚ１及びＺ３は、Ｎであり；
    Ｚ２及びＺ４は、それぞれ独立して、ＣＲＺであり、ＲＺは、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、又は−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
    Ｒ２は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
    Ｙ１は、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、ＲＣは、−Ｈ、−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＮＲＡＲＢ、−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、アリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリール、−（Ｃ２−Ｃ４アルケニル）−アリール、ヘテロアリール、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）、−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）、又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ２−Ｃ６ヘテロシクロアルキル）であり；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）；
    Ｌ３は、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−、−ＳＯ２−、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＳＯ２−、又は単結合であり；
    Figure 2018530571
     は、−アリール、−ヘテロアリール、
    Figure 2018530571
     、又はヘテロシクロアルキルであり、Ｚ５及びＺ６は、それぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−であり；及び
    Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ヘテロシクロアルキル（ここで、ヘテロシクロアルキルは、置換されないか、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はヘテロシクロアルキルで置換されていてもよい）、
    Figure 2018530571
     、−Ｏ−アリール、−ＣＦ２Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＮＲＡＲＢ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
    Ｙ２は、−ＣＨ２−、−ＮＲｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）２−であり、
    Ｙ３〜Ｙ５は、それぞれ独立して、−ＣＨ−又は−Ｎ−であり，
    ｃ〜ｆは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４の整数であり（但し、ｃ及びｅが共に０ではなく、ｄ及びｆが共に０ではない）、
    ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立して、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である（ここで、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）の一つ以上のＨは、−Ｘ又は−ＯＨで置換されていてもよく、Ｘは、−Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）
  2. 前記化学式Ｉで表される化合物は、
    Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ３であり；
    Ｒ２は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
    Ｙ１は、−ＣＨ２−又は−ＮＲｃ−であり、ＲＣは、−Ｈ又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリールであり；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）；
    Ｌ３は、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＳＯ２−、又は単結合であり；
    Figure 2018530571
     は、フェニル、ピリジン、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール、チオフェン、ピリミジン、ピラジン、又はピリダジンであり；及び
    Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、ピペリジン、モルホリノ、ピペラジン、又はピロリジン（ここで、ピペリジン、モルホリノ、ピペラジン、又はピロリジンは置換されないか、Ｃ１−Ｃ４アルキルで置換されていてもよい）、又は
    Figure 2018530571
     であり、
    Ｙ２は、−Ｏ−であり、
    Ｙ３及びＹ５は、−ＣＨ−であり、
    Ｙ４は、−Ｎ−であり、
    ｃ及びｅは、それぞれ独立して、０、１、又は２であり（但し、ｃ及びｅが共に０ではない）、
    ｄ及びｆは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数である（但し、ｄ及びｆが共に０ではない）、
    請求項１に記載の化学式 Ｉ で表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
  3. 前記化学式Ｉで表される化合物は、下記化学式ＩＩで表される化合物である、請求項１に記載の化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    Figure 2018530571
     前記化学式ＩＩにおいて、
    Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ３であり；
    Ｒ２は、−Ｈであり；
    Ｙ１は、−ＣＨ２−又は−ＮＲｃ−であり、ＲＣは、−Ｈ又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−アリールであり；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではない）；
    Ｌ３は、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＳＯ２−、又は単結合であり；
    Figure 2018530571
     は、フェニル、ピリジン、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール、又はチオフェンであり；及び
    Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、モルホリノ、ピペリジン（ここで、ピペリジンは、置換されないか、Ｃ１−Ｃ４アルキルで置換されていてもよい）、又は
    Figure 2018530571
     である。
  4. 前記化学式ＩＩで表される化合物は、
    Ｒ１は、−ＣＦ２Ｈ又は−ＣＦ３であり；
    Ｒ２は、−Ｈであり；
    Ｙ１は、−ＣＨ２−又は−ＮＲｃ−であり、ＲＣは、−Ｈ又は
    Figure 2018530571
     であり；
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３の整数であり（但し、ａ及びｂが共に０ではなく、Ｙ１が−ＣＨ２−であるとき、Ｙ１、ａ、及びｂによって形成される環は、３〜７員の飽和シクロアルキルであり、Ｙ１が−ＮＲｃ−であるとき、Ｙ１、ａ、及びｂによって形成される環は、一つのＮを含む３〜７員の飽和ヘテロシクロアルキルである）；
    Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＳＯ２−、又は単結合であり；
    Figure 2018530571
     は、フェニル、ピリジン、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール、又はチオフェンであり；及び
    Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、モルホリノ、
    Figure 2018530571
     であり、
    Ｒ７は、−Ｈ又は−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、
    請求項３に記載の化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩。
  5. 前記化学式Ｉで表される化合物は、下記に記載の化合物のうちから選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−フェニルシクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロペンチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−フェニルシクロペンチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロヘキシル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−フェニルシクロヘキシル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ｏ−トリル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（ｏ−トリル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ｍ−トリル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（ｍ−トリル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ｐ−トリル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（ｐ−トリル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ベンジル４−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）−４−フェニルピペリジン−１−カルボキシレート；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（４−フェニルピペリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ３−（１−（（５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）シクロブチル）フェノール；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，３−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，６−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，３−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，３−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３，４−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，６−ジクロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ピリジン−３−イル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（トシルメチル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−ベンジルシクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（１−メチルピペリジン−４−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（１−エチルピペリジン−４−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（チオフェン−３−イル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（チオフェン−２−イル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−フルオロ−３−モルホリノフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−メトキシフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ｏ−トリル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）シクロプロピル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３，５−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）フェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；及び
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−モルホリノフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン。
  6. 前記化学式Ｉで表される化合物は、下記に記載の化合物のうちから選択されるいずれか一つである、請求項５に記載の化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロプロピル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロペンチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−メトキシフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−メトキシフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（４−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（４−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；及び
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン。
  7. 前記化学式Ｉで表される化合物は、下記に記載の化合物のうちから選択されるいずれか一つである、請求項６に記載の化学式Ｉで表される化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩：
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−フェニルシクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（３−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−フルオロフェニル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（２−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；
    Ｎ−（１−（３−クロロフェニル）シクロブチル）−５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリミジン−２−アミン；及び
    ５−（５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（ピリジン−２−イル）シクロブチル）ピリミジン−２−アミン。
  8. 請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含有する薬剤学的組成物。
  9. 請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化合物、その光学異性体、又はその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含有するヒストン脱アセチル化酵素６（Ｈｉｓｔｏｎｅ ｄｅａｃｅｔｙｌａｓｅ ６、ＨＤＡＣ６）の阻害と関連する疾患の予防又は治療のための薬剤学的組成物。
  10. ヒストン脱アセチル化酵素６の阻害と関連する疾患は、感染性疾患；新生物（ｎｅｏｐｌａｓｍ）；内分泌；栄養及び代謝疾患；精神及び行動障害；神経疾患；眼及び付属器疾患；循環器疾患；呼吸器疾患；消化器疾患；皮膚及び皮下組織の疾患；筋骨格系及び結合組織の疾患；及び先天奇形、変形及び染色体異常より選択されるいずれか一つ以上である、請求項９に記載のヒストン脱アセチル化酵素６の阻害と関連する疾患の予防又は治療のための薬剤学的組成物。
  11. ヒストン脱アセチル化酵素６の阻害剤の製造における、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の化学式Ｉで表される化合物、又はその光学異性体、又は薬剤学的に許容可能なその塩の使用。

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