JP2018529775A - グリセリンからアクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2015年12月23日付韓国特許出願第10−2015−0184612号および2016年10月25日付韓国特許出願第10−2016−0139259号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
前記脱水反応で気体反応物中の酸素の含量は3.5〜12mol%であり、酸素とグリセリンのモル比(酸素/グリセリン)は1〜1.75である、アクリル酸の製造方法が提供される。
[化学式1]
Zra(M1)b(M2)cWdPeHxOy
上記の化学式1において、
M1およびM2は互いに同一または異なっていてもよく、それぞれV、Fe、Nb、Zn、またはこれらの組み合わせであり、
a、b、c、d、およびeは各原子の組成比率を示し、aは0.1〜6であり、b/aは0〜1であり、c/aは0〜1であり、d/aは0〜1であり、e/aは0〜10であり、この中でbおよびcのうちの一つ以上は0ではなく、
xおよびyは結晶水の結合状態によって決定される値であって、0〜10である。
[化学式2]
MolWmVm(M3)q(M4)rOz
上記の化学式2において、
M3は、Fe、Cu、Bi、Cr、Sn、Sb、またはKであり、
M4は、アルカリ土類金属元素であり、
l、m、n、q、r、およびzはそれぞれMo、W、V、A、BおよびOの原子比率を示し、lは5〜15であり、m/lは0.15〜0.4であり、n/lは0.1〜0.5であり、q/lは0.1〜0.4であり、r/lは0〜0.2であり、zは他の元素の酸化状態によって決められる値である。
Zra(M1)b(M2)cWdPeHxOy
上記の化学式1において、
M1およびM2は互いに同一または異なっていてもよく、それぞれV、Fe、Nb、Zn、またはこれらの組み合わせであり、
a、b、c、d、およびeは各原子の組成比率を示し、aは0.1〜6であり、b/aは0〜1であり、c/aは0〜1であり、d/aは0〜1であり、e/aは0〜10であり、この中でbおよびcのうちの一つ以上は0ではなく、
xおよびyは結晶水の結合状態によって決定される値であって、0〜10である。
MolWmVm(M3)q(M4)rOz
上記の化学式2において、
M3は、Fe、Cu、Bi、Cr、Sn、Sb、またはKであり、
M4は、アルカリ土類金属元素であり、
l、m、n、q、r、およびzはそれぞれMo、W、V、A、BおよびOの原子比率を示し、lは5〜15であり、m/lは0.15〜0.4であり、n/lは0.1〜0.5であり、q/lは0.1〜0.4であり、r/lは0〜0.2であり、zは他の元素の酸化状態によって決められる値である。
内径1cmのステンレススチール(stainless steel)反応器にアクロレイン部分酸化触媒1gを充填した後、その上にグラスウール(glass wool)を充填後、再びその上に脱水触媒2gを充填した。その後、反応器を反応温度まで加熱した後に気体反応物(feed)を供給した。細部反応条件は下記の表1に示した通りである。
図1に示したように、外径1inch、高さ3mのステンレススチール(stainless steel)反応器の最下段部にα−アルミナボール(α−alumina ball)を充填し、その上にシリカ−アルミナボール(silica−alumina ball)に担持されたアクロレイン部分酸化触媒200gをα−アルミナボールと混合して充填した。部分酸化触媒層の上段に再びα−アルミナボールを充填した後、その上にグリセリン脱水反応触媒250gをα−アルミナボールと混合して充填した。最後に、反応器の最上段部にα−アルミナボールを充填した。その後、反応器を反応温度まで加熱した後、気体反応物(feed)を供給した。細部反応条件は下記の表1に示した通りである。
ヘテロポリ酸触媒(H0.5Cs2.5PW12O40)を使用したことを除いては、実施例1と同様な方法でアクリル酸の製造工程を行った。
ヘテロポリ酸触媒(H1.5Cu0.75PW12O40)を使用したことを除いては、実施例1と同様な方法でアクリル酸の製造工程を行った。
ヘテロポリ酸触媒(Cu1.5PW12O40)を使用したことを除いては、実施例1と同様な方法でアクリル酸の製造工程を行った。
気体反応物(feed)内酸素とグリセリンのモル比(酸素/グリセリン)を0.8に別にしたことを除いては、実施例1と同様な方法でアクリル酸の製造工程を行った。
気体反応物(feed)内酸素の濃度を2.7%に別にしたことを除いては、実施例1と同様な方法でアクリル酸の製造工程を行った。
実施例1および2によってアクリル酸製造工程を行い、次のような方法で反応後、50時間経過時点による反応生成物を分析して、分析結果を下記の表2に示した。
アクリル酸収率(%)=(生成されたアクリル酸のモル数/供給されたグリセリンのモル数)×100
[計算式2]
アクロレイン収率(%)=(生成されたアクロレインのモル数/供給されたグリセリンのモル数)×100
Claims (9)
- 下記の化学式1で表わされる触媒および酸素または空気の存在下でグリセリンを脱水反応させる段階;および
前記脱水反応から得られた生成物からアクロレインの部分酸化反応を遂行する段階;
を含み、
前記脱水反応で気体反応物中の酸素の含量は3.5〜12mol%であり、酸素とグリセリンのモル比(酸素/グリセリン)は1〜1.75である、アクリル酸の製造方法:
[化学式1]
Zra(M1)b(M2)cWdPeHxOy
上記の化学式1において、
M1およびM2は互いに同一または異なっていてもよく、それぞれV、Fe、Nb、Zn、またはこれらの組み合わせであり、
a、b、c、d、およびeは各原子の組成比率を示し、aは0.1〜6であり、b/aは0〜1であり、c/aは0〜1であり、d/aは0〜1であり、e/aは0〜10であり、この中でbおよびcのうちの一つ以上は0ではなく、
xおよびyは結晶水の結合状態によって決定される値であって、0〜10である。 - 前記化学式1において、aは0.5〜1であり、bは0.01〜0.3であり、cは0.01〜0.3であり、dは0.01〜0.3であり、eは1〜5である、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
- 前記触媒は、ZrZn0.02W0.1P2HxOy、Zr0.9Fe0.1W0.1P2HxOy、Zr0.9V0.1W0.1P2HxOy、Zr0.9Nb0.02Fe0.1W0.1P2HxOy、Zr0.9Zn0.02Fe0.1W0.1P2HxOy、Zr0.9Zn0.02V0.1W0.1P2HxOy、Zr0.9Zn0.02V0.1W0.1P2HxOy、Zr0.8Zn0.02(FeV)0.1W0.1P2HxOy、Zr0.8Zn0.02Fe0.2W0.1P2HxOy、Zr0.8Zn0.02V0.2W0.1P2HxOy、およびZr0.95Zn0.02V0.05W0.1P2HxOyからなる群より選択される1種以上であり、前記xは2〜6であり、yは1〜3である、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
- 前記脱水反応は、100〜5000h-1の気体空間速度(GHSV)で遂行する、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
- 前記脱水反応は、250〜350℃の温度で遂行する、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
- 前記脱水反応で、気体反応物中のグリセリンは1〜10mol%である、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
- 前記部分酸化反応は、下記の化学式2で表わされる触媒および酸素または空気の存在下で遂行する、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
[化学式2]
MolWmVm(M3)q(M4)rOz
上記の化学式2において、
M3は、Fe、Cu、Bi、Cr、Sn、Sb、またはKであり、
M4は、アルカリ土類金属元素であり、
l、m、n、q、r、およびzはそれぞれMo、W、V、A、BおよびOの原子比率を示し、lは5〜15であり、m/lは0.15〜0.4であり、n/lは0.1〜0.5であり、q/lは0.1〜0.4であり、r/lは0〜0.2であり、zは他の元素の酸化状態によって決められる値である。 - 前記触媒は、Mo12W2V4Cu2Sr0.5Oz、Mo12W2V4Fe2Sr0.5Oz、Mo12W2V4Sb2Sr0.5Oz、Mo10W2V3Cu1Sr0.5Oz、Mo10W2V3Fe1Sr0.5Oz、およびMo10W2V4Sb1Sr0.5Ozからなる群より選択される1種以上である、請求項7に記載のアクリル酸の製造方法。
- 反応開始後、640時間以上経過した時点で測定したアクリル酸の収率が50%以上であり、未反応アクロレインの収率が0.5%以下である、請求項1に記載のアクリル酸の製造方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008066079A1 (fr) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procédé de production d'un acide acrylique |
JP2008162907A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | グリセリンからのアリルアルコールおよびアクリル酸の製造方法 |
JP2008538781A (ja) * | 2005-04-25 | 2008-11-06 | アルケマ フランス | グリセロールからのアクリル酸の製造方法 |
JP2012512236A (ja) * | 2008-12-16 | 2012-05-31 | アディッソ・フランス・エス.エー.エス. | グリセロールまたはグリセリンからアクロレインを調製する方法 |
JP2015505713A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-02-26 | 日本化薬株式会社 | アクリル酸製造用触媒およびこの触媒を使用することによってアクリル酸を製造するための方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4792620A (en) * | 1983-10-14 | 1988-12-20 | Bp Chemicals Limited | Carbonylation catalysts |
US7491673B2 (en) | 2002-07-12 | 2009-02-17 | Lg Chem, Ltd. | Method for preparing a catalyst for partial oxidation of acrolein |
FR2882052B1 (fr) * | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acroleine |
FR2882053B1 (fr) | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acrolene |
FR2897059B1 (fr) | 2006-02-07 | 2008-04-18 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acide acrylique |
WO2007119528A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | アクロレインの製造方法 |
DE102007004351A1 (de) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren und Verfahren zur Dehydratisierung von Glycerin |
FR2921361B1 (fr) * | 2007-09-20 | 2012-10-12 | Arkema France | Procede de fabrication d'acroleine a partir de glycerol |
WO2009127889A1 (en) | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Arkema France | Process for manufacturing acrolein from glycerol |
JP5305827B2 (ja) | 2008-10-17 | 2013-10-02 | 株式会社日本触媒 | アクロレイン及びアクリル酸の製造方法 |
US8962881B2 (en) | 2009-03-09 | 2015-02-24 | Nippon Shokubai Co, Ltd | Oxidized organic compound manufacturing method |
CN102655931A (zh) | 2009-09-18 | 2012-09-05 | 日本化药株式会社 | 用于通过甘油脱水反应制备丙烯醛和/或丙烯酸的催化剂和方法 |
JP5684818B2 (ja) | 2009-10-15 | 2015-03-18 | 日本化薬株式会社 | グリセリンの脱水反応によって不飽和アルデヒドおよび/または不飽和カルボン酸を製造するのに使用する触媒の製造方法と、この方法で得られる触媒 |
FR2953830B1 (fr) | 2009-12-14 | 2012-01-20 | Arkema France | Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol |
WO2012101471A1 (en) | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Arkema France | Improved process for manufacturing acrolein/acrylic acid |
WO2013084258A1 (en) | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Catalyst for the manufacturing of acrylic acid and a process for producing acrylic acid by using the catalyst |
JP2013040179A (ja) | 2012-09-14 | 2013-02-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | グリセリンの脱水反応によってアクロレインおよび/またはアクリル酸を製造するための触媒および方法 |
KR101634221B1 (ko) | 2013-07-08 | 2016-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 글리세롤로부터 아크릴산을 제조하는 방법 |
US9546124B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-01-17 | Lg Chem, Ltd. | Method for producing acrylic acid from glycerol |
KR101616528B1 (ko) | 2013-07-16 | 2016-04-28 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법 |
JP2015034154A (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-19 | 日本化薬株式会社 | プロピオン酸を選択的に低減させる触媒の充填方法 |
JP2015058391A (ja) | 2013-09-18 | 2015-03-30 | 日本化薬株式会社 | グリセリンの脱水反応によるアクロレイン及びアクリル酸の製造用触媒 |
KR101606191B1 (ko) | 2013-09-30 | 2016-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법 |
KR101774543B1 (ko) * | 2014-12-19 | 2017-09-04 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수 반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법 |
-
2016
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- 2016-12-15 EP EP16879258.8A patent/EP3339284B1/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008538781A (ja) * | 2005-04-25 | 2008-11-06 | アルケマ フランス | グリセロールからのアクリル酸の製造方法 |
WO2008066079A1 (fr) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procédé de production d'un acide acrylique |
JP2008162907A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | グリセリンからのアリルアルコールおよびアクリル酸の製造方法 |
JP2012512236A (ja) * | 2008-12-16 | 2012-05-31 | アディッソ・フランス・エス.エー.エス. | グリセロールまたはグリセリンからアクロレインを調製する方法 |
JP2015505713A (ja) * | 2011-12-06 | 2015-02-26 | 日本化薬株式会社 | アクリル酸製造用触媒およびこの触媒を使用することによってアクリル酸を製造するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102044428B1 (ko) | 2019-12-02 |
US10435347B2 (en) | 2019-10-08 |
JP6553820B2 (ja) | 2019-07-31 |
CN108137463B (zh) | 2020-12-08 |
CN108137463A (zh) | 2018-06-08 |
EP3339284A4 (en) | 2018-08-22 |
EP3339284B1 (en) | 2020-05-06 |
US20180273460A1 (en) | 2018-09-27 |
EP3339284A1 (en) | 2018-06-27 |
KR20170075640A (ko) | 2017-07-03 |
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