JP5305827B2 - アクロレイン及びアクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
リセリンの利用の一態様としては、グリセリンをアクロレインの原料に使用することが挙げられる。
硝酸アルミニウム9水和物(和光純薬社製)160gとイオン交換水800gとの溶液に、85質量%リン酸(和光純薬社製)49gを混合した。この混合液に28質量%アンモニア水96.7gを約50分間かけて滴下すると白色沈殿が生じ、滴下終了後、更に1時間攪拌した。次に、吸引ろ過により混合液から分離した白色固形物を、イオン交換水800gと混合した後に1時間攪拌してから吸引ろ過による洗浄を3回繰り返した。前記洗浄後の固形物を、乾燥器を用いて空気気流下、120℃で一晩乾燥した。得られた乾燥物を空気中で1200℃、3時間の条件で焼成した。その後、得られた焼成物を粗粉砕し、目開き0.7mm〜2.0mmの篩を通過した粒状物を触媒とした。
上記触媒製造例により得られた触媒を用いて固定床反応器を使用した次の方法により、グリセリンを脱水してアクロレインを合成した。
(実験例2)
実験例1において、反応ガス組成がグリセリン27モル%、酢酸8モル%、水26モル%、窒素39モル%になるように、グリセリン水溶液の代わりにグリセリンと酢酸と水との混合液を用いた以外は、実験例1と同様の操作を行い、グリセリンの転化率、アクロレインの収率、1−ヒドロキシアセトンの収率、フェノールの収率を算出した。
(実験例3〜5)アクリル酸製造における副生物添加効果
20ccのアクリル酸製造用触媒を充填したステンレス製反応管に反応ガスを流通(GHSV:2000hr−1)させ、反応温度230℃でアクリル酸を生成させた。そして、流通開始から60〜80分の間に反応管から流出したガスを捕集し、この成分をGCで分析した。この実験での反応ガスとしては、水蒸気33.36容量部(実験例3);水蒸気33.18容量部、およびフェノール0.18容量部(実験例4);水蒸気33.00容量部、および1−ヒドロキアセトン0.36容量部(実験例5);と、窒素54.4容量部、酸素10.44およびアクロレイン1.8容量部とを成分に有するガスを使用した。尚、ここで、アクロレイン転化率は、(1−(捕集流出物中のアクロレインのモル数)/(20分間で反応器に流入させたアクロレインのモル数))×100、で算出される値である。また、アクリル酸の収率は、((捕集流出物中のアクリル酸のモル数)/(20分間に反応器に流入させたアクロレインのモル数))×100、で算出される値であり、酢酸の収率は、((捕集流出物中の酢酸のモル数)/(20分間に反応器に流入させたアクロレインのモル数))×100、で算出される値である。
Claims (5)
- 固体酸触媒を用いるグリセリンからアクロレインを製造する気相脱水反応において、揮発性有機酸化合物の存在下でグリセリンを該固体酸触媒に接触させるに当たり、反応原料ガス中におけるグリセリン濃度を10〜100モル%とし、且つ、グリセリンに対する揮発性有機酸化合物の量を0.01モル倍以上、5モル倍以下にすることを特徴とするグリセリンからのアクロレインの製造方法。
- 前記揮発性有機酸化合物が炭素数が3以下のカルボン酸化合物であることを特徴とする請求項1記載のアクロレインの製造方法。
- 前記揮発性有機酸化合物が、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、アクリル酸から選ばれる一種又は二種以上であることを特徴とする請求項1又は2記載のアクロレインの製造方法。
- 前記揮発性有機酸化合物が、アクロレインの気相酸化反応で得られる揮発性有機酸化合物であることを特徴とする請求項1〜3記載のアクロレインの製造方法。
- アクロレインの気相酸化反応によりアクリル酸を製造する方法であって、前記請求項1〜4記載のアクロレインの製造方法で得られたアクロレインを用いることを特徴とするアクリル酸の製造方法。
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