JP2018521195A - 光硬化性コーティング組成物、低屈折層および反射防止フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年9月24日付の韓国特許出願第10−2015−0135730号および2016年9月20日付の韓国特許出願第10−2016−0120100号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
また、本発明は、低い反射率および高い透光率を共に有しかつ、高い耐スクラッチ性および防汚性を同時に実現する低屈折層を提供する。
さらに、本発明は、ディスプレイ装置の画面の鮮明度を高められながらも優れた機械的物性を示す反射防止フィルムを提供する。
また、本明細書では、前記光硬化性コーティング組成物の光硬化物を含む低屈折層が提供される。
さらに、本明細では、前記低屈折層;および前記低屈折層の一面上に形成されたハードコート層;を含む反射防止フィルムが提供される。
さらに、(メタ)アクリル[(Meth)acryl]は、アクリル(acryl)およびメタクリル(Methacryl)の両方ともを含む意味である。
また、(共)重合体は、共重合体(co−polymer)および単独重合体(homo−polymer)の両方ともを含む意味である。
前記(メタ)アクリレートを含む単量体またはオリゴマーの具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサエチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、またはこれらの2種以上の混合物や、またはウレタン変性アクリレートオリゴマー、エポキシドアクリレートオリゴマー、エーテルアクリレートオリゴマー、デンドリティックアクリレートオリゴマー、またはこれらの2種以上の混合物が挙げられる。この時、前記オリゴマーの分子量は、1,000〜10,000であることが好ましい。
前記低屈折層に関する内容は、上述した実施形態で記述した事項を全て含む。
前記有機または無機微粒子は、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシド樹脂、およびナイロン樹脂からなる有機微粒子であるか、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ジルコニウム、および酸化亜鉛からなる無機微粒子であってもよい。
製造例1:ハードコートフィルム1(HD1)の製造
(1)ハードコートフィルム1(HD1)の製造
KYOEISHA社の塩タイプの帯電防止ハードコート液(固形分50重量%、製品名:LJD−1000)をトリアセチルセルロースフィルムに#10mayer barでコーティングし、90℃で1分間乾燥した後、150mJ/cm2の紫外線を照射して、5μmの厚さを有するハードコートフィルム(HD1)を製造した。
ペンタエリスリトールトリアクリレート30g、高分子量共重合体(BEAMSET371、Arakawa社、Epoxy Acrylate、分子量40,000)2.5g、メチルエチルケトン20g、およびレベリング剤(Tego wet270)0.5gを均一に混合した後、屈折率が1.525のアクリル−スチレン共重合体樹脂微粒子(体積平均粒径:2μm、製造会社:Sekisui Plastic)2gを添加して、ハードコート組成物を製造した。このように得られたハードコート液組成物を、トリアセチルセルロースフィルムに#10mayer barでコーティングし、90℃で1分間乾燥した。前記乾燥物に150mJ/cm2の紫外線を照射して、5μmの厚さを有するハードコートフィルムを製造した。
(1)低屈折層製造用光硬化性コーティング組成物の製造
下記表1および2の成分を混合し、MIBK(methyl isobutyl ketone)溶媒に固形分が3重量%となるように希釈した。
(2)低屈折層および反射防止フィルムの製造(実施例および比較例)
下記表1および2に記載されたハードコートフィルム上に、前記表1でそれぞれ得られた光硬化性コーティング組成物を#3mayer barでコーティングし、60℃で1分間乾燥した。そして、窒素パージング下、前記乾燥物に180mJ/cm2の紫外線を照射して、110nmの厚さを有する低屈折層を形成することによって、反射防止フィルムを製造した。
2)X71−1203M(Shinetsu製品):光反応性官能基を含む含フッ素化合物(MIBK溶媒中の固形分15重量%に希釈する、固形分中のフッ素含有量約45重量%)
3)OPTOOL−AR110(Daikin製品):光反応性官能基を含む含フッ素化合物(MIBK溶媒中の固形分15重量%に希釈する、固形分中のフッ素含有量約60重量%)
4)RS537(DIC社製品):光反応性官能基を含む含フッ素化合物(MIBK溶媒中の固形分40重量%に希釈する、固形分中のフッ素含有量約15重量%)
5)TU2323(JSR製品):光反応性官能基を含む含フッ素化合物(MIBK溶媒中の固形分20重量%に希釈する、固形分中のフッ素含有量約21重量%)
6)MA0701:ポリシルセスキオキサン(Hybrid Plastics社製品)
7)MIBK−ST(Nissan Chemical社製品):ナノシリカ分散液でMIBK溶媒中の固形分30%に希釈する
前記実施例および比較例で得られた反射防止フィルムについて、次のような項目の実験を施した。
前記製造された反射防止フィルムの一面を暗色化した後、Solidspec3700(SHIMADZU)を用いて、下記の実施例および比較例でハードコートフィルムとしてHD1を用いた場合、Measureモードを適用し、ハードコートフィルムとしてHD2を用いた場合には、100%Tモードを適用して、480nm〜780nmの波長領域での平均反射率を測定した。
スチールウールに荷重をかけて27rpmの速度で10回往復し、実施例および比較例で得られた反射防止フィルムの表面を擦った。肉眼で観察される1cm以下のスクラッチ1個以下が観察される最大荷重を測定した。
実施例および比較例で得られたそれぞれの反射防止フィルムの表面に黒色の油性ペンで直線を描いた後、無塵布で拭いて消される回数により防汚性を評価した。
0:10回以下の拭く回数で消される
△:11〜20回の拭く回数で消される
X:21回以上の拭く回数で消されたか消されず
Claims (24)
- 光重合性化合物;無機微細粒子;光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物;および光重合開始剤;を含み、
前記光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物は、種類に応じてフッ素含有範囲が異なる、低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。 - 前記光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物は、
光反応性官能基を含み、25〜60重量%のフッ素を含む第1含フッ素化合物を含む、請求項1に記載の低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。 - 前記光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物は、
光反応性官能基を含み、1重量%以上25重量%未満の含有量でフッ素を含む第2含フッ素化合物を含む、請求項2に記載の低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。 - 前記第1含フッ素化合物と第2含フッ素化合物との間のフッ素含有量の差が5重量%以上である、請求項3に記載の低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。
- 前記第1含フッ素化合物に対する第2含フッ素化合物の重量比が0.01〜0.5である、請求項3に記載の低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。
- 前記光反応性官能基を含む含フッ素化合物はそれぞれ、2,000〜200,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の低屈折層形成用光硬化性コーティング組成物。
- 前記光重合性化合物100重量部に対して、前記光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物を20〜300重量部含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記含フッ素化合物に含まれる光反応性官能基は、(メタ)アクリレート基、エポキシド基、ビニル基(Vinyl)、およびチオール基(Thiol)からなる群より選択された1種以上である、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記光反応性官能基を含む含フッ素化合物は、i)1以上の光反応性官能基が置換され、少なくとも1つの炭素に1以上のフッ素が置換された脂肪族化合物または脂肪族環化合物;ii)1以上の光反応性官能基で置換され、少なくとも1つの水素がフッ素で置換され、1以上の炭素がケイ素で置換されたヘテロ(hetero)脂肪族化合物またはヘテロ(hetero)脂肪族環化合物;iii)1以上の光反応性官能基が置換され、少なくとも1つのシリコンに1以上のフッ素が置換されたポリジアルキルシロキサン系高分子;およびiv)1以上の光反応性官能基で置換され、少なくとも1つの水素がフッ素で置換されたポリエーテル化合物;からなる群より選択された1種以上を含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記光硬化性コーティング組成物は、反応性官能基が1以上置換されたポリシルセスキオキサン(polysilsesquioxane)をさらに含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記光重合性化合物100重量部対比、前記反応性官能基が1以上置換されたポリシルセスキオキサン0.5〜60重量部を含む、請求項10に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記ポリシルセスキオキサンに置換される反応性官能基は、アルコール、アミン、カルボン酸、エポキシド、イミド、(メタ)アクリレート、ニトリル、ノルボルネン、オレフィン、ポリエチレングリコール、チオール、およびビニル基からなる群より選択された1種以上の官能基を含む、請求項10に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記反応性官能基が1以上置換されたポリシルセスキオキサンは、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数6〜20のシクロヘキシル基、および炭素数6〜20のアリール基からなる群より選択された1種以上の未反応性官能基が1以上さらに置換される、請求項12に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記反応性官能基が1以上置換されたポリシルセスキオキサンは、反応性官能基が1以上置換され、ケージ(cage)構造を有する多面体オリゴマーシルセスキオキサン(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane)を含む、請求項10に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記ケージ(cage)構造を有する多面体オリゴマーシルセスキオキサンのシリコンのうちの少なくとも1つ以上には反応性官能基が置換され、前記反応性官能基が置換されていない残りのシリコンには非反応性官能基が置換される、請求項14に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記光重合性化合物は、(メタ)アクリレートまたはビニル基を含む単量体またはオリゴマーを含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記無機微細粒子は、10〜100nmの数平均粒径を有する中空シリカ粒子、および1〜50nmの数平均粒径を有するナノシリカ粒子を含み、
前記中空シリカ粒子およびナノシリカ粒子それぞれの表面には光硬化性官能基が置換される、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。 - 前記光硬化性官能基は、アルコール、アミン、カルボン酸、エポキシド、イミド、(メタ)アクリレート、ニトリル、ノルボルネン、オレフィン、ポリエチレングリコール、チオール、およびビニル基からなる群より選択された1種以上の官能基を含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 前記光重合性化合物100重量部対比、前記無機微細粒子10〜400重量部を含む、請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物。
- 請求項1に記載の光硬化性コーティング組成物の光硬化物を含む低屈折層。
- 光重合性化合物および光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物の間の架橋(共)重合体を含むバインダー樹脂;および前記バインダー樹脂に分散した無機微細粒子;を含む、請求項20に記載の低屈折層。
- 前記バインダー樹脂は、光重合性化合物、光反応性官能基を含む2種類以上の含フッ素化合物および反応性官能基が1以上置換されたポリシルセスキオキサンの間の架橋(共)重合体をさらに含む、請求項21に記載の低屈折層。
- 前記低屈折層は、1nm〜300nmの厚さを有する、請求項20に記載の低屈折層。
- 請求項20に記載の低屈折層;および前記低屈折層の一面上に形成されたハードコート層;を含む反射防止フィルム。
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