JP2018517256A - 電極材料を水分から保護するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、適用される法律の下で、米国仮出願第62/166,946号(2015年5月27日出願)に対する優先権を主張する。この米国仮出願の内容は、その全体が、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、複合酸化物のようなLi−イオンカソード材料などの炭素被覆した電極材料の表面を改質する方法、例えば複合酸化物、特に炭素被覆した橄欖石型電極材料を改質する方法に関する。本出願は、得られる改質された材料、ならびに例えば、電極および電気化学セルの調製におけるその使用を更に意図する。
橄欖石型カソード材料、特にLiFePO4などの橄欖石型リチウム金属リン酸塩材料は、電池における使用に関する有望な候補である。該材料のリン酸塩含有の構造は、良好な電気化学的安定性および非常に良好なサイクル性を提供するが、しかしながら、その電子伝導性は不十分である。その粒度を制御し、良好な表面結晶化度を保証し、且つその伝導性を改善するために、該材料は一般に炭素で被覆されている。LiFePO4に関連する別の問題は、その酸化を避けるために制御された環境下に置かれる必要がある、その保存に関する。橄欖石型材料および特にLiFePO4は、湿気と接触すると部分的に且つ迅速に酸化される。結果的に、周囲空気に曝露された場合、例えば、電極製作に使用される産業的条件下で、粉体の良好な安定性を確実にすることは、真の難題である。
一態様に基づいて、本出願は、電気化学セルに組み込むための電極材料の調製であって、疎水性基のグラフト化により、炭素被覆した電気化学的活性材料の炭素表面を改質することを含む調製に関する。一実施形態では、本技術は、電極材料を調製する方法であって、電気化学的活性材料上に、式(I):
Rは、独立して、出現する毎に、疎水性基、例えば、置換もしくは非置換のC1〜12アルキル基、置換もしくは非置換のC5〜12アルキル基、非置換のC5〜12アルキル基、フッ素などの1つもしくは複数の疎水性基で置換されたC1〜3アルキルであるか、またはRはトリフルオロメチル基もしくはフッ素、好ましくはトリフルオロメチル基であり;
nは1〜5から選択される整数であり、好ましくはnは1〜3の範囲内であり、好ましくはnは1もしくは2であり、またはnは1である]
のアリール基をグラフト化するステップを含み、
電気化学的活性材料は、炭素層で被覆された複合酸化物粒子を含み、前記グラフト化は炭素層上で起きる、方法に関する。例えば、式(I)のアリール部分は、4−トリフルオロメチルフェニル(4-trifloromethylphenyle)である。
(a)ジアゾ化剤、好ましくは亜硝酸塩または亜硝酸アルキルの存在下で、式(II):
のアニリンからジアゾニウムイオンを生成するステップと、
(b)ステップ(a)で生成されたジアゾニウムイオンと電気化学的活性材料の炭素層とを反応させるステップと
を含む。
LiMPO4
(III)
[式中、Mは、Fe、Co、Ni、およびMnのうちの少なくとも1つであるか;または
Mは、M’xM’’yであり、式中、x+y=1であり、M’およびM’’はそれぞれ独立してFe、Co、Ni、およびMnから選択される]
の材料である。例えば、複合酸化物は、LiFePO4、LiCoPO4、LiMnPO4、またはLiFexMnyPO4(式中、0<x、y<1かつx+y=1である)であり、好ましくは複合酸化物はLiFePO4である。例えば、複合酸化物の式IIIは、橄欖石型である。
ジアゾニウム化学は、例えば、炭素被覆した複合酸化物粒子で作製された電気化学的活性材料の炭素表面への疎水性基のグラフト化に関して本明細書に記載される。したがって、本技術は、炭素被覆した複合酸化物粒子の疎水性を、その表面改質を通して増大させる新規経路に関する。例えば、改質は、インサイチュで生成されたアリールイオンとカソード材料の炭素被覆との自発的反応により起こり、アリールイオンは、アニリンのジアゾ化から生じる。例えば、アニリンは、アルキル、フルオロアルキル、またはフッ素基などの1つまたは複数の疎水性置換基で置換されたアニリン基であり得る。得られた電極材料、および電気化学セルに組み込むための電極の調製におけるその使用もまた意図する。
LiMPO4
(III)
[式中、Mは、Fe、Co、Ni、およびMnのうちの少なくとも1つであるか;または
Mは、M’xM’’yであり、式中、x+y=1であり、M’およびM’’はそれぞれ独立してFe、Co、Ni、またはMnから選択される]
の材料である。
Rは、独立して、出現する毎に、疎水性部分、例えば、置換もしくは非置換のC1〜12アルキル基、置換もしくは非置換のC5〜12アルキル基、非置換のC5〜12アルキル基、フッ素などの1つもしくは複数の疎水性基で置換されたC1〜3アルキルであるか、またはRはトリフルオロメチルもしくはフッ素基、好ましくはトリフルオロメチル基であり;
nは1〜5から選択される整数であり、好ましくはnは1〜3の範囲内であり、好ましくはnは1もしくは2であり、またはnは1である]
のアリール部分を、電気化学的活性材料の炭素被覆上に、グラフト化するステップを含み、
電気化学的活性材料は、炭素層で被覆された複合酸化物粒子を含み、前記グラフト化は前記炭素層上で起きる。
(a)ジアゾ化剤の存在下で、式(II):
の対応するアニリンからジアゾニウムイオンを生成するステップと、
(b)ステップ(a)で生成されたジアゾニウムイオンと電気化学的活性材料の炭素層とを反応させるステップと
を含み得る。
(実施例1)
電極材料の調製
1.1.グラフト化されたC−LFP(40mmol/lの4−CF3アニリンおよび1当量の亜硝酸tert−ブチル)
1.2.グラフト化されたC−LFP(160mmol/lの4−CF3アニリンおよび1当量の亜硝酸tert−ブチル)
1.3.グラフト化されたC−LFP(40mmol/lの4−CF3アニリンおよび2当量の亜硝酸tert−ブチル)
1.4.グラフト化されたC−LFP(160mmol/lの4−CF3アニリンおよび2当量の亜硝酸tert−ブチル)
1.5.グラフト化されたC−LFP(40mmol/lの4−CF3アニリンおよび3当量の亜硝酸tert−ブチル)
1.6.グラフト化されたC−LFP(160mmol/lの4−CF3アニリンおよび3当量の亜硝酸tert−ブチル)
(実施例2)
特性の分析
2.1 グラフト化されたC−LFPの特性
(実施例3)
電極材料の再リチウム化
(実施例4)
追加の電極材料の調製
(実施例5)
酸化率およびグラフト化率
(実施例6)
水中における安定性
(実施例7)
疎水性分析
(実施例8)
改質された粉体の再リチウム化
(実施例9)
電気化学的特性
Claims (50)
- 電極材料を調製する方法であって、式(I):
Rは、独立して、出現する毎に、疎水性基であり;
nは、1〜5から選択される整数である]
のアリール基を、電気化学的活性材料上に、グラフト化するステップを含み、
前記電気化学的活性材料が、炭素層で被覆された複合酸化物粒子を含み、前記グラフト化が前記炭素層上で起きる、方法。 - 前記グラフト化が、
(a)ジアゾ化剤、好ましくは亜硝酸塩または亜硝酸アルキルの存在下で、式(II):
のアニリンからジアゾニウムイオンを生成するステップと、
(b)ステップ(a)で生成された前記ジアゾニウムイオンと前記電気化学的活性材料の前記炭素層とを反応させるステップと
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記ジアゾニウムイオンが、インサイチュで生成される、請求項2に記載の方法。
- 前記ジアゾニウムイオンが、前記電気化学的活性材料を反応媒体に添加する前に前記反応媒体中で生成される、請求項2に記載の方法。
- 前記ジアゾニウムイオンが、前記電気化学的活性材料を含む反応媒体に添加される前に生成される、請求項2に記載の方法。
- 前記方法が、生成された前記ジアゾニウムイオンを還元剤の添加により還元するステップを更に含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- Rが、置換または非置換のC1〜12アルキル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- Rが、置換または非置換のC5〜12アルキル基である、請求項7に記載の方法。
- Rが、非置換のC5〜12アルキル基である、請求項7に記載の方法。
- Rが、1つまたは複数の疎水性基で置換されたC1〜3アルキル基である、請求項7に記載の方法。
- 前記疎水性基が、フッ素である、請求項10に記載の方法。
- Rが、トリフルオロメチル基である、請求項10に記載の方法。
- Rが、フッ素である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- nが、1、2または3である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- nが、1または2である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- nが、1である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の前記アリール基が、4−トリフルオロメチルフェニルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電気化学的活性材料が、複合酸化物ナノ粒子を含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記炭素層が、前記複合酸化物粒子上に均一且つ接着性の被覆を形成する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複合酸化物が、式(III):
LiMPO4
(III)
[式中、Mは、Fe、Co、Ni、およびMnのうちの少なくとも1つであるか;または
Mは、M’xM’’yであり、式中、x+y=1であり、M’およびM’’は、それぞれ独立してFe、Co、Ni、およびMnから選択される]
の橄欖石型材料である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。 - 前記複合酸化物が、LiFePO4、LiCoPO4、LiMnPO4、またはLiFexMnyPO4[式中、0<x、y<1かつx+y=1である]である、請求項20に記載の方法。
- 前記複合酸化物が、LiFePO4である、請求項21に記載の方法。
- 前記複合酸化物が、チタネートまたはチタン酸リチウムである、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記複合酸化物が、Li4Ti5O12である、請求項23に記載の方法。
- 前記グラフト化が、16時間もしくはそれ未満、または両端の値を含めて、2〜12時間、または2〜8時間の期間で実行される、請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記グラフト化が、両端の値を含めて、0℃〜室温の間の温度で実行される、請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記グラフト化が、アルゴンまたは窒素下などの不活性雰囲気下で実行される、請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記グラフト化が、極性溶媒中で実行される、請求項1〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記極性溶媒が、アセトニトリル、水、炭酸エステル(例えば、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、もしくは炭酸ジアルキル)、ジメチルスルホキシド、またはこれらの2つもしくはそれ超の組み合わせを含む、請求項28に記載の方法。
- 減圧下で、約50℃〜約110℃の温度で、少なくとも12時間の期間、好ましくは約70℃で、前記グラフト化された材料を乾燥させるステップを更に含む、請求項1〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アニリンが、約2mmol/L〜約200mmol/L、または約20〜約160mmol/Lの範囲の濃度で使用される、請求項2〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 使用されるジアゾ化剤の量が、前記アニリンに対して1〜3モル当量、例えば1〜2当量の範囲内である、請求項2〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電気化学的活性材料が、反応媒体中で、約5g/L〜約50g/Lの範囲内の濃度で使用される、請求項1〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記グラフト化された材料とリチウムイオンとを接触させることにより、前記電極材料を再リチウム化するステップを更に含む、請求項1〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜34のいずれか一項に記載の方法により調製される、電極材料。
- 前記電極材料が、前記電極材料の総重量に対して、少なくとも0.1wt.%のグラフト化されたアリール基を含むことを特徴とする、請求項35に記載の電極材料。
- 前記電極材料が、前記電極材料の総重量に対して、0.5wt.%〜0.8wt.%のグラフト化されたアリール基を含むことを特徴とする、請求項36に記載の電極材料。
- 請求項35〜37のいずれか一項に記載の電極材料を含む層またはフィルムを、集電体上に含む、電極。
- カソードである、請求項38に記載の電極。
- 結合剤を更に含む、請求項38または39に記載の電極。
- 前記結合剤が、ポリマー結合剤である、請求項40に記載の電極。
- 請求項35〜41のいずれか一項に記載の電極、電解質および対電極を含む、電気化学セル。
- 前記電解質が、液体またはゲルの電解質である、請求項42に記載の電気化学セル。
- 前記液体またはゲルの電解質が、溶媒中にリチウム塩を含む、請求項43に記載の電気化学セル。
- 前記溶媒が、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ジアルキル、またはそれらの組み合わせを含む、請求項44に記載の電気化学セル。
- 前記溶媒が、EC:DC:DCMの混合物である、請求項45に記載の電気化学セル。
- 前記電解質が、ポリマーを更に含む、請求項43〜46のいずれか一項に記載の電気化学セル。
- 前記電解質が、固体ポリマー電解質である、請求項42に記載の電気化学セル。
- 前記固体ポリマー電解質が、イオン導電性の分岐および架橋性のポリマーを含む、請求項48に記載の電気化学セル。
- 電気化学的活性材料を水分から保護するための、請求項1〜34のいずれか一項に記載の方法の使用。
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