JP2018516291A - ポリイソシアヌレートプラスチックを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマーポリイソシアネートが少ないポリイソシアネート組成物A)を提供するステップであって、ポリイソシアネート組成物A)中のイソシアヌレート構造含量がポリイソシアネート組成物A)中に存在するウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造からなる群からのオリゴマー構造の総計に対して少なくとも50mol%であるステップ;
b)ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップであって、ここで、
(i)触媒三量化は少なくとも80℃の周囲温度で行われ;
(ii)触媒三量化は、少なくともポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在するイソシアネート基の20%以下しか存在しない転化率の程度まで、12時間未満の範囲内で行われる、ステップ
を含む方法を提供する。
本発明の文脈における「ポリイソシアネート組成物A)」とは、最初の反応混合物中のイソシアネート成分を指す。換言すれば、これはイソシアネート基を有する最初の反応混合物中の全ての化合物の総和である。したがって、ポリイソシアネート組成物A)は、本発明の方法で反応物質として使用される。ここで「ポリイソシアネート組成物A)」、特に「ポリイソシアネート組成物A)を用意する」に言及する場合、これはポリイソシアネート組成物A)が存在し、反応物質として使用されることを意味する。
[実施例1]異なるポリイソシアネート製のイソシアヌレートポリマーの比較
特に明言しない限り、全ての百分率は重量に基づく。
出発ポリイソシアネート100gを、酢酸カリウム0.177g、[18]クラウン−6 0.475gおよびジエチレングリコール3.115g(PA品質でSigma−Aldrichから供給され、供給されたまま使用)からなる触媒混合物と一緒にポリプロピレンカップに秤量し、Speed−Mixer DAC150FVZ(Hauschild、ドイツ製)を用いて2750rpmで1分間ホモジナイズする。各ポリプロピレンカップの内容物16gを、良好な脱型のために酢酸エチル溶液中の1%大豆レシチンW250であらかじめ擦り、乾燥させた直径6.3cmおよび深さ1cmのアルミニウム皿に秤量する。このように充填されたアルミニウム皿を180℃の乾燥キャビネット内で15分間加熱する。室温に冷却した後、試験片を脱型する。ビーカーの縁に向かって厚さがわずかに増加する厚さ約0.4cmの試験片が得られる。
本発明の出発ポリイソシアネートA
イソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、使用する触媒を2−エチルヘキサン−1,3−ジオールではなく2−エチルヘキサノールにするという変更をして、欧州特許第330966号明細書の実施例11により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、42%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能価:3.2
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):1200mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:89.7mol%
イミノオキサジアジンジオン2.5mol%
ウレトジオン2.7mol%
アロファネート:5.1mol%
本発明の出発ポリイソシアネートB
イソシアヌレート基を含有するHDIポリイソシアネートを、欧州特許第330966号明細書の実施例11により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、40%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能価:3.4
モノマーHDI:0.1%
粘度(23℃):3000mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:84.5mol%
イミノオキサジアジンジオン5.4mol%
ウレトジオン2.9mol%
アロファネート:7.2mol%
本発明の出発ポリイソシアネートC
欧州特許第0003765号明細書の実施例2によるイソホロンジイソシアネート(IPDI)を31.1%のNCO含量まで三量化し、170℃/0.1mbarでの薄膜蒸留によって過剰のIPDIを除去した。これにより、100〜110℃の融点範囲を有する事実上無色の固体樹脂としてイソシアヌレートポリイソシアネートが得られた。
NCO官能価:3.3
モノマーIPDI:0.2%
70重量部の固体IPDIポリイソシアヌレートを粗く粉砕し、N2雰囲気下で30重量部の出発ポリイソシアネートA1)と一緒に室温で反応容器に導入した。固体樹脂を溶解し、混合物を均質化するために、これを100〜140℃に加熱し、事実上明澄な溶液が得られるまで撹拌した。次いで、混合物を50℃に冷却し、200μフィルターで濾過した。
NCO官能価:3.2
モノマーIPDI:0.1%
モノマーHDI:0.1
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:92.1mol%
イミノオキサジアジンジオン1.8mol%
ウレトジオン1.9mol%
アロファネート:4.2mol%
本発明の出発ポリイソシアネートD
使用した出発ポリイソシアネートDは、95重量%の出発イソシアネートBと5重量%のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の混合物であった。
使用した出発イソシアネートEは、90重量%の出発イソシアネートBと10重量%のブタンジオールの混合物であった。
ビウレット基を含有するHDIポリイソシアネートを、欧州特許第0150769号明細書の方法により、0.05molの無水ピバル酸の存在下、125℃で8.2molのHDIと1.0molの水を反応させることによって製造した。36.6%のNCO含量に達した後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって、未反応HDIを無水ピバル酸と一緒に除去した。
NCO官能価:3.2
モノマーHDI:0.4%
粘度(23℃):2500mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
ビウレット:87.7mol%
ウレトジオン12.3mol%
本発明でない出発ポリイソシアネートG
イソシアヌレート基およびウレトジオン基を含有するHDIポリイソシアネートを、2,2,4−トリメチルペンタン−1,3−ジオールを使用しないという変更をして欧州特許第0377177号明細書の実施例1a)により、トリブチルホスフィン触媒オリゴマー化によって調製した。反応を42%のNCO含量で停止し、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能価:2.2
モノマーHDI:0.3%
粘度(23℃):90mPas
密度(20℃):1.13g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:15.6mol%
イミノオキサジアジンジオン6.3mol%
ウレトジオン78.1mol%
本発明でない出発ポリイソシアネートH
イソシアヌレート基およびイミノオキサジアジンジオン基を含有するHDIポリイソシアネートを、触媒として二フッ化一水素テトラブチルホスホニウムのイソプロパノール/メタノール(2:1)中50%溶液を用いたHDIの三量化によって、欧州特許第0962455号明細書の実施例4により調製した。ジブチルホスフェートを添加することによって、43%の粗混合物のNCO含量で反応を停止した。その後、温度130℃および圧力0.2mbarでの薄膜蒸留によって未転化HDIを除去した。
NCO官能価:3.2
モノマーHDI:0.2%
粘度(23℃):700mPas
密度(20℃):1.15g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:49.9mol%
イミノオキサジアジンジオン45.3mol%
ウレトジオン4.8mol%
本発明でない出発ポリイソシアネートI
使用した出発ポリイソシアネートIはDesmodur Hとしてのヘキサメチレンジイソシアネート(Bayer Material Science AG、Leverkusen、ドイツから入手可能)であった。
使用した出発ポリイソシアネートJは、専らウレタン構造を含有するポリイソシアネート(Bayer Material Science AG、Leverkusen、ドイツからDesmodur XP 2617として入手可能)であった。
NCO官能価:2.1
モノマーHDI:<0.5%
粘度(23℃):4250mPas
密度(20℃):1.09g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:0mol%
ウレタン:100mol%
本発明の出発ポリイソシアネートK
使用する出発イソシアネートAを蒸留して、13C NMR分光法により99%超のHDIのポリイソシアヌレート三量体を含む分画を得た。NCO含量:24,8%
NCO官能価:3.0
モノマーHDI:<0.1%
粘度(23℃):700mPas
密度(20℃):1.17g/cm3
オリゴマー構造型の分布:
イソシアヌレート:99,2mol%
イミノオキサジアジンジオン+ウレトジオン+アロファネート<1mol%
以下の表は、得られたポリイソシアヌレートプラスチックすなわち本発明の(A〜EおよびK)および本発明でない(F〜J)*出発ポリイソシアネートに基づく本発明の方法の製品の特徴的な特性を示す。
Claims (16)
- ポリイソシアヌレートプラスチックを製造する方法であって、以下のステップ:
a)オリゴマーポリイソシアネートを含有し、モノマージイソシアネートが少ないポリイソシアネート組成物A)を提供するステップであって、前記ポリイソシアネート組成物A)中のイソシアヌレート構造含量が前記ポリイソシアネート組成物A)中に存在するウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよびオキサジアジントリオン構造からなる群からのオリゴマー構造の総計に対して少なくとも50mol%であるステップ;
b)前記ポリイソシアネート組成物A)を触媒三量化するステップであって、ここで、
(i)前記触媒三量化は少なくとも80℃の周囲温度で行われ;
(ii)前記触媒三量化は、少なくとも前記ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在するイソシアネート基の20%以下しか存在しない転化率の程度まで、12時間未満の範囲内で行われる、ステップ
を含む方法。 - 前記触媒三量化が、少なくともステップb)(ii)で規定される転化率の程度まで、5時間未満、2時間未満、1時間未満または30分未満の範囲内で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ステップb)(ii)で規定される前記転化率の程度が、前記ポリイソシアネート組成物A)中に最初に存在する前記イソシアネート基の10%以下または5%以下しか存在しない転化率の程度であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、各場合で前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、少なくとも80、85、90、95、98、99または100重量%の専ら脂肪族的および/または脂環式的に結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートが1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、イソホロンジイソシアネートまたは4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらの混合物で構成される1つまたは複数のオリゴマーポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)および/または前記オリゴマーポリイソシアネートが2.0〜5.0の平均NCO官能価を有することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリイソシアネート組成物A)が、前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で8.0重量%〜28.0重量%のイソシアネート基含量を有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- モノマージイソシアネートが少ないが、前記ポリイソシアネート組成物A)が、各場合で前記ポリイソシアネート組成物A)の重量基準で、20重量%以下、15重量%以下、10重量%以下または5重量%以下のモノマージイソシアネート含量を有することを意味する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 得られる前記ポリイソシアヌレートプラスチック中のイソシアヌレート構造の割合が、前記ポリイソシアヌレートプラスチックの重量基準で少なくとも20重量%であることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の方法によって得られるポリイソシアヌレートプラスチック。
- 抽出可能なイソシアネート含有成分の割合が、前記最初に使用されるポリイソシアネート組成物A)の重量基準で1重量%未満である、請求項10に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアヌレートプラスチックがASTM D1003に準拠して測定される70%を超える4mmの経路長での透過率を有することを特徴とする、請求項10または11に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアヌレートプラスチックが15未満のL*a*b*色空間でのDIN 5033に準拠して測定されるb*値を有することを特徴とする、請求項10から12のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記ポリイソシアヌレートプラスチックがDIN EN ISO 1183−1に準拠して測定される1g/cm3を超える密度を有することを特徴とする、請求項10から13のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチック。
- コーティング、フィルム、半製品および成形品を製造するための、請求項10から14のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックの使用。
- 請求項10から14のいずれか一項に記載のポリイソシアヌレートプラスチックを含むコーティング、フィルム、半製品および成形品。
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