JP2018510954A - ネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料および風味組成物 - Google Patents

Abstract

本出願はネオペンチルグリコールジアセテート（ＣＡＳ １３４３１−５７−７）の風味および香料成分としての使用に関する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は２０１５年１月２３日に出願された米国仮出願第６２／１０７，２１９号、および２０１５年６月１８日に出願された米国仮出願第６２／１８１，４８０号の優先権およびその利益を主張するものであり、双方の内容はそれらの全体を参照することにより本出願に包含させる。

本出願は風味および香料組成物におけるネオペンチルグリコールジアセテート（ＣＡＳ番号１３４３１−５７−７）の使用に関する。

香りは多くの消費者製品に対する期待感、高級感、快適感および安心感を生み出すために使用される重要な要因である。製品に与える効果的な香りおよび風味を特定することは、製品の成功に貢献する要素であり、製品マーケティング、消費者満足および消費者保持に有用である。甘い、樹脂の香りは、特に望ましい香料であり、洗面用品、化粧品、家庭用洗浄剤、ルームスプレー、洗濯用製品および香水や化粧水のような高級香料用途で頻繁に利用される。類似の風味は多くの歯科衛生製品、経口投与薬および食品においてもまた望ましい。

ネオペンチルグリコールジアセテートは文献に記載されており、工業的および製造での使用について環境的に好ましい液体に（米国特許第６８１８０４９Ｂ１号、国際公開２００２０６４８７Ａ１号）、塗料用エステル組成物に（国際公開９８３２７２８Ａ１号）、ポリシリコン組成物に（ハンガリー特許第６２６２３Ａ２号、J. Coatings Tech. (1988), 60(759), 53-6）、およびグラシン包装紙の硬化性コーティング中の揮発性化合物として（J. Food Sci.(1989), 54(3), 770-3）有用であると特徴付けられている。

しかし、ネオペンチルグリコールジアセテートは風味および香料用途で有用な化合物であると記載および特徴付けされていない。本出願はネオペンチルグリコールジアセテートの驚くべきおよび予期しない嗅覚的性質ならびに容易に利用可能かつ費用効率のよい香料および風味成分としてのその使用、およびそれらの潜在的用途を記載する。本出願はさらに、ネオペンチルグリコールジアセテートの溶媒としての使用、およびその潜在的用途を記載する。

ある面において、本出願はネオペンチルグリコールジアセテート：

を含む香料組成物に関する。

別の面において、本出願はネオペンチルグリコールジアセテートと１以上の添加物、追加の香料成分、または添加物と香料成分の組合せを含む香料組成物に関する。

別の面において、本出願はネオペンチルグリコールジアセテート

を含む風味組成物に関する。

別の面において、本出願はネオペンチルグリコールジアセテートと１以上の添加物、追加の風味成分、または添加物と風味成分の組合せを含む香料組成物に関する。

別の面において、本出願はネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む種々の組成物に関する。

本出願の１以上の態様の詳細は以下の記載に説明する。

本出願の他の特徴および利点は以下の詳細な説明、実施例および特許請求の範囲から明らかである。

図１はＧＣ−ＦＩＤによるネオペンチルグリコールジアセテートの純度分析である。

図２はネオペンチルグリコールジアセテートの^１３Ｃ ＮＭＲスペクトルである。

詳細な説明
ネオペンチルグリコールジアセテートは独特の香りおよび風味を有する。その結果、それが添加された製品に望ましい香りおよび／または風味を付与するおよび提供することにおいて有用であることが判明した。例えば、ネオペンチルグリコールジアセテートは、限定されないが、香水、家庭用製品、洗濯用製品、パーソナルケア製品、化粧品、歯科衛生品、経口投与薬および食品を含む、添加される製品に心地よい香りまたは風味が含まれることが望まれる、あらゆる製品に使用できる。ネオペンチルグリコールジアセテートは特定の香料または風味製品の用途、存在する成分を運搬する他の香りの性質および量、ならびに製品の望ましい香りおよび／または風味によって、様々な量で使用できる。

ネオペンチルグリコールジアセテートは、例えば無水酢酸または氷酢酸でネオペンチルグリコールをアセチル化することによって調製できる。調製例を以下に示す。

ネオペンチルグリコールジアセテートは酢酸とネオペンチルグリコールの縮合、アセチルクロリドを用いたネオペンチルグリコールのアセチル化、または任意の他のアセチル化法によってもまた調製できる。

ネオペンチルグリコールジアセテートの香りは、化合物を液体の状態でサンプリングするために使用される、フレグランスブロッターという小さな細長い紙片上で試験をすることで評価できる。香料成分が含まれるバイアルから直接的に香料成分を嗅ぐよりも、ある香料の匂いのより正確な表現を提供するために、フレグランスブロッターを使用する。香料成分を含むバイアル表面の香りは、大部分は、強いが速やかに揮発する香りのトップノートから成る。フレグランスブロッターの使用は、従ってそのミドルノートおよびベースノートを含めて、ネオペンチルグリコールジアセテートの全体の香りのより良好な指標を提供する。

ネオペンチルグリコールジアセテートが他の香料成分の非存在下（ニート）でフレグランスブロッター上に存在するとき、香料成分は脂肪質臭とともに爽やかな、甘い、フルーティーな、樹脂性のかつミルラのような、と表記され得る初期の香りを有する。

さらに、ネオペンチルグリコールジアセテートはクエン酸トリエチルに１０％希釈で心地よい香り効果を有する。ある時間を超えて検出される香りの能力であるブロッター上の持続性は５〜１０時間のオーダーである。ニートまたは溶液中のネオペンチルグリコールジアセテートはこのように、甘い、爽やかな、心地よい香りおよび／または風味を付与する香料および風味組成物に使用される。

本明細書で使用される用語「香料組成物」は、望む香りを製品に与えるために使用される、適切な溶媒に溶解したまたは粉末の物質と混合した、望むのであれば補助物質を含む、香料成分の混合物を意味する。香料組成物を有する製品の例は、限定されないが、香水、石けん、防虫剤および殺虫剤、洗剤、家庭用洗浄剤、空気清浄機、ルームスプレー、匂い玉、キャンドル、化粧品、化粧水、プレおよびアフターシェーブローション、タルク粉、ヘアケア用品、体消臭剤、制汗剤およびペット用トイレを含む。

本明細書で使用される用語「風味組成物」は、望む風味を製品に与えるために使用される、適切な溶媒に溶解したまたは粉末の物質と混合した、望むのであれば補助物質を含む、風味成分の混合物を意味する。風味組成物を有する製品の例は、限定されないが、マウスウォッシュ、歯磨き粉、フロスおよび口息清涼剤のような歯科衛生用品、液剤、錠剤またはカプセル剤を含む経口投与薬および食品を含む。

香料および風味組成物の製造のための本開示化合物との組合せに使用できる香料および風味成分ならびに香料と風味成分の混合物は、限定されないが、抽出物、動物性製品および精油を含む天然物、アブソリュート、レジノイド、樹脂およびコンクリートならびに、限定されないが、飽和および不飽和化合物の両方を含むアルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、アセタール、フェノール、エーテル、ラクトン、フラン、ケタール、ニトリル、酸および炭化水素を含む合成香料物質、ならびに脂肪族炭素環およびヘテロ環化合物、および動物性製品を含む。本明細書で使用される用語「香料成分」および「風味成分」は、ネオペンチルグリコールジアセテート以外の成分を指す。本出願は、新規な風味および香料成分としての使用が考えられ得るような、望む風味および香料特性を有する化合物としての、本明細書で本出願の「化合物」としても記載する、ネオペンチルグリコールジアセテートに関する。明確性のために、ネオペンチルグリコールは、風味および香料組成物において使用される既知香料および風味成分と区別するために、名称でまたは本出願の「化合物」で言及される。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るエステルの例は、限定されないが、アクリル酸エステル（メチル、エチルなど）、アセト酢酸エステル（メチル、エチルなど）、アニス酸エステル（メチル、エチルなど）、安息香酸エステル（アリル、イソアミル、エチル、ゲラニル、リナリル、フェニルエチル、ヘキシル、シス−３−ヘキセニル、ベンジル、メチルなど）、アントラニル酸エステル（シンナミル、シス−３−ヘキセニル、メチル、エチル、リナリル、イソブチルなど）、Ｎ−メチルアントラニル酸エステル（メチル、エチルなど）、イソ吉草酸エステル（アミル、アリル、イソアミル、イソブチル、イソプロピル、エチル、オクチル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、テルペニル、リナリル、シンナミル、フェニルエチル、ブチル、プロピル、ヘキシル、ベンジル、メチル、ロジニルなど）、イソ酪酸エステル（イソアミル、ゲラニル、シトロネリル、テルペニル、シンナミル、オクチル、ネリル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエチル、ブチル、プロピル、イソプロピル、ヘキシル、ベンジル、メチル、エチル、リナリル、ロジニルなど）、ウンデシレン酸エステル（アリル、イソアミル、ブチル、エチル、メチル）、オクタン酸エステル（アリル、イソアミル、エチル、オクチル、ヘキシル、ブチル、メチル、リナリルなど）、オクテン酸エステル（メチル、エチルなど）、オクチンカルボン酸エステル（メチル、エチルなど）、カプロン酸エステル（アリル、アミル、イソアミル、メチル、エチル、イソブチル、プロピル、ヘキシル、シス−３−ヘキセニル、トランス−２−ヘキセニル、リナリル、ゲラニル、シクロヘキシルなど）、ヘキセン酸エステル（メチル、エチルなど）、吉草酸エステル（アミル、イソプロピル、イソブチル、エチル、シス−３−ヘキセニル、トランス−２−ヘキセニル、シンナミル、フェニルエチル、メチルなど）、ギ酸エステル（アニシル、イソアミル、イソプロピル、エチル、オクチル、ゲラニル、シトロネリル、シンナミル、シクロヘキシル、テルペニル、フェニルエチル、ブチル、プロピル、ヘキシル、シス−３−ヘキセニル、ベンジル、リナリル、ロジニルなど）、クロトン酸エステル（イソブチル、エチル、シクロヘキシルなど）、ケイ皮酸エチル（アリル、エチル、メチル、イソプロピル、プロピル、３−フェニルプロピル、ベンジル、シクロヘキシル、メチルなど）、コハク酸エステル（モノメチル、ジエチル、ジメチルなど）、酢酸エステル（アニシル、アミル、α−アミルシンナミル、イソアミル、イソブチル、イソプロピル、イソボルニル、イソオイゲニル、オイゲニル、２−エチルブチル、エチル、３−オクチル、パラ−クレシル、オルト−クレシル、ゲラニル、α−サンタリルまたはβ−サンタリル、シクロヘキシル、シクロネリル、ジヒドロクミニル、ジメチルベンジルカルビニル、シンナミル、スチラリル、デシル、ドデシル、テルペニル、グアイニル、ネリル、ノニル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ブチル、フルフリル、プロピル、ヘキシル、シス−３−ヘキセニル、トランス−２−ヘキセニル、シス−３−ノネニル、シス−６−ノネニル、シス−３−シス−６−ノナジエニル、３−メチル−２−ブテニル、ヘプチル、ベンジル、ボルニル、ミルセニル、ジヒドロミルセニル、ミルテニル、メチル、２−メチルブチル、メンチル、リナリル、ロジニルなど）、サリチル酸エステル（アリル、イソアミル、フェニル、フェニルエチル、ベンジル、エチル、メチルなど）、シクロヘキシルアルカン酸エステル（シクロヘキシル酢酸エチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シクロヘキシル酪酸アリル、シクロヘキシルヘキサン酸アリル、シクロヘキシルデカン酸アリル、シクロヘキシル吉草酸アリルなど）、ステアリン酸エステル（エチル、プロピル、ブチルなど）、セバシン酸エステル（ジエチル、ジメチルなど）、デカン酸エステル（イソアミル、エチル、ブチル、メチルなど）、ドデカン酸エステル（イソアミル、エチル、ブチルなど）、乳酸エステル（イソアミル、エチル、ブチルなど）、ノナン酸エステル（エチル、フェニルエチル、メチルなど）、ノネン酸エステル（アリル、エチル、メチルなど）、ヒドロキシヘキサン酸エステル（エチル、メチルなど）、フェニル酢酸エステル（イソアミル、イソブチル、エチル、ゲラニル、シトロネリル、シス−３−ヘキセニル、メチルなど）、フェノキシ酢酸エステル（アリル、エチル、メチルなど）、フランカルボン酸エステル（フランカルボン酸エチル、フランカルボン酸メチル、フランカルボン酸ヘキシル、イソブチルフランネオペンチルグリコールジアセテートプロピオナート）、プロピオン酸エステル（アニシル、アリル、エチル、アミル、イソアミル、プロピル、ブチル、イソブチル、イソプロピル、ベンジル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、シンナミル、テトラヒドロフルフリル、トリシクロデセニル、ヘプチル、ボルニル、メチル、メンチル、リナリル、テルペニル、α−メチルプロピオニル、β−メチルプロピオニルなど）、ヘプタン酸エステル（アリル、エチル、オクチル、プロピル、メチルなど）、ヘプチンカルボン酸エステル（アリル、エチル、プロピル、メチルなど）、ミリスチン酸エステル（イソプロピル、エチル、メチルなど）、フェニルグリシド酸エステル（フェニルグリシド酸エチル、３−メチルフェニルグリシド酸エチル、パラ−メチル−β−フェニルグリシド酸エチルなど）、２−メチル酪酸エステル（メチル、エチル、オクチル、フェニルエチル、ブチル、ヘキシル、ベンジルなど）、３−メチル酪酸エステル（メチル、エチルなど）、酪酸エステル（アニシル、アミル、アリル、イソアミル、メチル、エチル、プロピル、オクチル、グアイニル、リナリル、ゲラニル、シクロヘキシル、シトロネリル、シンナミル、ネリル、テルペニル、フェニルプロピル、β−フェニルエチル、ブチル、ヘキシル、シス−３−ヘキセニル、トランス−２−ヘキセニル、ベンジル、ロジニルなど）およびヒドロキシ酪酸エステル（メチル、エチル、メンチルなどの３−ヒドロキシ酪酸エステル）を含む。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るアルコールの例は、限定されないが、脂肪族アルコール（イソアミルアルコール、２−エチルヘキサノール、１−オクタノール、３−オクタノール、１−オクテン−３−オール、１−デカノール、１−ドデカノール、２，６−ノナジエノール、ノナノール、２−ノナノール、シス−６−ノネノール、トランス−２−シス−６−ノナジエノール、シス−３−シス−６−ノナジエノール、ブタノール、ヘキサノール、シス−３−ヘキセノール、トランス−２−ヘキセノール、１−ウンデカノール、ヘプタノール、２−ヘプタノール、３−メチル−１−ペンタノールなど）；テルペンアルコール（ボルネオ−ル、イソボルネオ−ル、カルベオール、ゲラニオール、α−サンタロールまたはβ−サンタロール、シトロネロール、４−ツジャノール、テルピネオール、４−テルピネオール、ネロール、ミルセノール、ミルテノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミルセノール、ネロリドール、ヒドロキシシトロネロール、ファルネソール、ペリラアルコール、ロジノール、リナノールなど）；および芳香族アルコール（アニスアルコール、α−アミルシンナミルアルコール、イソプロピルベンジルカルビノール、カルバクロール、クミンアルコール、ジメチルベンジルカルビノール、シンナミルアルコール、フェニルアリルアルコール、フェニルエチルカルビノール、β−フェニルエチルアルコール、３−フェニルプロピルアルコール、ベンジルアルコールなど）を含む。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るアルデヒドの例は、限定されないが、脂肪族アルデヒド（アセトアルデヒド、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデカナール、２，６−ジメチル−５−ヘプタナール、３，５，５−トリメチルヘキサナール、シス−３−シス−６−ノナジエナール、トランス−２−シス−６−ノナジエナール、吉草アルデヒド、プロパナール、イソプロパナール、ヘキサナール、トランス−２−ヘキサナール、シス−３−ヘキサナール、２−ペンタナール、ドデカナール、テトラデカナール、トランス−４−デカナール、トランス−２−トリデセナール、トランス−２−ドデセナール、トランス−２−ウンデセナール、２，４−ヘキサジエナール、シス−６−ノネナール、トランス−２−ノネナール、２−メチルブタナールなど）；芳香族アルデヒド（アニスアルデヒド、α−アミルシンナミルアルデヒド、α−メチルシンナミルアルデヒド、シクラメンアルデヒド、パラ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒド、エチルバニリン、クミンアルデヒド、サリチルアルデヒド、シンナミルアルデヒド、オルト−トリルアルデヒド、メタ−トリルアルデヒド、またはパラ−トリルアルデヒド、バニリン、ピペロナール、フェニルアセトアルデヒド、ヘリオトロピン、ベンズアルデヒド、４−メチル−２−フェニル−２−ペンタナール、パラ−メトキシシンナミルアルデヒド、パラ−メトキシベンズアルデヒドなど）；およびテルペンアルデヒド（ゲラニアール、シトラール、シトロネラ−ル、α−シネンサール、β−シネンサール、ペリルアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ−ル、テトラヒドロシトラール、ミルテナール、シクロシトラール、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、ネラール、α−メチレンシトロネラール、ミラクアルデヒド、ベルンアルデヒド、サフラナールなど）を含む。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るケトンの例は、限定されないが、環状ケトン（１−アセチル−３，３−ジメチル−１−シクロヘキセン、シス−ジャスモン、α−イロン、β−イロンまたはγ−イロン、エチルマルトール、シクロテン、ジヒドロノートカトン、３，４−ジメチル−１，２−シクロペンタジオン、ソトロン、α−ダマスコン、β−ダマスコン、γ−ダマスコン、またはδ−ダマスコン、α−ダマスセノン、β−ダマスセノンまたはγ−ダマスセノン、ノートカトン、２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン、マルトール、α−イオノン、β−イオノンまたはγ−イオノン、α−メチルイオノン、β−メチルイオノンまたはγ−メチルイオノン、α−イソメチルイオノン、β−イソメチルイオノンまたはγ−イソメチルイオノン、フラネオール、カンファーなど）；芳香族ケトン（アセトナフトン、アセトフェノン、アニシリデンアセトン、ラズベリーケトン、パラ−メチルアセトフェノン、アニシルアセトン、パラ−メトキシアセトフェノンなど）；および鎖状ケトン（ジアセチル、２−ノナノン、ジアセチル、２−ヘプタノン、２，３−ヘプタンジオン、２−ペンタノン、メチルアミルケトン、メチルノニルケトン、β−メチルナフチルケトン、メチルヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、３−オクタノン、２，３−ヘキサンジオン、２−ウンデカノン、ジメチルオクテノン、６−メチル−５−ヘプテン−２−オンなど）を含む。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るアセタールの例は、限定されないが、アセトアルデヒドジエチルアセタール、アセトアルデヒドジアミルアセタール、アセトアルデヒドジヘキシルアセタール、アセトアルデヒドプロピレングリコールアセタール、アセトアルデヒドエチルシス−３−ヘキセニルアセタール、ベンズアルデヒドグリセリンアセタール、ベンズアルデヒドプロピレングリコールアセタール、シトラールジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、シトラールプロピレングリコールアセタール、シトラールエチレングリコールアセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、シトロネリルメチルアセタール、アセトアルデヒドフェニルエチルプロピルアセタール、ヘキサナールジメチルアセタール、ヘキサナールジヘキシルアセタール、ヘキサナールプロピレングリコールアセタール、トランス−２−ヘキセナールジエチルアセタール、トランス−２−ヘキセナールプロピレングリコールアセタール、シス−３−ヘキセナールジエチルアセタール、ヘプタナールジエチルアセタール、ヘプタナールエチレングリコールアセタール、オクタナールジメチルアセタール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメチルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２−メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトロネラールジメチルアセタール、Ａｍｂｅｒｓａｇｅ（Ｇｉｖａｕｄａｎ製）、アセト酢酸エチルエチレングリコールアセタールおよび２−フェニルプロパナールジメチルアセタールを含む。

本出願の香料および風味組成物に使用され得るフェノールの例は、限定されないが、オイゲノール、イソオイゲノール、２−メトキシ−４−ビニルフェノール、チモール、カルバクロール、グアイアコールおよびカビコールおよびバニリンを含む。

本出願の風味および香料組成物に使用され得るエーテルの例は、限定されないが、アネトール、１，４−シネオール、ジベンジルエーテル、リナロールオキシド、リモネンオキシド、ネロールオキシド、ローズオキシド、メチルイソオイゲノール、メチルカビコール、イソアミルフェニルエチルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、フェニルプロピルエーテル、パラ−クレシルメチルエーテル、バニリルブチルエーテル、α−テルピニルメチルエーテル、シトロネリルエチルエーテル、ゲラニルエチルエーテル、ローズフラン、テアスピラン、デシルメチルエーテルおよびメチルフェニルメチルエーテルを含む。

本出願の風味および香料組成物に使用され得るラクトンの例は、限定されないが、γ−デカラクトンもしくはδ−デカラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ヘキシラクトンもしくはδ−ヘキシルラクトン、γ−オクタラクトンもしくはδ−オクタラクトン、γ−ウンデカラクトンもしくはδ−ウンデカラクトン、δ−ドデカラクトン、δ−２−デセノラクトン、メチルラクトン、５−ヒドロキシ−８−ウンデセン酸δ−ラクトン、ジャスミンラクトン、メンタラクトン、ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリン、ならびに６−メチルクマリンを含む。

本出願の風味および香料組成物に使用され得るフランの例は、限定されないが、フラン、２−メチルフラン、３−メチルフラン、２−エチルフラン、２，５−ジエチルテトラヒドロフラン、３−ヒドロキシ−２−メチルテトラヒドロフラン、２−（メトキシメチル）フラン、２，３−ジヒドロフラン、フルフラール、５−メチルフルフラール、３−（２−フリル）−２−メチル−２−プロペナール、５−（ヒドロキシメチル）フルフラール、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−フラノン（フラネオール）、４，５−ジメチル−３−ヒドロキシ−２（５Ｈ）−フラノン（ソトロン）、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチル３（２Ｈ）−フラノン（ホモフラネオール）、５−エチル−３−ヒドロキシ−４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン（ホモソトロン）、３−メチル−１，２−シクロペンタンジオン（シクロテン）、２（５Ｈ）−フラノン、４−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、５−メチル−２（５Ｈ）−フラノン、２−メチル−３（２Ｈ）−フラノン、５−メチル−３（２Ｈ）−フラノン、２−アセチルフラノン、２−アセチル−５−メチルフラン、フルフリルアルコール。２−フランカルボン酸メチル、２−フランカルボン酸エチルおよび酢酸フルフリルを含む。

本出願の風味および香料組成物に使用され得る炭化水素の例は、限定されないが、α−ビスアボレンもしくはβ−ビスアボレン、β−カリオフィレン、パラ−シメン、テルピネン、テルピノレン、カジネン、セドレン、ロンギホレン、ファルネセン、リモネン、オシメン、ミルセン、α−ピネンもしくはβ−ピネン、１，３，５−ウンデカトリエンならびにバレンセンを含む。

本出願の風味および香料組成物に使用され得る酸の例は、限定されないが、ゲラニル酸、ドデカン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、乳酸、フェニル酢酸、ピルビン酸、トランス−２−メチル−２−ペンテン酸、２−メチル−シス−３−ペンテン酸、２−メチル−シス−３−ペンテン酸、２−メチル−４−ペンテン酸およびシクロヘキサンカルボン酸を含む。

本出願の香料および風味組成物は、限定されないが、アニス、オレンジ、レモン、ライム、マンダリン、プチグレン、ベルガモット、レモン香油、グレープフルーツ、エレミ、オリバナム、レモングラス、ネロリ、マジョラム、アンゼリカの根、スターアニス、バジル、ベイ、トウ、カモミール、キャラウェー、カルダモン、カッシア、シナモン、ペッパー、ペリラ、イトスギ、オレガノ、カスカリラ、ショウガ、パセリ、松葉、セージ、ヒソップ、ティーツリー、マスタード、西洋わさび、クラリセージ、クローブ、コニャック、コリアンダー、エストラゴン、ユーカリ、フェンネル、グアヤクの木、ディル、カヤップ、駆虫草、ピメント、ジュニパー、フェヌグリーク、ニンニク、月桂樹、メイス、ミルラ、ナツメグ、トウヒ、ゼラニウム、シトロネラ、ラベンダー、ラベンダー・インテルメディア、パルマローザ、バラ、ローズマリー、白檀、オークモス、シダーウッド、ベチバー、リナロエ、ブイズ・デ・ローズ、パチョリ、ラブダナム、クミン、タイム、イランイラン、カバノキ、トウガラシ、セロリ、トルバルサム、ジェネット、永久花、ベンゾイン、ジャスミン、カッシー、チューブローズ、モクセイソウ、マリーゴールド、ミモザ、オポパナクス、オリス、バニラおよび甘草を含む１以上の天然抽出物または天然油を含んでよい。それぞれの天然抽出物または天然油は化学的化合物の複雑な混合物であり、上記の化合物を含み得る。さらなる香料成分は天然物から単離可能であり、例えば、ゲラニオールおよびシトロネラールはシトロネラ油から単離可能であり、シトラールはレモングラス油から単離可能であり、オイゲノールはクローブ油から単離可能であり、リナノールはローズウッド油から単離可能である。香料組成物に使用される動物性製品は、限定されないが、ムスク、アンバーグリス、シベットおよび海狸香を含む。本明細書に記載の天然成分もまた、合成的に製造可能であり、本明細書に開示される化合物を含んでよく、本出願の香料および風味成分中の香料および／または風味成分として使用される。

香水、空気清浄機、洗濯用洗剤、ペット用トイレ、清掃用品、液体もしくは固形石けん、シャンプーもしくはコンディショナー、化粧品、制汗剤、ならびに個人衛生用品に使用される香料の例は、限定されないが、ヘキシルシンナミルアルデヒド；アミルシンナミルアルデヒド；サリチル酸アミル；サリチル酸ヘキシル；テルピネオール；３，７−ジメチル−シス−２，６−オクタジエン−１−オール；２，６−ジメチル−２−オクタノール；２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール；３，７−ジメチル−３−オクタノール；３，７−ジメチル−トランス−２，６−オクタジエン−１−オール；３，７−ジメチル−６−オクテン−１−オール；３，７−ジメチル−１−オクタノール；２−メチル−３−（パラ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロピオンアルデヒド；４−（４−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド；プロピオン酸トリシクロデセニル；酢酸トリシクロデセニル；アニスアルデヒド；２−メチル−２−（パラ−イソ−プロピルフェニル）−プロピオンアルデヒド；３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチル；４−（パラ−ヒドロキシフェニル）−ブタン−２−オン；１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン；パラ−メトキシアセトフェノン；パラ−メトキシ−アルファ−フェニルプロペン；２−ｎ−ヘキシル−３−オキソ−シクロペンタンカルボン酸メチル；ウンデカラクトンガンマ、ゲラニオール；酢酸ゲラニル；リナロール；酢酸リナリル；テトラヒドロリナロール；シトロネロール；酢酸シトロネリル；ジヒドロミルセノール；酢酸ジヒドロミルセニル；テトラヒドロミルセノール；酢酸テルピニル；ノポール；酢酸ノピル；２−フェニルエタノール；酢酸２−フェニルエチル；ベンジルアルコール；酢酸ベンジル；サリチル酸ベンジル；安息香酸ベンジル；酢酸スチラリル；ジメチルベンジルカルビノール；トリクロロメチルフェニルカルビニルメチルフェニルカルビニルアセテート；酢酸イソノニル；酢酸ベチベリル；ベチベロール；２−メチル−３−（パラ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール；２−メチル−３−（パラ−イソプロピルフェニル）−プロパナール；３−（パラ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−プロパナール；４−（４−メチル−３−ペンテニル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド；４−アセトキシ−３−ペンチルテトラヒドロピラン；ジヒドロジャスモン酸メチル；２−ｎ−ヘプチルシクロペンタノン；３−メチル−２−ペンチル−シクロペンタノン；ｎ−デカナール；ｎ−ドデカナール；９−デセノール−１；イソ酪酸フェノキシエチル；フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール；ゲラノニトリル；シトロネロニトリル；セドリルアセタール；３−イソカンフィルシクロヘキサノール；セドリルメチルエーテル；イソロンジホラクトン；オーベピンニトリル；オーベピン；ヘリオトロピン；オイゲノール；バニリン；ジフェニルオキシド；ヒドロキシシトロネラールイオノン；メチルイオノン；イソメチルイオノン；イロン；シス−３−ヘキセノールおよびそのエステル；インダンムスク香料；テトラリンムスク香料；イソクロマンムスク香料；マクロ環状ケトン；マクロラクトンムスク香料；およびエチレンブラシレートを含む。

ある製品の香料または風味組成物中の香料または風味成分は、製品の使用目的および製品の必要とされる香りに基づいて選択される。例えば、歯磨き粉、マウスウォッシュ、歯科衛生用品に使用される風味成分は「爽やかさ」を付与するために選択され、限定されないが、スペアミント油、ペパーミント油、スターアニス油、レモン油およびメントールを含む。

風味組成物は経口投与薬の不快な味をマスクするために使用できる。例えば、薬剤が塩辛いならば、シナモン、ラズベリー、オレンジ、メープル、バタースコッチまたは甘草（リコリス）の風味を有する風味組成物を、味をマスクするために使用できる。薬剤が甘過ぎるならば、ベリー、バニラ、アカシアの風味を有する風味組成物が、薬をよりのみやすくする。苦味のある薬剤の場合、ココア、チョコレートミント、セイヨウミザクラ、クルミ、甘草（リコリス）およびエリオディクティオンの風味を有する風味組成物が使用され、一方で酸味のある薬剤はフルーティーな、シトラスまたはチェリーの風味を有する風味組成物によって改善され得る。これらの風味は本明細書に記載される天然または合成の風味成分によって提供され得る。

食品のための風味組成物に使用される風味成分の例は、限定されないが、グルコシルステビオールグリコシド、イソメントール、カルボチオ酸、カシラン、１，５−オクタジエン−３−オール、２−メルカプトヘプタン−４−オール、４ ３−（メチルチオ）デカナール、（４Ｚ，７Ｚ）−トリデカ−４，７−ジエナール、ペルカシリア・オドラタ油、アマカ葉抽出物、グルタミル−２−アミノ酪酸、グルタミル−２−アミノ酪酸、グルタミル−ノルバリル−グリシン、０ グルタミル−ノルバリン、Ｎ１−（２，３−ジメトキシベンジル）−Ｎ２−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）オキサルアミド、１−（２−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシル）エタノン、メキシコライム油、ペルシャライム油、６−メトキシ−２，６−ジメチルヘプタナール、３，５−ウンデカジエン−２−オン、２，５−ウンデカジエン−１−オール、トリエチルチアルジン、４−メチル吉草酸４−メチルペンチル、（Ｒ）−Ｎ−（１−メトキシ−４−メチルペンタン−２−イル）−３，４−ジメチルベンズアミド、２ Ｎ−アセチル グルタミン酸、１，３−プロパンジオール、四川唐辛子抽出物、タスマニア・ランセオラタ抽出物、メンタ・ロンジホリア油、マンゴスチン蒸留物、３−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル、１−シクロプロパンメチル−４−メトキシベンゼン、チオイソ酪酸プレニル、チオイソ吉草酸プレニル、マタイレシノール、ステビオシド、１−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、５−ホルミルオキシデカン酸エチル、３−［３−（２−イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシル）ウレイド］酪酸エチルエステル、２−イソプロピル−４−メチル−３−チアゾリン、２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール、５−メルカプト−５−メチル−３−ヘキサノン、メイヤーレモン油、テビオールグリコシド抽出物、ステビア・レバウジアナ、レバウジオシドＡ ６０％、ルベセンアミン、４−アミノ−５−（３−（イソプロピルアミノ）−２，２−ジメチル−３−オキソプロポキシ）−２−メチルキノリン−３−カルボン酸、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペント−３−エン−１−イル）ペント−４−エン−２−オール、（１−メチル−２−（１，２，２−トリメチルビシクロ［３．１．０］ヘキシ−３−イルメチル）シクロプロピル）メタノール、エロスピカタ油およびカーリーミント油を含む。L. J. Marnett et al., GRAS Flavoring Substances 26, Food Technology, 44-45（2013）を参照。

ある側面において、ネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料組成物が提供される。いくつかの態様において、香料組成物はさらに１以上の添加物、１以上の香料成分、またはそれらの組合せを含んでよい。

ある態様によって、香料組成物を含む製品が提供され、ここで当該香料組成物はネオペンチルグリコールジアセテートを含む。いくつかの態様において、生成物は、限定されないが、賦形剤または緩衝液を含むさらなる物質を含んでよい。

別の側面において、ネオペンチルグリコールジアセテートを含む風味組成物が提供される。いくつかの態様において、風味組成物はさらに１以上の添加物、１以上の風味成分、またはそれらの組合せを含んでよい。

ある態様によって、風味組成物を含む製品が提供され、ここで当該風味組成物はネオペンチルグリコールジアセテートを含む。いくつかの態様において、生成物は、限定されないが、賦形剤または緩衝液を含むさらなる物質を含んでよい。

ある態様によって、ネオペンチルグリコールジアセテートは溶媒として使用できる。心地よい嗅覚特性、低い揮発性および優れた溶解性が、ネオペンチルグリコールジアセテートを心地よい香りが望ましい製品における溶媒として使用することを理想的にする。例えば、ネオペンチルグリコールジアセテートは溶媒として単独で、または他の溶媒物質との組合せで使用してよく、例えばネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶液から利益を得られる、洗浄スプレーおよび工業用洗浄剤を含む洗浄組成物、空気清浄剤、洗剤組成物、脱脂組成物、塗料組成物、コーティング組成物、および他の製品に対する溶媒を提供する。ネオペンチルグリコールジアセテート溶媒系に使用できる他の溶媒物質は、水溶性有機溶媒または脂溶性有機溶媒を含み得る。好ましい溶媒は、限定されないが、クエン酸トリエチル、トリアセチン、グリセロール、エタノール、水、トリグリセリド、液体ワックス、プロピレングリコール誘導体およびエチレングリコール誘導体を含む。

香料または風味組成物中の香料または風味成分の量は、香りまたは風味を付けられた製品の種類、製品の使用目的、ならびに製品の望ましい香りおよび／または味によって変化するため、断定的に記載することはできない。香料または風味組成物中の香料または風味成分の量は、通常香料組成物の約１〜約９９質量％の範囲にある。組成物の量が少な過ぎるとき、十分な強さの香りまたは風味を得ることができない。さらに、組成物の量が多過ぎるとき、成分を溶解させるために必要な試薬がより多く必要となる可能性があり、これが、製品が使用または消費されるとき、香料または風味を消失させる、揮発またはその他の機構を阻害することにより、最終製品の香りまたは風味特性を今度は減少させ得る。ある香料または風味組成物中の香料または風味成分のそれぞれの量は、従って、選択された成分の香りおよび／または風味の特徴、製品の全体組成、ならびに香りおよび／または風味の目的とする効果に基づいて選択されなければならない。

添加物を本出願の風味または香料組成物に使用できる。使用できる添加物は、限定されないが、溶媒および界面活性剤を含む。他の香料または風味組成添加物は組成物の使用目的に従って選択される。

本出願の風味および香料組成物に使用され得る溶媒、例えば水溶性有機溶媒は、限定されないが、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、ベンジルアルコール、エチルカルビトール（ジエチレングリコールモノメチルエーテル）、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセリン、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテルを含む。これらの水溶性溶媒は単独または組合せで使用できる。本出願の組成物中の水溶性有機溶媒の含有量は、望む組成物特性により決定され、通常は１〜９９質量％である。ある態様において、水溶性有機溶媒の含有量は、約１〜約１０質量％、約５〜約１５質量％、約１０〜約２０質量％、約１５〜約２５質量％、約２０〜約３０質量％、約２５〜約３５質量％、約３０〜約４０質量％、約３５〜約４５質量％、約４０〜約５０質量％、約４５〜約５５質量％、約５０〜約６０質量％、約５５〜約６５質量％、約６０〜約７０質量％、約７５〜約８５質量％、約８０〜約９０質量％、約８５〜約９５質量％、約９０〜約９９質量％または約９５〜約９９質量％である。ある態様において、水溶性有機溶媒の含有量は、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８５質量％、８０質量％、７５質量％、７０質量％、６５質量％、６０質量％、５５質量％、５０質量％、４５質量％、４０質量％、３５質量％、３０質量％、２５質量％、２０質量％、１５質量％、１０質量％、９質量％、８質量％、７質量％、６質量％、５質量％、４質量％、３質量％、２質量％または１質量％である。

本出願の風味および香料組成物に使用され得る脂溶性有機溶媒は、限定されないが、イソパラフィン、パラフィン、リモネン、ピネン、クエン酸トリエチル、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピル、トリアセチンおよびケイ素を含んでよい。

好ましい溶媒は、限定されないが、クエン酸トリエチル、トリアセチン、グリセロール、エタノール、水、トリグリセリド、液体ワックス、プロピレングリコール誘導体およびエチレングリコール誘導体を含む。

本出願の風味または香料組成物は、限定されないが、防腐剤、保存剤、酸化防止剤、消臭剤、消毒剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調整剤、殺虫成分、防虫成分、防虫剤、着色剤、賦形剤、および緩衝液を含む、他の物質と組合せて使用できる。本出願の香料または風味組成物中に、または追加的に使用される物質は組成物が含まれる製品によって決定できる。物質が風味または香料組成物中に使用されるとき、それは添加剤であり得る。物質が風味または香料組成物とともに使用されるとき、それは香料または風味組成物を含む製品組成物の一部であると考えられ得る。

本出願の香料または風味組成物に使用され得る賦形剤は、目的の製品の使用およびその全体組成によって異なることがある。場合によっては、賦形剤は香料または風味組成物に含まれてよく、あるいは組成物から独立してよい。経口投与薬の風味組成物中に、またはそれとともに使用される賦形剤は、限定されないが、セルロースエーテルヒドロキシプロピルメチルセルロース、合成ポリマー、セラック、トウモロコシタンパク質ゼインまたは他の多糖類、およびゼラチンのような錠剤コーティング剤を含む。ペット用トイレには、セルロース性もしくはクロロフィル含有試薬または他の物質が使用され得る。対照的に、化粧品賦形剤は、限定されないが、カーボポール９４０ＥＤＴ、トリエタノールアミン、精製水、グリセリン、イミダゾリジニルウレア、ＥＤＴＡ、１ポリビニルアルコール、メチルパラベン、フェノキシエタノール０、エチルアルコール１、ｐｅｇ７グリセリルココエート、ｐｅｇ６トリグリセリルカプロニルグリセリド、アセムロガー ＬＡＭ Ｖ、ミリスチン酸イソプロピル、テゴソフトＣＴ、ザンタンガム、セピシドＣＬ、ポリクオタニウム７、およびワセリン油を含み得る。ある製品についての風味および／または香料組成物とともにまたはそれらの中に使用するための追加の適切な賦形剤は、当業者によって容易に選択される。

本出願の香料および風味組成物とともに使用され得る緩衝液は、目的の製品の使用およびその全体的組成によって異なることがある。場合によっては、緩衝液は香料および風味組成物中に含まれてよく、あるいは組成物から独立してよい。香料および風味組成物中にまたはそれらとともに使用できる緩衝液の例は、限定されないが、クエン酸塩、酢酸塩およびリン酸塩を含む。例えばクエン酸三ナトリウムは風味料または保存剤として使用できて、かつ風味に酸味を付与するだけでなく、また緩衝液としても作用することが知られている。クエン酸三ナトリウムは多くの炭酸水および他の飲料ならびに粉末ジュースおよびブラートヴルストに含まれる成分である。化粧品には、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、およびクエン酸を製品のｐＨ緩衝液に使用できる。歯磨き粉には、炭酸カルシウムおよび／またはリン酸二カルシウムをｐＨ緩衝液として使用できる。ある化合物についての風味および／または香料組成物とともに、またはそれら中に使用するためのさらなる適当な緩衝液は、当業者によって容易に選択される。

本出願の風味および香料組成物は、例えば、ある態様において、約０．０００５〜約９９．９質量％のネオペンチルグリコールジアセテートと約９９．９９９５〜約０．１質量％の１以上の添加剤および／もしくは香料または風味成分の濃度の範囲で、ネオペンチルグリコールジアセテートを含む。ある態様において、約０．５〜約５０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約９９．５〜約５０質量％の１以上の添加剤および／もしくは香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約０．５〜約１０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約９９．５〜約９０質量％の１以上の添加剤および／もしくは香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約１０〜約２０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約９０〜約８０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約２０〜約３０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約８０〜約７０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約３０〜約４０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約７０〜約６０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約４０〜約５０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約６０〜約５０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約５０〜約６０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約５０〜約４０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約６０〜約７０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約４０〜約３０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約７０〜約８０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約３０〜約２０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約８０〜約９０質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約２０〜約１０質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約８５〜約１５〜約５質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約９０〜約９９．５質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約１０〜約０．５質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約９０〜約９８質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約１０〜約８質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。ある態様において、約９０〜９５質量％のネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料または風味組成物は、約１０〜約５質量％の１以上の添加剤および／もしくは他の香料または風味成分と組合せてよい。

これらの機能および利点ならびに他の態様は、以下の非限定的実施例からより十分に理解できる。実施例は、本質的には説明することを目的とし、本明細書に記載される態様の範囲を限定するとして見なされない。

実施例１：ネオペンチルグリコールジアセテートの合成

ネオペンチルグリコール（０．２５ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノピリジン（０．００７５ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）の攪拌中の溶液に、無水酢酸を２０分かけてゆっくりと滴下した。発熱が観察された。反応混合物を一晩撹拌した。ＧＣＭＳにより、出発物質の目的物への変換が完結したことが明らかになった。２０ｍｌの水を反応混合物へゆっくりと添加し、その後テトラヒドロフラン溶液を除去するため、減圧下で混合物をロータリーエバポレーターに載せた。得られた液体を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解し、１０重量％の炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）で洗浄し、続いて飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄した。その後酢酸エチルを減圧下、ロータリーエバポレーターで除去し、４８ｇの粗生成物を得た。粗生成物をその後１．２７ミリバールおよび６５℃で蒸留した。第１フラクションで３．３ｇの生成物を回収し、第２フラクションで１４．５ｇ、および第３フラクションで１４．６ｇの生成物を回収した。第２および第３フラクションは官能評価に十分な、極めて高い純度（ＧＣ−ＦＩＤにより＞９９％）を有していることが分かった。図１は本明細書に記載の方法により調製したネオペンチルグリコールジアセテートの純度分析を示す。

本明細書に記載の方法により調製したネオペンチルグリコールジアセテートの^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）スペクトルが有するピークについての化学シフト値（ｐｐｍで）は：０．９６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，６Ｈ，−ＣＨ_３）、２．０６（ｍ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，６Ｈ，−ＣＨ_３）、３．８７（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ_２−）である。

図２は本明細書に記載の方法により調製したネオペンチルグリコールジアセテートの^１３Ｃ ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）を示す。スペクトルのピークについての化学シフト値（ｐｐｍで）は：

である。

実施例２：香気検出のためのガスクロマトグラフの較正
香気検出の閾値はガスクロマトグラフを使用して決定できる。ガスクロマトグラフを較正し、既知の濃度および鎖長分布の炭化水素標準物質を使用して、シリンジによって注入した原料の正確な体積、正確なスプリット比および炭化水素応答を決定できる。空気流速を測定し、サンプリング体積は、想定されるヒトの吸入持続時間である１２秒に基づいて計算される。任意の時点の検出器での正確な濃度は上記のようにして決定できるため、吸入される体積あたりの質量、つまり試験物質の濃度を計算できる。物質が５０ｐｐｂ未満の検出可能な香気閾値を有するか否かを決定するために、溶液は上記の方法を使用して計算された濃度でスニッフポートへ運ばれる。続いて、パネリストはガスクロマトグラフからの流出物の匂いを嗅ぎ、香気が感知される保持時間を確認する。全てのパネリストから平均化したデータは感知可能性の閾値を作成する。

計算された量の検体はガスクロマトグラフカラムに注入され、検出器で５０ｐｐｂの濃度を達成する。その方法により香気検出閾値を決定するための一般的なガスクロマトグラフパラメーターを以下に列挙する。
・ＧＣ：５８９０ Ｓｅｒｉｅｓ IIとＦＩＤ検出器
・７６７３オートサンプラー
・カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ＤＢ−１
・長さ３０メートル ＩＤ ０．２５ｍｍ、フィルム薄１ミクロン
・方法：
・スプリット注入：スプリット比１７／１
・オートサンプラー：注入一回あたり１．１３μＬ
・カラム流速：１．１０ｍＬ／分
・空気流速：３４５ｍＬ／分
・注入口温度２４５℃
・検出温度２８５℃
・温度情報
・開始温度：５０℃
・割合:５℃／分
・終了温度：２８０℃
・終了時間：６分
・主要仮定:
（ｉ）１嗅ぎ１２秒
（ｉｉ）ＧＣ空気をサンプル希釈液に添加

実施例３：ネオペンチルグリコールジアセテートの嗅覚分析
化合物の香りを評価するために、実施例１の方法により調製した水性ネオペンチルグリコールジアセテートをフレグランスブロッター上にサンプリングした。

まずネオペンチルグリコールジアセテートをニートでブロッターに添加した。脂肪質臭とともに、甘く、また爽やかな、フルーティーな、樹脂性のかつミルラのような、と表記される香りを有することが判明した。

実施例１の方法により合成されたネオペンチルグリコールジアセテートのクエン酸トリエチル１０％希釈液をその後調製し、ブロッターにサンプリングした。１０％希釈液は同様の、ポジティブな香りを生み出した。ブロッターの強さは５〜１０時間のオーダーであった。

ネオペンチルグリコールジアセテートの嗅覚分析は、化合物を香料および風味組成物に望ましい香りを付与するために使用できることを示した。

ここで本出願のいくつかの態様を記載したが、上記は単に説明であって限定するものではなく、単なる例として提示されたことは当業者にとって明らかである。従って本出願の態様は、それらの趣旨または本質的な特徴から逸脱することなく他の特定の形態であり得る。

当業者は単なる日常的実験を使用することで、本出願の特定の態様の等価体を認識する、または確定できる。従って、本明細書に記載の態様は単なる例として提示され、本出願の範囲は添付の特許請求の範囲およびそれらの等価体によりその結果示され、本出願は前記の説明で特定的に記載した以外の方法で実施できると解されるべきである。

本出願の組成物の１つを記載するために使用されるとき、用語「約」は記載された割合±５％、±４％、±３％、±２．５％、±２％、±１．５％、±１％、±０．７５％、±０．５％、±０．２５％、または±０．１％を指す。ある態様において、用語「約」は、記載された割合±５％を指す。例えば「約５０％」は４５％〜５５％の範囲を指す。ある態様において、用語「約」は、記載された割合±２．５％を指す。ある態様において、用語「約」は、記載された割合±１％を指す。ある態様において、用語「約」は、記載された割合±０．５％を指す。ある態様において、用語「約」は、記載された割合±０．１％を指す。

本明細書で使用される、単数形「ある（a）」「ある（an）」「その（the）」は、内容がそうでないと明確に示さない限り、複数の対象を含む。そこで、例えば、「ある香料成分（a fragrance ingredient）」は単一の香料成分だけではなく、２以上の異なる香気成分の組合せまたは混合物を含み、「ある添加剤（an additive）」は単一の添加剤だけでなく２以上の添加剤などを含む。

本明細書で使用される表現「例えば（for example）」、「例えば（for instance）」、「のような（such as）」、または「含む」はより一般的な対象物をさらに明確にする例を紹介することを意味する。これらの例は本開示の理解を助ける目的としてのみ提供され、いずれの方法においても限定することを意味しない。さらに、本明細書で使用される用語「してよい（may）」、「任意の（optional）」、「任意に（optionally）」または「任意にしてよい（may optionally）」は、続いて記載される状況が起こっても起こらなくてもよく、そのために、その説明がその状況が発生する場合および発生しない場合を含む。例えば、「任意に存在する」という表現は、対象物が存在してもしなくてもよく、その結果、その説明はその対象物が存在する場合、およびその対象物が存在しない場合を含む。

本明細書で参照されるそれぞれの特許文書および科学記事の全体の開示は、引用により、全ての目的のためにその全体を包含させる。

Claims (25)

1. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む香料組成物。
2. ネオペンチルグリコールジアセテートが香料組成物に香りを付与する、請求項１に記載の香料組成物。
3. １以上の添加剤、１以上の香料成分またはそれらの組合せをさらに含む、請求項２に記載の香料組成物。
4. 香料組成物が少なくとも１つの添加剤を含む、請求項３に記載の香料組成物。
5. 少なくとも１つの添加剤が界面活性剤を含む、請求項４に記載の香料組成物。
6. 組成物が少なくとも１つの香料成分を含む、請求項３に記載の香料組成物。
7. 少なくとも１つの香料成分が油を含む、請求項６に記載の香料組成物。
8. 香料組成物が少なくとも１つの添加剤および少なくとも１つの香料成分を含む、請求項２に記載の香料組成物。
9. 香水、空気清浄剤、洗濯用洗剤、家庭用洗浄製品、液体または固形石けん、シャンプー、コンディショナー、ヘアスプレー、化粧品、制汗剤、防虫剤、殺虫剤またはペット用トイレにおける使用のための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の香料組成物。
10. ネオペンチルグリコールジアセテートの濃度が０．０００５〜９９．９質量％、０．０５〜５０質量％または０．５〜１０質量％である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の香料組成物。
11. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む風味組成物。
12. ネオペンチルグリコールジアセテートが風味組成物に風味を付与する、請求項１１に記載の風味組成物。
13. １以上の添加剤、１以上の風味成分またはそれらの組合せをさらに含む、請求項１２に記載の風味組成物。
14. 少なくとも１つの添加剤を含む、請求項１３に記載の風味組成物。
15. 少なくとも１つの添加剤が界面活性剤を含む、請求項１４に記載の風味組成物。
16. 少なくとも１つの風味成分を含む、請求項１３に記載の風味組成物。
17. 少なくとも１つの風味成分が油を含む、請求項１６に記載の風味組成物。
18. 少なくとも１つの添加剤および少なくとも１つの風味成分を含む、請求項１３に記載の風味組成物。
19. 歯磨き粉、マウスウォッシュ、経口投与薬または食品における使用のための、請求項１１〜１８のいずれか一項に記載の風味組成物。
20. ネオペンチルグリコールジアセテートの濃度が０．０００５〜９９．９質量％、０．０５〜５０質量％または０．０５〜１０質量％である、請求項１１〜１８のいずれか一項に記載の風味組成物。
21. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む、洗浄組成物。
22. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む、塗料組成物。
23. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む、空気清浄組成物。
24. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む、脱脂組成物。
25. ネオペンチルグリコールジアセテートを含む溶媒を含む、コーティング組成物。

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