ES2836277T3 - Composiciones de fragancia y sabor que comprenden diacetato de neopentilglicol - Google Patents

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Abstract

Una composición de fragancia que comprende diacetato de neopentilglicol.

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de fragancia y sabor que comprenden diacetato de neopentilglicol
Campo de la invención
La presente solicitud se refiere al uso de diacetato de neopentilglicol (N° CAS 13431-57-7) en composiciones de sabor y fragancia.
Antecedentes
El aroma es un factor importante que se utiliza para producir una sensación de anticipación, calidad, palatabilidad y seguridad en muchos productos de consumo. La identificación de aromas y sabores efectivos para impartir a un producto es un elemento que contribuye al éxito del producto y es útil en la comercialización del producto, la satisfacción del consumidor y la retención del consumidor. Los olores dulces y resinosos son fragancias particularmente deseables y se usan a menudo en artículos de tocador, cosméticos, limpiadores domésticos, aerosoles para habitaciones, lavandería y aplicaciones de fragancias delicadas, tales como perfumes y aguas de tocador. También son deseables sabores similares en muchos productos de higiene dental, medicamentos administrados por vía oral y productos alimenticios. El documento JP H09 255986 A describe compuestos potenciales de sabor y aroma.
El diacetato de neopentilglicol se ha descrito en la bibliografía y se ha caracterizado como útil en fluidos ambientalmente preferidos para usos industriales y de procesos (documentos US 6818049 B1, WO 200206487 A1, WO 9957217 A1), en composiciones de ésteres para pinturas (documento WO 9832728 A1), en composiciones polisilícicas (documento HU 62623 A2, J. Coatings Tech. (1988), 60 (759), 53-6) y como compuesto volátil en recubrimientos curables de envases Glassline (J. Food Sci. (1989), 54(3), 770-3).
Sin embargo, el diacetato de neopentilglicol no se ha descrito ni caracterizado como un compuesto útil en aplicaciones de sabor y fragancias. Esta solicitud describe las cualidades olfativas sorprendentes e inesperadas del diacetato de neopentilglicol y su uso como ingrediente de fragancia y sabor fácilmente accesible y económico, y sus aplicaciones potenciales. Esta solicitud describe, además, el uso de diacetato de neopentilglicol como disolvente y sus posibles aplicaciones.
Sumario
En un aspecto, la solicitud se refiere a una composición de fragancia que comprende diacetato de neopentilglicol:
Figure imgf000002_0001
En otro aspecto, la solicitud se refiere a una composición de fragancia que comprende diacetato de neopentilglicol y uno o más aditivos, ingredientes de fragancia adicionales o una combinación de aditivos e ingredientes de fragancia. En otro aspecto, la solicitud se refiere a composiciones para ambientadores que comprenden un disolvente que comprende diacetato de neopentilglicol.
Los detalles de una o más realizaciones de la solicitud se exponen en la descripción adjunta que figura más adelante. A menos que se defina de otro modo, todos los términos y expresiones técnicos y científicos usados en este documento tienen el mismo significado que el comúnmente entendido por un experto ordinario en la técnica a la que pertenece esta solicitud. En caso de conflicto, prevalecerá la presente memoria descriptiva.
Otras características y ventajas de la solicitud resultarán evidentes a partir de la siguiente descripción detallada, ejemplos y reivindicaciones.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 es un análisis de la pureza del diacetato de neopentilglicol por GC-FID.
La Figura 2 es un Espectro de 13C RMN de diacetato de neopentilglicol.
Descripción detallada
El diacetato de neopentilglicol tiene un aroma y sabor únicos. Por tanto, se ha determinado que es útil para impartir y proporcionar aromas y/o sabores deseables a los productos a los que se añade. Por ejemplo, el diacetato de neopentilglicol se puede usar en cualquier producto en el que se desee la inclusión de una fragancia o un sabor agradable, incluidos, pero no limitados a perfumes, productos para el hogar, productos de lavandería, productos para el cuidado personal, cosméticos, productos de higiene dental, medicamentos administrados por vía oral y productos alimenticios. El diacetato de neopentilglicol puede emplearse en cantidades variables dependiendo de la aplicación del producto de fragancia o de sabor específica, la naturaleza y cantidad de otros ingredientes portadores de olor presentes y el aroma y/o sabor deseados del producto.
El diacetato de neopentilglicol se puede preparar mediante acetilación de neopentilglicol, por ejemplo, con anhídrido acético o ácido acético glacial. A continuación se muestra un ejemplo de preparación:
Figure imgf000003_0001
El diacetato de neopentilglicol también se puede preparar por condensación de neopentilglicol con ácido acético, por acetilación de neopentilglicol con cloruro de acetilo o por cualquier otro método de acetilación.
El aroma de diacetato de neopentilglicol puede evaluarse probando el compuesto en un secante de fragancias, una pequeña tira de papel que se usa para tomar muestras del compuesto en forma acuosa. En lugar de oler un ingrediente de fragancia directamente del vial en el que está contenido, se utilizan secantes de fragancias para proporcionar una representación más precisa del olor de un ingrediente de fragancia dado. El aroma en la superficie de un vial que contiene un ingrediente de fragancia se compone principalmente de las notas altas de aroma, que son intensas, pero se evaporan rápidamente. Por lo tanto, el uso de un secante de fragancias proporciona una mejor indicación del aroma general del diacetato de neopentilglicol, incluidas sus notas medias y base, que constituyen la mayor parte del olor experimentado por un ingrediente una vez que se ha impartido en un producto.
Cuando el diacetato de neopentilglicol se presenta en un secante de fragancias en ausencia de otros ingredientes de la fragancia (puro), tiene un aroma inicial que puede describirse como fresco, dulce, afrutado, resinoso y parecido a la mirra, con notas de grasa.
Además, el diacetato de neopentilglicol tiene un agradable efecto aromático a una dilución del 10% en citrato de trietilo. La tenacidad del secante, la capacidad del aroma para ser detectado durante un período de tiempo dado, es del orden de 5-10 h. Por tanto, el diacetato de neopentilglicol, puro o en solución, puede usarse en composiciones de fragancias y sabores para impartir un aroma y/o sabor dulce, fresco y agradable.
Como se usa en este documento, la expresión "composición de fragancia" significa una mezcla de ingredientes de fragancia, que incluyen sustancias auxiliares, si se desea, disueltas en un disolvente adecuado o mezcladas con un sustrato en polvo usado para proporcionar un olor deseado a un producto. Ejemplos de productos que tienen composiciones de fragancias incluyen, pero no se limitan a perfumes, jabones, repelentes de insectos e insecticidas, detergentes, agentes de limpieza domésticos, ambientadores, aerosoles para habitaciones, pomanders, velas, cosméticos, aguas de tocador, lociones para antes y después del afeitado, polvos de talco, productos para el cuidado del cabello, desodorantes corporales, antitranspirantes y arena para mascotas.
Como se usa en este documento, la expresión "composición de sabor" significa una mezcla de ingredientes de sabor, incluyendo sustancias auxiliares si se desea, disuelta en un disolvente adecuado o mezclada con un sustrato en polvo usado para proporcionar un sabor deseado a un producto. Ejemplos de productos que tienen composiciones de sabor incluyen, pero no se limitan a, productos de higiene dental como enjuagues bucales, pasta de dientes, hilo dental y refrescantes del aliento, medicamentos administrados por vía oral que incluyen líquidos, tabletas o cápsulas y productos alimenticios.
Ingredientes de fragancia y sabor y mezclas de ingredientes de fragancia y sabor que se pueden usar en combinación con el compuesto descrito para la fabricación de composiciones de fragancia y sabor incluyen, pero no se limitan a productos naturales que incluyen extractos, productos animales y aceites esenciales, absolutos, resinoides, resinas y concretos, y materiales sintéticos de fragancias que incluyen, pero no se limitan a alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos, ésteres, acetales, fenoles, éteres, lactonas, furanoscetales, nitrilos, ácidos e hidrocarburos, incluyendo tanto compuestos saturados como insaturados y compuestos carbocíclicos y heterocíclicos alifáticos, y productos animales. Como se usa en este documento, las expresiones "ingrediente de fragancia" e "ingrediente de sabor" se refieren a ingredientes distintos del diacetato de neopentilglicol. La divulgación está dirigida al diacetato de neopentilglicol, también denominado en el presente documento "el compuesto", como un compuesto que tiene propiedades deseables de sabor y fragancia, de modo que puede considerarse su uso como un nuevo ingrediente de sabor y fragancia. Para mayor claridad, se hace referencia al neopentilglicol por su nombre o por el "compuesto" de la solicitud para diferenciarlo de los ingredientes de fragancia y sabor conocidos utilizados en las composiciones de sabor y fragancia.
Ejemplos de ésteres que pueden usarse en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a ésteres de ácido acrílico (metilo, etilo, etc.), ésteres de ácido acetoacético (metilo, etilo, etc.), ésteres de ácido anísico (metílico, etílico, etc.), ésteres de ácido benzoico (alílico, isoamílico, etílico, geranílico, linalílico, feniletílico, hexílico, cis-3-hexenílico, bencílico, metílico, etc.), ésteres de ácido antranílico (cinaílico, cis-3hexenílico, metílico, etílico, linalílico, isobutílico, etc.), ásteres de ácido N-metilantranílico (metílico, etílico, etc.), ásteres de ácido isovalárico (amílico, alílico, isoamílico, isobutílico, isopropílico, etílico, octílico, geranílico, ciclohexílico, citronelílico, terpenílico, linalílico, cinamílico, feniletílico, butílico, propílico, hexílico, bencílico, metílico, rodinílico, etc.), ásteres de ácido isobutírico (isoamílico, geranílico, citronelílico, terpenílico, cinamílico, octílico, nelílico, feniletílico, fenilpropílico, fenoxietílico, butílico, propílico, isopropílico, hexílico, bencílico, metílico, etílico, linalílico, rodinílico, etc.), ásteres de ácido undecilánico (alílico, isoamílico, butílico, etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido octanoico (alílico, isoamílico, etílico, octílico, hexílico, butílico, metílico, linalílico, etc.), ásteres de ácido octenoico (metílico, etílico, etc.), ásteres de ácido octinocarboxílico (metílico, etílico, etc.), ásteres de ácido caproico (alílico, amílico, isoamílico, metílico, etílico, isobutílico, propílico, hexílico, cis-3-hexenílico, trans-2-hexenílico, linalílico, geranílico, ciclohexílico, etc.) , ásteres de ácido hexenoico (metílico, etílico, etc.), ásteres de ácido valárico (amílico, isopropílico, isobutílico, etílico, cis-3-hexenílico, trans-2-hexenílico, cinamílico, feniletílico, metílico, etc.), ásteres de ácido fórmico (anisílico, isoamílico, isopropílico, etílico, octílico, geranílico, citronelílico, cinamílico, ciclohexílico, terpenílico, feniletílico, butílico, propílico, hexílico, cis-3-hexenílico, bencílico, linalílico, rodinílico, etc.), ásteres de ácido crotónico (isobutílico, etílico, ciclohexílico, etc.), ásteres de ácido cinámico (alílico, etílico, metílico, isopropílico, propílico, 3-fenilpropílico, bencílico, ciclohexílico, metílico, etc.), ásteres de ácido succínico (monometílico, dietílico, dimetílico, etc.), ásteres de ácido acático (anisílico, amílico, a-amilcinamílico, isoamílico, isobutílico, isopropílico, isobornílico, isoeugenílico, eugenílico, 2-etilbutílico, etílico, 3-octílico, p-cresílico, o-cresílico, geranílico, a- o p-santalílico, ciclohexílico, ciclonerílico, dihidrocuminílico, dimetil bencil carbinílico, cinamílico, estirelílico, decílico, dodecílico, terpenílico, guainílico, nerílico, nonílico, feniletílico, fenilpropílico, butílico, furfurílico, propílico, hexílico, cis-3-hexenílico, trans-2-hexenílico, cis-3-nonenílico, cis-6-noneílico, cis-3-cis-6-nonadienílico, 3-metil-2-butenílico, heptílico, bencílico, bornílico, mircenílico, dihidromircenílico, miránílico, metílico, 2-metilbutílico, mentílico, linalílico, rodinílico, etc.), ásteres de ácido salicílico (alílico, isoamílico, fenílico, feniletílico, bencílico, etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido ciclohexilalcanoico (ciclohexilacetato de etilo, ciclohexilpropionato de alilo, ciclohexilbutirato de alilo, ciclohexilhexanoato de alilo, ciclohexalildecanoato de alilo, ciclohexilvalerato de alilo, etc. ), ásteres de ácido esteárico (etílico, propílico, butílico, etc.), ásteres de ácido sebácico (dietílico, dimetílico, etc.), ásteres de ácido decanoico (isoamílico, etílico, butílico, metílico, etc.), ásteres de ácido dodecanoico (isoamílico, etílico, butílico, etc.), ásteres de ácido láctico (isoamílico, etílico, butílico, etc.), ásteres de ácido nonanoico (etílico, feniletílico, metílico, etc.), ásteres de ácido nonenoico (alílico, etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido hidroxihexanoico (etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido fenilacático (isoamílico, isobutílico, etílico, geranílico, citronelílico, cis-3-hexenílico, metílico, etc.), ásteres de cido fenoxiacático (alílico, etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido furanocarboxílico (furanocarboxilato de etilo, furanocarboxilato de metilo, furanocarboxilato de hexilo, diacetateropionato de isobutil furanoopentil glicol, etc.), ásteres de ácido propiónico (anisílico, alílico, etílico, amílico, isoamílico, propílico, butílico, isobutílico, isopropílico, bencílico, geranílico, ciclohexílico, citronelílico, cinamílico, tetrahidrofurfurílico, triciclodecenílico, heptílico, bornílico, metílico, mentílico, linalílico, terpenílico, a-metilpropionílico, p-metilpropionílico, etc.) ásteres de ácido heptanoico (alílico, etílico, octílico, propílico, metílico, etc.), ásteres de ácido heptinocarboxílico (alílico, etílico, propílico, metílico, etc.), ásteres de ácido mirístico (isopropílico, etílico, metílico, etc.), ásteres de ácido fenilglicídico (fenilglicidato de etilo, 3-metilfenilglicidato de etilo, p-metil-pfenilglicidato de etilo, etc.), ásteres de ácido 2-metilbutírico (metílico, etílico, octílico, feniletílico, butílico, hexílico, bencílico, etc.), ásteres de ácido 3-metilbutírico (metílico, etílico, etc.), ásteres de ácido butírico (anisílico, amílico, alílico, isoamílico, metílico, etílico, propílico, octílico, guainílico, linalílico, geranílico, ciclohexílico, citronelílico, cinamílico, nelílico, terpenílico, fenilpropílico, p-feniletílico, butílico, hexílico, cis-3-hexenílico, trans-2-hexenílico, bencílico, rodinílico, etc.) y ásteres de ácido hidroxibutírico (metílico, etílico, mentílico o similares de ásteres de ácido 3-hidroxibutírico).
Ejemplos de alcoholes que pueden usarse en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a alcoholes alifáticos (alcohol isoamílico, 2-etilhexanol, 1-octanol, 3-octanol, 1-octeno-3-ol, 1-decanol, 1-dodecanol, 2,6-nonadienol, nonanol, 2-nonanol, cis-6-nonenol, trans-2, cis-6-nonadienol, cis-3, cis-6-nonadienol, butanol, hexanol, cis-3-hexenol, trans-2-hexenol, 1-undecanol, heptanol, 2-heptanol, 3-metil-1-pentanol, etc.); alcoholes terpánicos (borneol, isoborneol, carveol, geraniol, a- o p-santalol, citronelol, 4-tujanol, terpineol, 4-terpineol, nerol, mircenol, mirtenol, dihidromircenol, tetrahidromircenol, nerolidol, hidroxicitronelol, farnesol, alcohol perílico, rodinol, linalool, etc.); y alcoholes aromáticos (alcohol anísico, alcohol a-amilcinámico, isopropilbencilcarbinol, carvacrol, alcohol de comino, dimetilbencilcarbinol, alcohol cinámico, alcohol fenil alílico, feniletilcarbinol, alcohol p-feniletílico, alcohol 3-fenilpropílico, alcohol bencílico, etc.).
Ejemplos de aldehídos que se pueden usar en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a aldehídos alifáticos (acetaldehído, octanal, nonanal, decanal, undecanal, 2,6-dimetil-5-heptanal, 3,5,5-trimetilhexanal, cis-3, cis-6-nonadienal, trans-2, cis-6-nonadienal, valeraldehído, propanal, isopropanal, hexanal, trans-2-hexenal, cis-3-hexenal, 2-pentenal, dodecanal, tetradecanal, trans-4-decenal, trans-2-tridecenal, trans-2-dodecenal, trans-2-undecenal, 2,4-hexadienal, cis-6-nonenal, trans-2-nonenal, 2-metilbutanal, etc.); aldehídos aromáticos (aldehído anísico, aldehído a-amilcinámico, aldehído a-metilcinámico, aldehído ciclamen, p-isopropilfenilacetaldehído, etilvainillina, aldehído cumínico, aldehído salicílico, aldehído cinámico, o-, m- o ptolilaldehído, vainillina, piperonal, fenilacetaldehído, heliotropina, benzaldehído, 4-metil-2-fenil-2-pentenal, aldehído p-metoxicinámico, p-metoxibenzaldehído, etc.); y aldehídos terpánicos (geranial, citral, citronelal, a-sinensal, psinensal, perilaldehído, hidroxicitronelal, tetrahidrocitral, mirtenal, ciclocitral, isociclocitral, citroneliloxiacetaldehído, neral, a-metilencitronelal, miracaldehído, vernaldehído, safranal, etc.).
Ejemplos de cetonas que pueden usarse en las composiciones de fragancias y sabores de la solicitud incluyen, pero no se limitan a cetonas cíclicas (1-acetil-3,3-dimetil-1-ciclohexeno, cis-jasmona, a-, p- o Y-irona, etil maltol, cicloteno, dihidronootkatona, 3,4-dimetil-1,2-ciclopentadiona, sotolon, a-, p-, y- o 5-damascona, a-, p- o Y-damascenona, nootkatona, 2-sec.-butilciclohexanona, maltol, a-, p- o Y-ionona, a-, p- o Y-metilionona, a-, p- o Y-isometilionona, furaneol, alcanfor, etc.); cetonas aromáticas (acetonaftona, acetofenona, anisilidenacetona, cetona de frambuesa, pmetil acetofenona, anisilacetona, p-metoxiacetofenona, etc.); y cetonas de cadena (diacetil, 2-nonanona, diacetil, 2-heptanona, 2,3-heptanodiona, 2-pentanona, metil amil cetona, metil nonil cetona, p-metil naftil cetona, metil heptanona, 3-heptanona, 4-heptanona, 3-octanona, 2,3-hexanodiona, 2-undecanona, dimetiloctenona, 6-metil-5-hepten-2-ona, etc.).
Ejemplos de acetales que se pueden usar en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a acetaldehído dietil acetal, acetaldehído diamil acetal, acetaldehído dihexil acetal, acetaldehído propilenglicol acetal, acetaldehído etil cis-3-hexenil acetal, benzaldehído glicerina acetal, benzaldehído propilenglicol acetal, citral dimetil acetal, citral dietil acetal, citral propilenglicol acetal, citral etilenglicol acetal, fenilacetaldehído dimetil acetal, citronelil metil acetal, acetaldehído feniletilpropil acetal, hexanal dimetil acetal, hexanal dihexil. Hexanal propilenglicol acetal, trans-2-hexenal dietil acetal, trans-2-hexenal propilenglicol acetal, cis-3-hexenal dietil acetal, heptanal dietil acetal, heptanal etilenglicol acetal, octanal dimetil acetal, nonanal dimetil acetal, decanal dimetil acetal, decanal dietil acetal, 2-metilundecanal dimetil acetal, citronelal dimetil acetal, Ambersage (fabricado por Givaudan), acetoacetato de etilo, etilenglicol acetal y 2-fenilpropanal dimetil acetal.
Ejemplos de fenoles que pueden usarse en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a eugenol, isoeugenol, 2-metoxi-4-vinilfenol, timol, carvacrol, guayacol y chavicol y vainillina.
Ejemplos de éteres que se pueden usar en las composiciones de sabores y fragancias de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a anetol, 1,4-cineol, dibencil éter, óxido de linalol, óxido de limoneno, óxido de nerol, óxido de rosa, metil isoeugenol, metil chavicol, isoamil fenil etil éter, p-naftil metil éter, fenil propil éter, p-cresil metil éter, vanilil butil éter, a-terpinil metil éter, citronelil etil éter, geranil etil éter, rosefurano, teaspirano, decilmetil éter y metilfenil metil éter.
Ejemplos de lactonas que pueden usarse en las composiciones de sabores y fragancias de la solicitud incluyen, pero no se limitan a y- o 5-decalactona, Y-heptalactona, Y-nonalactona, y- o 5-hexilactona, y- o 5 -octalactona, y- o 5-undecalactona, 5-dodecalactona, 5-2-decenolactona, metil lactona, ácido 5-hidroxi-8-undecenoico 5-lactona, jazmín lactona, mentalactona, dihidrocumarina, octahidrocumarina y 6-metilcumarina.
Ejemplos de furanos que pueden usarse en las composiciones de sabores y fragancias de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a furano, 2-metilfurano, 3-metilfurano, 2-etilfurano, 2,5-dietiltetrahidrofurano, 3-hidroxi-2-metiltetrahidrofurano, 2-(metoximetil)furano, 2,3-dihidrofurano, furfural, 5-metilfurfural, 3-(2-furil)-2-metil-2-propenal, 5-(hidroximetil)furfural, 2,5-dimetil-4-hidroxi-3(2H)-furanona (furaneol), 4,5-dimetil-3-hidroxi-2(5H)-furanona (sotolon), 2-etil-4-hidroxi-5-metil-3(2H)-furanona (homofuraneol), 5-etil-3-hidroxi-4-metil-2(5H)-furanona (homosotolon), 3-metil-1,2-ciclopentanodiona (cicloteno), 2(5H)-furanona, 4-metil-2(5H)-furanona, 5-metil-2(5H)-furanona, 2-metil-3(2H)-furanona, 5-metil-3(2H)-furanona, 2-acetilfuranona, 2-acetil-5-metilfurano, alcohol furfurílico, 2-furanocarboxilato de metilo, 2-furanocarboxilato de etilo y acetato de furfurilo.
Ejemplos de hidrocarburos que se pueden usar en las composiciones de sabores y fragancias de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a a- o p-bisaboleno, p-cariofileno, p-cimeno, terpineno, terpinoleno, cadineno, cedreno, longifoleno, farneseno, limoneno, ocimeno, mirceno, a- o p-pineno, 1,3,5-undecatrieno y valenceno.
Ejemplos de ácidos que pueden usarse en las composiciones de sabores y fragancias de la presente solicitud incluyen, pero no se limitan a ácido geránico, ácido dodecanoico, ácido mirístico, ácido esteárico, ácido láctico, ácido fenilacético, ácido pirúvico, ácido trans-2-metil-2-pentenoico, ácido 2-metil-cis-3-pentenoico, ácido 2-metil-4-pentenoico y ácido ciclohexanocarboxílico.
Las composiciones de fragancias y sabores de la solicitud pueden comprender uno o más extractos o aceites naturales que incluyen, pero no se limitan a anís, naranja, limón, lima, mandarina, petitgrain, bergamota, bálsamo de limón, pomelo, elemi, olibanum, limoncillo, neroli, mejorana, raíz de angélica, anís estrellado, albahaca, laurel, cálamo, manzanilla, alcaravea, cardamomo, casia, canela, pimienta, perilla, ciprés, orégano, cascarilla, jengibre, perejil, aguja de pino, salvia, hisopo, árbol de té, mostaza, rábano picante, salvia, clavo, coñac, cilantro, estragón, eucalipto, hinojo, madera de guayaco, eneldo, cajeput, epazote, pimiento morrón, enebro, fenogreco, ajo, laurel, macis, mirra, nuez moscada, picea, geranio, citronela, lavanda, lavandina, palmarosa, rosa, romero, sándalo, musgo de roble, cedro, vetiver, linaloe, palisandro, pachulí, ládano, comino, tomillo, ylang ylang, abedul, pimiento, apio, bálsamo de tolu, arbusto de retama, siempreviva, benjuí, jazmín, casia, nardo, reseda, caléndula, mimosa, opoponax, orris, vainilla y regaliz. Cada uno de estos extractos o aceites naturales comprende una mezcla compleja de compuestos químicos, que pueden incluir los compuestos descritos anteriormente. Pueden aislarse ingredientes de fragancia adicionales de productos naturales, por ejemplo, geraniol y citronelal pueden aislarse del aceite de citronela, citral puede aislarse del aceite de hierba de limón, eugenol puede aislarse del aceite de clavo y linalol puede aislarse del aceite de palo de rosa. Los productos animales utilizados en las composiciones de fragancias incluyen, pero no se limitan a almizcle, ámbar gris, algalia y castóreo. Los ingredientes naturales descritos en el presente documento también se pueden producir sintéticamente, y pueden incluir los compuestos descritos en el presente documento, y se pueden usar como ingredientes de fragancia y/o sabor en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud.
Ejemplos de ingredientes de fragancias usados en perfumes, ambientadores, detergentes para ropa, arena para mascotas, productos de limpieza, jabones líquidos y en pastilla, champús y acondicionadores, cosméticos, desodorantes y productos para la higiene personal incluyen, pero no se limitan a aldehído hexilcinámico; aldehído amilcinámico; salicilato de amilo; salicilato de hexilo; terpineol; 3,7-dimetil-cis-2,6-octadien-1-ol; 2,6-dimetil-2-octanol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 3,7-dimetil-3-octanol; 3,7-dimetil-trans-2,6-octadien-1-ol; 3,7-dimetil-6-octen-1-ol; 3,7-dimetil-1 -octanol; 2-metil-3-(para-terc.-butilfenil)-propionaldehído; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1 -carboxaldehído; propionato de triciclodecenilo; acetato de triciclodecenilo; anisaldehído; 2-metil-2-(para-isopropilfenil)-propionaldehído; glicidato de etil-3-metil-3-fenilo; 4-(para-hidroxifenil)-butan-2-ona; 1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; para-metoxiacetofenona; para-metoxi-alfa-fenilpropeno; carboxilato de metil-2-n-hexil-3-oxociclopentano; undecalactona gamma, geraniol; acetato de geranilo; linalool; acetato de linalilo; tetrahidrolinalool; citronelol; acetato de citronelilo; dihidromircenol; acetato de dihidromircenilo; tetrahidromircenol; acetato de terpinilo; nopol; acetato de nopilo; 2-feniletanol; acetato de 2-feniletilo; alcohol bencílico; acetato de bencilo; salicilato de bencilo; benzoato de bencilo; acetato de estiralilo; dimetilbencilcarbinol; acetato de triclorometilfenilcarbinilmetilfenilcarbinilo; acetato de isononilo; acetato de vetiverilo; vetiverol; 2-metil-3-(p-terc.-butilfenil)-propanal; 2-metil-3-(p-isopropilfenil)-propanal; 3-(p-terc.-butilfenil)-propanal; 4-(4-metil-3-pentenil)-3-ciclohexenocarbaldehído; 4-acetoxi-3-pentiltetrahidropirano; dihidrojasmonato de metilo; 2-n-heptilciclopentanona; 3-metil-2-pentil-ciclopentanona; n-decanal; n-dodecanal; 9-decenol-1; isobutirato de fenoxietilo; fenilacetaldehído dimetilacetal; fenilacetaldehído dietilacetal; geranonitrilo; citronelonitrilo; cedril acetal; 3-isocanfilciclohexanol; cedril metiléter; isolongifolanona; nitrilo de aubepina; aubepina; heliotropina; eugenol; vainilina; óxido de difenilo; hidroxicitronelal iononas; metil iononas; isometil iononas; ironas; cis-3-hexenol y ésteres del mismo; fragancias de almizcle de indano; fragancias de almizcle de tetralina; fragancias de almizcle de isocromano; cetonas macrocíclicas; fragancias de almizcle de macrolactona; y brasilato de etileno.
Los ingredientes de fragancia y sabor en una fragancia o composición de sabor de un producto dado se seleccionan basándose en el uso previsto del producto y el aroma deseado del producto. Por ejemplo, los ingredientes saborizantes usados en pasta de dientes, enjuagues bucales y productos de higiene dental se seleccionan para impartir "frescura" e incluyen, pero no se limitan a aceite de menta verde, aceite de menta, aceite de anís estrellado, aceite de limón y mentol.
Pueden usarse composiciones de sabores para enmascarar el sabor desagradable de la medicación administrada por vía oral. Por ejemplo, si un medicamento es salado, se puede usar una composición de sabor que tenga sabor a canela, frambuesa, naranja, arce, caramelo o glicirriza (regaliz) para enmascarar el sabor. Si el medicamento es demasiado dulce, una composición de sabor que tenga un sabor a bayas, vainilla o acacia puede hacer que el medicamento sea más apetecible. En el caso de la medicación de sabor amargo, se pueden usar composiciones de sabor que tengan sabores de cacao, chocolate-menta, cereza silvestre, nuez, glicirriza (regaliz) y eriodictyon, mientras que las medicaciones agrias se pueden mejorar con composiciones de sabor que tienen sabor a fruta, cítricos, o sabores de cereza. Estos sabores pueden ser proporcionados por los ingredientes saborizantes naturales o sintéticos discutidos en este documento.
Ejemplos de ingredientes saborizantes utilizados en composiciones de sabores para productos alimenticios incluyen, pero no se limitan a glucosil esteviol glucósidos, isomentoles, ácidos carbonotoicos, cassyrano, 1,5-octadien-3-ol, 2-mercaptoheptan-4-ol, 3-(metiltio)decanal, (4Z,7Z)-trideca-4,7-dienal, aceite de persicaria odorata, extracto de hojas de amacha, ácido glutamil-2-aminobutírico, ácido glutamil-2-aminobutírico, glutamil-norvalil-glicina, 0 glutamilnorvalina, N1-(2,3-dimetoxibencil)-N2-(2-(piridin-2-il)etil)oxalamida, 1-(2-hidroxi-4-metilciclohexil)etanona, aceite de lima mexicana, aceite de lima persa, 6-metoxi-2,6-dimetilheptanal, 3,5-undecadien-2-ona, 2,5-undecadien-1-ol, trietiltialdina. 4-metilvalerato de 4-metilpentilo, (R)-N-(1-metoxi-4-metilpentan-2-il)-3,4-dimetilbenzamida, N-acetilglutamato, 1,3-propanodiol, extracto de pimienta de Sichuan, extracto de Tasmannia lanceolata, aceite de Mentha longifolia, destilado de mangostán, 3-(2-hidroxifenil)propanoato de etilo, 1-ciclopropanometil-4-metoxibenceno, tioisobutirato de prenilo, tioisovalerato de prenilo, matairesinol, esteviósido, 1-(2,4-dihidroxifenil)-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propan-1-ona, 5-formiloxidecanoato de etilo, éster etílico del ácido 3-[3-(2-isopropil-5-metilciclohexil)ureido]butírico, 2-isopropil-4-metil-3-tiazolina, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, 5-mercapto-5-metil-3-hexanona, aceite de limón Meyer, extracto de glicósido de teviol, stevia rebaudiana, rebaudiósido A 60%, rubescenamina, ácido 4-amino-5-(3-(isopropilamino)-2,2-dimetil-3-oxopropoxi)-2-metilquinolina-3-carboxílico, 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1 -il)pent-4-en-2-ol, (1-metil-2-(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-ilmetil)ciclopropil)metanol, aceite de erospicata y aceite de menta rizada. Véase L. J. Marnett et al., GRAS Flavoring Substances 26, Food Technology, 44-45 (2013).
En un aspecto, se proporciona una composición de fragancia que comprende diacetato de neopentilglicol. En algunas realizaciones, la composición de fragancia puede comprender, además, uno o más aditivos, uno o más ingredientes de fragancia o una combinación de los mismos.
De acuerdo con realizaciones, se proporciona un producto que comprende una composición de fragancia en la que la composición de fragancia comprende diacetato de neopentilglicol. En algunas realizaciones, el producto puede contener una sustancia adicional, que incluye, pero no se limita a un excipiente o un tampón.
La cantidad de una fragancia o ingrediente de sabor dado en una composición de fragancia o sabor no se puede describir categóricamente, porque varía según el tipo de producto que se esté perfumando o saboreando, el uso previsto del producto y el aroma y/o sabor deseado del producto. La cantidad de un ingrediente de fragancia o sabor en una composición de fragancia o sabor está normalmente en el intervalo de aproximadamente 1% a aproximadamente 99% en masa de la composición de fragancia. Cuando la cantidad del ingrediente es demasiado pequeña, es posible que no se obtenga una intensidad suficiente del aroma o sabor. Además, cuando la cantidad del ingrediente es demasiado grande, puede ser necesaria una cantidad mayor del agente o agentes necesarios para solubilizar el ingrediente, lo que a su vez puede reducir las propiedades aromáticas o de sabor deseadas del producto final al inhibir la volatilización u otros mecanismos por los cuales se dispersa el sabor o la fragancia cuando se usa o consume el producto. Por lo tanto, la cantidad de cada uno de los ingredientes de fragancia y sabor en una fragancia o composición de sabor dada debe seleccionarse en función de las características aromáticas y/o de sabor del ingrediente seleccionado, la composición general del producto y el aroma y/o el efecto de sabor deseado.
Se pueden usar aditivos en las composiciones de sabores y fragancias de la solicitud. Aditivos que pueden usarse incluyen, pero no se limitan a disolventes y tensioactivos. Se seleccionarán otros aditivos de composición de fragancias y sabores de acuerdo con el uso pretendido de la composición.
Los disolventes, por ejemplo, disolventes orgánicos solubles en agua, que se pueden usar en las composiciones de sabores y fragancias de la solicitud incluyen, pero no se limitan a etanol, propanol, isopropanol, butanol, 3-metoxi-3-metil-1-butanol, alcohol bencílico, etilcarbitol (monoetil éter de dietilenglicol), etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol, glicerina, monometil éter de etilenglicol, monometil éter de propilenglicol, monoetil éter de propilenglicol y monometil éter de dipropilenglicol. Estos disolventes solubles en agua pueden usarse solos o en combinación. El contenido de disolvente orgánico soluble en agua en las composiciones de la solicitud puede determinarse de acuerdo con las propiedades deseadas de la composición, y normalmente es de aproximadamente 1% a aproximadamente 99% en masa. En una realización, el contenido del disolvente soluble en agua es de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% en masa, de aproximadamente 5% a aproximadamente 15% en masa, de aproximadamente 10% a aproximadamente 20% en masa, de aproximadamente 15% a aproximadamente 25% en masa, de aproximadamente 20% a aproximadamente 30% en masa, de aproximadamente 25% a aproximadamente 35% en masa, de aproximadamente 30% a aproximadamente 40% en masa, de aproximadamente 35% a aproximadamente 45% en masa, de aproximadamente 40% a aproximadamente 50% en masa, de aproximadamente 45% a aproximadamente 55% en masa, de aproximadamente 50% a aproximadamente 60% en masa, de aproximadamente 55% a aproximadamente 65% en masa, de aproximadamente 60% a aproximadamente 70% en masa, de aproximadamente 75% a aproximadamente 85% en masa, de aproximadamente 80% a aproximadamente 90% en masa, de aproximadamente 85% a aproximadamente 95% en masa, de aproximadamente 90% a aproximadamente 99% en masa o de aproximadamente 95% a aproximadamente 99% en masa. En una realización, el contenido de disolvente soluble en agua es 99% en masa, 98% en masa, 97% en masa, 96% en masa, 95% en masa, 94% en masa, 93% en masa, 92% en masa, 91% en masa, 90% en masa, 85% en masa, 80% en masa, 75% en masa, 70% en masa, 65% en masa, 60% en masa, 55% en masa, 50% en masa, 45% en masa, 40% en masa, 35% en masa, 30% en masa, 25% en masa, 20% en masa, 15% en masa, 10% en masa, 9% en masa, 8% en masa, 7% en masa, 6% en masa, 5% en masa, 4% en masa, 3% en masa, 2% en masa o 1% en masa.
Disolventes orgánicos solubles en aceite que se pueden usar con las composiciones de sabores y fragancias de la solicitud incluyen, pero no se limitan a isoparafina, parafina, limoneno, pineno, citrato de trietilo, benzoato de bencilo, miristato de isopropilo, triacetina y silicio.
Disolventes preferidos incluyen, pero no se limitan a citrato de trietilo, triacetina, glicerol, etanol, agua, triglicéridos, ceras líquidas, derivados de propilenglicol y derivados de etilenglicol.
Las composiciones de sabores y fragancias de la presente solicitud se pueden usar en combinación con otras sustancias, que incluyen, pero no se limitan a agentes secuestrantes, conservantes, antioxidantes, desodorantes, agentes de esterilización, absorbentes de ultravioleta, ajustadores del pH, componentes insecticidas, componentes para la protección contra insectos, repelentes de insectos, colorantes, excipientes y tampones. Las sustancias utilizadas en, o además de las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud pueden ser determinadas por el producto en el que se incluye la composición. Cuando la sustancia se usa en una composición de sabor o fragancia, puede ser un aditivo. Cuando la sustancia se usa junto con una composición de sabor o fragancia, puede considerarse como parte de una composición de producto que comprende una composición de fragancia o sabor.
Excipientes que se pueden usar en las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud pueden variar dependiendo del uso del producto pretendido y de su composición global. En algunos casos, el excipiente puede incluirse en la composición de fragancia o sabor o, alternativamente, puede ser independiente de la composición. Excipientes usados en o con composiciones de sabores de una medicación administrada por vía oral incluyen, pero no se limitan a, recubrimientos de tabletas, tales como éter de celulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, polímero sintético, goma laca, zeína de proteína de maíz u otros polisacáridos, y gelatina. En la arena para mascotas se puede usar un excipiente sólido compuesto de agentes celulósicos o que contienen clorofila u otros materiales. Por el contrario, los excipientes cosméticos pueden incluir, pero no se limitan a carbopol 940 ETD, trietanolamina, agua purificada, glicerina, imidazolidinil urea, EDTA, poli(alcohol vinílico), metil parabenos fenoxietanol 0, alcohol etílico 1, cocoato de peg 7 glicerilo , glicéridos caproicos de peg 6 triglicerilo, acemulogar LAM V, miristato de isopropilo, tegosoft CT, goma de xantana, sepicida CL, poliquaternum 7 y aceites de vaselina. Excipientes adicionales adecuados para su uso con o en una composición de sabor y/o fragancia para un producto dado serán seleccionados fácilmente por los expertos en la técnica.
Tampones que se pueden usar con las composiciones de fragancias y sabores de la presente solicitud pueden variar dependiendo del uso del producto pretendido y de su composición general. En algunos casos, el tampón puede incluirse en la composición de fragancia o sabor o, alternativamente, puede ser independiente de la composición. Ejemplos de tampones que se pueden usar en o con las composiciones de fragancias y sabores de la solicitud incluyen, pero no se limitan a, citratos, acetatos y fosfatos. Por ejemplo, el citrato trisódico se puede usar como un sabor o como un conservante, y se sabe que imparte acidez a un sabor, pero también actúa como tampón. El citrato trisódico es un ingrediente en una diversidad de refrescos y otras bebidas, así como en mezclas de bebidas y salchichas. En productos cosméticos, se pueden utilizar hidrógeno-fosfato disódico, dihidrógeno-fosfato de potasio, hidrógeno-fosfato disódico y ácido cítrico para tamponar el pH del producto. En la pasta dentífrica se pueden usar carbonato cálcico y/o fosfato dicálcico como tampones de pH. Los expertos ordinarios en la técnica seleccionarán fácilmente tampones adicionales adecuados para uso con o en una composición de sabor y/o fragancia para un producto dado.
Las composiciones de fragancias y sabores de la solicitud pueden contener diacetato de neopentilglicol en un intervalo de concentraciones, por ejemplo, en una realización, de aproximadamente 0,0005% a aproximadamente 99,9% en masa de diacetato de neopentilglicol con aproximadamente 99,9995% a aproximadamente 0,1% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 0,5% a aproximadamente 50% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 99,5% a aproximadamente 50% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 99,5% a aproximadamente 90% en masa de uno o más aditivos y/o ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 10% a aproximadamente 20% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 90% a aproximadamente 80% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende de aproximadamente 20% a aproximadamente 30% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 80% a aproximadamente 70% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 30% a aproximadamente 40% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 70% a aproximadamente 60% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 40% a aproximadamente 50% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 60% a aproximadamente 50% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 50% a aproximadamente 60% en masa de diacetato de neopentilglicol se puede combinar con aproximadamente 50% a aproximadamente 40% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 60% a aproximadamente 70% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 40% a aproximadamente 30% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 70% a aproximadamente 80% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 30% a aproximadamente 20% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 80% a aproximadamente 90% en masa de diacetato de neopentilglicol se puede combinar con aproximadamente 20% a aproximadamente 10% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 85% a aproximadamente 95% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 15% a aproximadamente 5% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 90% a aproximadamente 99,5% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 10% a aproximadamente 0,5% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 90% a aproximadamente 98% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 10% a aproximadamente 8% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores. En una realización, una composición de fragancia o sabor que comprende aproximadamente 90% a aproximadamente 95% en masa de diacetato de neopentilglicol puede combinarse con aproximadamente 10% a aproximadamente 5% en masa de uno o más aditivos y/u otros ingredientes de fragancias o sabores.
La función y las ventajas de estas y otras realizaciones se entenderán más completamente a partir de los siguientes ejemplos no limitantes. Los ejemplos están destinados a ser de naturaleza ilustrativa y no deben considerarse como limitantes del alcance de las realizaciones discutidas en el presente documento.
Ejemplos
Ejemplo de Referencia 1: Síntesis de diacetato de neopentilglicol
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0002
Se añadió lentamente anhídrido acético en el transcurso de 20 minutos a una solución en agitación de neopentilglicol (0,25 mol), N,N'-dimetilaminopiridina (0,0075 mol) y tertrahidrofurano (100 ml). Se observó una exotermia. La mezcla de reacción se agitó durante la noche. GCMS reveló la conversión completa del material de partida en el producto deseado. Se añadieron lentamente 20 ml de agua a la mezcla de reacción y luego la mezcla se colocó en un evaporador rotatorio a presión reducida para eliminar el disolvente de tetrahidrofurano. El líquido resultante se disolvió en acetato de etilo (200 ml), se lavó con solución acuosa al 10% en peso.de carbonato de sodio (200 ml), seguido de un lavado con salmuera (200 ml). A continuación, se eliminó el acetato de etilo en el evaporador rotatorio a presión reducida para dar 48 g de producto bruto. A continuación, se destiló el producto bruto a 1,27 mbar y 65°C. Se recogieron 3,3 g de producto en la primera fracción, 14,5 g en la segunda fracción y 14,6 g en la tercera fracción. Se encontró que la segunda y tercera fracciones tenían una pureza muy alta (> 99% por GC-FID), suficiente para la evaluación sensorial. La Figura 1 muestra el análisis de la pureza del diacetato de neopentilglicol preparado por el método descrito en este documento.
El espectro de 1H RMN (400 MHz, CDCh ) de diacetato de neopentilglicol preparado por el método descrito en este documento tiene valores de desplazamiento químico (en ppm) para picos a: 5 0,96 (d, J = 0,8 Hz, 6H, -CH3), 2,06 (m, J = 0,8 Hz, 6H, -CH3), 3,87 (s, 4H, -CH2-).
La Figura 2 muestra el espectro de 13C RMN (125 MHz, CDCL) del diacetato de neopentilglicol, preparado mediante el método descrito en este documento. Los valores de desplazamiento químico (en ppm) de los picos del espectro son: 520,7 (2C, R-CH3), 21,6 (2C, -CO-CH3), 34,4 (1C, C), 69,0 (2C, C-CH2-O) y 170,8 (2C, -C= O).
Ejemplo de Referencia 2: Calibración del Cromatógrafo de Gases para la Detección de Olores
Los umbrales de detección de olores se pueden determinar utilizando un cromatógrafo de gases. El cromatógrafo de gases está calibrado para permitir la determinación del volumen exacto de material inyectado mediante la jeringa, la relación de división precisa y la respuesta de hidrocarburos utilizando un patrón de hidrocarburos de concentración conocida y distribución de longitud de cadena. Se mide el caudal de aire y se calcula el volumen de la muestra basándose en la duración supuesta de una inhalación humana de 12 segundos. Dado que la concentración precisa en el detector en cualquier momento puede determinarse como se describió anteriormente, se puede calcular la masa por volumen inhalado y, por lo tanto, la concentración de material ensayado. Para determinar si un material tiene un umbral de olor detectable por debajo de 50 ppb, las soluciones se administran al puerto de aspiración a una concentración calculada utilizando el método descrito anteriormente. Posteriormente, un panelista olfatea el efluente del cromatógrafo de gases e identifica el tiempo de retención en el que se nota el olor. Los datos promediados de todos los panelistas proporcionan el umbral de notoriedad.
Se inyecta una cantidad calculada de analito en la columna del cromatógrafo de gases para lograr una concentración de 50 ppb en el detector. Los parámetros típicos del cromatógrafo de gases para determinar los umbrales de detección de olores mediante el método se enumeran a continuación.
• GC: 5890 Serie II con detector FID
• 7673 Muestreador automático
• Columna: J&W Scientific DB-1
• Longitud 30 metros DI 0,25 mm espesor de película 1 micra
• Método:
• Inyección dividida: relación de división 17/1
• Muestreador automático: 1,13 microlitros por inyección
• Flujo de columna: 1,10 mL/minuto
• Flujo de aire: 345 mL/minuto
• Temp. de entrada 245° C.
• Temp. del detector 285° C.
• Información de temperatura
• Temperatura inicial: 50° C.
• Tasa: 5 C/minuto
• Temperatura Final: 280° C.
• Tiempo Final: 6 minutos
• Supuestos principales:
(i) 12 segundos por inhalación
(ii) El aire de GC se agrega a la dilución de la muestra
Ejemplo 3: Análisis Olfativo de Diacetato de Neopentilglicol
Se tomaron muestras de diacetato de neopentilglicol acuoso preparado por el método del Ejemplo 1 en un secante de fragancias para evaluar el aroma del compuesto.
El diacetato de neopentilglicol se presentó por primera vez puro en un secante. Se encontró que tenía un aroma dulce y descrito como fresco, afrutado, resinoso y parecido a la mirra, con notas de grasa.
A continuación, se preparó una dilución al 10% en trietilcitrato de diacetato de neopentilglicol sintetizado por el método del Ejemplo 1 y se tomaron muestras en un papel secante. La dilución al 10% produjo un aroma positivo similar. La tenacidad del secante fue del orden de 5 a 10 horas.
El análisis olfativo de diacetato de neopentilglicol demostró que el compuesto se puede usar para impartir un aroma deseable a las composiciones de fragancias y sabores.
El término "aproximadamente", cuando se utiliza para describir una de las composiciones de la solicitud, se refiere a un porcentaje mencionado ± 5%, ± 4%, ± 3%, ± 2,5%, ± 2%, ± 1,5%, ± 1%, ± 0,75%, ± 0,5%, ± 0,25% o ± 0,1%. En una realización, el término "aproximadamente" se refiere a un porcentaje indicado ± 5%. Por ejemplo, "aproximadamente 50%" se refiere al intervalo de 45% a 55%. En una realización, el término "aproximadamente" se refiere a un porcentaje indicado ± 2,5%. En una realización, el término "aproximadamente" se refiere a un porcentaje indicado ± 1%. En una realización, el término "aproximadamente" se refiere a un porcentaje indicado ± 0,5%. En una realización, el término "aproximadamente" se refiere a un porcentaje indicado ± 0,1%.
Como se usa en el presente documento, las expresiones "por ejemplo", "tal como" o "que incluye" están destinadas a introducir ejemplos que aclaran aún más la materia objeto más general. Estos ejemplos se proporcionan únicamente como una ayuda para comprender la divulgación y no pretenden ser limitantes de modo alguno. Además, como se usa en el presente documento, los términos "puede", "opcional", "opcionalmente" o la expresión "puede opcionalmente" significar que la circunstancia descrita posteriormente puede ocurrir o no, de modo que la descripción incluye casos en los que ocurre la circunstancia y casos en los que no. Por ejemplo, la expresión "opcionalmente presente" significa que un objeto puede estar presente o no y, por tanto, la descripción incluye casos en los que el objeto está presente y casos en los que el objeto no está presente.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de fragancia que comprende diacetato de neopentilglicol.
2. La composición de fragancia de la reivindicación 1, en la que el diacetato de neopentilglicol imparte una fragancia a la composición de fragancia.
3. La composición de fragancia de la reivindicación 2, que comprende, además, uno o más aditivos, uno o más ingredientes de fragancia adicionales o una combinación de los mismos.
4. La composición de fragancia de la reivindicación 3, en la que la composición comprende, además, al menos un aditivo.
5. La composición de fragancia de la reivindicación 4, en la que el al menos un aditivo comprende un tensioactivo.
6. La composición de fragancia de la reivindicación 3, en la que la composición comprende, además, al menos un ingrediente de fragancia adicional.
7. La composición de fragancia de la reivindicación 6, en la que al menos un ingrediente de fragancia comprende un aceite.
8. La composición de fragancia de la reivindicación 2, en la que la composición de fragancia comprende al menos un aditivo y al menos un ingrediente de fragancia adicional.
9. Composición de fragancia según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que la concentración de diacetato de neopentilglicol es 0,0005% a 99,9% en masa, 0,05% a 50% en masa o 0,5% a 10% en masa.
10. La composición de fragancia de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9 para usar en un perfume, ambientador, detergente para ropa, producto de limpieza para el hogar, jabón líquido o en pastilla, champú, acondicionador, laca para el cabello, cosmético, desodorante, repelente de insectos, insecticida o arena para mascotas.
11. Una pasta dentífrica, un enjuague bucal, un hilo dental, un refrescante para el aliento o una medicación administrada por vía oral (p. ej., líquidos, tabletas o cápsulas), que comprende una composición de sabor que comprende diacetato de neopentilglicol.
12. La pasta dentífrica , el enjuague bucal, el hilo dental, el refrescante del aliento o la medicación administrada por vía oral de la reivindicación 11, en la que la composición de sabor comprende, además, al menos un aditivo, en el que opcionalmente el al menos un aditivo comprende un tensioactivo y/o un ingrediente de sabor adicional.
13. La pasta dentífrica, el enjuague bucal, el hilo dental, el refrescante del aliento o la medicación administrada por vía oral de la reivindicación 12, en la que el ingrediente de sabor adicional comprende un aceite.
14. La pasta dentífrica, el enjuague bucal, el hilo dental, el refrescante del aliento o la medicación administrado por vía oral de la reivindicación 11, 12 o 13, en el que la concentración de diacetato de neopentilglicol en la composición de sabor es 0,0005% a 99,9% en masa, 0,05% a 50% en masa, o 0,5% a 10% en masa.
15. Una composición que comprende un disolvente que comprende diacetato de neopentilglicol, en la que la composición es una composición ambientadora.
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