JP2018510928A - ポリウレタンベースの転換可能接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
・シリコーン接着剤と同様のゲル様の挙動を示すが、剥離接着力が高い。
・ポリアクリレートベースの転換可能接着剤よりも約5倍低い、0.1〜0.2N/20mmの皮膚上での転換値。
・転換前に再配置可能。未転換形態の転換可能接着剤組成物は、付着された目的表面から再配置のために除去可能である。未転換の接着剤組成物のゲル様の粘稠度は、接着剤が優先的に付着するバッキング層上の目的表面から剥離され得ることを意味する。接着剤組成物は突き出されて「ストリング(紐状物)」を形成し、感知できる粘着性の喪失なしに表面からきれいに剥離する。
・転換前後の双方において、毛のある表面から剥がれても痛みがほとんどない。
・ポリアクリレートベースの転換可能接着剤と比較してゲル様の挙動(緩やかに形成された三次元ネットワークから生じる)による低い低温流動性。
・溶剤を使用せずに製造可能。
・約1または1.5〜2秒の転換可能時間は、比較可能なポリアクリレートベースの転換可能接着剤の約2倍。
(i)フリーラジカル重合以外によりイソシアネートと架橋することができる1または複数の物質を有し、1または複数の前記物質が、活性水素原子を含む平均で1個より多い官能基を有しかつ100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有しており、
(ii)少なくとも1個のイソシアネートが、1または複数の前記物質と架橋する平均で1個より多いイソシアネート官能基を有しかつ100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有するように、構成されている。
(i)フリーラジカル重合以外によりイソシアネートと架橋することができる1または複数の物質であって、1または複数の前記物質が、活性水素原子を含む平均で1個より多い官能基を有し、接着剤組成物が重量比にて98%までの硬化性部分を有するように、活性水素原子を含む官能基の部分がフリーラジカル重合により硬化可能な硬化性部分と反応して結合し、かつ、100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する、該物質と、
(ii)1または複数の前記物質と架橋するために平均で1個より多いイソシアネート官能基を有しかつ100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する少なくとも1個のイソシアネートと、を有する。
・ポリオールの仕様
好ましくは、ポリオールがポリエーテルまたはポリエステルポリオールである。
好ましくは、ポリオールの重量平均分子量が2000〜20,000ダルトンの範囲内である。
所与の実施形態では、イソシアネートが、前記物質と架橋するための平均で4個より少ないイソシアネート官能基を有する。
好ましくは、イソシアネートの重量平均分子量が100〜2000ダルトンの範囲内である。
そのような架橋の1つの効果は、絡み合う三次元ポリマーネットワークを構築し、すなわち、完全に結合した部分の場合、接着剤の緩く形成された三次元ネットワークの架橋密度を劇的に増加させ、それにより、ポリマーセグメントの可動性と自由体積を減少させる。このことは、1または複数の硬化性分子または硬化性部分を選択的に硬化させることによって、組成物が流動性を失い、本質的に粘性の全くまたはほとんどない弾性フィルムとなることを意味する。
汎用的な感圧接着剤が接着された表面から剥離される場合、PSAバルク材料における内部エネルギー損失の結果として、必要なエネルギーは、熱力学的観点から必要とされるエネルギーの約102〜104倍であり得るが、それは剥離力の少なくとも1つの分力が表面に垂直な方向に作用するからである。
本発明の転換可能接着剤組成物においては、光開始剤の活性化によって硬化性分子または硬化性部分により形成される緻密なポリマーネットワークが、組成物内の自由体積を低減し、プレポリマーの可塑化効果が消失して、組成物の粘着性を実質的に低下させる。転換中の接着剤組成物の粘性成分の大幅な減少は、必要とされる剥離力を、熱力学的考察のみで示唆されるものに近い程度に低下させる。
本発明の転換可能接着剤組成物は、所定量の少なくとも1個の硬化性分子または硬化性部分を含む。硬化性分子は、混合物(「混合」)として本発明の接着剤組成物に含まれてもよく、または、接着剤成分に部分的に結合(「部分的結合」)されてもよい。そのことは、硬化性分子の一部(全てではないが)が、接着剤成分、特にイソシアネートに結合されていることを意味する。いくつかの実施形態では、本発明の転換可能接着剤組成物の硬化性成分の一部または全部が、イソシアネートと架橋可能な1または複数の物質、例えば上記のようなポリオールに結合された硬化性部分によって提供されてもよい。一実施形態では、接着剤組成物の硬化性成分が、このような硬化性部分(「完全結合」)により提供されてもよい。
最も好ましくは、硬化性分子が、以下の(I)〜(V)のうちの少なくとも1個のオリゴマーである。
(I)CA(BA)nC
nは0,1,2,3または4であり、
Aはジイソシアネート、ジエポキシド、ジオールまたはジカルボン酸であり、
Aがジイソシアネートまたはジカルボン酸である場合、Bはジオールであり;Aがジエポキシドまたはジオールである場合、Bはジカルボン酸であり、
Aがジイソシアネートまたはジカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;Aがジエポキシドまたはジオールである場合、Cはアクリル酸である。
(II)C2E(BCE)nC2
nは0,1,2,3または4であり、
Eは、トリイソシアネート、トリエポキシド、トリオールまたはトリカルボン酸であり、
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Bはジオールであり;Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Bはジカルボン酸であり、
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Cはアクリル酸である。
(III)E(2n+1)FnC(3n+3)
nは0,1,2,3または4であり、
Eは、トリイソシアネート、トリエポキシド、トリオールまたはトリカルボン酸であり、 Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Fはトリオールであり;Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Fはトリカルボン酸であり、
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Cはアクリル酸である。
(IV)G(n+1)BnC(2n+4)
nは0,1,2,3または4であり、
Gはテトライソシアネート、テトラエポキシド、テトラオールまたはテトラカルボン酸であり、
Gがテトライソシアネートまたはテトラカルボン酸である場合、Bはジオールであり;Gがテトラエポキシドまたはテトラオールである場合、Bはジカルボン酸であり、
Gがテトライソシアネートまたはテトラカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;Gがテトラエポキシドまたはテトラオールである場合、Cはジカルボン酸である。
(V)DC3
ここで、Dは、3つのジイソシアネート分子または線状三量体ビウレットまたはアロファネート構造からなる対称イソシアヌレート三量体環構造または非対称三量体イミノオキサジアジンジオン環構造であり、
Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルである
450ダルトン未満、またはより好ましくは900ダルトン未満の分子の残留物は、3重量/重量%未満、またはより好ましくは1重量/重量%未満の濃度で維持すべきである。 これにより、低分子量種の数が確実に最小限に抑えられる。これは、約200ダルトン未満の残留分子には必ずしも当てはまらない。なぜなら、これらは、転換可能接着剤組成物が基材上にコーティングされ、高温で乾燥される製造工程における乾燥工程の間に一般に蒸発するからである。
他のヒドロキシル含有アクリル酸エステルの例は、nが4〜8であるヒドロキシル(CH2)nメタクリル酸エステル、メタクリル酸カプロラクトン、メタクリル酸3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル、およびグリセロールジメタクリレートである。
水蒸気透過率(MVTR)
接着剤組成物の透湿性は、ポリプロピレングリコールまたはブタンジオールなどのジオールをポリエチレングリコールと部分的または完全に交換することによって、オリゴマー中により多くの親水性ビルディングブロックを使用することにより改善することができる。 同様に、ヒドロキシル含有エステル、例えばモノまたはポリプロピレングリコールモノメタクリレートは、部分的または完全にモノまたはポリエチレングリコールメタクリレートと交換することができる。
組成物の反応性は、オリゴマーまたは硬化性部分においてより多数の硬化性基/分子を使用することによって、かつ/または、オリゴマーまたは硬化性部分においてより反応性の官能基を使用する、例えば部分的または完全にメタクリレートをアクリレート(アクリレートはより反応性であるがわずかにより毒性もある)と交換することによって、 かつ/または、より高い割合のオリゴマー硬化性分子または硬化性部分を接着剤組成物中に使用することによって、高めることができる。
オリゴマー分子間の相互作用およびそれによるオリゴマーの粘性は、かさ高な基を用いることによって(例えばメチル基の追加によって、または、分子鎖の分岐によって)、かつ/または、オリゴマー分子中に非対称性またはより高い疎水性を導入することによって、例えばヘキサメチレンジイソシアネートをトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと交換する、イソシアヌレートをイミノオキサジアジンジオンと交換する、ブタンジオールをメチルペンタンジオールと交換する、ポリエチレングリコールをポリプロピレングリコールと交換するなどによって、低下させることができる。
このパラメータは、オリゴマーの極性または粘弾性により調整することができる。
MVTRを参照のこと。
キャリア層または剥離ライナーとして用いられる医療用フィルム中へのオリゴマーの拡散は、分子のサイズおよびフィルム中でのそれらの可溶性により支配される。
ポリエーテルは、通常、プロポキシル化/エトキシル化ビスフェノールA、アルキルジオール、アルキルトリオール、並びに、モノ−、ジ−またはそれ以上のトリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールである。
本発明による転換可能接着剤組成物は、重量比にて、99。89%のポリウレタン接着剤成分、フリーラジカル重合により硬化可能な85%までの量の少なくとも1個の混合したまたは部分的結合したオリゴマー硬化性分子または完全に結合した硬化性部分と、0.1%〜10%の光開始剤、および0.01%〜2%の安定剤、残部の付随的成分の混合物を有することができる。
本発明の転換可能接着剤組成物の調製方法は、極めて単純である。
組成物は単純に混合物である最も単純な場合、イソシアネートと架橋可能な物質と、オリゴマー硬化性分子と、光開始剤と、付加的安定剤がさらに必要な場合にオリゴマー硬化性分子の製造中にそれに添加される安定剤とを有し、安定剤は、可視光光開始剤が用いられる場合には暗所または赤色光条件下で、または、UV光開始剤が用いられる場合にはUVのない状態で、約30〜60分間、最も好都合には室温にて共に撹拌される。硬化性分子は、通常溶媒を含まないが、高粘度の硬化性分子のいくつかは溶媒中に保持されていてもよい。 光開始剤は通常固体であり、系の中で溶解および/または分散するのが最も困難な成分である。
イソシアネートを除く全ての成分を密閉可能なガラス容器に充填し、紫外線源からの保護下で約60分間、マグネチックスターラーを用いて均質な溶液に混合する。コーティングの準備において、存在するすべての気泡を除去するために溶液を真空煮沸する。 次に、イソシアネート成分を混合物に穏やかに混合し、空気の新たな拡散を避けるように注意する。約30分間またはシロップと同様の粘度に達するまで、溶液を撹拌した後、得られた接着剤溶液を、150μmのゲージを有するスプレッダーを用いて剥離ライナー上に広げ、室温で約10分間乾燥させる。
イソシアネート成分は、ポリオールの架橋およびオリゴマーの合成の両方に使用されるので、ポリオールを架橋させるために利用可能なイソシアネート基の一部のみを使用することができ、残りのイソシアネート基を 硬化性分子、例えば ヒドロキシル含有アクリル酸エステルと反応するために使用することができる。これの利点は、硬化性分子のいくつかがベースポリウレタン接着性ポリマーに化学的に結合し、したがって生きた細胞に毒性を及ぼすことがさらに少なくなることである。
・オリゴマーの大部分が接着ポリマー骨格に化学的に結合し、したがって毒性を発揮する能力が低い。
・過剰のイソシアネートがオリゴマーの製造に使用されるので、完成した接着剤中にヒドロキシル含有アクリル酸エステルモノマーが残っていない。
・より粘着性のバージョンにおいては、剥離ライナーからいくらか剥離し易い。
・転換後のHDPEパネルの剥離力は、硬化性官能基の量が少ないにもかかわらず、混合しただけのオリゴマーと比較して50%減少する。これは、ベース接着剤ポリマー構造が、転換中に異なるセグメント間で分子内で化学的に、ある程度結合するためである。
・二重結合担持基が結合している場合、接着剤を転換させるために必要な二重結合担持基の量がより少ないことから、より大きい、したがってより毒性の低いオリゴマーを使用することができる。
あるいは、硬化性イソシアネート部分をポリウレタン接着剤成分に完全結合させることができ、その結果、混合したまたは部分的結合したオリゴマー硬化性分子は必要とされない。したがって、本発明の接着剤組成物の接着剤成分の一部を形成するイソシアネートと架橋することができる物質は、それらの分子構造の一部として一体的な硬化可能な部分を含むことができる。例えば、1又は複数のペンダントアクリレート官能基を有するモノイソシアネート成分を使用することによって、例えば、 架橋に必要でないポリオール上のヒドロキシル官能基(活性水素原子を含む官能基)と化学的に結合させることが可能である。一般に、1又は複数のペンダントアクリレート官能基を有する非オリゴマーモノイソシアネート成分は、例えば、イソシアナトC1−6アルキルアクリレートまたはメタクリレートのように使用することができる。ポリオール上の残りのヒドロキシル基との架橋のために、平均で1個より多いイソシアネート官能基を有するイソシアネートを後で添加することができる。
本発明の別の態様では、本発明による転換可能接着剤組成物を含む接着性医療製品が提供される。前記接着性医療製品は、吸収性創傷パッドを含む接着性ドレッシング、外科用切開ドレープ、創傷を覆うための細菌バリア、吸収性創傷パッドを有しない細菌バリア、および創傷の縁を一緒に閉じるための皮膚閉鎖具からなる群から選択される製品を含むことができる。適切には、本発明の接着性医療製品は、第1のキャリアフィルムと第2のキャリアフィルムとの間に配置された本発明の転換可能接着剤組成物の層を含むことができ、キャリアフィルムの少なくとも1つは、接着剤組成物から離れたそのキャリアフィルムの表面上に光遮蔽層を含む。
上述したように、好ましくは、キャリアフィルムの一方は、他方に比べて低剥離力を有する。剥離力の違いは、接着剤組成物がキャリアフィルムの一方の上の所定の位置に留まり、他方のフィルムが除去されることで露出された接着剤を皮膚に適用できるように、補助する。剥離力の差異は、例えば、フィルムの一方をシリコーン処理することによって、または異なる表面粗さのキャリアフィルムを使用することによって達成することができる。 接着剤組成物はより大きな表面粗さを有するキャリアフィルムに優先的に粘着する。剥離力の差異は、例えば、フィルムの一方をシリコーン化することにより、又は、異なる表面粗さのキャリアフィルムを用いることにより得ることができる。接着剤組成物は、より大きな表面粗さを有するキャリアフィルムに優先的に粘着することになる。
転換可能接着剤組成物層を担持するためのキャリアフィルムの材料の例は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、エチレン/プロピレン共重合体、エチレン/エチルアクリレート共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体、シリコーンエラストマー、ポリジメチルシロキサン、ネオプレンゴム、ポリイソブチレン、ポリアクリレート、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、架橋ポリメタクリレートポリマー(ヒドロゲル)、ポリ塩化ビニリデン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ブチルゴム、エピクロロヒドリンゴム、エチレンビニルアルコール共重合体、エチレン−ビニルオキシエタノール共重合体; 例えば、ポリシロキサン−ポリカーボネート共重合体、ポリシロキサンポリエチレンオキサイド共重合体、ポリシロキサンポリメタクリレート共重合体、ポロシロキサン−アルキレン共重合体(例えば、ポリシロキサン− エチレンシラン共重合体)、ポリシロキサン−アルキレンシラン共重合体(例えば、ポリシロキサン−エチレンシラン共重合体)などのシリコーン共重合体; 例えば、メチル又はエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びセルロースエステルなどのセルロースポリマー; ポリカーボネート; ポリテトラフルオロエチレン; などが挙げられる。より好ましくは、医療グレードのポリエーテルまたはポリエステルポリウレタン、熱可塑性ポリエステルエラストマー、穿孔ポリエチレン、ポリプロピレンおよびPETフィルム、ならびに医療グレードの織布または不織布材料である。
光開始剤は、硬化性分子中のラジカル重合反応を促進するために、穏やかな条件下、例えば長波長UV光(UVA、例えば300〜00nm)または可視光下でラジカル種を生成することができる任意の種であってよい。結果として、光開始剤が長波長UV光または可視光に曝されることによって活性化されると、オリゴマー硬化性分子は他のオリゴマー硬化性分子と化学結合を形成し、したがってポリマー架橋を形成する。構成成分が単純な混合物としてもたらされる転換可能接着剤組成物の実施形態では、そのような架橋の効果は、接着性ポリマー鎖を絡ませる三次元ポリマーネットワークを構築し、それによってそれらの移動性および自由体積を減少させることである。硬化性分子の少なくともいくつかが接着性ポリマー成分に結合している実施形態では、分子内架橋が存在する。
転換可能接着剤組成物は、さらに安定剤を含むことができ、それは貯蔵中の硬化性分子の自発的反応を避けるために添加される。このような安定剤の例は、ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、または1−ピペリジニルオキシ−4,4’−[1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイル]ビス(オキシ)ビス[ペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)である。
転換可能接着剤組成物はまた、光増感剤を含むことができる。増感種はしばしば、開始剤とはスペクトルの異なる部分のエネルギーを吸収するので、増感剤を組成物に組み込むことによってより効果的な光源の使用を達成することができる。多くの光増感剤は、複雑な有機分子であり、スペクトルの長波長UV光および/または可視光の部分を吸収する。
接着性創傷ドレッシングは、通常、被覆される創傷からの滲出液を吸収するための吸収性パッドからなり、吸収パッドは、創傷を覆う位置に創傷パッドを固定するための接着領域により囲まれている。接着領域及び創傷パッドは、しばしば皮膚の色であるかまたはときにはその見える表面に魅力的デザインを有するキャリアフィルム上に支持されている。本発明による転換可能接着剤組成物は、接着性創傷ドレッシングの創傷パッド周囲の接着領域における接着剤として使用するのに理想的な候補である。
手術部位の感染の発生は、外科医から外科医へ、病院から病院へ、患者から患者へ、そしてまた行われる外科手術手順によって変わり得るが、多くの手術部位感染は患者自身の通常の皮膚フローラが外科的切開を通して身体に入り込むことによると考えられている。この理由は、患者の皮膚フローラが患者の皮膚表面から切開部に極めて容易に移動できるからである。さらに、また、患者の皮膚上の無害な細菌フローラも、病原性生物の宿主である可能性がある。
外傷によって持続する創傷に細菌バリアを適用することができる。細菌バリアを適用する前に、創傷部位をまず洗浄し、消毒する。
細菌バリアはまた、外科手術後の切開部位に適用することもできる。
第2の剥離ライナーは硬化工程の後に除去され、そして患者は、硬化した弾性の接着組成物層の形態で細菌バリアを「着用している」。必要に応じて、ドレッシングは、例えば外傷又は創傷の閉鎖部位に対する直接的な圧力を和らげるために、細菌バリアの上に配置されてもよい。
さらなる態様において、本発明は、皮膚閉鎖用途に使用することができる。
本発明の転換可能接着剤組成物を使用する接着性医療製品の第1の実施形態を、図1〜5を参照して説明する。この実施形態における接着性医療製品は、接着性医療用ドレッシングである。
本発明の転換可能接着剤組成物を使用する接着性医療製品の第2の実施形態を、図6〜11を参照して説明する。この実施形態の接着性医療製品は、外科用切開ドレープである。
本発明の転換可能接着剤組成物を使用する接着性医療製品の第3の実施形態を、図12〜図17を参照して説明する。この例の接着性医療製品は、ドレッシングに類似しているが、吸収性の創傷パッドをもたないタイプの創傷カバーである細菌バリアである。
本発明の転換可能接着剤組成物を使用する接着性医療製品の第4の実施形態を、図18〜図22を参照して説明する。この例の接着性医療製品は、皮膚閉鎖フィルムである。
ラミネート製品の迅速な展開の必要性は、UV光に応答するが可視光に応答しない光開始剤を使用する接着剤組成物層においては重要ではない。
以下の実施例1において、構成成分は、
A イソシアネート
B 溶媒(存在する場合)
C 触媒
D 貯蔵中の早すぎる転換を防止するための安定剤
E ヒドロキシル含有メタクリル酸エステル、である。
成分 量(g)
A Desmodur N3900 353.5
B 酢酸エチル 234
C DBTDL 0.314
D Irganox 1010 2.02
E1 Bisomer PPM5 LI 339.5
E2 Bisomer HPMA 144.1
60℃で攪拌しながら反応させた。イソシアネート含有成分、触媒(前もって添加していない場合)、溶媒および阻害剤を反応容器に入れ、撹拌した。次に、ヒドロキシル基含有メタクリル酸エステルをゆっくりと添加して、急激な温度上昇を回避し、反応温度を70℃未満に維持した。2つの異なるヒドロキシル含有メタクリルエステルが使用されたので、より高分子量のものが最初に加えられた。GPC測定により高分子量ヒドロキシル含有メタクリル酸エステルが完全に反応したことを確認した後、低分子量ヒドロキシル含有メタクリル酸エステルを後で添加した。全ての反応物を添加した後、温度を70℃に上げ、混合物を2時間撹拌したままにした。
実施例2〜6は、上記実施例1からの「混入」硬化性オリゴマーを含むように配合された、本発明による転換可能接着剤組成物の例である。
以下の実施例2〜6において、構成成分は、
F Baymedix AR602
G 硬化性分子/オリゴマー
H 光開始剤
I 触媒
J Baymedix AP501、である。
成分 量(g)
F Baymedix AR 602 20.0
実施例1からのGオリゴマー 19.2
H Irgacure 369 0.39
I スズ(II)2−エチルヘキサノエート0.091
J Baymedix AP501 1.92
成分 量(g)
F Baymedix AR602 20.0
実施例1からのGオリゴマー 19.2
H Irgacure 369 0.39
I スズ(II)2−エチルヘキサノエート0.11
J Baymedix AP501 2.02
成分 量(g)
F Baymedix AR602 20.0
実施例1からのGオリゴマー 19.0
H Irgacure 369 0.37
I スズ(II)2−エチルヘキサノエート0.064
J Baymedix AP501 2.13
成分 量(g)
F Baymedix AR602 20.0
実施例1からのGオリゴマー 19.2
H Irgacure 369 0.39
I スズ(II)2−エチルヘキサノエート0.11
J Baymedix AP501 2.22
成分 量(g)
F Baymedix AR602 20.0
実施例1からのGオリゴマー 19.2
H Irgacure 369 0.39
I スズ(II)2−エチルヘキサノエート0.11
J Baymedix AP501 2.33
Baymedix AP501を除く実施例2〜6の全ての成分を密閉可能なガラス容器に充填し、紫外線源からの保護下で約60分間にわたってマグネチックスターラーを用いて均質な溶液に混合した。
1セットの剥離試験のために、23μmのHostaphan RNK 2600(ポリエステル)フィルムを、剥離力測定の準備として接着剤の露出面に移した。
ボランティアのグループの1つの前腕を、水と普通の石鹸で穏やかに洗い、清浄化されたボランティアの前腕の掌側に4つの試験片を貼付する前に数分間乾燥させた。試験片は、剥離ライナー(透明PET剥離フィルム、50μm、シリコーン1720、品質1876)と医療用フィルム(コード48938)との間に挟まれた試験接着剤からなり、20×100mmと測定された。試験片をUV光から保護された部屋で貼付した。すべての試験片は標準的なFinatテストローラーを1秒間に1cmの速度で3回前方および後方に回転させることにより付着させられ、制御された方法でそれらを皮膚に固定した。
以下の実施例において、構成成分は、
K イソシアネート
L 溶媒(存在する場合)
M 触媒
N 保管中に早すぎるスイッチを防止するための安定剤
O ヒドロキシル含有メタクリル酸エステル、である。
成分 量(g)
K Desmodur N3600 20.3
L 酢酸エチル 6.01
M ビスマス(III)ネオデカノエート 0.086
N Irganox 1010 0.078
O 二量体HPMA 9.06
反応は室温で撹拌しながら行った。ヒドロキシル官能性メタクリレートを除く全ての成分を試薬瓶に加え、均質な溶液に混合した後、ヒドロキシル官能性メタクリレートを添加した。混合物を一晩放置して反応を完結させた。残留ヒドロキシル官能性アクリレートが存在しないことをGPC測定によって確認した後、イソシアネート官能性アクリレートオリゴマーを使用する準備ができた。
試料を1:100の比率でテトラヒドロフランで希釈し、流速1ml/分のテトラヒドロフランを用いてWaters HPLC1515ポンプの注入バルブに20μlの量で注入した。この装置には、Waters 2414屈折率検出器に接続されたStyragel HR3およびHR1カラムが装備されていた。較正はポリスチレン標準で行った。
実施例8〜10は、上記実施例7からの「部分的結合した」オリゴマーを含むように配合された、本発明による転換可能接着剤組成物の例である。
F Baymedix AR602
P 実施例7の硬化性分子/オリゴマー
H 光開始剤
L 酢酸エチル、である。
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.1
P 実施例7のオリゴマー 8.27
H Irgacure 369 0.37
L 酢酸エチル 3.0
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.2
P 実施例7のオリゴマー 7.05
H Irgacure 369 0.359
L 酢酸エチル 3.0
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.1
P 実施例7のオリゴマー 7.51
H Irgacure 369 0.359
L 酢酸エチル 3.0
以下は、ポリウレタンポリオール骨格に結合した「完全結合した」硬化性部分を含むように配合された、本発明による転換可能接着剤組成物の例である。
室温で撹拌しながら反応させ、ジイソシアネートを除く全ての反応物を試薬瓶に同時に加え、一晩放置して反応を完結させた。
残留アクリル化イソシアネートが存在しないことをGPC測定によって確認した後、この溶液を真空沸騰させて全ての存在する気泡を除去した後、ジイソシアネートを溶液に穏やかに混合して空気の新たな分散を回避した。溶液を約10分間またはシロップと同様の粘度に達するまで攪拌した後、得られた接着剤溶液を、150μmのゲージを有するスプレッダーを用いて剥離ライナー上に広げ、室温で10分間放置し乾燥させた。
以下の実施例11〜13において、構成成分は、
F ポリオール
L 溶媒
M 触媒
Q アクリル化イソシアネート
H 光開始剤
J ジイソシアネート、である。
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.1
L 酢酸エチル 6.0
M ビスマス(III)ネオデカノエート 0.043
Q 2−イソシアナトエチルメタクリレート 1.30
H Irgacure 369 0.372
J Baymedix AP501 2.95
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.2
L 酢酸エチル 6.0
M ビスマス(III)ネオデカノエート 0.038
Q 2−イソシアナトエチルメタクリレート 1.14
H Irgacure 369 0.351
J Baymedix AP501 3.20
成分 量(g)
F Baymedix AR602 30.1
L 酢酸エチル 6.0
M ビスマス(III)ネオデカノエート 0.058
Q 2−イソシアナトエチルメタクリレート 1.02
H Irgacure 369 0.345
J Baymedix AP501 2.88
Claims (54)
- 転換可能接着剤組成物であって、前記組成物の重量に基づく重量比にて、
10%〜99.89%の接着剤成分と、
フリーラジカル重合により硬化可能な5%〜80%の少なくとも1個の硬化性分子と、
0.05%〜10%の光開始剤と、を有し、
前記接着剤成分が、
(i)フリーラジカル重合以外の機構によりイソシアネートと架橋可能な物質であって、活性水素原子を含む平均で1個より多い官能基を有し、かつ、100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する、該物質と、
(ii)前記物質と架橋する平均で1個より多いイソシアネート官能基を有しかつ100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する少なくとも1個のイソシアネートと、を有するポリマーである転換可能接着剤組成物。 - 前記硬化性分子が、以下の式(I)〜(V)の少なくとも1個のオリゴマーであり、前記オリゴマーが少なくとも500ダルトンの重量平均分子量を有する、請求項1に記載の切り替え可能な接着剤組成物。
(I)CA(BA)nC
ここでnは0,1,2,3または4であり、
Aはジイソシアネート、ジエポキシド、ジオールまたはジカルボン酸であり;
Aがジイソシアネートまたはジカルボン酸である場合、Bはジオールであり;
Aがジエポキシドまたはジオールである場合、Bはジカルボン酸であり;
Cは、Aがジイソシアネートまたはジカルボン酸である場合、ヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;
Aがジエポキシドまたはジオールである場合、Cはアクリル酸である。
(II)C2E(BCE)nC2
ここでnは0,1,2,3または4であり、
Eはトリイソシアネート、トリエポキシド、トリオールまたはトリカルボン酸であり;
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Bはジオールであり;
Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Bはジカルボン酸であり;
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;
Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Cはアクリル酸である。
(III)E(2n+1)FnC(3n+3)
ここでnは0,1,2,3または4であり、
Eはトリイソシアネート、トリエポキシド、トリオールまたはトリカルボン酸であり;
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Fはトリオールであり; Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Fはトリカルボン酸であり;
Eがトリイソシアネートまたはトリカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;
Eがトリエポキシドまたはトリオールである場合、Cはアクリル酸である。
(IV)G(n+1)BnC(2n+4)
ここでnは0,1,2,3または4であり、
Gはテトライソシアネート、テトラエポキシド、テトラオールまたはテトラカルボン酸であり;
Gがテトライソシアネートまたはテトラカルボン酸である場合、Bはジオールであり; Gがテトラエポキシドまたはテトラオールである場合、Bはジカルボン酸であり;
Gがテトライソシアネートまたはテトラカルボン酸である場合、Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルであり;
Gがテトラエポキシドまたはテトラオールである場合、Cはジカルボン酸である。
(V)DC3
ここで、Dは、3個のジイソシアネート分子または線状三量体ビウレットまたはアロファネート構造からなる対称イソシアヌレート三量体環構造または非対称三量体イミノオキサジアジンジオン環構造であり、
Cはヒドロキシル含有アクリル酸エステルである。 - 前記オリゴマーが500〜10,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する、請求項2に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記硬化性分子が不飽和化合物である、請求項1に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記硬化性分子が、メタクリル酸エステル、アルコールのアクリル酸エステル、アルコールのメタクリル酸エステル、グリコール、ペンタエリスリトール、トリメチルプロパン、グリセロール、脂肪族エポキシド、ビスフェノールAエポキシドを含む芳香族エポキシド、脂肪族ウレタン、芳香族ウレタン、シリコーン、ポリエステル、ポリエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項4に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記組成物の重量に基づく重量比にて、
40%〜98%の接着剤成分と、
フリーラジカル重合によって硬化可能な2%〜60%の硬化性分子と、
0.5%〜5%の光開始剤と、を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。 - 前記組成物の重量に基づく重量比にて、
60%〜95%の接着剤成分と、
フリーラジカル重合により硬化可能な5%〜40%の硬化性分子と、
0.5%〜5%の光開始剤と、を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。 - 前記組成物の重量に基づく重量比にて、
70%〜85%の接着剤成分と、
フリーラジカル重合により硬化可能な15%〜30%の硬化性分子と、
0.5%〜2%の光開始剤と、を有する、請求項1〜5のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。 - 転換可能接着剤組成物であって、前記組成物の重量に基づく重量比にて、
90%〜99.95%の接着剤成分と、
0.05%〜10%の光開始剤と、を有し、
前記接着剤成分が、
(i)フリーラジカル重合以外の機構によりイソシアネートと架橋可能な物質であって、活性水素原子を含む平均で1個より多い官能基を有し、前記接着剤組成物が重量比にて98%までの硬化性部分を含むように、その官能基の活性水素原子を含む部分がフリーラジカル重合により硬化可能な硬化性部分と反応して結合し、かつ、100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する、該物質と、
(ii)前記物質と架橋する平均で1個より多いイソシアネート官能基を有しかつ100〜1,000,000ダルトンの範囲内の重量平均分子量を有する少なくとも1個のイソシアネートと、を有するポリマーである
転換可能接着剤組成物。 - フリーラジカル重合以外により架橋可能な1または複数の前記物質中の、活性水素原子を含む利用可能な官能基の少なくとも20%が、硬化性部分に結合されている、請求項9に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記組成物の重量に基づく重量比にて少なくとも0.1%の、イソシアネートに結合した少なくとも1個のアクリレート硬化性部分を有する、請求項9または10に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記硬化性部分が、イソシアネートと架橋可能な前記物質に結合した1または複数のペンダントアクリレート官能基をもつイソシアネート基を有する、請求項9〜11のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記硬化性部分が、イソシアナトC1−6アルキル2−C0−6アルキルアクリレートまたはイソシアネートC1−3アルキル2−C0−3アルキルアクリレートを含む、請求項12に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記硬化性部分が、イソシアナトエチルアクリレート、イソシアナトエチルメタクリレートイソシアナトエチル2−-エチルアクリレート、アクリル酸およびメタクリル酸からなる群から選択される、請求項13に記載の転換可能接着剤組成物。
- イソシアネートと架橋可能な前記物質が、ポリオール、少なくとも2個のヒドロキシル官能基を有するヒドロキシル末端化合物、少なくとも2個の第一級若しくは第二級アミン官能基を有するアミン末端化合物、およびそれらの混合物から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- イソシアネートと架橋可能な前記物質がポリオールである、請求項1〜15のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記ポリオールがポリエーテルポリオールである、請求項16に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記ポリオールがポリエステルポリオールである、請求項16に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記ポリオールの重量平均分子量が2000〜20,000ダルトンの範囲内である、請求項16〜18のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記ポリオールが3またはそれより多いヒドロキシ官能基を有する、請求項16〜18のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記ポリオールが平均で3個より多くかつ6個より少ないヒドロキシ官能基を有する、請求項20に記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記イソシアネートの重量平均分子量が100〜2000ダルトンの範囲内である、請求項1〜21のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記イソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トルエン2,4−ジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、およびそれらのホモポリマーからなる群から選択される、請求項1〜22のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記イソシアネートがジオールとのジイソシアネート末端反応生成物である、請求項1〜22のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記イソシアネートの部分が2またはそれより多いイソシアネート官能基を有する、請求項1〜23のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記イソシアネートが、平均で少なくとも2個のイソシアネート官能基を有するメタクリレートオリゴマーである、請求項1〜22のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記光開始剤が、チタノセン光開始剤; チオニン/トリエタノールアミンを含む色素/共開始剤系; 染料/ホウ酸塩系; カンファーキノン/第三級アミンを含む、染料/過酸化物系および1,2−ジケトン/共開始系からなる群から選択される、請求項1〜26のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 前記光開始剤が可視光反応性である、請求項1〜27のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 転換後の前記接着剤の剥離力の低下が30〜99%である、請求項1〜28のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物。
- 転換後の前記接着剤の剥離力の低下が50〜95%である、請求項29に記載の転換可能接着剤組成物。
- 請求項1〜30のいずれかに記載の転換可能接着剤組成物を有する接着性医療用製品。
- 前記接着性医療用製品が、吸収性創傷パッドを含む接着性ドレッシングである、請求項31に記載の接着性医療用製品。
- 前記接着性医療用製品が外科用切開ドレープである、請求項31に記載の接着性医療用製品。
- 前記接着性医療用製品が創傷を覆うための細菌バリアであり、該細菌バリアが吸収性創傷パッドを有しない、請求項31に記載の接着性医療用製品。
- 前記接着性医療用製品が、創傷の縁部を閉じるための皮膚閉鎖具である、請求項31に記載の接着性医療用製品。
- 第1のキャリアフィルムと第2のキャリアフィルムとの間に配置された前記転換可能接着剤組成物の層を有し、前記キャリアフィルムの少なくとも1個が、前記接着剤組成物から離れた丹治フィルムの表面に光遮蔽層を含む、請求項31〜35のいずれかに記載の接着性医療用製品。
- 前記接着剤組成物が好適に皮膚に接着するために前記キャリアフィルムが皮膚に対して低表面エネルギーを有する、請求項36に記載の接着性医療用製品。
- 請求項32に記載の接着性ドレッシングを創傷部位に貼り付けることを有する創傷の治療方法。
- 請求項33に従属する請求項37に記載の外科用切開ドレープを用いて外科的切開部位を準備する方法であって、
(i)細菌バリアから第1のキャリアフィルムを除去して接着剤組成物の層の一方の面を露出させる工程と、
(ii)前記接着剤組成物の露出した表面を患者の皮膚上の目的とする外科的切開部位に置く工程と、
(iii)第2のキャリアフィルムを介して前記接着剤組成物の層に可視光または紫外光を照射して該接着剤組成物中の硬化性分子を硬化させる工程と、
(iv)前記接着剤組成物中の硬化性分子または硬化性部分の硬化後に、前記第2のキャリアフィルムを除去して硬化した前記接着剤組成物の層の他方の表面を露出させる工程と、を含む、外科的切開部位を準備する方法。 - 患者の皮膚から細菌を除去するために前記外科用切開ドレープが貼り付けられるべき領域内の患者の皮膚を洗浄する工程をさらに含む、請求項39に記載の外科的切開部位を準備する方法。
- 請求項34に従属する請求項37に記載の細菌バリアを用いて創傷を覆う方法であって、
(i)細菌バリアから第1のキャリアフィルムを除去して接着剤組成物の層の一方の面を露出させる工程と、
(ii)前記接着剤組成物の層の露出した表面を患者の皮膚の創傷の上に置く工程と、
(iii)第2のキャリアフィルムを介して前記接着組成物の層に可視光または紫外光を照射して、前記接着剤組成物中の硬化性分子を硬化させる工程と、
(iv)前記接着性組成物中の硬化性分子または硬化性部分の硬化後に、前記第2のキャリアフィルムを除去して、硬化した前記接着剤組成物の層の他方の表面を露出させる工程と、を含む、創傷を覆う方法。 - 患者の皮膚から細菌を除去するために前記細菌バリアが貼り付けられる領域内の患者の皮膚を洗浄する工程をさらに含む、請求項41に記載の創傷を覆う方法。
- 請求項35に従属する請求項37に記載の皮膚閉鎖具を用いて創傷の縁部を閉鎖する方法であって、
(i)接着剤組成物の層の一方の表面を露出させるために第1のキャリアフィルムを皮膚閉鎖具から除去する工程と、
(ii)前記接着剤組成物の層の露出した表面の一端を患者の皮膚の創傷の一端近傍に置く工程と
(iii)創傷の縁部を互いに合わせ、前記接着剤組成物の層を創傷に沿って一端から創傷の他端に徐々に貼り付ける工程と、
(iv)第2のキャリアフィルムを介して前記接着剤組成物の層に可視光または紫外光を照射して、前記接着剤組成物中の硬化性分子を硬化させる工程と、
(iv)前記接着性組成物中の硬化性分子または硬化性部分の硬化後に、前記第2のキャリアフィルムを除去して、硬化した前記接着剤組成物の層の他方の表面を露出させる工程と、を含む、創傷の縁部を閉鎖する方法。 - 患者の皮膚から細菌を除去するために皮膚閉鎖具が貼り付けられる領域内の患者の皮膚を洗浄する工程をさらに含む、請求項43に記載の創傷の縁を閉鎖する方法。
- 前記接着組成物の層に可視光または紫外光を照射して前記接着剤組成物中の硬化性分子または硬化性部分を硬化させる工程が、照射の前に前記第2のキャリアフィルムから遮蔽層を除去することを含む、請求項39〜44のいずれかに記載の方法。
- 実施例2〜6を参照して実質的に記載された転換可能接着剤組成物。
- 図1〜図5を参照して実質的に記載された転換可能接着剤組成物。
- 図1〜図5を参照して実質的に記載された接着性創傷ドレッシングを用いた創傷をドレッシングする方法。
- 図6〜図11を参照して実質的に記載された外科用切開ドレープ。
- 図6〜図11を参照して実質的に記載された外科的切開部位を準備する方法。
- 図12〜図17を参照して実質的に記載された細菌バリア。
- 図12〜図17を参照して実質的に記載された細菌バリアを用いた創傷を覆う方法。
- 図18〜図22を参照して実質的に記載された皮膚閉鎖具。
- 図18〜図22を参照して実質的に記載された創傷の縁部を閉鎖する方法。
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