JP2018506320A - 眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー - Google Patents
眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018506320A JP2018506320A JP2017531862A JP2017531862A JP2018506320A JP 2018506320 A JP2018506320 A JP 2018506320A JP 2017531862 A JP2017531862 A JP 2017531862A JP 2017531862 A JP2017531862 A JP 2017531862A JP 2018506320 A JP2018506320 A JP 2018506320A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- methacrylate
- ophthalmic
- ethyl
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 title abstract description 6
- RNIHAPSVIGPAFF-UHFFFAOYSA-N Acrylamide-acrylic acid resin Chemical compound NC(=O)C=C.OC(=O)C=C RNIHAPSVIGPAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 26
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 claims abstract description 23
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 164
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 154
- -1 2- (4-propylphenyl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 77
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 40
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 35
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 35
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 15
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims description 15
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 14
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003855 balanced salt solution Substances 0.000 claims description 11
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 11
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N n-butylprop-2-enamide Chemical compound CCCCNC(=O)C=C YRVUCYWJQFRCOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MXNDNUJKPFXJJX-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCC1=CC=CC=C1 MXNDNUJKPFXJJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003070 2-(2-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- LFYRACKKHOZCAV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCC1=CC=CC=C1 LFYRACKKHOZCAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000301 2-(3-chlorophenyl)ethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- SJOIDEGZPXSHOC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCC1=CC=CC=C1 SJOIDEGZPXSHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWJGITGQDQSWJG-UHFFFAOYSA-N n-(3-methoxypropyl)prop-2-enamide Chemical compound COCCCNC(=O)C=C RWJGITGQDQSWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RCTZKJGLWRCHMI-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl) 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OOC(=O)C(C)=C RCTZKJGLWRCHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYZJSTPCAKOIHY-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl) prop-2-eneperoxoate Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OOC(=O)C=C HYZJSTPCAKOIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AOUAMFARIYTDLK-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 AOUAMFARIYTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OJNXPAPLAAGFBJ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 OJNXPAPLAAGFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NCGHOOVBTJLVFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1CCOC(=O)C=C NCGHOOVBTJLVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBKWKURHPIBUEM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[6-(2-methylprop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCCCCNC(=O)C(C)=C YBKWKURHPIBUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RHOOUTWPJJQGSK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCSC1=CC=CC=C1 RHOOUTWPJJQGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOCC1=CC=CC=C1 DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCC1=CC=CC=C1 IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBOYEYXUKAKVDL-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC1=CC=CC=C1 FBOYEYXUKAKVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZALFZMYXGFDRIW-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1 ZALFZMYXGFDRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEKMZTKFODLXOP-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(COC(=O)C=C)C=C1 HEKMZTKFODLXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RSNDTPFSMDVWCS-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCC(=C)C(N)=O RSNDTPFSMDVWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZRSLHESYJSLIBS-UHFFFAOYSA-N N,N'-dihydroxy-2,7-dimethylocta-2,6-dienediamide Chemical compound ONC(=O)C(C)=CCCC=C(C)C(=O)NO ZRSLHESYJSLIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N n,n'-dihydroxyocta-2,6-dienediamide Chemical compound ONC(=O)C=CCCC=CC(=O)NO WAUMXMQJIMQTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 75
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 15
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 14
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 7
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000816158 Butterfly flower mosaic virus Species 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 6
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 5
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- 210000003934 vacuole Anatomy 0.000 description 3
- HLTVXJZFIFRXDB-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)phenol Chemical group CC(=C)CC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O HLTVXJZFIFRXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRSIODKTBYBKQU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OCCOC(=O)C(C)=C)=CC(C(C)(C)C)=C1O KRSIODKTBYBKQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLWDBZIHAUEHLO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCOC(=O)C(=C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O RLWDBZIHAUEHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1 ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000011557 critical solution Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) (1-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1(C(C)(C)C)OC(=O)OOC(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 PVCVRLMCLUQGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNBHNRXUAJVQE-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyl-3-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IMNBHNRXUAJVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUACGOFWUSJNX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 RBUACGOFWUSJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNRDNFBAJALSEY-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl benzoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UNRDNFBAJALSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KARGMXZXPAWXQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 KARGMXZXPAWXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAHHQWSPJHCCR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl benzoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 VMAHHQWSPJHCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLPLTCEMYJDKD-UHFFFAOYSA-N 5-(3-benzoyl-2-hydroxyphenoxy)pent-1-en-3-one Chemical compound C(C=C)(=O)CCOC=1C(=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=1)O JJLPLTCEMYJDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZOFPXOORACDRC-UHFFFAOYSA-N 6-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]-2-methylhex-1-en-3-one Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)CCCC(C(=C)C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)OC JZOFPXOORACDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAJSVGZWLGDDW-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCC1=CC=C(C=C1)C.C(C=C)(=O)OCC1=CC=C(C=C1)C Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC1=CC=C(C=C1)C.C(C=C)(=O)OCC1=CC=C(C=C1)C UQAJSVGZWLGDDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721047 Danaus plexippus Species 0.000 description 1
- 235000002673 Dioscorea communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000544230 Dioscorea communis Species 0.000 description 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- UJVHVMNGOZXSOZ-VKHMYHEASA-N L-BMAA Chemical compound CNC[C@H](N)C(O)=O UJVHVMNGOZXSOZ-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZGJXFIDKZBOFOL-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)diazenyl]phenyl]ethyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCc1ccc(O)c(c1)N=Nc1ccccc1C ZGJXFIDKZBOFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVILYQIASATHST-UHFFFAOYSA-N N-[4-hydroxy-3-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(NC(=O)C(C)=C)=CC=C1O BVILYQIASATHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035753 Periorbital contusion Diseases 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OC)=CC(COC(=O)C(C)=C)=C1O CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methyl-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1O QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(5-fluorobenzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(F)C=CC3=N2)=C1 OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N [3-(benzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKIDCRFWPRVLEU-UHFFFAOYSA-N [3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl] prop-2-enoate Chemical compound OC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 CKIDCRFWPRVLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N dodeca-2,10-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCCCCCCC=CC(N)=O NVLHKSGUMYMKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 210000000871 endothelium corneal Anatomy 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N isovaleronitrile Chemical compound CC(C)CC#N QHDRKFYEGYYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002939 poly(N,N-dimethylacrylamides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 229940042596 viscoat Drugs 0.000 description 1
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Abstract
Description
眼科用装具材料は組成物A1、組成物A2、及び組成物A3からなる群から選択される重合性組成物の重合生成物であって、
組成物A1は(a1)約18重量%〜約32重量%(好ましくは約20重量%〜約30重量%、より好ましくは約22.5重量%〜約27.5重量%)のN,N−ジメチルアクリルアミド、(b1)N−ブチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−メトキシプロピルアクリルアミド、及びN,N’−ヘキサメチレンビスアクリルアミドからなる群から選択される(好ましくはN−ブチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、及びN,N’−ヘキサメチレンビスアクリルアミドからなる群から選択される)少なくとも1種の疎水性アクリルアミド成分、(c1)約40重量%〜約76重量%(好ましくは約45重量%〜約74重量%、より好ましくは約50重量%〜約72重量%)の式(I)
組成物A2は(a2)約15重量%〜約35重量%(好ましくは約20重量%〜約30重量%、より好ましくは約22.5重量%〜約27.5重量%)のN−メチルアクリルアミド、(b2)少なくとも1種の重合性架橋剤、(c2)約60重量%〜約80重量%の1種以上の上で定義した式(I)のアリールアクリルモノマーを含み、
組成物A3は(a3)約10重量%〜約35重量%(好ましくは約15重量%〜約30重量%)のN,N−ジメチルアクリルアミドとN−ヒドロキシエチルアクリルアミドとの混合物、(b3)少なくとも1種の重合性架橋剤、(c3)約60重量%〜約80重量%の1種以上の上で定義した式(I)のアリールアクリルモノマーを含む、高分子眼科用装具材料。
(i)約5重量%〜約15重量%のヒドロキシエチルメタクリレート;
(ii)約1重量%〜約5重量%の式(II)
(iii)エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、アリルメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、2,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、アリルアクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、2,3−プロパンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、N,N’−ヘキサメチレンビスメタクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビスアクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビスメタクリルアミド、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、及びN,N’−メチレンビスメタクリルアミド、からなる群から選択される約0.4重量%〜約2.5重量重量%の重合性架橋剤;
(iv)重合性UV吸収剤;並びに
(v)これらの組み合わせ;
からなる群から選択される少なくとも1種の成分を更に含有する、発明1〜20のいずれか1つに記載の眼科用装具材料。
抽出物の測定
抽出物についての試験は、抽出(n=4)前後のスラブを秤量して乾燥させ、%抽出物を計算することによって行った。
%抽出物測定の後、同じ試料をガラスバイアルの中に入れ、平衡塩溶液(BSS,Alcon)中に浸し、少なくとも24時間45℃の水浴の中に入れた後、取り出して再秤量することで%平衡含水率(EWC)を決定した。いくつかの事例では、含水率はMV試験の前後の試料を秤量することで決定した。
温度変化によって誘発される(ΔT誘発)微小液胞試験(グリスニング試験)のために、試料をガラスバイアルの中で平衡塩溶液(BSS,Alcon)中に浸し、少なくとも24時間45℃の水浴室温の中に入れた後、取り出して室温まで2時間冷却した。冷却後、明視野微小液胞(BF MV)及び暗視野微小液胞(DF MV)を決定するために設定された50〜100×の倍率のOlympus顕微鏡を使用して材料試料(スラブ又はレンズ)を調べた。
乾燥状態又は完全に水和状態の材料のガラス転移温度(Tg)は、10℃/分で示差走査熱量測定法によって測定し、熱流束曲線の転移の中点で決定した。
材料の屈折率は、589nm、35℃でBausch&Lomb屈折率計(Cat.#33.46.10)を使用して測定した。試験スラブ試料は脱イオン水又はBSSの中で最低でも24時間水和させ、拭き取って乾燥させ、その後試料台に乗せた。測定は台に乗せてから5分以内に行った。
潜在的なヘイズは、Schott KL 2500 LCD光源を使用して定性的に測定した。IOL又は長方形の試験スラブ(1×2×0.1cm)をBSS中で最低でも24時間水和させた。水和させた試料をその後35℃の水浴に浸し、潜在的なヘイズの存在を判定するために試料をx、y及びz方向に回転させながら最も高い強度で照射した。概して、35℃で5分以内に脱イオン水又はBSS中で材料が著しく濁り、且つ35Cの浴中で1時間より長く濁ったままである場合に、水和材料は許容できないレベルの潜在的なヘイズを有すると見なされる。ほとんどの場合においては、ヘイズは永久的なものではなく、35℃での分子の再配向によって材料は透明になる。許容できるレベルの潜在的なヘイズを有する材料は、通常約30分以内の35℃での加熱で透明になる。潜在的なヘイズを有さないと見なされる材料は、35℃の浴に入れられた場合にヘイズの増加を示さない。
粘着性試験は、金属−ポリマーの粘着性又は接着性を測定するための独自の治具を使用してInstron力学的試験機上で行った。治具には、ロードフレームの固定部に取り付けられた直径8mmのよく研磨されたステンレス鋼製の円形の固定ピンが含まれる。ロードフレームクロスヘッドの上部(可動部)は、中央に穴を有する円形の金属製プラットフォームにつながれている。可動クロスヘッドは上部の治具の中心にある穴を通り抜けて底部のピンが現れるまで下げられ、クロスヘッドの動きはピンが金属製プラットフォームのわずかに上に来た時に止められる。その後、ポリマー試料を突出ピンの上に置く。ポリマー試料から新鮮な直径10mmのディスクを打ち抜き、突出ピンの先端に配置する。300gの荷重を試料の上に載せ、均一な力でピンに対して試料を押し付ける。試料に荷重を載せて1分後、Instron力学試験機を分離速度5mm/分で開始する。データは試料がピンから引き剥がされるまで、5点/秒の割合で収集する。曲線(仕事エネルギー)下の最大の力及び面積を記録する。
Scheimpflug画像取得システムをIOLの一貫性のある表面光散乱(SLS)分析用に設定した。試験するIOLを保持し、室温で空気又は平衡塩溶液(BSS,Alcon Laboratories,Inc.)で満たすことができる、目的に合うように設計された黒眼模型を組み立てた。模型眼球とIOLの画像は、200Wのフラッシュ、10.00mmのスリット長、0.08mmのスリット幅、及び光線路から45°の固定カメラ角度位置、の設定を使用してEAS−1000前眼部解析装置(Nidek Co.Ltd.)を用いて取り込んだ。表面光散乱濃度測定は、0(最小強度)から255(最大強度)の範囲でコンピューター適合テープ(CCT)単位で測定した。SLS濃度測定値は、IOL光学部の中心に対して直交する線の軸に沿って、IOLの前眼部表面及び後眼部表面について測定した。ピーク散乱強度は、光学部ゾーンの中央3mm以内の3本の軸に沿った前眼部表面及び後眼部表面について測定することで1つのIOLにつき6回の測定を行い、これらをその後平均化した。表面光散乱は乾燥、湿潤(平衡塩溶液中で約2分間後)、及び水和(平衡塩溶液中で24時間後)状態のIOLで測定した。
試料の透明度は、Dolan−Jenner Fiber−Liteファイバー光照明装置(190型)を使用して乾燥レンズ及び水和レンズについて定性的に評価した。相対的なヘイズを測定するために、試料をx、y、及びz方向に回転させながら水和レンズを光路に置いた。
得られた材料の引張特性を測定するために、試験する各材料のスラブ試料から小型のドッグボーンを8〜12個切り取り、微量遠心分離バイアルの中でBSSで水和させ、水浴中で18℃で平衡化した。温度制御式引張試験は、Instron5943材料試験機に取り付けたBioplus環境チャンバーを使用して行った。Bioplusチャンバーは、温度制御された水浴を循環させることによって18℃に制御した。小型のドッグボーンを試験する直前に18℃の水浴から取り出し、引張試験機のクロスヘッドに置いた。Biopulsチャンバーをクロスヘッドの上に上げ、試料をBiopulsチャンバーの中で2分間更に平衡化させた。小型のドッグボーンは50mm/分の速度で破断点まで引っ張り、引張特性を測定した。1つの材料処方につき8〜12回の試験の平均から、引張強度(極限引張応力)、破断伸び(最大歪み)、ヤング率及び割線係数の値を決定した。
それぞれ以下のとおりの配合である2つのIOLについて、Monarch−III Dカートリッジによる注入送達試験を行った。Monarch−III Dカートリッジを開け、Viscoatで満たした。1つの配合物由来の40DのSA60ATのIOL(40ジオプトリのモールドで成型したIOL)を、カートリッジ使用説明書に従ってカートリッジの中に装填した。カートリッジをMonarch−III Dハンドピースの中に入れ、プランジャーをねじ山の作動点まで前進させ、その後IOLがかみ合うまで更にゆっくり前進させた。IOLは、カートリッジ先端を通して水の皿まで前進させた。IOLを観察し、光学部が開く時間及び支持部が光学部から完全に離れるまでの時間を決定した。
PEA=2−フェニルエチルアクリレート;
DEGMBA=ジエチレングリコールモノベンジルエーテルアクリレート;
nBAA=n−ブチルアクリルアミド;
BMAA=N−ブトキシメチルアクリルアミド;
DMAA=N,N−ジメチルアクリルアミド;
NMAA=N−メチルアクリルアミド;
HEAA=N−ヒドロキシエチルアクリルアミド;
HEMA=ヒドロキシエチルメタクリレート;
HEA=ヒドロキシエチルアクリレート;
HEAA=ヒドロキシエチルアクリルアミド;
AA=アクリルアミド;
EGDMA=エチレングリコールジメタクリレート;
BDDA=1,4−ブタンジオールジアクリレート;
HMBAA=N,N−ヘキサメチレンビスアクリルアミド;
WL−1=2−ヒドロキシ−5−メトキシ−3−(5−(トリフルオロメチル)−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)ベンジルメタクリレート;
oMTP=2−(2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチルアリル)フェノール;
AL8739=N−[2−[4−ヒドロキシ−3−[2−(2−メチルフェニル)ジアゼニル]フェニル]エチル]メタクリルアミド;
AIBN=アゾ−ビス−(iso−ブチルニトリル);
tBPO=tert−ブチルペルオキシオクトエート;
Irgacure819=フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド;
PEG=ポリエチレングリコール;
Luperox A98=過酸化ベンゾイル;
Perk=Perkadox16(ビス(tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート)
表1に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。PEAに対するnBAAの比率は、配合物8A〜8Cについては約0.67で、配合物12A〜12C及び15A〜15Dについては約0.25に保たれる。
表3に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。
表5に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。
表7に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。配合物8−5B及び8−5Aはほぼ同一の組成であるが、配合物8−5Bを使用した1回目の試験では試験に適した良好な群の21及び40DのIOLが得られた一方で、配合物8−5Aを使用した1回目の試験ではスラブ及び数個のIOLしか得られなかった。そのためこれら両方の2つの配合物は混合される。
表10に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。
表11及び12に記載されている各組成物99.7重量%を0.30重量%のIrgacure819と十分混合することによってガラスバイアル中で配合物を調製した。
表16に示される組成を有する配合物をガラスバイアル中で調製し、全ての成分が完全に溶解するまでよく混合した。その後、調製した配合物を、新しいバイアルの中へ0.2μmのシリンジフィルターを通してろ過し、窒素で脱気し、ポリプロピレンスラブモールド又はモールド(正味形状が21DのSN60WF及び40DのSA60ATのIOLレンズウエハー)に空気雰囲気で流し込んだ。配合物を熱的に硬化させ、空気中で注型し、脱気されていないモールドから次の通りに表面酸素を取り除いた:30〜70℃で15分、70℃で3時間、70〜90℃で10分、90℃で1時間、90〜110℃で10分、及び110℃で1時間)。
この実施例は、PEG系親水化剤が、潜在的なヘイズの限界による転移時に材料中でより連続的に水を分布させるために使用でき、それによって水和したレンズ配合物を室温から35℃までの加熱工程の間ずっと透明なままにできることを示している。潜在的なヘイズ現象を解消する目的のために好ましいPEG系モノマーは、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートのアルキルアクリレート官能化ポリマーであるポリPEGであった。これは3重量%の濃度で使用した場合に潜在的なヘイズ転移の間ずっとIOLを透明なままにすることが可能である。
抽出前粘着性=43.8±4.2N
BF MV(スクリーン当たり)=0(オートクレーブ処理)
DF MV(スクリーン当たり)=100(オートクレーブ処理)
SLS(t=0、水和)=2.6±1.2CCT
SLS(t=1年、水和)=12.1±3.5CCT
SLS(t=5年、水和)=15.0±8.9CCT
SLS(t=10年、水和)=13.9±2.3CCT
シミュレーションした2.0mmでの送達、40D/Monarch−III D=合格(レンズ/カートリッジに損傷なし;良好に展開)
室温→35℃での潜在的なヘイズの存在=なし(合格)
これまでの実施例においては、乾燥状態での低い粘着性、水和状態での良好な折り畳み性、高い屈折率、微小液胞なし、良好な光学的透明性、及び模擬加速劣化後の低い表面光散乱、を有する材料を生成するための主要な親水性コモノマーとして、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMAA)を使用した。この研究の拡張として、表19に示されているような方法でN−メチルアクリルアミド(NMAA)を配合した。対応する結果は表20に示されている。見込まれたように、平衡含水率(EWC)の値はNMAA添加量が多いほど増加した。また、NMAA配合物の含水率は、NMAAの追加的な水素結合供与能のため対応するDMAA配合物よりも高かった。対照的に、DMAAは、その窒素原子しか水素結合受容体として機能せずその結果少ししか水を取り込まないことから親水性度がより低い。表20に示されているように、最低でも20%のNMAAを含有する配合物は、良好な透明性を有し、微小液胞なしで、送達試験に関して許容可能な引張特性を有して得られた。全ての配合物は乾燥状態で低い粘着性を示した。
引き続いて、主要な親水性成分としてN−ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA)を使用した。主要成分としての30%のHEAAと66.7%のPEAとから構成された配合物では、より高い密度のHEAAが底に沈降してモノマーの相分離が生じた。HEAAを20%に減らすと、2つのモノマーに同様の分離が生じた。15%のHEAAと80%のPEAとで構成される配合物はより良好なモノマー間の相溶性を示したが、硬化試験試料は十分に硬化しなかった。PEA中へのHEAAの溶解性を向上させるためにDMAAを添加することで配合物の相溶性がよくなり、相分離が妨げられた。代表的な例は表21に示されている。モノマー混合物の相分離は観察されず、得られた材料は、表22で示されている配合物Jを除いては硬化後及びΔT微小液胞試験後に透明であった。実施例Aで示されているように(表22)、15%のHEAAと15%のDMAAとを使用すると含水率が約9%の材料となる一方で、30%のDMAAを含有する配合物は約半分の含水率を有する。これは、増加する水素結合の結果としてHEAAがDMAAよりも多くの水を吸収できることを示している。
ポリアクリルアミドは165℃の既報告Tgを有しており、これはポリ(N,N−ジメチルアクリルアミド)(Tg=89℃)よりもかなり高い。そのため、アクリルアミド(AA)が粘着性を下げるためのターゲットとされた。DMAA、NMAA、及びHEAAと同様に、アクリルアミド(AA)及びPEAを含有する配合物を調製して、乾燥状態で十分粘着性が低く、AAによる水素結合の結果として水を吸収することにより水和状態で高度な軟らかさを持つ材料を得た。コモノマーとしての10〜20%のAAと75〜85%のPEAとから構成される最初の配合物は非相溶性であった。AAは、周囲温度でPEAなどの芳香族アクリル系モノマーに不溶性の結晶性の固体(融点=84.5℃)である。モノマー混合物を60〜80℃に加熱すると溶解性は向上したが、周囲温度に冷却するとAAはすぐに析出した。上記でHEAAについて観察されたように、DMAAは注型及び硬化工程の間均一な混合物のままにするのに役立つ相溶化剤として使用された。PEA及びAAを含有する配合物は表23に示されている通りに調製され、対応するデータは表24に示されている。配合物は透明であり、良好な光学的透明性を示したが、材料はより微小液胞が形成され易い傾向があり、DMAA、NMAA、及びHMAAを含有する対応する配合物と比較して全体的に硬かった。
Claims (14)
- (1)乾燥状態で23℃超(好ましくは25℃超、より好ましくは約28℃〜約40℃)のガラス転移温度;(2)完全に水和状態で約20℃以下(好ましくは約18℃以下、より好ましくは約15℃以下)のガラス転移温度;(3)589nmかつ室温(23±3℃)で測定される1.50超(好ましくは1.51超、より好ましくは1.52超)の完全な水和状態での屈折率;(4)16℃〜45℃の温度で約5重量%〜11重量%(好ましくは約6重量%〜約10重量%、より好ましくは約7重量%〜約9重量%)の平衡含水率;(5)グリスニング試験において観察面当たり明視野微小液胞なし及び約10個以下の微小液胞によって特徴付けられる耐グリスニング性;(5)約1.0MPa〜約45.0MPa(好ましくは約2.5MPa〜約40MPa、より好ましくは約5.0MPa〜約35.0MPa)のヤング率;並びに(6)5.0MPa未満(好ましくは約3.0MPa以下、より好ましくは約1.5MPa以下)の100%割線係数;を有する高分子眼科用装具材料であって、
前記眼科用装具材料は組成物A1、組成物A2、及び組成物A3からなる群から選択される重合性組成物の重合生成物であって、
組成物A1は(a1)約18重量%〜約32重量%(好ましくは約20重量%〜約30重量%、より好ましくは約22.5重量%〜約27.5重量%)のN,N−ジメチルアクリルアミド、(b1)N−ブチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、N−メトキシプロピルアクリルアミド、及びN,N’−ヘキサメチレンビスアクリルアミドからなる群から選択される(好ましくはN−ブチルアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリルアミド、及びN,N’−ヘキサメチレンビスアクリルアミドからなる群から選択される)少なくとも1種の疎水性アクリルアミド成分、(c1)約40重量%〜約76重量%(好ましくは約45重量%〜約74重量%、より好ましくは約50重量%〜約72重量%)の式(I)
組成物A2は(a2)約15重量%〜約35重量%(好ましくは約20重量%〜約30重量%、より好ましくは約22.5重量%〜約27.5重量%)のN−メチルアクリルアミド、(b2)少なくとも1種の重合性架橋剤、(c2)約60重量%〜約80重量%の1種以上の上で定義した式(I)のアリールアクリルモノマーを含み、
組成物A3は(a3)約10重量%〜約35重量%(好ましくは約15重量%〜約30重量%)のN,N−ジメチルアクリルアミドとN−ヒドロキシエチルアクリルアミドとの混合物、(b3)少なくとも1種の重合性架橋剤、(c3)約60重量%〜約80重量%の1種以上の上で定義した式(I)のアリールアクリルモノマーを含む、高分子眼科用装具材料。 - 前記完全に水和した状態の前記装具材料が90%超、少なくとも約100%、より好ましくは少なくとも約110%の破断伸びを有する、請求項1に記載の眼科用装具材料。
- 前記完全に水和した状態の前記装具材料が10年分の加速劣化(平衡塩溶液中で90℃、81日間)の後に約30CCT以下の表面光散乱を有する、請求項1又は2に記載の眼科用装具材料。
- 前記完全に水和した状態の前記装具材料が、23℃から35℃まで加熱された際に実質的に透明のままである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 式(I)において、B1が(CH2)m1であり、m1が2〜5であり、Y1がなし又はOであり、W1が0又は1であり、D1がHである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 前記1種以上の式(I)のアリールアクリルモノマーが、2−エチルフェノキシアクリレート;2−エチルフェノキシメタクリレート;フェニルアクリレート;フェニルメタクリレート;ベンジルアクリレート;ベンジルメタクリレート;2−フェニルエチルアクリレート;2−フェニルエチルメタクリレート;3−フェニルプロピルアクリレート;3−フェニルプロピルメタクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;4−フェニルブチルメタクリレート;4−メチルフェニルアクリレート;4−メチルフェニルメタクリレート;4−メチルベンジルアクリレート;4−メチルベンジルメタクリレート;2−2−メチルフェニルエチルアクリレート;2,2−メチルフェニルエチルメタクリレート;2,3−メチルフェニルエチルアクリレート;2,3−メチルフェニルエチルメタクリレート;2,4−メチルフェニルエチルアクリレート;2,4−メチルフェニルエチルメタクリレート;2−(4−プロピルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−プロピルフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルアクリレート;2−(4−(1−メチルエチル)フェニル)エチルメタクリレート;2−(4−メトキシフェニル)エチルアクリレート;2−(4−メトキシフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−シクロヘキシルフェニル)エチルメタクリレート;2−(2−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(2−クロロフェニル)エチルメタクリレート;2−(3−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(3−クロロフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−クロロフェニル)エチルアクリレート;2−(4−クロロフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−ブロモフェニル)エチルアクリレート;2−(4−ブロモフェニル)エチルメタクリレート;2−(3−フェニルフェニル)エチルアクリレート;2−(3−フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−フェニルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−フェニルフェニル)エチルメタクリレート;2−(4−ベンジルフェニル)エチルアクリレート;2−(4−ベンジルフェニル)エチルメタクリレート;2−(フェニルチオ)エチルアクリレート;2−(フェニルチオ)エチルメタクリレート;2−ベンジルオキシエチルアクリレート;3−ベンジルオキシプロピルアクリレート;2−ベンジルオキシエチルメタクリレート;3−ベンジルオキシプロピルメタクリレート;2−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;2−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]エチルメタクリレート;又はこれらの組み合わせである、請求項1〜4のいずれか1つに記載の眼科用装具材料。
- 前記1種以上のアリールアクリルモノマーが、2−フェニルエチルアクリレート;3−フェニルプロピルアクリレート;4−フェニルブチルアクリレート;5−フェニルペンチルアクリレート;2−ベンジルオキシエチルアクリレート;3−ベンジルオキシプロピルアクリレート;2−[2−ベンジルオキシ)エトキシ]エチルアクリレート;又はこれらの組み合わせである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 前記重合性組成物が組成物A1であり、組成物A1が含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 前記重合性組成物が組成物A2である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 前記重合性組成物が組成物A3である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 前記重合性組成物が、
(i)約5重量%〜約15重量%のヒドロキシエチルメタクリレート;
(ii)約1重量%〜約5重量%(好ましくは約2重量%〜約5重量%、より好ましくは約2重量%〜約4重量%)の式(II)
(iii)エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、アリルメタクリレート、1,3−プロパンジオールジメタクリレート、2,3−プロパンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、アリルアクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、2,3−プロパンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、N,N’−ヘキサメチレンビスメタクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビスアクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビスメタクリルアミド、N,N’−メチレンビスアクリルアミド、及びN,N’−メチレンビスメタクリルアミド、からなる群から選択される約0.4重量%〜約2.5重量%(好ましくは約0.8重量%〜約1.5重量%)の重合性架橋剤;
(iv)重合性UV吸収剤;並びに
(v)これらの組み合わせ;
からなる群から選択される少なくとも1種の成分を更に含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。 - 前記式(II)のPEG含有重合性成分が、2,000〜10,000ダルトン、好ましくは2,000〜8,000ダルトン、より好ましくは2,000〜6,000ダルトン、最も好ましくは2,500〜6,000ダルトンの数平均分子量を有する、請求項9に記載の眼科用装具材料。
- 前記重合性組成物が、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される重合性架橋剤を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の眼科用装具材料。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の眼科用装具材料を含む眼内レンズ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462092325P | 2014-12-16 | 2014-12-16 | |
US62/092,325 | 2014-12-16 | ||
PCT/US2015/065508 WO2016100190A1 (en) | 2014-12-16 | 2015-12-14 | Low-water content acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018506320A true JP2018506320A (ja) | 2018-03-08 |
JP6371480B2 JP6371480B2 (ja) | 2018-08-08 |
Family
ID=55229806
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017531862A Active JP6371480B2 (ja) | 2014-12-16 | 2015-12-14 | 眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9921341B2 (ja) |
EP (1) | EP3200840B1 (ja) |
JP (1) | JP6371480B2 (ja) |
CN (1) | CN106999629B (ja) |
AU (1) | AU2015362796B2 (ja) |
CA (1) | CA2965742C (ja) |
ES (1) | ES2900002T3 (ja) |
WO (1) | WO2016100190A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11708440B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | High refractive index, high Abbe compositions |
US11667742B2 (en) | 2019-05-03 | 2023-06-06 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions with high refractive index and Abbe number |
WO2022090857A1 (en) | 2020-10-29 | 2022-05-05 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Compositions with high refractive index and abbe number |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10504059A (ja) * | 1995-06-07 | 1998-04-14 | アルコン ラボラトリーズ, インコーポレイテッド | 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 |
JP2005530026A (ja) * | 2002-06-19 | 2005-10-06 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 低い含水率、高い屈折率、可撓性の高分子組成物 |
JP2008545832A (ja) * | 2005-05-25 | 2008-12-18 | ヒェーミシェス・インスティトゥート・シェーファー・アクチェンゲゼルシャフト | 生体適合性ポリマーおよびコポリマーならびにそれらの使用 |
JP2011501987A (ja) * | 2007-10-05 | 2011-01-20 | アルコン,インコーポレイテッド | 眼科用および耳鼻咽喉科用機器材料 |
JP2013529505A (ja) * | 2010-06-21 | 2013-07-22 | ノバルティス アーゲー | グリスニングが低い、高屈折率の眼科的アクリルデバイス材料 |
WO2013134007A2 (en) * | 2012-03-05 | 2013-09-12 | Key Medical Technologies, Inc. | Improved polymers and methods for ophthalmic applications |
JP2014506814A (ja) * | 2011-02-08 | 2014-03-20 | ノバルティス アーゲー | 低粘着性の疎水性眼科用デバイス材料 |
US20140178595A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for Making Improved UV-Absorbing Ophthalmic Lenses |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3162676A (en) | 1962-06-18 | 1964-12-22 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated derivatives of 2, 4-dihydroxybenzophenone |
US3299173A (en) | 1963-04-15 | 1967-01-17 | Diamond Alkali Co | Unsaturated polyesters prepared from reactable fire-retardant agents |
US4304895A (en) | 1973-06-20 | 1981-12-08 | Wesley-Jessen, Inc. | Ultraviolet absorbing corneal contact lenses |
US4436887A (en) * | 1981-11-12 | 1984-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | N-Vinyl lactam based biomedical devices |
US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
DE3439483A1 (de) | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Radikalisch polymerisierbarer uv-absorber, verfahren zu seiner herstellung und seine polymere |
US4716234A (en) | 1986-12-01 | 1987-12-29 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole |
US4834750A (en) | 1987-09-17 | 1989-05-30 | Ioptex Research, Inc. | Deformable-elastic intraocular lens |
US5290892A (en) | 1990-11-07 | 1994-03-01 | Nestle S.A. | Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers |
US5331073A (en) | 1992-11-09 | 1994-07-19 | Allergan, Inc. | Polymeric compositions and intraocular lenses made from same |
US5603774A (en) | 1993-09-27 | 1997-02-18 | Alcon Laboratories, Inc. | Method for reducing tackiness of soft acrylic polymers |
US5470932A (en) | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
US5922821A (en) | 1996-08-09 | 1999-07-13 | Alcon Laboratories, Inc. | Ophthalmic lens polymers |
JP3641110B2 (ja) | 1997-08-20 | 2005-04-20 | 株式会社メニコン | 軟質眼内レンズ用材料 |
US6313187B2 (en) | 1998-04-15 | 2001-11-06 | Alcon Manufacturing, Ltd. | High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method |
US6353069B1 (en) | 1998-04-15 | 2002-03-05 | Alcon Manufacturing, Ltd. | High refractive index ophthalmic device materials |
US6036891A (en) * | 1998-05-11 | 2000-03-14 | Pharmacia & Upjohn | Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers |
US6245106B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-12 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions and monomers useful in said compositions |
US6241766B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-05 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions |
US6329485B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-12-11 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants |
US8247511B2 (en) | 1999-04-12 | 2012-08-21 | Advanced Vision Science, Inc. | Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications |
US6271281B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-08-07 | Medennium, Inc. | Homopolymers containing stable elasticity inducing crosslinkers and ocular implants made therefrom |
CN1151186C (zh) | 1999-09-07 | 2004-05-26 | 爱尔康通用有限公司 | 可折叠的眼科及耳鼻喉科器件材料 |
US6703466B1 (en) | 2001-06-18 | 2004-03-09 | Alcon, Inc. | Foldable intraocular lens optics having a glassy surface |
DK1521786T3 (da) | 2002-07-16 | 2008-07-28 | Alcon Inc | Materialer til oftalmiske og otorhinolaryngologiske anordninger |
US6872793B1 (en) | 2003-08-07 | 2005-03-29 | Alcon, Inc. | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
US7087237B2 (en) * | 2003-09-19 | 2006-08-08 | Advanced Ocular Systems Limited | Ocular solutions |
US8821583B2 (en) * | 2004-10-05 | 2014-09-02 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Interpenetrating polymer network hydrogel |
US8197841B2 (en) | 2004-12-22 | 2012-06-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers |
CN101193929B (zh) | 2005-06-13 | 2012-02-01 | 爱尔康公司 | 眼科和耳鼻喉科装置材料 |
TWI399228B (zh) | 2006-07-21 | 2013-06-21 | Alcon Inc | 低黏性的眼科與耳鼻喉科裝置材料(二) |
US8058323B2 (en) | 2006-07-21 | 2011-11-15 | Novartis Ag | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
US7714039B2 (en) | 2006-07-21 | 2010-05-11 | Alcon, Inc. | Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials |
US20080081851A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-04-03 | Benz Patrick H | Optical polymers with higher refractive index |
EP1905415B1 (de) | 2006-09-27 | 2009-07-01 | Ivoclar Vivadent AG | Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren |
TWI449520B (zh) | 2007-04-30 | 2014-08-21 | Alcon Inc | 含有伸苯基-矽氧烷大分子單體之眼科及耳鼻喉科裝置材料 |
ES2365290T3 (es) | 2007-07-25 | 2011-09-28 | Alcon, Inc. | Materiales para dispositivo oftálmico de alto índice de refracción. |
TWI426931B (zh) | 2007-10-03 | 2014-02-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(一) |
TW201000155A (en) | 2008-05-06 | 2010-01-01 | Alcon Inc | High refractive index ophthalmic device materials |
TWI453199B (zh) | 2008-11-04 | 2014-09-21 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之紫外光/可見光吸收劑 |
US8329097B1 (en) * | 2009-01-22 | 2012-12-11 | Bausch & Lomb Incorporated | Sterilization of intraocular lenses |
TWI487690B (zh) | 2009-07-06 | 2015-06-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑 |
US8362177B1 (en) | 2010-05-05 | 2013-01-29 | Novartis Ag | High refractive index ophthalmic device materials with reduced tack |
TWI513768B (zh) | 2011-06-01 | 2015-12-21 | Novartis Ag | 疏水性丙烯酸系眼內水晶體材料 |
TWI551646B (zh) * | 2011-06-03 | 2016-10-01 | 諾華公司 | 疏水性丙烯酸系眼內水晶體材料 |
-
2015
- 2015-12-14 EP EP15828575.9A patent/EP3200840B1/en active Active
- 2015-12-14 WO PCT/US2015/065508 patent/WO2016100190A1/en active Application Filing
- 2015-12-14 CN CN201580068060.XA patent/CN106999629B/zh active Active
- 2015-12-14 JP JP2017531862A patent/JP6371480B2/ja active Active
- 2015-12-14 US US14/967,760 patent/US9921341B2/en active Active
- 2015-12-14 CA CA2965742A patent/CA2965742C/en active Active
- 2015-12-14 AU AU2015362796A patent/AU2015362796B2/en active Active
- 2015-12-14 ES ES15828575T patent/ES2900002T3/es active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10504059A (ja) * | 1995-06-07 | 1998-04-14 | アルコン ラボラトリーズ, インコーポレイテッド | 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 |
JP2005530026A (ja) * | 2002-06-19 | 2005-10-06 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 低い含水率、高い屈折率、可撓性の高分子組成物 |
JP2008545832A (ja) * | 2005-05-25 | 2008-12-18 | ヒェーミシェス・インスティトゥート・シェーファー・アクチェンゲゼルシャフト | 生体適合性ポリマーおよびコポリマーならびにそれらの使用 |
JP2011501987A (ja) * | 2007-10-05 | 2011-01-20 | アルコン,インコーポレイテッド | 眼科用および耳鼻咽喉科用機器材料 |
JP2013529505A (ja) * | 2010-06-21 | 2013-07-22 | ノバルティス アーゲー | グリスニングが低い、高屈折率の眼科的アクリルデバイス材料 |
JP2014506814A (ja) * | 2011-02-08 | 2014-03-20 | ノバルティス アーゲー | 低粘着性の疎水性眼科用デバイス材料 |
WO2013134007A2 (en) * | 2012-03-05 | 2013-09-12 | Key Medical Technologies, Inc. | Improved polymers and methods for ophthalmic applications |
US20140178595A1 (en) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for Making Improved UV-Absorbing Ophthalmic Lenses |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2965742A1 (en) | 2016-06-23 |
WO2016100190A1 (en) | 2016-06-23 |
EP3200840B1 (en) | 2021-11-17 |
CN106999629A (zh) | 2017-08-01 |
AU2015362796B2 (en) | 2019-05-16 |
ES2900002T3 (es) | 2022-03-15 |
JP6371480B2 (ja) | 2018-08-08 |
CN106999629B (zh) | 2020-02-21 |
CA2965742C (en) | 2019-10-01 |
US9921341B2 (en) | 2018-03-20 |
AU2015362796A1 (en) | 2017-05-11 |
US20160170093A1 (en) | 2016-06-16 |
EP3200840A1 (en) | 2017-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5363683B2 (ja) | グリスニングが低い、高屈折率の眼科的アクリルデバイス材料 | |
KR101729641B1 (ko) | 저점착성의 소수성 안과용 장비 물질 | |
TWI551646B (zh) | 疏水性丙烯酸系眼內水晶體材料 | |
AU2016220438B2 (en) | Wet-pack intraocular lens materials with high refractive index | |
US8466209B2 (en) | Hydrophobic acrylic intraocular lens materials | |
JP6166479B2 (ja) | 高い屈折率および最小限のグリスニングを有する軟質アクリル材料 | |
TW201529685A (zh) | 軟的疏水丙烯酸系材料 | |
JP6392993B2 (ja) | 眼科用装具のための疎水性アクリレート−アクリルアミドコポリマー | |
JP6371480B2 (ja) | 眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180529 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180612 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6371480 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |