JP2018505876A - 殺有害生物的に活性なセミカルバゾンおよびチオセミカルバゾン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2およびJ3
ここで、
矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;
C1が、窒素、CまたはC−R16であり;
C2が、窒素、CまたはC−R17であり;
ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、これらの置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bであり、および
c)C1がNである場合、C2がCまたはC−R16であり、かつC2がNである場合、C1がCまたはC−R17であり;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
の化合物、または式Iの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2およびJ3
ここで、
矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;
C1が、窒素またはCであり;
C2が、窒素またはCであり;
ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、これらの置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bであり、および
c)C1がNである場合、C2がCであり、かつC2がNである場合、C1がCであり;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
の化合物、または式Iの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2およびJ3
矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、これらの置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bであり;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
の化合物、ならびに式Iの化合物の農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体、立体異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。
矢印が、式(I)に示されるような結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;ただし:
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、これらの置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bである。
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1’〜J14:
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、R2およびR3基が水素と異なる場合、前記R2およびR3基が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、およびC1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、J1’〜J14:
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、およびC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Xが、直接結合またはOであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、R2およびR3基が水素と異なる場合、前記R2およびR3基が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、およびC1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
Jが、J1’〜J14:
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである化合物、ならびにその農芸化学的に許容できる塩および鏡像異性体である。
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり、
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、
Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり、
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、
Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されるフェニルであり;
Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され得;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、
Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されるフェニルであり;
Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されるフェニルであり;
Xが、直接結合またはOであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり、
Jが、
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]インダゾール−6−イル]メチレンアミノ]チオ尿素、
1−(2,6−ジメチルフェニル)−3−[[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−6−キノリル]メチレンアミノ]チオ尿素、
1−(2−イソプロピルフェニル)−3−[[2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェノキシ]−1,3−ベンゾチアゾール−5−イル]メチレンアミノ]チオ尿素である。
の100の置換基の定義X.001〜X.100および表Xの化合物のN−オキシドを開示する。
の60の置換基の定義Y.001〜Y.060および表Yの化合物のN−オキシドを開示する。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、およびヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
同翅目(homoptera)から、例えば、アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella auranti)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、およびジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);および/または
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、チロ属(Chilo spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エラスモパルプス属(Elasmopalpus spp.)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、コナガ(Plutella xylostella)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)およびトルトリックス属(Tortrix spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノトラケルス属(Conotrachelus spp.)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、クルクリオ属(Curculio spp.)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、ディロボデルス属(Dilopoderus spp.)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス属(Heteronychus spp.)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp.)、タニメクス属(Tanymecus spp.)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属(Trogoderma spp.)およびザブルス属(Zabrus spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ケラ属(Gryllotalpa spp.);
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
同翅目(Homoptera)から、例えば、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ガガンボ属(Tipula spp.);
アブラナ科の植物につくノミハムシ(crucifer flea beetle)(キスジノミハムシ属(Phyllotreta spp.))、根食い虫(root maggot)(デリア属(Delia spp.))、キャベツサヤゾウムシ(cabbage seedpod weevil)(シュートリンクス属(Ceutorhynchus spp.))およびアブラムシ。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
活性成分:1〜95%、好ましくは、5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは、10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは、70〜85%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは、0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは、99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは、10〜50%
水:94〜24%、好ましくは、88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは、2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは、1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは、1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは、15〜98%
活性成分:0.5〜30%、好ましくは、3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは、97〜85%
「Mp」は、融点(℃)を意味する。1H NMR測定をBrucker 400MHz分光計で記録し、化学シフトをTMS標準に関してppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDまたはZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH;勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;1.2〜1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.31(s,1H)、7.92(dd,2H)、7.59(d,1H)、7.51(s,1H)、7.37(d,2H)、6.96(dd,1H)、2.46(s,3H).
MS m/z:307[M+H]+.
1H NMR(300MHz、CDCl3):δ 10.10(s,1H)、8.46(d,1H)、8.30(d,1H)、7.95−7.99(m,2H)、7.80(d,1H)、7.66(dd,1H),7.42(d,2H).
1H NMR(300MHz、CDCl3):δ 7.09−7.01(m,3H)、2.37(s,6H).
MS m/z:196[M+H]+.
1H NMR(300MHz、CDCl3):δ 9.09(bs,1H)、8.90(bs,1H)、7.05−7.04(m,3H)、4.69(bs,2H)、2.14(s,6H).
MS m/z:484[M+H]+.
MS m/z:384[M+H]+
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ 8.05(d,1H)、7.92(d,1H)、7.62−7.70(m,2H)、7.27(d,1H)、7.13(d,1H).
MS m/z:334[M+H]+.
1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ 10.1(s,1H)、8.67(d,1H)、8.62(d,1H)、8.07(dd,1H)、7.77(d,1H)、7.44−7.51(m,5H).
1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ 9.01(bs,1H)、7.35(s,1H)、7.29(dd,1H)、7.12−7.27(m,H),4.30−5.30(bs,2H)、3.08(m,1H)、1.16(d,6H).
MS m/z:525[M+H]+.
1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ 11.8(s,1H)、10.10(s,1H)、8.44−8.51(m,2H)、8.29(s,1H)、8.21(d,1H)、7.62(d,1H)、7.40−7.50(m,4H)、7.17−7.37(m,5H).
MS m/z:392.0[M+H]+.
1H NMR(300MHz、DMSO−d6):δ 8.26(d,1H)、7.53−7.67(m,6H).
MS m/z:340[M+H]+.
1H NMR(300MHz、DMSO−d6):δ 10.03(s,1H)、8.59(d,1H)、7.96(dd,1H)、7.88(d,1H)、7.59−7.69(m,2H)、7.57(d,2H).
MS m/z:531[M+H]+.
1H NMR(300MHz、DMSO−d6):δ 11.81(s,1H)、10.00(s,1H)、8.48(s,1H),8.19(s,1H)、8.04(dd,1H)、7.72(d,1H)、7.66−7.62(m,2H)、7.54(d,2H)、7.17−7.37(m,4H).
LC−MS:tR=1.51分、m/z=350[M−1].
1H NMR(400MHz、DMSO)δ ppm 7.55−7.65(m,4H)8.11(d,J=7.70Hz、1H)8.32−8.33(m,1H)8.43(dd,J=7.70、1.47Hz、1H)13.76(br.s.,1H).
LC−MS:tR=1.43分、m/z=338[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 4.79−4.97(m,2H)7.34−7.38(m,2H)7.50−7.53(m,2H)7.78−7.82(m,1H)7.92−7.99(m,2H).
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.38(dd,J=9.17、0.73Hz、2H)7.51−7.56(m,2H)8.15(d,J=7.70Hz、1H)8.33−8.37(m,1H)8.46(d,J=0.73Hz、1H)10.21(s,1H).
LC−MS:tR=2.02分、m/z=511[M−1]、513[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 2.34(s,6H)7.18(s,1H)7.18−7.18(m,1H)7.37(d,J=8.07Hz、2H)7.51−7.54(m,2H)8.01−8.04(m,3H)8.31(s,1H)8.69(s,1H)10.01(s,1H).
LC−MS:tR=1.92分、m/z=495[M−1]、497[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.22(s,6H)7.54−7.66(m,4H)7.97(d,J=7.70Hz、1H)8.09(s,1H)8.21(dd,J=8.07、1.10Hz、1H)8.65(s,1H)8.89(s,1H)10.91(s,1H).
LC−MS:tR=1.12分、m/z=305[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.67(d,J=8.44Hz、2H)7.95(dd,J=8.44、1.47Hz、1H)8.07(d,J=8.44Hz、1H)8.37(d,J=8.80Hz、2H)8.47(s,1H).
LC−MS:tR=1.16分、m/z=308[M+1].
LC−MS:tR=1.25分、m/z=483[M−1]、485[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.22(s,6H)7.12−7.17(m,3H)7.65(d,J=8.80Hz、2H)7.85(d,J=8.44Hz、1H)8.02(d,J=8.80Hz、1H)7.99−8.04(m,1H)7.99−8.04(m,1H)8.27(s,1H)8.23−8.29(m,1H)8.33(d,J=8.80Hz、2H)8.52(s,1H)10.01(s,1H)11.82(s,1H).
LC−MS:tR=1.23分、m/z=467[M−1]、469[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.24(s,6H)7.11(s,3H)7.65(d,J=8.07Hz、2H)7.83(d,J=8.80Hz、1H)7.98(d,J=8.80Hz、1H)8.06(s,1H)8.34(d,J=8.44Hz、2H)8.40(s,1H)8.67(s,1H)10.65(s,1H).
b)バイアルをアルゴン下に置き、Cu(キサントホス)I(0.0471g、0.0613mmol)(手順工程a)、ジクロロ−ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム(II)(0.119g、0.153mmol)、炭酸セシウム(2.50g、7.66mmol)およびトルエン(6.13mL)を充填した。得られた混合物に1,3−ベンゾチアゾール−5−カルバルデヒド(0.500g、3.06mmol)および1−ブロモ−4−(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(1.11g、4.60mmol、0.683mL)を加えた。反応混合物を100℃で一晩撹拌した。室温に冷ました後、それを酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム/水(1/1)の溶液でクエンチした。得られた懸濁液をセライト上でろ過し、酢酸エチルで数回洗浄した。有機層を分離し、水、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗生成物をフラッシュ−クロマトグラフィー上で精製したところ、2−[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,3−ベンゾチアゾール−5−カルバルデヒド(352mg)が白色の固体として得られた。
LC−MS:tR=1.82分、m/z=323[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.62(d,J=8.07Hz、2H)8.00(dd,J=8.25、1.28Hz、1H)8.30(d,J=8.80Hz、2H)8.42(d,J=8.44Hz、1H)8.63(d,J=1.10Hz、1H)10.18(s,1H).
LC−MS:tR=1.26分、m/z=499[M−1]、501[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.22(s,6H)7.13(br.s.,3H)7.59(d,J=8.07Hz、2H)8.04(d,J=8.07Hz、1H)8.14−8.33(m,4H)8.70(s,1H)10.06(br.s.,1H)11.85(br.s.,1H).
LC−MS:tR=1.21分、m/z=483[M−1]、485[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.23(s,6H)7.10(s,3H)7.59(d,J=8.07Hz、2H)8.00−8.08(m,2H)8.17−8.25(m,3H)8.57(s,1H)8.71(s,1H)10.68(s,1H).
LC−MS:tR=1.05分、m/z=304[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.29−7.34(m,3H)7.71(d,J=9.17Hz、1H)7.95(s,1H)7.97−8.01(m,2H)8.59(dd,J=1.65、0.92Hz、1H).
LC−MS:tR=1.00分、m/z=307[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.31(dd,J=8.80、1.10Hz、2H)7.68−7.74(m,2H)7.97−8.03(m,3H)8.69(t,J=1.28Hz、1H)9.97(s,1H).
LC−MS:tR=1.82分、m/z=483[M−1]、484[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.21(s,6H)7.11−7.15(m,3H)7.46(d,J=8.07Hz、2H)7.60(d,J=9.54Hz、1H)8.07−8.11(m,2H)8.16(s,1H)8.21(dd,J=9.54、1.83Hz、1H)8.42(s,1H)8.90(s,1H)9.95(s,1H)11.85(s,1H).
LC−MS:tR=1.82分、m/z=483[M−1]、484[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.23(s,6H)7.11(s,3H)7.45(d,J=8.07Hz、2H)7.60(d,J=9.17Hz、1H)7.96(s,1H)8.08−8.16(m,3H)8.42(s,1H)8.62(s,1H)8.82(s,1H)10.69(s,1H).
LC−MS:tR=1.15分、m/z=337[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 3.91(s,3H)7.63(d,J=8.44Hz、2H)7.92−7.99(m,3H)8.07(dd,J=8.80、1.47Hz、1H)8.61(d,J=2.20Hz、2H).
LC−MS:tR=0.97分、m/z=308[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 4.64(d,J=5.50Hz、2H)7.49(d,J=8.44Hz、1H)7.59(d,J=8.80Hz、2H)7.81−7.88(m,2H)7.93(d,J=8.80Hz、2H)8.39(s,1H).
LC−MS:tR=1.07分、m/z=307[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.65(d,J=8.44Hz、2H)7.94−8.07(m,4H)8.54−8.74(m,2H)10.07−10.16(m,1H).
LC−MS:tR=1.05分、m/z=307[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 7.67(d,J=8.80Hz、2H)7.74−7.79(m,1H)7.84−7.89(m,1H)8.29(d,J=9.17Hz、2H)8.57(s,1H)9.52(s,1H)10.05(s,1H).
LC−MS:tR=1.24分、m/z=482[M−1]、484[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.22(s,6H)7.12−7.16(m,3H)7.63(d,J=8.44Hz、2H)7.87(d,J=8.80Hz、1H)7.96(d,J=9.17Hz、2H)8.26−8.32(m,3H)8.47(s,1H)9.94(s,1H)11.75(s,1H).
LC−MS:tR=1.19分、m/z=467[M−1]、468[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.23(s,6H)7.10(s,3H)7.61(d,J=8.44Hz、2H)7.87(d,J=9.17Hz、1H)7.92−7.97(m,2H)8.08(s,1H)8.18−8.22(m,2H)8.45(d,J=0.73Hz、1H)8.57(s,1H)10.57(s,1H).
LC−MS:tR=1.23分、m/z=482[M−1]、484[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.22(s,6H)7.10−7.15(m,3H)7.63(d,J=8.44Hz、2H)7.71(d,J=9.17Hz、1H)8.00(s,1H)8.22−8.30(m,4H)9.19(s,1H)9.91(s,1H)11.72(s,1H).
LC−MS:tR=1.23分、m/z=482[M−1]、484[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 2.24(s,6H)7.11(s,3H)7.63(d,J=8.44Hz、2H)7.72(d,J=9.17Hz、1H)7.94(s,1H)8.04(s,1H)8.17−8.30(m,4H)8.57(s,1H)9.18(s,1H)10.56(s,1H).
LC−MS:tR=0.95分、m/z=353[M−1]、355[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 3.76(s,3H)5.89(s,2H)6.76−6.80(m,1H)7.50−7.54(m,2H)7.60(dd,J=8.44、1.83Hz、1H)7.78(d,J=1.83Hz、1H)8.13(d,J=8.80Hz、2H)9.75(s,1H).
LC−MS:tR=1.01分、m/z=335[M−1]、337[M+1].
1H NMR(400MHz、DMSO−d6)δ ppm 3.89(s,3H)7.60(d,J=8.07Hz、2H)7.71(d,J=8.44Hz、1H)7.86−7.90(m,1H)8.22(s,1H)8.31−8.35(m,2H).
LC−MS:tR=0.75分、m/z=321[M−1]、323[M+1].
LC−MS:tR=0.98分、m/z=321[M−1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 3.96(d,J=14.67Hz、6H)7.26(s,2H)7.40−7.45(m,4H)7.50−7.54(m,1H)7.82−7.98(m,7H)8.01(d,J=0.73Hz、1H)8.31(d,J=0.73Hz、1H)10.12(d,J=5.14Hz、2H).
LC−MS:tR=1.05分、m/z=480[M−1]、482[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 2.36(s,6H)3.90(s,3H)7.13(s,3H)7.26(s,1H)7.41(t,J=8.07Hz、3H)7.62(s,1H)7.74(dd,J=8.44、1.47Hz、1H)7.81−7.86(m,2H)7.94(s,1H)8.01(d,J=0.73Hz、1H)9.02(s,1H).
LC−MS:tR=1.05分、m/z=480[M−1]、482[M+1].
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 2.37(s,6H)3.93(s,3H)7.14(s,3H)7.26(s,2H)7.41(d,J=8.07Hz、2H)7.58−7.69(m,3H)7.82−7.89(m,3H)7.94(s,1H)8.96(br.s.,1H).
活性成分:40%
エチレングリコール:10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO):6%
リグノスルホン酸ナトリウム:10%
カルボキシメチルセルロース:1%
37%のホルムアルデヒド水溶液:0.2%
シリコーン油(75%の水性乳剤):0.8%
水:32%
活性成分:10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル:3%
(4〜5モルのエチレンオキシド):
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム:3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35モルのエチレンオキシド):4%
シクロヘキサノン:30%
キシレン混合物:50%
活性成分:40%
プロピレングリコール:5%
コポリマーブタノールPO/EO:2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール:2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(水中20%の溶液の形態):0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩:5%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態):0.2%
水:45.3%
殺ダニ剤を含む組成物としては、I+1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール、I+2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、I+2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド、I+4−クロロフェニルフェニルスルホン、I+アバメクチン、I+アセキノシル、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+アミジチオン、I+アミドフルメト、I+アミドチオエート、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アラマイト、I+三酸化二ヒ素、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾベンゼン、I+アゾシクロチン、I+アゾトエート、I+ベノミル、I+ベノキサホス、I+ベンゾキシメート、I+安息香酸ベンジル、I+ビフェナゼート、I+ビフェントリン、I+ビナパクリル、I+ブロフェンバレレート、I+ブロモシクレン、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブロモプロピレート、I+ブプロフェジン、I+ブトカルボキシム、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+カルボフェノチオン、I+CGA 50’439、I+キノメチオナト、I+クロルベンシド、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルフェナピル、I+クロルフェネトール、I+クロルフェンソン、I+クロルフェンスルフィド、I+クロルフェンビンホス、I+クロロベンジレート、I+クロロメブホルム、I+クロロメチウロン、I+クロロプロピレート、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+クロフェンテジン、I+クロサンテル、I+クマホス、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クフラネブ、I+シアントエート、I+シフルメトフェン、I+シハロトリン、I+シヘキサチン、I+シペルメトリン、I+DCPM、I+DDT、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアジノン、I+ジクロフルアニド、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジコホル、I+ジクロトホス、I+ジエノクロル、I+ジメホックス、I+ジメトエート、I+ジナクチン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノブトン、I+ジノカップ、I+ジノカップ−4、I+ジノカップ−6、I+ジノクトン、I+ジノペントン、I+ジノスルホン、I+ジノテルボン、I+ジオキサチオン、I+ジフェニルスルホン、I+ジスルフィラム、I+ジスルホトン、I+DNOC、I+ドフェナピン、I+ドラメクチン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+EPN、I+エプリノメクチン、I+エチオン、I+エトエート−メチル、I+エトキサゾール、I+エトリムホス、I+フェナザフロル、I+フェナザキン、I+酸化フェンブタスズ、I+フェノチオカルブ、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンピロキシメート、I+フェンソン、I+フェントリファニル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フルアクリピリム、I+フルアズロン、I+フルベンジミン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェノクスロン、I+フルメトリン、I+フルオルベンシド、I+フルバリネート、I+FMC 1137、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+γ−HCH、I+グリオジン、I+ハルフェンプロックス、I+ヘプテノホス、I+ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、I+ヘキシチアゾクス、I+ヨードメタン、I+イソカルボホス、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+リンダン、I+ルフェヌロン、I+マラチオン、I+マロノベン、I+メカルバム、I+メホスホラン、I+メスルフェン、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトミル、I+臭化メチル、I+メトルカルブ、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、I+ナレド、I+NC−184、I+NC−512、I+ニフルリジド、I+ニコマイシン、I+ニトリラカルブ、I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラチオン、I+ペルメトリン、I+石油、I+フェンカプトン、I+フェントエート、I+ホレート、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスファミドン、I+ホキシム、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロロテルペン、I+ポリナクチン、I+プロクロノール、I+プロフェノホス、I+プロマシル、I+プロパルギット、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロトエート、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+キナルホス、I+キンチオキス、I+R−1492、I+RA−17、I+ロテノン、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+ソファミド、I+スピロジクロフェン、I+スピロメシフェン、I+SSI−121、I+スルフィラム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+硫黄、I+SZI−121、I+τ−フルバリネート、I+テブフェンピラド、I+TEPP、I+テルバム、I+テトラクロルビンホス、I+テトラジホン、I+テトラナクチン、I+テトラスル、I+チアフェノックス、I+チオカルボキシム、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオキノックス、I+ツリンギエンシン、I+トリアミホス、I+トリアラテン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリフェノホス、I+トリアクチン、I+バミドチオン、I+バニリプロールおよびI+YI−5302が挙げられ;
駆虫剤を含む組成物としては、I+アバメクチン、I+クルホマート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+イベルメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+ピペラジン、I+セラメクチン、I+スピノサドおよびI+チオファネートが挙げられ;
殺鳥剤を含む組成物としては、I+クロラロース、I+エンドリン、I+フェンチオン、I+ピリジン−4−アミンおよびI+ストリキニーネが挙げられ;
生物学的防除剤を含む組成物としては、I+コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV、I+アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、I+ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)、I+アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、I+アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)、I+アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)、I+アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)、I+アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)、I+オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV、I+バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)、I+バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)、I+バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、I+バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、I+ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、I+ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)、I+ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、I+ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)、I+コドリンガ(Cydia pomonella)GV、I+ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、I+イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、I+オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、I+サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、I+アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV、I+ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)、I+サカハチテントウ(Hippodamia convergens)、I+レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)、I+マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)、I+ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、I+メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、I+メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、I+マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV、I+オリウス属(Orius spp.)、I+ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、I+チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、I+シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス、I+スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)、I+スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、I+スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、I+スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)、I+スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)、I+スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)、I+スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、I+スタイナーネマ属(Steinernema spp.)、I+トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)、I+チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)およびI+バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)が挙げられ;
土壌滅菌剤を含む組成物としては、I+ヨードメタンおよび臭化メチルが挙げられ;
不妊化剤を含む組成物としては、I+アフォレート、I+ビサジル、I+ブスルファン、I+ジフルベンズロン、I+ジマチフ、I+ヘメル、I+ヘンパ、I+メテパ、I+メチオテパ、I+メチルアフォレート、I+モルジド、I+ペンフルロン、I+テパ、I+チオヘンパ、I+チオテパ、I+トレタミンおよびI+ウレデパが挙げられ;
昆虫フェロモンを含む組成物としては、I+(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール、I+(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート、I+(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール、I+(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート、I+(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エナール、I+(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート、I+(Z)−イコサ−13−エン−10−オン、I+(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール、I+(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート、I+(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート、I+14−メチルオクタデカ−1−エン、I+4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン、I+α−マルチストリアチン、I+ブレビコミン、I+コドレルア、I+コドレモン、I+キュールア、I+ディスパールア、I+ドデカ−8−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−9−エン−1−イルアセテート、I+ドデカ−8、I+10−ジエン−1−イルアセテート、I+ドミニカルア、I+4−メチルオクタン酸エチル、I+オイゲノール、I+フロンタリン、I+ゴシップルア、I+グランドルア、I+グランドルアI、I+グランドルアII、I+グランドルアIII、I+グランドルアIV、I+ヘキサルア、I+イプスジエノール、I+イプセノール、I+ジャポニルア、I+リネアチン、I+リトルア、I+ループルア、I+メドルア、I+メガトモ酸、I+メチルオイゲノール、I+ムスカルア、I+オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート、I+オルフラルア、I+オリクタルア、I+オストラモン、I+シグルア、I+ソルジジン、I+スルカトール、I+テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート、I+トリメドルア、I+トリメドルアA、I+トリメドルアB1、I+トリメドルアB2、I+トリメドルアCおよびI+トランク−コール(trunc−call)が挙げられ;
昆虫忌避剤を含む組成物としては、I+2−(オクチルチオ)エタノール、I+ブトピロノキシル、I+ブトキシ(ポリプロピレングリコール)、I+アジピン酸ジブチル、I+フタル酸ジブチル、I+コハク酸ジブチル、I+ジエチルトルアミド、I+ジメチルカルベート、I+フタル酸ジメチル、I+エチルヘキサンジオール、I+ヘキサアミド、I+メトキン−ブチル、I+メチルネオデカンアミド、I+オキサメートおよびI+ピカリジンが挙げられ;
殺虫剤を含む組成物としては、I+1−ジクロロ−1−ニトロエタン、I+1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン、I+、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1−ブロモ−2−クロロエタン、I+2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート、I+2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、I+2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート、I+2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート、I+2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート、I+2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール、I+2−クロロビニルジエチルホスフェート、I+2−イミダゾリドン、I+2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン、I+2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、I+2−チオシアナトエチルラウレート、I+3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン、I+3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート、I+4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート、I+5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート、I+アバメクチン、I+アセフェート、I+アセタミプリド、I+アセチオン、I+アセトプロール、I+アクリナトリン、I+アクリロニトリル、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+アルドリン、I+アレトリン、I+アロサミジン、I+アリキシカルブ、I+α−シペルメトリン、I+α−エクジソン、I+リン化アルミニウム、I+アミジチオン、I+アミドチオエート、I+アミノカルブ、I+アミトン、I+アミトンシュウ酸水素塩、I+アミトラズ、I+アナバシン、I+アチダチオン、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+アザジラクチン、I+アザメチホス、I+アジンホス−エチル、I+アジンホス−メチル、I+アゾトエート、I+バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、I+ヘキサフルオロケイ酸バリウム、I+多硫化バリウム、I+バルトリン、I+Bayer 22/190、I+Bayer 22408、I+ベンジオカルブ、I+ベンフラカルブ、I+ベンスルタップ、I+β−シフルトリン、I+β−シペルメトリン、I+ビフェントリン、I+ビオアレトリン、I+ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体、I+ビオエタノメトリン、I+ビオペルメトリン、I+ビオレスメトリン、I+ビス(2−クロロエチル)エーテル、I+ビストリフルロン、I+ホウ砂、I+ブロフェンバレレート、I+ブロムフェンビンホス、I+ブロモシクレン、I+ブロモ−DDT、I+ブロモホス、I+ブロモホス−エチル、I+ブフェンカルブ、I+ブプロフェジン、I+ブタカルブ、I+ブタチオホス、I+ブトカルボキシム、I+ブトネート、I+ブトキシカルボキシム、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+ヒ酸カルシウム、I+シアン化カルシウム、I+多硫化カルシウム、I+カンフェクロル、I+カーバノレート、I+カルバリル、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+四塩化炭素、I+カルボフェノチオン、I+カルボスルファン、I+カルタップ、I+カルタップ塩酸塩、I+セバジン、I+クロルビシクレン、I+クロルダン、I+クロルデコン、I+クロルジメホルム、I+クロルジメホルム塩酸塩、I+クロルエトキシホス、I+クロルフェナピル、I+クロルフェンビンホス、I+クロルフルアズロン、I+クロルメホス、I+クロロホルム、I+クロロピクリン、I+クロルホキシム、I+クロルプラゾホス、I+クロルピリホス、I+クロルピリホス−メチル、I+クロルチオホス、I+クロマフェノジド、I+シネリンI、I+シネリンII、I+シネリン、I+シス−レスメトリン、I+シスメトリン、I+クロシトリン、I+クロエトカルブ、I+クロサンテル、I+クロチアニジン、I+アセト亜ヒ酸銅、I+ヒ酸銅、I+オレイン酸銅、I+クマホス、I+クミトエート、I+クロタミトン、I+クロトキシホス、I+クルホマート、I+氷晶石、I+CS 708、I+シアノフェンホス、I+シアノホス、I+シアントエート、I+シクレトリン、I+シクロプロトリン、I+シフルトリン、I+シハロトリン、I+シペルメトリン、I+シフェノトリン、I+シロマジン、I+サイチオアート、I+d−リモネン、I+d−テトラメトリン、I+DAEP、I+ダゾメット、I+DDT、I+デカルボフラン、I+デルタメトリン、I+デメフィオン、I+デメフィオン−O、I+デメフィオン−S、I+デメトン、I+デメトン−メチル、I+デメトン−O、I+デメトン−O−メチル、I+デメトン−S、I+デメトン−S−メチル、I+デメトン−S−メチルスルホン、I+ジアフェンチウロン、I+ジアリホス、I+ジアミダホス、I+ジアジノン、I+ジカプトン、I+ジクロフェンチオン、I+ジクロルボス、I+ジクリホス、I+ジクレシル、I+ジクロトホス、I+ジシクラニル、I+ジエルドリン、I+ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート、I+ジフルベンズロン、I+ジロール、I+ジメフルトリン、I+ジメホックス、I+ジメタン、I+ジメトエート、I+ジメトリン、I+ジメチルビンホス、I+ジメチラン、I+ジネクス、I+ジネクス−ジクレキシン、I+ジノプロプ、I+ジノサム、I+ジノセブ、I+ジノテフラン、I+ジオフェノラン、I+ジオキサベンゾホス、I+ジオキサカルブ、I+ジオキサチオン、I+ジスルホトン、I+ジチクロホス、I+DNOC、I+ドラメクチン、I+DSP、I+エクジステロン、I+EI 1642、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+EMPC、I+エンペントリン、I+エンドスルファン、I+エンドチオン、I+エンドリン、I+EPBP、I+EPN、I+エポフェノナン、I+エプリノメクチン、I+エスフェンバレレート、I+エタホス、I+エチオフェンカルブ、I+エチオン、I+エチプロール、I+エトエート−メチル、I+エトプロホス、I+ギ酸エチル、I+エチル−DDD、I+二臭化エチレン、I+二塩化エチレン、I+エチレンオキシド、I+エトフェンプロックス、I+エトリムホス、I+EXD、I+ファンファー、I+フェナミホス、I+フェナザフロル、I+フェンクロルホス、I+フェネタカルブ、I+フェンフルトリン、I+フェニトロチオン、I+フェノブカルブ、I+フェノキサクリム、I+フェノキシカルブ、I+フェンピリトリン、I+フェンプロパトリン、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+フェンチオン、I+フェンチオン−エチル、I+フェンバレレート、I+フィプロニル、I+フロニカミド、I+フルベンジアミド、I+フルコフロン、I+フルシクロクスロン、I+フルシトリネート、I+フルエネチル、I+フルフェネリム、I+フルフェノクスロン、I+フルフェンプロックス、I+フルメトリン、I+フルバリネート、I+FMC 1137、I+ホノホス、I+ホルメタネート、I+塩酸ホルメタネート、I+ホルモチオン、I+ホルムパラネート、I+ホスメチラン、I+ホスピレート、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フラチオカルブ、I+フレトリン、I+γ−シハロトリン、I+γ−HCH、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+GY−81、I+ハルフェンプロックス、I+ハロフェノジド、I+HCH、I+HEOD、I+ヘプタクロル、I+ヘプテノホス、I+ヘテロホス、I+ヘキサフルムロン、I+HHDN、I+ヒドラメチルノン、I+シアン化水素、I+ハイドロプレン、I+ヒキンカルブ、I+イミダクロプリド、I+イミプロトリン、I+インドキサカルブ、I+ヨードメタン、I+IPSP、I+イサゾホス、I+イソベンザン、I+イソカルボホス、I+イソドリン、I+イソフェンホス、I+イソラン、I+イソプロカルブ、I+イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、I+イソプロチオラン、I+イソチオエート、I+イソキサチオン、I+イベルメクチン、I+ジャスモリンI、I+ジャスモリンII、I+ヨードフェンホス、I+幼若ホルモンI、I+幼若ホルモンII、I+幼若ホルモンIII、I+ケレバン、I+キノプレン、I+λ−シハロトリン、I+ヒ酸鉛、I+レピメクチン、I+レプトホス、I+リンダン、I+リリムホス、I+ルフェヌロン、I+リチダチオン、I+m−クメニルメチルカルバメート、I+リン化マグネシウム、I+マラチオン、I+マロノベン、I+マジドックス、I+メカルバム、I+メカルフォン、I+メナゾン、I+メホスホラン、I+塩化第一水銀、I+メスルフェンホス、I+メタフルミゾン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+メタクリホス、I+メタミドホス、I+フッ化メタンスルホニル、I+メチダチオン、I+メチオカルブ、I+メトクロトホス、I+メトミル、I+メトプレン、I+メトキン−ブチル、I+メトトリン、I+メトキシクロル、I+メトキシフェノジド、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+メチルクロロホルム、I+塩化メチレン、I+メトフルトリン、I+メトルカルブ、I+メトキサジアゾン、I+メビンホス、I+メキサカルベート、I+ミルベメクチン、I+ミルベマイシンオキシム、I+ミパホックス、I+ミレックス、I+モノクロトホス、I+モルホチオン、I+モキシデクチン、I+ナフタロホス、I+ナレド、I+ナフタレン、I+NC−170、I+NC−184、I+ニコチン、I+硫酸ニコチン、I+ニフルリジド、I+ニテンピラム、I+ニチアジン、I+ニトリラカルブ、I+ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、I+NNI−0101、I+NNI−0250、I+ノルニコチン、I+ノバルロン、I+ノビフルムロン、I+O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート、I+O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート、I+O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート、I+O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート、I+オレイン酸、I+オメトエート、I+オキサミル、I+オキシデメトン−メチル、I+オキシデプロホス、I+オキシジスルホトン、I+pp’−DDT、I+パラ−ジクロロベンゼン、I+パラチオン、I+パラチオン−メチル、I+ペンフルロン、I+ペンタクロロフェノール、I+ラウリン酸ペンタクロロフェニル、I+ペルメトリン、I+石油、I+PH 60−38、I+フェンカプトン、I+フェノトリン、I+フェントエート、I+ホレート+TX、I+ホサロン、I+ホスホラン、I+ホスメット、I+ホスニクロール、I+ホスファミドン、I+ホスフィン、I+ホキシム、I+ホキシム−メチル、I+ピリメタホス、I+ピリミカルブ、I+ピリミホス−エチル、I+ピリミホス−メチル、I+ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、I+ポリクロロテルペン、I+亜ヒ酸カリウム、I+カリウムチオシアネート、I+プラレトリン、I+プレコセンI、I+プレコセンII、I+プレコセンIII、I+プリミドホス、I+プロフェノホス、I+プロフルトリン、I+プロマシル、I+プロメカルブ、I+プロパホス、I+プロペタンホス、I+プロポクサー、I+プロチダチオン、I+プロチオホス、I+プロトエート、I+プロトリフェンビュート、I+ピメトロジン、I+ピラクロホス、I+ピラゾホス、I+ピレスメトリン、I+ピレトリンI、I+ピレトリンII、I+ピレトリン、I+ピリダベン、I+ピリダリル、I+ピリダフェンチオン、I+ピリミジフェン、I+ピリミテート、I+ピリプロキシフェン、I+クアッシア、I+キナルホス、I+キナルホス−メチル、I+キノチオン、I+キンチオホス、I+R−1492、I+ラフォキサニド、I+レスメトリン、I+ロテノン
、I+RU 15525、I+RU 25475、I+リアニア、I+リアノジン、I+サバジラ、I+シュラーダン、I+セブホス、I+セラメクチン、I+SI−0009、I+SI−0205、I+SI−0404、I+SI−0405、I+シラフルオフェン、I+SN 72129、I+亜ヒ酸ナトリウム、I+シアン化ナトリウム、I+フッ化ナトリウム、I+ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+セレン酸ナトリウム、I+ナトリウムチオシアネート、I+ソファミド、I+スピノサド、I+スピロメシフェン、I+スピロテトラマト、I+スルコフロン、I+スルコフロン−ナトリウム、I+スルフルアミド、I+スルホテップ、I+フッ化スルフリル、I+スルプロオス、I+タール油、I+τ−フルバリネート、I+タジムカルブ、I+TDE、I+テブフェノジド、I+テブフェンピラド、I+テブピリムホス、I+テフルベンズロン、I+テフルトリン、I+テメホス、I+TEPP、I+テラレトリン、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロエタン、I+テトラクロルビンホス、I+テトラメトリン、I+θ−シペルメトリン、I+チアクロプリド、I+チアフェノックス、I+チアメトキサム、I+チクロホス、I+チオカルボキシム、I+チオシクラム、I+チオシクラムシュウ酸水素塩、I+チオジカルブ、I+チオファノックス、I+チオメトン、I+チオナジン、I+チオスルタップ、I+チオスルタップ−ナトリウム、I+ツリンギエンシン、I+トルフェンピラド、I+トラロメトリン、I+トランスフルトリン、I+トランスペルメトリン、I+トリアミホス、I+トリアザメート、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+トリクロルホン、I+トリクロルメタホス−3、I+トリクロロナート、I+トリフェノホス、I+トリフルムロン、I+トリメタカルブ、I+トリプレン、I+バミドチオン、I+バニリプロール、I+ベラトリジン、I+ベラトリン、I+XMC、I+キシリルカルブ、I+YI−5302、I+ζ−シペルメトリン、I+ゼタメトリン(zetamethrin)、I+リン化亜鉛、I+ゾラプロホスおよびZXI 8901、I+シアントラニリプロール、I+クロラントラニリプロール、I+シエノピラフェン、I+シフルメトフェン、I+ピリフルキナゾン、I+スピネトラム、I+スピロテトラマト、I+スルホキサフロール、I+フルフィプロール、I+メペルフルトリン、I+テトラメチルフルトリン、I+トリフルメゾピリムが挙げられ;
殺軟体動物剤を含む組成物としては、I+ビス(トリブチルスズ)オキシド、I+ブロモアセトアミド、I+ヒ酸カルシウム、I+クロエトカルブ、I+アセト亜ヒ酸銅、I+硫酸銅、I+フェンチン、I+リン酸第二鉄、I+メタアルデヒド、I+メチオカルブ、I+ニクロサミド、I+ニクロサミド−オールアミン、I+ペンタクロロフェノール、I+ナトリウムペンタクロロフェノキシド、I+タジムカルブ、I+チオジカルブ、I+酸化トリブチルスズ、I+トリフェンモルフ、I+トリメタカルブ、I+酢酸トリフェニルスズおよび水酸化トリフェニルスズ、I+ピリプロールが挙げられ;
殺線虫剤を含む組成物としては、I+AKD−3088、I+1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパン、I+1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン、I+1,3−ジクロロプロペン、I+3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド、I+3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン、I+5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸、I+6−イソペンテニルアミノプリン、I+アバメクチン、I+アセトプロール、I+アラニカルブ、I+アルジカルブ、I+アルドキシカルブ、I+AZ 60541、I+ベンクロチアズ、I+ベノミル、I+ブチルピリダベン、I+カズサホス、I+カルボフラン、I+二硫化炭素、I+カルボスルファン、I+クロロピクリン、I+クロルピリホス、I+クロエトカルブ、I+サイトカイニン、I+ダゾメット、I+DBCP、I+DCIP、I+ジアミダホス、I+ジクロフェンチオン、I+ジクリホス、I+ジメトエート、I+ドラメクチン、I+エマメクチン、I+エマメクチン安息香酸塩、I+エプリノメクチン、I+エトプロホス、I+二臭化エチレン、I+フェナミホス、I+フェンピラド、I+フェンスルホチオン、I+ホスチアゼート、I+ホスチエタン、I+フルフラール、I+GY−81、I+ヘテロホス、I+ヨードメタン、I+イサミドホス、I+イサゾホス、I+イベルメクチン、I+キネチン、I+メカルフォン、I+メタム、I+メタム−カリウム、I+メタム−ナトリウム、I+臭化メチル、I+メチルイソチオシアネート、I+ミルベマイシンオキシム、I+モキシデクチン、I+クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物、I+NC−184、I+オキサミル、I+ホレート、I+ホスファミドン、I+ホスホカルブ、I+セブホス、I+セラメクチン、I+スピノサド、I+テルバム、I+テルブホス、I+テトラクロロチオフェン、I+チアフェノックス、I+チオナジン、I+トリアゾホス、I+トリアズロン、I+キシレノール、I+YI−5302およびゼアチン、I+フルエンスルホンが挙げられ;
共力剤を含む組成物としては、I+2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート、I+5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン、I+ファルネソールおよびネロリドール、I+MB−599、I+MGK 264、I+ピペロニルブトキシド、I+ピプロタール、I+プロピル異性体、I+S421、I+セサメクス、I+セサモリンおよびI+スルホキシドが挙げられ;
動物忌避剤を含む組成物としては、I+アントラキノン、I+クロラロース、I+ナフテン酸銅、I+オキシ塩化銅、I+ジアジノン、I+ジシクロペンタジエン、I+グアザチン、I+酢酸グアザチン、I+メチオカルブ、I+ピリジン−4−アミン、I+チラム、I+トリメタカルブ、I+ナフテン酸亜鉛およびI+ジラムが挙げられ;
さらなる組成物としては、I+ブロフルトリネート(Brofluthrinate)、I+シクロキサプリド、I+ジフロビダジン、I+フロメトキン、I+フルヘキサホン、I+グアジピル(Guadipyr)、I+コナガ(Plutella xylostella)顆粒病ウイルス、I+コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス、I+ハーピン、I+イミシアホス、I+ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多角体病ウイルス、I+ヘリオティス・プンクティゲラ(Heliothis punctigera)核多角体病ウイルス、I+オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス、I+アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス、I+ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)核多角体病ウイルス、I+コナガ(Plutella xylostella)核多角体病ウイルス、I+パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)、I+p−シメン、I+ピフルブミド、I+ピラフルプロール、I+除虫菊、I+QRD 420、I+QRD 452、I+QRD 460、I+テルペノイドブレンド、I+テルペノイド、I+テトラニリプロール、およびI+α−テルピネンが挙げられ;
組成物は、I+コードAE 1887196(BSC−BX60309)、I+コードNNI−0745 GR、I+コードIKI−3106、I+コードJT−L001、I+コードZNQ−08056、I+コードIPPA152201、I+コードHNPC−A9908(CAS:[660411−21−2])、I+コードHNPC−A2005(CAS:[860028−12−2])、I+コードJS118、I+コードZJ0967、I+コードZJ2242、I+コードJS7119(CAS:[929545−74−4])、I+コードSN−1172、I+コードHNPC−A9835、I+コードHNPC−A9955、I+コードHNPC−A3061、I+コードChuanhua 89−1、I+コードIPP−10、I+コードZJ3265、I+コードJS9117、I+コードSYP−9080、I+コードZJ3757、I+コードZJ4042、I+コードZJ4014、I+コードITM−121、I+コードDPX−RAB55(DKI−2301)、I+コードMe5382、I+コードNC−515、I+コードNA−89、I+コードMIE−1209、I+コードMCI−8007、I+コードBCS−CL73507、I+コードS−1871、I+コードDPX−RDS63、およびI+コードAKD−1193など、式Iの化合物とコードによって参照される活性物質との混合物も含む。
実施例B1:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の3日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害の少なくとも1つが、非処理の試料より高い場合である。
人工飼料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を噴霧により10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。試料を外寄生の4日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
Claims (13)
- 式I
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2およびJ3
ここで、
矢印が、式(I)に示される結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;
C1が、窒素、CまたはC−R16であり;
C2が、窒素、CまたはC−R17であり;
ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、前記置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bであり、ならびに
c)C1がNである場合、C2がCまたはC−R16であり、かつC2がNである場合、C1がCまたはC−R17であり;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16およびR17のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
の化合物、または式Iの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびN−オキシド。 -
Ar1およびAr2が、互いに独立して、フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、フラニルが、水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、シアノ−C1〜C4アルキル、シアノ−C3〜C6シクロアルキルニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルキルアミノカルボニルまたはC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1、J2およびJ3
ここで、
矢印が、式(I)に示される結合を示し、ここで、
A1が、窒素、N−R7a、硫黄、酸素またはC−R7bであり;
A2が、窒素、N−R8a、硫黄、酸素またはC−R8bであり;
A3が、窒素、N−R9a、硫黄、酸素またはC−R9bであり;
B1が、窒素またはC−R10であり;
B2が、窒素またはC−R11であり;
B3が、窒素またはC−R12であり;
B4が、窒素またはC−R13であり;
B5が、窒素またはC−R14であり;
B6が、窒素またはC−R15であり;
C1が、窒素またはCであり;
C2が、窒素またはCであり;
ただし、
a)2つ以下の置換基Aが、酸素または硫黄であり得、
b)2つの置換基Aが、酸素および/または硫黄である場合、前記置換基がA1およびA3であり、かつA2がC−R8bであり、ならびに
c)C1がNである場合、C2がCであり、かつC2がNである場合、C1がCであり;
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである)
である、請求項1に記載の化合物、または式Iの前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、互変異性体およびN−オキシド。 - Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、J1’〜J1:
R9aが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである、請求項1または2に記載の化合物。 - Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、またはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、R2およびR3基が水素と異なる場合、前記R2およびR3基が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、およびC1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、J1’〜J14:
- Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、CHO、C2〜C6アルコキシカルボニル、およびC2〜C6ハロアルコキシカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、直接結合またはOであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、ただし、R2およびR3基が水素と異なる場合、前記R2およびR3基が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、およびC1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
Jが、J1’〜J14:
R7a、R7b、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14およびR15のそれぞれが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、=O、CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキル、−CONHSO2−C1〜C6−アルキル、−CONHSO2N(C1〜C6−アルキル)2、またはC3〜C6トリアルキルシリルである、請求項1または2に記載の化合物。 - Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり、
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、
- Ar1が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、およびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Ar2が、フェニルまたは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3ハロアルキル−C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり、
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり;
Jが、
- Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり;
Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、直接結合、O、S、SO2、CR4R5、またはNR6であり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、ハロ−C3〜C6−シクロアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6−アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、またはC1〜C4アルコキシイミノ−C1〜C4アルキルであり;ただし、R2およびR3が水素と異なる場合、R2およびR3が、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホキシイミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルキル−C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、およびC2〜C8ジアルキルアミノカルボニルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されていることができ;
R4、R5およびR6が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、ハロ−C1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C3−アルコキシであり;
Jが、
- Ar1が、C1〜C4ハロアルコキシで置換されているフェニルであり;
Ar2が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Xが、直接結合またはOであり;
Yが、酸素または硫黄であり;
R1が、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
R2およびR3が、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロアルキルであり、
Jが、
- 活性成分として、少なくとも1つの請求項1〜9のいずれか一項に記載の式Iの化合物または適切な場合にはその互変異性体を、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態で含み、且つ少なくとも1つの助剤を含む、殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除するための方法であって、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物または請求項10に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
- 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項9に記載の組成物で処理する工程を含む、方法。
- 被覆が請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物を含む、被覆された繁殖材料。
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