JP2018505653A - 香味組成物およびそれを含有するペットフード製品 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に使用される用語は、概して、本発明の文脈内であり、各用語が使用される特定の文脈において、当該技術分野における通常の意味を有する。本発明の組成物および方法、並びにそれらをどのように製造し使用するかの説明において、追加の指針を当業者に与えるために、特定の用語が、下記、または明細書の他の場所に論じられている。
本開示は、少なくとも1種類のヌクレオチド誘導体を含む香味組成物に関する。特定の実施の形態において、そのヌクレオチド誘導体は、旨味向上化合物である。ここに開示されたヌクレオチド誘導体は、ネコT1R1/T1R3受容体(「旨味受容体」)の結合ポケット内のヌクレオチド誘導体のコンピュータモデルにより同定した。その香味組成物は、ペットフード製品の美味しさ、味、または香味を向上させるまたは調整するために使用できる。その香味組成物は、ここに記載したような、化合物の組合せ、例えば、1種類以上のヌクレオチド誘導体および/または1種類以上のアミノ酸および/または1種類以上のヌクレオチドおよび/または1種類以上の膜貫通化合物を含み得、様々な送達系フォーマットでペットフード製品組成物に添加することができる。
R1は、非置換または置換プリンもしくは非置換または置換ピリミジンからなる群より選択され、
R2は、一リン酸塩、二リン酸塩、三リン酸塩、OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)(OH)OP(W)(OH)2、−OS(O)2アリール(H)、−OS(O)2アリール(CH3)、−P(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OS(O)2(OH)、−OP(W)(OH)Z、−P(W)(OH)OP(W)(OH)2、−O(CH2)1-4OP(W)(OH)2、−OS(W)(OH)2、−OP(W)(OH)CH2OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)O(CH2)1-4R18、−(CH2)0-4COOH、−(CH2)0-4S(O)(OH)2、−(CH2)0-4C(O)NHOH、および−(CH2)0-4B(OH)2から選択され、
Xは、O、S、N(R3)およびCH2から選択され、
Wは、OおよびSから選択され、
R3は、HおよびCH3から選択され、
R4、R5、R14、R15、R18は、H、OH、SH、CH2、CH3、OR6、SR6、CH2CH3、低級アルキル分岐および非分岐(C1〜C6)、XC(O)低級アルキル、−XC(O)CH2Ph、−P(W)(OH)2、−XC(O)PhR11、−OP(O)(OH)O、OCH3、N(R11、R17)、−O(C)nR11、R17O−、N(Hまたは独立して低級アルキル)2-3、およびOCCR11、−OC(W)NH(CH2)1-6NH2、−OC(W)NH(CH2)1-6R44から独立して選択され、
R44は、H、OH、SH、CH2、CH3、OR6、SR6、CH2CH3、低級アルキル分岐および非分岐(C1〜C6)、XC(O)低級アルキル、−XC(O)CH2Ph、−P(W)(OH)2、−XC(O)PhR11、−OP(O)(OH)O、OCH3、N(R11、R17)、−O(C)nR11、R17O−、N(Hまたは独立して低級アルキル)2-3、またはOCCR11、−OC(W)NH(CH2)1-6NH2であり、
Zは、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、N−メチル−ピペラジン、N(R16)(R17)から選択され、
R6、R11、R16、およびR17は、H、OH、SH、CH2、CH3、OCH3、COOR、N(R16)(R17)、CH2CH3、低級アルキル分岐および非分岐(C1〜C6)、XC(O)低級アルキル、−XC(O)CH2Ph、−P(W)(OH)2、−XC(O)PhR12、−OP(O)(OH)O、OCH3、N(R12、R13)、−O(C)nR12、R13O−、N(Hまたは独立して低級アルキル)2-3、およびOCCR12から独立して選択され、
R12およびR13は、H、OH、SH、CH2、CH3、OCH3、およびCH2CH3から独立して選択される。
本出願は、旨味受容体、例えば、T1R1/T1R3受容体を調節する組成物であって、その旨味受容体のVenus Flytrap領域における1種類以上のアミノ酸と相互作用する組成物も提供する。特定の実施の形態において、そのVenus Flytrap(VFT)領域はT1R1中に存在する。特定の実施の形態において、その組成物が相互作用するアミノ酸は、Thr449、Ser172、Glu170、Glu301、His71、His47、Arg277、His308、Asn69、Asn302、Ser306、Ser384、Asp302、Ser306、およびAla380の内の1つ以上を含む。
本開示は、少なくとも1種類の膜貫通化合物を含む香味組成物に関する。特定の実施の形態において、その膜貫通化合物は、旨味向上化合物である。ここに開示された膜貫通化合物は、ネコT1R1/T1R3受容体(「旨味受容体」)のT1R1の膜貫通領域内の推定作用薬のコンピュータモデルにより同定された。したがって、特定の実施の形態において、膜貫通化合物は、T1R1の膜貫通領域を含むT1R1の領域と相互作用する(例えば、結合する)化合物である。特定の実施の形態において、T1R1の膜貫通領域とのそのような相互作用は、T1R1/T1R3または旨味受容体をアゴナイズ(agonizes)する。他の実施の形態において、その膜貫通化合物は、他のT1R1作用薬または調節因子と相乗的に作用して、T1R1/T1R3または旨味受容体の活性を調節する。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
X1は、OおよびSからなる群より選択され、
n1は、1〜3であり、
n2は、0〜4(ここで、nが0である場合、化学結合が存在する)であり、
n4は、0〜3であり、
R1、R2、およびR3は、H、=O、=S、分岐または非分岐および置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、およびR5からなる群より独立して選択され、
R4は、H、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C8)、および(CH2)n2アリールからなる群より選択され、
R5は、H、CH3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2SCH3、CH2SH、CH2SeH、CH2OH、CH(OH)CH3、CH2C(O)NH2、CH2CH2(O)NH2、CH2CH2CH2NHC(NH)NH2、CH2(1H−イミダゾール−イル)、CH2(CH2)2CH2NH2、CH2COOH、CH2CH2COOH、CH2C6H5、CH2(4−ヒドロキシフェニル)、CH2[3−イル−(1H−インドール)]、CH2(シクロ−ペンチル)、CH2(シクロ−ヘキシル)、CH2(インダニル)、独立して分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C10)、(CH2)0-4PH、c−C3H5、c−C4H7、c−C5H9、c−C6H10、フェニル、ビアリール、(CH2)n2アリール、ピリジン、チオフェン、CH2Ph、CH2ピリジン、およびCH2チオフェンからなる群より選択され、
前記アリールおよびアルキル(分岐および非分岐の両方)基は、必要に応じて、メチル、OH、SH、OCH3、SCH3、COOH、COOR13、S(O)n4R1、C(O)R11、C(O)NR11R12、CN、NR11R12、NR11C(O)R12、アリール、メチレンジオキシ、アルキル(C1〜C5)、CH2SSCH2CH(COOH)(NH2)、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、NO2、NHC(=NH)NH2、CHO、CF3、P(=X1)(OR1)2、OP(=X1)(OR1)2により置換されていてよく、
R5およびR6は、結合されて、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチル(すなわち、スピロ環)などのシクロ環を形成してもよく、
R6は、H、および分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C4)からなる群より選択され、
R7は、H、AA、OH、O、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C6)、O(CH2)n1アリール、NR11R12、N(R14)OH、C(R8)(R9)、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択され、
R8およびR9は、H、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C6)、アリール、アルキル−アリール、およびアルキル−ヘテロアリールからなる群より独立して選択され、
R11およびR12は、H、CH3、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C6)、フェニル、アリール、および(CH2)n1アリールからなる群より独立して選択され、
R13は、H、CH3、CH2CH3、CH2アリール、およびtert−ブチルからなる群より選択され、
R14は、HおよびCH3からなる群より選択され、
AAは、天然に存在するアルファアミノ酸もしくは(R)または(S)−立体配置(すなわち、タンパク新生アミノ酸)からなる群より選択される。
式中、R4、R5、R6、R7、X1、およびn1は、式Tm−1について定義されたものである。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
X1は、OおよびSからなる群より選択され、
n1およびn2は、0〜4であり(n1および/またはn2が0である場合、化学結合が存在する)、
R1は、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C10)、(CH2)n2Ph、c−C3H5、c−C4H7、c−C5H9、c−C6H10、フェニル、(CH2)n2アリール、Ph、ピリジン、チオフェン、CH2Ph、CH2ピリジン、CH2チオフェン、O−アリール、Ph、ピリジン、チオフェン、フラン、ナフチル、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、キノロン、イソキノリン、ピロール、N−(メチル)ピロール、イミダゾール、チアゾール、ピリミジン、イソキサゾール、オキサゾール、イソインドール、インドリジン、プリン、ピラジン、ピリダジン、O−アルキル(C1〜C6)、ビアリール、またはOR1(例えば、カルバメート)からなる群より選択され、
前記アリールおよびアルキル(分岐および非分岐の両方)基は、必要に応じて、メチル、OH、SH、OCH3、SCH3、COOH、COOR13、S(O)n4R1、C(O)R11、C(O)NR11R12、CN、NR11R12、NR11C(O)R12、アリール、メチレンジオキシ、アルキル(C1〜C5)、CH2SSCH2CH(COOH)(NH2)、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、NO2、NHC(=NH)NH2、CHO、CF3、P(=X1)(OR1)2、またはOP(=X1)(OR1)2により置換されていてよく、
R2は、H、CH3、(CH2)、およびアリールからなる群より選択され、
R3、R4、およびR5は、H、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C8)、(CH2)n2アリール、およびR1からなる群より独立して選択され、
R11およびR12は、H、CH3、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C6)、フェニル、アリール、および(CH2)n1アリールからなる群より独立して選択され、
R13は、H、CH3、CH2CH3、CH2アリール、およびtert−ブチルからなる群より選択される。
R1およびR2は、アリール、シクロ−アルキル(例えば、シクロ−プロピル、シクロ−ブチル、シクロ−ペンチル、シクロ−ヘキシル、シクロ−ヘプチル)、およびヘテロアリール(例えば、以下に限られないが、Ph、ピリジン、チオフェン、フラン、ナフチル、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、キノロン、イソキノリン、ピロール、N−(メチル)ピロール、イミダゾール、チアゾール、ピリミジン、イソキサゾール、オキサゾール、イソインドール、インドリジン、プリン、ピラジン、およびピリダジン)からなる群より独立して選択され、
前記アリール基またはシクロ−アルキル基は、必要に応じて、メチル、OH、SH、OCH3、SCH3、COOH、COOR13、S(O)n4R1、C(O)R11、C(O)NR11R12、CN、NR11C(O)R12、アリール、メチレンジオキシ、アルキル(C1〜C5)、CH2SSCH2CH(COOH)(NH2)、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、NO2、NHC(=NH)NH2、CHO、CF3、P(=X1)(OR1)2、またはOP(=X1)(OR1)2により置換されていてよく、
前記シクロ−アルキル基は、必要に応じて、環内にヘテロ原子(例えば、O、Nおよび/またはS)を含有してもよく、例えば、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロチオフェン、ピラン、ピロリジン、またはテトラヒドロフランであってよく、
n1=0〜4、
R11、R12、R13、およびX1は、ここに定義されたものであり、
n4=0〜4。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
R1またはR2は、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、ヒドロキシル、水素、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換インデニル、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。
R3、R4、R5、R6およびR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、置換または非置換スルホニル、置換または非置換スルホンアミド、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換アミド、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換カルボキシ、置換または非置換アシル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換ヘテロアレニル、もしくは置換または非置換インデン、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。特定の実施の形態において、R3、R4、R5、R6およびR7の2つ以上が一緒になって、環を形成してもよく、その環は、複素環(すなわち、1つ以上のヘテロ原子を含有する)であって差し支えなく、または完全に炭素環であり得、独立して、飽和または不飽和であり得る。
R1およびR2は、式Tm−6について先に定義されたものである。
X1は、O、N(R3)、Sからなる群より選択され、
X2およびX3は、OおよびSからなる群より独立して選択され、
R3は、H、および分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C4)からなる群より選択され、
R1およびR2は、式Tm−6について先に定義されたものであり、(CH2)nC(=X1)R1、(CH2)nC(=X1)R2、であってもよく、X1はOまたはSであり、nは0〜4である。
X1-5は、OおよびSからなる群より独立して選択され、R1およびR2は、式Tm−6について先に定義されたものである。
X1-5は、OおよびSからなる群より独立して選択され、R1およびR2は、式Tm−6について先に定義されたものである。
X1-3は、OおよびSからなる群より独立して選択され、R1およびR2は、式Tm−6について先に定義されたものである。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
R1またはR2は、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、ヒドロキシル、水素、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換インデニル、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。
R3、R4、R5、R6およびR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、置換または非置換スルホニル、置換または非置換スルホンアミド、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換アミド、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換カルボキシ、置換または非置換アシル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換ヘテロアレニル、もしくは置換または非置換インデン、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。特定の実施の形態において、R3、R4、R5、R6およびR7の2つ以上が一緒になって、環を形成してもよく、その環は、複素環(すなわち、1つ以上のヘテロ原子を含有する)であって差し支えなく、または完全に炭素環であり得、独立して、飽和または不飽和であり得る。
Yは、O、SおよびN(R4)からなる群より選択され、
X1-3は、C、O、NおよびSからなる群より独立して選択され、
R3は、置換または非置換芳香族置換基であり、その置換基は、例えば、H、OR4、S(O)nR4、N(R4)(R5)、CN、COOH、COOR、C(O)N(R4)(R5)、SO2N(R4)(R5)、ハロゲン(例えば、Cl、Br、F、I)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、アリール、ビアリール、P(O)(OH)2、NHOH、B(OH)2、C(=NH)NH2、NHC(=NH)NH2、NO2、CF3、−OCH2O−(すなわち、メチレンジオキシ)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキン(C2〜C6)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルケン(C2〜C6)、(CH2)nアリールであり、
R4およびR5は、独立して、H、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキン(C2〜C6)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルケン(C2〜C6)、アリール、(CH2)nアリールであり、
nは0〜4であり、
R1およびR2は、式Tm−19について記載されたようなものである。
Yは、O、SおよびN(R4)からなる群より選択され、
X1-4は、C、O、NおよびSからなる群より独立して選択され、
R3は、置換または非置換芳香族置換基であり、その置換基は、例えば、H、OR4、S(O)nR4、N(R4)(R5)、CN、COOH、COOR、C(O)N(R4)(R5)、SO2N(R4)(R5)、ハロゲン(例えば、Cl、Br、F、I)、H、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、アリール、ビアリール、P(O)(OH)2、NHOH、B(OH)2、C(=NH)NH2、NHC(=NH)NH2、NO2、CF3、−OCH2O−(すなわち、メチレンジオキシ)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキン(C2〜C6)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルケン(C2〜C6)、(CH2)nアリールであり、
R4およびR5は、独立して、H、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキン(C2〜C6)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルケン(C2〜C6)、アリール、(CH2)nアリールであり、
nは0〜4であり、
R1およびR2は、式Tm−19について記載されたようなものである。
Xは、C、O、NおよびSからなる群より選択され、
R1-3は、式Tm−19、Tm−12およびTm−13について記載されたようなものである。
R1-2は、式Tm−19、Tm−12およびTm−13について記載されたようなものである。
Xは、C、O、NおよびSからなる群より選択され、
R1-2は、式Tm−19、Tm−12およびTm−13について記載されたようなものである。
R1-2は、式Tm−19、Tm−12およびTm−13について記載されたようなものである。
R2は、式Tm−19、Tm−12およびTm−13について記載されたようなものである。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
X1は、O、N(R12)およびSからなる群より選択され、
X2およびX3は、OおよびSからなる群より独立して選択され、
X4は、NH、N(R7)、およびC(R8、R9)からなる群より選択され、
n1は0〜1であり、n1が0の場合、X2およびX3を担持する2つの炭素間に化学結合があり、
R7、R8、およびR9は、H、置換または非置換分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C20)、アリール、ヘテロアリール、シクロ−アルキル(C3〜C7)、および置換、非置換、分岐、または非分岐C(CH2)n2アリールからなる群より独立して選択され、
アルキル基およびアリール基上の置換基としては、OH、NH2、ハロゲン、SH、ニトロ、アリール、アルケン、COOH、COOR、C(O)N(R4)(R5)、SO2N(R4)(R5)、NO2、P(O)(OH)2、NHOH、B(OH)2、C(=NH)NH2、NHC(=NH)NH2、NO2、およびCF3などの当業者にとっての官能基が挙げられ、
R4およびR5は、独立して、H、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキル(C1〜C8)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルキン(C2〜C6)、分岐または非分岐置換または非置換低級アルケン(C2〜C6)、アリール、(CH2)nアリールであり、
n2は0〜10であり、
R12は、H、分岐または非分岐低級アルキル(C1〜C4)からなる群より選択され、
R1またはR2は、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、ヒドロキシル、水素、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換インデニル、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。
R3、R4、R5、R6およびR7は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、置換または非置換スルホニル、置換または非置換スルホンアミド、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換シクロアルカルキル、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換アミド、置換または非置換複素環、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アリールオキシ、置換または非置換エーテリアル、置換または非置換カルボキシ、置換または非置換アシル、置換または非置換ベンゾチアゾリル、置換または非置換ピリジル、置換または非置換ナフチル、置換または非置換チエニル、置換または非置換ベンゾチエニル、置換または非置換インドリル、置換または非置換イソキノリル、置換または非置換キノリル、置換または非置換ヘテロアレニル、もしくは置換または非置換インデン、もしくは置換または非置換インダニルからなる群より独立して選択される。特定の実施の形態において、R3、R4、R5、R6およびR7の2つ以上が一緒になって、環を形成してもよく、その環は、複素環(すなわち、1つ以上のヘテロ原子を含有する)であって差し支えなく、または完全に炭素環であり得、独立して、飽和または不飽和であり得る。
特定の実施の形態において、前記膜貫通化合物は、以下の構造:
特定の実施の形態において、本開示の膜貫通化合物は、その膜貫通化合物の塩、例えば、以下に限られないが、酢酸塩、TFA塩、またはギ酸塩を含む。特定の実施の形態において、その膜貫通化合物塩は、陽イオン(+)(例えば、以下に限られないが、Al3+、Ca2+、Na+、K+、Cu2+、H+、Fe3+、Mg2+、Ag+、NH4 +、H3O+、Hg2 2+)とイオン結合で結合した陰イオン(−)(例えば、以下に限られないが、Cl-、F-、Br-、O2-、CO3 2-、HCO3 -、OH-、NO3 -、PO4 3-、SO4 2-、CH3COO-、HCOO-、C2O4 2-、およびCN-)を含む。他の実施の形態において、その膜貫通化合物塩は、陰イオン(−)とイオン結合で結合した陽イオン(+)を含む。
本出願は、旨味受容体、例えば、T1R1/T1R3受容体の活性を調節する組成物であって、その旨味受容体の膜貫通領域、例えば、T1R1における7回膜貫通領域(7TM)内の1つ以上のアミノ酸と相互作用する組成物を提供する。特定の実施の形態において、その組成物が相互作用するアミノ酸は、Ala795、Ala796、Asn792、Trp773、Phe776、Ala731、Phe728、Leu730、Phe732、Asn735、Ala689、Ser686、Gln690、Ile693、Cys694、Leu695、Arg634、Gln635、Phe642、Ala639、Ala643、およびLeu638の内の1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15またはそれより多くを含む。
特定の実施の形態において、本開示の香味組成物は、キャットフード製品などのペットフード製品の旨味を向上させる、および/または美味しさを増加させるために使用できる。その香味組成物は、化合物の組合せを含むことができ、様々な送達系でペットフード製品に添加できる。
本開示の特定の実施の形態において、前記香味組成物は、少なくとも1種類のヌクレオチド誘導体および/または少なくとも1種類の膜貫通化合物、およびここに記載されたような少なくとも1種類のヌクレオチドを含む。
本開示の特定の実施の形態において、前記香味組成物は、少なくとも1種類のヌクレオチド誘導体および/または少なくとも1種類の膜貫通化合物、およびここに記載されたような少なくとも1種類のアミノ酸を含む。特定の実施の形態において、その香味組成物は、ここに記載されたようなアミノ酸を少なくとも2種類、3種類、4種類、5種類またはそれより多く含む。
旨味受容体、例えば、T1R1/T1R3受容体を調節するここに記載された組成物のアミノ酸は、その旨味受容体のVenus Flytrap領域内の1種類以上のアミノ酸と相互作用し得る。特定の実施の形態において、そのVenus Flytrap(VFT)領域は、T1R1内に存在する。特定の実施の形態において、その組成物が相互作用するVFTアミノ酸は、Thr149、Tyr220、Thr148、Thr449、Ser172、Glu170、Glu301、His71、His47、Arg277、His308、Asn69、Asn302、Ser306、Ser384、Asp302、Ser306、およびAla380の1つ以上を含む。
特定の実施の形態において、本出願の香味組成物は、ペットフード製品に使用するための送達系に含ませることができる。送達系は、液体または固体、水性または非水性であり得る。送達系は、一般に、香味組成物および/またはその香味組成物が中に含まれるペットフード製品の必要性を満たすように適合される。
現在開示されている主題の香味組成物は、多種多様なペットフード製品に使用できる。適切なペットフード製品の非限定的例としては、ウェットタイプの食品、ドライタイプの食品、モイストタイプの食品、ペットフード栄養補助食品(例えば、ビタミン)、ペット用飲料製品、スナックおよびおやつ、並びにここに記載されたペットフードの部類が挙げられる。
本開示の特定の実施の形態において、ペットフード製品の味、香味および/または美味しさ特性は、ここに記載されたように、香味組成物をペットフード製品と混合することにより変更することがでる、または食品調製条件下で生成できる。特定の実施の形態において、その特性は、ペットフード製品と混合されるまたはそれにより生成される香味組成物の濃度を増加または減少させることによって、向上または減少させることができる。特定の実施の形態において、変更されたペットフード製品の味特性は、ここに記載されたように評価することができ、ペットフード製品と混合されるまたはそれにより生成される香味組成物の濃度は、その評価の結果に基づいて、増加または減少させることができる。
特定の実施の形態において、本開示のヌクレオチド誘導体および/または膜貫通化合物は、標準的な化学合成過程を使用して生成できる。特定の実施の形態において、その化学合成過程は、少なくとも99.999%、または少なくとも99%、または少なくとも95%、または少なくとも90%、または少なくとも85%、または少なくとも80%の純度を有するヌクレオチド誘導体および/または膜貫通化合物を提供する。特定の実施の形態において、そのヌクレオチド誘導体および/または膜貫通化合物は、酸、酵素、または酸と酵素の組合せを使用したものなどの、標準的な加水分解過程を使用して調製できる。
ここに記載されるように、小分子および/または化合物の結合を可能にする少なくとも3つの異なる結合部位が、ネコT1R1/T1R3受容体(すなわち、旨味受容体)上に存在する。ネコT1R1/T1R3受容体上に存在する結合部位の内の1つは、ここに記載されたようなヌクレオチドおよび/またはヌクレオチド誘導体に結合できる。ネコT1R1/T1R3受容体上に存在する第2の結合部位は、ここに記載されたような第1群のアミノ酸に結合でき、ネコT1R1/T1R3受容体(すなわち、T1R1 7TM領域)上に存在する第3の結合部位は、ここに記載されたような膜貫通化合物に結合できる。どの特定の理論にも束縛されずに、ここに開示されたような第1群のアミノ酸の結合は、ネコT1R1/T1R3受容体の立体配座を変えて、結合したヌクレオチドおよび/またはヌクレオチド誘導体との接触をより大きくすることができ、その旨味受容体の相乗的活性化をもたらす。ここに開示された第2群のアミノ酸は、1種類以上の他の受容体と相互作用することができ、その旨味受容体への結合に関して、第1群のアミノ酸とは競合しない。第2群のアミノ酸を香味組成物に添加すると、その組成物の香味の知覚を向上させることができる。ここに記載されたような、前記受容体への膜貫通化合物の結合は、その受容体をさらに活性化させ、それによって、そのような化合物を含む食品の美味しさを向上させるまたは変更する。
特定の非限定的実施の形態において、本開示は、ペットフード製品の美味しさを増加させる方法において、そのペットフード製品を、ここに記載されたようなヌクレオチド誘導体および/または膜貫通化合物を含む香味組成物と混合する工程を有してなり、そのヌクレオチド誘導体および/または膜貫通化合物が、その混合物中に、約1pMから約10M、または約1pMから約1Mの濃度で存在する、方法を提供する。
現在開示されている主題は、本発明の例示として与えられ、制限としてではない、以下の実施例を参照することによって、よりよく理解される。
本実施例は、インビトロでのヌクレオチド誘導体によるネコT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。
本実施例は、インビトロでのアミノ酸との組合せでのヌクレオチド誘導体によるネコT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。
本実施例は、ヌクレオチドと相互作用するT1R1内のアミノ酸およびT1R1と結合するアミノ酸のコンピュータによる同定を記載する。
本実施例は、推定膜貫通化合物を同定するためのT1R1/T1R3受容体の計算論的モデル化を記載する。
本実施例は、インビトロでの膜貫通化合物によるT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。
本実施例は、インビトロでの膜貫通化合物によるT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。
本実施例は、インビトロでの膜貫通化合物およびヌクレオチド誘導体によるT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。
本実施例は、インビトロでの、受容体作用薬および/または正のアロステリック調節因子(PAM)として機能する膜貫通化合物によるT1R1/T1R3受容体の活性化を記載する。その膜貫通化合物は、PAMとして機能する場合、受容体の活性に対するヌクレオチドおよびアミノ酸の効果を増加させる。
本実施例は、T1R1に結合する膜貫通化合物と相互作用するT1R1内のアミノ酸のコンピュータによる同定を記載する。
ルエステルをドッキングさせた。VFT領域にアミノ酸およびヌクレオチドをドッキングさせるために、VFT領域とのヌクレオチドドッキングのモデル化について記載されたものと同様のプロトコルを使用した。
Claims (46)
- 構造:
式中、
R1は、非置換または置換プリンもしくは非置換または置換ピリミジンからなる群より選択され、
R2は、一リン酸塩、二リン酸塩、三リン酸塩、OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)(OH)OP(W)(OH)2、−OS(O)2アリール(H)、−OS(O)2アリール(CH3)、−P(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OS(O)2(OH)、−OP(W)(OH)Z、−P(W)(OH)OP(W)(OH)2、−O(CH2)1-4OP(W)(OH)2、−OS(W)(OH)2、−OP(W)(OH)CH2OP(W)(OH)2、−OP(W)(OH)OP(W)O(CH2)1-4R18、−(CH2)0-4COOH、−(CH2)0-4S(O)(OH)2、−(CH2)0-4C(O)NHOH、および−(CH2)0-4B(OH)2から選択され、
Xは、O、S、N(R3)およびCH2から選択され、
Wは、OおよびSから選択され、
R3は、HおよびCH3から選択され、
R4、R5、R14、R15、R18は、H、OH、SH、CH2、CH3、OR6、SR6、CH2CH3、低級アルキル分岐および非分岐(C1〜C6)、XC(O)低級アルキル、−XC(O)CH2Ph、−P(W)(OH)2、−XC(O)PhR11、−OP(O)(OH)O、OCH3、N(R11、R17)、−O(C)nR11、R17O−、N(Hまたは独立して低級アルキル)2-3、およびOCCR11、−OC(W)NH(CH2)1-6NH2、−OC(W)NH(CH2)1-6R44から独立して選択され、
Zは、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、N−メチル−ピペラジン、N(R16)(R17)から選択され、
R6、R11、R16、およびR17は、H、OH、SH、CH2、CH3、OCH3、COOR、N(R16)(R17)、CH2CH3、低級アルキル分岐および非分岐(C1〜C6)、XC(O)低級アルキル、−XC(O)CH2Ph、−P(W)(OH)2、−XC(O)PhR12、−OP(O)(OH)O、OCH3、N(R12、R13)、−O(C)nR12、R13O−、N(Hまたは独立して低級アルキル)2-3、およびOCCR12から独立して選択され、
R12およびR13は、H、OH、SH、CH2、CH3、OCH3、およびCH2CH3から独立して選択される。 - 式Nt−1のR1が、
- 前記化合物が、
-
-
- 構造:
- 構造:
-
- 構造:
-
- 構造:
- 構造:
-
- トリプトファン、フェニルアラニン、ヒスチジン、グリシン、システイン、アラニン、チロシン、セリン、メチオニン、アスパラギン、ロイシン、およびそれらの組合せからなる群より選択されるアミノ酸をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- 前記アミノ酸がアラニンである、請求項14記載の香味組成物。
- アスパラギン、トレオニン、イソロイシン、プロリン、グルタミン酸、アスパラギン酸、ヒドロキシルプロリン、アルギニン、シスチン、グルタミン、リシン、バリン、オルニチン、グルタミン酸ナトリウム、タウリン、およびそれらの組合せからなる群より選択されるアミノ酸をさらに含む、請求項1から15いずれか1項記載の香味組成物。
- 請求項14記載の第1のアミノ酸、および請求項16記載の第2のアミノ酸をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- グアノシン一リン酸(GMP)、グアノシン二リン酸(GDP)、グアノシン三リン酸(GTP)、アデノシン一リン酸(AMP)、アデノシン二リン酸(ADP)、アデノシン三リン酸(ATP)、シチジン一リン酸(CMP)、シチジン二リン酸(CDP)、シチジン三リン酸(CTP)、イノシン一リン酸(IMP)、イノシン二リン酸(IDP)、イノシン三リン酸(ITP)、ウリジン(UMP)、ウリジン二リン酸(UDP)、ウリジン三リン酸(UTP)、チミジン一リン酸(TMP)、チミジン二リン酸(TDP)、チミジン三リン酸(TTP)、キサントシン一リン酸(XMP)、キサントシン二リン酸(XDP)、キサントシン三リン酸(XTP)、およびそれらの組合せからなる群より選択されるヌクレオチドをさらに含む、請求項1から17いずれか1項記載の香味組成物。
- 前記ヌクレオチドが、グアノシン一リン酸(GMP)、イノシン一リン酸(IMP)、およびそれらの組合せからなる群より選択される、請求項18記載の香味組成物。
- アラニンおよびグアノシン一リン酸(GMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- グリシンおよびグアノシン一リン酸(GMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- ヒスチジンおよびグアノシン一リン酸(GMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- アラニンおよびイノシン一リン酸(IMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- グリシンおよびイノシン一リン酸(IMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- ヒスチジンおよびイノシン一リン酸(IMP)をさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- プロリンと、ヒスチジン、アラニン、グリシン、フェニルアラニン、トリプトファン、およびチロシンからなる群より選択されるアミノ酸とをさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- トレオニンと、ヒスチジン、アラニン、グリシン、フェニルアラニン、トリプトファン、およびチロシンからなる群より選択されるアミノ酸とをさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- グルタミン酸と、ヒスチジン、アラニン、グリシン、フェニルアラニン、トリプトファン、およびチロシンからなる群より選択されるアミノ酸とをさらに含む、請求項1から13いずれか1項記載の香味組成物。
- 請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物を含む食品であって、前記香味組成物が、前記食品の約0.0001質量%から約10質量%の濃度で存在する食品。
- 請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物を含む食品であって、前記香味組成物が、前記食品の約0.001ppmから約1,000ppmの濃度で存在する食品。
- 請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物を含む食品であって、前記香味組成物が、前記食品の約1μMから約1Mの濃度で存在する食品。
- 請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物を含む食品であって、前記香味組成物が、味覚試験者のパネルにより決定して、前記食品の美味しさを増加させるのに効果的な量で存在する食品。
- 食品における旨味強度を増加させる方法であって、食品を請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物と混合する工程を有してなり、該香味組成物がその混合物の約0.0001質量%から約10質量%の濃度で存在する、方法。
- 食品における旨味強度を増加させる方法であって、食品を請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物と混合する工程を有してなり、該香味組成物がその混合物の約0.001ppmから約1,000ppmの濃度で存在する、方法。
- 食品における旨味強度を増加させる方法であって、食品を請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物と混合する工程を有してなり、該香味組成物がその混合物の約1μMから約1Mの濃度で存在する、方法。
- 前記旨味強度の増加が、旨味の後味の増加を含む、請求項33から35いずれか1項記載の方法。
- 請求項1から28いずれか1項記載の香味組成物を含む食品を調製する方法であって、該方法が、食品前駆体の熱加工を含み、前記香味組成物が該熱加工中に生成される、方法。
- 前記熱加工が、殺菌、レトルト加工、押出し、射出成形またはそれらの組合せを含む、請求項37記載の方法。
- 前記食品がペットフード製品を含む、請求項29から32いずれか1項記載の食品。
- 前記ペットフード製品がネコ用ペットフード製品である、請求項39記載の食品。
- 前記ネコ用ペットフード製品がウェットタイプのネコ用ペットフード製品である、請求項40記載の食品。
- 前記ネコ用ペットフード製品がドライタイプのネコ用ペットフード製品である、請求項40記載の食品。
- 前記ペットフード製品がイヌ用ペットフード製品である、請求項39記載の食品。
- 前記イヌ用ペットフード製品がウェットタイプのイヌ用ペットフード製品である、請求項43記載の食品。
- 前記イヌ用ペットフード製品がドライタイプのイヌ用ペットフード製品である、請求項43記載の食品。
- 前記食品がヒト用食品を含む、請求項29から32いずれか1項記載の食品。
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