JP2018505295A - 向上した特性を有しているセグメント化共重合体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、ならびに熱可塑性ポリウレタンのブロックを含んでいるジブロック共重合体、
・および/または、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの複数の末端ブロック、ならびに熱可塑性ポリウレタンの中央ブロックを含んでいるトリブロック共重合体、
を含んでおり、
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの共重合体の上記ブロック、および熱可塑性ポリウレタンの上記ブロックは、O原子またはN原子によって直鎖状に結合されており、
好ましくは、上記ジブロック共重合体は、上記セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%、より好ましくは20重量%〜40重量%であり;および/または上記トリブロック共重合体は、上記セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%、より好ましくは10重量%〜40重量%である。
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、ならびに熱可塑性ポリウレタンのブロックを含んでいるジブロック共重合体、
・およびビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの複数の末端ブロック、ならびに熱可塑性ポリウレタンの中央ブロックを含んでいるトリブロック重合体、
を含んでおり、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの共重合体の複数の上記ブロック、ならびに熱可塑性ポリウレタンの複数の上記ブロックが、O原子またはN原子によって直鎖状に結合されている。
・ヒドロキシル基、1級アミノ基または2級アミノ基から選択される末端官能基を含んでいる、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの、官能性が付加されているブロック共重合体、
・ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオール、好ましくはポリエステルジオールから選択される、ポリオール、
・エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、好ましくは1,4−ブタンジオールから選択される、重合体鎖伸長剤、
・ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸p−フェニレン、ジイソシアン酸キシリレン、およびジイソシアン酸ナフタレンから選択される、有機ジイソシアン酸塩、
・有機スズ化合物またはアミン化合物、好ましくはジブチルジアセチルスズから選択される、ウレタン形成触媒、
・ならびに、フェノール性安定化剤、亜リン酸塩安定化剤またはこれらの組み合わせから選択される、抗酸化剤、
の、反応押出に基づくTPU合成の変形である。ここで、有機ジイソシアン酸塩のNCO基と、ポリオール、重合体鎖伸長剤、および官能性が付加されているブロック共重合体(ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの)の官能基とのモル比は、0.8:1.2〜1.2:0.8、好ましくは1:1である。
a)ポリオール、重合体鎖伸長剤およびウレタン形成触媒を予熱すること、
b)有機ジイソシアン酸塩成分を予熱すること、
c)ステップ(a)および(b)の予熱された複数の成分を、押出機、好ましくは二軸押出機に同時に加えること、ならびに、
d)官能性が付加されている上記ブロック共重合体および上記抗酸化剤を、上記押出機に加えること、
を含んでいる。
・上述の本発明の組成物に係るセグメント化ブロック共重合体組成物、
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、
・熱可塑性ポリウレタン(TPU)、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミド、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリオキシメチレン(POM)、およびこれらの混合物から選択される極性重合体、
・ならびに、パラフィン系石油、
を含んでいる。
・セグメント化ブロック共重合体組成物が、5重量%〜20重量%;好ましくは5重量%〜15重量%の範囲であり;
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体が、15重量%〜30重量%;好ましくは15重量%〜25重量%の範囲であり;
・極性重合体が、30重量%〜60重量%;好ましくは40重量%〜50重量%の範囲の熱可塑性ポリウレタンでありであり;
・ならびに、パラフィン系石油が、10重量%〜30重量%;好ましくは15重量%〜25重量%の範囲である;
ことを特徴とする。
a)極性重合体を乾燥させること;好ましくは当該極性重合体が熱可塑性ポリウレタンである、
b)ビニル芳香族単量体および水素化ジエン(好ましくは水素化ブタジエン)のブロック共重合体と、パラフィン系石油とを混合すること、
c)ステップ(a)において得られた上記極性重合体、ステップ(b)において得られた混合物、およびセグメント化ブロック共重合体組成物を予熱すること、
d)ステップ(c)において得られた、予熱された混合物を押出機、好ましくは二軸押出機に加えること、
を含んでいる熱可塑性重合体組成物を得る方法に関する。
a)極性重合体、ガラスまたは金属から選択される極性材料の基板、ならびに、
b)本発明の熱可塑性組成物の層、
を含んでいる、積層構造(以下、「本発明の積層構造」と記す)を提供する。
(実施例1.アミノ官能性が付加されているSEBSの合成)
重合開始剤としてn−ブチルリチウムを、極性調整剤としてテトラヒドロフランまたはジエトキシプロパンを用いた、シクロヘキサン中でのアニオン性重合によって、官能性が付加され、かつ水素化されるべき重合体を調製した。使用された単量体は、スチレンおよび1,3−ブタジエンであった。得られた重合体のサンプルを、溶液から単離し、分析し;微小構造を1H−NMRによって決定し、分子量および多分散指数をゲルろ過クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。
ヒドロキシル官能性付加剤として3.80molの酸化プロピレンを用い、および0.54mmolの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を用いたリビング重合体のフィニッシングを行ったことを除いて、実施例1に記載されている手順に従って、ヒドロキシル官能性が付加されている水素化されたスチレン−ブタジエン−スチレン(SEBS−OH)を、調製した。
セグメント化ブロック共重合体(TPU−N−SEBS)を、アミノ官能性が付加されているSEBSを用い、以下の手順に従って、生成した:
3−メチル−1,5−ペンタンジオールおよびアジピン酸の、分子量2000を有している1009gのポリエステルポリオール、ならびに157.7gの1,4−ブタンジオールを、80℃まで熱して、ポリオールの粘度を低下させ、かつ重合体鎖伸長剤を融解させた。それから、アミノ官能性が付加されているSEBSの、TPU重合の間における分解を回避するために、抗酸化剤 Irganox 1330およびIrgafos 168を、合成プロセスに影響しない十分に少ない量において、混合物に分散させた。そのあと、混合物を減圧乾燥させた。最後に、1ppmの二酢酸ジブチルスズを加えた。同時に、563.1gの4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアン酸塩)(MDI)を、融解するまで65℃に予熱し、これも減圧乾燥させた。
セグメント化ブロック共重合体(TPU−O−SEBS)を、実施例3に記載の手順に従って生成させた。この場合に、上述の実施例2において調製された、ヒドロキシル官能性が付加されているSEBSを、5kg/hの供給速度によって、圧縮領域の前方に、二軸押出機に連続して供給した。反応生成物を、ペレット化機械によって水中において連続して、ペレットに切断した。生じた共重合体ペレットを乾燥させ、分析した。
本発明において請求されている生成物は、上述の実施例3および実施例4に記載の合成手順と異なる他の手順によって容易に得ることができない。
上述の実施例3(TPU−N−SEBSセグメント化ブロック共重合体組成物)および実施例4(TPU−O−SEBSセグメント化ブロック共重合体組成物)において得られた生成物を、45バールの圧力および190〜220℃の温度において、SANDRETTO Nove 430 HP 100射出成型機を用いて、試験試料として射出成型した。
−硬度 ショアA(ASTM D2240)。この試験法は、デュロメータと呼ばれる測定装置を用いた、特定条件下における材料への圧入に基づく硬度測定を可能にする。
複数のTPU−SEBS熱可塑性組成物を、ポリエステル型の熱可塑性ポリウレタン(TPU)の市販サンプル(Huntsmanが提供しているAVALON(登録商標) 85 AB)、水素化されたスチレン/エチレン ブチレン/スチレンブロック共重合体(SEBS)の市販サンプル(Dynasolが提供しているCalprene H 6170)、ならびに実施例3および実施例4においてそれぞれ得られ、かつこの実施例において相溶化剤として使用されるTPU−X−SEBSセグメント化ブロック共重合体組成物を用いて調製した。結果を、ジブロックを主に形成しているポリウレタンおよび水素化されたスチレン−ジエン重合体の反応生成物である重合体の基準サンプル(クラレが提供しているTU S5265(登録商標))を用いて調製された同じ組成物と、比較した。
−圧縮永久歪み(ASTM D395B)
−耐摩耗性(ATSM D5963)
−引き裂き強度(ATSM D624)
−破断点引っ張り強度および破断点伸び(ISO 527)
−メルトフローレート(ASTM D1238)。
実施例7に記載され、表2に詳述されているTPU/SEBS重合体組成物を、本発明の積層構造を形成するために、純粋なTPUシート上にオーバーモールドした。オーバーモールディングを、実施例6に記載の射出手順を用いて行い、剥離耐性を、試験法 ASTM D903に従って測定した。この試験法は、標準的な大きさの試料に対して、規定の条件において試験されたときの、接着ボンドの比較による剥離特性または除去特性の決定を対象にしている。剥離強度または除去強度は、一方の部材を他方の部材から徐々に分離するために必要な、ボンドラインのユニットごとの、平均負荷(kg/mm)である。得られた結果を表4に示す。
実施例3(TPU−N−SEBS)および実施例4(TPU−O−SEBS)において得られたセグメント化ブロック共重合体を、0.75mmの粒子径に粉砕し、2つの市販のポリオールに独立して分散させた。使用されたポリオールは、Repsol Quimicaが提供しているALCUPOL F-2831(25℃における粘度 1,100cP、ヒドロキシル数 28)およびALCUPOL F-5511(25℃における粘度 490cP、ヒドロキシル数 55)であった。それぞれ1つの市販のポリオールの、セグメント化ブロック共重合体の濃度は、10%(w/w)であった。
異なる量の、市販のSEBSであるCalprene H 6110(Repsolが提供している)、および実施例3において得られたセグメント化ブロック共重合体(TPU−N−SEBS)を、室温、2,000rpmにおいてサンプルを撹拌することによって、ポリオール混合物に分散させた。ポリオール混合物は、Repsol Quimicaが提供しているALCUPOL F-2831(ヒドロキシル数 28)グレードおよびALCUPOL F-3231(ヒドロキシル数 28)グレードによって構成されていた。
Claims (16)
- セグメント化ブロック共重合体組成物であって、
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、ならびに熱可塑性ポリウレタンのブロックを含んでいる、ジブロック共重合体、
・および/または、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの2つの末端ブロック、ならびに熱可塑性ポリウレタンの中央ブロックを含んでいる、トリブロック共重合体、
を含んでおり、
・共重合体ブロックおよび熱可塑性ポリウレタンブロックが、O原子またはN原子によって直鎖状に結合されており、
好ましくは、上記ジブロック共重合体が、セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%にあり;および/または、上記トリブロック共重合体が、上記セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%にある、
セグメント化ブロック共重合体組成物。 - ・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、ならびに熱可塑性ポリウレタンのブロックを含んでいる、ジブロック共重合体、
・および、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの2つの末端ブロック、ならびに熱可塑性ポリウレタンの中央ブロックを含んでいる、トリブロック共重合体、
を含んでおり、
・共重合体ブロックおよび熱可塑性ポリウレタンブロックが、O原子またはN原子によって直鎖状に結合されており、
好ましくは、上記ジブロック共重合体が、セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%にあり;かつ上記トリブロック共重合体が、上記セグメント化ブロック共重合体組成物の総重量に基づいて10重量%〜50重量%にある、
請求項1に記載のセグメント化ブロック共重合体組成物。 - ・上記ジブロック共重合体のピークMpの分子量が、60,000gmol−1〜125,000gmol−1;好ましくは70,000gmol−1〜110,000gmol−1;より好ましくは80,000gmol−1〜105,000gmol−1の範囲であり、
・上記トリブロック共重合体のピークMpの分子量が、110,000gmol−1〜320,000gmol−1;好ましくは120,000gmol−1〜300,000gmol−1;より好ましくは130,000gmol−1〜285,000gmol−1の範囲である、
請求項1または2に記載の組成物。 - ・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンのブロック共重合体、および/またはビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの、官能性が付加されているブロック共重合体、
・および/または、熱可塑性ポリウレタン、
をさらに含んでいる、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。 - ・芳香族ビニル化合物重合体ブロックが、スチレンから得られる構造単位を含んでおり、および、
・ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの上記ブロック共重合体におけるスチレン含量が、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの上記ブロック共重合体の総重量に基づいて25重量%〜50重量%;好ましくは25重量%〜40重量%にある、
請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。 - ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの上記ブロック共重合体における水素化度が、70%を超え;好ましくは85%〜約100%である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの上記ブロック共重合体が、ポリ(スチレン−エチレン/ブチレン−スチレン)である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 以下の成分:
・ヒドロキシル基、1級アミノ基または2級アミノ基から選択される末端官能基を含んでいる、ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの、官能性が付加されているブロック共重合体、
・ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオール、好ましくはポリエステルジオールから選択される、ポリオール、
・エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、好ましくは1,4−ブタンジオールから選択される、重合体鎖伸長剤、
・イソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸p−フェニレン、ジイソシアン酸キシレン、およびジイソシアン酸ナフタレンから選択される、有機ジイソシアン酸塩、
・有機スズ化合物またはアミン化合物、好ましくはジブチルジアセチルスズから選択される、ウレタン形成触媒、
・ならびに、フェノール性安定化剤、亜リン酸安定化剤、またはそれらの組み合わせから選択される、抗酸化剤、
の、反応押出に基づいており;
上記有機ジイソシアン酸塩のNCO基と、上記ポリオール、上記重合体鎖伸長剤、および官能性が付加されている上記ブロック共重合体(ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの)の組み合わせの官能基との間におけるモル比が、0.8:1.2〜1.2:0.8、好ましくは1:1である、
請求項1〜7のいずれかに記載のセグメント化ブロック共重合体組成物を得る方法。 - 以下のステップ:
a)上記ポリオール、上記重合体鎖伸長剤および上記ウレタン形成触媒を予熱すること、
b)上記有機ジイソシアン酸塩成分を予熱すること、
c)ステップ(a)および(b)の予熱された複数の成分を、押出機、好ましくは二軸押出機に同時に加えること、ならびに、
d)官能性が付加されている直鎖状の上記ブロック共重合体および上記抗酸化剤を、上記押出機に加えること、
を含んでいる、請求項8に記載の方法。 - ・請求項1〜7のいずれかに記載のセグメント化ブロック共重合体組成物、
・ビニル芳香族単量体および水素化ジエン(好ましくは水素化ブタジエン)のブロック共重合体、
・熱可塑性ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミド、アクリロニトリルブタジエンスチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、およびこれらの混合物;好ましくは熱可塑性ポリウレタンから選択される極性重合体、
・ならびに、パラフィン系石油、
を含んでいる、熱可塑性重合体組成物。 - ・上記セグメント化ブロック共重合体組成物が、5重量%〜20重量%;好ましくは5重量%〜15重量%の範囲であり;
・ビニル芳香族単量体および水素化ジエンの上記ブロック共重合体が、15重量%〜30重量%;好ましくは15重量%〜25重量%の範囲であり;
・上記極性重合体が、30重量%〜60重量%;好ましくは40重量%〜50重量%の範囲である熱可塑性ポリウレタンであり;
・ならびに、上記パラフィン系石油が、10重量%〜30重量%;好ましくは15重量%〜25重量%の範囲である、
請求項10に記載の熱可塑性重合体組成物。 - ビニル芳香族単量体および水素化ブタジエンの上記ブロック共重合体が、水素化されたポリ(スチレン−エチレン/ブチレン−スチレン)のブロック共重合体である、請求項10〜11のいずれかに記載の熱可塑性重合体組成物。
- 以下のステップ:
a)上記極性重合体を乾燥させること;好ましくは当該極性重合体が熱可塑性ポリウレタンである、
b)ビニル芳香族単量体および水素化ジエン(好ましくは水素化ブタジエン)のブロック共重合体と、上記パラフィン系石油とを混合すること、
c)ステップ(a)において得られた上記極性重合体、ステップ(b)において得られた混合物、および上記セグメント化ブロック共重合体組成物を予熱すること、
d)ステップ(c)において得られた、予熱された混合物を押出機、好ましくは二軸押出機に加えること、
を含んでいる、請求項10〜12のいずれかに記載の熱可塑性重合体組成物を得る方法。 - 少なくとも以下の2層:
a)極性重合体、ガラスまたは金属から選択される極性材料の基板、および、
b)請求項10〜12のいずれかに記載の熱可塑性重合体組成物の層、
を含んでいる、積層構造。 - 層a)の上記極性材料は、熱可塑性ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミド、アクリロニトリルブタジエンスチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、およびそれらの混合物から選択される極性重合体である、請求項14に記載の積層構造。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のセグメント化ブロック共重合体組成物を含んでいる、ポリウレタン発泡体。
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